ANALISIS DE LAS PROPIEDADES DE LOS ALCOHOLES Y FENOLES

CALLEJAS, C. Gina Vanessa1; MONTAGUT, M. Jorge Augusto1; SUAREZ, T.

Johan Javier1
Givane36@hotmail.com; montagut25@hotmail.es; johinis@hotmail.com
1
Universidad Santiago de Cali, Facultad de ciencias básicas, Programa de
Química, Laboratorio de Orgánica II.
Cali-2010

ABSTRACT

Based on a kind of experiments, there were determined some physical and

chemical properties of alcohols and phenols. Solubility test was made for
ethanol (C2H5OH), n-butanol (C4H9OH), sec-butanol (C4H9OH), t-butanol (C4H9OH),
phenol (Ar-OH), o-nitrophenol (Ar-NO 2OH), p- bromophenol (Ar-BrOH), 2,4-
dinitrophenol (Ar-(NO2) 2OH) y β-naftol (2AR-OH) in water (H 2O), clorhidric acid
(HCl) at 5%, sodium hydroxide (NaOH) at 5%, sodium carbonate (Na 2CO3) at 5%,
sodium bicarbonate (NaHCO3) at 5% and ethylic ether (C2H6O), It was observed
that ethanol was solubilized in all mentioned compounds, instead n-butanol it was
only soluble in ethylic ether (polar solvent), this is due to low molecular weight
alcohols are very soluble, in the way the carbonated chainlowers its solubility. T-
buthilic alcohol is a little bit soluble than sec-butanol, it is due an increase of
ramifications in an alcohol, decreases attraction intramolecular forces, so it will be
easy to this solvent to break the bonds of compound. A test was made of alcohol
ignition with ethanol (C2H5OH) and t-butanol (C4H9OH), it was observed a higher
intensity of the glow in the tertiary. Lucas reactive test with n-butanol (C 4H9OH),
sec-butanol (C4H9OH) and t-butanol (C4H9OH), based o reaction speed, showed
reactivity order for these three alcohols were 3 °> 2 °> 1 °, due to carbonium ions
stability, made to get alkyl halogenure. In Metallic sodium test, based in reaction
time, it was identified that alcohols acidity was 1 °> 2 °> 3 °. In ethanol oxidation
reaction with potassium permanganate at 2% at different pH values, it was
observed a color change (reaction happens) : Basic pH, occurs MnO 4- reaction (VII)
to MnO2 (IV), it is showed by a brown color; otherwise at an acid pH, KMnO 4 is a
strong oxidant agent, due this ethanol oxidation wouldn’t stop in aldehyde
production, until get the appropriate carboxylic acid, because of this in acid
dissolution MnO4- (VII) was reduced until manganese (II); and in a neutral
dissolution a neutral reduction of MnO 4- (VII) was only made to the manganese
oxide (IV). Another oxidation was made with potassium dichromate, where n-
butanol was oxidized forming an aldehyde, sec-butanol formed a ketone and t-
butanol didn’t show any reaction, due to its low hydrogen lack. To finish, one of the
most phenol identification test, was the reaction with ferric chloride, characterized
by an intense color obtained from the solution.

OBJETIVOS

 Identificar la influencia del grupo funcional OH en las propiedades físicas y

químicas de los alcoholes y fenoles.

 Observar la solubilidad y velocidades de reacción de algunos alcoholes y

fenoles en diferentes solventes.

 Comparar el comportamiento de un alcohol primario, secundario y terciario

al reaccionar a través de pruebas como el ensayo con el reactivo de Lucas,
la reacción con sodio metálico y la prueba con el reactivo de cerio.

 Analizar la acidez de algunos alcoholes por medio de la reacción con NaOH

al 10%.

METODOLOGIA

Los procedimientos se llevaron a cabo de la siguiente manera en las instalaciones

de la universidad Santiago de Cali en el laboratorio de inorgánica:

1) PRUEBA DE SOLUBILIDAD

Se utilizaron cuatro alcoholes diferentes, cuatro fenoles diferentes; se les probó la

solubilidad en seis solventes. Los cuales se muestran a continuación 1.

ALCOHOLESY FENOLES SOLVENTES

Etanol Agua
n- butanol HCl 5%
Sec- butanol NaOH 5%
T-butanol Na2CO3 5%
Fenol NaHCO3
O- nitrofenol éter etílico
P- bromofenol
β - nitrofenol

A cada alcohol o fenol se le probó la solubilidad con cada uno de los

disolventes mencionados
 En cada caso de agregó 20 gotas si era liquido ó 0.20g si era solido de
alcohol ó fenol en tubo de ensayo y se le adiciona a cada uno 1.0 ml de
disolvente. Se observo registrándolas solubilidades como soluble,
parcialmente soluble o insoluble.

1) PRUEBA DE IGNICION

Se agregaron10 gotas de etanol en un vidrio reloj, al cual se le acerco un

fosforo, se observo la inflamabilidad del compuesto y el carácter de la llama,
este procedimiento se repitió sustituyendo el etanol por el t-butanol.

2) ENSAYO REACTIVO DE LUCAS

En tres tubos de ensayo se adicionó 0.3ml n-butanol, sec-butanol, ter-

butanol, cada uno en un tubo respectivamente; sé le agregó a cada uno
1.56ml de reactivo de Lucas (ZnCl2 en HCl concentrado), se agito cada
tubo de ensayo y se dejó en reposo por 30minutos. Se observo lo ocurrido y
se registro quien reacciono y quién no.

3) REACTIVO CON SOLIDO METALICO

Se adiciono 10 gotas de etanol en un tubo de ensayo limpio y seco,

posteriormente se la agrego un trozo pequeño se sodio metálico, se registro
el tiempo que dura el sodio en desaparecer y velocidades de reacción; este
proceso se repitió con n-butanol, sec-butanol. T-butanol, sustituyendo el
etanol en cada uno.

4) OXIDACION CON PERMANGANATO DE POTASIO A VALORES

DIFERENTES DE pH.

Se agrego 1ml de metanol en 9 ml de agua, simultáneamente se secaron

tres tubos para agregar la solución. De la solución se sustrajo 1ml para
cada tubo de ensayo. Al primer tobo se le adicionaron 2 gotas de hidróxido
de sodio al 10%, al segundo se le adicionaron 2 gotas de acido sulfúrico
10% y el tercer tubo se dejo neutro. A cada tubo se le adicionaron 3 gotas
de permanganato de potasio al 2%, se dejo reposar la muestra 2 minutos,
se calentó las que no reaccionaron a temperatura ambiente, se observo el
orden en el cual ocurrió la reducción del permanganato de potasio.

5) OXIDACION CON EL DICROMATO DE POTASIO DE ALCOHOLES

PRIMARIOS, SECUNDARIOS Y TERCIARIOS.

En un tubo de ensayo se adiciono 1.5ml de dicromato de potasio 10%,2

gotas de acido sulfúrico concentrado y 1.5ml de n-butanol, se agito y se
 registro cualquier elevación de temperatura, cambio d color y olor de la
solución; se repito el proceso con sec-butanol y t-butanol.

6) PRUEBA CON REACTIVO DE CERIO

En un tubo de ensayo se adiciono 0.5ml de reactivo de nitrato cerio y 3.0ml

de agua, esta solución se mezcló muy bien, posteriormente adiciono 5
gotas de etanol, se agito y se repitió la prueba sustituyendo el etanol por
fenol, n-butanol. Β-naftol, respectivamente en cada ensayo. Se observo
atentamente cualquier indicio de reacción.

7) PRUEBA DE ESTERIFICACION

En un tubo de ensayo se adiciono 1.0ml de n-butanol y 1.0ml de acido

acético glacial, se mezclo bien y posteriormente se le adicionó 0.5ml de acido
sulfúrico concentrado, se mezclo nuevamente, se registro lo observado; se
calentó y se registro nuevamente.

8) REACCION COLOREADA CON EL CLORURO FERRICO

Se adiciono 0.1 gramos de fenol, con 2.0ml de agua, posteriormente se le

adiciono 3 gotas de cloruro férrico al 3%, se registro lo observado. El anterior
proceso se repitió con o-nitrofenol, p-bromofenol, β-naftol.

DATOS Y RESULTADOS

1) PRUEBA DE SOLUBILIDAD

TABLA 1 SOLUBILIDAD DEL ETANOL

Alcohol o Estructura Compuesto Formula solubilidad pH

fenol

Agua H2O Soluble 6

Incoloro
Acido clorhídrico HNO3 Soluble 1
5% Incoloro

Éter etílico H3C-CH2-O-CH2- Soluble 6

ETANOL CH3-CH2-OH Incoloro
CH3

Hidróxido de NaOH Soluble 12

sodio Incoloro

Carbonato de Na2CO3 Soluble 12

 sodio incoloro

Bicarbonato de NaHCO2 Soluble 10

sodio incoloro

TABLA 2 SOLUBILIDAD DEL N-BUTANOL

Alcohol o Estructura Compuesto Formula solubilidad pH

fenol

Agua H2O Insoluble 6

Incoloro
Acido clorhídrico HNO3 Insoluble 1
5% Incoloro

Éter etílico H3C-CH2-O-CH2- Soluble 7

N- CH3-(CH2)3-OH Incoloro
CH3
BUTANOL
Hidróxido de sodio NaOH Insoluble 12
5% Incoloro

Carbonato de Na2CO3 Insoluble 7

sodio 5% incoloro

Bicarbonato de NaHCO2 Insoluble 8

sodio 5% incoloro

TABLA 3 SOLUBILIDAD DEL SEC- BUTANOL

Alcohol o Estructura Compuesto Formula solubilidad pH

fenol

Agua H2O Soluble 6

Incoloro
Acido clorhídrico HNO3 Soluble 1
5% Incoloro

Éter etílico H3C-CH2-O-CH2- Soluble 6

SEC- CH3-CH(OH)- Incoloro
CH3
BUTANOL CH2CH3 Hidróxido de NaOH Insoluble 8
sodio Incoloro

Carbonato de Na2CO3 Insoluble 7

sodio incoloro

Bicarbonato de NaHCO2 Insoluble 8

sodio incoloro

TABLA 4 SOLUBILIDAD DEL T-BUTANOL

Alcohol o Estructura Compuesto Formula solubilidad pH

fenol

Agua H2O Soluble 8

Incoloro
Acido clorhídrico HNO3 Soluble 1
5% Incoloro

Éter etílico H3C-CH2-O-CH2- Soluble 6

TERT- CH3-C(CH3) Incoloro
CH3
BUTANOL (OH)-CH3
Hidróxido de NaOH Insoluble 12
sodio Incoloro

Carbonato de Na2CO3 Insoluble 10

sodio incoloro

Bicarbonato de NaHCO2 Soluble 8

sodio incoloro

TABLA 5 SOLUBILIDAD DEL FENOL

Alcohol o Estructura Compuesto Formula solubilidad pH

fenol

Agua H2O Parcial/soluble 6

Turbio
Acido clorhídrico HNO3 Parcial/ Soluble 1
5% Turbio

Éter etílico H3C-CH2-O- Soluble 6

FENOL Incoloro
CH2-CH3

Hidróxido de NaOH Soluble 12

sodio Incoloro
 Carbonato de Na2CO3 Insoluble 10
sodio Turbio

Bicarbonato de NaHCO2 Parcial/ Soluble 8

sodio Turbio

TABLA 6 SOLUBILIDAD DEL O-NITROFENOL

Alcohol o Estructura Compuesto Formula solubilidad pH

fenol

Agua H2O Insoluble 6

Ppt amarillo
Acido HNO3 Insoluble 1
clorhídrico 5% Ppt amarillo

Éter etílico H3C-CH2-O-CH2- Soluble 6

O- Amarillo claro
CH3
NITROFEN
OL Hidróxido de NaOH Soluble 14
sodio Amarillo →
zapote
fluorescente
oscuro
Carbonato de Na2CO3 Soluble 8
sodio Amarillo →zapote
fluorescente +
claro
Bicarbonato de NaHCO2 Soluble 8
sodio Amarillo →
zapote
fluorescente

TABLA 7 SOLUBILIDAD DEL P-BROMOFENOL

Alcohol o Estructura Compuesto Formula solubilidad pH

fenol

Agua H2O Insoluble 6

Ppt amarillo
Acido HNO3 Insoluble 1
clorhídrico 5% Ppt amarillo

Éter etílico H3C-CH2-O- Soluble 6

P –BROMO
FENOL CH2-CH3 Incoloro

Hidróxido de NaOH Soluble 14

sodio Amarillo claro

Carbonato de Na2CO3 Insoluble 8

sodio Ppt. amarillo

Bicarbonato de NaHCO2 Insoluble 9

sodio Ppt amarillo

TABLA 8 SOLUBILIDAD DEL β-NAFTOL

Alcohol o Estructura Compuesto Formula solubilidad pH

fenol

Agua H2O Insoluble 6

Incoloro
Acido clorhídrico HNO3 Insoluble 1
5% Incoloro

Éter etílico H3C-CH2-O-CH2- Soluble 6

β-NAFTOL Amarillo
CH3
oscuro
Hidróxido de NaOH Insoluble 14
sodio incoloro

Carbonato de Na2CO3 insoluble 14

sodio incoloro

Bicarbonato de NaHCO2 Insoluble 10

sodio incoloro

2) TABLA 9 PRUEBA DE IGNICION

Alcohol estructura observaciones

Etanol CH3-CH2-OH Llama poco intensa de poca duración, la

parte inferior de esta azul y la punta amarilla
T-butanol CH3-C(CH3)(OH)-CH3 Llama muy intensa y duradera totalmente
 amarilla, más alta que la anterior.

3) TABLA 10 ENSAYO REACTIVO DE LUCAS

ALCOHOL REACCIONES TIEMPO DE REACCION

N-BUTANOL ---------

SEC- 20´
BUTANOL

T-BUTANOL Inmediata

4) TABLA 11 REACTIVO CON SOLIDO METALICO

Alcohol Estructura Reacción Tiempo Observaciones

de
reacción
Etanol CH3-CH2- 58 ´´ Reacción inmediata al
OH contacto, burbujeo
intenso; consistencia
final emulsión blanca.
n-butanol CH3-(CH2)3- 29´99´´ Reacción inmediata al
OH contacto, burbujeo
lento; consistencia final
emulsión blanca
Sec- CH3- 48´94´´ Reacción inmediata al
butanol CH(OH)- contacto, burbujeo
CH2CH3 rápido; consistencia
final emulsión un poco
mas liquida blanca.
t-butanol CH3-C(CH3) 15´20´´ Reacción inmediata al
(OH)-CH3 contacto, burbujeo muy
lento; consistencia final
líquido un poco denso
blanco.

5) Tabla 12 OXIDACION CON PERMANGANATO DE POTASIO A

VALORES DIFERENTES DE pH.

SOLUCION OBSERVACIONES
ALCALINA Reacción inmediata, color inicial purpura, color final café oscuro.

ACIDICA Reacción inmediata, color inicial purpura, color final café claro.

NEUTRA A temperatura ambiente no se observa reacción evidente, sigue

conservando el color purpura inicial, se calentó y se observo la reacción
color final café oscuro partículas negras.

6) Tabla 13 OXIDACION CON EL DICROMATO DE POTASIO DE

ALCOHOLES PRIMARIOS, SECUNDARIOS Y TERCIARIOS.

Alcohol Cambio de Cambio de Cambio Reacción

temperatura color de olor
n-butanol ---- Color inicial: Olor
Zapote claro inicial:
Color final: Alcohol
Marrón Olor final:
oscuro Banano
Sec- Se calentó Color inicial: Olor
butanol Zapote claro inicial:
Color final: Alcohol
Negro (2 Olor final:
fases) Cetona
t-butanol ---- Color inicial: Olor
Zapote claro inicial: NO HAY REACCION
Color final. Alcohol
Zapote claro Olor final.
 Alcohol

7) Tabla 14 PRUEBA CON REACTIVO DE CERIO

ALCOHO FORMULA OBSERVACIONES

L O
FENOL
Etanol La reacción fue inmediata.
Color inicial:
CH3-CH2-OH Amarillo claro
Color final:
Rojo claro
Fenol La reacción fue inmediata.
Color inicial:
Amarillo Claro
Color final:
Café oscuro ppt negro.
n-butanol La reacción fue inmediata.
Color inicial:
CH3-(CH2)3-OH Amarillo claro.
Color final:
Amarillo oscuro.
Β-naftol No hay reacción.
Color inicial igual al color final.

8) PRUEBA DE ESTERIFICACION

La reacción fue exotérmica, el olor característico es parecido al removedor de

esmalte (muy sutil), se torno de un color anaranjado muy claro.

Después de calentar se formaron dos fases y el olor se torno más intenso.

9) Tabla 15 REACCION COLOREADA CON EL CLORURO FERRICO.

Fenol Coloración Observación

característica
 FENOL Morado oscuro Reacción inmediata, el color duro muy
poco.
O-NITROFENOL --- No reacción, quedo el precipitado
amarillo
P-BROMOFENOL Morado claro Reacción inmediata, el color duro
poco.
Β-NAFTOL --- No reacciono, quedo un precipitado
café.

ANALISIS DE RESULTADOS

Básicamente el alcohol es un compuesto de un alcano y agua. Contiene un grupo

lipófilo, del tipo de un alcano, y un grupo hidroxilo que es hidrófilo, similar al agua
(figura 1).

Figura 1. Estructura del agua comparada con la del alcohol.

De estas dos unidades estructurales, el grupo –OH da a los alcoholes sus

propiedades físicas características, y el alquilo es el que las modifica,
dependiendo de su tamaño y forma.

En el caso de la solubilidad del etanol (CH 3CH2OH), es un alcohol que posee una
cadena de carbonos muy corta ya que consta de tan solo dos carbonos, es decir
debajo peso molecular haciendo que este alcohol sea soluble en agua en todas la
proporciones, debido a que forma puentes de hidrogeno, por medio del grupo –OH
(figura 2); por medio de estos es que se socializa con el agua 2.

Figura 2 puentes de hidrogeno

De esta manera se puede explicar porque el alcohol etílico (nombre común), se
puede solubilizar en agua pH 6 (tabla 1); En las demás pruebas de solubilidad se
observo que el alcohol se solubilizó con todos los solventes, debido a que tienen
presencia de agua y esto ocasiona que se formen los puentes de hidrogeno, con
el ácido clorhídrico registro un pH 1, hidróxido de sodio pH 12, el carbonato de
sodio pH12, el bicarbonato de sodio pH 10; debido que el agua es ligeramente
acida, ya que presenta un pKa de 16, debido a que el ion etoxido, es muy
accesible estéricamente, esto permite que se solvate mas fácilmente ya que este
dona el protón a la base (NaOH)esta reacción se lleva limitadamente , ya que
reaccionan con metales alcalinos y bases fuertes; y con el éter etílico pH10 (Tabla
1) se solubilizo por su parte apolar, en cada una de las pruebas se observo que
presento una sola fase y fueron incoloras.

El n-butanol es lo opuesto al etanol, debido a que la cadena de carbonos es más

larga ya no va a tener una interacción con el agua como el etanol ( puentes de
hidrogeno) debido a que el grupo –OH va a formar una parte pequeña en el
alcohol, presento insolubilidad con el agua pH 7(tabla 2);con el acido clorhídrico
pH1,con el hidróxido de sodio pH 12, con el carbonato de sodio pH7, con el
bicarbonato de sodio pH 8, con el único que se solubilizo fue con el éter etílico pH
7, debido a que este se solubiliza con la parte apolar del compuesto.

Sec-butanol, fue soluble en agua pH6 (Tabla3), debido a que entre más ramificado
sea el alcohol mayor va a ser su solubilidad3; fue soluble en acido clorhídrico pH1
debido a que forma carbocationes moderadamente estables, y con el éter etílico
pH 6 se solubilizo por su parte apolar, con los demás solventes fue insoluble
(hidróxido de sodio pH8, y bicarbonato de sodio pH8) ya que al ser un acido débil,
se disuelve en bases fuertes y con el carbonato de sodio pH7 fue insoluble
porque en presencia de carbonato: la posibilidad de formar uniones puente de
hidrógeno disminuye y con ello la solubilidad. El carbonato impide que se
efectivicen estas fuerzas de unión.

T-butanol, fue soluble en agua pH8, de hecho de todos los isómeros es el más
soluble en agua; esto debido a que la molécula es muy compacta y experimenta
atracciones intermoleculares débiles y las moléculas de agua la rodean con
facilidad; el t-butanol con acido clorhídrico fue soluble, formando cloruro de t-
butilo.por ser un alcohol terciario forma un Carbocatión más estable como
intermediario, haciendo que reaccione sin necesidad de un catalizador (Reacción
1)4.
Reacción 1 t-butanol con acido clorhídrico.

Fue in soluble en hidróxido de sodio pH12, carbonato de sodio pH 10 y

bicarbonato de sodio pH 8, debido a que es un acido débil tiende a reaccionar con
bases fuertes para solubilizarse, al igual que los anteriores fue soluble en éter
etílico pH 6 (tabla 4) debido a su parte apolar.

Fenol debido a que posee un anillo de seis carbonos y solamente un grupo –OH,
lo vuelve parcialmente soluble en agua pH6 (tabla5),la razón para que un
compuesto que contenga –OH sea soluble en agua la relación entre carbonos y
oxígenos no debe ser mayor de 3:1 respectivamente, por ende los demás
monofenoles (o-nitrofenol pH 6, p-bromofenol pH6, y β-naftol pH6)sometidos a la
prueba fueron insolubles en agua por que poseen mayor numero de carbonos o
sustituyentes y solo un grupo –OH.

En éter etílico se solubilizaron en todas las proporciones el fenol pH6, o-nitrofenol

pH 6, p-bromofenol pH6, y el β-naftol pH6; esto es debido a que contienen una
parte lipofila muy grande comparada su parte hidrófila, esto hace que lo semejante
disuelva lo semejante, ósea que se disuelva muy bien en compuestos orgánicos.

El fenol es mas acido que los alcoholes y el agua por la estabilidad que le da la
resonancia del ion fenoxido, hace que se disuelva con mayor facilidad en bases
como el hidróxido de sodio pH12, formando el fenoxido de sodio (reacción
2).siendo insoluble con carbonato de sodio pH10y bicarbonato de sodio pH8.

Reacción 2. Fenol con hidróxido de sodio.

La solubilidad del o-nitrofenol en hidróxido de sodio pH14 (Reacción 3) 5 carbonato

de sodio pH8 y bicarbonato de sodio pH8, fue mayor que en el fenol y por
consiguiente insolubles en acido clorhídrico pH1 (tabla 6), debido a la introducción
de los grupos nitro en la posición orto, ya que, por ser grupos sustituyentes
electro-atrayentes aumentan la acidez, esto se debe a la estabilización del ion
fenoxido a consecuencia de la distribución parcial de la carga negativa en el grupo
nitro.
 Reacción 3. O-nitrofenol con hidróxido de sodio.

P-bromofenol también presenta un efecto de resonancia parecido al anterior

presentando un grado de acidez, siendo parcialmente soluble en hidróxido de
sodio pH14 (Reacción 4), e insoluble en carbonato de sodio pH 8 y bicarbonato de
sodio pH9, debido a que la estabilidad del ion fenoxido es mayor en la posición
orto que en la posición para, si el anillo hubiera estado mas sustituido por el bromo
se hubiera incrementado la acidez por ende la solubilidad en estos solventes (ver
tabla 7).

Reacción 4. P-bromofenol con hidróxido de sodio.

En el caso del β-naftol este por poseer dos anillos, es decir, más de seis átomo de
carbono aumenta su carácter apolar siendo solo soluble en el éter etílico porque lo
semejante disuelve lo semejante observándose una solución de color amarillo
oscuro con pH 5, además solo contiene un grupo hidroxi (-OH) disminuyendo por
ende la solubilidad en el resto de solventes empleados como se observan los
resultados en la tabla 8, observándose para cada una de estas la insolubilidad del
β-naftol.

Prueba de ignición
En esta prueba se comparo la inflamabilidad de un alcohol primario (etanol p
ebu.78.3°C) con un alcohol terciario (t-butanol p.ebu.83°C); se observo que la
llama del t-butanol fue más duradera e intensa de un color amarillo debido a que
posee grupos más grandes a su alrededor que hacen que la llama perdure mas y
sea más intensa a demás las fuerzas intermoleculares son más débiles que las del
etanol, en cambio el etanol duro muy poco debido a que los compuestos que
rodean al carbono son solo hidrógenos (muy pequeños comparados con el t-
butanol) y su llama tampoco es muy intensa.(ver tabla 9).

Reactivo de Lucas
El acido clorhídrico puro es poco reactivo, por eso requiere de la presencia de un
catalizador para poder reaccionar con alcoholes de diferente clasificación. Una
solución de acido clorhídrico y saturado con cloruro de zinc recibe el nombre de
reactivo de Lucas. En esta reacción el cloruro de zinc actúa como un electrófilo
que desprende el cloro de su unión con el hidrogeno formando un complejo según
la Siguiente reacción5:

En el laboratorio se pudo observar el orden de reactividad 3°˃2°˃ 1°.esto se debe

a la estabilidad de los carbocationes.

El t-butanol ó alcohol terciario reaccionan por el mecanismo SN1 (figura 3); este
reacciono inmediatamente debido a que su Carbocatión es muy estable, para
formar su correspondiente halogenuro de alquilo (Reacción 5) 6.

Reacción 5. Sustitución nucleofílica (formación de t-butilo).

El sec-butanol ó alcohol secundario reacciono por el mecanismo SN1 (figura 3).

También reacciono después de 20 minutos, debido a que su Carbocatión es
menos estable y más lento de formarse que el terciario (Reacción 6).

Reacción 6. Sustitución nucleofílica (formación del halogenuro2°)

Figura 3 Mecanismo SN1

El alcohol acepta el ion hidrogeno para formar la especie protonada (paso 1), que
se disocia en agua y un carbocation (paso 2); el carbocation se denomina
entonces un ion halogenuro para formar el halogenuro de alquilo (paso 3) 7.

Y por último se pudo observar que el alcohol primario no reacciono debido a que
Los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente Como no pueden formar
carbocationes, el alcohol primario activado permanece en solución hasta que es
atacado por el ión cloruro (Reacción 7).

Reacción 7 alcoholes primarios no forman carbocationes.

Con un alcohol primario, la reacción puede tomar desde treinta minutos hasta
varios días; para que la reacción hubiera dado era conveniente calentar por varias
horas para que nos hubiera formado el 1-clorobutano el cual se da por medio del
mecanismo de reacción SN2 (figura 4)

Figura 4 Mecanismo SN2

Este proceso Permite diferenciar mediante la observación de la velocidad o

reacción a los alcoholes primarios, secundarios y ternarios.

Reacción con sodio metálico.

La reacción del etanol con el sodio metálico fue la más rápida, con una velocidad
de reacción de 58segundos (tabla 11), debido a que es uno de los alcoholes más
ácidos, además en el etanol la polaridad del enlace oxigeno-hidrógeno del alcohol
hace que ésta sea lo suficiente ácida para reaccionar con los metales activos
(sodio), dando hidrógeno y alcóxido de sodio o alcoholato, bases muy fuertes, que
en este caso se denomina etanolato o etóxido de sodio, en donde el hidrógeno del
hidroxilo fue reemplazado por el metal desprendiéndose en estado gaseoso con
un burbujeo muy rápido, a demás también juega un papel importante el poco
impedimento estérico presente en la molécula; (Reacción 8) 8 observándose como
resultado una emulsión blanca muy densa.

Reacción 8 etanol con sodio metálico.

La reacción del n-butanol con el sodio, fue un poco más lenta comparada con la
del etanol, con una velocidad de reacción de 29´99´´, observándose una emulsión
blanca un poco menos densa con desprendimiento de gas con un burbujeo muy
lento (más lentos que los demás alcoholes), formándose el n-butanolato, pues el
átomo de hidrogeno se pudo sustituir con facilidad, como se observa en la
reacción 9.

Reacción 9 n-butanol con sodio metálico.

El sec-butanol, reacciono con velocidad moderada, 48´94´´, por causa de tener un

poco de impedimento estérico. Lo hace que se dificulte la solvatación del ion
alcóxido, dando como producto el sec-butanolato, observándose una emulsión
blanca un poco menos densa que las dos anteriores, con desprendimiento de gas,
el burbujeo de esta fue mucho más rápido que la del n-butanol.(reacción 10).

Reacción 10. Sec-butanol con sodio metálico.

El t-butanol, reacciono muy lentamente, tomándose 15´20´´ de reacción, el

desprendimiento de gas fue muy lento lo que hace que a prueba para este tipo de
alcohol no sea apreciada, porque es un acido muy débil, ya que, al tener un
impedimento estérico tan alto debido a los sustituyentes metilos, dificulta la
solvatación del correspondiente ion alcóxido, (Reacción 11).

Reacción 11. Acido t-butílico con sodio metálico

Oxidación con permanganato de potasio a valores diferentes de pH.

En este caso la oxidación del metanol, en un medio acido, nos dio como resultado
la formación de un acido carboxílico debido a que el permanganato de potasio en
medio acido es un agente oxidante fuerte, dándonos como resultado el acido
fórmico (Reacción 12), la solución presento un color café claro debido a que en
solución acida el MnO-4 (IV) se redujo hasta el manganeso (II). Debido a esto la
solución final era de color claro ya que el manganeso es casi incoloro.

Reacción 12 oxidación del metanol en solución acidica.

En la  oxidación del etanol en medio básico, nos dio como resultado un aldehído
debido a que el permanganato de potasio en medio básico su poder oxidante
disminuye un poco, y nos lleva nuestra reacción hasta un oxido de manganeso
MnO2 (IV), que se vio evidentemente por el precipitado café, dando como
resultado el formaldehido9 (reacción13).

Reacción 13 oxidación del metanol en solución alcalina.

En disolución neutra el etanol no se redujo a temperatura ambiente como los

anteriores, esta se sometió a calentamiento por unos minutos y posteriormente
reacciono; la reducción del MnO 4- (VII) sólo se llevo hacia el óxido de manganeso
(IV), MnO2, este se manifestó con un precipitado color café oscuro, quedando la
solución de color café oscura(reacción 14).

Reacción 14 oxidación del metano en solución neutra.

Oxidación con el dicromato de potasio de alcoholes primarios, secundarios,
o terciarios.

En la oxidación de los tres tipos de alcoholes (n-butanol, sec-butanol y t-butanol)

que se realizaron, se efectuaron en una vía estrechamente relacionada con la
reacción de eliminación bimolecular E 2, en donde la primera etapa comprendió la
reacción entre el alcohol y el reactivo Cr (IV), para formar un cromato
intermediario, el cual contiene le enlace O-Cr. La eliminación con expulsión del
cromo como el grupo saliente produjo el compuesto carbonilico, como se observa
en el figura 5.10

Figura 5 eliminación bimoecular E2

La reacción del n-butanol con el dicromato de potasio (K 2Cr2O7) en medio acido, es

decir, reactivo de ácido crómico (Reacción15), el cual se puede indicar que fue la
especie activa en la mezcla, dio la formación del acido butílico (Reacción16), en
esta reacción el buteraldehido interviene como intermediario, el cual no se puede
aislar, ya que, se oxida con rapidez formando el respectivo acido carboxílico,

Reacción 15 reactivo de acido crómico.

Reacción 16 n- butanol con dicromato de potasio.

Esto dependió del agente oxidante y de las condiciones que se utilizaron,

observándose que al agitarse la solución se noto una elevación de la temperatura,
con olor característico del banano, cambiando de color la solución a café oscuro
con formación de precipitado café como se observan los resultados en la tabla 13.
En cuanto a la reacción del sec-butanol con el reactivo de ácido crómico, se
obtuvo la formación de la sec-butanona (Reacción 17), debido a que un alcohol
secundario se oxida a una cetona, llevándose a cabo el mecanismo de eliminación
bimolecular E2.

Reacción 17. Sec-butanol con permanganato de sodio.

El primer paso del mecanismo es la formación del éster cromato. La

desprotonación y la eliminación del éster cromato producen la cetona oxidada y
las especies de cromo reducidas. En la eliminación el carbono del carbinol retiene
su átomo de oxígeno pero pierde su hidrógeno y gana el segundo enlace al
oxígeno. El cromo (IV) que se forma sigue reaccionando para dar la forma
reducida estable, Cr (III). 11 La reacción se monitoreo gracias a los cambios de
color dado, ya que, el reactivo era naranja, pero la especie de cromo reducido
cambio a un color casi negro, observándose dos fases (tabla 13).

Se realizo la prueba de oxidación con el t-butanol en este caso no se observo

ningún cambio, debido a que es un alcohol terciario, el cual no tiene hidrógenos α,
fue difícilmente oxidable, necesitándose de condiciones drásticas, por lo tanto no
cambio el color anaranjado del reactivo (reacción 18).

Reacción 18 t-butanol con permanganato de sodio.

Prueba con el reactivo de nitrato de cerio.

Utilizamos una solución acuosa de color amarillo (nitrato de cerio), al adicionar un

alcohol a este nitrato se oxida el cerio pasando de Ce +4 a Ce+3 de coloración
naranja –roja, esta se da con compuestos con menos de 10 átomos de carbono,
por esta razón el etanol y el n-butanol cambiaron de color (tabla14). Además son
alcoholes primarios esto hace que la solvatación sea más fácil; para el fenol la
prueba también fue favorable debido a que también contiene menos de 10
carbonos este compuesto cambio de color de amarillo claro a un café oscuro con
precipitado negro, esto indica que hubo una solvatación. Se dice que hay una
solvatación ya que  la solución que contiene el compuesto (oxidado  según sea su
naturaleza) es incolora pero adquiere el color del solvente (Ce +3 rojo-café intenso).
Con el β-naftol, la prueba fue negativa ya que por poseer más de 10 átomos de
carbono y ser una molécula tan grande el cambio de color no fue aparente, por
consiguiente es insuficiente para esta prueba.

Prueba de esterificación
La reacción realizada que fue de acido acético glacial con un n-butanol fue una
reacción de Fisher; con una sustitución nucleofílica en el grupo acilo catalizada
por el acido sulfúrico concentrado, es decir, una esterificación donde el –OH de la
función carboxílica fue reemplazado por el grupo –OR´ del alcohol dando así el
éster más agua y la función del H2SO4 como catalizador fue de protonar al grupo
carbonilo y activarlo frente al ataque nucleofílico; La pérdida del protón dio lugar a
un hidrato de éster. Después se dio lugar a la deshidratación del hidrato catalizada
de nuevo por el ácido, transformándolo en un buen grupo saliente, el agua,
después se forma un catión estabilizado por resonancia, la pérdida del protón
(procedente del segundo grupo hidroxilo) dio lugar acetato de isobutilo (Ester), con
un olor característico a removedor y se presentaron dos fases debido a que en
este método también se forma agua (figura 6) 12.

Figura 6 mecanismos de reacción de Fisher.

El mecanismo de esterificación de fischer puede parecer largo y complicado al

principio, pero se puede simplificar dividiendo (figura7).
Figura 7 mecanismo de Fisher dividido en dos.

Reacción coloreada de cloruro férrico

En esta prueba se usaron diferentes fenoles, ya que la prueba es para la

identificación de grupos fenolicos en una solución, en el caso del fenol y el p-
bromofenol, la prueba dio positiva dando un cambio de color morado intenso que
evidencia la presencia de fenoles en el compuesto ya que se forma un complejo
de hierro-fenol(III), en cambio para él o-nitro fenol y para el β- naftol la prueba dio
negativa ya que, la solución no se torno de un color definido, debido a que los
fenoles forman un complejo con Fe(III), que es intensamente coloreado, pues este
viraje de color confirma que la prueba dio positiva (reacción 19). 13

Reacción 19. Fenol con cloruro férrico.

CONCLUSIONES

 Se determinó que la influencia del grupo OH en las propiedades físicas y

químicas de los alcoholes y fenoles es debido a la formación de enlaces de
puentes de hidrogeno entre el hidrógeno presente en el alcohol y el oxigeno
de otra molécula que contiene un grupo OH. Esto se pudo observar
mediante las pruebas de solubilidad en agua, en ácido clorhídrico por las
reacciones de sustitución ácido-base, o con el fenol por la formación de ion
fenóxido.
 Se identificó la reactividad y cinética de los alcoholes primarios,
secundarios y terciarios, por medio del ensayo con reactivo de Lucas,
infiriendo que los alcoholes terciarios reaccionan con mayor velocidad (casi
instantáneamente), debido a la formación de carbocationes relativamente
más estables, mientras que el alcohol secundario tardó aproximadamente
20 minutos y en el primario no se observó reacción. La evidencia de estas
reacciones se pudo observar por la formación de dos fases en los tubos de
ensayo. Esto también se pudo apreciar en la experiencia con el sodio
metálico, donde se libera hidrógeno gaseoso.
 Se comprobó la reactividad de los alcoholes primarios, secundarios y
terciarios frente a agentes oxidantes como el dicromato de potasio,
observándose un cambio de coloración en los alcoholes primario y
secundario, evidencia de la formación de un aldehído y una cetona
respectivamente. En el alcohol terciario no se observó cambio de
coloración, por lo tanto, y de acuerdo con la literatura, no se presenta
reacción alguna.
 Se determinó que los fenoles son mucho más ácidos que los alcoholes,
debido a que reaccionan con mucha más facilidad con bases. Entre más
grupos desactivantes posea el anillo, mayor será su acidez; esto se debe al
efecto inductivo que tienen estos grupos sobre el anillo, deshabilitando su
densidad electrónica y haciéndolo más acido.
BIBLIOGRAFIA

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6) Ibid., p. 220.

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13)CLORURO FERRICO. Visto el 25 de Octubre 2010.Disponible en

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