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ISOMERIA PLANA 01) Tanto o éter metílico como o álcool etílico têm a mesma fórmula molecular: C2H6O. Isso significa que: a) b) c) d) e) são isômeros. têm mesmas propriedades químicas. são líquidos a 25oC. podem ser usados como anestésico. podem ser queimados na ausência de oxigênio, pois este já ocorre na molécula.

02) Um dos isômeros do ciclobutano é o: a) b) c) d) e) 1- butino. 2 -butino. metil propano. butano. metil ciclopropano.

03) O alcano e o álcool mais simples que apresentam isomeria são: a) b) c) d) e) metano e metanol. etano e butanol. propano e butanol. butano e butanol. butano e propanol.

04) Entre os hidrocarbonetos fluorados, o CFCl3, também chamado CFC-11, é dos poluentes mais perigosos pelos danos causados à camada de ozônio. Quanto à isomeria, é possível prever que o CFCl3: a) b) c) d) e) apresenta 3 isômeros. apresenta 4 isômeros. apresenta 5 isômeros. apresenta 11 isômeros. não apresenta isômeros.

05) O ciclopropano é isômero do: a) b) c) d) e) ciclobutano. metil ciclopropano. propano. propeno. propino.

06) Um isômero do éter CH3 – O – CH3 é o: a) b) c) d) e) ácido acético. éter dietílico. propanol. etanol. etano.

07) O metil ciclopropano é isômero do: a) b) c) d) e) metil-propano. 1-butino. 2-butino. ciclobuteno. ciclobutano.

08) Sobre os compostos: éter metil fenílico e meta hidroxi-tolueno. 0 1 2 3 4 0 1 2 3 4 São isômeros. Pertencem à mesma função química. Ambos possuem fórmula molecular C7H8O. Ambos são aromáticos. Ambos são isômeros do álcool benzílico.

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09) Os compostos H3C – CH2 – CH2 – OH e H3C – CH – CH3 são isômeros porque: | a) São de mesma função. OH b) Possuem a mesma fórmula molecular. c) Possuem os mesmos elementos. d) Ambos possuem o grupo funcional OH. e) Ambos são compostos orgânicos. 10) Considere as afirmações: I. II. III. IV. a) b) c) d) e) Propanal é um isômero da propanona. Etil-metil-éter é um isômero do 2-propanol. 1-propanol é um isômero do 2-propanol. Propilamina é um isômero da trimetilamina. todas. apenas I, II e III. apenas I e II. apenas II e IV. apenas III e IV.

Estão corretas:

11) A substância abaixo é isômera do:
C H3 H 3C C CH3 CH 2 CH 3 C H C H3

a) b) c) d) e)

n-pentano. n-hexano. n-heptano. n-octano. n-nonano.

12) (Covest-99) Considerando as estruturas químicas abaixo

1

2

3

é INCORRETO afirmar: a) b) c) d) e) 2 e 3 representam um único composto. 1 e 2 representam compostos isoméricos. 1, 2 e 3 são representações diferentes para um mesmo composto. 2 e 3 são estruturas de ressonância. 1 é a estrutura que melhor representa a deslocalização de elétrons no benzeno.

13) Analisando as fórmulas das substâncias apresentadas a seguir:
(I) H 3C CH 2 CH CH 3 (III) H C 3 CH 2 CH CH 2 CH 3 CH 3 (IV) H C 3 (V) H C 3 CH 2 CH 2 C H2 CH CH 3 CH CH
3

(II) H C 3

3

Pode-se afirmar que a fórmula correspondente a um isômero do butano é: a) I. b) II. c) III. d) IV. e) V.

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14) (USP) Com a fórmula molecular C4H10 são conhecidos: a) b) c) d) e) um compostos. dois compostos três compostos. quatro compostos. cinco compostos.

15) (FUVEST) Dados os compostos: H3C – CH2 – O – CH3. H3C – CH2 – CH2OH. H3C – CH2CHO. H3C – CH – CH3. I OH São isômeras somente as substâncias de fórmulas: a) b) c) d) e) I e II. I e III. II e IV. I, II e IV. II, III e IV. I. II. III. IV.

16) O gás de botijão (GLP: gás liquefeito do petróleo), que é largamente utilizado como combustível doméstico, pode ser considerado como constituído por uma mistura de propano (C3H8) e butano (C4H10). O butano dessa mistura admite como isômero o: a) b) c) d) e) ciclopropano. metil-butano. propeno. metil-propano. ciclobutano.

17) Analise os compostos a seguir: 1) 2) 3) 4) 5) 6) a) b) c) d) e) CH3COCH3 CH3COOCH3 CH3CH2CHO CH3CH2COOH CH3CH2CH2OH CH3OCH2CH3

São isômeros os pares: 1 e 5; 2 e 4. 2 e 4; 3 e 5. 1 e 3; 2 e 4. 3 e 6; 1 e 5. 2 e 4; 3 e 6.

18) A alternativa que apresenta um par de isômeros planos é: a) b) c) d) e) pentanal e 2 – metil – 1 – butanol. 3 – metil pentano e 2, 3 – dimetil butano. 1, 2 – dihidróxi – propano e ácido propanóico. trimetilamina e etil dimetilamina. metóxi – metano e etano.

19) (ITA-SP) Um alcano pode ser isômero de: a) b) c) d) e) um alceno com o mesmo número de átomos de carbono. um ciclano com a mesma fórmula estrutural. outro alcano de mesma fórmula molecular. um alcino com apenas uma ligação tripla. um alcadieno com o mesmo número de átomos de hidrogênio.

24) Qual a afirmação errada a respeito do 1 butanol e 2 butanol? a) b) c) d) e) Têm a mesma fórmula molecular. Têm a mesma fórmula mínima. no entanto propriedades físicas e químicas diferentes. 4. Um alcadieno com o mesmo número de átomos de hidrogênio. isólogos. Analise o quadro: Compostos PE Solubilidade Reação de esterificação Formação de alcenos H3C – CH2 – OH 78° C H3C – 0 – CH3 – 25° C Solúvel em água Insolúvel em água Ocorre reação Ocorre reação Não ocorre reação Não ocorre reação Com base no exposto acima. os compostos referidos no quadro caracterizam-se como: a) b) c) d) e) isômeros.com 4 20) (Unisos-RS) Determinados compostos orgânicos de mesma fórmula e massa molecular apresentam. propanóico e metanoato de etila. assinale o que exemplifica um caso de isomeria plana de cadeia: a) b) c) d) e) propanal e propanona. Agamenon Roberto ISOMERIA www. São isômeros de cadeia. 5. ISOMERIA DE CADEIA 23) Dentre os pares de compostos orgânicos relacionados abaixo. 3.agamenonequimica. Um alcino com apenas uma ligação tripla. São isômeros de posição. n-propilamina e metil etilamina. isótopos.Prof. 1 butanol e 2 butanol. São álcoois saturados. 2. . 21) (UNIP-SP) Ésteres são compostos orgânicos que apresentam o grupo O C O C O número de ésteres isômeros que apresentam a fórmula C4H8O2 é igual a: a) b) c) d) e) 6. Um ciclano com a mesma fórmula estrutural. metóxi-propano e etóxi-etano. isótonos. 22) Um alcano pode ser isômero de: a) b) c) d) e) Um alceno com o mesmo número de átomos de carbono. isóbaros. Outro alcano de mesma fórmula molecular.

cadeia. não são isômeros. posição. pentano. 30) O eugenol é um óleo essencial extraído do cravo-da-índia que tem propriedades anestésicas. Agamenon Roberto ISOMERIA www. cadeia.Prof. função. são isômeros de cadeia. posição.3-dimetil butano. são isômeros de posição. 3-etil pentano. 27) (CATANDUVA) Butanal e metilpropanal são isômeros de: 28) (PUC) A substituição de um hidrogênio por uma etila no carbono secundário do butano resulta em um isômero de cadeia do: a) b) c) d) e) 2-metil butano. compensação. . 1-butanol e 2-butanol. 3-metil pentano. metil ciclopentano. Catanduva-SP) Dentre os pares de compostos orgânicos relacionados abaixo assinale o que exemplifica um caso de isomeria plana de cadeia: a) b) c) d) e) a) b) c) d) e) propanal e propanona. Dadas às estruturas dos dois óleos. dimetil propano. Temos o iso-eugenol que é outro óleo essencial extraído da noz-moscada. 2-metil pentano. são formas tautoméricas. n-propilamina e metil-etilamina.com 5 25) O composto 2-metil pentano é isômero de cadeia do composto: a) b) c) d) e) 2-metil-3-etil pentano. 2. tautomeria. 26) (Med. propanóico e metanoato de etila. tautomeria.agamenonequimica. função. pode-se dizer que: OH OCH 3 OH OCH 3 CH2 CH C H2 CH CH CH 3 a) b) c) d) e) são isômeros funcionais. ISOMERIA DE POSIÇÃO 29) Entre os compostos abaixo ocorre isomeria de: H 3C CH2 CH2 e H 3C CH2 CH NH 2 CH2 NH 2 CH 3 a) b) c) d) e) metameria. metoxipropano e etoxietano. hexano.

Veja. 32) O veneno de traças paradiclorobenzeno tem fórmula estrutural abaixo. II. 5. função. O butano possui menor ponto de ebulição que o metilpropano. São isômeros de cadeia. H3C – CH2 – CH2 – CH3 AlCl3 CH3 – CH(CH3) – CH3 Em relação ao que foi dito. 3. por exemplo. A exemplo. Quantos isômeros planos de posição existem nessa substância? Cl Cl a) b) c) d) e) 1.Prof. 2.com 6 31) (OSEC) A substituição de um dos átomos de hidrogênio do fenol por um átomo X possibilita a formação de um número de isômeros de posição igual a: a) b) c) d) e) 5. O AlCI3 é consumido totalmente na reação química. Na isomeria. 1. somente I e IV.agamenonequimica. a isomerização do butano. EXCETO: a) b) c) d) e) Têm mesma massa molar. 4. São isômeros de posição. Agamenon Roberto ISOMERIA www. C H3 H3 C C H C H C H OH 3 34) Em relação aos compostos e H C C H CH C H C H 2 2 3 3 OH Todas as afirmativas são corretas. as substâncias de mesma fórmula molecular apresentam propriedades diferentes. São álcoois saturados. . posição. IV. somente I e II. 3. Têm mesma fórmula mínima. Os compostos descritos anteriormente fornecem um exemplo de isomeria de posição. os xilenos são isômeros de: a) b) c) d) e) cadeia. 33) Os compostos aromáticos são obtidos industrialmente a partir do alcatrão da ulha ou do petróleo. I. como o cloreto de alumínio AlCl3 a 100ºC. Está(ão) correto(s) a) b) c) d) e) somente I. no qual as moléculas sofrem um rearranjo estrutural. III e IV. Nenhuma das alternativas anteriores. compensação. 2. Cadeias normais de alcanos também podem ser isomerizadas. utilizando-se um catalisador. 35) A qualidade da fração gasolina obtida pela destilação do petróleo pode ser melhorada através de um processo de isomerização. analise os itens abaixo. condensação. 4. somente II. III.

Agamenon Roberto ISOMERIA www. o dimetil benzeno possui: a) b) c) d) e) 10 isômeros. 6. 6 isômeros. compensação. tautomeria. tautomeria. 40) As aminas podem ser obtidas teoricamente pela substituição de um ou mais hidrogênios por radicais orgânicos. metameria. tautomeria. posição. 2 isômeros. ISOMERIA DE COMPENSAÇÃO OU METAMERIA 39) A isomeria plana de isômeros de mesma função orgânica e com cadeia carbônica heterogênea denomina-se: a) b) c) d) e) isomeria de compensação. 41) Os compostos abaixo apresentam isomeria de: O H 3C CH 2 C O CH 3 e H 3C C O CH2 CH 3 O a) b) c) d) e) função. cadeia. . 2. isomeria de posição. 4. 5 isômeros. isomeria de cadeia. 7. 37) (UPE-2004-Q2) O número de isômeros planos de cadeia aberta que existe com a fórmula C4H7Br é: a) b) c) d) e) 4.Prof. 38) (Mackenzie-SP) O número máximo de isômeros de posição de um composto aromático com fórmula molecular C8H10 é: a) b) c) d) e) 8. Dadas as aminas: H 3C CH 2 NH CH CH 3 e H 3C CH 2 CH NH CH 3 2 2 Podemos afirmar que são isômeras de: a) b) c) d) e) cadeia. 5. posição. 5. função. 3. 8. isomeria de função.agamenonequimica.com 7 36) (VUNESP) Considerando-se a posição dos grupos (– CH3) no anel aromático. 3 isômeros.

em virtude da sua toxidade. butanona. A alternativa que apresenta. contém cresóis. c) cadeia. a Polícia Federal passou a controlar a aquisição de solventes com elevado grau de pureza. Agamenon Roberto ISOMERIA www. função. 46) O éter sulfúrico (etóxi-etano). d) 1-butanol e 1-propanol. posição. 45) A substância encontrada no queijo velho. e) 1-butanol e propanal. butanal. cadeia e posição. alótropos. metameria. b) 1-butanol e butanal.Prof. como o éter (etóxi-etano) e a acetona (propanona). 47) Na tentativa de conter o tráfico de drogas. Esses cresóis podem apresentar isomeria de: a) b) c) d) e) função e cadeia. isômeros funcionais dessas substâncias é: a) butanal e propanal. a) b) c) d) e) etanoato de etila. 1 butanol. compensação. 44) (Covest-91) Indique a alternativa que expressa o tipo de isomeria existente entre os compostos: CH3CH2OCH2CH3 e CH3CH2CH2CH2OH a) compensação. c) butanal e 1-propanol. 43) Os compostos abaixo exemplificam um caso de isomeria de: C4 H 9 O C2H5 e C 6 H 13 OH a) b) c) d) e) cadeia. . Entretanto. e) função. butanóico. posição e função. no chulé e na manteiga rançosa é o ácido butanóico. Marque a opção que apresenta um isômero plano de função do éter sulfúrico. isótopos. A substância que apresenta sabor menta tem a seguinte estrutura de linha: O O O ácido butanóico e o acetato de etila são: a) b) c) d) e) isômeros de cadeia. Hoje.agamenonequimica. que são hidroximetil benzenos de fórmula molecular C7H8O. função e metameria. isômeros de posição. cadeia e tautomeria. isômeros de função. respectivamente. ele não é mais utilizado para esse fim. b) posição. mesmo as universidades só adquirem esses produtos com a devida autorização daquele órgão. também chamado éter etílico. d) ótica. usada como desinfetante. foi muito empregado como anestésico.com 8 ISOMERIA DE FUNÇÃO OU FUNCIONAL 42) A creolina.

considere as afirmações abaixo. IV. CH3CH2CH2COOC2H5. Agamenon Roberto ISOMERIA www. I.com 9 48) O ácido butírico (ácido butanóico) é um ácido carboxílico encontrado na manteiga rançosa. A molécula que caracteriza o grupo sangüíneo ao qual pertence o indivíduo é determinada geneticamente. pode-se afirmar que: O CH H 3C 2 O H 3C C CH 2 (II) O C H3 C OH CH 2 (I) a) b) c) d) e) são isômeros de posição. 51) O grupo sangüíneo de uma pessoa depende de determinadas moléculas de glicopeptídios. As estruturas A. 49) A respeito dos seguintes compostos. e o composto II é um éter. somente III e IV. C4H7COOH. podem ser encontrados as funções álcool. somente I e IV. que diferem entre si quanto aos açúcares presentes.Prof. Essas moléculas são os chamados antígenos A. são isômeros funcionais. Na estrutura B. em mistura ou sozinho. III. B e H. dinâmicos. fenol e éter. respectivamente. o cresol e o anizol. para dar sabor menta ou maçã. CH3COOC2H5. o composto I é um ácido carboxílico. São INCORRETAS a) b) c) d) e) todas as afirmações. Nenhuma das alternativas anteriores. de cadeia. CH3COCOCH3. cujas estruturas estão representadas abaixo: (A ) CH2OH OH (B) CH2OH O H OH OH (H) H O H OH H H OH H OH H OH O CH3 H OH OH H H OH H H OH H O H NH C H CH3 A partir dessas informações. 50) O álcool benzílico. em queijo velho e na transpiração humana. Um dos seus isômeros funcionais é utilizado na industria de alimentos. de função. de compensação. deve ter sabor de menta ou maçã? a) b) c) d) e) CH3(CH2)2COOH. ambos são ácidos carboxílicos. II. são metâmeros. Qual dos compostos a seguir. II e IV. Os produtos resultantes da combustão completa do composto representado pela estrutura A são CO2 e H2O. quando colocado na gelatina. I.agamenonequimica. B e H são isômeros de função. . CH 2 OH CH OH 3 O C H3 São isômeros: a) b) c) d) e) de posição.

propanona e 2-propenol. 53) Duas substâncias de odores bem distintos curiosamente têm fórmula molecular idêntica. Os odores e as substâncias citadas são responsáveis. tautomeria e função. tautomeria e compensação. tautomeria. pelo mau cheiro exalado pelas cabras: CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – COOH e pela essência do morango: CH3 – COO – CH2 – CHCH3 – CH3. somente éter. A alternativa que contém o par que exemplifica o exposto anteriormente é: a) b) c) d) e) éter etílico e éter metilpropílico. de função. de compensação. cis-trans. funcional e compensação. reação de oxi-redução. respectivamente. dietilamina e metilpropilamina. de cadeia. de posição. 55) Os tipos de isomeria existentes entre os compostos abaixo são.com 10 52) Poderão ser isômeros da função álcool as funções: a) b) c) d) e) aldeído e cetona. éter metílico e álcool etílico. éter e fenol. hidrocarboneto e aldeído. TAUTOMERIA 54) Entre os compostos abaixo ocorre isomeria: H 3C C O CH 3 e H C 2 C OH CH 3 a) b) c) d) e) de posição. óptica. Agamenon Roberto ISOMERIA www. éster e fenol. C6H12O2.Prof. 56) O equilíbrio abaixo poderá ser considerado como: O > < OH a) b) c) d) e) ressonância. O tipo de isomeria que se verifica entre as duas substâncias é: a) b) c) d) e) de cadeia. o que caracteriza o fenômeno da isomeria. respectivamente: H3C C O CH 3 e H C 2 C OH CH 3 CH2 CH 2 e OH OH C2 H 5 a) b) c) d) e) posição e cadeia. tautomeria. .agamenonequimica. cadeia e posição. ciclobutano e metil ciclobutano. tautomeria. hidrólise. 57) Tautomeria é um caso particular de isomeria de função no qual dois isômeros coexistem em equilíbrio. reação ácido-base.

Prof. de metameria. no escuro. exemplifica um caso de isomeria de cadeia entre alcenos. apenas evidencia a mudança da fórmula estrutural do etanal para a cetona. se transforma em “A”. na ausência da luz. cis-trans. de tautomeria. a luz converte uma cetona em um aldeído. . 59) (OSEC) A propanona e o isopropenol exemplificam um caso de isomeria: 60) (UEG) O exame da equação a seguir: H g SO 4 H 2 SO 4 HC CH + H 2O [ CH 2 CH OH ] O H CH 3 C permite afirmar que: a) b) c) d) e) representa reação de hidratação de um alceno. há formação de tautômeros. há formação de um composto de menor massa molecular. Agamenon Roberto ISOMERIA www. por sua vez. transforma-se na substância “B” que. a transformação de “A” em “B” libera energia. de função. um ácido carboxílico é reduzido a uma cetona. pode-se afirmar que: a) b) c) d) e) a) b) c) d) e) há interconversão de isômeros. há formação de um enol e um ácido carboxílico. evidencia tão somente o efeito ressonante entre álcoois insaturados. no escuro. o caráter aromático é destruído. na presença de luz solar. é verdadeiro afirmar que o equilíbrio: a) b) c) d) e) não exemplifica caso de isomeria.agamenonequimica. evidencia um caso particular de isomeria funcional conhecido com o nome de tautomeria. 61) (UPE-2007 – Q1) Analise o equilíbrio representado pela equação química abaixo: H3C – CHO H2C = CH2O Em relação ao conceito de isomeria.com 11 58) (Fuvest-SP) A substância “A”. A luz solar C O OH R no escuro R O C B OH Pelo esquema. a água é adicionada a um composto saturado. de cadeia.

tautômeros e isômeros funcionais.Prof. metâmeros e isômeros de posição. IIB. IIIC. II e III são. 2 2 O metil ciclopropano é isômero do ciclobutano. isômeros de posição. isômeros funcionais. considere o esquema: H3 C CH 2 O CH 2 CH 3 isomeria de função Os compostos I e II são. que produz sérias lesões. isômeros de posição e isômeros de cadeia. 2-butanol e butanona. respectivamente: a) b) c) d) e) isômeros de posição. uma droga inalante prejudicial à saúde. são representados os seguintes pares de compostos: (I) H C 3 (II) H C 3 (III) H C 3 C H2 CH2 C H2 NH2 e H C 3 CH NH2 C H2 CH 3 NH CH CH 3 C H2 C H2 CH 2 C H3 e H 3C C H2 CH2 C H2 NH CH 2 CH 2 NH2 C H3 NH2 e H 3 C Os pares I. 1 1 Há apenas dois fenóis de fórmulas estruturais diferentes que possuem fórmula molecular C7H8O. A respeito da isomeria deste composto. IIID. Agamenon Roberto ISOMERIA www.agamenonequimica. cujo uso serve como porta de entrada para drogas mais fortes. IIC. III H3C – COOH e H – COO – CH3 C Compensação.com 12 VÁRIOS CASOS DE ISOMERIA PLANA 63) Associe as colunas e identifique a alternativa correspondente: I H3C – (CH2)3 – CH3 e C(CH3)4 A Posição. e até mesmo a morte. IIA. Ela é utilizada na industria para melhorar a qualidade dos produtos. 64) (UECE) O éter comum é um dos componentes do lança-perfume. IIID. D Função a) b) c) d) e) IC. IIA. 1-butanol e metoxipropano. isômeros de cadeia. isômeros de posição e metâmeros. metâmeros e isômeros de cadeia. 2-metil propanona e propanal. II H2C = CH – CH2 – CH3 e H3C – CH = CH – CH3 B Cadeia. IB. respectivamente. problemas físicos e mentais graves. 63) Com a fórmula molecular C4H11N. isomeria de compensação 65)(UNIVEST-SP) A isomerização é um processo no qual as moléculas sofrem um rearranjo estrutural. IB. Sobre isomeria julgue as afirmações: 0 0 O etoxietano é isômero de compensação do metoxi-n-propano. IIIA. . IIIC. butanona e 1-butanol. a) b) c) d) e) butanona e metoxipropano. 3 3 Entre as substâncias 1-propanol e metoxietano ocorre isomeria de função. IC. IIB. isômeros de cadeia. que causam dependência. IA. 4 4 Entre o etanal e o etenol ocorre tautomeria.

.agamenonequimica. etilbutanona e pentanal. II e III podem ser. 67) Numere a segunda lista relacionando os pares de compostos com o tipo de isomeria na primeira lista.com 13 66) (Cesgranrio-RJ) A respeito da isomeria nos compostos orgânicos. metilbutanona e pentanal. 1A. 3D. CH 3 C OO CH 3 D. considere o esquema a seguir: Os compostos I. de cima para baixo. e) 4 – 5 – 2 – 3 – 1. Posição 2. 1C. 3D. é: a) 5 – 4 – 2 – 3 – 1. De função 3. Tautomeria n-pentano e neopentano A numeração CORRETA encontrada. ( C H 3 ) 3 C H B. respectivamente: H 3C CO CH2 CH2 CH 3 2-pentanona isômero plano de posição isômero plano de cadeia isômero plano de função a) b) c) d) e) 3-pentanona. De posição 2ª lista Pares etóxi-propano e metóxi-butano etenol e etanal etanoato de metila e ácido propanóico 4. 2A. 68) (UFF-RJ) Associe a coluna das fórmulas com a coluna do tipo de isomeria: Fórmulas A. Função e e CH3 C H3 CH3 C H 3 C H 2 C OO H a) b) c) d) e) 1D. metilbutanona e 2-pentanol. 3C. 1-pentanona. 1A. 3-pentanona. 1C. d) 3 – 5 – 1 – 2 – 4. c) 5 – 2 – 4 – 3 – 1. 2B. C H3 e e CH 3 ( C H 2 ) 2 CH 3 Isomeria 1. 3-pentanona. CH 3 C H 2 C H 3 C. De cadeia 2. Cadeia 3.Prof. b) 3 – 1 – 2 – 4 – 5. Agamenon Roberto ISOMERIA www. ciclopentanona e 2-pentanol. 1D. 1B. 1ª lista Isomeria 1. 2C. 3C. etilbutanona e 2-pentanol. De compensação 1-propanol e 2-propanol 5. 2B. 3-pentanona.

C. tautomeria. A glicose é um aldeído. Verdadeiro. Apenas são corretas afirmações: a) b) c) d) e) I. II e IV. Glicose e frutose são isômeros de função. Falso. Agamenon Roberto ISOMERIA www. III e IV. tautomeria. . Glicose e frutose são isômeros de posição. função. posição. 70) (UEPB) Observe o esquema abaixo: Sem eq u i l í b r i o Fu n çõ es d i f er en t es Co m eq u i l í b r i o I so m er i a p l an a C ad ei as p r i n ci p ai s d i f er en t es M esm a cad ei a p r i n ci p al M esm a f u n ção D i f er en t es p o si çõ es d o h et er o át o m o Escolha a alternativa na qual as letras A. Ela é utilizada na industria para melhorar a qualidade dos produtos. função. ocorre a isomeria de posição. II. função. I e III. II e III. cadeia.Prof. à isomeria de: a) b) c) d) e) posição. tautomeria. cadeia. III) Entre as substâncias 1 – propanol e metoxietano. compensação. tautomeria. correspondem.com 14 69) (Covest-2006) A glicose e a frutose são carboidratos (compostos energéticos) encontrados em diversos alimentos: H H Sendo assim. função. II) O metilciclopropano é isômero do ciclobutano. cadeia.agamenonequimica. Falso. Glicose e frutose não são isômeros. posição. A frutose é uma cetona. B. A frutose é uma cetona. posição. compensação. podemos dizer que: 0 1 2 3 4 0-0) 1-1) 2-2) 3-3) 4-4) 0 1 2 3 4 A glicose é um aldeído. III e IV. Sobre a isomeria afirma-se: I) O etoxietano é isômero de compensação do metoxipropano. posição. compensação. Glicose e frutose são isômeros de função. Verdadeiro. cadeia. respectivamente. I. cadeia. compensação. Verdadeiro. função. D e E. IV) O etanal e o etenol são tautômeros. 71) A isomerização é um processo no qual as moléculas sofrem um rearranjo estrutural. tautomeria. compensação.

na estrutura. 1 . que é de um produto extraído da mamona. O grupo funcional que caracteriza o álcool e o fenol é a hidroxila. 2 2 3 4 3 4 .dimetil . cadeia. 1 . CCl2 = CH2.buteno. 74) Apresenta isomeria cis-trans: a) b) c) d) e) 1 . para que haja isomeria geométrica em compostos orgânicos. 2 . 3 . sendo esse processo acompanhado de grande liberação de energia. através da reação do etanol (96ºGL) com cal virgem.Prof. compensação. é a existência de. A ligação que apresenta isomeria geométrica é: 1 O 2 CH 2 4 3 CH CH 5 CH 2 CH 3 a) b) c) d) e) 1.dimetil . Agamenon Roberto ISOMERIA www. função. Uma das condições essenciais. CH2 = CH2. ocorre um tipo de isomeria muito comum em compostos acíclicos. 5. a sacarose é submetida às reações de hidrólise e fermentação alcoólica aeróbica.ciclobutano. e a única diferença entre esses compostos é que nos fenóis. o que não ocorre com os álcoois.ciclobutano. na qual algumas ligações químicas são indicadas por setas numeradas. analise-as e conclua. considere a fórmula apresentada.agamenonequimica. 3. 0 1 0 1 O álcool anidro é obtido em laboratório. 1 .buteno. denominado isomeria de função. 75) (UFS-SE) Qual das fórmulas pode corresponder à de dois compostos:um cis e outro trans? a) b) c) d) CH3 – CH3.metil . muito utilizado na produção de medicamentos e de artigos de higiene. Entre os compostos H3C-(CH2)3NH2 e H3C-CH2-CHNH2-CH3. 2. indica que o composto deve apresentar um isômero do tipo: a) b) c) d) e) geométrico.buteno.2 . seguida de uma destilação. a hidroxila se encontra ligada a um carbono do anel aromático. pelo menos. 76) (UPE-2008-Q1) As afirmativas abaixo estão relacionadas com as propriedades de compostos orgânicos. 2 . 2 . 73) (Uniderp-MS) Para responder a essa questão.2 . uma ligação tripla na molécula. 4. CHCl = CHCl. tautômero. H C H 3C ( CH 2) 5 H CO H CH 2 C ( CH 2) 7 CO OH H A presença de uma ligação C = C.dimetil . e) CH ≡ CH. especialmente nos insaturados.com 15 ISOMERIA ESPACIAL CIS – TRANS 72) (UFRJ) O compostos responsável pelo aroma de jasmim é representado pela fórmula estrutural plana a seguir. Na transformação de açúcar em etanol.

3 3 Os compostos são isômeros de POSIÇÃO. e) CH4 79) Os compostos abaixo representam isômeros: H C COOH H C C OO H e C H COO H H OO C C H a) b) c) d) e) de cadeia. O composto II é o único que apresenta isomeria geométrica. 16 0 0 A obtenção do álcool anidro é feita pela reação: H2O + CaO 1 1 C12H22 O11 + H2 O C6 H12O6 + C6 H12O6 Sacarose INVERTASE glicose frutose • • • C6H12O6 2 C2H5 OH + 2 CO2 glicose e frutose etanol gás carbônico e esta fermentação é AERÓBICA 2 2 verdadeiro.Prof. em cada carbono da dupla devemos ter ligantes diferentes entre si. CH3ClC = CClCH3 IV.com Ca(OH)2. 77) (Fuvest-SP) Quantos isômeros geométricos do aldeído cinâmico são previstos? O C C C H a) b) c) d) e) 1. o composto: a) H2C = CH – CH2 – CH3. Todos os compostos apresentam isomeria geométrica. 5. Agamenon Roberto • • ISOMERIA www. Os compostos III e IV são os únicos que apresentam isomeria geométrica.agamenonequimica. (CH3)2C = CCl2 II . 3. de função. de posição. | CH3 d) H2C = CH – C ≡ CH. de compensação. 78) Tem isomeria cis . (CH3)2C = CClCH3 assinale a opção correta: a) b) c) d) e) Os compostos I e III são isômeros geométricos. III . CH3FC = CClCH3 . 2. 80) Dados os seguintes compostos orgânicos: I .trans e apresenta dois carbonos hibridizados em sp2. Os compostos II e III são isômeros geométricos. 4. b) H3C – CH = CH – CH3. geométricos. 4 4 Deve existir uma ligação dupla e. c) H2C = C – CH3.

4-etil-3-metil-3-hexeno. II. b) suas fórmulas moleculares são diferentes. c) I. 84) Considere as estruturas: H C Br C Br H e Br C H C H Br Elas representam: a) sais inorgânicos. 3-metil-3-hexeno. 1-buteno e 2-buteno. 1-penteno. ácido maléico e ácido fumárico. Não apresenta isomeria cis-trans.3-dimetil-2-penteno. d) a massa molecular do isômero cis é sempre maior. É um composto que apresenta isomeria cis-trans. eteno. 86) (UESC) Admite isomeria geométrica. d) II e III. 82) Qual das fórmulas abaixo pode corresponder à de dois compostos: um cis e outro trans? a) b) c) d) e) CH3 – CH3 CH2 = CH2 CHCl = CHCl CCl2 = CH2 CH2 = CHCl 83) Sobre um par de isômeros cis-trans. .agamenonequimica. Seu nome (IUPAC) é 3. acetato de etila e propionato de metila. 85) (UFES) Apresentam isomeria geométrica: a) b) c) d) e) 1-butanol e éter etílico. e) I e III. o alceno: a) b) c) d) e) 2. e) a mesma substância. apenas. c) o isômero cis apresenta cadeia mais longa. b) I e II. 5 dimetil 3 n-propil 5 hepteno. 1-penteno e ciclopentano. as afirmações: a) IV. IV. Apresenta somente ligações sigma s – sp3 São corretas. e) ambos apresentam a mesma disposição no espaço. III. faz-se as seguintes afirmações: CH 3 H3C CH C CH 2 C CH 2 CH3 CH 3 CH2 CH2 CH 3 I. d) haletos saturados. Agamenon Roberto ISOMERIA www.com 17 81) Em relação ao composto a seguir. b) isômeros cis-trans. c) hidrocarbonetos aromáticos.Prof. é correto dizer que: a) o isômero trans é sempre mais estável.

é correto afirmar que nerol e geraniol são isômeros: a) b) c) d) e) ópticos. Nerol e geraniol são representadas abaixo. Todas. apenas I. a) b) c) d) e) (A) apresenta isomeria de cadeia com (C).Prof. resulta de misturas de compostos químicos. são constituintes de perfumes e exalam diferentes aromas. II e III. II e IV. 1-buteno e 2-buteno são isômeros de posição.agamenonequimica. (A) apresenta isomeria de posição com (B). 1-buteno e 2-buteno não são isômeros. Apenas I. II. geralmente.2-dicloro ciclobutano. Moléculas com estruturas químicas semelhantes não possuem necessariamente aromas similares. geométricos. 90) (UFG-GO)Quando se considera 1-buteno e 2-buteno. Apenas I. 88) Observando-se os compostos abaixo. (C) apresenta isomeria de posição com (D). III e IV. de função. (B) apresenta dois isômeros geométricos. . apenas II e III. Apresentam isomeria geométrica: apenas I e II. Apenas I. Apenas II. ciclopentano. IV. Agamenon Roberto ISOMERIA www. pode-se afirmar que: 0 1 2 3 4 0 1 2 3 4 1-buteno admite isômeros funcionais. de compensação. 1-penteno. III e IV. III. Estão corretas: 89) Dados os compostos: I. III e IV. IV. apenas I e IV. podemos afirmar que: C H2 CH CH2 CH 3 (A) CH 3 CH CH CH3 (B) CH 2 C CH 3 H C 2 C H2 CH 2 (C) H C 2 CH 3 (D) I. a) b) c) d) e) 2-buteno. 1-buteno admite isômeros geométricos. II. 2-buteno admite isômeros geométricos. II e III. OH OH nerol geraniol Com relação às moléculas acima representadas. de posição. II. 1.com 18 87) (UFC-CE) O aroma dos perfumes. I. III.

3. Sobre esses compostos. 92) (Covest-2006) O óleo de soja. 4.Prof. c) trans-3-fenil propanal. assinale a opção que apresenta a numeração correta de cima para baixo: a) b) c) d) e) 1. e na tabela “2”. em relação aos pares da tabela 1. d) trans-3-benzil propenal. e) cis-3-fenil propenal. 1. 2. ) isômeros estruturais (de cadeia).agamenonequimica. ) não são isômeros. 2.DE UBERABA-MG) As balas e as gomas de mascar com sabor de canela contêm o composto cinamaldeído (ou aldeído cinâmico) que apresenta a fórmula estrutural abaixo. 2. H O H H O nome oficial deste composto orgânico é: a) trans-3-fenil propenal. c) o composto 1 é um ácido carboxílico de cadeia insaturada. comumente utilizado na cozinha. b) trans-1-fenil propenal. 93) (UFF-RJ) Na tabela “1” abaixo. 2. possíveis correlações entre esses pares: tabela 1: Pares CH 2 C H3 1) C H3 (C H 2 )5 C H 3 Br 2) H C C Br e H e H C H3CH e H 3C C H2 C HCH 2 C H3 Br C C H CHC H3 Br ( ( ( ( 3) C H3 (C H 2 )2 C H 3 tabela 2: Correlações ) isômeros geométricos. . 1. dentre os quais temos os mostrados abaixo. 3. provenientes de diversos ácidos graxos. são apresentados pares de substâncias orgânicas. 4. 4) C H3 C H 2 O CH 2 C H3 e CH3 ( CH2 )2 CH 2 O H Após numerar a tabela 2.com 19 91) (U. 4. d) o composto 2 é um ácido graxo de cadeia aberta contendo uma dupla ligação (cis). 3. 4. 4. e) o composto 3 é um ácido graxo de cadeia fechada contendo uma insaturação (cis). 3. Agamenon Roberto ISOMERIA www. contém diversos triglicerídeos (gorduras). 3. podemos afirmar que: CH 3 ( CH 2 ) 16 COOH (1) CH 3 ( CH 2 ) 7 H (2) CH 3 ( CH 2 ) 7 H CH 3 ( CH 2 ) 4 H H ( CH 2 ) 7 COOH ( CH 2 ) 7 COOH H (3) CH 2 H (4) H ( CH 2 ) 7 COOH H a) o composto 4 é um ácido carboxílico de cadeia aberta contendo duas duplas ligações conjugadas entre si. 2. ) isômeros funcionais. 1. b) os compostos 2 e 3 são isômeros cis-trans. 1.

. 1 buteno admite isômeros geométricos. Geranial e neral são terpenos que apresentam isomeria espacial (óptica). uma cis e outra trans na cadeia de carbono. pode-se afirmar que: a) b) c) d) e) 1 buteno admite isômeros ópticos. são chamados de cetonas.Prof. 1 buteno e 2 buteno são isômeros funcionais. Nenhum de seus vários isômeros tem efeito no processo de comunicação entre esses insetos. Geranial e neral apresentam uma carbonila como grupo funcional e. é bastante utilizado na preparação de perfumes cítricos. Qual das estruturas abaixo representa o bombicol? OH H CH 2 (CH 2 ) 5 CH CH 2 C H 3 C C H C H C H a) CH CH 2 CH 2 3 H CH2 (CH2 ) 5 CH 2 CH2 CH2 OH C C H H b) CH 3CH 2 CH 2 C H C c) . Devido ao seu odor agradável. Agamenon Roberto ISOMERIA www. obtida a partir do óleo essencial do limão.agamenonequimica. Geranial e neral apresentam dupla ligação conjugada a uma carbonila. CH 3CH 2 CH2 C H H C H OH CH 2 (CH 2 ) 5 CHCH2 CH 3 C C H H H C C CH2 (CH2 ) 5 CH2 CH2 CH2 OH H OH CH 2 (CH 2 ) 5 C H 2 C H 2 CH 2 C C H H d) CH 3CH 2CH2 C H H C e) H C CH 3CH 2 C H 2 C 96) (Covest-2004) O citral é uma mistura de isômeros (geranial e neral). 2 buteno admite isômeros ópticos. O geranial e neral apresentam a mesma fórmula molecular C9H14O. 2 buteno admite isômeros geométricos. podemos dizer: H O O geranial H neral 0 1 2 3 4 0 1 2 3 4 O geranial é o isômero trans (ou E) e o neral é o isômero cis (ou Z). por isso. A partir das estruturas apresentadas. O bombicol é um álcool primário de cadeia muito longa contendo duas ligações duplas. 95) (Covest-98) O bicho-da-seda libera um composto chamado bombicol para se comunicar com outros indivíduos de sua espécie.com 20 94) Quando se considera 1 buteno e 2 buteno.

Está(ão) correta(s): a) b) c) d) e) 1 apenas 2 e 3 apenas 1 e 3 apenas 1.agamenonequimica. Agamenon Roberto ISOMERIA www. 2 e 3 3 apenas OH H ( II ) H C H C H COOH . 3) Os ácidos representados em (III) são diferentes. apresentam isomeria cis/trans.Prof. geranial e heral. 2) Os compostos representados em (II) são exatamente iguais. portanto.com 21 97) (Cesgranrio-RJ) Assinale a opção que contém o número de isômeros possíveis de fórmula C6H10Cl2 que possuam um anel de seis membros (desprezar os isômeros óticos): a) b) c) d) e) 2 3 4 6 7 98) (Covest-2007) A partir das estruturas moleculares abaixo podemos afirmar que: H H 3C C H 3C (I) H 3C C H 3C heral H C C H C H H H H H 3C C C H H C H H C C C H geranial O H H 3C C C H O C C HO HOOC ácido lático CH 3 3 COOH ( III ) COOH H C CH 3 C H H H C H 3C H H H C C H H 3C ácido 2-metilbutanóico ácido pentanóico 1) Os compostos representados em (I). não apresentam nenhum tipo de isomeria. portanto não apresentam nenhum tipo de isomeria.

6 g e que esse hidrocarboneto apresenta isomeria cis-trans. 3. assimetria. Z-4-bromo-5-etil-4-octeno.agamenonequimica. trans-4-bromo-5-etil-4-octeno. 2. metilciclobutano. Z-4-metil-5-bromo-4-octeno.Prof.com 22 99) (PUC-SP) Sabendo-se que 2. 2-buteno. ciclobutano. estrutura tetraédrica. E-4-bromo-5-etil-4-octeno. têm massa igual a 5. Agamenon Roberto ISOMERIA www.46 L de um hidrocarboneto gasoso. HO OH O O OH OH O número de grupos hidroxila ligados a carbono assimétrico é: a) b) c) d) e) 0. Z-4-bromo-5-etil-4-octeno. estrutura planar. 100)Qual o nome do composto orgânico cuja fórmula encontra-se esquematizada abaixo? Br C C H 3 CH 2 CH 2 C CH 2 CH 2 C H 3 CH 2 C H 3 a) b) c) d) e) cis-4-bromo-5-etil-4-octeno. medidos à pressão de 1 atm e 27° C. 1. E-4-bromo-5-etil-4-octeno. trans-4-bromo-5-etil-4-octeno. . pelo menos dois átomos de carbono unidos por ligação dupla. Z-4-etil-5-bromo-4-octeno. 4. isomeria de cadeia e isomeria de posição. ISOMERIA ÓPTICA 102)Para que uma espécie química tenha isômeros ópticos é necessário que sua molécula apresente: a) b) c) d) e) um plano de simetria. 103)(Fuvest) A molécula da vitamina C (ácido ascórbico) tem a fórmula estrutural plana abaixo. propeno. 101)Assinale a alternativa que fornece o nome do composto orgânico cuja fórmula encontra-se esquematizada a seguir: Br C H3C CH 2 C H2 C CH 2 CH3 CH2 CH2 CH3 a) b) c) d) e) cis-4-bromo-5-etil-4-octeno. pode-se afirmar que se trata de: a) b) c) d) e) 1-buteno.

por exemplo. C9. esp el h o COOH C OH HO COOH C CH 3 H H H 3C áci d o ( -) l át i co áci d o ( + ) l át i co Pode-se afirmar. “f” e “i”. que: a) b) c) d) e) Ambos não desviam o plano da luz plano-polarizada.agamenonequimica. sentida pelas pessoas que praticam certas atividades (alpinismo. Um exemplo é observado no limoneno. C7. pela modificação da disposição relativa dos ligantes de um centro quiral (carbono assimétrico). Os dois isômeros ópticos são chamados de enantiômeros O ácido (–) lático é dextrógiro. na mesma concentração. Na anfetamina. “a”.6° . C6. possuindo portanto um carbono com quatro diferentes substituintes. Pode-se afirmar que estes compostos são isômeros: a) b) c) d) e) geométricos ópticos de posição de cadeia de função 107) (Vunesp) Uma molécula é quiral se a sua imagem não é idêntica à imagem especula. somente o carbono “g”. “b” e “d”. “g” e “h”. etc. onde temos dois isômeros ópticos. o ácido (+) lático e o ácido (–) lático. pára-quedismo. desvia o plano da luz polarizada de um ângulo de +2. é correto afirmar que os carbonos assimétricos são: a) b) c) d) e) “d” e “g”. 2 1 6 3 8 9 105)(Unifor – CE) A molécula de anfetamina CH2 7 CH NH 2 CH3 4 5 apresenta isomeria óptica. encontrado em óleos essenciais. de limão. a molécula de ácido lático. Agamenon Roberto ISOMERIA www.. onde um dos isômeros apresenta sabor de laranja e o outro. C8. esse átomo de carbono está representado pelo: a) b) c) d) e) C1.com 23 104)(FUVEST) A sensação de “suor frio”. Considere a molécula da adrenalina representada a seguir: OH e f d C g C H H h H N H C H i H H HO a c b OH De acordo com a estrutura.) ou freqüentam parques de diversões.Prof. . Uma solução dos dois isômeros. Considere. 106)(UFRGS-RS) Na natureza existem produtos que. surge devido à liberação do hormônio adrenalina pelas glândulas supra-renais para o sangue. O ácido (+) lático é levógiro. para os dois isômeros ópticos. apresentam propriedades organolépticas diferentes.

2. 3 e 4 110)(PUC-PR) Alguns compostos orgânicos podem apresentar mais de um tipo de isomeria. 2. 4 – dicloro – 2 – penteno.Prof. 2. 3 e 4 apenas 1. 109)(Covest-2007) A partir da estrutura molecular da cocaína (representada abaixo). Agamenon Roberto ISOMERIA www. Qual dos compostos abaixo apresenta essa propriedade? a) b) c) d) e) 2 – penteno. CH2 OH CH 2 OH H OH OH H CH 3 (I) CH2 OH CH3 ( II ) CH 2 OH H OH OH H CH2 OH ( III ) CH 2 OH ( IV ) É correto afirmar que a) b) c) d) e) somente as estruturas I e II apresentam isomeria ótica. abaixo. podemos afirmar que esta droga apresenta: H H C H H H C C H H C H C N CH3 C O C C O C H H O CH 3 O H C C C C H C C H H 1) 2) 3) 4) a) b) c) d) e) Um anel aromático. somente as estruturas III e IV apresentam atividade ótica. somente as estruturas I e IV apresentam isomeria ótica. III e IV. 4 – metil – 2 – pentino. 2 e 4 apenas 1. somente as estruturas I e III apresentam atividade ótica. Estão corretas: 1 e 2 apenas 2 e 3 apenas 1. isomeria espacial do tipo cis-trans e óptica. 4 – dimetil – 2 – penteno. . 2.agamenonequimica. Vários carbonos quirais (ou carbonos assimétricos). II. 4 – dicloro – pentano. por exemplo.com 24 108)(UPE-2007 – Q2) Analise as estruturas I. Uma função amida. todas apresentam atividade ótica. Duas funções éster.

Está(ão) correta(s): a) b) c) d) e) 1 apenas 2 apenas 3 apenas 2 e 3 apenas 1. o composto A é identificado como isômero trans. c) I.agamenonequimica. 3) os compostos A e B também são isômeros óticos devido ao carbono assimétrico (quiral) presente na posição 6. 112)(Covest-2009) Uma das reações químicas responsáveis pela visão humana envolve os dois isômeros da molécula do retinal: Logo. II. então não tem isomeria óptica. 2 e 3 • • • O retinal não é um ácido carboxílico e sim um aldeído. III. II e III. podemos concluir que: 1) o retinal é um ácido carboxílico que contém seis duplas ligações conjugadas. 2) com relação aos carbonos 11 e 12. 5-dimetil-hepta-2-eno. O retinal não possui carbono quiral. b) III e IV. Isso ocorre porque esses compostos possuem assimetria cristalina ou assimetria molecular. metil – propano. o B o isômeros cis por possuir os átomos de hidrogênio do mesmo lado do plano. II e IV. . como isômero cis. 113)(PUC-PR) As substâncias que apresentam a propriedade de desviar o plano de vibração da luz polarizada são substâncias opticamente ativas. e o composto B. Apresenta dois isômeros ópticos. Apresenta isomeria geométrica. e) I. Diante dessas informações. ácido-2-cloro – propanóico. d) I.Prof. Em relação aos carbonos 11 e 12. São corretas as afirmações contidas apenas em: a) II e III.com 25 111)(FGV-SP) São feitas as seguintes afirmações sobre o composto 3. o composto “A” é o isômeros trans. Agamenon Roberto ISOMERIA www. Apresenta um átomo de carbono com arranjo trigonal planar. III e IV. 4-dicloro-3-nitro – pentano. pois tem os átomos de hidrogênio em lados opostos e. qual dos compostos adiante apresenta isomeria óptica? a) b) c) d) e) ácido fênico. I. IV. A sua fórmula molecular é C9H18. ácido acético. 2.

Está(ão) correta(s): a) b) c) d) e) 1 apenas 2 apenas 3 apenas 1 e 3 apenas 1. 3 – pentadieno é um composto que apresenta isomeria óptica. podemos dizer que a reação na presença de KOH é uma reação de isomerização. apenas. contém carbono quiral? a) flúor . . Os alcanos ou hidrocarbonetos parafínicos (acíclicos e saturados) de fórmula geral CnH2n +2 podem apresentar isomeria de cadeia e óptica. Agamenon Roberto ISOMERIA www. devido à presença de um centro assimétrico (carbono quiral) nesta molécula.3 – dimetilbutano.bromo .o safrol e o isosafrol são isômeros de posição.agamenonequimica. 3. 2. 115)(UPE-2009-Q1) Sobre a isomeria nos compostos orgânicos. b) 1 . na posição da dupla ligação.o composto intermediário C apresenta um anel aromático.propano.com 26 114)(Covest-2009) O Ecstasy é uma droga sintética fabricada em laboratórios clandestinos a partir do safrol.propano. 2 – dicloro – etano apresentam atividade óptica. d) dimetil . 116)(UPE-2006-Q1) Entre os compostos de fórmula geral CnH2n isomeria ótica é: a) pentano. apenas. portanto. na qual os isômeros diferem entre si. O ecstasy possui um centro assimétrico. + 2. c) metil .Prof. e) 5 – metilpentano.cloro . O composto C não possui centro assimétrico.butanol. O composto 3 – metil – 1 – penteno apresenta. são apresentadas as afirmativas abaixo.dicloro .eteno. isomeria óptica e de cadeia. Analise-as e conclua. d) 3 – metil-hexano. podemos afirmar que: 1. 0 1 2 3 4 0 1 2 3 4 Os compostos 1 – bromo – 1 – cloro etano e 1 – bromo – 1. ou seja. b) 2. o mais simples e o que apresenta 117)Qual das substâncias abaixo pode ter isômeros ópticos. uma função cetona e um centro assimétrico (carbono quiral). e) n . O hidrocarboneto 2. conforme descrito abaixo: Com relação à síntese e aos compostos descritos acima.o Ecstasy obtido a partir deste procedimento deve ser uma mistura de isômeros óticos. 2 e 3 Os compostos safrol e isosafrol são isômeros de posição. c) 2 – metil –3 – etilpenteno. pois ocorreu a mudança na posição do dupla ligação. 2 . A isomeria de compensação é um tipo de isomeria espacial.metano.

7. 7. C12H4O2Cl4.7. As fórmulas estruturais do triptófano e da serotonina são: Triptófano Serotonina Com respeito a essas moléculas.8-TCDD é uma molécula formada por ligações covalentes. para camundongos.8-TCDD.8-TCDD apresenta 4 átomos de carbono assimétrico. é sintetizada no organismo humano a partir do triptófano. 3. a serotonina é obtida apenas por hidroxilação do anel benzênico do triptófano.8-tetracloro-dibenzeno-dioxina (2. apenas a molécula do triptófano apresenta atividade ótica. são isômeras. KCN e a 2.3. ácido-3-metil-butanóico. N (Z = 7).7. as duas moléculas apresentam a função fenol. 5.3. 3. a) b) c) d) e) ácido-2-metil-butanóico. C(Z = 6). cuja estrutura está apresentada abaixo.3.3. c) Uma mistura bifásica de água com um solvente orgânico não deve ser capaz de separar uma mistura sólida de KCN e 2. com DL50. H(Z = 1) e O(Z = 8). respectivamente. 8 . ácido pentanóico. O cianeto de potássio.3.8-tetraclorodibenzeno-dioxina. d) O 2. ácido-2-metil-pentanóico.7. que apresenta dois anéis aromáticos e tem carbonos com hibridização sp2. e) O 2. substância que auxilia na transmissão de informação no sistema nervoso central.000 e 22µg/kg.7. 3 – dihidroxi – pentanal é: a) b) c) d) e) 6.8 . 7. também conhecida por 2.3.7. b) O 2.Prof. são substâncias altamente tóxicas.8-TCDD.tetracloro-dibenzeno-dioxina (2. Dados: K (Z = 19). 2. 119)(Cesgranrio-RJ) Assinale o ácido monocarboxílico de fórmula C5H10O2 que é opticamente ativo. 121)(UFU) O número de carbonos assimétricos no 4 – metil – 2.3. Agamenon Roberto ISOMERIA www.8-TCDD apresenta somente ligações apolares. de 10.7. Considerando as ligações químicas presentes em cada um destes compostos. .TCDD) 2.3.8-TCDD) a) O composto cianeto de potássio (KCN) apresenta apenas ligações iônicas.3. pode-se afirmar que a) b) c) d) e) ambas são aminoácidos.com 27 118)(Covest-2008) A dose letal ou DL50 de uma substância é definida como a dose necessária para matar 50% da população à qual esta substância tenha sido administrada.7. 120)A serotonina. Cl O Cl Cl O Cl 2. assinale a alternativa correta. 4.agamenonequimica. ácido pentanodióco.

124)(UEPA) O composto 3 – metil – 1 – penteno apresenta quantos isômeros opticamente ativos? a) b) c) d) e) 2. e o isômero ilustrado acima é o trans. Possuirá(ao) atividade óptica. 6. 4 – 4 Falso: O composto (III) apresenta apenas 1 carbono assimétrico. II e III. II) CH3 – CH2 – CHOH – CH3. O composto (III) apresenta dois carbonos assimétricos (quirais). 1 – 1 Falso: Apenas o composto (II) apresenta carbonos com hibridização sp (ligação tripla). III) CH3 – CH2 – CHOH – C2H5. o trans. pois os grupos de maior prioridade estão em lados opostos do plano que divide a molécula. 125)(UFRS) Entre os compostos abaixo I) CH2 = CH – CH3. analise as afirmações a seguir. 2 – 2 Falso: Apenas o composto (III) apresenta carbono assimétrico. I e III. Agamenon Roberto ISOMERIA www. 0.com 28 122)(PUC-RS) Dados os compostos I ) CH 3 CH NH 2 H II) C H 3C H 2 Cl III) H H H C C CH 3 H CO 2 H Br H é(são) opticamente ativo(s): a) b) c) d) e) somente I. I e III. II e III. 123)(Covest-2008) Os compostos orgânicos ilustrados abaixo apresentam diversas atividades biológicas relevantes.Prof.agamenonequimica. 4. I e II. Sobre esses compostos. sendo o isômero o ilustrado. O H N N (II) CH3 N (III) H CH 3 N CH3 OH HO 0-0) (I) H 3C CH3 0 1 2 3 4 0 1 2 3 4 Os compostos (I) e (III) apresentam a função amina. Os três compostos apresentam carbonos com hibridização sp2 e sp. 3 – 3 Verdadeiro: O composto (II) apresenta uma ligação dupla C = C. I. I e II. 3. . III. Os três compostos apresentam isomeria óptica. O composto (II) apresenta isomeria cis-trans. II. apenas: a) b) c) d) e) I. 0 – 0 Verdadeiro: Os três compostos apresentam a função R1NR2R3 (amina).

etila.1-dicloro etano. que apresenta isomeria óptica: 128)Indique qual das substâncias abaixo apresenta atividade óptica? 129)Dados os compostos orgânicos: (1) (2) (3) (4) a) b) c) d) e) (CH3)2C = CCl2. hidroxila. o único opticamente ativo é o: a) b) c) d) e) 2-propanol. CH3 . O composto 2 é o único que apresenta isomeria geométrica. 127)Assinale o composto. OH .1-dicloro etano. 130)Do ácido tartárico. (CH3)2C = CClCH3. CH3ClC = CClCH3. 1-bromo-1. Os compostos 2 e 3 são isômeros geométricos.CH2 .CH2 . 1 – pentanol.CH3. 2-butanol.COOH. possui dois carbonos assimétricos. 2 . H2N . metila.Prof. CH3FC = CClCH3. 2 – metil – 2 – butanol. é incorreto dizer que: OH OH O O C C H C H C OH a) b) c) d) e) tem fórmula molecular C4H6O6. HO . é um ácido dicarboxílico.butanol. dos mostrados abaixo. 131)O composto de fórmula: H 3C CH2 CH R C H3 Poderá apresentar isomeria óptica quando R for: a) b) c) d) e) hidrogênio.CH2 . etanol. 1-bromo-2-cloro etano. 132)Dentre os seguintes álcoois. Os compostos 3 e 4 são os únicos que apresentam isomeria geométrica.CH2 . apresenta dois ângulos de 120º. Os compostos 1 e 3 são isômeros geométricos. 1-bromo-1.2-dicloro etano. 2-bromo-1. CH3 .COOH.CH2OH.agamenonequimica.CH3. HO . Agamenon Roberto ISOMERIA www.propanol.CHCl . tem fórmula mínima CHO. 1 . oxigênio. Todos os compostos apresentam isomeria geométrica. 2 . 2 – metil – 2 – propanol.CCl2 .com 29 126)Apresentam atividade óptica: 0 1 2 3 4 a) b) c) d) e) a) b) c) d) e) 0 1 2 3 4 1-bromo-1-cloro etano.butanol. metanol. cuja fórmula estrutural encontra-se esquematizada a seguir.CH2 .

0 1 2 3 4 0 1 2 3 4 Os compostos butanal e metilpropanal exemplificam um caso de isomeria espacial. 3-metil-1-penteno. contém carbono quiral? a) fluorclorobromoetano. entre os citados abaixo. | H d) H2C – CH2 – Cl. 2.2-dicloroetano. 135)O alceno mais simples. 137)Qual das substâncias abaixo pode ter isômeros ópticos. três carbonos assimétricos. CCl3COOH. 2 – buteno. 136)Dos seguintes ácidos. 3-metil-1-buteno. 134)O alceno mais simples. 139)(UPE-2006-Q2) Analise as afirmativas acerca dos diversos compostos orgânicos e suas propriedades e assinale-as devidamente. ou seja. qual apresenta isômeros ópticos? a) b) c) d) e) CH3COOH. que possui isomeria ótica é o: a) b) c) d) e) 1-penteno.3-dimetil-1-buteno.Prof. entre os citados abaixo. tanto de função como de posição. 2. CH3CH2COOH. Os isômeros de posição pertencem à mesma função orgânica e possuem a mesma cadeia. d) dimetilpropano. | OH c) H2C = C – Cl.agamenonequimica. 138)Das fórmulas abaixo. dois carbonos assimétricos diferentes. 3 – dimetil – 1 – hexeno. mas diferem entre si apenas quanto à posição do heteroátomo. Um hidrocarboneto cíclico pode ser isômero de um hidrocarboneto alifático insaturado. a que representa dois compostos opticamente ativos é: H | a) H3C – C – Cl | OH b) H2C = C – Cl. 3 – metil – 1 – penteno. dois carbonos assimétricos iguais. CH3CHClCOOH. que apresenta isomeria óptica é: a) b) c) d) e) metilpropeno.com 30 133)O composto 3 – cloro – 2 – butanol possui na sua estrutura: a) b) c) d) e) apenas um carbono assimétrico. Agamenon Roberto ISOMERIA www. c) metilpropano. não apresenta carbono assimétrico. Os cresóis. A atividade ótica de uma substância está relacionada com a simetria cristalina ou molecular das substâncias. b) 1. metil – 1 – buteno. . são conhecidos quimicamente como hidroximetilbenzenos e podem apresentar isomeria plana. e) H3C – CCl3. C6H5COOH. e) 1-butanol. C7H8O. 2-metil-2-penteno.

2. Agamenon Roberto ISOMERIA www. 142)Dos seguintes ácidos orgânicos: (I) H 2C HO C COOH COOH COOH (II) H2 C HO C OH H (III) H 2C H 2C COOH ácido glicérico ácido glicólico ácido succínio ácido cítrico Apresenta(m) isômero(s) óptico(s) SOMENTE: a) II. b) de cadeia e funcional. Apresenta atividade ótica devido apenas aos carbonos que possuem grupamentos metílicos Pode apresentar tautomeria 141)(Unisinos-RS) Dentre os seguintes álcoois. e) funcional e óptica. d) 2-metil-2-butanol.agamenonequimica. podemos afirmar que a cortisona 0 1 2 3 4 0 1 2 3 4 Possui 6 carbonos assimétricos Possui uma função de álcool primário e outra de álcool secundário. 3. o único opticamente ativo é o: a) 2-propanol. O CH 3 H COOH . 144)Qual é o número de átomos de carbono assimétricos na substância abaixo representada? H HO C H H C H C H C H C C H OH OH OH OH O a) b) c) d) e) 1. 4. c) de posição e geométrica. c) 1-pentanol. b) I e IV.Prof.com 31 140)(Covest-96) A cortisona é um esteróide que possui efeito antiinflamatório e é importante no tratamento da asma e da artrite. C H 2 OH C CH 3 H H O OH (IV) OH H 2C H 2C COOH COOH O A partir de sua estrutura. e) III e IV. e) 2-metil-2-propanol. Possui três funções de cetona. c) II e III. d) II e IV. b) 2-butanol. 143)(PUC-SP) Os alcanos apresentam entre si somente isomerias: a) de cadeia e óptica. d) geométrica e óptica. 5.

com 32 145)(Fuvest-SP) O 3-cloro-1. III. apresenta isomeria espacial cis-trans e óptica. Um deles é tóxico e o outro tem atividade anticoncepcional. as afirmativas I. As duas representam aminoácidos. 146)(UFF-RJ) Dos compostos abaixo. IV e V.2-propanodiol existe na forma de dois compostos. os que apresentam atividade óptica são: I. é um composto cíclico saturado. d) são imagens especulares não superponíveis das moléculas do outro. grande parte da energia necessária para a movimentação dos músculos provém da conversão anaeróbica da glicose em ácido lático. Somente a alanina tem atividade óptica. a) b) c) d) e) somente a afirmativa I é verdadeira. 3 – diclorociclobutano: a) b) c) d) e) apresenta isomeria espacial somente óptica. II. II e III. não apresenta isomeria espacial. O H 3C CH OH C OH Sobre esse composto. I e II. 147)Dadas às fórmulas estruturais: H 2N CH H 3C C OH O H 2N CH H C OH O alanina glicina Podemos afirmar: I.1-dicloroetano. podemos afirmar que: a) b) c) d) e) contém somente átomos de carbono que apresentam geometria tetraédrica. apresenta isomeria espacial somente cis-trans. b) têm um átomo de carbono assimétrico e as do outro têm dois átomos de carbono assimétricos. não apresenta isomeria óptica. Agamenon Roberto ISOMERIA www. c) têm três átomos de cloro ligados ao mesmo átomo de carbono e as do têm três átomos de cloro ligados a átomos de carbono diferentes.1-dicloroetano. III e IV. cuja fórmula se encontra abaixo. somente as afirmativas I e II são verdadeiras. As moléculas de um desses compostos: a) têm um grupo hidroxila e as do outro têm dois grupos hidroxila. 2-bromo-1. 1-bromo-1. apresentam isomeria geométrica. 1-bromo-2-cloroetano.agamenonequimica. é um ácido β – hidróxi-carboxílico . a) b) c) d) e) 1-bromo-1-cloroetano. II e III são verdadeiras. somente a afirmativa II é verdadeira. III. As duas substâncias formam pontes de hidrogênio. 149)Durante um exercício físico. I e III. pode existir em duas configurações espaciais diferentes. somente a afirmativa III é verdadeira. 148)(Unimep-SP) O 1. II.2-dicloroetano.Prof. e) têm estruturas cis e as do outro têm a estrutura trans. IV. V. 1-bromo-1.

1. dois grupos etil. metil e propil. 2 – cloro – 2 – buteno. 1. II e III. . I. 1. 2. drogas que contêm um único enantiômero e. respectivamente: a) b) c) d) e) 1. dois grupos metil. 2. CH 3 H3 C C H IBUPROFEN CH 3 HO HO METILDOPA CH2 C NH2 CO 2H CH2 CH 3 CH C O OH H3 C CH 3 C CH CO 2H SH NH 2 PENICILINA Com relação aos compostos acima.Prof. II e III. Diamantina-MG) Qual a substância que apresenta ao mesmo tempo isomeria geométrica e isomeria óptica? a) b) c) d) e) 2 – buteno. I e III.com 33 150)(Rumo-2004) De interesse muito recente. não. 151)Na estrutura abaixo quando se substitui R e R’ por alguns grupos. 153) Dados os compostos: (I) H H3C CH N H2 C O2 H H 3C C H 2 C C CH 3 H (II) Br H H H (III) Cl H É (são) opticamente ativo(s): a) b) c) d) e) somente I. 1. é. 4. é a produção e a venda de “drogas quirais”. o composto adquire atividade óptica. 2. Qual dos itens indica corretamente esses grupos? R H 3C C R’ C H O a) b) c) d) e) metil e etil. para a industria farmacêutica. 4 – cloro – 2 – metilpenteno. 1.agamenonequimica. 4. o número de estereocentros do ibuprofen. 2 – butanol. Agamenon Roberto ISOMERIA www. I e II. 152)(Odonto. 1. 2. isto é. 2. 1. um racemato. etil e propil. 2 – metilciclobutanol. da penicilina e da metildopa.

Sua fórmula molecular é C14H13N2O5.Prof. 1 em III.agamenonequimica. d) 1 em I. Substância dextrógira é aquela que gira o plano de luz polarizada para a direita. c) 0 em I. b) Acetato de isopropila é isômero de função do 2-metilpentanal. d) O alceno 2-buteno não apresenta isomeria cis-trans. 155)Sobre os compostos relacionados a seguir. 2 em IV. III. III. 156)A respeito da isomeria óptica: 157)(UFMT) Sabemos que pela simples transposição de letras de uma palavra podemos formar outra ou outras palavras de sentido diferente.4-tricloro pentano. Indique a opção que apresenta as quantidades corretas de carbonos quirais nos respectivos compostos acima a) 0 em I. 0 em II. 0 em II. b) 1 em I. cloro metano. Br3C – CH = CCl – CBr3. isomeria geométrica. . cada um. 0 1 2 3 4 Atividade óptica é a capacidade de uma substância girar o plano de luz polarizada. Os compostos III e IV giram o plano de polarização da luz que os atravessa. 2 em IV. mas em sentidos contrários. 2 em III. 3 em IV. II. 3 em IV. 1 em III. 2 em III.2. c) apenas I e III são verdadeiras. 2-cloro butano. 3. Não apresenta isomeria óptica. e) I. Agamenon Roberto ISOMERIA www. Estereoisômeros são isômeros que diferem nas posições espaciais dos átomos. 1 em II. O fenômeno de isomeria é semelhante. Os compostos I e II possuem respectivamente um e dois átomos de carbono assimétrico. a) b) c) d) e) 0 1 2 3 4 Br3C – CHCl – CCl2 – CBr3.4-dicloro pentano. 2 em IV. 1. Somente os compostos III e IV apresentam. Das afirmações apresentadas: a) apenas I é verdadeira. Podemos escrever estruturas de várias substâncias com a mesma fórmula molecular. IV. 158)(UNESP-SP) O adoçante artificial aspartame tem fórmula estrutural H O C HO H NH 2 H C O C H N H C CH 2 O C O CH 3 C Sobre o aspartame. Br3C – CH = CH – CBr3. e) 1 em I.com 34 154)Considere os seguintes compostos orgânicos: I. b) apenas I e II são verdadeiras. cadeia e funcional. O composto I possui um total de dois estereoisômeros opticamente ativos. assinale a alternativa falsa: I. c) Dois isômeros que desviam o plano de polarização da luz em ângulos iguais. d) apenas II e III são verdadeiras. e) Carbono assimétrico apresenta sempre uma ligação dupla. são feitas as seguintes afirmações: I II III Apresenta as funções éster e amida. Isômero meso é aquele que desloca a luz polarizada para a esquerda. 1 em III. O composto II possui um total de dois estereoisômeros opticamente ativos. 0 em II. Br3C – CHCl – CHCl – CBr3. bromo. II. Carbono assimétrico é o carbono ligado a 4 grupos diferentes. são ditos enantiomorfos. II e III são verdadeiras. Sobre isomeria é correto afirmar: a) Os hidrocarbonetos apresentam isômeros planos dos tipos posição. 1 em II. IV.

3 e 8.agamenonequimica. apresenta carboxila e oxidrila (hidroxila).ácido 2-hidroxipropanóico espelho COOH COOH espelho COOH COOH CH 3 (I) CH 3 CH 3 (II) a) b) c) d) e) possui átomo de carbono assimétrico. cujas fórmulas espaciais estão representadas abaixo. exceto: ácido lático . 160)(UFF-RJ) A fenilcetonúria é uma doença que se não for diagnosticada a tempo pode causar retardamento mental. possui atividade óptica. estão corretas as opções. c) 3 e 8. estereoisômeros geométricos. Dependendo da coloração obtida. Um teste simples para identificar se a criança pode manifestar a doença consiste em colocar algumas gotas de solução diluída de cloreto férrico na fralda molhada de urina. as suas estruturas não são superponíveis. 161)(U. 3 e 9. é correto afirmar que são: a) b) c) d) e) estereoisômeros ópticos. 4 e 8. estruturas de ressonância. igual a: 2. OH CH 3 H H OH H OH OH H . segundo o equilíbrio: O CH2 C (I) C OO H < > CH OH C (II) C OO H Sobre as estruturas I e II desse equilíbrio. b) 2 e 4. d) 5 e 16. identifica-se o ácido fenilpirúvico.6-pentahidroxi-hexanal a) 1 e 4. isômeros planos de cadeia. Esse ácido encontra-se sob duas formas. tautômeros do ácido fenilpirúvico.4. cuja fórmula estrutural está abaixo representada. 162)O número de carbonos assimétricos e o número de isômeros opticamente ativos do composto representado a seguir é. é um monossacarídeo e possui atividade óptica. respectivamente: a) b) c) d) e) 4 e 16. respectivamente.Prof.DE UBERABA) A glicose. Agamenon Roberto ISOMERIA www. e) 4 e 16. OH HO CH 2 CH OH CH CH OH OH CH C H O glicose O número de carbonos assimétricos e o respectivo número de estereoisômeros para esse composto são.3. 4 e 32.com 35 159)(FAFI-MG) Em relação ao ácido lático.5. possui isomeria cis-trans.

4. 6. 5. e) os compostos do par II são o cis-1. 8. 165)O composto: HOOC C H C H COOH Cl Cl Apresenta isômeros opticamente ativos em número de: a) b) c) d) e) 2. e) 10. 164)No composto a seguir. 2 isômeros opticamente ativos e 1 racêmico. assinale a única afirmação correta: (I) H 3C H C C C H3 e H 3C H C C C H3 H H ( III ) H 3C CH2 a) todos são estereoisômeros e.2-ciclopentanodiol. c) 6. 4. d) 8. 3. pois se trata de moléculas não superponíveis (sobreponíveis). o número de estereoisômeros opticamente ativos é igual a: H H 3C C H C Cl C C H3 a) b) c) d) e) zero. 10. b) 4. d) no par III os compostos são isômeros estruturais de cadeia.com 36 163)(PUC-SP) Sobre os pares de compostos abaixo. 7 isômeros opticamente ativos e 5 racêmicos.Prof. 167)O ácido cloromálico HOOC – CHCl – CHOH – COOH apresenta: a) b) c) d) e) 4 isômeros opticamente ativos e 2 racêmicos. que são imagens especulares um do outro. portanto. b) no par I os compostos são estereoisômeros. 8 isômeros opticamente ativos e 4 racêmicos. OH OH ( II ) e OH OH OH e H 3C O C H3 Br OH Cl . 6 isômeros opticamente ativos e 3 racêmicos. c) no par II os compostos são enantiômeros. opticamente ativos. 166)O número de isômeros opticamente ativos apresentados pelo “2-amino-3-hidroxibutanóico” é: a) 2. 2. Agamenon Roberto ISOMERIA www.2-ciclopentanodiol e o trans-1.agamenonequimica.

Agamenon Roberto ISOMERIA www. O composto I possui um total de dois estereoisômeros opticamente ativos. apresenta cinco centros estereogênicos (quirais).com 37 168)(ITA-SP) Sobre os compostos relacionados a seguir. aldeído e éter. Justificativa: 0-0) Falsa. = O CONH 2 . pode apresentar isomeria cis-trans. Dentre eles. aldeído e éter.Prof. assinale a alternativa falsa: I. é um composto altamente volátil devido a sua baixa massa molecular. IV. 3-3) Verdadeira. responsável pelo aroma da laranja. uma das quais faz parte de um grupo fenol. que a tetraciclina: 0 1 2 3 4 0 1 2 3 4 apresenta quatro anéis aromáticos. 4-4) Verdadeira. responsável pelo aroma da laranja. 1-1) Falsa. podemos citar: HC = CH O C= H H3 C = OH O (CH2 ) 7 CH3 O III. duas funções cetona e uma função amida. a) b) c) d) e) Os compostos I e II possuem respectivamente um dois átomos de carbono assimétricos. Baunilha A partir das estruturas acima pode-se afirmar que: 0 1 2 3 4 0 1 2 3 4 a nomenclatura do composto orgânico responsável pelo aroma da canela. portanto. Br3C – CH = CH – CBr3. A nomenclatura do composto orgânico responsável pelo aroma da canela é 3-fenilpropenal. é um aminoácido cíclico. Laranja I. o composto responsável pelo aroma da canela. Os compostos III e IV giram o plano de polarização da luz que o atravessa. Canela NH 2 C H OCH3 II. Br3C – CHCl – CCl2 – CBr3. apresenta uma função éter.agamenonequimica. 2-2) Falsa. 169)(Covest-2005) Diversos compostos orgânicos são responsáveis pelo odor de vários alimentos. III. Br3C – CH = CCl – CBr3. cada um. Br3C – CHCl – CHCl – CBr3. possui quatro hidroxilas. O composto responsável pelo aroma da canela apresenta isomeria cis-trans 170)(Covest-2005) A tetraciclina é um antibiótico com a seguinte fórmula estrutural: H 3C OH N ( CH 3 ) 2 OH = OH O OH Podemos dizer. A cicloexilamina não apresenta centro estereogênico (quiral). Somente os compostos III e IV apresentam. isomeria geométrica. o acetato de octila. Peixe O = IV. a cicloexilamina possui um centro estereogênico (quiral). apresenta uma função éster. O acetato de octila. o composto responsável pelo aroma da baunilha. II. O composto responsável pelo aroma da baunilha apresenta as funções fenol. apresenta as funções fenol. é 3-fenilpropanal. O composto II possui um total de dois estereoisômeros opticamente ativos.

isômero meso inativo e compensação interna. 4 e 8. c) apresenta dois isômeros ópticos. uma das quais faz parte de um grupo fenol. 3-3) Verdadeira. uma função cetona e uma função amida.3-pentadieno dextrógiro e o 2. 173)Em relação ao composto 2. 6 e 10. d) apresenta isomeria geométrica. e) apresenta isomeria de posição.com 38 Resposta: FFVVF Justificativa: 0-0) Falsa. 4 e 6. 3 carbonos assimétricos e 9 isômeros ópticos ativos. 172)O haleto orgânico 2.agamenonequimica. o 2.3-pentadieno levógiro. . 6 e 8. 4 carbonos assimétricos e 16 misturas racêmicas. b) possui um carbono assimétrico e dois isômeros ópticos ativos. A tetraciclina apresenta quatro anéis de seis carbonos.3-pentadieno é incorreto afirmar que: a) é um alceno acumulado.Prof. devido a sua elevada massa molecular.3. 171)O número de isômeros opticamente ativos dos compostos I e II são. respectivamente: OH Cl H3 C C H I H CH 3 HOOC C H C H C COOH C H CH3 OH Cl II a) b) c) d) e) 1 e 2. 4-4) Falsa. 2-2) Verdadeira. A tetraciclina não é um aminoácido. A tetraciclina não é um composto volátil. A tetraciclina possui quatro hidroxilas.5-tricloro-4-metil-hexano apresenta: a) b) c) d) e) 4 carbonos assimétricos e 8 isômeros ópticos ativos. Agamenon Roberto ISOMERIA www. 4 carbonos assimétricos e 8 misturas racêmicas. A tetraciclina apresenta cinco centros estereogênicos (quirais). sendo um deles aromático. 1-1) Falsa.

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