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ISOMERIA PLANA 01) Tanto o éter metílico como o álcool etílico têm a mesma fórmula molecular: C2H6O. Isso significa que: a) b) c) d) e) são isômeros. têm mesmas propriedades químicas. são líquidos a 25oC. podem ser usados como anestésico. podem ser queimados na ausência de oxigênio, pois este já ocorre na molécula.

02) Um dos isômeros do ciclobutano é o: a) b) c) d) e) 1- butino. 2 -butino. metil propano. butano. metil ciclopropano.

03) O alcano e o álcool mais simples que apresentam isomeria são: a) b) c) d) e) metano e metanol. etano e butanol. propano e butanol. butano e butanol. butano e propanol.

04) Entre os hidrocarbonetos fluorados, o CFCl3, também chamado CFC-11, é dos poluentes mais perigosos pelos danos causados à camada de ozônio. Quanto à isomeria, é possível prever que o CFCl3: a) b) c) d) e) apresenta 3 isômeros. apresenta 4 isômeros. apresenta 5 isômeros. apresenta 11 isômeros. não apresenta isômeros.

05) O ciclopropano é isômero do: a) b) c) d) e) ciclobutano. metil ciclopropano. propano. propeno. propino.

06) Um isômero do éter CH3 – O – CH3 é o: a) b) c) d) e) ácido acético. éter dietílico. propanol. etanol. etano.

07) O metil ciclopropano é isômero do: a) b) c) d) e) metil-propano. 1-butino. 2-butino. ciclobuteno. ciclobutano.

08) Sobre os compostos: éter metil fenílico e meta hidroxi-tolueno. 0 1 2 3 4 0 1 2 3 4 São isômeros. Pertencem à mesma função química. Ambos possuem fórmula molecular C7H8O. Ambos são aromáticos. Ambos são isômeros do álcool benzílico.

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09) Os compostos H3C – CH2 – CH2 – OH e H3C – CH – CH3 são isômeros porque: | a) São de mesma função. OH b) Possuem a mesma fórmula molecular. c) Possuem os mesmos elementos. d) Ambos possuem o grupo funcional OH. e) Ambos são compostos orgânicos. 10) Considere as afirmações: I. II. III. IV. a) b) c) d) e) Propanal é um isômero da propanona. Etil-metil-éter é um isômero do 2-propanol. 1-propanol é um isômero do 2-propanol. Propilamina é um isômero da trimetilamina. todas. apenas I, II e III. apenas I e II. apenas II e IV. apenas III e IV.

Estão corretas:

11) A substância abaixo é isômera do:
C H3 H 3C C CH3 CH 2 CH 3 C H C H3

a) b) c) d) e)

n-pentano. n-hexano. n-heptano. n-octano. n-nonano.

12) (Covest-99) Considerando as estruturas químicas abaixo

1

2

3

é INCORRETO afirmar: a) b) c) d) e) 2 e 3 representam um único composto. 1 e 2 representam compostos isoméricos. 1, 2 e 3 são representações diferentes para um mesmo composto. 2 e 3 são estruturas de ressonância. 1 é a estrutura que melhor representa a deslocalização de elétrons no benzeno.

13) Analisando as fórmulas das substâncias apresentadas a seguir:
(I) H 3C CH 2 CH CH 3 (III) H C 3 CH 2 CH CH 2 CH 3 CH 3 (IV) H C 3 (V) H C 3 CH 2 CH 2 C H2 CH CH 3 CH CH
3

(II) H C 3

3

Pode-se afirmar que a fórmula correspondente a um isômero do butano é: a) I. b) II. c) III. d) IV. e) V.

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14) (USP) Com a fórmula molecular C4H10 são conhecidos: a) b) c) d) e) um compostos. dois compostos três compostos. quatro compostos. cinco compostos.

15) (FUVEST) Dados os compostos: H3C – CH2 – O – CH3. H3C – CH2 – CH2OH. H3C – CH2CHO. H3C – CH – CH3. I OH São isômeras somente as substâncias de fórmulas: a) b) c) d) e) I e II. I e III. II e IV. I, II e IV. II, III e IV. I. II. III. IV.

16) O gás de botijão (GLP: gás liquefeito do petróleo), que é largamente utilizado como combustível doméstico, pode ser considerado como constituído por uma mistura de propano (C3H8) e butano (C4H10). O butano dessa mistura admite como isômero o: a) b) c) d) e) ciclopropano. metil-butano. propeno. metil-propano. ciclobutano.

17) Analise os compostos a seguir: 1) 2) 3) 4) 5) 6) a) b) c) d) e) CH3COCH3 CH3COOCH3 CH3CH2CHO CH3CH2COOH CH3CH2CH2OH CH3OCH2CH3

São isômeros os pares: 1 e 5; 2 e 4. 2 e 4; 3 e 5. 1 e 3; 2 e 4. 3 e 6; 1 e 5. 2 e 4; 3 e 6.

18) A alternativa que apresenta um par de isômeros planos é: a) b) c) d) e) pentanal e 2 – metil – 1 – butanol. 3 – metil pentano e 2, 3 – dimetil butano. 1, 2 – dihidróxi – propano e ácido propanóico. trimetilamina e etil dimetilamina. metóxi – metano e etano.

19) (ITA-SP) Um alcano pode ser isômero de: a) b) c) d) e) um alceno com o mesmo número de átomos de carbono. um ciclano com a mesma fórmula estrutural. outro alcano de mesma fórmula molecular. um alcino com apenas uma ligação tripla. um alcadieno com o mesmo número de átomos de hidrogênio.

22) Um alcano pode ser isômero de: a) b) c) d) e) Um alceno com o mesmo número de átomos de carbono.Prof. Outro alcano de mesma fórmula molecular. isóbaros. Um alcino com apenas uma ligação tripla.agamenonequimica. São isômeros de posição. 3. assinale o que exemplifica um caso de isomeria plana de cadeia: a) b) c) d) e) propanal e propanona. 2. Um ciclano com a mesma fórmula estrutural. isótopos. Analise o quadro: Compostos PE Solubilidade Reação de esterificação Formação de alcenos H3C – CH2 – OH 78° C H3C – 0 – CH3 – 25° C Solúvel em água Insolúvel em água Ocorre reação Ocorre reação Não ocorre reação Não ocorre reação Com base no exposto acima. n-propilamina e metil etilamina. Têm a mesma fórmula mínima. isótonos. São isômeros de cadeia. ISOMERIA DE CADEIA 23) Dentre os pares de compostos orgânicos relacionados abaixo. 5. 24) Qual a afirmação errada a respeito do 1 butanol e 2 butanol? a) b) c) d) e) Têm a mesma fórmula molecular. Um alcadieno com o mesmo número de átomos de hidrogênio. 1 butanol e 2 butanol. Agamenon Roberto ISOMERIA www. os compostos referidos no quadro caracterizam-se como: a) b) c) d) e) isômeros. metóxi-propano e etóxi-etano. propanóico e metanoato de etila. 4.com 4 20) (Unisos-RS) Determinados compostos orgânicos de mesma fórmula e massa molecular apresentam. isólogos. . São álcoois saturados. 21) (UNIP-SP) Ésteres são compostos orgânicos que apresentam o grupo O C O C O número de ésteres isômeros que apresentam a fórmula C4H8O2 é igual a: a) b) c) d) e) 6. no entanto propriedades físicas e químicas diferentes.

posição. hexano. posição. ISOMERIA DE POSIÇÃO 29) Entre os compostos abaixo ocorre isomeria de: H 3C CH2 CH2 e H 3C CH2 CH NH 2 CH2 NH 2 CH 3 a) b) c) d) e) metameria. 30) O eugenol é um óleo essencial extraído do cravo-da-índia que tem propriedades anestésicas. não são isômeros. propanóico e metanoato de etila.3-dimetil butano.com 5 25) O composto 2-metil pentano é isômero de cadeia do composto: a) b) c) d) e) 2-metil-3-etil pentano. 3-metil pentano. 3-etil pentano. 2. 1-butanol e 2-butanol. são isômeros de cadeia. são isômeros de posição. função. pode-se dizer que: OH OCH 3 OH OCH 3 CH2 CH C H2 CH CH CH 3 a) b) c) d) e) são isômeros funcionais. cadeia. metoxipropano e etoxietano. compensação. dimetil propano. tautomeria. 27) (CATANDUVA) Butanal e metilpropanal são isômeros de: 28) (PUC) A substituição de um hidrogênio por uma etila no carbono secundário do butano resulta em um isômero de cadeia do: a) b) c) d) e) 2-metil butano. função. pentano. Dadas às estruturas dos dois óleos. Temos o iso-eugenol que é outro óleo essencial extraído da noz-moscada. Agamenon Roberto ISOMERIA www. Catanduva-SP) Dentre os pares de compostos orgânicos relacionados abaixo assinale o que exemplifica um caso de isomeria plana de cadeia: a) b) c) d) e) a) b) c) d) e) propanal e propanona. . 26) (Med. 2-metil pentano. n-propilamina e metil-etilamina. tautomeria. metil ciclopentano. são formas tautoméricas. cadeia.agamenonequimica.Prof.

35) A qualidade da fração gasolina obtida pela destilação do petróleo pode ser melhorada através de um processo de isomerização. compensação. II. no qual as moléculas sofrem um rearranjo estrutural. condensação. 1. São álcoois saturados. . 2. São isômeros de posição. 33) Os compostos aromáticos são obtidos industrialmente a partir do alcatrão da ulha ou do petróleo. H3C – CH2 – CH2 – CH3 AlCl3 CH3 – CH(CH3) – CH3 Em relação ao que foi dito. como o cloreto de alumínio AlCl3 a 100ºC. IV. 3. A exemplo. 2. 4.Prof. posição. por exemplo. Cadeias normais de alcanos também podem ser isomerizadas. EXCETO: a) b) c) d) e) Têm mesma massa molar. Nenhuma das alternativas anteriores. São isômeros de cadeia. O butano possui menor ponto de ebulição que o metilpropano. 5. Agamenon Roberto ISOMERIA www. as substâncias de mesma fórmula molecular apresentam propriedades diferentes. III. Quantos isômeros planos de posição existem nessa substância? Cl Cl a) b) c) d) e) 1.com 6 31) (OSEC) A substituição de um dos átomos de hidrogênio do fenol por um átomo X possibilita a formação de um número de isômeros de posição igual a: a) b) c) d) e) 5. Na isomeria. 4. somente I e IV. 3.agamenonequimica. a isomerização do butano. III e IV. I. Os compostos descritos anteriormente fornecem um exemplo de isomeria de posição. Veja. função. utilizando-se um catalisador. somente II. 32) O veneno de traças paradiclorobenzeno tem fórmula estrutural abaixo. somente I e II. O AlCI3 é consumido totalmente na reação química. C H3 H3 C C H C H C H OH 3 34) Em relação aos compostos e H C C H CH C H C H 2 2 3 3 OH Todas as afirmativas são corretas. Têm mesma fórmula mínima. Está(ão) correto(s) a) b) c) d) e) somente I. analise os itens abaixo. os xilenos são isômeros de: a) b) c) d) e) cadeia.

41) Os compostos abaixo apresentam isomeria de: O H 3C CH 2 C O CH 3 e H 3C C O CH2 CH 3 O a) b) c) d) e) função. 3 isômeros. 4. tautomeria. isomeria de cadeia. metameria. ISOMERIA DE COMPENSAÇÃO OU METAMERIA 39) A isomeria plana de isômeros de mesma função orgânica e com cadeia carbônica heterogênea denomina-se: a) b) c) d) e) isomeria de compensação. tautomeria.agamenonequimica. posição. 40) As aminas podem ser obtidas teoricamente pela substituição de um ou mais hidrogênios por radicais orgânicos. posição. 38) (Mackenzie-SP) O número máximo de isômeros de posição de um composto aromático com fórmula molecular C8H10 é: a) b) c) d) e) 8. Dadas as aminas: H 3C CH 2 NH CH CH 3 e H 3C CH 2 CH NH CH 3 2 2 Podemos afirmar que são isômeras de: a) b) c) d) e) cadeia. compensação. tautomeria. 5. cadeia. . 5 isômeros. 6 isômeros. isomeria de função. 2 isômeros. função. 6. 37) (UPE-2004-Q2) O número de isômeros planos de cadeia aberta que existe com a fórmula C4H7Br é: a) b) c) d) e) 4. o dimetil benzeno possui: a) b) c) d) e) 10 isômeros. 2. Agamenon Roberto ISOMERIA www. 7. 5. isomeria de posição.com 7 36) (VUNESP) Considerando-se a posição dos grupos (– CH3) no anel aromático. 3.Prof. 8.

. metameria. função. 47) Na tentativa de conter o tráfico de drogas. a) b) c) d) e) etanoato de etila. isômeros funcionais dessas substâncias é: a) butanal e propanal. Agamenon Roberto ISOMERIA www. foi muito empregado como anestésico. butanona. 45) A substância encontrada no queijo velho. Marque a opção que apresenta um isômero plano de função do éter sulfúrico. Entretanto. contém cresóis. em virtude da sua toxidade. cadeia e tautomeria. d) 1-butanol e 1-propanol. mesmo as universidades só adquirem esses produtos com a devida autorização daquele órgão. ele não é mais utilizado para esse fim. 44) (Covest-91) Indique a alternativa que expressa o tipo de isomeria existente entre os compostos: CH3CH2OCH2CH3 e CH3CH2CH2CH2OH a) compensação. usada como desinfetante. 46) O éter sulfúrico (etóxi-etano).com 8 ISOMERIA DE FUNÇÃO OU FUNCIONAL 42) A creolina. butanal. como o éter (etóxi-etano) e a acetona (propanona). isótopos. 1 butanol. compensação. respectivamente. alótropos. no chulé e na manteiga rançosa é o ácido butanóico. isômeros de função. Esses cresóis podem apresentar isomeria de: a) b) c) d) e) função e cadeia. também chamado éter etílico. a Polícia Federal passou a controlar a aquisição de solventes com elevado grau de pureza. b) 1-butanol e butanal. 43) Os compostos abaixo exemplificam um caso de isomeria de: C4 H 9 O C2H5 e C 6 H 13 OH a) b) c) d) e) cadeia. c) butanal e 1-propanol. posição. função e metameria. cadeia e posição. c) cadeia.Prof. posição e função. b) posição.agamenonequimica. A substância que apresenta sabor menta tem a seguinte estrutura de linha: O O O ácido butanóico e o acetato de etila são: a) b) c) d) e) isômeros de cadeia. isômeros de posição. butanóico. Hoje. A alternativa que apresenta. d) ótica. e) 1-butanol e propanal. que são hidroximetil benzenos de fórmula molecular C7H8O. e) função.

Essas moléculas são os chamados antígenos A. para dar sabor menta ou maçã. podem ser encontrados as funções álcool. CH3CH2CH2COOC2H5. As estruturas A. B e H. I. IV.agamenonequimica. III. Na estrutura B. pode-se afirmar que: O CH H 3C 2 O H 3C C CH 2 (II) O C H3 C OH CH 2 (I) a) b) c) d) e) são isômeros de posição. e o composto II é um éter. Agamenon Roberto ISOMERIA www. fenol e éter. de cadeia. o cresol e o anizol. C4H7COOH. II e IV. I. II. somente I e IV. A molécula que caracteriza o grupo sangüíneo ao qual pertence o indivíduo é determinada geneticamente. somente III e IV. B e H são isômeros de função. CH3COCOCH3. considere as afirmações abaixo. Nenhuma das alternativas anteriores. Qual dos compostos a seguir. deve ter sabor de menta ou maçã? a) b) c) d) e) CH3(CH2)2COOH. 50) O álcool benzílico. 51) O grupo sangüíneo de uma pessoa depende de determinadas moléculas de glicopeptídios. CH3COOC2H5. que diferem entre si quanto aos açúcares presentes. São INCORRETAS a) b) c) d) e) todas as afirmações. são metâmeros. de compensação.Prof. ambos são ácidos carboxílicos. Os produtos resultantes da combustão completa do composto representado pela estrutura A são CO2 e H2O. quando colocado na gelatina. 49) A respeito dos seguintes compostos. cujas estruturas estão representadas abaixo: (A ) CH2OH OH (B) CH2OH O H OH OH (H) H O H OH H H OH H OH H OH O CH3 H OH OH H H OH H H OH H O H NH C H CH3 A partir dessas informações. em queijo velho e na transpiração humana. CH 2 OH CH OH 3 O C H3 São isômeros: a) b) c) d) e) de posição. respectivamente. o composto I é um ácido carboxílico. Um dos seus isômeros funcionais é utilizado na industria de alimentos.com 9 48) O ácido butírico (ácido butanóico) é um ácido carboxílico encontrado na manteiga rançosa. dinâmicos. . em mistura ou sozinho. são isômeros funcionais. de função.

éter metílico e álcool etílico. tautomeria. ciclobutano e metil ciclobutano. tautomeria. 53) Duas substâncias de odores bem distintos curiosamente têm fórmula molecular idêntica. dietilamina e metilpropilamina. tautomeria. Os odores e as substâncias citadas são responsáveis. A alternativa que contém o par que exemplifica o exposto anteriormente é: a) b) c) d) e) éter etílico e éter metilpropílico. tautomeria e compensação. tautomeria e função. respectivamente: H3C C O CH 3 e H C 2 C OH CH 3 CH2 CH 2 e OH OH C2 H 5 a) b) c) d) e) posição e cadeia. éter e fenol. TAUTOMERIA 54) Entre os compostos abaixo ocorre isomeria: H 3C C O CH 3 e H C 2 C OH CH 3 a) b) c) d) e) de posição. 55) Os tipos de isomeria existentes entre os compostos abaixo são. óptica. cadeia e posição.Prof. 56) O equilíbrio abaixo poderá ser considerado como: O > < OH a) b) c) d) e) ressonância. o que caracteriza o fenômeno da isomeria. somente éter. de compensação. hidrólise. propanona e 2-propenol. O tipo de isomeria que se verifica entre as duas substâncias é: a) b) c) d) e) de cadeia. Agamenon Roberto ISOMERIA www. funcional e compensação. . respectivamente. 57) Tautomeria é um caso particular de isomeria de função no qual dois isômeros coexistem em equilíbrio. de função. reação de oxi-redução. cis-trans. pelo mau cheiro exalado pelas cabras: CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – COOH e pela essência do morango: CH3 – COO – CH2 – CHCH3 – CH3. de cadeia. hidrocarboneto e aldeído. de posição.agamenonequimica.com 10 52) Poderão ser isômeros da função álcool as funções: a) b) c) d) e) aldeído e cetona. reação ácido-base. C6H12O2. éster e fenol.

no escuro. a transformação de “A” em “B” libera energia. a luz converte uma cetona em um aldeído.com 11 58) (Fuvest-SP) A substância “A”. há formação de um composto de menor massa molecular. pode-se afirmar que: a) b) c) d) e) a) b) c) d) e) há interconversão de isômeros. 59) (OSEC) A propanona e o isopropenol exemplificam um caso de isomeria: 60) (UEG) O exame da equação a seguir: H g SO 4 H 2 SO 4 HC CH + H 2O [ CH 2 CH OH ] O H CH 3 C permite afirmar que: a) b) c) d) e) representa reação de hidratação de um alceno. a água é adicionada a um composto saturado. exemplifica um caso de isomeria de cadeia entre alcenos. de cadeia. 61) (UPE-2007 – Q1) Analise o equilíbrio representado pela equação química abaixo: H3C – CHO H2C = CH2O Em relação ao conceito de isomeria. na ausência da luz. no escuro. evidencia tão somente o efeito ressonante entre álcoois insaturados. Agamenon Roberto ISOMERIA www. um ácido carboxílico é reduzido a uma cetona. por sua vez.agamenonequimica. evidencia um caso particular de isomeria funcional conhecido com o nome de tautomeria. cis-trans. apenas evidencia a mudança da fórmula estrutural do etanal para a cetona. . de tautomeria. é verdadeiro afirmar que o equilíbrio: a) b) c) d) e) não exemplifica caso de isomeria. A luz solar C O OH R no escuro R O C B OH Pelo esquema.Prof. de função. há formação de tautômeros. na presença de luz solar. de metameria. transforma-se na substância “B” que. há formação de um enol e um ácido carboxílico. se transforma em “A”. o caráter aromático é destruído.

tautômeros e isômeros funcionais. metâmeros e isômeros de posição. IIB. II H2C = CH – CH2 – CH3 e H3C – CH = CH – CH3 B Cadeia. 1 1 Há apenas dois fenóis de fórmulas estruturais diferentes que possuem fórmula molecular C7H8O. isômeros de posição. IIC. isômeros de cadeia. isômeros funcionais. IB. D Função a) b) c) d) e) IC. que produz sérias lesões. IC. problemas físicos e mentais graves. 1-butanol e metoxipropano. 2 2 O metil ciclopropano é isômero do ciclobutano. metâmeros e isômeros de cadeia. butanona e 1-butanol. 4 4 Entre o etanal e o etenol ocorre tautomeria. III H3C – COOH e H – COO – CH3 C Compensação. II e III são. IIIC. que causam dependência. 2-metil propanona e propanal. 3 3 Entre as substâncias 1-propanol e metoxietano ocorre isomeria de função. respectivamente: a) b) c) d) e) isômeros de posição. são representados os seguintes pares de compostos: (I) H C 3 (II) H C 3 (III) H C 3 C H2 CH2 C H2 NH2 e H C 3 CH NH2 C H2 CH 3 NH CH CH 3 C H2 C H2 CH 2 C H3 e H 3C C H2 CH2 C H2 NH CH 2 CH 2 NH2 C H3 NH2 e H 3 C Os pares I. isômeros de cadeia. 2-butanol e butanona. Sobre isomeria julgue as afirmações: 0 0 O etoxietano é isômero de compensação do metoxi-n-propano. IB. a) b) c) d) e) butanona e metoxipropano. IIA. isômeros de posição e isômeros de cadeia. IIIA. IIA. Ela é utilizada na industria para melhorar a qualidade dos produtos. cujo uso serve como porta de entrada para drogas mais fortes. isômeros de posição e metâmeros. considere o esquema: H3 C CH 2 O CH 2 CH 3 isomeria de função Os compostos I e II são.com 12 VÁRIOS CASOS DE ISOMERIA PLANA 63) Associe as colunas e identifique a alternativa correspondente: I H3C – (CH2)3 – CH3 e C(CH3)4 A Posição.Prof.agamenonequimica. respectivamente. . 64) (UECE) O éter comum é um dos componentes do lança-perfume. Agamenon Roberto ISOMERIA www. IIID. IA. IIB. e até mesmo a morte. isomeria de compensação 65)(UNIVEST-SP) A isomerização é um processo no qual as moléculas sofrem um rearranjo estrutural. 63) Com a fórmula molecular C4H11N. A respeito da isomeria deste composto. IIID. uma droga inalante prejudicial à saúde. IIIC.

agamenonequimica. 1ª lista Isomeria 1. De cadeia 2. 2B. 2C. . metilbutanona e 2-pentanol. de cima para baixo. 2A. 1C. Função e e CH3 C H3 CH3 C H 3 C H 2 C OO H a) b) c) d) e) 1D. Tautomeria n-pentano e neopentano A numeração CORRETA encontrada. metilbutanona e pentanal. CH 3 C OO CH 3 D. 3C. respectivamente: H 3C CO CH2 CH2 CH 3 2-pentanona isômero plano de posição isômero plano de cadeia isômero plano de função a) b) c) d) e) 3-pentanona.Prof. 3C. 2B. 68) (UFF-RJ) Associe a coluna das fórmulas com a coluna do tipo de isomeria: Fórmulas A. considere o esquema a seguir: Os compostos I. b) 3 – 1 – 2 – 4 – 5. 1B.com 13 66) (Cesgranrio-RJ) A respeito da isomeria nos compostos orgânicos. Cadeia 3. De compensação 1-propanol e 2-propanol 5. Agamenon Roberto ISOMERIA www. é: a) 5 – 4 – 2 – 3 – 1. 3D. 1A. 3-pentanona. 1D. CH 3 C H 2 C H 3 C. Posição 2. ( C H 3 ) 3 C H B. 3-pentanona. etilbutanona e pentanal. c) 5 – 2 – 4 – 3 – 1. etilbutanona e 2-pentanol. 1C. ciclopentanona e 2-pentanol. 3D. e) 4 – 5 – 2 – 3 – 1. De função 3. 1-pentanona. 67) Numere a segunda lista relacionando os pares de compostos com o tipo de isomeria na primeira lista. 1A. De posição 2ª lista Pares etóxi-propano e metóxi-butano etenol e etanal etanoato de metila e ácido propanóico 4. II e III podem ser. C H3 e e CH 3 ( C H 2 ) 2 CH 3 Isomeria 1. d) 3 – 5 – 1 – 2 – 4. 3-pentanona.

função. . Glicose e frutose são isômeros de função. II e III. Agamenon Roberto ISOMERIA www. posição. IV) O etanal e o etenol são tautômeros. C. função. B. Falso. III) Entre as substâncias 1 – propanol e metoxietano.Prof. tautomeria. compensação. Sobre a isomeria afirma-se: I) O etoxietano é isômero de compensação do metoxipropano. posição. respectivamente. Verdadeiro. Falso. Verdadeiro. cadeia. II e IV. I. compensação. III e IV. tautomeria. II) O metilciclopropano é isômero do ciclobutano. A frutose é uma cetona. compensação. função. cadeia. 70) (UEPB) Observe o esquema abaixo: Sem eq u i l í b r i o Fu n çõ es d i f er en t es Co m eq u i l í b r i o I so m er i a p l an a C ad ei as p r i n ci p ai s d i f er en t es M esm a cad ei a p r i n ci p al M esm a f u n ção D i f er en t es p o si çõ es d o h et er o át o m o Escolha a alternativa na qual as letras A. III e IV. posição. cadeia. II. Verdadeiro. Glicose e frutose não são isômeros. função. I e III. compensação. função. Apenas são corretas afirmações: a) b) c) d) e) I.com 14 69) (Covest-2006) A glicose e a frutose são carboidratos (compostos energéticos) encontrados em diversos alimentos: H H Sendo assim. compensação. cadeia. D e E. ocorre a isomeria de posição. Glicose e frutose são isômeros de função. correspondem. à isomeria de: a) b) c) d) e) posição. cadeia. tautomeria. Ela é utilizada na industria para melhorar a qualidade dos produtos. tautomeria. posição. podemos dizer que: 0 1 2 3 4 0-0) 1-1) 2-2) 3-3) 4-4) 0 1 2 3 4 A glicose é um aldeído. tautomeria. Glicose e frutose são isômeros de posição. A glicose é um aldeído.agamenonequimica. 71) A isomerização é um processo no qual as moléculas sofrem um rearranjo estrutural. A frutose é uma cetona.

ocorre um tipo de isomeria muito comum em compostos acíclicos. 74) Apresenta isomeria cis-trans: a) b) c) d) e) 1 . através da reação do etanol (96ºGL) com cal virgem. 2 . na qual algumas ligações químicas são indicadas por setas numeradas.2 . 2 . a sacarose é submetida às reações de hidrólise e fermentação alcoólica aeróbica. indica que o composto deve apresentar um isômero do tipo: a) b) c) d) e) geométrico. 5. 4.ciclobutano.metil .ciclobutano. A ligação que apresenta isomeria geométrica é: 1 O 2 CH 2 4 3 CH CH 5 CH 2 CH 3 a) b) c) d) e) 1.Prof. na estrutura. e a única diferença entre esses compostos é que nos fenóis. função. que é de um produto extraído da mamona. CH2 = CH2. Na transformação de açúcar em etanol.buteno. analise-as e conclua. 73) (Uniderp-MS) Para responder a essa questão. 2. sendo esse processo acompanhado de grande liberação de energia. 0 1 0 1 O álcool anidro é obtido em laboratório.buteno. Agamenon Roberto ISOMERIA www. CHCl = CHCl. muito utilizado na produção de medicamentos e de artigos de higiene. seguida de uma destilação. o que não ocorre com os álcoois. O grupo funcional que caracteriza o álcool e o fenol é a hidroxila. compensação. a hidroxila se encontra ligada a um carbono do anel aromático. 2 2 3 4 3 4 .com 15 ISOMERIA ESPACIAL CIS – TRANS 72) (UFRJ) O compostos responsável pelo aroma de jasmim é representado pela fórmula estrutural plana a seguir.dimetil . Uma das condições essenciais. e) CH ≡ CH. 2 . 1 . considere a fórmula apresentada.dimetil . é a existência de. pelo menos. 76) (UPE-2008-Q1) As afirmativas abaixo estão relacionadas com as propriedades de compostos orgânicos. 1 . uma ligação tripla na molécula. denominado isomeria de função. especialmente nos insaturados.buteno. tautômero.agamenonequimica. CCl2 = CH2. 1 . Entre os compostos H3C-(CH2)3NH2 e H3C-CH2-CHNH2-CH3. cadeia. H C H 3C ( CH 2) 5 H CO H CH 2 C ( CH 2) 7 CO OH H A presença de uma ligação C = C.dimetil . 75) (UFS-SE) Qual das fórmulas pode corresponder à de dois compostos:um cis e outro trans? a) b) c) d) CH3 – CH3. 3 .2 . para que haja isomeria geométrica em compostos orgânicos. 3.

de função.trans e apresenta dois carbonos hibridizados em sp2. (CH3)2C = CClCH3 assinale a opção correta: a) b) c) d) e) Os compostos I e III são isômeros geométricos.Prof. | CH3 d) H2C = CH – C ≡ CH. geométricos. 2. (CH3)2C = CCl2 II . CH3ClC = CClCH3 IV. 77) (Fuvest-SP) Quantos isômeros geométricos do aldeído cinâmico são previstos? O C C C H a) b) c) d) e) 1. 4. 78) Tem isomeria cis .com Ca(OH)2. CH3FC = CClCH3 . O composto II é o único que apresenta isomeria geométrica. 4 4 Deve existir uma ligação dupla e. c) H2C = C – CH3. 16 0 0 A obtenção do álcool anidro é feita pela reação: H2O + CaO 1 1 C12H22 O11 + H2 O C6 H12O6 + C6 H12O6 Sacarose INVERTASE glicose frutose • • • C6H12O6 2 C2H5 OH + 2 CO2 glicose e frutose etanol gás carbônico e esta fermentação é AERÓBICA 2 2 verdadeiro. e) CH4 79) Os compostos abaixo representam isômeros: H C COOH H C C OO H e C H COO H H OO C C H a) b) c) d) e) de cadeia. o composto: a) H2C = CH – CH2 – CH3. III . 5. 3. de compensação. Todos os compostos apresentam isomeria geométrica. de posição.agamenonequimica. 3 3 Os compostos são isômeros de POSIÇÃO. Os compostos III e IV são os únicos que apresentam isomeria geométrica. Agamenon Roberto • • ISOMERIA www. 80) Dados os seguintes compostos orgânicos: I . em cada carbono da dupla devemos ter ligantes diferentes entre si. Os compostos II e III são isômeros geométricos. b) H3C – CH = CH – CH3.

85) (UFES) Apresentam isomeria geométrica: a) b) c) d) e) 1-butanol e éter etílico. b) suas fórmulas moleculares são diferentes. Apresenta somente ligações sigma s – sp3 São corretas. . É um composto que apresenta isomeria cis-trans. 86) (UESC) Admite isomeria geométrica. III. 4-etil-3-metil-3-hexeno. d) haletos saturados. 5 dimetil 3 n-propil 5 hepteno. b) isômeros cis-trans. d) II e III.Prof. as afirmações: a) IV. IV. d) a massa molecular do isômero cis é sempre maior.agamenonequimica. c) o isômero cis apresenta cadeia mais longa. c) I. o alceno: a) b) c) d) e) 2.3-dimetil-2-penteno. II. c) hidrocarbonetos aromáticos. e) a mesma substância. 1-buteno e 2-buteno. e) ambos apresentam a mesma disposição no espaço. b) I e II. ácido maléico e ácido fumárico. Seu nome (IUPAC) é 3. 1-penteno e ciclopentano. Agamenon Roberto ISOMERIA www.com 17 81) Em relação ao composto a seguir. 84) Considere as estruturas: H C Br C Br H e Br C H C H Br Elas representam: a) sais inorgânicos. 1-penteno. e) I e III. é correto dizer que: a) o isômero trans é sempre mais estável. Não apresenta isomeria cis-trans. 82) Qual das fórmulas abaixo pode corresponder à de dois compostos: um cis e outro trans? a) b) c) d) e) CH3 – CH3 CH2 = CH2 CHCl = CHCl CCl2 = CH2 CH2 = CHCl 83) Sobre um par de isômeros cis-trans. apenas. 3-metil-3-hexeno. eteno. faz-se as seguintes afirmações: CH 3 H3C CH C CH 2 C CH 2 CH3 CH 3 CH2 CH2 CH 3 I. acetato de etila e propionato de metila.

apenas I. 1-buteno admite isômeros geométricos. (A) apresenta isomeria de posição com (B). 1-penteno. Apresentam isomeria geométrica: apenas I e II. (C) apresenta isomeria de posição com (D).agamenonequimica. II e IV. de posição. de função.com 18 87) (UFC-CE) O aroma dos perfumes. I. III e IV. II. ciclopentano. 88) Observando-se os compostos abaixo. . apenas II e III. Apenas II. 1. OH OH nerol geraniol Com relação às moléculas acima representadas.2-dicloro ciclobutano. a) b) c) d) e) 2-buteno. Todas. 1-buteno e 2-buteno não são isômeros. são constituintes de perfumes e exalam diferentes aromas. III. Apenas I. geométricos. é correto afirmar que nerol e geraniol são isômeros: a) b) c) d) e) ópticos. Estão corretas: 89) Dados os compostos: I. 1-buteno e 2-buteno são isômeros de posição. Agamenon Roberto ISOMERIA www. II. IV.Prof. Nerol e geraniol são representadas abaixo. resulta de misturas de compostos químicos. geralmente. podemos afirmar que: C H2 CH CH2 CH 3 (A) CH 3 CH CH CH3 (B) CH 2 C CH 3 H C 2 C H2 CH 2 (C) H C 2 CH 3 (D) I. pode-se afirmar que: 0 1 2 3 4 0 1 2 3 4 1-buteno admite isômeros funcionais. IV. II e III. Moléculas com estruturas químicas semelhantes não possuem necessariamente aromas similares. Apenas I. (B) apresenta dois isômeros geométricos. a) b) c) d) e) (A) apresenta isomeria de cadeia com (C). III. III e IV. Apenas I. de compensação. 2-buteno admite isômeros geométricos. 90) (UFG-GO)Quando se considera 1-buteno e 2-buteno. III e IV. II e III. II. apenas I e IV.

assinale a opção que apresenta a numeração correta de cima para baixo: a) b) c) d) e) 1. contém diversos triglicerídeos (gorduras). 4. H O H H O nome oficial deste composto orgânico é: a) trans-3-fenil propenal.agamenonequimica. . 4. c) o composto 1 é um ácido carboxílico de cadeia insaturada. comumente utilizado na cozinha. b) os compostos 2 e 3 são isômeros cis-trans. 2. 4) C H3 C H 2 O CH 2 C H3 e CH3 ( CH2 )2 CH 2 O H Após numerar a tabela 2. Sobre esses compostos.com 19 91) (U. possíveis correlações entre esses pares: tabela 1: Pares CH 2 C H3 1) C H3 (C H 2 )5 C H 3 Br 2) H C C Br e H e H C H3CH e H 3C C H2 C HCH 2 C H3 Br C C H CHC H3 Br ( ( ( ( 3) C H3 (C H 2 )2 C H 3 tabela 2: Correlações ) isômeros geométricos. d) o composto 2 é um ácido graxo de cadeia aberta contendo uma dupla ligação (cis). são apresentados pares de substâncias orgânicas. e) cis-3-fenil propenal. e) o composto 3 é um ácido graxo de cadeia fechada contendo uma insaturação (cis). ) isômeros funcionais. 1. 92) (Covest-2006) O óleo de soja. 3. 2. 93) (UFF-RJ) Na tabela “1” abaixo. dentre os quais temos os mostrados abaixo. 4. 3.Prof. 2. em relação aos pares da tabela 1. 4. c) trans-3-fenil propanal.DE UBERABA-MG) As balas e as gomas de mascar com sabor de canela contêm o composto cinamaldeído (ou aldeído cinâmico) que apresenta a fórmula estrutural abaixo. b) trans-1-fenil propenal. provenientes de diversos ácidos graxos. e na tabela “2”. 1. d) trans-3-benzil propenal. podemos afirmar que: CH 3 ( CH 2 ) 16 COOH (1) CH 3 ( CH 2 ) 7 H (2) CH 3 ( CH 2 ) 7 H CH 3 ( CH 2 ) 4 H H ( CH 2 ) 7 COOH ( CH 2 ) 7 COOH H (3) CH 2 H (4) H ( CH 2 ) 7 COOH H a) o composto 4 é um ácido carboxílico de cadeia aberta contendo duas duplas ligações conjugadas entre si. 1. 3. 1. 2. 3. 2. 4. Agamenon Roberto ISOMERIA www. ) não são isômeros. 3. ) isômeros estruturais (de cadeia).

Qual das estruturas abaixo representa o bombicol? OH H CH 2 (CH 2 ) 5 CH CH 2 C H 3 C C H C H C H a) CH CH 2 CH 2 3 H CH2 (CH2 ) 5 CH 2 CH2 CH2 OH C C H H b) CH 3CH 2 CH 2 C H C c) . O bombicol é um álcool primário de cadeia muito longa contendo duas ligações duplas. pode-se afirmar que: a) b) c) d) e) 1 buteno admite isômeros ópticos. 1 buteno e 2 buteno são isômeros funcionais. são chamados de cetonas. Agamenon Roberto ISOMERIA www. é bastante utilizado na preparação de perfumes cítricos. Nenhum de seus vários isômeros tem efeito no processo de comunicação entre esses insetos. 2 buteno admite isômeros geométricos. obtida a partir do óleo essencial do limão. Geranial e neral são terpenos que apresentam isomeria espacial (óptica). por isso. uma cis e outra trans na cadeia de carbono. podemos dizer: H O O geranial H neral 0 1 2 3 4 0 1 2 3 4 O geranial é o isômero trans (ou E) e o neral é o isômero cis (ou Z). Devido ao seu odor agradável. Geranial e neral apresentam dupla ligação conjugada a uma carbonila. 95) (Covest-98) O bicho-da-seda libera um composto chamado bombicol para se comunicar com outros indivíduos de sua espécie. CH 3CH 2 CH2 C H H C H OH CH 2 (CH 2 ) 5 CHCH2 CH 3 C C H H H C C CH2 (CH2 ) 5 CH2 CH2 CH2 OH H OH CH 2 (CH 2 ) 5 C H 2 C H 2 CH 2 C C H H d) CH 3CH 2CH2 C H H C e) H C CH 3CH 2 C H 2 C 96) (Covest-2004) O citral é uma mistura de isômeros (geranial e neral). . 1 buteno admite isômeros geométricos. Geranial e neral apresentam uma carbonila como grupo funcional e.Prof. 2 buteno admite isômeros ópticos.com 20 94) Quando se considera 1 buteno e 2 buteno.agamenonequimica. O geranial e neral apresentam a mesma fórmula molecular C9H14O. A partir das estruturas apresentadas.

não apresentam nenhum tipo de isomeria. 3) Os ácidos representados em (III) são diferentes.Prof. Está(ão) correta(s): a) b) c) d) e) 1 apenas 2 e 3 apenas 1 e 3 apenas 1. 2) Os compostos representados em (II) são exatamente iguais.agamenonequimica. geranial e heral. portanto não apresentam nenhum tipo de isomeria. Agamenon Roberto ISOMERIA www. apresentam isomeria cis/trans. 2 e 3 3 apenas OH H ( II ) H C H C H COOH .com 21 97) (Cesgranrio-RJ) Assinale a opção que contém o número de isômeros possíveis de fórmula C6H10Cl2 que possuam um anel de seis membros (desprezar os isômeros óticos): a) b) c) d) e) 2 3 4 6 7 98) (Covest-2007) A partir das estruturas moleculares abaixo podemos afirmar que: H H 3C C H 3C (I) H 3C C H 3C heral H C C H C H H H H H 3C C C H H C H H C C C H geranial O H H 3C C C H O C C HO HOOC ácido lático CH 3 3 COOH ( III ) COOH H C CH 3 C H H H C H 3C H H H C C H H 3C ácido 2-metilbutanóico ácido pentanóico 1) Os compostos representados em (I). portanto.

1. 103)(Fuvest) A molécula da vitamina C (ácido ascórbico) tem a fórmula estrutural plana abaixo. trans-4-bromo-5-etil-4-octeno. pode-se afirmar que se trata de: a) b) c) d) e) 1-buteno. Z-4-metil-5-bromo-4-octeno. trans-4-bromo-5-etil-4-octeno. E-4-bromo-5-etil-4-octeno. . pelo menos dois átomos de carbono unidos por ligação dupla. 2. 3. estrutura planar.Prof. isomeria de cadeia e isomeria de posição. 101)Assinale a alternativa que fornece o nome do composto orgânico cuja fórmula encontra-se esquematizada a seguir: Br C H3C CH 2 C H2 C CH 2 CH3 CH2 CH2 CH3 a) b) c) d) e) cis-4-bromo-5-etil-4-octeno. propeno. HO OH O O OH OH O número de grupos hidroxila ligados a carbono assimétrico é: a) b) c) d) e) 0.6 g e que esse hidrocarboneto apresenta isomeria cis-trans. metilciclobutano. Z-4-bromo-5-etil-4-octeno. ISOMERIA ÓPTICA 102)Para que uma espécie química tenha isômeros ópticos é necessário que sua molécula apresente: a) b) c) d) e) um plano de simetria.com 22 99) (PUC-SP) Sabendo-se que 2.46 L de um hidrocarboneto gasoso. ciclobutano. 4. 2-buteno.agamenonequimica. 100)Qual o nome do composto orgânico cuja fórmula encontra-se esquematizada abaixo? Br C C H 3 CH 2 CH 2 C CH 2 CH 2 C H 3 CH 2 C H 3 a) b) c) d) e) cis-4-bromo-5-etil-4-octeno. Z-4-etil-5-bromo-4-octeno. Agamenon Roberto ISOMERIA www. medidos à pressão de 1 atm e 27° C. Z-4-bromo-5-etil-4-octeno. estrutura tetraédrica. E-4-bromo-5-etil-4-octeno. têm massa igual a 5. assimetria.

Uma solução dos dois isômeros. Pode-se afirmar que estes compostos são isômeros: a) b) c) d) e) geométricos ópticos de posição de cadeia de função 107) (Vunesp) Uma molécula é quiral se a sua imagem não é idêntica à imagem especula. onde temos dois isômeros ópticos. pára-quedismo. na mesma concentração. “f” e “i”. sentida pelas pessoas que praticam certas atividades (alpinismo. possuindo portanto um carbono com quatro diferentes substituintes. C9.com 23 104)(FUVEST) A sensação de “suor frio”. Um exemplo é observado no limoneno.6° . Na anfetamina. Os dois isômeros ópticos são chamados de enantiômeros O ácido (–) lático é dextrógiro. para os dois isômeros ópticos.Prof. O ácido (+) lático é levógiro.. onde um dos isômeros apresenta sabor de laranja e o outro. que: a) b) c) d) e) Ambos não desviam o plano da luz plano-polarizada. “g” e “h”. C7. somente o carbono “g”. pela modificação da disposição relativa dos ligantes de um centro quiral (carbono assimétrico). a molécula de ácido lático. C8. etc.agamenonequimica. “b” e “d”. 2 1 6 3 8 9 105)(Unifor – CE) A molécula de anfetamina CH2 7 CH NH 2 CH3 4 5 apresenta isomeria óptica. o ácido (+) lático e o ácido (–) lático. Agamenon Roberto ISOMERIA www. “a”. por exemplo. 106)(UFRGS-RS) Na natureza existem produtos que. desvia o plano da luz polarizada de um ângulo de +2.) ou freqüentam parques de diversões. é correto afirmar que os carbonos assimétricos são: a) b) c) d) e) “d” e “g”. apresentam propriedades organolépticas diferentes. surge devido à liberação do hormônio adrenalina pelas glândulas supra-renais para o sangue. Considere a molécula da adrenalina representada a seguir: OH e f d C g C H H h H N H C H i H H HO a c b OH De acordo com a estrutura. C6. esp el h o COOH C OH HO COOH C CH 3 H H H 3C áci d o ( -) l át i co áci d o ( + ) l át i co Pode-se afirmar. Considere. . encontrado em óleos essenciais. esse átomo de carbono está representado pelo: a) b) c) d) e) C1. de limão.

2 e 4 apenas 1. 2. III e IV. 3 e 4 110)(PUC-PR) Alguns compostos orgânicos podem apresentar mais de um tipo de isomeria.agamenonequimica.com 24 108)(UPE-2007 – Q2) Analise as estruturas I.Prof. Estão corretas: 1 e 2 apenas 2 e 3 apenas 1. somente as estruturas I e III apresentam atividade ótica. 109)(Covest-2007) A partir da estrutura molecular da cocaína (representada abaixo). . Agamenon Roberto ISOMERIA www. Vários carbonos quirais (ou carbonos assimétricos). 2. abaixo. 2. CH2 OH CH 2 OH H OH OH H CH 3 (I) CH2 OH CH3 ( II ) CH 2 OH H OH OH H CH2 OH ( III ) CH 2 OH ( IV ) É correto afirmar que a) b) c) d) e) somente as estruturas I e II apresentam isomeria ótica. 3 e 4 apenas 1. 2. somente as estruturas III e IV apresentam atividade ótica. II. Duas funções éster. somente as estruturas I e IV apresentam isomeria ótica. 4 – dicloro – pentano. Uma função amida. por exemplo. podemos afirmar que esta droga apresenta: H H C H H H C C H H C H C N CH3 C O C C O C H H O CH 3 O H C C C C H C C H H 1) 2) 3) 4) a) b) c) d) e) Um anel aromático. Qual dos compostos abaixo apresenta essa propriedade? a) b) c) d) e) 2 – penteno. todas apresentam atividade ótica. isomeria espacial do tipo cis-trans e óptica. 4 – dimetil – 2 – penteno. 4 – metil – 2 – pentino. 4 – dicloro – 2 – penteno.

o composto A é identificado como isômero trans. II e III. . então não tem isomeria óptica. Em relação aos carbonos 11 e 12. IV. pois tem os átomos de hidrogênio em lados opostos e. Apresenta dois isômeros ópticos. Apresenta isomeria geométrica.com 25 111)(FGV-SP) São feitas as seguintes afirmações sobre o composto 3. II. qual dos compostos adiante apresenta isomeria óptica? a) b) c) d) e) ácido fênico. 2) com relação aos carbonos 11 e 12. ácido acético. Está(ão) correta(s): a) b) c) d) e) 1 apenas 2 apenas 3 apenas 2 e 3 apenas 1. como isômero cis. 4-dicloro-3-nitro – pentano. A sua fórmula molecular é C9H18. e) I. d) I. III e IV. podemos concluir que: 1) o retinal é um ácido carboxílico que contém seis duplas ligações conjugadas. 112)(Covest-2009) Uma das reações químicas responsáveis pela visão humana envolve os dois isômeros da molécula do retinal: Logo. o composto “A” é o isômeros trans. e o composto B. II e IV. b) III e IV.Prof. 2 e 3 • • • O retinal não é um ácido carboxílico e sim um aldeído. 113)(PUC-PR) As substâncias que apresentam a propriedade de desviar o plano de vibração da luz polarizada são substâncias opticamente ativas. c) I. ácido-2-cloro – propanóico. metil – propano. 3) os compostos A e B também são isômeros óticos devido ao carbono assimétrico (quiral) presente na posição 6. o B o isômeros cis por possuir os átomos de hidrogênio do mesmo lado do plano. Diante dessas informações. 2. I. São corretas as afirmações contidas apenas em: a) II e III. Isso ocorre porque esses compostos possuem assimetria cristalina ou assimetria molecular. 5-dimetil-hepta-2-eno. Agamenon Roberto ISOMERIA www. Apresenta um átomo de carbono com arranjo trigonal planar. O retinal não possui carbono quiral. III.agamenonequimica.

3 – dimetilbutano.o safrol e o isosafrol são isômeros de posição. contém carbono quiral? a) flúor . o mais simples e o que apresenta 117)Qual das substâncias abaixo pode ter isômeros ópticos. b) 2.Prof. conforme descrito abaixo: Com relação à síntese e aos compostos descritos acima.eteno. apenas. . 2. uma função cetona e um centro assimétrico (carbono quiral). 3.metano. ou seja. d) 3 – metil-hexano. O composto 3 – metil – 1 – penteno apresenta. e) 5 – metilpentano. 115)(UPE-2009-Q1) Sobre a isomeria nos compostos orgânicos. 116)(UPE-2006-Q1) Entre os compostos de fórmula geral CnH2n isomeria ótica é: a) pentano. na qual os isômeros diferem entre si. O ecstasy possui um centro assimétrico. 0 1 2 3 4 0 1 2 3 4 Os compostos 1 – bromo – 1 – cloro etano e 1 – bromo – 1.o Ecstasy obtido a partir deste procedimento deve ser uma mistura de isômeros óticos. devido à presença de um centro assimétrico (carbono quiral) nesta molécula. isomeria óptica e de cadeia.o composto intermediário C apresenta um anel aromático. c) metil .dicloro .propano. Os alcanos ou hidrocarbonetos parafínicos (acíclicos e saturados) de fórmula geral CnH2n +2 podem apresentar isomeria de cadeia e óptica. O hidrocarboneto 2. portanto. 2 .com 26 114)(Covest-2009) O Ecstasy é uma droga sintética fabricada em laboratórios clandestinos a partir do safrol. O composto C não possui centro assimétrico.propano. podemos afirmar que: 1. 2 e 3 Os compostos safrol e isosafrol são isômeros de posição. + 2.butanol. na posição da dupla ligação. podemos dizer que a reação na presença de KOH é uma reação de isomerização.cloro . 3 – pentadieno é um composto que apresenta isomeria óptica. e) n . 2 – dicloro – etano apresentam atividade óptica. Analise-as e conclua. c) 2 – metil –3 – etilpenteno. pois ocorreu a mudança na posição do dupla ligação. b) 1 . são apresentadas as afirmativas abaixo.agamenonequimica. Está(ão) correta(s): a) b) c) d) e) 1 apenas 2 apenas 3 apenas 1 e 3 apenas 1. A isomeria de compensação é um tipo de isomeria espacial. apenas. Agamenon Roberto ISOMERIA www. d) dimetil .bromo .

a serotonina é obtida apenas por hidroxilação do anel benzênico do triptófano.com 27 118)(Covest-2008) A dose letal ou DL50 de uma substância é definida como a dose necessária para matar 50% da população à qual esta substância tenha sido administrada.8-TCDD apresenta 4 átomos de carbono assimétrico. b) O 2. 7. .3. 3.7.8-tetracloro-dibenzeno-dioxina (2. Cl O Cl Cl O Cl 2.8-TCDD. também conhecida por 2. é sintetizada no organismo humano a partir do triptófano. para camundongos. de 10.7. 8 .3.8 . pode-se afirmar que a) b) c) d) e) ambas são aminoácidos.3. 4. substância que auxilia na transmissão de informação no sistema nervoso central. com DL50. Dados: K (Z = 19).3.3. a) b) c) d) e) ácido-2-metil-butanóico.7.TCDD) 2. As fórmulas estruturais do triptófano e da serotonina são: Triptófano Serotonina Com respeito a essas moléculas.3. 2. 7. 5. Agamenon Roberto ISOMERIA www. as duas moléculas apresentam a função fenol. ácido pentanóico. C12H4O2Cl4. Considerando as ligações químicas presentes em cada um destes compostos. N (Z = 7).000 e 22µg/kg. respectivamente. apenas a molécula do triptófano apresenta atividade ótica. ácido-2-metil-pentanóico.3. 121)(UFU) O número de carbonos assimétricos no 4 – metil – 2.8-TCDD é uma molécula formada por ligações covalentes. ácido-3-metil-butanóico.7.agamenonequimica. 3. são isômeras.tetracloro-dibenzeno-dioxina (2.7.7. c) Uma mistura bifásica de água com um solvente orgânico não deve ser capaz de separar uma mistura sólida de KCN e 2. d) O 2.3.8-TCDD. assinale a alternativa correta. 119)(Cesgranrio-RJ) Assinale o ácido monocarboxílico de fórmula C5H10O2 que é opticamente ativo.Prof. que apresenta dois anéis aromáticos e tem carbonos com hibridização sp2. O cianeto de potássio. KCN e a 2. H(Z = 1) e O(Z = 8).3.8-tetraclorodibenzeno-dioxina. cuja estrutura está apresentada abaixo.7. C(Z = 6). 3 – dihidroxi – pentanal é: a) b) c) d) e) 6. 120)A serotonina.8-TCDD) a) O composto cianeto de potássio (KCN) apresenta apenas ligações iônicas. são substâncias altamente tóxicas. ácido pentanodióco.7. e) O 2.8-TCDD apresenta somente ligações apolares.

II) CH3 – CH2 – CHOH – CH3.Prof. 125)(UFRS) Entre os compostos abaixo I) CH2 = CH – CH3.agamenonequimica. III. 3 – 3 Verdadeiro: O composto (II) apresenta uma ligação dupla C = C. 0 – 0 Verdadeiro: Os três compostos apresentam a função R1NR2R3 (amina). pois os grupos de maior prioridade estão em lados opostos do plano que divide a molécula. O composto (III) apresenta dois carbonos assimétricos (quirais). I e III. O H N N (II) CH3 N (III) H CH 3 N CH3 OH HO 0-0) (I) H 3C CH3 0 1 2 3 4 0 1 2 3 4 Os compostos (I) e (III) apresentam a função amina. 3. o trans. I e III. apenas: a) b) c) d) e) I. 4 – 4 Falso: O composto (III) apresenta apenas 1 carbono assimétrico. analise as afirmações a seguir. e o isômero ilustrado acima é o trans. 1 – 1 Falso: Apenas o composto (II) apresenta carbonos com hibridização sp (ligação tripla). . Possuirá(ao) atividade óptica. 124)(UEPA) O composto 3 – metil – 1 – penteno apresenta quantos isômeros opticamente ativos? a) b) c) d) e) 2. 123)(Covest-2008) Os compostos orgânicos ilustrados abaixo apresentam diversas atividades biológicas relevantes. Os três compostos apresentam carbonos com hibridização sp2 e sp. I e II. Sobre esses compostos. I e II. I. 6. Os três compostos apresentam isomeria óptica. II e III. 0. 4. O composto (II) apresenta isomeria cis-trans.com 28 122)(PUC-RS) Dados os compostos I ) CH 3 CH NH 2 H II) C H 3C H 2 Cl III) H H H C C CH 3 H CO 2 H Br H é(são) opticamente ativo(s): a) b) c) d) e) somente I. III) CH3 – CH2 – CHOH – C2H5. II e III. sendo o isômero o ilustrado. 2 – 2 Falso: Apenas o composto (III) apresenta carbono assimétrico. Agamenon Roberto ISOMERIA www. II.

2-bromo-1. 1 .CH2 . dos mostrados abaixo.CH2OH. Todos os compostos apresentam isomeria geométrica. 1 – pentanol. CH3 .2-dicloro etano. 127)Assinale o composto. 2-butanol. etila. CH3ClC = CClCH3. CH3 . oxigênio. etanol. Agamenon Roberto ISOMERIA www. 2 – metil – 2 – butanol.CH2 . 131)O composto de fórmula: H 3C CH2 CH R C H3 Poderá apresentar isomeria óptica quando R for: a) b) c) d) e) hidrogênio. 2 .Prof. O composto 2 é o único que apresenta isomeria geométrica. HO .propanol.CH2 .COOH. 130)Do ácido tartárico. tem fórmula mínima CHO. é um ácido dicarboxílico. H2N . metanol.1-dicloro etano.CH3. Os compostos 1 e 3 são isômeros geométricos.CH2 . cuja fórmula estrutural encontra-se esquematizada a seguir.CHCl .agamenonequimica. hidroxila. metila.com 29 126)Apresentam atividade óptica: 0 1 2 3 4 a) b) c) d) e) a) b) c) d) e) 0 1 2 3 4 1-bromo-1-cloro etano. OH . Os compostos 3 e 4 são os únicos que apresentam isomeria geométrica. 1-bromo-2-cloro etano. 1-bromo-1.butanol. HO . Os compostos 2 e 3 são isômeros geométricos.CCl2 . 1-bromo-1. (CH3)2C = CClCH3. que apresenta isomeria óptica: 128)Indique qual das substâncias abaixo apresenta atividade óptica? 129)Dados os compostos orgânicos: (1) (2) (3) (4) a) b) c) d) e) (CH3)2C = CCl2.1-dicloro etano. possui dois carbonos assimétricos.COOH. 132)Dentre os seguintes álcoois.CH3. apresenta dois ângulos de 120º. o único opticamente ativo é o: a) b) c) d) e) 2-propanol. é incorreto dizer que: OH OH O O C C H C H C OH a) b) c) d) e) tem fórmula molecular C4H6O6.butanol.CH2 . 2 – metil – 2 – propanol. 2 . CH3FC = CClCH3.

tanto de função como de posição. 2. | H d) H2C – CH2 – Cl. dois carbonos assimétricos diferentes.agamenonequimica. CH3CH2COOH. e) 1-butanol. Agamenon Roberto ISOMERIA www. CH3CHClCOOH. . a que representa dois compostos opticamente ativos é: H | a) H3C – C – Cl | OH b) H2C = C – Cl. dois carbonos assimétricos iguais. 3-metil-1-buteno. 2. 3 – metil – 1 – penteno. Os isômeros de posição pertencem à mesma função orgânica e possuem a mesma cadeia.Prof.3-dimetil-1-buteno. não apresenta carbono assimétrico. e) H3C – CCl3.2-dicloroetano. 136)Dos seguintes ácidos. qual apresenta isômeros ópticos? a) b) c) d) e) CH3COOH. Os cresóis. contém carbono quiral? a) fluorclorobromoetano. que possui isomeria ótica é o: a) b) c) d) e) 1-penteno. 138)Das fórmulas abaixo. são conhecidos quimicamente como hidroximetilbenzenos e podem apresentar isomeria plana. que apresenta isomeria óptica é: a) b) c) d) e) metilpropeno. d) dimetilpropano. três carbonos assimétricos. 139)(UPE-2006-Q2) Analise as afirmativas acerca dos diversos compostos orgânicos e suas propriedades e assinale-as devidamente. entre os citados abaixo. entre os citados abaixo. 0 1 2 3 4 0 1 2 3 4 Os compostos butanal e metilpropanal exemplificam um caso de isomeria espacial. C7H8O. c) metilpropano. ou seja. | OH c) H2C = C – Cl. 2 – buteno. CCl3COOH. Um hidrocarboneto cíclico pode ser isômero de um hidrocarboneto alifático insaturado. 3 – dimetil – 1 – hexeno. 137)Qual das substâncias abaixo pode ter isômeros ópticos. C6H5COOH. 135)O alceno mais simples. 3-metil-1-penteno. 134)O alceno mais simples.com 30 133)O composto 3 – cloro – 2 – butanol possui na sua estrutura: a) b) c) d) e) apenas um carbono assimétrico. b) 1. metil – 1 – buteno. 2-metil-2-penteno. A atividade ótica de uma substância está relacionada com a simetria cristalina ou molecular das substâncias. mas diferem entre si apenas quanto à posição do heteroátomo.

4. 143)(PUC-SP) Os alcanos apresentam entre si somente isomerias: a) de cadeia e óptica. c) 1-pentanol.Prof. 3. b) I e IV. O CH 3 H COOH . d) 2-metil-2-butanol. 142)Dos seguintes ácidos orgânicos: (I) H 2C HO C COOH COOH COOH (II) H2 C HO C OH H (III) H 2C H 2C COOH ácido glicérico ácido glicólico ácido succínio ácido cítrico Apresenta(m) isômero(s) óptico(s) SOMENTE: a) II.com 31 140)(Covest-96) A cortisona é um esteróide que possui efeito antiinflamatório e é importante no tratamento da asma e da artrite. Agamenon Roberto ISOMERIA www. C H 2 OH C CH 3 H H O OH (IV) OH H 2C H 2C COOH COOH O A partir de sua estrutura. d) geométrica e óptica. 5. e) 2-metil-2-propanol. podemos afirmar que a cortisona 0 1 2 3 4 0 1 2 3 4 Possui 6 carbonos assimétricos Possui uma função de álcool primário e outra de álcool secundário. d) II e IV. Apresenta atividade ótica devido apenas aos carbonos que possuem grupamentos metílicos Pode apresentar tautomeria 141)(Unisinos-RS) Dentre os seguintes álcoois. 2. e) funcional e óptica. c) de posição e geométrica. b) de cadeia e funcional. 144)Qual é o número de átomos de carbono assimétricos na substância abaixo representada? H HO C H H C H C H C H C C H OH OH OH OH O a) b) c) d) e) 1. c) II e III. b) 2-butanol. Possui três funções de cetona. e) III e IV.agamenonequimica. o único opticamente ativo é o: a) 2-propanol.

1-bromo-2-cloroetano. IV. 146)(UFF-RJ) Dos compostos abaixo.1-dicloroetano. e) têm estruturas cis e as do outro têm a estrutura trans. II. as afirmativas I.com 32 145)(Fuvest-SP) O 3-cloro-1.2-dicloroetano. não apresenta isomeria espacial. cuja fórmula se encontra abaixo. c) têm três átomos de cloro ligados ao mesmo átomo de carbono e as do têm três átomos de cloro ligados a átomos de carbono diferentes.1-dicloroetano.Prof. As duas substâncias formam pontes de hidrogênio. III. 149)Durante um exercício físico. O H 3C CH OH C OH Sobre esse composto. não apresenta isomeria óptica. pode existir em duas configurações espaciais diferentes. III e IV. Somente a alanina tem atividade óptica. é um ácido β – hidróxi-carboxílico . d) são imagens especulares não superponíveis das moléculas do outro. podemos afirmar que: a) b) c) d) e) contém somente átomos de carbono que apresentam geometria tetraédrica. b) têm um átomo de carbono assimétrico e as do outro têm dois átomos de carbono assimétricos. 1-bromo-1. Um deles é tóxico e o outro tem atividade anticoncepcional. a) b) c) d) e) 1-bromo-1-cloroetano. somente a afirmativa III é verdadeira. As duas representam aminoácidos. apresenta isomeria espacial cis-trans e óptica. I e II. II e III são verdadeiras. 3 – diclorociclobutano: a) b) c) d) e) apresenta isomeria espacial somente óptica. IV e V. somente as afirmativas I e II são verdadeiras. a) b) c) d) e) somente a afirmativa I é verdadeira. V. III. Agamenon Roberto ISOMERIA www. 148)(Unimep-SP) O 1. As moléculas de um desses compostos: a) têm um grupo hidroxila e as do outro têm dois grupos hidroxila. 2-bromo-1. os que apresentam atividade óptica são: I.2-propanodiol existe na forma de dois compostos. apresentam isomeria geométrica. I e III. 1-bromo-1. II e III.agamenonequimica. somente a afirmativa II é verdadeira. apresenta isomeria espacial somente cis-trans. 147)Dadas às fórmulas estruturais: H 2N CH H 3C C OH O H 2N CH H C OH O alanina glicina Podemos afirmar: I. grande parte da energia necessária para a movimentação dos músculos provém da conversão anaeróbica da glicose em ácido lático. II. é um composto cíclico saturado.

I. 1.Prof. dois grupos metil. 153) Dados os compostos: (I) H H3C CH N H2 C O2 H H 3C C H 2 C C CH 3 H (II) Br H H H (III) Cl H É (são) opticamente ativo(s): a) b) c) d) e) somente I. 1. drogas que contêm um único enantiômero e. dois grupos etil. não. 2 – metilciclobutanol. 1. 2. 2 – cloro – 2 – buteno. da penicilina e da metildopa. CH 3 H3 C C H IBUPROFEN CH 3 HO HO METILDOPA CH2 C NH2 CO 2H CH2 CH 3 CH C O OH H3 C CH 3 C CH CO 2H SH NH 2 PENICILINA Com relação aos compostos acima. 1. . Agamenon Roberto ISOMERIA www.agamenonequimica. metil e propil. 2. o número de estereocentros do ibuprofen. é. II e III. respectivamente: a) b) c) d) e) 1.com 33 150)(Rumo-2004) De interesse muito recente. etil e propil. é a produção e a venda de “drogas quirais”. 1. um racemato. II e III. 152)(Odonto. 1. o composto adquire atividade óptica. 2. I e II. 2. 4. I e III. 2. Qual dos itens indica corretamente esses grupos? R H 3C C R’ C H O a) b) c) d) e) metil e etil. 4 – cloro – 2 – metilpenteno. 2 – butanol. para a industria farmacêutica. 151)Na estrutura abaixo quando se substitui R e R’ por alguns grupos. 4. Diamantina-MG) Qual a substância que apresenta ao mesmo tempo isomeria geométrica e isomeria óptica? a) b) c) d) e) 2 – buteno. 1. isto é.

d) apenas II e III são verdadeiras. e) I. Indique a opção que apresenta as quantidades corretas de carbonos quirais nos respectivos compostos acima a) 0 em I. O composto I possui um total de dois estereoisômeros opticamente ativos.com 34 154)Considere os seguintes compostos orgânicos: I. II e III são verdadeiras. IV.4-dicloro pentano. 2 em IV. 2-cloro butano. Os compostos I e II possuem respectivamente um e dois átomos de carbono assimétrico. 2 em IV. II.agamenonequimica.Prof. 0 em II. assinale a alternativa falsa: I. Agamenon Roberto ISOMERIA www. O fenômeno de isomeria é semelhante. Não apresenta isomeria óptica. III. Sua fórmula molecular é C14H13N2O5. isomeria geométrica. IV. 0 1 2 3 4 Atividade óptica é a capacidade de uma substância girar o plano de luz polarizada. Os compostos III e IV giram o plano de polarização da luz que os atravessa. bromo. cada um. 158)(UNESP-SP) O adoçante artificial aspartame tem fórmula estrutural H O C HO H NH 2 H C O C H N H C CH 2 O C O CH 3 C Sobre o aspartame. Somente os compostos III e IV apresentam. e) 1 em I. Br3C – CHCl – CHCl – CBr3.2. Estereoisômeros são isômeros que diferem nas posições espaciais dos átomos. Podemos escrever estruturas de várias substâncias com a mesma fórmula molecular. 1 em II. Sobre isomeria é correto afirmar: a) Os hidrocarbonetos apresentam isômeros planos dos tipos posição. 1 em III. . O composto II possui um total de dois estereoisômeros opticamente ativos. Br3C – CH = CH – CBr3. 3. são feitas as seguintes afirmações: I II III Apresenta as funções éster e amida. d) O alceno 2-buteno não apresenta isomeria cis-trans. cadeia e funcional. 1. e) Carbono assimétrico apresenta sempre uma ligação dupla. 1 em III. c) Dois isômeros que desviam o plano de polarização da luz em ângulos iguais. Br3C – CH = CCl – CBr3. II. cloro metano. c) apenas I e III são verdadeiras. 3 em IV. 155)Sobre os compostos relacionados a seguir. 1 em II. Das afirmações apresentadas: a) apenas I é verdadeira. 1 em III. 2 em III. 3 em IV. Isômero meso é aquele que desloca a luz polarizada para a esquerda. III. são ditos enantiomorfos. 2 em III. mas em sentidos contrários.4-tricloro pentano. a) b) c) d) e) 0 1 2 3 4 Br3C – CHCl – CCl2 – CBr3. 2 em IV. b) Acetato de isopropila é isômero de função do 2-metilpentanal. d) 1 em I. 0 em II. Substância dextrógira é aquela que gira o plano de luz polarizada para a direita. 156)A respeito da isomeria óptica: 157)(UFMT) Sabemos que pela simples transposição de letras de uma palavra podemos formar outra ou outras palavras de sentido diferente. Carbono assimétrico é o carbono ligado a 4 grupos diferentes. 0 em II. b) 1 em I. b) apenas I e II são verdadeiras. c) 0 em I.

Esse ácido encontra-se sob duas formas. estereoisômeros geométricos.agamenonequimica. é um monossacarídeo e possui atividade óptica.3. é correto afirmar que são: a) b) c) d) e) estereoisômeros ópticos. b) 2 e 4. 3 e 9. 4 e 32. possui atividade óptica.DE UBERABA) A glicose. estruturas de ressonância. cuja fórmula estrutural está abaixo representada. segundo o equilíbrio: O CH2 C (I) C OO H < > CH OH C (II) C OO H Sobre as estruturas I e II desse equilíbrio. e) 4 e 16.5. igual a: 2.Prof. exceto: ácido lático . 3 e 8. cujas fórmulas espaciais estão representadas abaixo. respectivamente: a) b) c) d) e) 4 e 16. OH HO CH 2 CH OH CH CH OH OH CH C H O glicose O número de carbonos assimétricos e o respectivo número de estereoisômeros para esse composto são. apresenta carboxila e oxidrila (hidroxila).4. OH CH 3 H H OH H OH OH H . 160)(UFF-RJ) A fenilcetonúria é uma doença que se não for diagnosticada a tempo pode causar retardamento mental. 162)O número de carbonos assimétricos e o número de isômeros opticamente ativos do composto representado a seguir é.6-pentahidroxi-hexanal a) 1 e 4. possui isomeria cis-trans. c) 3 e 8. identifica-se o ácido fenilpirúvico. 4 e 8.com 35 159)(FAFI-MG) Em relação ao ácido lático. Dependendo da coloração obtida. d) 5 e 16. Agamenon Roberto ISOMERIA www. estão corretas as opções. isômeros planos de cadeia. respectivamente. 161)(U. tautômeros do ácido fenilpirúvico. as suas estruturas não são superponíveis. Um teste simples para identificar se a criança pode manifestar a doença consiste em colocar algumas gotas de solução diluída de cloreto férrico na fralda molhada de urina.ácido 2-hidroxipropanóico espelho COOH COOH espelho COOH COOH CH 3 (I) CH 3 CH 3 (II) a) b) c) d) e) possui átomo de carbono assimétrico.

d) no par III os compostos são isômeros estruturais de cadeia. OH OH ( II ) e OH OH OH e H 3C O C H3 Br OH Cl . 2. 7 isômeros opticamente ativos e 5 racêmicos.com 36 163)(PUC-SP) Sobre os pares de compostos abaixo. 165)O composto: HOOC C H C H COOH Cl Cl Apresenta isômeros opticamente ativos em número de: a) b) c) d) e) 2. 166)O número de isômeros opticamente ativos apresentados pelo “2-amino-3-hidroxibutanóico” é: a) 2. 8 isômeros opticamente ativos e 4 racêmicos. opticamente ativos. 164)No composto a seguir. e) os compostos do par II são o cis-1. 8.2-ciclopentanodiol. pois se trata de moléculas não superponíveis (sobreponíveis). d) 8. assinale a única afirmação correta: (I) H 3C H C C C H3 e H 3C H C C C H3 H H ( III ) H 3C CH2 a) todos são estereoisômeros e. 6. 5. portanto. Agamenon Roberto ISOMERIA www.agamenonequimica. 4. 2 isômeros opticamente ativos e 1 racêmico. o número de estereoisômeros opticamente ativos é igual a: H H 3C C H C Cl C C H3 a) b) c) d) e) zero. 6 isômeros opticamente ativos e 3 racêmicos. 10. c) no par II os compostos são enantiômeros.Prof. que são imagens especulares um do outro.2-ciclopentanodiol e o trans-1. 4. c) 6. e) 10. b) no par I os compostos são estereoisômeros. 3. b) 4. 167)O ácido cloromálico HOOC – CHCl – CHOH – COOH apresenta: a) b) c) d) e) 4 isômeros opticamente ativos e 2 racêmicos.

O composto responsável pelo aroma da baunilha apresenta as funções fenol. uma das quais faz parte de um grupo fenol. o acetato de octila. pode apresentar isomeria cis-trans. o composto responsável pelo aroma da canela. a) b) c) d) e) Os compostos I e II possuem respectivamente um dois átomos de carbono assimétricos. 1-1) Falsa. apresenta as funções fenol. duas funções cetona e uma função amida. O acetato de octila. O composto I possui um total de dois estereoisômeros opticamente ativos. O composto II possui um total de dois estereoisômeros opticamente ativos. IV. Br3C – CHCl – CCl2 – CBr3. o composto responsável pelo aroma da baunilha. Canela NH 2 C H OCH3 II. que a tetraciclina: 0 1 2 3 4 0 1 2 3 4 apresenta quatro anéis aromáticos. 169)(Covest-2005) Diversos compostos orgânicos são responsáveis pelo odor de vários alimentos. Br3C – CH = CH – CBr3. portanto. aldeído e éter. Os compostos III e IV giram o plano de polarização da luz que o atravessa. Justificativa: 0-0) Falsa. possui quatro hidroxilas. é 3-fenilpropanal. Peixe O = IV. assinale a alternativa falsa: I. Baunilha A partir das estruturas acima pode-se afirmar que: 0 1 2 3 4 0 1 2 3 4 a nomenclatura do composto orgânico responsável pelo aroma da canela. apresenta uma função éter. Br3C – CH = CCl – CBr3. é um composto altamente volátil devido a sua baixa massa molecular. Somente os compostos III e IV apresentam. Br3C – CHCl – CHCl – CBr3. 4-4) Verdadeira. responsável pelo aroma da laranja.Prof. a cicloexilamina possui um centro estereogênico (quiral). apresenta cinco centros estereogênicos (quirais). A cicloexilamina não apresenta centro estereogênico (quiral). = O CONH 2 . apresenta uma função éster. Laranja I. 3-3) Verdadeira. Dentre eles. A nomenclatura do composto orgânico responsável pelo aroma da canela é 3-fenilpropenal.agamenonequimica. III. cada um. Agamenon Roberto ISOMERIA www.com 37 168)(ITA-SP) Sobre os compostos relacionados a seguir. II. isomeria geométrica. 2-2) Falsa. podemos citar: HC = CH O C= H H3 C = OH O (CH2 ) 7 CH3 O III. O composto responsável pelo aroma da canela apresenta isomeria cis-trans 170)(Covest-2005) A tetraciclina é um antibiótico com a seguinte fórmula estrutural: H 3C OH N ( CH 3 ) 2 OH = OH O OH Podemos dizer. aldeído e éter. responsável pelo aroma da laranja. é um aminoácido cíclico.

o 2. A tetraciclina possui quatro hidroxilas. c) apresenta dois isômeros ópticos. respectivamente: OH Cl H3 C C H I H CH 3 HOOC C H C H C COOH C H CH3 OH Cl II a) b) c) d) e) 1 e 2. devido a sua elevada massa molecular.3-pentadieno é incorreto afirmar que: a) é um alceno acumulado. d) apresenta isomeria geométrica.3-pentadieno levógiro. 1-1) Falsa. 6 e 8. 4 carbonos assimétricos e 16 misturas racêmicas. uma das quais faz parte de um grupo fenol. A tetraciclina apresenta quatro anéis de seis carbonos. . 4 carbonos assimétricos e 8 misturas racêmicas. e) apresenta isomeria de posição. A tetraciclina apresenta cinco centros estereogênicos (quirais). isômero meso inativo e compensação interna. 6 e 10. 171)O número de isômeros opticamente ativos dos compostos I e II são. 2-2) Verdadeira. 172)O haleto orgânico 2. A tetraciclina não é um aminoácido. Agamenon Roberto ISOMERIA www.com 38 Resposta: FFVVF Justificativa: 0-0) Falsa. b) possui um carbono assimétrico e dois isômeros ópticos ativos.3.3-pentadieno dextrógiro e o 2. uma função cetona e uma função amida. 173)Em relação ao composto 2. 4 e 8. 3-3) Verdadeira.agamenonequimica. 4-4) Falsa. sendo um deles aromático. 3 carbonos assimétricos e 9 isômeros ópticos ativos. 4 e 6. A tetraciclina não é um composto volátil.5-tricloro-4-metil-hexano apresenta: a) b) c) d) e) 4 carbonos assimétricos e 8 isômeros ópticos ativos.Prof.

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