ANALISIS DE LAS PROPIEDADES DE LOS ALCOHOLES Y FENOLES CALLEJAS, C. Gina Vanessa1; MONTAGUT, M. Jorge Augusto1; SUAREZ, T.

Johan Javier1 Givane36@hotmail.com; montagut25@hotmail.es; johinis@hotmail.com
1

Universidad Santiago de Cali, Facultad de ciencias básicas, Programa de Química, Laboratorio de Orgánica II. Cali-2010

ABSTRACT Based on a kind of experiments, there were determined some physical and chemical properties of alcohols and phenols. Solubility test was made for ethanol (C2H5OH), n-butanol (C4H9OH), sec-butanol (C4H9OH), t-butanol (C4H9OH), phenol (Ar-OH), o-nitrophenol (Ar-NO2OH), p- bromophenol (Ar-BrOH), 2,4-dinitrophenol (Ar-(NO2) 2OH) y -naftol (2AR-OH) in water (H2O), clorhidric acid (HCl) at 5%, sodium hydroxide (NaOH) at 5%, sodium carbonate (Na2CO3) at 5%, sodium bicarbonate (NaHCO3) at 5% and ethylic ether (C2H6O), It was observed that ethanol was solubilized in all mentioned compounds, instead nbutanol it was only soluble in ethylic ether (polar solvent), this is due to low molecular weight alcohols are very soluble, in the way the carbonated chainlowers its solubility. T-buthilic alcohol is a little bit soluble than sec-butanol, it is due an increase of ramifications in an alcohol, decreases attraction intramolecular forces, so it will be easy to this solvent to break the bonds of compound. A test was made of alcohol ignition with ethanol (C2H5OH) and t-butanol (C4H9OH), it was observed a higher intensity of the glow in the tertiary. Lucas reactive test with n-butanol (C4H9OH), sec-butanol (C4H9OH) and t-butanol (C4H9OH), based o reaction speed, showed reactivity order for these three alcohols were 3 °> 2 °> 1 °, due to carbonium ions stability, made to get alkyl halogenure. In Metallic sodium test, based in reaction time, it was identified that alcohols acidity was 1 °> 2 °> 3 °. In ethanol oxidation reaction with potassium permanganate at 2% at different pH values, it was observed a color change (reaction happens) : Basic pH, occurs MnO4- reaction (VII) to MnO2 (IV), it is showed by a brown color; otherwise at an acid pH, KMnO4 is a strong oxidant agent, due this ethanol oxidation wouldn¶t stop in aldehyde production, until get the appropriate carboxylic acid, because of this in acid dissolution MnO4- (VII) was reduced until manganese (II); and in a neutral dissolution a neutral reduction of MnO4- (VII) was only made to the manganese oxide (IV). Another oxidation was made with potassium dichromate, where n-butanol was oxidized forming an aldehyde, sec-butanol formed a ketone and t-butanol didn¶t show any reaction, due to its low hydrogen lack. To finish, one

of the most phenol identification test, was the reaction with ferric chloride, characterized by an intense color obtained from the solution. OBJETIVOS y Identificar la influencia del grupo funcional OH en las propiedades físicas y químicas de los alcoholes y fenoles. Observar la solubilidad y velocidades de reacción de algunos alcoholes y fenoles en diferentes solventes. Comparar el comportamiento de un alcohol primario, secundario y terciario al reaccionar a través de pruebas como el ensayo con el reactivo de Lucas, la reacción con sodio metálico y la prueba con el reactivo de cerio. Analizar la acidez de algunos alcoholes por medio de la reacción con NaOH al 10%.

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METODOLOGIA Los procedimientos se llevaron a cabo de la siguiente manera en las instalaciones de la universidad Santiago de Cali en el laboratorio de inorgánica: 1) PRUEBA DE SOLUBILIDAD

Se utilizaron cuatro alcoholes diferentes, cuatro fenoles diferentes; se les probó la solubilidad en seis solventes. Los cuales se muestran a continuación1. ALCOHOLESY FENOLES Etanol n- butanol Sec- butanol T-butanol Fenol O- nitrofenol P- bromofenol - nitrofenol SOLVENTES Agua HCl 5% NaOH 5% Na2CO3 5% NaHCO3 éter etílico

A cada alcohol o fenol se le probó la solubilidad con cada uno de los disolventes mencionados En cada caso de agregó 20 gotas si era liquido ó 0.20g si era solido de alcohol ó fenol en tubo de ensayo y se le adiciona a cada uno 1.0 ml de disolvente. Se observo registrándolas solubilidades como soluble, parcialmente soluble o insoluble.

al segundo se le adicionaron 2 gotas de acido sulfúrico 10% y el tercer tubo se dejo neutro. Se agrego 1ml de metanol en 9 ml de agua. se dejo reposar la muestra 2 minutos.5ml de reactivo de nitrato cerio y 3. A cada tubo se le adicionaron 3 gotas de permanganato de potasio al 2%. se agito y se repitió la prueba sustituyendo el etanol por fenol.3ml n-butanol. sustituyendo el etanol en cada uno. se agito cada tubo de ensayo y se dejó en reposo por 30minutos. 5) OXIDACION CON EL DICROMATO DE POTASIO DE ALCOHOLES PRIMARIOS. secbutanol. esta solución se mezcló muy bien. posteriormente se la agrego un trozo pequeño se sodio metálico. . se calentó las que no reaccionaron a temperatura ambiente.2 gotas de acido sulfúrico concentrado y 1. se repito el proceso con sec-butanol y t-butanol. 4) OXIDACION CON PERMANGANATO DE POTASIO A VALORES DIFERENTES DE pH.5ml de n-butanol. ter-butanol.0ml de agua. -naftol. al cual se le acerco un fosforo. De la solución se sustrajo 1ml para cada tubo de ensayo.56ml de reactivo de Lucas (ZnCl2 en HCl concentrado). posteriormente adiciono 5 gotas de etanol. simultáneamente se secaron tres tubos para agregar la solución. 2) ENSAYO REACTIVO DE LUCAS En tres tubos de ensayo se adicionó 0. 6) PRUEBA CON REACTIVO DE CERIO En un tubo de ensayo se adiciono 0. se agito y se registro cualquier elevación de temperatura. sé le agregó a cada uno 1. n-butanol. este proceso se repitió con n-butanol. Se observo lo ocurrido y se registro quien reacciono y quién no. Al primer tobo se le adicionaron 2 gotas de hidróxido de sodio al 10%. 3) REACTIVO CON SOLIDO METALICO Se adiciono 10 gotas de etanol en un tubo de ensayo limpio y seco. T-butanol. sec-butanol. se observo la inflamabilidad del compuesto y el carácter de la llama. SECUNDARIOS Y TERCIARIOS.1) PRUEBA DE IGNICION Se agregaron10 gotas de etanol en un vidrio reloj. se observo el orden en el cual ocurrió la reducción del permanganato de potasio. En un tubo de ensayo se adiciono 1. cambio d color y olor de la solución.5ml de dicromato de potasio 10%. se registro el tiempo que dura el sodio en desaparecer y velocidades de reacción. este procedimiento se repitió sustituyendo el etanol por el t-butanol. cada uno en un tubo respectivamente.

se registro lo observado. se calentó y se registro nuevamente.5ml de acido sulfúrico concentrado.0ml de acido acético glacial.1 gramos de fenol. DATOS Y RESULTADOS 1) PRUEBA DE SOLUBILIDAD TABLA 1 SOLUBILIDAD DEL ETANOL Alcohol fenol o Estructura Compuesto Agua Formula H2O solubilidad Soluble Incoloro Soluble Incoloro Soluble Incoloro Soluble Incoloro Soluble incoloro Soluble incoloro pH 6 1 6 12 12 10 Acido clorhídrico HNO3 5% ETANOL CH3-CH2-OH Éter etílico Hidróxido sodio Carbonato sodio Bicarbonato sodio H3C-CH2-O-CH2CH3 de NaOH de Na2CO3 de NaHCO2 . 7) PRUEBA DE ESTERIFICACION En un tubo de ensayo se adiciono 1. se mezclo bien y posteriormente se le adicionó 0.0ml de n-butanol y 1. p-bromofenol. con 2. posteriormente se le adiciono 3 gotas de cloruro férrico al 3%. El anterior proceso se repitió con o-nitrofenol. se registro lo observado. Se observo atentamente cualquier indicio de reacción.0ml de agua.respectivamente en cada ensayo. se mezclo nuevamente. -naftol. 8) REACCION COLOREADA CON EL CLORURO FERRICO Se adiciono 0.

TABLA 2 SOLUBILIDAD DEL N-BUTANOL Alcohol fenol o Estructura Compuesto Agua Acido 5% NBUTANOL CH3-(CH2)3OH Formula H2O clorhídrico HNO3 H3C-CH2-O-CH2CH3 solubilidad Insoluble Incoloro Insoluble Incoloro Soluble Incoloro Insoluble Incoloro Insoluble incoloro Insoluble incoloro pH 6 1 7 12 7 8 Éter etílico Hidróxido de sodio NaOH 5% Carbonato sodio 5% Bicarbonato sodio 5% de Na2CO3 de NaHCO2 TABLA 3 SOLUBILIDAD DEL SEC.BUTANOL Alcohol fenol o Estructura Compuesto Agua Formula H2O solubilidad Soluble Incoloro Soluble Incoloro Soluble Incoloro Insoluble Incoloro Insoluble incoloro Insoluble incoloro pH 6 1 6 8 7 8 Acido clorhídrico HNO3 5% SECBUTANOL CH3-CH(OH)CH2CH3 Éter etílico Hidróxido sodio Carbonato sodio Bicarbonato sodio H3C-CH2-O-CH2CH3 de NaOH de Na2CO3 de NaHCO2 .

TABLA 4 SOLUBILIDAD DEL T-BUTANOL Alcohol fenol o Estructura Compuesto Agua Formula H2O solubilidad Soluble Incoloro Soluble Incoloro Soluble Incoloro Insoluble Incoloro Insoluble incoloro Soluble incoloro pH 8 1 6 12 10 8 Acido clorhídrico HNO3 5% TERTBUTANOL CH3C(CH3)(OH)CH3 Éter etílico Hidróxido sodio Carbonato sodio Bicarbonato sodio H3C-CH2-O-CH2CH3 de NaOH de Na2CO3 de NaHCO2 TABLA 5 SOLUBILIDAD DEL FENOL Alcohol fenol o Estructura Compuesto Agua Formula H2O solubilidad Parcial/soluble Turbio Parcial/ Soluble Turbio Soluble Incoloro Soluble Incoloro Insoluble Turbio Parcial/ Soluble Turbio pH 6 1 6 12 10 8 Acido clorhídrico HNO3 5% FENOL Éter etílico Hidróxido sodio Carbonato sodio Bicarbonato sodio H3C-CH2-OCH2-CH3 de NaOH de Na2CO3 de NaHCO2 .

TABLA 6 SOLUBILIDAD DEL O-NITROFENOL Alcohol fenol o Estructura Compuesto Agua Acido clorhídrico 5% ONITROFEN OL Éter etílico Hidróxido sodio Formula H2O HNO3 H3C-CH2-O-CH2CH3 de NaOH solubilidad Insoluble Ppt amarillo Insoluble Ppt amarillo Soluble Amarillo claro pH 6 1 6 Carbonato sodio de Na2CO3 Bicarbonato de NaHCO2 sodio Soluble 14 Amarillo zapote fluorescente oscuro Soluble 8 Amarillo zapote fluorescente + claro Soluble 8 Amarillo zapote fluorescente TABLA 7 SOLUBILIDAD DEL P-BROMOFENOL Alcohol fenol o Estructura Compuesto Agua Acido clorhídrico 5% P ±BROMO FENOL Éter etílico Hidróxido sodio Formula H2O HNO3 H3C-CH2-OCH2-CH3 de NaOH solubilidad Insoluble Ppt amarillo Insoluble Ppt amarillo Soluble Incoloro Soluble Amarillo claro pH 6 1 6 14 .

Carbonato sodio de Na2CO3 Insoluble Ppt. amarillo Insoluble Ppt amarillo 8 9 Bicarbonato de NaHCO2 sodio TABLA 8 SOLUBILIDAD DEL -NAFTOL Alcohol fenol o Estructura Compuesto Agua Formula H2O solubilidad Insoluble Incoloro Insoluble Incoloro Soluble Amarillo oscuro Insoluble incoloro insoluble incoloro Insoluble incoloro pH 6 1 6 14 14 10 Acido clorhídrico HNO3 5% -NAFTOL Éter etílico Hidróxido sodio Carbonato sodio Bicarbonato sodio H3C-CH2-O-CH2CH3 de NaOH de Na2CO3 de NaHCO2 2) TABLA 9 PRUEBA DE IGNICION Alcohol Etanol T-butanol estructura CH3-CH2-OH CH3-C(CH3)(OH)-CH3 observaciones Llama poco intensa de poca duración. más alta que la anterior. la parte inferior de esta azul y la punta amarilla Llama muy intensa y duradera totalmente amarilla. .

consistencia final emulsión blanca. burbujeo intenso.3) TABLA 10 ENSAYO REACTIVO DE LUCAS ALCOHOL N-BUTANOL REACCIONES TIEMPO DE REACCION --------- SECBUTANOL T-BUTANOL 20´ Inmediata 4) TABLA 11 REACTIVO CON SOLIDO METALICO Alcohol Etanol Estructura CH3-CH2OH Reacción Tiempo de reacción 58 ´´ Observaciones Reacción inmediata al contacto. n-butanol CH3-(CH2)3OH 29´99´´ Secbutanol CH3CH(OH)CH2CH3 48´94´´ t-butanol CH3C(CH3)(OH) -CH3 15´20´´ . burbujeo rápido. Reacción inmediata al contacto. consistencia final líquido un poco denso blanco. consistencia final emulsión blanca Reacción inmediata al contacto. consistencia final emulsión un poco mas liquida blanca. Reacción inmediata al contacto. burbujeo muy lento. burbujeo lento.

Zapote claro Olor final. A temperatura ambiente no se observa reacción evidente. color inicial purpura. SECUNDARIOS Y TERCIARIOS. Reacción inmediata.5) Tabla 12 OXIDACION CON PERMANGANATO DE POTASIO A VALORES DIFERENTES DE pH. 6) Tabla 13 OXIDACION CON EL DICROMATO DE POTASIO DE ALCOHOLES PRIMARIOS. color final café oscuro. color final café claro. se calentó y se observo la reacción color final café oscuro partículas negras. sigue conservando el color purpura inicial. color inicial purpura. SOLUCION ALCALINA ACIDICA NEUTRA OBSERVACIONES Reacción inmediata. Alcohol Cambio de Cambio de Cambio Reacción temperatura color de olor n-butanol ---Color inicial: Olor Zapote claro inicial: Alcohol Color final: Olor final: Marrón Banano oscuro SecSe calentó Color inicial: Olor butanol Zapote claro inicial: Alcohol Color final: Negro (2 Olor final: Cetona fases) t-butanol ---Color inicial: Olor Zapote claro inicial: NO HAY REACCION Alcohol Color final. Alcohol .

9) Tabla 15 REACCION COLOREADA CON EL CLORURO FERRICO. Color inicial igual al color final. Después de calentar se formaron dos fases y el olor se torno más intenso. Fenol FENOL O-NITROFENOL P-BROMOFENOL -NAFTOL Coloración característica Morado oscuro --Morado claro --Observación Reacción inmediata. n-butanol CH3-(CH2)3-OH -naftol 8) PRUEBA DE ESTERIFICACION La reacción fue exotérmica. No hay reacción. color duro muy el precipitado el color duro un precipitado . La reacción fue inmediata. el poco. poco.7) Tabla 14 PRUEBA CON REACTIVO DE CERIO ALCOHOL FORMULA O FENOL Etanol CH3-CH2-OH Fenol OBSERVACIONES La reacción fue inmediata. el olor característico es parecido al removedor de esmalte (muy sutil). No reacciono. Color final: Amarillo oscuro. se torno de un color anaranjado muy claro. quedo amarillo Reacción inmediata. Color inicial: Amarillo Claro Color final: Café oscuro ppt negro. Color inicial: Amarillo claro Color final: Rojo claro La reacción fue inmediata. Color inicial: Amarillo claro. quedo café. No reacción.

En el caso de la solubilidad del etanol (CH3CH2OH). Contiene un grupo lipófilo. debido a que tienen presencia de agua y esto ocasiona que se formen los puentes de hidrogeno. ya que presenta un pKa de 16. . dependiendo de su tamaño y forma. similar al agua (figura 1). es decir debajo peso molecular haciendo que este alcohol sea soluble en agua en todas la proporciones. De estas dos unidades estructurales. ya que reaccionan con metales alcalinos y bases fuertes. y el alquilo es el que las modifica. se puede solubilizar en agua pH 6 (tabla 1). con el ácido clorhídrico registro un pH 1. debido a que el ion etoxido. el bicarbonato de sodio pH 10. Estructura del agua comparada con la del alcohol. el grupo ±OH da a los alcoholes sus propiedades físicas características. Figura 2 puentes de hidrogeno De esta manera se puede explicar porque el alcohol etílico (nombre común). por medio del grupo ±OH (figura 2). del tipo de un alcano. en cada una de las pruebas se observo que presento una sola fase y fueron incoloras. por medio de estos es que se socializa con el agua2. Figura 1. es un alcohol que posee una cadena de carbonos muy corta ya que consta de tan solo dos carbonos. esto permite que se solvate mas fácilmente ya que este dona el protón a la base (NaOH)esta reacción se lleva limitadamente . En las demás pruebas de solubilidad se observo que el alcohol se solubilizó con todos los solventes. es muy accesible estéricamente. y con el éter etílico pH10 (Tabla 1) se solubilizo por su parte apolar.ANALISIS DE RESULTADOS Básicamente el alcohol es un compuesto de un alcano y agua. hidróxido de sodio pH 12. debido a que forma puentes de hidrogeno. y un grupo hidroxilo que es hidrófilo. el carbonato de sodio pH12. debido que el agua es ligeramente acida.

esto es debido a que contienen una parte lipofila muy . debido a que la cadena de carbonos es más larga ya no va a tener una interacción con el agua como el etanol ( puentes de hidrogeno) debido a que el grupo ±OH va a formar una parte pequeña en el alcohol. debido a que entre más ramificado sea el alcohol mayor va a ser su solubilidad3. presento insolubilidad con el agua pH 7(tabla 2). al igual que los anteriores fue soluble en éter etílico pH 6 (tabla 4) debido a su parte apolar. o-nitrofenol pH 6.con el hidróxido de sodio pH 12. pbromofenol pH6. el t-butanol con acido clorhídrico fue soluble. y con el éter etílico pH 6 se solubilizo por su parte apolar. fue soluble en acido clorhídrico pH1 debido a que forma carbocationes moderadamente estables. El carbonato impide que se efectivicen estas fuerzas de unión. y naftol pH6)sometidos a la prueba fueron insolubles en agua por que poseen mayor numero de carbonos o sustituyentes y solo un grupo ±OH. y el -naftol pH6. con el bicarbonato de sodio pH 8. con el carbonato de sodio pH7. fue soluble en agua pH8. Fenol debido a que posee un anillo de seis carbonos y solamente un grupo ±OH.la razón para que un compuesto que contenga ± OH sea soluble en agua la relación entre carbonos y oxígenos no debe ser mayor de 3:1 respectivamente. de hecho de todos los isómeros es el más soluble en agua. T-butanol. p-bromofenol pH6.El n-butanol es lo opuesto al etanol. lo vuelve parcialmente soluble en agua pH6 (tabla5). haciendo que reaccione sin necesidad de un catalizador (Reacción 1)4. fue soluble en agua pH6 (Tabla3). esto debido a que la molécula es muy compacta y experimenta atracciones intermoleculares débiles y las moléculas de agua la rodean con facilidad. Fue in soluble en hidróxido de sodio pH12.por ser un alcohol terciario forma un Carbocatión más estable como intermediario. En éter etílico se solubilizaron en todas las proporciones el fenol pH6. se disuelve en bases fuertes y con el carbonato de sodio pH7 fue insoluble porque en presencia de carbonato: la posibilidad de formar uniones puente de hidrógeno disminuye y con ello la solubilidad. debido a que es un acido débil tiende a reaccionar con bases fuertes para solubilizarse. debido a que este se solubiliza con la parte apolar del compuesto. con los demás solventes fue insoluble (hidróxido de sodio pH8. carbonato de sodio pH 10 y bicarbonato de sodio pH 8. Reacción 1 t-butanol con acido clorhídrico. con el único que se solubilizo fue con el éter etílico pH 7.con el acido clorhídrico pH1. Sec-butanol. formando cloruro de t-butilo. por ende los demás monofenoles (o-nitrofenol pH 6. y bicarbonato de sodio pH8) ya que al ser un acido débil.

Reacción 2. formando el fenoxido de sodio (reacción 2). debido a la introducción de los grupos nitro en la posición orto. siendo parcialmente soluble en hidróxido de sodio pH14 (Reacción 4). Reacción 3. esto hace que lo semejante disuelva lo semejante. . Fenol con hidróxido de sodio. ya que. e insoluble en carbonato de sodio pH 8 y bicarbonato de sodio pH9. fue mayor que en el fenol y por consiguiente insolubles en acido clorhídrico pH1 (tabla 6). por ser grupos sustituyentes electro-atrayentes aumentan la acidez. El fenol es mas acido que los alcoholes y el agua por la estabilidad que le da la resonancia del ion fenoxido. O-nitrofenol con hidróxido de sodio. ósea que se disuelva muy bien en compuestos orgánicos. esto se debe a la estabilización del ion fenoxido a consecuencia de la distribución parcial de la carga negativa en el grupo nitro. debido a que la estabilidad del ion fenoxido es mayor en la posición orto que en la posición para. si el anillo hubiera estado mas sustituido por el bromo se hubiera incrementado la acidez por ende la solubilidad en estos solventes (ver tabla 7). La solubilidad del o-nitrofenol en hidróxido de sodio pH14 (Reacción 3)5 carbonato de sodio pH8 y bicarbonato de sodio pH8.siendo insoluble con carbonato de sodio pH10y bicarbonato de sodio pH8.grande comparada su parte hidrófila. hace que se disuelva con mayor facilidad en bases como el hidróxido de sodio pH12. P-bromofenol también presenta un efecto de resonancia parecido al anterior presentando un grado de acidez.

P-bromofenol con hidróxido de sodio.(ver tabla 9). observándose para cada una de estas la insolubilidad del -naftol. Reactivo de Lucas El acido clorhídrico puro es poco reactivo. 1°. es decir. se observo que la llama del t-butanol fue más duradera e intensa de un color amarillo debido a que posee grupos más grandes a su alrededor que hacen que la llama perdure mas y sea más intensa a demás las fuerzas intermoleculares son más débiles que las del etanol.ebu. En esta reacción el cloruro de zinc actúa como un electrófilo que desprende el cloro de su unión con el hidrogeno formando un complejo según la Siguiente reacción5: En el laboratorio se pudo observar el orden de reactividad 3° 2° estabilidad de los carbocationes.78.83°C). más de seis átomo de carbono aumenta su carácter apolar siendo solo soluble en el éter etílico porque lo semejante disuelve lo semejante observándose una solución de color amarillo oscuro con pH 5. Prueba de ignición En esta prueba se comparo la inflamabilidad de un alcohol primario (etanol p ebu. en cambio el etanol duro muy poco debido a que los compuestos que rodean al carbono son solo hidrógenos (muy pequeños comparados con el t-butanol) y su llama tampoco es muy intensa.esto se debe a la .Reacción 4. Una solución de acido clorhídrico y saturado con cloruro de zinc recibe el nombre de reactivo de Lucas. por eso requiere de la presencia de un catalizador para poder reaccionar con alcoholes de diferente clasificación.3°C) con un alcohol terciario (t-butanol p. además solo contiene un grupo hidroxi (-OH) disminuyendo por ende la solubilidad en el resto de solventes empleados como se observan los resultados en la tabla 8. En el caso del -naftol este por poseer dos anillos.

El t-butanol ó alcohol terciario reaccionan por el mecanismo SN1 (figura 3). Y por último se pudo observar que el alcohol primario no reacciono debido a que Los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente Como no pueden formar carbocationes. Reacción 5. El sec-butanol ó alcohol secundario reacciono por el mecanismo SN1 (figura 3). También reacciono después de 20 minutos. Sustitución nucleofílica (formación de t-butilo). . este reacciono inmediatamente debido a que su Carbocatión es muy estable. Sustitución nucleofílica (formación del halogenuro2°) Figura 3 Mecanismo SN1 El alcohol acepta el ion hidrogeno para formar la especie protonada (paso 1). el carbocation se denomina entonces un ion halogenuro para formar el halogenuro de alquilo (paso 3)7. Reacción 6. para formar su correspondiente halogenuro de alquilo (Reacción 5)6. debido a que su Carbocatión es menos estable y más lento de formarse que el terciario (Reacción 6). que se disocia en agua y un carbocation (paso 2). el alcohol primario activado permanece en solución hasta que es atacado por el ión cloruro (Reacción 7).

Reacción 9 n-butanol con sodio metálico. observándose una emulsión blanca un poco menos densa con desprendimiento de gas con un burbujeo muy lento (más lentos que los demás alcoholes). fue un poco más lenta comparada con la del etanol. además en el etanol la polaridad del enlace oxigeno-hidrógeno del alcohol hace que ésta sea lo suficiente ácida para reaccionar con los metales activos (sodio). que en este caso se denomina etanolato o etóxido de sodio. La reacción del n-butanol con el sodio. la reacción puede tomar desde treinta minutos hasta varios días. .Reacción 7 alcoholes primarios no forman carbocationes. en donde el hidrógeno del hidroxilo fue reemplazado por el metal desprendiéndose en estado gaseoso con un burbujeo muy rápido. como se observa en la reacción 9. pues el átomo de hidrogeno se pudo sustituir con facilidad. formándose el n-butanolato. para que la reacción hubiera dado era conveniente calentar por varias horas para que nos hubiera formado el 1-clorobutano el cual se da por medio del mecanismo de reacción SN2 (figura 4) Figura 4 Mecanismo SN2 Este proceso Permite diferenciar mediante la observación de la velocidad o reacción a los alcoholes primarios. bases muy fuertes. Reacción 8 etanol con sodio metálico. debido a que es uno de los alcoholes más ácidos. secundarios y ternarios. (Reacción 8)8 observándose como resultado una emulsión blanca muy densa. Reacción con sodio metálico. Con un alcohol primario. a demás también juega un papel importante el poco impedimento estérico presente en la molécula. con una velocidad de reacción de 58segundos (tabla 11). con una velocidad de reacción de 29´99´´. dando hidrógeno y alcóxido de sodio o alcoholato. La reacción del etanol con el sodio metálico fue la más rápida.

. por causa de tener un poco de impedimento estérico. Sec-butanol con sodio metálico. nos dio como resultado la formación de un acido carboxílico debido a que el permanganato de potasio en medio acido es un agente oxidante fuerte. Debido a esto la solución final era de color claro ya que el manganeso es casi incoloro. dando como producto el sec-butanolato. Reacción 11. Acido t-butílico con sodio metálico Oxidación con permanganato de potasio a valores diferentes de pH. (Reacción 11). reacciono con velocidad moderada. reacciono muy lentamente. dándonos como resultado el acido fórmico (Reacción 12). la solución presento un color café claro debido a que en solución acida el MnO-4 (IV) se redujo hasta el manganeso (II). en un medio acido. El t-butanol. tomándose 15´20´´ de reacción. Reacción 12 oxidación del metanol en solución acidica. porque es un acido muy débil. Lo hace que se dificulte la solvatación del ion alcóxido. observándose una emulsión blanca un poco menos densa que las dos anteriores. En este caso la oxidación del metanol. 48´94´´. el desprendimiento de gas fue muy lento lo que hace que a prueba para este tipo de alcohol no sea apreciada. Reacción 10. ya que. con desprendimiento de gas.(reacción 10). dificulta la solvatación del correspondiente ion alcóxido.El sec-butanol. al tener un impedimento estérico tan alto debido a los sustituyentes metilos. el burbujeo de esta fue mucho más rápido que la del n-butanol.

Reacción 14 oxidación del metano en solución neutra. En la oxidación de los tres tipos de alcoholes (n-butanol. como se observa en el figura 5. La eliminación con expulsión del cromo como el grupo saliente produjo el compuesto carbonilico. la reducción del MnO4. esta se sometió a calentamiento por unos minutos y posteriormente reacciono. quedando la solución de color café oscura(reacción 14). En disolución neutra el etanol no se redujo a temperatura ambiente como los anteriores. Reacción 13 oxidación del metanol en solución alcalina. se efectuaron en una vía estrechamente relacionada con la reacción de eliminación bimolecular E2. Oxidación con el dicromato de potasio de alcoholes primarios.10 Figura 5 eliminación bimoecular E2 . el cual contiene le enlace O-Cr. MnO2. o terciarios.(VII) sólo se llevo hacia el óxido de manganeso (IV). en donde la primera etapa comprendió la reacción entre el alcohol y el reactivo Cr (IV).En la oxidación del etanol en medio básico. secundarios. que se vio evidentemente por el precipitado café. este se manifestó con un precipitado color café oscuro. sec-butanol y t-butanol) que se realizaron. y nos lleva nuestra reacción hasta un oxido de manganeso MnO2 (IV). para formar un cromato intermediario. dando como resultado el formaldehido9 (reacción13). nos dio como resultado un aldehído debido a que el permanganato de potasio en medio básico su poder oxidante disminuye un poco.

Cr (III). se obtuvo la formación de la sec-butanona (Reacción 17). se oxida con rapidez formando el respectivo acido carboxílico. Reacción 15 reactivo de acido crómico. Esto dependió del agente oxidante y de las condiciones que se utilizaron. necesitándose de condiciones drásticas. reactivo de ácido crómico (Reacción15). el reactivo era naranja. con olor característico del banano. . El primer paso del mecanismo es la formación del éster cromato. Se realizo la prueba de oxidación con el t-butanol en este caso no se observo ningún cambio. llevándose a cabo el mecanismo de eliminación bimolecular E2. cambiando de color la solución a café oscuro con formación de precipitado café como se observan los resultados en la tabla 13. debido a que un alcohol secundario se oxida a una cetona. el cual se puede indicar que fue la especie activa en la mezcla. el cual no se puede aislar. El cromo (IV) que se forma sigue reaccionando para dar la forma reducida estable. observándose dos fases (tabla 13). por lo tanto no cambio el color anaranjado del reactivo (reacción 18). En la eliminación el carbono del carbinol retiene su átomo de oxígeno pero pierde su hidrógeno y gana el segundo enlace al oxígeno.butanol con dicromato de potasio.La reacción del n-butanol con el dicromato de potasio (K2Cr2O7) en medio acido. es decir. ya que. pero la especie de cromo reducido cambio a un color casi negro. ya que. Sec-butanol con permanganato de sodio. La desprotonación y la eliminación del éster cromato producen la cetona oxidada y las especies de cromo reducidas. debido a que es un alcohol terciario. Reacción 17. en esta reacción el buteraldehido interviene como intermediario. el cual no tiene hidrógenos . fue difícilmente oxidable.11 La reacción se monitoreo gracias a los cambios de color dado. dio la formación del acido butílico (Reacción16). observándose que al agitarse la solución se noto una elevación de la temperatura. En cuanto a la reacción del sec-butanol con el reactivo de ácido crómico. Reacción 16 n.

esta se da con compuestos con menos de 10 átomos de carbono. es decir. la prueba fue negativa ya que por poseer más de 10 átomos de carbono y ser una molécula tan grande el cambio de color no fue aparente. Se dice que hay una solvatación ya que la solución que contiene el compuesto (oxidado según sea su naturaleza) es incolora pero adquiere el color del solvente (Ce+3 rojo-café intenso). Prueba con el reactivo de nitrato de cerio. Después se dio lugar a la deshidratación del hidrato catalizada de nuevo por el ácido. el agua. una esterificación donde el ±OH de la función carboxílica fue reemplazado por el grupo ±OR´ del alcohol dando así el éster más agua y la función del H2SO4 como catalizador fue de protonar al grupo carbonilo y activarlo frente al ataque nucleofílico. Además son alcoholes primarios esto hace que la solvatación sea más fácil. esto indica que hubo una solvatación. al adicionar un alcohol a este nitrato se oxida el cerio pasando de Ce+4 a Ce+3 de coloración naranja ±roja. por consiguiente es insuficiente para esta prueba. . Con el -naftol.Reacción 18 t-butanol con permanganato de sodio. Prueba de esterificación La reacción realizada que fue de acido acético glacial con un n-butanol fue una reacción de Fisher. transformándolo en un buen grupo saliente. Utilizamos una solución acuosa de color amarillo (nitrato de cerio). Figura 6 mecanismos de reacción de Fisher. con una sustitución nucleofílica en el grupo acilo catalizada por el acido sulfúrico concentrado. la pérdida del protón (procedente del segundo grupo hidroxilo) dio lugar acetato de isobutilo (Ester). por esta razón el etanol y el n-butanol cambiaron de color (tabla14). después se forma un catión estabilizado por resonancia. La pérdida del protón dio lugar a un hidrato de éster. para el fenol la prueba también fue favorable debido a que también contiene menos de 10 carbonos este compuesto cambio de color de amarillo claro a un café oscuro con precipitado negro. con un olor característico a removedor y se presentaron dos fases debido a que en este método también se forma agua (figura 6)12.

ya que la prueba es para la identificación de grupos fenolicos en una solución.El mecanismo de esterificación de fischer puede parecer largo y complicado al principio. la prueba dio positiva dando un cambio de color morado intenso que evidencia la presencia de fenoles en el compuesto ya que se forma un complejo de hierro-fenol(III). en cambio para él o-nitro fenol y para el . Fenol con cloruro férrico. Figura 7 mecanismo de Fisher dividido en dos. en el caso del fenol y el p-bromofenol. debido a que los fenoles forman un complejo con Fe(III).13 Reacción 19. . pues este viraje de color confirma que la prueba dio positiva (reacción 19).naftol la prueba dio negativa ya que. que es intensamente coloreado. Reacción coloreada de cloruro férrico En esta prueba se usaron diferentes fenoles. pero se puede simplificar dividiendo (figura7). la solución no se torno de un color definido.

Esto se pudo observar mediante las pruebas de solubilidad en agua.CONCLUSIONES y Se determinó que la influencia del grupo OH en las propiedades físicas y químicas de los alcoholes y fenoles es debido a la formación de enlaces de puentes de hidrogeno entre el hidrógeno presente en el alcohol y el oxigeno de otra molécula que contiene un grupo OH. debido a que reaccionan con mucha más facilidad con bases. En el alcohol terciario no se observó cambio de coloración. Se identificó la reactividad y cinética de los alcoholes primarios. o con el fenol por la formación de ion fenóxido. no se presenta reacción alguna. La evidencia de estas reacciones se pudo observar por la formación de dos fases en los tubos de ensayo. Esto también se pudo apreciar en la experiencia con el sodio metálico. Se determinó que los fenoles son mucho más ácidos que los alcoholes. infiriendo que los alcoholes terciarios reaccionan con mayor velocidad (casi instantáneamente). por medio del ensayo con reactivo de Lucas. deshabilitando su densidad electrónica y haciéndolo más acido. en ácido clorhídrico por las reacciones de sustitución ácido-base. evidencia de la formación de un aldehído y una cetona respectivamente. y y y . y de acuerdo con la literatura. observándose un cambio de coloración en los alcoholes primario y secundario. secundarios y terciarios. esto se debe al efecto inductivo que tienen estos grupos sobre el anillo. mientras que el alcohol secundario tardó aproximadamente 20 minutos y en el primario no se observó reacción. Entre más grupos desactivantes posea el anillo. donde se libera hidrógeno gaseoso. secundarios y terciarios frente a agentes oxidantes como el dicromato de potasio. debido a la formación de carbocationes relativamente más estables. mayor será su acidez. por lo tanto. Se comprobó la reactividad de los alcoholes primarios.

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