Capítulo 3.

Piperina: la esencia de la pimienta

1- Sensación Bucal
Para poder entender porqué la pimienta es como es hay que centrarse en
su aceite esencial y lo que le da su poder picante, la piperina.
La piperina es el alcaloide, descubierto y aislado por Hans Christian
Oersted en 1819, que le da su sabor acre y pungente a la pimienta. Este
compuesto biológico se encuentra localizado en la cáscara de la fruta y en la
semilla. Es importante comprender que la cáscara del grano, dejada en la
pimienta negra, también contiene los terpenos olorosos incluyendo el pineno,
el sabineno, el limoneno, el cariofileno, y el linalol que da ciertos toques
cítricos, leñosos y florales. Estos olores faltan en la pimienta blanca, a la que
se le quita la cáscara, pero estos terpenos contribuyen más en el aroma de la
pimienta que en su sabor.
Pero ¿cómo influye la piperina en la sensación bucal al ingerir una
preparación que contiene pimienta negra?
Una persona que ingiere pimienta va a sentir al principio un sabor fresco,
para luego convertirse en una fuerte sensación picante, esta sensación se debe
principalmente a alquilamidas, moléculas grandes de 40 o 50 átomos, que por
su peso no escapan de la comida y por esta razón se mantienen más tiempo en
la boca. Su acción es muy particular, se unen a receptores particulares en
ciertos nervios sensoriales y hacen que dichos nervios se vuelvan
hipersensibles a las sensaciones normales y registren la sensación de irritación
o dolor. Los compuestos presentes en la piperina inducen una inflamación
temporal en la boca, transformándola en una cavidad más sensible.
Esta sensación picante tiene una reacción interesante con el aire, al exhalar
aire se siente en la boca una sensación caliente, pero al inhalar aire a
temperatura ambiente sentimos una brisa fresca que limpia la boca.
2- Propiedades químicas de la piperina
Fórmula molecular C17H19NO3
Masa Molar 285.34 g/mol
Densidad 1.193 g/cm 3
Punto de fusión 130 C
 3- Extracción de la piperina
La piperina puede extraerse de la pimienta negra o blanca, siendo la blanca
más recomendable porque contiene menor cantidad de materia colorante
verde, debido a la extracción de su pericarpio en su producción.
Uno de los métodos más importantes para determinarla es usando los
alcalinos provenientes de la piperina, el proceso es llamado hidrólisis alcalina.
Luego es destilada la piperidina proveniente del proceso anterior y se
cuantifica por titulación acidométrica. Este resultado es clasificado en orden
de la piperina, no de la piperidina.
Para extraerla se trata con extracto alcohólico de pimienta blanca con el
agua, se hierve, lo cual produce sobre un filtro un polvo de color amarillo
verdoso que contiene la piperina. Este polvo se lava bien con agua fría, se
hace secar, y se disuelve en alcohol; esta disolución se filtra, se evapora hasta
que se obtiene una película y por enfriamiento se obtiene una masa cristalina
amarillenta y de una forma parecida a la coliflor.
En este estado la piperina no es pura, y es preciso para obtenerla recurrir a
una segunda disolución en alcohol, evaporación. Si se emplea pimienta negra,
el procedimiento de extracción requiere tres, cuatro o más disoluciones en
alcohol. Se obtiene en cantidad dos centésimas de la pimienta empleada.
La pimienta pura cristalizada tiene forma de agujas, es soluble en agua, y
cuando se coloca en alcohol, este toma su sabor.
4- Aceites esenciales de la pimienta

El aceite esencial de la pimienta es una mezcla de un gran número de

compuestos químicos. El aroma es distribuido en la totalidad de sus
compuestos. Más de 80 componentes han sido reportados en el aceite esencial.
Los más importantes son, pineno-a, pineno-b, sabineno y limoneno.

5- Los isómeros de la piperina

Los isómeros son compuestos que tienen la misma composición química
pero diferente fórmula estructural. Los estudios más importantes sobre la
piperina han concluido que los isómeros de la piperina, que no tienen gran
influencia en el sabor acre de la pimienta, tienen gran influencia en la
conservación de los granos y la pérdida de sus propiedades y sabor. Ha sido
demostrado mediante estudios que muchos aceites volátiles de la pimienta se
pierden y se oxidan durante su guardado, todo esto debido a la oxidación de
los isómeros contenidos en los granos. Algunos isómeros presentes en el ácido
de la piperina y su grado de acritud según un estudio de Grewe en 1970 son:

Isómeros Tipo de isómero Grado de acritud

Piperina Trans-trans 5
Isopiperina Cis- trans 1
Isochavicina Trans-cis 1
Chavicina Cis-cis 2

Como se puede observar en la tabla anterior ninguno de los isómeros tiene el

grado de acritud que tiene la piperina. Muchos autores han concluido, aunque
está estudiándose, que si la pimienta es almacenada en un lugar con luz
ocurriría una fotoisomerización, lo cual convertiría la piperina en algunos de
sus isómeros, disminuyendo su pungencia.
6- El problema de la isomerización
La fotoisomerización es un proceso en el cual mediante la luz un isómero
puede cambiar de estructura y convertirse en otro. Este proceso tiene singular
importancia y relación con la pimienta, ya que un frasco de pimienta
almacenado en un sitio con luz puede provocar que la piperina se convierta en
otro isómero y pierda sus propiedades.
7- Comparación de la piperina con otros compuestos picantes en unidades
Scoville
Componente Presente en Unidades Scoville
pungente
Capsaicina Capsicums 30 millones
(chiles)
Piperina Pimienta 200,000
Shogaol Jengibre 160,000
Gingerol Jengibre 80,000

Piperina = 1% Capsaicina
8- Relación sal y pimienta
 La relación entre la sal y la pimienta es física, y en ella interviene la
piperina.
La sal permite conexiones eléctricas y las estimula, además de esto irrita la
boca y al inflamarla la hace más sensible, por el lado de la pimienta, la
piperina también irrita y hiere la mucosa bucal, esto produce una gran
cantidad de saliva en la cavidad.
Al estar tan sensible la boca, las papilas gustativas captan mejor las
señales y los sabores se intensifican. Por esta razón la sal y la pimienta
siempre han estado, están y estarán juntas.