Você está na página 1de 19

Prof. Alexandre Oliveira www.alexquimica.com.

br

Cadeias Carbônicas - Questões Objetivas e Subjetivas

1. (Unesp) A anfetamina é utilizada ilegalmente como


"doping" nos esportes. A molécula de anfetamina tem 3. (Unesp) Considere os compostos de fórmula:
a fórmula geral

a) Classifique cada um deles como saturado ou


onde X é um grupo amino, Y é um radical metil e Z é insaturado, alifático ou aromático.
um radical benzil. b) Escreva os nomes desses compostos, utilizando a
a) Escreva a fórmula estrutural da anfetamina. nomenclatura oficial.
b) Qual o tipo de isomeria que ocorre na molécula de
anfetamina? Quais são as fórmulas estruturais e 4. (Unicamp) A fórmula geral dos hidrocarbonetos de
como são denominados os isômeros? cadeia aberta que contém uma dupla ligação é CŠH‚Š
e são conhecidos por alquenos ou alcenos.
2. (Unesp) a) A gasolina contém 2,2,4-trimetilpentano. a) Escreva a fórmula estrutural e dê o nome do
Escreva sua fórmula estrutural. segundo composto da série.
b) O estimulante benzidrina apresenta a fórmula: b) Escreva as fórmulas estruturais dos pentenos de
cadeias lineares não ramificadas.

5. (Ufes) 172,0g de um ácido monocarboxílico R-


COOH (onde R é uma cadeia acíclica, normal
saturada e homogênea) sofrem neutralização total,
reagindo com 56,0g de hidróxido de potássio. Qual a
fórmula estrutural condensada do ácido?
Justifique por meio de cálculos.
Dados:
Massas atômicas
C = 12 u
H=1u
O = 16 u
Escreva o nome do composto, segundo a K = 39 u
nomenclatura oficial.

Cadeias Carbônicas - Questões objetivas e subjetivas pag.1


Prof. Alexandre Oliveira www.alexquimica.com.br

TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO em seus enunciados fundamentais, é imprescindível


(Unb) Linus Pauling desenvolveu o conhecimento para a compreensão das explicações propostas para
relativo a princípios fundamentais relacionados à os fenômenos estudados. A esse respeito, julgue os
natureza das ligações químicas e à estrutura das seguintes itens.
moléculas, propiciando explicações em torno das
propriedades da matéria. A partir de 1936, juntamente (1) Na fórmula estrutural do ATP, é possível identificar
com assistentes e colegas, dedicou-se ao estudo das a presença de três anéis.
propriedades de sistemas vivos. Em 1960, introduziu (2) A partir da fórmula apresentada, conclui-se que o
a Medicina Ortomolecular, termo utilizado por Pauling ATP é uma substância composta.
para denominar uma nova área do conhecimento, que (3) Em cinco mols de moléculas de ATP, existirão
consiste no estudo do só racional de nutrientes, que vinte e cinco mols de átomos de nitrogênio e quinze
inclui a administração de megadoses de minerais e mols de átomos de fósforo.
vitaminas. Pauling assegurou, em 1972, que a (4) Em sua atividade no laboratório, um químico pode
vitamina C poderia aliviar, prevenir e, em certos medir diretamente, por meio de balanças ou frascos
casos, curar o câncer, o que gerou uma polêmica que volumétricos, massas ou volumes, mas não existe
dura até hoje. Tanto as vitaminas quanto os sais maneira de se medir diretamente a quantidade de
minerais agem nos diferentes ciclos metabólicos do matéria de uma amostra de ATP ou de qualquer outra
organismo, ajudando na produção de trifosfato de substância estudada.
adenosina (ATP), fonte mais comum de energia nos
sistemas biológicos. 7. (Cesgranrio) Assinale a única afirmativa correta,
com relação ao composto que apresenta a estrutura a
6. Trabalhos pioneiros, relacionados a enzimas que seguir:
participam da conversão do ATP, cuja fórmula
estrutural é apresentada a seguir, foram realizados
por três cientistas laureados com o Prêmio Nobel de
química, em 1997 - Boyer (EUA), Walker (Inglaterra)
e Skou (Dinamarca).

O composto:
a) é um alqueno;
b) apresenta um radical n-propila ligado ao carbono 4;
c) apresenta 2 radicais propila;
d) apresenta 3 radicais etila;
Esse Prêmio Nobel, pela natureza das pesquisas e) apresenta 2 radicais etila.
envolvidas, ressalta a interdisciplinaridade nos
processos de produção de conhecimento, pois está 8. (Cesgranrio) Considere os compostos I, II, III, IV e
interrelacionado com bioquímica, biologia, etc. O V, representados abaixo pelas fórmulas respectivas.
conhecimento da linguagem química e da simbologia,

Cadeias Carbônicas - Questões objetivas e subjetivas pag.2


Prof. Alexandre Oliveira www.alexquimica.com.br

I) CHƒCH‚CHƒ 10. (Cesgranrio) Há muitos anos, pesquisadores vêm


II) CHƒCH‚COOH extraindo substâncias de plantas com a finalidade de
III) CHƒCCH obter misturas de compostos conhecidos como óleos
IV) CHƒCHƒ essenciais que apresentam grande variedade de
V) CH‚CHCHƒ usos, particularmente na medicina e na indústria de
Assinale a opção que indica SOMENTE compostos perfumes. Hidrocarbonetos específicos, conhecidos
que possuem ligação ™: como terpenos, e compostos contendo oxigênio,
a) I e V chamados de terpenóides, são os constituintes mais
b) I, II e V comuns desses óleos essenciais. O limoneno e o
c) I, IV e V mentol são exemplos de substâncias obtidas do óleo
d) II, III e V de limão e do óleo de menta, respectivamente:
e) III e IV

9. (Cesgranrio) A PREDNISONA é um glicocorticóide


sintético de potente ação anti-reumática,
antiinflamatória e antialérgica, cujo uso, como de
qualquer outro derivado da cortisona, requer uma
série de precauções em função dos efeitos colaterais
que pode causar. Os pacientes submetidos a esse
tratamento devem ser periodicamente monitorados, e
a relação entre o benefício e reações adversas deve
ser um fator preponderante na sua indicação.

Com base nas estruturas anteriores, é correto afirmar


que o:
a) mentol pertence à função química fenol.
b) mentol apresenta à função cadeia carbônica
heterogênea.
c) limoneno apresenta cadeia carbônica saturada.
d) limoneno e o mentol não apresentam cadeia
carbônica aromática.
e) limoneno e o mentol são isômeros planos de
função.

Com base na fórmula estrutural apresentada 11. (Cesgranrio)


anteriormente, qual o número de átomos de carbono
terciários que ocorrem em cada molécula da
prednisona?
a) 3
b) 4
c) 5
d) 6
e) 7

Cadeias Carbônicas - Questões objetivas e subjetivas pag.3


Prof. Alexandre Oliveira www.alexquimica.com.br

Com base na rota sintética apresentada na figura Com relação a essa reação, considere as seguintes
anterior e nos compostos representados pelas letras afirmações:
X, Y e Z, é correto afirmar que: I) É preservado a anel aromático.
a) X é isólogo de Z. II) É preservada a função amina.
b) X pode reagir com CØ‚ formando 2,3-dicloro- III) Reagem tanto o grupo (-OH) alcoólico quanto o (-
butano. OH) fenólico.
c) Y pode reagir com potassa alcoólica (KOH/Etanol) Dessas afirmações
produzindo exclusivamente 2-propanol, brometo de a) apenas a I é correta.
potássio e água. b) apenas a II é correta.
d) Y é homólogo do produto orgânico observado em I. c) apenas a III é correta.
e) Z apresenta cadeia carbônica insaturada. d) apenas a I e a II são corretas.
e) a I, a II e a III são corretas.
12. (Fei) Indique o composto orgânico que em sua
estrutura apresenta a seguinte relação: 14. (Fuvest) Os três compostos abaixo têm uso
farmacológico
n¡. átomos H / n¡. átomos C = n¡. átomos H / n¡.
átomos O

a) etanol
b) etanal
c) ácido etanóico
d) etanoato de metila
e) dimetil cetona

13. (Fuvest) A heroína (B) pode ser obtida a partir da


morfina (A) por reação de esterificação:

Considere as afirmações:
I Nas moléculas dos três compostos, há ligações
peptídicas.
II A porcentagem em massa de oxigênio na
dropropizina é praticamente o dobro da porcentagem

Cadeias Carbônicas - Questões objetivas e subjetivas pag.4


Prof. Alexandre Oliveira www.alexquimica.com.br

do mesmo elemento na lidocaína. c) por combustão total, forma unicamente gás


III A procaína é um isômero da dropropizina. carbônico.
d) é um hidrocarboneto alquênico.
Está correto somente o que se afirma em e) possui cadeia carbônica alifática, saturada e
a) I normal.
b) II.
c) III. 17. (Mackenzie) As afirmações a seguir referem-se à
d) I e II. substância de fórmula estrutural mostrada na figura
e) II e III. adiante.

15. (Mackenzie) Sobre o composto, cuja fórmula


estrutural é dada a seguir, fazem-se as afirmações:

I - É um alceno.
II - Possui três ramificações diferentes entre si,
ligadas à cadeia principal.
III - Apesar de ter fórmula molecular CH‚‚, não é um
hidrocarboneto.
IV - Possui no total quatro carbonos terciários.

I) 4-etil-3-isopropil-2,4-dimetil-2-hexeno é o seu nome


oficial (I.U.P.A.C.).
II) Sua cadeia carbônica é aberta, insaturada,
homogênea e ramificada.
III) Apresenta somente ligações do tipo sigma sp¤-sp¤
e sigma s-sp¤.
IV) É um alcino (ou alquino).

Das afirmações feitas, são corretas apenas:


a) I e II.
São corretas: b) II e III.
a) I e IV, somente. c) I e III.
b) I, II, III e IV. d) II e IV.
c) II e III, somente. e) I, II e III.
d) II e IV, somente.
e) III e IV, somente. 18. (Mackenzie) A borracha natural é um líquido
branco e leitoso, extraído da seringueira, conhecido
16. (Mackenzie) Dentre os diversos componentes da como látex. O monômero que origina a borracha
gasolina, encontra-se o isoctano, também chamado natural é o metil-1, 3-butadieno
de 2,2,4 - trimetilpentano, que:
a) apresenta dois carbonos secundários em sua
estrutura.
b) é isômero de cadeia do 3,4 - dimetilhexano.

Cadeias Carbônicas - Questões objetivas e subjetivas pag.5


Prof. Alexandre Oliveira www.alexquimica.com.br

e) são isomeros entre si.

20. (Puccamp) Preocupações com a melhoria da


qualidade de vida levaram a propor a substituição do
uso do PVC pelo tereftalato de polietileno ou PET,
menos poluente na combustão. Esse polímero está
relacionado com os compostos:

, do qual é correto afirmar que:


a) é um hidrocarboneto de cadeia saturada e
ramificada.
b) é um hidrocarboneto aromático.
c) tem fórmula molecular C„H….
d) apresenta dois carbonos terciários, um carbono
secundário e dois carbonos primários.
e) é um hidrocarboneto insaturado de fórmula
molecular C…Hˆ.
É correto afirmar que I e II têm, respectivamente,
19. (Puccamp) A fenolftaleína, industrialmente cadeia carbônica
empregada na fabricação de laxantes e o amido, a) alicíclica e acíclica.
indicado para certos distúrbios intestinais, têm b) saturada e insaturada.
fórmulas: c) heterocíclica e aberta.
d) aromática e insaturada.
e) acíclica e homogênea.

21. (Puccamp) No cérebro, a cocaína, cuja estrutura é


mostrada na figura I adiante provoca aumento na
quantidade livre de dopamina, mostrada na figura II

As fórmulas estruturais indicam que os dois


compostos
a) são formados pelos mesmos elementos químicos.
b) têm cadeias cíclicas aromáticas.
c) pertencem à mesma função orgânica.
d) não apresentam carbono primário. que produz a sensação de euforia. Nas duas

Cadeias Carbônicas - Questões objetivas e subjetivas pag.6


Prof. Alexandre Oliveira www.alexquimica.com.br

estruturas há em comum igual número de


a) grupos carbonila.
b) radicais hidroxila.
c) radicais metila.
d) carbonos insaturados.
e) núcleos aromáticos.

22. (Pucmg) Os compostos isopentano, neopentano e


isobutano apresentam o seguinte número de
carbonos, respectivamente:
a) 5, 5, 4
b) 6, 6, 4
c) 5, 6, 4 Os radicais ligados ao grupo funcional do composto
d) 6, 4, 5 são:
e) 6, 6, 5 a) etil e butil
b) metil e isobutil
23. (Pucmg) O benzopireno é um composto aromático c) metil e sec-butil
formado na combustão da hulha e do fumo. Pode ser d) etil e isobutil
encontrado em carnes grelhadas, em carvão ou e) metil e terc-butil
peças defumadas. Experiências em animais
comprovaram sua potente ação cancerígena. 25. (Uece) De acordo com recente pesquisa realizada
Apresenta a seguinte fórmula estrutural: pelo Instituto Nacional do Câncer, os cigarros
brasileiros apresentam níveis de Nicotina 100% a
200% superiores ao limite que os padrões
internacionais estabelecem como o patamar, a partir
do qual se cria a dependência. A sua fórmula
estrutural é

Sua fórmula molecular é:


a) C‚‚H„
b) C‚³H‚³
c) C‚‚Hˆ
d) C‚³H„ Daí, podemos afirmar que a nicotina:
e) C‚³H‚ a) apresenta a seguinte fórmula: CH„N‚
b) três ligações "pi"
24. (Pucmg) A essência de morango tem fórmula: c) dois carbonos terciários
d) possui uma cadeia carbônica homocíclica

Cadeias Carbônicas - Questões objetivas e subjetivas pag.7


Prof. Alexandre Oliveira www.alexquimica.com.br

26. (Uece) O radical benzeno chama-se fenil, e) C†H†


enquanto benzil é o radical derivado do tolueno. Estes
dois radicais apresentam as seguintes estruturas: 29. (Uel) "O toluol e a naftalina são .....(x).....
aromáticos, enquanto que o propeno e o 2-butino são
hidrocarbonetos acíclicos .....(y)..... de cadeia
normal."

Completa-se corretamente o texto anterior


substituindo-se x e y, respectivamente, por
a) álcoois - saturados
b) álcoois - insaturados
c) ácidos carboxílicos - insaturados
d) hidrocarbonetos - insaturados
e) hidrocarbonetos - saturados

30. (Uerj) "O Ministério da Saúde adverte: fumar


pode causar câncer de pulmão."
27. (Uece) A vitamina A (retinol), que tem importante Um dos responsáveis por esse mal causado pelo
função na proteção dos epitélios, tem a seguinte cigarro é o alcatrão, que corresponde a uma mistura
fórmula estrutural. Examine a fórmula e assinale a de substâncias aromáticas, entre elas benzeno,
alternativa correta: naftaleno e antraceno.

a) é um álcool secundário As fórmulas moleculares dos três hidrocarbonetos


b) é um composto hidrossolúvel citados são, respectivamente:
c) apresenta isômeros
d) não possui carbono quaternário a) C†H‚ , C‚H‚ , CˆH‚³
b) C†H‚ , C‚H³ , CˆHˆ
28. (Uel) Qual das fórmulas moleculares representa c) C†H† , C³H³ , C„H„
um ciclano? d) C†H† , C³Hˆ , C„H
a) C†H„
b) C†H‚
c) C†H³ 31. (Uerj) Uma mistura de hidrocarbonetos e aditivos
d) C†Hˆ compõe o combustível denominado gasolina. Estudos

Cadeias Carbônicas - Questões objetivas e subjetivas pag.8


Prof. Alexandre Oliveira www.alexquimica.com.br

revelaram que quanto maior o número de b) 6


hidrocarbonetos ramificados, melhor é a c) 9
"performance" da gasolina e o rendimento do motor. d) 12
Observe as estruturas dos hidrocarbonetos a seguir:

33. (Uerj) Na fabricação de tecidos de algodão, a


adição de compostos do tipo N-haloamina confere a
eles propriedades biocidas, matando até bactérias
que produzem mau cheiro.
O grande responsável por tal efeito é o cloro presente
nesses compostos.

O hidrocarboneto mais ramificado é o de número:


a) IV
b) III
c) II
d) I

32. (Uerj) O tingimento na cor azul de tecidos de


algodão com o corante índigo, feito com o produto A cadeia carbônica da N-haloamina acima
natural ou com o obtido sinteticamente, foi o representada pode ser classificada como:
responsável pelo sucesso do "jeans" em vários a) homogênea, saturada, normal
países. b) heterogênea, insaturada, normal
Observe a estrutura desse corante: c) heterogênea, saturada, ramificada
d) homogênea, insaturada, ramificada

34. (Ufes) O lanosterol é um intermediário na


biossíntese do colesterol, um importante precursor de
hormônios humanos e constituinte vital de
membranas celulares.

Nessa substância, encontramos um número de


ligações pi (™) correspondente a:
a) 3

Cadeias Carbônicas - Questões objetivas e subjetivas pag.9


Prof. Alexandre Oliveira www.alexquimica.com.br

Assinale a opção que indica as cadeias laterais


ligadas, respectivamente, aos carbonos de números 4
e 5 da cadeia hidrocarbônica principal.
a) propil e isobutil
b) metil e isobutil
c) terc-pentil e terc-butil
d) propil e terc-pentil
e) metil e propil

37. (Ufg) A dioxina é um contaminante altamente


tóxico, obtido como subproduto na produção de
Os números de carbono terciários e quaternários com alguns herbicidas. Sua fórmula estrutural plana é
hibridização sp¤ e o número de elétrons ™ existentes Dados
na molécula do lanosterol são, respectivamente, Massas molares (g/mol): C=12,0; O=16,0; H=1,0;
a) 2, 4 e 2. CØ=35,5
b) 2, 4 e 4.
c) 3, 3 e 2.
d) 3, 4 e 2.
e) 3, 4 e 4.

35. (Uff) Um composto orgânico X apresenta os


quatro átomos de hidrogênio do metano substituídos
pelos radicais: isopropil, benzil, hidroxi e metil.
A fórmula molecular de X é:
a) C‚H†O‚
b) CH†O
c) C‚HˆO
d) CH„O‚
e) CH„O ( ) e sua fórmula molecular é C‚H„CØ„O‚.
( ) e faz ponte de hidrogênio entre suas moléculas.
36. (Uff) Analise a estrutura seguinte e considere as ( ) e apresenta, na sua composição centesimal,
regras de nomenclatura da IUPAC. teores de carbono e oxigênio superiores a 40% e
15%, respectivamente.
( ) e sofre hidrogenação catalítica, reagindo na
proporção de uma parte de dioxina para seis partes
de oxigênio.

38. (Ufmg) Observe a estrutura do adamantano.

Cadeias Carbônicas - Questões objetivas e subjetivas pag.10


Prof. Alexandre Oliveira www.alexquimica.com.br

40. (Ufmg) Com relação ao benzeno, a afirmativa


FALSA é
a) ele é insolúvel em água.
b) ele é um hidrocarboneto aromático.
c) ele sofre reação de combustão.
d) Suas moléculas são insaturadas.
e) suas moléculas têm carbonos tetraédricos.

41. (Ufpr) As denúncias de falsificação de


medicamentos têm sido embasadas em diferenças na
rotulagem e aspectos físicos dos produtos, mas
Em relação a essa estrutura, todas as alternativas somente uma análise química pode identificar e
estão corretas, EXCETO quantificar a presença dos princípios ativos.
a) Contém átomos de carbono secundário. Na estrutura a seguir mostra-se o Sildenafil, princípio
b) Contém átomos de carbono terciário. ativo do Viagra. A análise preliminar de um
c) Contém átomos de hidrogênio primário. comprimido desse medicamento, comprado em uma
d) É um hidrocarboneto saturado policíclico. farmácia qualquer, revela:
e) Tem fórmula molecular C³H†.

39. (Ufmg) A talidomida, substância causadora de


deformações fetais, tem sido empregada no
tratamento da hanseníase. Estuda-se sua possível
utilização para combater as causas de um tipo de
cegueira.
Com relação à molécula da talidomida, a afirmativa
FALSA é

"A amostra apresenta, dentre outras possíveis, as


funções orgânicas éter e amina e átomos de carbono,
hidrogênio, nitrogênio, enxofre e oxigênio."
Com base nas informações apresentadas, é correto
afirmar:

(01) O resultado da análise preliminar indica a


presença de todos os elementos químicos que
compõem a molécula do princípio ativo do Viagra.
a) ela apresenta doze átomos de hidrogênio. (02) A análise identifica duas funções orgânicas
b) ela apresenta grupos carbonila. presentes na molécula do princípio ativo do Viagra.
c) ela apresenta um anel aromático. (04) O Sildenafil apresenta quatro anéis, sendo três
d) ela apresenta um átomo de carbono assimétrico. heterocíclicos e um aromático.
e) ela é tricíclica. (08) Na estrutura ilustrada acima há onze carbonos

Cadeias Carbônicas - Questões objetivas e subjetivas pag.11


Prof. Alexandre Oliveira www.alexquimica.com.br

com hibridização sp£. (04) Os átomos de oxigênio apresentam-se com uma


(16) O principio ativo do Viagra apresenta caráter densidade de carga eletrônica superior à dos átomos
ácido devido aos pares de elétrons livres nos átomos de carbono adjacentes.
de nitrogênio. (08) A dioxina é uma substância muito pouco reativa,
(32) A estrutura do Sildenafil apresenta sete elétrons não modificando a estrutura conformacional de
que participam de ligações ™ no anel aromático. proteínas e DNA.
Soma ( ) (16) Nos Estados Unidos da América, uma amostra
de água de volume igual a 1 m¤ seria considerada
42. (Ufpr) Dioxinas são substâncias que estão imprópria para o consumo se nela estivesse
presentes na Terra há mais de 60 milhões de anos. dissolvido 1 fentograma de dioxina.
Há mais de 200 tipos delas, constituindo o grupo mais Soma ( )
venenoso conhecido para o homem e para o meio
ambiente. Aparecem como subprodutos nos 43. (Ufrrj) A estrutura do Geraniol, precursor de um
processos de degradação e síntese de muitas aromatizante com odor de rosas, está colocada a
substâncias em indústrias, tais como a alimentícia e a seguir.
de papel e celulose. Estudos têm mostrado que as
dioxinas causam câncer, reduzem as defesas
imunológicas e perturbam o equilíbrio genético e
hormonal, inclusive em embriões. Seu efeito é tão
devastador que os Estados Unidos da América
estabeleceram como concentração máxima
permissível 1 fentograma de dioxina por litro de água
(fento=1x10− ¢¦).

A molécula mais simples de dioxina, representada


adiante, é a estrutura de partida para as demais e dá
o nome a esta classe de compostos.

Em relação à molécula, pode-se afirmar que


a) apresenta 30 ligações sigmas (œ) e 2 pi (™).
b) é um hidrocarboneto de cadeia insaturada.
c) os carbonos três e quatro da cadeia principal
apresentam hibridações sp¤ e sp£, respectivamente.
d) dos dez carbonos, quatro são trigonais e seis são
tetraédricos.
e) apresenta cadeia acíclica, ramificada, heterogênea
e insaturada.

44. (Ufrs) Um alceno possui cinco átomos de carbono


na cadeia principal, uma ligação dupla entre os
Com base nas informações acima, é correto afirmar: carbonos 1 e 2 e duas ramificações, cada uma com
um carbono, ligadas nos carbonos 2 e 3. Sobre este
(01) A fórmula molecular da dioxina é C‚O‚Hˆ. alceno é INCORRETO afirmar que apresenta.
(02) Na estrutura da dioxina aparecem apenas 6 a) quatro carbonos primários.
átomos de carbono com hibridização do tipo sp£. b) dois carbonos terciários.

Cadeias Carbônicas - Questões objetivas e subjetivas pag.12


Prof. Alexandre Oliveira www.alexquimica.com.br

c) um carbono assimétrico.
d) um carbono secundário.
e) um carbono quaternário.

45. (Ufsm) Considere, a seguir, o conjunto de


representações de moléculas de algumas substâncias
químicas com fundamental importância na fisiologia
humana.

A estrutura apresentada contém

(1) um anel aromático trissubstituído.


(2) um anel ciclopropânico.
(3) apenas três grupos metila.

47. (Unb) Entre os inseticidas de uso doméstico,


encontram-se aqueles à base de compostos
orgânicos extraídos de flores de crisântemo. Esses
inseticidas são muito pouco tóxicos para os
Então, qual a afirmação correta a respeito das mamíferos, tendo, portanto, amplo uso em
ligações químicas existentes nas moléculas residências. Eles são identificados por uma tarja azul
representadas? na embalagem. Hoje em dia, esses compostos
a) Todas as moléculas contêm ligações ™ entre idênticos aos produtos naturais são sintetizados em
carbono sp¤ e nitrogênio. laboratório por preços muito inferiores. Alguns
b) Na serotonia e na tirosina, existem ligações ™ produtos comercializados nos supermercados contêm
entre carbono sp£ e oxigênio. ésteres do ácido crisantêmico. A partir da estrutura
c) Todas as moléculas contêm, pelo menos, uma desse ácido, representada na figura I, julgue os itens
ligação entre carbono sp e oxigênio. a seguir.
d) Todas as moléculas contêm ligações ™ em um
sistema com deslocalização de elétrons.
e) Somente na serotonia, existem ligações œ e ™
entre átomos de carbono e nitrogênio.

46. (Unb) As piretrinas constituem uma classe de


inseticidas naturais de amplo emprego, tendo em
vista que não são tóxicas para os mamíferos. Essas
substâncias são extraídas das flores de crisântemo. A
estrutura que se segue mostra um exemplo de
piretrina.

(1) A fórmula mínima do ácido crisantêmico é

Cadeias Carbônicas - Questões objetivas e subjetivas pag.13


Prof. Alexandre Oliveira www.alexquimica.com.br

C³HƒO‚. anéis.
(2) O ácido crisantêmico possui um anel ciclopropano. b) átomo de carbono assimétrico.
(3) O ácido crisantêmico possui quatro grupos metila c) somente anéis aromáticos.
em sua estrutura. d) isomeria cis-trans.
(4) A substância representada na figura II é um éster e) função éter.
do ácido crisantêmico.
50. (Unioeste) O composto abaixo é responsável pelo
48. (Unesp) A molécula orgânica de fórmula sabor de banana nos alimentos.

tem a seguinte característica: Dentre as afirmações, está(ão) correta(s):


a) possui uma única ligação pi.
b) só possui ligações sigma. 01. Possui quatro carbonos secundários e dois
c) possui dois átomos de carbono terciário. terciários.
d) apresenta isomeria cis-trans. 02. Possui uma ligação pi e as outras ligações são
e) é saturada. sigma.
04. Possui funções cetona e éter.
49. (Unesp) O sildenafil, princípio ativo do 08. Apresenta cadeia mista, normal, homogênea e
medicamento Viagra, tem a fórmula estrutural saturada.
16. Apresenta cadeia aberta, ramificada, heterogênea
e insaturada.
32. Possui função éster.
64. Todas as ligações entre os átomos de carbono e
hidrogênio são ligações sigma.

51. (Unirio) Os detergentes biodegradáveis se


diferenciam dos detergentes não biodegradáveis pela
natureza da cadeia hidrocarbônica R presente. Em
ambos os produtos, o tamanho médio da cadeia é de
12 átomos de carbono, porém, enquanto os
detergentes biodegradáveis possuem cadeia linear,
os detergentes não biodegradáveis apresentam
Sobre o sildenafil, é correto afirmar que apresenta cadeias ramificadas.
a) átomos de nitrogênio incorporados a todos os

Cadeias Carbônicas - Questões objetivas e subjetivas pag.14


Prof. Alexandre Oliveira www.alexquimica.com.br

e) 1 cadeia aromática e 12 ligações sigmas.

53. (Mackenzie) Os compostos mostrados na figura


adiante

Assinale a opção cujo composto tem o mesmo tipo de


cadeia presente em um detergente não
biodegradável.
a) Dodecano.
b) Butano. :
c) Etano. a) possuem a mesma fórmula estrutural.
d) Benzeno. b) possuem a mesma fórmula molecular.
e) 2, 4, 6 - trimetil nonano. c) pertencem à mesma função orgânica.
d) possuem cadeia carbônica ramificada.
52. (Unirio) O agente laranja ou 2,4-D é um tipo de e) possuem diferentes fórmulas mínimas.
arma química utilizada na Guerra do Vietnã como
desfolhante, impedindo que soldados se 54. (Unirio)
escondessem sob as árvores durante os
bombardeios.

Com relação à fórmula estrutural da vitamina C,


apresentada anteriormente, podemos afirmar que:
a) estão presentes as funções álcool, ácido e amida.
Na estrutura do agente laranja, anterior, estão b) é uma substância oticamente ativa.
presentes: c) é um composto saturado.
a) 4 ligações ™ e 1 cadeia aromática. d) se trata de um composto aromático.
b) 3 ligações ™ e 1 cadeia aromática. e) não reage com ácido sulfúrico concentrado.
c) 1 cadeia mista e 9 ligações sigma.
d) 1 cadeia heterogênea e 5 carbonos secundários. 55. (Ufmg) Nos estudos sobre a geometria do átomo

Cadeias Carbônicas - Questões objetivas e subjetivas pag.15


Prof. Alexandre Oliveira www.alexquimica.com.br

de carbono tetravalente, foram propostos os arranjos


01) Os dois compostos apresentam sistema
conjugado com elétrons em ressonância.
02) Os dois compostos apresentam cadeias
alicíclicas, insaturadas, ramificadas e homogêneas.
04) Os dois compostos são solúveis em água.
08) Os dois compostos são isômeros de função.
16) Os dois compostos podem ser obtidos a partir da
redução do retinol.

57. (Ufrs) O hidrocarboneto que apresenta todos os


átomos de carbono com orientação espacial
tetraédrica é o

A alternativa que apresenta o arranjo e o número de


isômeros possíveis para a substância CH‚CØ‚ é
a) I, dois isômeros.
b) II, três isômeros.
c) III, três isômeros.
d) IV, dois isômeros.
e) V, dois isômeros.

56. (Uepg) A vitamina A vem sendo utilizada na


medicina ortomolecular como agente anticâncer e
antienvelhecimento. No organismo humano, a
vitamina A (retinol, um álcool primário) é
biotransformada em compostos que são importantes
no crescimento, na reprodução e na manutenção de 58. (Ufpr) O colesterol desempenha funções
tecidos epiteliais. importantes nos processos biológicos, mas sua
Sobre as estruturas abaixo, que representam concentração no sangue deve ser controlada, para
compostos biotransformados do retinol, assinale o prevenir doenças cardiovasculares. No Brasil,
que for correto. recomenda-se manter a concentração de colesterol
abaixo de 200 miligramas por 100 mililitros de
sangue; na Europa, este limite é de 5,18 milimols por
litro de sangue. A figura a seguir contém algumas
informações sobre o colesterol.

Cadeias Carbônicas - Questões objetivas e subjetivas pag.16


Prof. Alexandre Oliveira www.alexquimica.com.br

a) Ácido carboxílico
b) Álcool
c) Fenol
d) Aldeído
e) Éster

60. (Pucsp) Sabendo-se que 2,46L de um


hidrocarboneto gasoso, medidos à pressão de 1atm e
27°C, têm massa igual a 5,6 gramas e que esse
hidrocarboneto apresenta isomeria cis-trans, isomeria
de cadeia e isomeria de posição, pode-se afirmar que
se trata de
Dados: a) 1-buteno.
massas molares: C = 12g; H = 1g; O = 16g b) 2-buteno.
c) propeno.
Sobre as informações acima, é correto afirmar: d) ciclo-butano.
e) metil-ciclobutano.
(01) O colesterol apresenta a função fenol.
(02) A massa molar do colesterol dada (386g) é
diferente da massa calculada com base na fórmula GABARITO
molecular (C‚‡H„†O).
(04) A molécula do colesterol contém 2 átomos de
1. Observe a figura a seguir:
carbono hibridados sp£.
(08) Na fórmula estrutural apresentada acima, está
faltando uma ligação no átomo de carbono da
hidroxila.
(16) No Brasil e na Europa recomenda-se manter a
concentração abaixo de 3,5×10£¢ moléculas de
colesterol por litro de sangue.
(32) A concentração máxima de colesterol
recomendada na Europa é maior que a recomendada
no Brasil.

Soma ( )

59. (Pucsp) Assinale a função a que pertence o


composto aromático constituído por C, H e O, que
apresenta as seguintes propriedades: 2. a) A fórmula do 2,2,4 trimetilpentano é:

I. massa molar igual a 108 g/mol


II. 14,81% de oxigênio em massa
III. tem isômeros de posição
IV. é neutralizado por NaOH
V. conduz corrente elétrica em solução aquosa

Cadeias Carbônicas - Questões objetivas e subjetivas pag.17


Prof. Alexandre Oliveira www.alexquimica.com.br

b) A benzidrina é oficialmente denominada 2-fenil-


2propanamina (IUPAC) 5. F. molecular:
C³H‚³O‚
3. a) A substância aromática apresenta ligações
duplas (insaturações) em ressonância eletrônica. F. estrutural:
O composto 1 butino é insaturado e alifático. CHƒ-CH‚-CH‚-CH‚-CH‚-CH‚-CH‚-CH‚-CH‚-COOH
b) Observe a figura a seguir:
56g KOH corresponde a 1mol, o qual reage com 1mol
do ácido (172g)

6. V V V V

7. [E]

8. [D]

9. [C]

10. [D]

11. [D]
4. a) H‚C = CH - CHƒ propeno
b) Observe a figura a seguir: 12. [C]

13. [E]

14. [E]

15. [A]

16. [B]

17. [A]

Cadeias Carbônicas - Questões objetivas e subjetivas pag.18


Prof. Alexandre Oliveira www.alexquimica.com.br

40. [E]
18. [E]
41. 01 + 02 + 04 + 08 = 15
19. [A]
42. 01 + 04 = 05
20. [D]
43. [D]
21. [E]
44. [E]
22. [A]
45. [D]
23. [E]
46. V V F
24. [B]
47. F V V V
25. [B]
48. [A]
26. [D]
49. [E]
27. [C]
50. F V F F F V V
28. [B]
51. [E]
29. [D]
52. [A]
30. [D]
53. [B]
31. [D]
54. [B]
32. [C]
55. [B]
33. [C]
56. 03
34. [E]
57. [E]
35. [C]
58. 04 = 04
36. [A]
59. [C]
37. V F F F
60. [B]
38. [C]

39. [A]

Cadeias Carbônicas - Questões objetivas e subjetivas pag.19