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ISOMERIA PLANA 01) Tanto o éter metílico como o álcool etílico têm a mesma fórmula molecular: C2H6O. Isso significa que: a) b) c) d) e) são isômeros. têm mesmas propriedades químicas. são líquidos a 25oC. podem ser usados como anestésico. podem ser queimados na ausência de oxigênio, pois este já ocorre na molécula.

02) Um dos isômeros do ciclobutano é o: a) b) c) d) e) 1- butino. 2 -butino. metil propano. butano. metil ciclopropano.

03) O alcano e o álcool mais simples que apresentam isomeria são: a) b) c) d) e) metano e metanol. etano e butanol. propano e butanol. butano e butanol. butano e propanol.

04) Entre os hidrocarbonetos fluorados, o CFCl3, também chamado CFC-11, é dos poluentes mais perigosos pelos danos causados à camada de ozônio. Quanto à isomeria, é possível prever que o CFCl3: a) b) c) d) e) apresenta 3 isômeros. apresenta 4 isômeros. apresenta 5 isômeros. apresenta 11 isômeros. não apresenta isômeros.

05) O ciclopropano é isômero do: a) b) c) d) e) ciclobutano. metil ciclopropano. propano. propeno. propino.

06) Um isômero do éter CH3 – O – CH3 é o: a) b) c) d) e) ácido acético. éter dietílico. propanol. etanol. etano.

07) O metil ciclopropano é isômero do: a) b) c) d) e) metil-propano. 1-butino. 2-butino. ciclobuteno. ciclobutano.

08) Sobre os compostos: éter metil fenílico e meta hidroxi-tolueno. 0 1 2 3 4 0 1 2 3 4 São isômeros. Pertencem à mesma função química. Ambos possuem fórmula molecular C7H8O. Ambos são aromáticos. Ambos são isômeros do álcool benzílico.

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09) Os compostos H3C – CH2 – CH2 – OH e H3C – CH – CH3 são isômeros porque: | a) São de mesma função. OH b) Possuem a mesma fórmula molecular. c) Possuem os mesmos elementos. d) Ambos possuem o grupo funcional OH. e) Ambos são compostos orgânicos. 10) Considere as afirmações: I. II. III. IV. a) b) c) d) e) Propanal é um isômero da propanona. Etil-metil-éter é um isômero do 2-propanol. 1-propanol é um isômero do 2-propanol. Propilamina é um isômero da trimetilamina. todas. apenas I, II e III. apenas I e II. apenas II e IV. apenas III e IV.

Estão corretas:

11) A substância abaixo é isômera do:
C H3 H 3C C CH3 CH 2 CH 3 C H C H3

a) b) c) d) e)

n-pentano. n-hexano. n-heptano. n-octano. n-nonano.

12) (Covest-99) Considerando as estruturas químicas abaixo

1

2

3

é INCORRETO afirmar: a) b) c) d) e) 2 e 3 representam um único composto. 1 e 2 representam compostos isoméricos. 1, 2 e 3 são representações diferentes para um mesmo composto. 2 e 3 são estruturas de ressonância. 1 é a estrutura que melhor representa a deslocalização de elétrons no benzeno.

13) Analisando as fórmulas das substâncias apresentadas a seguir:
(I) H 3C CH 2 CH CH 3 (III) H C 3 CH 2 CH CH 2 CH 3 CH 3 (IV) H C 3 (V) H C 3 CH 2 CH 2 C H2 CH CH 3 CH CH
3

(II) H C 3

3

Pode-se afirmar que a fórmula correspondente a um isômero do butano é: a) I. b) II. c) III. d) IV. e) V.

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14) (USP) Com a fórmula molecular C4H10 são conhecidos: a) b) c) d) e) um compostos. dois compostos três compostos. quatro compostos. cinco compostos.

15) (FUVEST) Dados os compostos: H3C – CH2 – O – CH3. H3C – CH2 – CH2OH. H3C – CH2CHO. H3C – CH – CH3. I OH São isômeras somente as substâncias de fórmulas: a) b) c) d) e) I e II. I e III. II e IV. I, II e IV. II, III e IV. I. II. III. IV.

16) O gás de botijão (GLP: gás liquefeito do petróleo), que é largamente utilizado como combustível doméstico, pode ser considerado como constituído por uma mistura de propano (C3H8) e butano (C4H10). O butano dessa mistura admite como isômero o: a) b) c) d) e) ciclopropano. metil-butano. propeno. metil-propano. ciclobutano.

17) Analise os compostos a seguir: 1) 2) 3) 4) 5) 6) a) b) c) d) e) CH3COCH3 CH3COOCH3 CH3CH2CHO CH3CH2COOH CH3CH2CH2OH CH3OCH2CH3

São isômeros os pares: 1 e 5; 2 e 4. 2 e 4; 3 e 5. 1 e 3; 2 e 4. 3 e 6; 1 e 5. 2 e 4; 3 e 6.

18) A alternativa que apresenta um par de isômeros planos é: a) b) c) d) e) pentanal e 2 – metil – 1 – butanol. 3 – metil pentano e 2, 3 – dimetil butano. 1, 2 – dihidróxi – propano e ácido propanóico. trimetilamina e etil dimetilamina. metóxi – metano e etano.

19) (ITA-SP) Um alcano pode ser isômero de: a) b) c) d) e) um alceno com o mesmo número de átomos de carbono. um ciclano com a mesma fórmula estrutural. outro alcano de mesma fórmula molecular. um alcino com apenas uma ligação tripla. um alcadieno com o mesmo número de átomos de hidrogênio.

metóxi-propano e etóxi-etano. Analise o quadro: Compostos PE Solubilidade Reação de esterificação Formação de alcenos H3C – CH2 – OH 78° C H3C – 0 – CH3 – 25° C Solúvel em água Insolúvel em água Ocorre reação Ocorre reação Não ocorre reação Não ocorre reação Com base no exposto acima.com 4 20) (Unisos-RS) Determinados compostos orgânicos de mesma fórmula e massa molecular apresentam. Um alcino com apenas uma ligação tripla. 1 butanol e 2 butanol. . isóbaros.agamenonequimica. 3. 5. 22) Um alcano pode ser isômero de: a) b) c) d) e) Um alceno com o mesmo número de átomos de carbono. isótonos. Agamenon Roberto ISOMERIA www. 24) Qual a afirmação errada a respeito do 1 butanol e 2 butanol? a) b) c) d) e) Têm a mesma fórmula molecular. assinale o que exemplifica um caso de isomeria plana de cadeia: a) b) c) d) e) propanal e propanona. os compostos referidos no quadro caracterizam-se como: a) b) c) d) e) isômeros. 2. Um ciclano com a mesma fórmula estrutural. São isômeros de posição. ISOMERIA DE CADEIA 23) Dentre os pares de compostos orgânicos relacionados abaixo. Têm a mesma fórmula mínima. 4. 21) (UNIP-SP) Ésteres são compostos orgânicos que apresentam o grupo O C O C O número de ésteres isômeros que apresentam a fórmula C4H8O2 é igual a: a) b) c) d) e) 6. isólogos. Um alcadieno com o mesmo número de átomos de hidrogênio. São isômeros de cadeia. Outro alcano de mesma fórmula molecular. propanóico e metanoato de etila. n-propilamina e metil etilamina. no entanto propriedades físicas e químicas diferentes.Prof. isótopos. São álcoois saturados.

n-propilamina e metil-etilamina. são isômeros de cadeia. 2-metil pentano. metil ciclopentano. função. posição. 26) (Med. tautomeria. são formas tautoméricas.agamenonequimica.3-dimetil butano. tautomeria. pode-se dizer que: OH OCH 3 OH OCH 3 CH2 CH C H2 CH CH CH 3 a) b) c) d) e) são isômeros funcionais. cadeia. compensação. Catanduva-SP) Dentre os pares de compostos orgânicos relacionados abaixo assinale o que exemplifica um caso de isomeria plana de cadeia: a) b) c) d) e) a) b) c) d) e) propanal e propanona. pentano. 1-butanol e 2-butanol. Temos o iso-eugenol que é outro óleo essencial extraído da noz-moscada. não são isômeros. posição. 3-etil pentano. função. Dadas às estruturas dos dois óleos. . cadeia. metoxipropano e etoxietano.Prof. são isômeros de posição. 30) O eugenol é um óleo essencial extraído do cravo-da-índia que tem propriedades anestésicas. 27) (CATANDUVA) Butanal e metilpropanal são isômeros de: 28) (PUC) A substituição de um hidrogênio por uma etila no carbono secundário do butano resulta em um isômero de cadeia do: a) b) c) d) e) 2-metil butano. propanóico e metanoato de etila. 2. hexano.com 5 25) O composto 2-metil pentano é isômero de cadeia do composto: a) b) c) d) e) 2-metil-3-etil pentano. dimetil propano. ISOMERIA DE POSIÇÃO 29) Entre os compostos abaixo ocorre isomeria de: H 3C CH2 CH2 e H 3C CH2 CH NH 2 CH2 NH 2 CH 3 a) b) c) d) e) metameria. 3-metil pentano. Agamenon Roberto ISOMERIA www.

33) Os compostos aromáticos são obtidos industrialmente a partir do alcatrão da ulha ou do petróleo. Têm mesma fórmula mínima. Está(ão) correto(s) a) b) c) d) e) somente I. I. como o cloreto de alumínio AlCl3 a 100ºC. analise os itens abaixo. somente II. 3. somente I e IV. Agamenon Roberto ISOMERIA www. 4. 32) O veneno de traças paradiclorobenzeno tem fórmula estrutural abaixo. as substâncias de mesma fórmula molecular apresentam propriedades diferentes. 2. III e IV. A exemplo. posição. condensação. Na isomeria.Prof. 3. função. São isômeros de posição. somente I e II.com 6 31) (OSEC) A substituição de um dos átomos de hidrogênio do fenol por um átomo X possibilita a formação de um número de isômeros de posição igual a: a) b) c) d) e) 5. Veja. 2. Cadeias normais de alcanos também podem ser isomerizadas. os xilenos são isômeros de: a) b) c) d) e) cadeia. III. C H3 H3 C C H C H C H OH 3 34) Em relação aos compostos e H C C H CH C H C H 2 2 3 3 OH Todas as afirmativas são corretas. O butano possui menor ponto de ebulição que o metilpropano. por exemplo. Os compostos descritos anteriormente fornecem um exemplo de isomeria de posição. 5. IV. EXCETO: a) b) c) d) e) Têm mesma massa molar. Nenhuma das alternativas anteriores. 1. 35) A qualidade da fração gasolina obtida pela destilação do petróleo pode ser melhorada através de um processo de isomerização. no qual as moléculas sofrem um rearranjo estrutural. São álcoois saturados. H3C – CH2 – CH2 – CH3 AlCl3 CH3 – CH(CH3) – CH3 Em relação ao que foi dito. II. Quantos isômeros planos de posição existem nessa substância? Cl Cl a) b) c) d) e) 1. 4. São isômeros de cadeia. utilizando-se um catalisador. a isomerização do butano. compensação.agamenonequimica. . O AlCI3 é consumido totalmente na reação química.

6 isômeros. isomeria de posição. o dimetil benzeno possui: a) b) c) d) e) 10 isômeros.Prof. cadeia. tautomeria. 2 isômeros. 7. 38) (Mackenzie-SP) O número máximo de isômeros de posição de um composto aromático com fórmula molecular C8H10 é: a) b) c) d) e) 8. tautomeria. 5. isomeria de cadeia. 6. Agamenon Roberto ISOMERIA www. isomeria de função. 2. posição. compensação. posição. Dadas as aminas: H 3C CH 2 NH CH CH 3 e H 3C CH 2 CH NH CH 3 2 2 Podemos afirmar que são isômeras de: a) b) c) d) e) cadeia. ISOMERIA DE COMPENSAÇÃO OU METAMERIA 39) A isomeria plana de isômeros de mesma função orgânica e com cadeia carbônica heterogênea denomina-se: a) b) c) d) e) isomeria de compensação. 5. . 5 isômeros.agamenonequimica. metameria. 3 isômeros. tautomeria.com 7 36) (VUNESP) Considerando-se a posição dos grupos (– CH3) no anel aromático. 8. 4. 37) (UPE-2004-Q2) O número de isômeros planos de cadeia aberta que existe com a fórmula C4H7Br é: a) b) c) d) e) 4. 3. 40) As aminas podem ser obtidas teoricamente pela substituição de um ou mais hidrogênios por radicais orgânicos. 41) Os compostos abaixo apresentam isomeria de: O H 3C CH 2 C O CH 3 e H 3C C O CH2 CH 3 O a) b) c) d) e) função. função.

metameria. cadeia e posição. c) butanal e 1-propanol. isômeros funcionais dessas substâncias é: a) butanal e propanal. no chulé e na manteiga rançosa é o ácido butanóico. mesmo as universidades só adquirem esses produtos com a devida autorização daquele órgão. compensação. 47) Na tentativa de conter o tráfico de drogas. d) 1-butanol e 1-propanol. ele não é mais utilizado para esse fim. isótopos. b) posição. a Polícia Federal passou a controlar a aquisição de solventes com elevado grau de pureza. usada como desinfetante. alótropos. posição. . A substância que apresenta sabor menta tem a seguinte estrutura de linha: O O O ácido butanóico e o acetato de etila são: a) b) c) d) e) isômeros de cadeia. butanona. posição e função. d) ótica. função e metameria. Entretanto. b) 1-butanol e butanal. também chamado éter etílico.Prof. 46) O éter sulfúrico (etóxi-etano). como o éter (etóxi-etano) e a acetona (propanona). 43) Os compostos abaixo exemplificam um caso de isomeria de: C4 H 9 O C2H5 e C 6 H 13 OH a) b) c) d) e) cadeia. 1 butanol. e) 1-butanol e propanal. c) cadeia. função. que são hidroximetil benzenos de fórmula molecular C7H8O. Hoje. 45) A substância encontrada no queijo velho. Marque a opção que apresenta um isômero plano de função do éter sulfúrico. Esses cresóis podem apresentar isomeria de: a) b) c) d) e) função e cadeia. Agamenon Roberto ISOMERIA www. respectivamente. contém cresóis. butanóico. 44) (Covest-91) Indique a alternativa que expressa o tipo de isomeria existente entre os compostos: CH3CH2OCH2CH3 e CH3CH2CH2CH2OH a) compensação. e) função.agamenonequimica. butanal. A alternativa que apresenta. isômeros de função. foi muito empregado como anestésico.com 8 ISOMERIA DE FUNÇÃO OU FUNCIONAL 42) A creolina. isômeros de posição. em virtude da sua toxidade. a) b) c) d) e) etanoato de etila. cadeia e tautomeria.

ambos são ácidos carboxílicos. somente I e IV. em mistura ou sozinho. . Essas moléculas são os chamados antígenos A. 50) O álcool benzílico. CH 2 OH CH OH 3 O C H3 São isômeros: a) b) c) d) e) de posição. I. podem ser encontrados as funções álcool. CH3COOC2H5. de cadeia. quando colocado na gelatina. o cresol e o anizol. São INCORRETAS a) b) c) d) e) todas as afirmações. B e H são isômeros de função. cujas estruturas estão representadas abaixo: (A ) CH2OH OH (B) CH2OH O H OH OH (H) H O H OH H H OH H OH H OH O CH3 H OH OH H H OH H H OH H O H NH C H CH3 A partir dessas informações. respectivamente.Prof. fenol e éter. IV. CH3COCOCH3. em queijo velho e na transpiração humana. CH3CH2CH2COOC2H5. III. Os produtos resultantes da combustão completa do composto representado pela estrutura A são CO2 e H2O. B e H. dinâmicos. deve ter sabor de menta ou maçã? a) b) c) d) e) CH3(CH2)2COOH. I. Um dos seus isômeros funcionais é utilizado na industria de alimentos. 49) A respeito dos seguintes compostos. são isômeros funcionais. Agamenon Roberto ISOMERIA www. C4H7COOH. A molécula que caracteriza o grupo sangüíneo ao qual pertence o indivíduo é determinada geneticamente. II. e o composto II é um éter. são metâmeros. 51) O grupo sangüíneo de uma pessoa depende de determinadas moléculas de glicopeptídios. que diferem entre si quanto aos açúcares presentes. considere as afirmações abaixo.com 9 48) O ácido butírico (ácido butanóico) é um ácido carboxílico encontrado na manteiga rançosa. de compensação. de função. somente III e IV. Na estrutura B. para dar sabor menta ou maçã. II e IV. o composto I é um ácido carboxílico. pode-se afirmar que: O CH H 3C 2 O H 3C C CH 2 (II) O C H3 C OH CH 2 (I) a) b) c) d) e) são isômeros de posição.agamenonequimica. Nenhuma das alternativas anteriores. As estruturas A. Qual dos compostos a seguir.

cis-trans. tautomeria. tautomeria. ciclobutano e metil ciclobutano.com 10 52) Poderão ser isômeros da função álcool as funções: a) b) c) d) e) aldeído e cetona. Agamenon Roberto ISOMERIA www. 53) Duas substâncias de odores bem distintos curiosamente têm fórmula molecular idêntica. 55) Os tipos de isomeria existentes entre os compostos abaixo são. O tipo de isomeria que se verifica entre as duas substâncias é: a) b) c) d) e) de cadeia. éster e fenol.Prof. de posição. éter e fenol. dietilamina e metilpropilamina. óptica. Os odores e as substâncias citadas são responsáveis. funcional e compensação. de compensação.agamenonequimica. pelo mau cheiro exalado pelas cabras: CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – COOH e pela essência do morango: CH3 – COO – CH2 – CHCH3 – CH3. de cadeia. tautomeria. hidrólise. propanona e 2-propenol. reação de oxi-redução. de função. somente éter. éter metílico e álcool etílico. cadeia e posição. hidrocarboneto e aldeído. 56) O equilíbrio abaixo poderá ser considerado como: O > < OH a) b) c) d) e) ressonância. TAUTOMERIA 54) Entre os compostos abaixo ocorre isomeria: H 3C C O CH 3 e H C 2 C OH CH 3 a) b) c) d) e) de posição. respectivamente: H3C C O CH 3 e H C 2 C OH CH 3 CH2 CH 2 e OH OH C2 H 5 a) b) c) d) e) posição e cadeia. C6H12O2. o que caracteriza o fenômeno da isomeria. respectivamente. reação ácido-base. tautomeria e função. tautomeria e compensação. A alternativa que contém o par que exemplifica o exposto anteriormente é: a) b) c) d) e) éter etílico e éter metilpropílico. 57) Tautomeria é um caso particular de isomeria de função no qual dois isômeros coexistem em equilíbrio. .

a luz converte uma cetona em um aldeído. evidencia um caso particular de isomeria funcional conhecido com o nome de tautomeria. de cadeia. de metameria.Prof. Agamenon Roberto ISOMERIA www. há formação de um enol e um ácido carboxílico. por sua vez. um ácido carboxílico é reduzido a uma cetona. 59) (OSEC) A propanona e o isopropenol exemplificam um caso de isomeria: 60) (UEG) O exame da equação a seguir: H g SO 4 H 2 SO 4 HC CH + H 2O [ CH 2 CH OH ] O H CH 3 C permite afirmar que: a) b) c) d) e) representa reação de hidratação de um alceno. exemplifica um caso de isomeria de cadeia entre alcenos. a água é adicionada a um composto saturado. no escuro. se transforma em “A”. cis-trans. apenas evidencia a mudança da fórmula estrutural do etanal para a cetona. evidencia tão somente o efeito ressonante entre álcoois insaturados. é verdadeiro afirmar que o equilíbrio: a) b) c) d) e) não exemplifica caso de isomeria. 61) (UPE-2007 – Q1) Analise o equilíbrio representado pela equação química abaixo: H3C – CHO H2C = CH2O Em relação ao conceito de isomeria. pode-se afirmar que: a) b) c) d) e) a) b) c) d) e) há interconversão de isômeros. A luz solar C O OH R no escuro R O C B OH Pelo esquema. a transformação de “A” em “B” libera energia. na presença de luz solar. no escuro. de função.agamenonequimica.com 11 58) (Fuvest-SP) A substância “A”. transforma-se na substância “B” que. . há formação de tautômeros. o caráter aromático é destruído. na ausência da luz. há formação de um composto de menor massa molecular. de tautomeria.

isômeros funcionais. IIB. e até mesmo a morte. . IB. IIIC. problemas físicos e mentais graves. butanona e 1-butanol. IIB. A respeito da isomeria deste composto. uma droga inalante prejudicial à saúde. 3 3 Entre as substâncias 1-propanol e metoxietano ocorre isomeria de função. 63) Com a fórmula molecular C4H11N. IIA. 1-butanol e metoxipropano. IIID. respectivamente. metâmeros e isômeros de posição. Agamenon Roberto ISOMERIA www.com 12 VÁRIOS CASOS DE ISOMERIA PLANA 63) Associe as colunas e identifique a alternativa correspondente: I H3C – (CH2)3 – CH3 e C(CH3)4 A Posição. cujo uso serve como porta de entrada para drogas mais fortes. 64) (UECE) O éter comum é um dos componentes do lança-perfume. 2-metil propanona e propanal. metâmeros e isômeros de cadeia. 4 4 Entre o etanal e o etenol ocorre tautomeria. Ela é utilizada na industria para melhorar a qualidade dos produtos. isômeros de cadeia. considere o esquema: H3 C CH 2 O CH 2 CH 3 isomeria de função Os compostos I e II são. a) b) c) d) e) butanona e metoxipropano. II H2C = CH – CH2 – CH3 e H3C – CH = CH – CH3 B Cadeia. isômeros de cadeia. IIID. II e III são. isômeros de posição e isômeros de cadeia. IC. IIIA. isomeria de compensação 65)(UNIVEST-SP) A isomerização é um processo no qual as moléculas sofrem um rearranjo estrutural. D Função a) b) c) d) e) IC.Prof. são representados os seguintes pares de compostos: (I) H C 3 (II) H C 3 (III) H C 3 C H2 CH2 C H2 NH2 e H C 3 CH NH2 C H2 CH 3 NH CH CH 3 C H2 C H2 CH 2 C H3 e H 3C C H2 CH2 C H2 NH CH 2 CH 2 NH2 C H3 NH2 e H 3 C Os pares I. que produz sérias lesões. respectivamente: a) b) c) d) e) isômeros de posição. tautômeros e isômeros funcionais. Sobre isomeria julgue as afirmações: 0 0 O etoxietano é isômero de compensação do metoxi-n-propano. IA. 2-butanol e butanona. IB. que causam dependência. IIA. isômeros de posição e metâmeros. isômeros de posição. 2 2 O metil ciclopropano é isômero do ciclobutano. IIIC. III H3C – COOH e H – COO – CH3 C Compensação. 1 1 Há apenas dois fenóis de fórmulas estruturais diferentes que possuem fórmula molecular C7H8O. IIC.agamenonequimica.

de cima para baixo. 1B. metilbutanona e pentanal. CH 3 C OO CH 3 D. ( C H 3 ) 3 C H B. 1A. 3D. ciclopentanona e 2-pentanol.Prof. Tautomeria n-pentano e neopentano A numeração CORRETA encontrada. De função 3. respectivamente: H 3C CO CH2 CH2 CH 3 2-pentanona isômero plano de posição isômero plano de cadeia isômero plano de função a) b) c) d) e) 3-pentanona. 67) Numere a segunda lista relacionando os pares de compostos com o tipo de isomeria na primeira lista. 1ª lista Isomeria 1. e) 4 – 5 – 2 – 3 – 1. 3-pentanona. etilbutanona e pentanal. 1C. b) 3 – 1 – 2 – 4 – 5. 2A. 1A. 3-pentanona.com 13 66) (Cesgranrio-RJ) A respeito da isomeria nos compostos orgânicos. 2C. c) 5 – 2 – 4 – 3 – 1. De posição 2ª lista Pares etóxi-propano e metóxi-butano etenol e etanal etanoato de metila e ácido propanóico 4. é: a) 5 – 4 – 2 – 3 – 1. metilbutanona e 2-pentanol. 1D. . 3C.agamenonequimica. Cadeia 3. Posição 2. 1C. d) 3 – 5 – 1 – 2 – 4. II e III podem ser. 2B. etilbutanona e 2-pentanol. De cadeia 2. 1-pentanona. 3C. 2B. considere o esquema a seguir: Os compostos I. Função e e CH3 C H3 CH3 C H 3 C H 2 C OO H a) b) c) d) e) 1D. 3D. 3-pentanona. De compensação 1-propanol e 2-propanol 5. Agamenon Roberto ISOMERIA www. C H3 e e CH 3 ( C H 2 ) 2 CH 3 Isomeria 1. CH 3 C H 2 C H 3 C. 68) (UFF-RJ) Associe a coluna das fórmulas com a coluna do tipo de isomeria: Fórmulas A.

cadeia. tautomeria. B. Falso. Glicose e frutose são isômeros de função. II e III. III) Entre as substâncias 1 – propanol e metoxietano. Verdadeiro. função. compensação. I. Glicose e frutose são isômeros de função. III e IV. Sobre a isomeria afirma-se: I) O etoxietano é isômero de compensação do metoxipropano. II. I e III. função. Falso. função.agamenonequimica. Verdadeiro. . compensação. cadeia. posição.com 14 69) (Covest-2006) A glicose e a frutose são carboidratos (compostos energéticos) encontrados em diversos alimentos: H H Sendo assim. cadeia. função. Verdadeiro. II) O metilciclopropano é isômero do ciclobutano. tautomeria. podemos dizer que: 0 1 2 3 4 0-0) 1-1) 2-2) 3-3) 4-4) 0 1 2 3 4 A glicose é um aldeído. ocorre a isomeria de posição. C. A glicose é um aldeído. Ela é utilizada na industria para melhorar a qualidade dos produtos. tautomeria. função. Glicose e frutose são isômeros de posição. cadeia. cadeia. respectivamente. Apenas são corretas afirmações: a) b) c) d) e) I. posição. A frutose é uma cetona. posição. à isomeria de: a) b) c) d) e) posição. compensação. tautomeria. 70) (UEPB) Observe o esquema abaixo: Sem eq u i l í b r i o Fu n çõ es d i f er en t es Co m eq u i l í b r i o I so m er i a p l an a C ad ei as p r i n ci p ai s d i f er en t es M esm a cad ei a p r i n ci p al M esm a f u n ção D i f er en t es p o si çõ es d o h et er o át o m o Escolha a alternativa na qual as letras A. A frutose é uma cetona. posição. tautomeria. 71) A isomerização é um processo no qual as moléculas sofrem um rearranjo estrutural. D e E.Prof. Agamenon Roberto ISOMERIA www. compensação. Glicose e frutose não são isômeros. compensação. correspondem. II e IV. IV) O etanal e o etenol são tautômeros. III e IV.

buteno. que é de um produto extraído da mamona. e a única diferença entre esses compostos é que nos fenóis. Agamenon Roberto ISOMERIA www.2 . considere a fórmula apresentada.metil . 2 . analise-as e conclua. para que haja isomeria geométrica em compostos orgânicos. e) CH ≡ CH. 1 . 1 .2 . 74) Apresenta isomeria cis-trans: a) b) c) d) e) 1 . 3. na estrutura. a hidroxila se encontra ligada a um carbono do anel aromático. 2 . 2 . na qual algumas ligações químicas são indicadas por setas numeradas. denominado isomeria de função. H C H 3C ( CH 2) 5 H CO H CH 2 C ( CH 2) 7 CO OH H A presença de uma ligação C = C. o que não ocorre com os álcoois.agamenonequimica. especialmente nos insaturados.ciclobutano. 3 . ocorre um tipo de isomeria muito comum em compostos acíclicos. seguida de uma destilação. 73) (Uniderp-MS) Para responder a essa questão. 75) (UFS-SE) Qual das fórmulas pode corresponder à de dois compostos:um cis e outro trans? a) b) c) d) CH3 – CH3.com 15 ISOMERIA ESPACIAL CIS – TRANS 72) (UFRJ) O compostos responsável pelo aroma de jasmim é representado pela fórmula estrutural plana a seguir. Na transformação de açúcar em etanol. uma ligação tripla na molécula. compensação. a sacarose é submetida às reações de hidrólise e fermentação alcoólica aeróbica. O grupo funcional que caracteriza o álcool e o fenol é a hidroxila. Uma das condições essenciais.dimetil . é a existência de. Entre os compostos H3C-(CH2)3NH2 e H3C-CH2-CHNH2-CH3. 0 1 0 1 O álcool anidro é obtido em laboratório.Prof. através da reação do etanol (96ºGL) com cal virgem. muito utilizado na produção de medicamentos e de artigos de higiene. tautômero. cadeia. 2 2 3 4 3 4 . indica que o composto deve apresentar um isômero do tipo: a) b) c) d) e) geométrico. A ligação que apresenta isomeria geométrica é: 1 O 2 CH 2 4 3 CH CH 5 CH 2 CH 3 a) b) c) d) e) 1.ciclobutano. 2. CCl2 = CH2. 5. função. 4.dimetil . pelo menos.buteno. CH2 = CH2.dimetil . CHCl = CHCl.buteno. 76) (UPE-2008-Q1) As afirmativas abaixo estão relacionadas com as propriedades de compostos orgânicos. 1 . sendo esse processo acompanhado de grande liberação de energia.

de compensação. CH3FC = CClCH3 . 78) Tem isomeria cis . 4 4 Deve existir uma ligação dupla e. (CH3)2C = CCl2 II . Os compostos II e III são isômeros geométricos. e) CH4 79) Os compostos abaixo representam isômeros: H C COOH H C C OO H e C H COO H H OO C C H a) b) c) d) e) de cadeia.Prof. 4.agamenonequimica. 80) Dados os seguintes compostos orgânicos: I . geométricos.trans e apresenta dois carbonos hibridizados em sp2. de função. 3. Os compostos III e IV são os únicos que apresentam isomeria geométrica. (CH3)2C = CClCH3 assinale a opção correta: a) b) c) d) e) Os compostos I e III são isômeros geométricos. de posição.com Ca(OH)2. Agamenon Roberto • • ISOMERIA www. CH3ClC = CClCH3 IV. | CH3 d) H2C = CH – C ≡ CH. c) H2C = C – CH3. Todos os compostos apresentam isomeria geométrica. b) H3C – CH = CH – CH3. 5. O composto II é o único que apresenta isomeria geométrica. 16 0 0 A obtenção do álcool anidro é feita pela reação: H2O + CaO 1 1 C12H22 O11 + H2 O C6 H12O6 + C6 H12O6 Sacarose INVERTASE glicose frutose • • • C6H12O6 2 C2H5 OH + 2 CO2 glicose e frutose etanol gás carbônico e esta fermentação é AERÓBICA 2 2 verdadeiro. o composto: a) H2C = CH – CH2 – CH3. 77) (Fuvest-SP) Quantos isômeros geométricos do aldeído cinâmico são previstos? O C C C H a) b) c) d) e) 1. 3 3 Os compostos são isômeros de POSIÇÃO. III . 2. em cada carbono da dupla devemos ter ligantes diferentes entre si.

c) I.Prof. eteno. ácido maléico e ácido fumárico. as afirmações: a) IV.com 17 81) Em relação ao composto a seguir. . Agamenon Roberto ISOMERIA www. 5 dimetil 3 n-propil 5 hepteno. Apresenta somente ligações sigma s – sp3 São corretas. Não apresenta isomeria cis-trans. d) haletos saturados. o alceno: a) b) c) d) e) 2. II. apenas. 1-buteno e 2-buteno. 1-penteno. 84) Considere as estruturas: H C Br C Br H e Br C H C H Br Elas representam: a) sais inorgânicos. c) hidrocarbonetos aromáticos. d) a massa molecular do isômero cis é sempre maior. acetato de etila e propionato de metila. faz-se as seguintes afirmações: CH 3 H3C CH C CH 2 C CH 2 CH3 CH 3 CH2 CH2 CH 3 I. e) I e III. IV. e) a mesma substância. b) suas fórmulas moleculares são diferentes. c) o isômero cis apresenta cadeia mais longa.3-dimetil-2-penteno. 1-penteno e ciclopentano. b) isômeros cis-trans. É um composto que apresenta isomeria cis-trans. é correto dizer que: a) o isômero trans é sempre mais estável. 3-metil-3-hexeno. 86) (UESC) Admite isomeria geométrica. Seu nome (IUPAC) é 3.agamenonequimica. III. 4-etil-3-metil-3-hexeno. e) ambos apresentam a mesma disposição no espaço. b) I e II. d) II e III. 82) Qual das fórmulas abaixo pode corresponder à de dois compostos: um cis e outro trans? a) b) c) d) e) CH3 – CH3 CH2 = CH2 CHCl = CHCl CCl2 = CH2 CH2 = CHCl 83) Sobre um par de isômeros cis-trans. 85) (UFES) Apresentam isomeria geométrica: a) b) c) d) e) 1-butanol e éter etílico.

1-penteno.2-dicloro ciclobutano. Apenas I. Estão corretas: 89) Dados os compostos: I. a) b) c) d) e) 2-buteno. III e IV. 1. III e IV. é correto afirmar que nerol e geraniol são isômeros: a) b) c) d) e) ópticos. Moléculas com estruturas químicas semelhantes não possuem necessariamente aromas similares. apenas II e III. II e III. Apenas II. II. apenas I e IV. apenas I. 1-buteno e 2-buteno são isômeros de posição. 1-buteno admite isômeros geométricos. 1-buteno e 2-buteno não são isômeros. Apresentam isomeria geométrica: apenas I e II. . (C) apresenta isomeria de posição com (D). I. III.com 18 87) (UFC-CE) O aroma dos perfumes. 88) Observando-se os compostos abaixo. (B) apresenta dois isômeros geométricos. Apenas I. (A) apresenta isomeria de posição com (B). III. ciclopentano. de compensação. IV. III e IV. de função. são constituintes de perfumes e exalam diferentes aromas. Agamenon Roberto ISOMERIA www. OH OH nerol geraniol Com relação às moléculas acima representadas. Todas. geométricos. de posição. a) b) c) d) e) (A) apresenta isomeria de cadeia com (C). II. geralmente. IV. resulta de misturas de compostos químicos.Prof.agamenonequimica. 90) (UFG-GO)Quando se considera 1-buteno e 2-buteno. 2-buteno admite isômeros geométricos. pode-se afirmar que: 0 1 2 3 4 0 1 2 3 4 1-buteno admite isômeros funcionais. II e IV. podemos afirmar que: C H2 CH CH2 CH 3 (A) CH 3 CH CH CH3 (B) CH 2 C CH 3 H C 2 C H2 CH 2 (C) H C 2 CH 3 (D) I. Apenas I. Nerol e geraniol são representadas abaixo. II. II e III.

) não são isômeros. Agamenon Roberto ISOMERIA www. 4. 4. 4. 1. 3. . 3. b) trans-1-fenil propenal. 2. 2. c) o composto 1 é um ácido carboxílico de cadeia insaturada. 4. podemos afirmar que: CH 3 ( CH 2 ) 16 COOH (1) CH 3 ( CH 2 ) 7 H (2) CH 3 ( CH 2 ) 7 H CH 3 ( CH 2 ) 4 H H ( CH 2 ) 7 COOH ( CH 2 ) 7 COOH H (3) CH 2 H (4) H ( CH 2 ) 7 COOH H a) o composto 4 é um ácido carboxílico de cadeia aberta contendo duas duplas ligações conjugadas entre si. e) cis-3-fenil propenal.DE UBERABA-MG) As balas e as gomas de mascar com sabor de canela contêm o composto cinamaldeído (ou aldeído cinâmico) que apresenta a fórmula estrutural abaixo. ) isômeros estruturais (de cadeia). c) trans-3-fenil propanal. em relação aos pares da tabela 1. dentre os quais temos os mostrados abaixo. contém diversos triglicerídeos (gorduras). 93) (UFF-RJ) Na tabela “1” abaixo. 3. 3. provenientes de diversos ácidos graxos. 1. possíveis correlações entre esses pares: tabela 1: Pares CH 2 C H3 1) C H3 (C H 2 )5 C H 3 Br 2) H C C Br e H e H C H3CH e H 3C C H2 C HCH 2 C H3 Br C C H CHC H3 Br ( ( ( ( 3) C H3 (C H 2 )2 C H 3 tabela 2: Correlações ) isômeros geométricos. 2. e) o composto 3 é um ácido graxo de cadeia fechada contendo uma insaturação (cis). 2. d) o composto 2 é um ácido graxo de cadeia aberta contendo uma dupla ligação (cis). 1. H O H H O nome oficial deste composto orgânico é: a) trans-3-fenil propenal. 92) (Covest-2006) O óleo de soja. são apresentados pares de substâncias orgânicas. Sobre esses compostos. 3. comumente utilizado na cozinha. e na tabela “2”.agamenonequimica.Prof. b) os compostos 2 e 3 são isômeros cis-trans. d) trans-3-benzil propenal.com 19 91) (U. 2. assinale a opção que apresenta a numeração correta de cima para baixo: a) b) c) d) e) 1. 4) C H3 C H 2 O CH 2 C H3 e CH3 ( CH2 )2 CH 2 O H Após numerar a tabela 2. ) isômeros funcionais. 1. 4.

uma cis e outra trans na cadeia de carbono. Geranial e neral são terpenos que apresentam isomeria espacial (óptica). por isso. 95) (Covest-98) O bicho-da-seda libera um composto chamado bombicol para se comunicar com outros indivíduos de sua espécie.agamenonequimica. O geranial e neral apresentam a mesma fórmula molecular C9H14O. Devido ao seu odor agradável. 1 buteno admite isômeros geométricos. A partir das estruturas apresentadas. podemos dizer: H O O geranial H neral 0 1 2 3 4 0 1 2 3 4 O geranial é o isômero trans (ou E) e o neral é o isômero cis (ou Z). são chamados de cetonas. obtida a partir do óleo essencial do limão.Prof. Agamenon Roberto ISOMERIA www. 1 buteno e 2 buteno são isômeros funcionais. Geranial e neral apresentam dupla ligação conjugada a uma carbonila. pode-se afirmar que: a) b) c) d) e) 1 buteno admite isômeros ópticos. O bombicol é um álcool primário de cadeia muito longa contendo duas ligações duplas. é bastante utilizado na preparação de perfumes cítricos. . Qual das estruturas abaixo representa o bombicol? OH H CH 2 (CH 2 ) 5 CH CH 2 C H 3 C C H C H C H a) CH CH 2 CH 2 3 H CH2 (CH2 ) 5 CH 2 CH2 CH2 OH C C H H b) CH 3CH 2 CH 2 C H C c) . CH 3CH 2 CH2 C H H C H OH CH 2 (CH 2 ) 5 CHCH2 CH 3 C C H H H C C CH2 (CH2 ) 5 CH2 CH2 CH2 OH H OH CH 2 (CH 2 ) 5 C H 2 C H 2 CH 2 C C H H d) CH 3CH 2CH2 C H H C e) H C CH 3CH 2 C H 2 C 96) (Covest-2004) O citral é uma mistura de isômeros (geranial e neral). Nenhum de seus vários isômeros tem efeito no processo de comunicação entre esses insetos. 2 buteno admite isômeros ópticos. Geranial e neral apresentam uma carbonila como grupo funcional e.com 20 94) Quando se considera 1 buteno e 2 buteno. 2 buteno admite isômeros geométricos.

3) Os ácidos representados em (III) são diferentes. portanto. Está(ão) correta(s): a) b) c) d) e) 1 apenas 2 e 3 apenas 1 e 3 apenas 1.agamenonequimica. Agamenon Roberto ISOMERIA www. geranial e heral. não apresentam nenhum tipo de isomeria. portanto não apresentam nenhum tipo de isomeria. 2 e 3 3 apenas OH H ( II ) H C H C H COOH .Prof.com 21 97) (Cesgranrio-RJ) Assinale a opção que contém o número de isômeros possíveis de fórmula C6H10Cl2 que possuam um anel de seis membros (desprezar os isômeros óticos): a) b) c) d) e) 2 3 4 6 7 98) (Covest-2007) A partir das estruturas moleculares abaixo podemos afirmar que: H H 3C C H 3C (I) H 3C C H 3C heral H C C H C H H H H H 3C C C H H C H H C C C H geranial O H H 3C C C H O C C HO HOOC ácido lático CH 3 3 COOH ( III ) COOH H C CH 3 C H H H C H 3C H H H C C H H 3C ácido 2-metilbutanóico ácido pentanóico 1) Os compostos representados em (I). apresentam isomeria cis/trans. 2) Os compostos representados em (II) são exatamente iguais.

estrutura tetraédrica. propeno. Z-4-etil-5-bromo-4-octeno. 100)Qual o nome do composto orgânico cuja fórmula encontra-se esquematizada abaixo? Br C C H 3 CH 2 CH 2 C CH 2 CH 2 C H 3 CH 2 C H 3 a) b) c) d) e) cis-4-bromo-5-etil-4-octeno. 3. 1. assimetria. pode-se afirmar que se trata de: a) b) c) d) e) 1-buteno.46 L de um hidrocarboneto gasoso. trans-4-bromo-5-etil-4-octeno.Prof. Agamenon Roberto ISOMERIA www. trans-4-bromo-5-etil-4-octeno.com 22 99) (PUC-SP) Sabendo-se que 2. metilciclobutano. medidos à pressão de 1 atm e 27° C. 4. 101)Assinale a alternativa que fornece o nome do composto orgânico cuja fórmula encontra-se esquematizada a seguir: Br C H3C CH 2 C H2 C CH 2 CH3 CH2 CH2 CH3 a) b) c) d) e) cis-4-bromo-5-etil-4-octeno. Z-4-bromo-5-etil-4-octeno. têm massa igual a 5. . 2-buteno. ISOMERIA ÓPTICA 102)Para que uma espécie química tenha isômeros ópticos é necessário que sua molécula apresente: a) b) c) d) e) um plano de simetria. Z-4-metil-5-bromo-4-octeno.6 g e que esse hidrocarboneto apresenta isomeria cis-trans.agamenonequimica. estrutura planar. ciclobutano. 103)(Fuvest) A molécula da vitamina C (ácido ascórbico) tem a fórmula estrutural plana abaixo. E-4-bromo-5-etil-4-octeno. Z-4-bromo-5-etil-4-octeno. pelo menos dois átomos de carbono unidos por ligação dupla. E-4-bromo-5-etil-4-octeno. HO OH O O OH OH O número de grupos hidroxila ligados a carbono assimétrico é: a) b) c) d) e) 0. 2. isomeria de cadeia e isomeria de posição.

por exemplo. 106)(UFRGS-RS) Na natureza existem produtos que. “b” e “d”. apresentam propriedades organolépticas diferentes. pela modificação da disposição relativa dos ligantes de um centro quiral (carbono assimétrico). possuindo portanto um carbono com quatro diferentes substituintes. Pode-se afirmar que estes compostos são isômeros: a) b) c) d) e) geométricos ópticos de posição de cadeia de função 107) (Vunesp) Uma molécula é quiral se a sua imagem não é idêntica à imagem especula. desvia o plano da luz polarizada de um ângulo de +2.. “g” e “h”. surge devido à liberação do hormônio adrenalina pelas glândulas supra-renais para o sangue. “a”.Prof. C8. na mesma concentração. para os dois isômeros ópticos. esp el h o COOH C OH HO COOH C CH 3 H H H 3C áci d o ( -) l át i co áci d o ( + ) l át i co Pode-se afirmar.) ou freqüentam parques de diversões. O ácido (+) lático é levógiro. esse átomo de carbono está representado pelo: a) b) c) d) e) C1. Uma solução dos dois isômeros. “f” e “i”. que: a) b) c) d) e) Ambos não desviam o plano da luz plano-polarizada. Os dois isômeros ópticos são chamados de enantiômeros O ácido (–) lático é dextrógiro. a molécula de ácido lático. onde um dos isômeros apresenta sabor de laranja e o outro. Considere a molécula da adrenalina representada a seguir: OH e f d C g C H H h H N H C H i H H HO a c b OH De acordo com a estrutura. Na anfetamina.com 23 104)(FUVEST) A sensação de “suor frio”. é correto afirmar que os carbonos assimétricos são: a) b) c) d) e) “d” e “g”. Agamenon Roberto ISOMERIA www. 2 1 6 3 8 9 105)(Unifor – CE) A molécula de anfetamina CH2 7 CH NH 2 CH3 4 5 apresenta isomeria óptica. Considere. C9. C6.agamenonequimica. somente o carbono “g”. etc. o ácido (+) lático e o ácido (–) lático. . onde temos dois isômeros ópticos. sentida pelas pessoas que praticam certas atividades (alpinismo. C7. Um exemplo é observado no limoneno.6° . pára-quedismo. encontrado em óleos essenciais. de limão.

2. Qual dos compostos abaixo apresenta essa propriedade? a) b) c) d) e) 2 – penteno. 2. 3 e 4 110)(PUC-PR) Alguns compostos orgânicos podem apresentar mais de um tipo de isomeria. isomeria espacial do tipo cis-trans e óptica. podemos afirmar que esta droga apresenta: H H C H H H C C H H C H C N CH3 C O C C O C H H O CH 3 O H C C C C H C C H H 1) 2) 3) 4) a) b) c) d) e) Um anel aromático. Agamenon Roberto ISOMERIA www. somente as estruturas III e IV apresentam atividade ótica. 2.agamenonequimica. por exemplo. todas apresentam atividade ótica. Duas funções éster. somente as estruturas I e IV apresentam isomeria ótica. 2. CH2 OH CH 2 OH H OH OH H CH 3 (I) CH2 OH CH3 ( II ) CH 2 OH H OH OH H CH2 OH ( III ) CH 2 OH ( IV ) É correto afirmar que a) b) c) d) e) somente as estruturas I e II apresentam isomeria ótica. 2 e 4 apenas 1. 4 – dicloro – 2 – penteno. 3 e 4 apenas 1. 4 – dicloro – pentano. III e IV.com 24 108)(UPE-2007 – Q2) Analise as estruturas I. .Prof. somente as estruturas I e III apresentam atividade ótica. 109)(Covest-2007) A partir da estrutura molecular da cocaína (representada abaixo). Vários carbonos quirais (ou carbonos assimétricos). Uma função amida. 4 – dimetil – 2 – penteno. Estão corretas: 1 e 2 apenas 2 e 3 apenas 1. II. 4 – metil – 2 – pentino. abaixo.

IV. . III. c) I. 3) os compostos A e B também são isômeros óticos devido ao carbono assimétrico (quiral) presente na posição 6. Apresenta um átomo de carbono com arranjo trigonal planar. metil – propano.com 25 111)(FGV-SP) São feitas as seguintes afirmações sobre o composto 3. São corretas as afirmações contidas apenas em: a) II e III. Isso ocorre porque esses compostos possuem assimetria cristalina ou assimetria molecular. o composto “A” é o isômeros trans. e o composto B. então não tem isomeria óptica.agamenonequimica. 4-dicloro-3-nitro – pentano. Diante dessas informações. ácido-2-cloro – propanóico. III e IV. 112)(Covest-2009) Uma das reações químicas responsáveis pela visão humana envolve os dois isômeros da molécula do retinal: Logo. Agamenon Roberto ISOMERIA www. O retinal não possui carbono quiral. d) I. b) III e IV. Está(ão) correta(s): a) b) c) d) e) 1 apenas 2 apenas 3 apenas 2 e 3 apenas 1. e) I. 5-dimetil-hepta-2-eno.Prof. 2) com relação aos carbonos 11 e 12. II e IV. A sua fórmula molecular é C9H18. Apresenta dois isômeros ópticos. o B o isômeros cis por possuir os átomos de hidrogênio do mesmo lado do plano. podemos concluir que: 1) o retinal é um ácido carboxílico que contém seis duplas ligações conjugadas. qual dos compostos adiante apresenta isomeria óptica? a) b) c) d) e) ácido fênico. I. como isômero cis. Em relação aos carbonos 11 e 12. pois tem os átomos de hidrogênio em lados opostos e. o composto A é identificado como isômero trans. Apresenta isomeria geométrica. 2 e 3 • • • O retinal não é um ácido carboxílico e sim um aldeído. II e III. 113)(PUC-PR) As substâncias que apresentam a propriedade de desviar o plano de vibração da luz polarizada são substâncias opticamente ativas. ácido acético. 2. II.

o safrol e o isosafrol são isômeros de posição. O hidrocarboneto 2. apenas. Os alcanos ou hidrocarbonetos parafínicos (acíclicos e saturados) de fórmula geral CnH2n +2 podem apresentar isomeria de cadeia e óptica. d) 3 – metil-hexano. conforme descrito abaixo: Com relação à síntese e aos compostos descritos acima. são apresentadas as afirmativas abaixo. 2 – dicloro – etano apresentam atividade óptica. na qual os isômeros diferem entre si. isomeria óptica e de cadeia. 3 – pentadieno é um composto que apresenta isomeria óptica. O ecstasy possui um centro assimétrico.eteno. O composto 3 – metil – 1 – penteno apresenta. 116)(UPE-2006-Q1) Entre os compostos de fórmula geral CnH2n isomeria ótica é: a) pentano.butanol. + 2.dicloro .bromo .com 26 114)(Covest-2009) O Ecstasy é uma droga sintética fabricada em laboratórios clandestinos a partir do safrol. pois ocorreu a mudança na posição do dupla ligação.3 – dimetilbutano. Analise-as e conclua. o mais simples e o que apresenta 117)Qual das substâncias abaixo pode ter isômeros ópticos. b) 2.propano.cloro . 115)(UPE-2009-Q1) Sobre a isomeria nos compostos orgânicos. d) dimetil .o Ecstasy obtido a partir deste procedimento deve ser uma mistura de isômeros óticos. devido à presença de um centro assimétrico (carbono quiral) nesta molécula. e) 5 – metilpentano. podemos afirmar que: 1. . 2 . portanto. 2 e 3 Os compostos safrol e isosafrol são isômeros de posição.propano. 2. 0 1 2 3 4 0 1 2 3 4 Os compostos 1 – bromo – 1 – cloro etano e 1 – bromo – 1. 3.o composto intermediário C apresenta um anel aromático. Agamenon Roberto ISOMERIA www. contém carbono quiral? a) flúor . e) n . c) 2 – metil –3 – etilpenteno. ou seja.agamenonequimica. b) 1 . apenas. c) metil . podemos dizer que a reação na presença de KOH é uma reação de isomerização. uma função cetona e um centro assimétrico (carbono quiral).metano. A isomeria de compensação é um tipo de isomeria espacial. na posição da dupla ligação. O composto C não possui centro assimétrico.Prof. Está(ão) correta(s): a) b) c) d) e) 1 apenas 2 apenas 3 apenas 1 e 3 apenas 1.

7. Dados: K (Z = 19).7. também conhecida por 2. 120)A serotonina. 7. cuja estrutura está apresentada abaixo. a serotonina é obtida apenas por hidroxilação do anel benzênico do triptófano. substância que auxilia na transmissão de informação no sistema nervoso central.3.8-TCDD) a) O composto cianeto de potássio (KCN) apresenta apenas ligações iônicas.7.3. C(Z = 6). com DL50. pode-se afirmar que a) b) c) d) e) ambas são aminoácidos. assinale a alternativa correta. N (Z = 7).com 27 118)(Covest-2008) A dose letal ou DL50 de uma substância é definida como a dose necessária para matar 50% da população à qual esta substância tenha sido administrada. 2. ácido pentanodióco.8-TCDD. são isômeras.7. 4. KCN e a 2. 3.agamenonequimica.7.3.3. ácido pentanóico.3. 5. que apresenta dois anéis aromáticos e tem carbonos com hibridização sp2. são substâncias altamente tóxicas.8-tetraclorodibenzeno-dioxina.8-TCDD. de 10. 8 . Agamenon Roberto ISOMERIA www. d) O 2.7. ácido-3-metil-butanóico. 121)(UFU) O número de carbonos assimétricos no 4 – metil – 2. .TCDD) 2. respectivamente.8 .Prof. e) O 2. 3 – dihidroxi – pentanal é: a) b) c) d) e) 6.tetracloro-dibenzeno-dioxina (2. 3. para camundongos. Considerando as ligações químicas presentes em cada um destes compostos.7. O cianeto de potássio.7. H(Z = 1) e O(Z = 8).8-TCDD é uma molécula formada por ligações covalentes.000 e 22µg/kg. ácido-2-metil-pentanóico. C12H4O2Cl4.3.3. b) O 2. Cl O Cl Cl O Cl 2.3. as duas moléculas apresentam a função fenol.8-TCDD apresenta somente ligações apolares.3. a) b) c) d) e) ácido-2-metil-butanóico.8-TCDD apresenta 4 átomos de carbono assimétrico. 7.8-tetracloro-dibenzeno-dioxina (2. As fórmulas estruturais do triptófano e da serotonina são: Triptófano Serotonina Com respeito a essas moléculas. 119)(Cesgranrio-RJ) Assinale o ácido monocarboxílico de fórmula C5H10O2 que é opticamente ativo. é sintetizada no organismo humano a partir do triptófano. apenas a molécula do triptófano apresenta atividade ótica. c) Uma mistura bifásica de água com um solvente orgânico não deve ser capaz de separar uma mistura sólida de KCN e 2.

2 – 2 Falso: Apenas o composto (III) apresenta carbono assimétrico. I e II. O composto (III) apresenta dois carbonos assimétricos (quirais).Prof. I e III. Os três compostos apresentam isomeria óptica. 6. o trans. e o isômero ilustrado acima é o trans. I e III. I. . analise as afirmações a seguir. 125)(UFRS) Entre os compostos abaixo I) CH2 = CH – CH3. II e III. III) CH3 – CH2 – CHOH – C2H5. Sobre esses compostos. I e II. 1 – 1 Falso: Apenas o composto (II) apresenta carbonos com hibridização sp (ligação tripla). II. Os três compostos apresentam carbonos com hibridização sp2 e sp. 0. apenas: a) b) c) d) e) I. O composto (II) apresenta isomeria cis-trans. pois os grupos de maior prioridade estão em lados opostos do plano que divide a molécula. Agamenon Roberto ISOMERIA www. sendo o isômero o ilustrado. II) CH3 – CH2 – CHOH – CH3. O H N N (II) CH3 N (III) H CH 3 N CH3 OH HO 0-0) (I) H 3C CH3 0 1 2 3 4 0 1 2 3 4 Os compostos (I) e (III) apresentam a função amina. 123)(Covest-2008) Os compostos orgânicos ilustrados abaixo apresentam diversas atividades biológicas relevantes. Possuirá(ao) atividade óptica. 4 – 4 Falso: O composto (III) apresenta apenas 1 carbono assimétrico.agamenonequimica. 4. 0 – 0 Verdadeiro: Os três compostos apresentam a função R1NR2R3 (amina). 3 – 3 Verdadeiro: O composto (II) apresenta uma ligação dupla C = C.com 28 122)(PUC-RS) Dados os compostos I ) CH 3 CH NH 2 H II) C H 3C H 2 Cl III) H H H C C CH 3 H CO 2 H Br H é(são) opticamente ativo(s): a) b) c) d) e) somente I. 124)(UEPA) O composto 3 – metil – 1 – penteno apresenta quantos isômeros opticamente ativos? a) b) c) d) e) 2. II e III. 3. III.

1-bromo-2-cloro etano. 130)Do ácido tartárico. CH3 . é um ácido dicarboxílico. Todos os compostos apresentam isomeria geométrica.CH3. 2 – metil – 2 – butanol.1-dicloro etano. OH . 131)O composto de fórmula: H 3C CH2 CH R C H3 Poderá apresentar isomeria óptica quando R for: a) b) c) d) e) hidrogênio. CH3FC = CClCH3. 1 – pentanol. (CH3)2C = CClCH3. etila.CH3. tem fórmula mínima CHO.CH2 .2-dicloro etano. CH3ClC = CClCH3. 2-butanol.CCl2 . 2 . H2N .butanol.1-dicloro etano.Prof. cuja fórmula estrutural encontra-se esquematizada a seguir. possui dois carbonos assimétricos.COOH. 1 . 1-bromo-1. é incorreto dizer que: OH OH O O C C H C H C OH a) b) c) d) e) tem fórmula molecular C4H6O6.com 29 126)Apresentam atividade óptica: 0 1 2 3 4 a) b) c) d) e) a) b) c) d) e) 0 1 2 3 4 1-bromo-1-cloro etano. o único opticamente ativo é o: a) b) c) d) e) 2-propanol. HO . 2 – metil – 2 – propanol. 132)Dentre os seguintes álcoois. 2-bromo-1. Os compostos 3 e 4 são os únicos que apresentam isomeria geométrica. que apresenta isomeria óptica: 128)Indique qual das substâncias abaixo apresenta atividade óptica? 129)Dados os compostos orgânicos: (1) (2) (3) (4) a) b) c) d) e) (CH3)2C = CCl2. metila. apresenta dois ângulos de 120º. 1-bromo-1.CH2 . CH3 . 2 . Os compostos 1 e 3 são isômeros geométricos. oxigênio.butanol.CH2 .COOH.CH2 . O composto 2 é o único que apresenta isomeria geométrica. dos mostrados abaixo.CH2OH.agamenonequimica. Agamenon Roberto ISOMERIA www. Os compostos 2 e 3 são isômeros geométricos.CHCl . metanol.propanol. hidroxila. etanol. HO . 127)Assinale o composto.CH2 .

A atividade ótica de uma substância está relacionada com a simetria cristalina ou molecular das substâncias. b) 1. CH3CHClCOOH. 3 – metil – 1 – penteno. Um hidrocarboneto cíclico pode ser isômero de um hidrocarboneto alifático insaturado. tanto de função como de posição.2-dicloroetano. entre os citados abaixo. 138)Das fórmulas abaixo. 3-metil-1-buteno. Os isômeros de posição pertencem à mesma função orgânica e possuem a mesma cadeia. CH3CH2COOH. três carbonos assimétricos.3-dimetil-1-buteno. | OH c) H2C = C – Cl. | H d) H2C – CH2 – Cl. . a que representa dois compostos opticamente ativos é: H | a) H3C – C – Cl | OH b) H2C = C – Cl. contém carbono quiral? a) fluorclorobromoetano. ou seja. e) 1-butanol. não apresenta carbono assimétrico. 3 – dimetil – 1 – hexeno.Prof. 137)Qual das substâncias abaixo pode ter isômeros ópticos. CCl3COOH. 0 1 2 3 4 0 1 2 3 4 Os compostos butanal e metilpropanal exemplificam um caso de isomeria espacial. C7H8O. 139)(UPE-2006-Q2) Analise as afirmativas acerca dos diversos compostos orgânicos e suas propriedades e assinale-as devidamente. 136)Dos seguintes ácidos. 2 – buteno. 2. C6H5COOH. que apresenta isomeria óptica é: a) b) c) d) e) metilpropeno. 134)O alceno mais simples.com 30 133)O composto 3 – cloro – 2 – butanol possui na sua estrutura: a) b) c) d) e) apenas um carbono assimétrico. mas diferem entre si apenas quanto à posição do heteroátomo. Agamenon Roberto ISOMERIA www. 2-metil-2-penteno. 3-metil-1-penteno. 135)O alceno mais simples. d) dimetilpropano. são conhecidos quimicamente como hidroximetilbenzenos e podem apresentar isomeria plana. dois carbonos assimétricos iguais. e) H3C – CCl3. Os cresóis. 2.agamenonequimica. que possui isomeria ótica é o: a) b) c) d) e) 1-penteno. dois carbonos assimétricos diferentes. c) metilpropano. qual apresenta isômeros ópticos? a) b) c) d) e) CH3COOH. metil – 1 – buteno. entre os citados abaixo.

b) 2-butanol. b) de cadeia e funcional. O CH 3 H COOH . b) I e IV. c) de posição e geométrica.agamenonequimica. Agamenon Roberto ISOMERIA www. d) 2-metil-2-butanol. podemos afirmar que a cortisona 0 1 2 3 4 0 1 2 3 4 Possui 6 carbonos assimétricos Possui uma função de álcool primário e outra de álcool secundário. d) II e IV. e) III e IV. e) 2-metil-2-propanol. C H 2 OH C CH 3 H H O OH (IV) OH H 2C H 2C COOH COOH O A partir de sua estrutura. e) funcional e óptica.com 31 140)(Covest-96) A cortisona é um esteróide que possui efeito antiinflamatório e é importante no tratamento da asma e da artrite. 2. Apresenta atividade ótica devido apenas aos carbonos que possuem grupamentos metílicos Pode apresentar tautomeria 141)(Unisinos-RS) Dentre os seguintes álcoois. 142)Dos seguintes ácidos orgânicos: (I) H 2C HO C COOH COOH COOH (II) H2 C HO C OH H (III) H 2C H 2C COOH ácido glicérico ácido glicólico ácido succínio ácido cítrico Apresenta(m) isômero(s) óptico(s) SOMENTE: a) II. Possui três funções de cetona. 4. c) 1-pentanol. 143)(PUC-SP) Os alcanos apresentam entre si somente isomerias: a) de cadeia e óptica. 144)Qual é o número de átomos de carbono assimétricos na substância abaixo representada? H HO C H H C H C H C H C C H OH OH OH OH O a) b) c) d) e) 1. d) geométrica e óptica. 5. c) II e III. o único opticamente ativo é o: a) 2-propanol.Prof. 3.

IV. podemos afirmar que: a) b) c) d) e) contém somente átomos de carbono que apresentam geometria tetraédrica. Agamenon Roberto ISOMERIA www. As moléculas de um desses compostos: a) têm um grupo hidroxila e as do outro têm dois grupos hidroxila. os que apresentam atividade óptica são: I. apresentam isomeria geométrica. e) têm estruturas cis e as do outro têm a estrutura trans. 146)(UFF-RJ) Dos compostos abaixo. As duas representam aminoácidos.2-propanodiol existe na forma de dois compostos. I e III.1-dicloroetano.1-dicloroetano. somente as afirmativas I e II são verdadeiras. apresenta isomeria espacial cis-trans e óptica. O H 3C CH OH C OH Sobre esse composto. 1-bromo-1. 1-bromo-2-cloroetano. III. 3 – diclorociclobutano: a) b) c) d) e) apresenta isomeria espacial somente óptica. as afirmativas I. a) b) c) d) e) somente a afirmativa I é verdadeira.2-dicloroetano. II. II. Um deles é tóxico e o outro tem atividade anticoncepcional. grande parte da energia necessária para a movimentação dos músculos provém da conversão anaeróbica da glicose em ácido lático. somente a afirmativa III é verdadeira. II e III.agamenonequimica. b) têm um átomo de carbono assimétrico e as do outro têm dois átomos de carbono assimétricos. é um ácido β – hidróxi-carboxílico . 2-bromo-1. III. não apresenta isomeria óptica. 1-bromo-1.Prof. 147)Dadas às fórmulas estruturais: H 2N CH H 3C C OH O H 2N CH H C OH O alanina glicina Podemos afirmar: I. somente a afirmativa II é verdadeira. 149)Durante um exercício físico. I e II. II e III são verdadeiras. apresenta isomeria espacial somente cis-trans. c) têm três átomos de cloro ligados ao mesmo átomo de carbono e as do têm três átomos de cloro ligados a átomos de carbono diferentes. 148)(Unimep-SP) O 1. cuja fórmula se encontra abaixo. não apresenta isomeria espacial. IV e V. Somente a alanina tem atividade óptica. As duas substâncias formam pontes de hidrogênio. pode existir em duas configurações espaciais diferentes.com 32 145)(Fuvest-SP) O 3-cloro-1. III e IV. V. d) são imagens especulares não superponíveis das moléculas do outro. a) b) c) d) e) 1-bromo-1-cloroetano. é um composto cíclico saturado.

não. . Agamenon Roberto ISOMERIA www. 4. CH 3 H3 C C H IBUPROFEN CH 3 HO HO METILDOPA CH2 C NH2 CO 2H CH2 CH 3 CH C O OH H3 C CH 3 C CH CO 2H SH NH 2 PENICILINA Com relação aos compostos acima. I e III. 1. 153) Dados os compostos: (I) H H3C CH N H2 C O2 H H 3C C H 2 C C CH 3 H (II) Br H H H (III) Cl H É (são) opticamente ativo(s): a) b) c) d) e) somente I. 1. o composto adquire atividade óptica. dois grupos etil. 2. II e III. um racemato. I. 1. 1. I e II. 151)Na estrutura abaixo quando se substitui R e R’ por alguns grupos. II e III. Diamantina-MG) Qual a substância que apresenta ao mesmo tempo isomeria geométrica e isomeria óptica? a) b) c) d) e) 2 – buteno. etil e propil. 2 – cloro – 2 – buteno. 1. o número de estereocentros do ibuprofen. 4 – cloro – 2 – metilpenteno. 2. drogas que contêm um único enantiômero e. 2. dois grupos metil. 2.com 33 150)(Rumo-2004) De interesse muito recente.Prof. respectivamente: a) b) c) d) e) 1. é a produção e a venda de “drogas quirais”. para a industria farmacêutica. 2 – metilciclobutanol. 2 – butanol. 1. da penicilina e da metildopa. Qual dos itens indica corretamente esses grupos? R H 3C C R’ C H O a) b) c) d) e) metil e etil. 1. 152)(Odonto. é. 4.agamenonequimica. 2. metil e propil. isto é.

Os compostos I e II possuem respectivamente um e dois átomos de carbono assimétrico. Podemos escrever estruturas de várias substâncias com a mesma fórmula molecular. Estereoisômeros são isômeros que diferem nas posições espaciais dos átomos. II. b) Acetato de isopropila é isômero de função do 2-metilpentanal. 2 em IV. 155)Sobre os compostos relacionados a seguir. III. a) b) c) d) e) 0 1 2 3 4 Br3C – CHCl – CCl2 – CBr3. 1 em III. IV. Substância dextrógira é aquela que gira o plano de luz polarizada para a direita. e) I. c) Dois isômeros que desviam o plano de polarização da luz em ângulos iguais. 0 em II. d) 1 em I. 1 em II. 1.agamenonequimica. 2 em IV. Carbono assimétrico é o carbono ligado a 4 grupos diferentes. mas em sentidos contrários.4-dicloro pentano. Sobre isomeria é correto afirmar: a) Os hidrocarbonetos apresentam isômeros planos dos tipos posição. c) apenas I e III são verdadeiras. Não apresenta isomeria óptica. isomeria geométrica. II. Sua fórmula molecular é C14H13N2O5.2. 3 em IV. 1 em III. Indique a opção que apresenta as quantidades corretas de carbonos quirais nos respectivos compostos acima a) 0 em I. assinale a alternativa falsa: I. 2 em III. Agamenon Roberto ISOMERIA www. bromo.com 34 154)Considere os seguintes compostos orgânicos: I. e) 1 em I. O composto II possui um total de dois estereoisômeros opticamente ativos. 0 1 2 3 4 Atividade óptica é a capacidade de uma substância girar o plano de luz polarizada. cada um. Br3C – CHCl – CHCl – CBr3. 0 em II. Br3C – CH = CCl – CBr3. b) apenas I e II são verdadeiras. cloro metano. 2 em III.4-tricloro pentano. c) 0 em I. d) O alceno 2-buteno não apresenta isomeria cis-trans. Os compostos III e IV giram o plano de polarização da luz que os atravessa. 156)A respeito da isomeria óptica: 157)(UFMT) Sabemos que pela simples transposição de letras de uma palavra podemos formar outra ou outras palavras de sentido diferente. 158)(UNESP-SP) O adoçante artificial aspartame tem fórmula estrutural H O C HO H NH 2 H C O C H N H C CH 2 O C O CH 3 C Sobre o aspartame. 3 em IV. . são ditos enantiomorfos. Das afirmações apresentadas: a) apenas I é verdadeira. Somente os compostos III e IV apresentam. II e III são verdadeiras.Prof. 3. Br3C – CH = CH – CBr3. 1 em III. III. 2 em IV. b) 1 em I. d) apenas II e III são verdadeiras. O composto I possui um total de dois estereoisômeros opticamente ativos. IV. são feitas as seguintes afirmações: I II III Apresenta as funções éster e amida. 1 em II. 2-cloro butano. e) Carbono assimétrico apresenta sempre uma ligação dupla. 0 em II. O fenômeno de isomeria é semelhante. Isômero meso é aquele que desloca a luz polarizada para a esquerda. cadeia e funcional.

6-pentahidroxi-hexanal a) 1 e 4. possui isomeria cis-trans. Agamenon Roberto ISOMERIA www. 162)O número de carbonos assimétricos e o número de isômeros opticamente ativos do composto representado a seguir é. apresenta carboxila e oxidrila (hidroxila). igual a: 2.4. é um monossacarídeo e possui atividade óptica. possui atividade óptica.ácido 2-hidroxipropanóico espelho COOH COOH espelho COOH COOH CH 3 (I) CH 3 CH 3 (II) a) b) c) d) e) possui átomo de carbono assimétrico. estereoisômeros geométricos.Prof. 3 e 8.agamenonequimica. d) 5 e 16. segundo o equilíbrio: O CH2 C (I) C OO H < > CH OH C (II) C OO H Sobre as estruturas I e II desse equilíbrio.3. c) 3 e 8. estruturas de ressonância.com 35 159)(FAFI-MG) Em relação ao ácido lático. 3 e 9. respectivamente: a) b) c) d) e) 4 e 16. estão corretas as opções. é correto afirmar que são: a) b) c) d) e) estereoisômeros ópticos. isômeros planos de cadeia. cujas fórmulas espaciais estão representadas abaixo. exceto: ácido lático . OH HO CH 2 CH OH CH CH OH OH CH C H O glicose O número de carbonos assimétricos e o respectivo número de estereoisômeros para esse composto são. tautômeros do ácido fenilpirúvico. respectivamente. 161)(U. Dependendo da coloração obtida. b) 2 e 4. cuja fórmula estrutural está abaixo representada. 4 e 32. identifica-se o ácido fenilpirúvico.5. 160)(UFF-RJ) A fenilcetonúria é uma doença que se não for diagnosticada a tempo pode causar retardamento mental. Esse ácido encontra-se sob duas formas. 4 e 8. e) 4 e 16. Um teste simples para identificar se a criança pode manifestar a doença consiste em colocar algumas gotas de solução diluída de cloreto férrico na fralda molhada de urina.DE UBERABA) A glicose. as suas estruturas não são superponíveis. OH CH 3 H H OH H OH OH H .

10. 8. OH OH ( II ) e OH OH OH e H 3C O C H3 Br OH Cl . Agamenon Roberto ISOMERIA www. 6 isômeros opticamente ativos e 3 racêmicos. assinale a única afirmação correta: (I) H 3C H C C C H3 e H 3C H C C C H3 H H ( III ) H 3C CH2 a) todos são estereoisômeros e. 7 isômeros opticamente ativos e 5 racêmicos. e) os compostos do par II são o cis-1. c) 6. e) 10. 4. 2 isômeros opticamente ativos e 1 racêmico. 167)O ácido cloromálico HOOC – CHCl – CHOH – COOH apresenta: a) b) c) d) e) 4 isômeros opticamente ativos e 2 racêmicos. que são imagens especulares um do outro. 4. 2.com 36 163)(PUC-SP) Sobre os pares de compostos abaixo. opticamente ativos. 3.Prof. 8 isômeros opticamente ativos e 4 racêmicos.2-ciclopentanodiol. 166)O número de isômeros opticamente ativos apresentados pelo “2-amino-3-hidroxibutanóico” é: a) 2. pois se trata de moléculas não superponíveis (sobreponíveis). b) no par I os compostos são estereoisômeros. b) 4. 5. portanto. c) no par II os compostos são enantiômeros. 164)No composto a seguir. 165)O composto: HOOC C H C H COOH Cl Cl Apresenta isômeros opticamente ativos em número de: a) b) c) d) e) 2. d) 8.agamenonequimica.2-ciclopentanodiol e o trans-1. d) no par III os compostos são isômeros estruturais de cadeia. 6. o número de estereoisômeros opticamente ativos é igual a: H H 3C C H C Cl C C H3 a) b) c) d) e) zero.

O composto responsável pelo aroma da canela apresenta isomeria cis-trans 170)(Covest-2005) A tetraciclina é um antibiótico com a seguinte fórmula estrutural: H 3C OH N ( CH 3 ) 2 OH = OH O OH Podemos dizer. Baunilha A partir das estruturas acima pode-se afirmar que: 0 1 2 3 4 0 1 2 3 4 a nomenclatura do composto orgânico responsável pelo aroma da canela. O composto I possui um total de dois estereoisômeros opticamente ativos. apresenta cinco centros estereogênicos (quirais). = O CONH 2 . A nomenclatura do composto orgânico responsável pelo aroma da canela é 3-fenilpropenal. 2-2) Falsa.Prof. aldeído e éter. duas funções cetona e uma função amida. Canela NH 2 C H OCH3 II. Os compostos III e IV giram o plano de polarização da luz que o atravessa. é um composto altamente volátil devido a sua baixa massa molecular. IV.agamenonequimica. apresenta as funções fenol. portanto. responsável pelo aroma da laranja. O composto II possui um total de dois estereoisômeros opticamente ativos. Br3C – CH = CH – CBr3. II. podemos citar: HC = CH O C= H H3 C = OH O (CH2 ) 7 CH3 O III. 169)(Covest-2005) Diversos compostos orgânicos são responsáveis pelo odor de vários alimentos.com 37 168)(ITA-SP) Sobre os compostos relacionados a seguir. isomeria geométrica. uma das quais faz parte de um grupo fenol. apresenta uma função éter. Agamenon Roberto ISOMERIA www. o composto responsável pelo aroma da canela. assinale a alternativa falsa: I. o acetato de octila. 1-1) Falsa. é um aminoácido cíclico. a) b) c) d) e) Os compostos I e II possuem respectivamente um dois átomos de carbono assimétricos. responsável pelo aroma da laranja. 4-4) Verdadeira. Justificativa: 0-0) Falsa. A cicloexilamina não apresenta centro estereogênico (quiral). Br3C – CHCl – CCl2 – CBr3. pode apresentar isomeria cis-trans. Laranja I. Somente os compostos III e IV apresentam. aldeído e éter. III. apresenta uma função éster. Dentre eles. possui quatro hidroxilas. que a tetraciclina: 0 1 2 3 4 0 1 2 3 4 apresenta quatro anéis aromáticos. Peixe O = IV. a cicloexilamina possui um centro estereogênico (quiral). cada um. O composto responsável pelo aroma da baunilha apresenta as funções fenol. Br3C – CHCl – CHCl – CBr3. O acetato de octila. o composto responsável pelo aroma da baunilha. Br3C – CH = CCl – CBr3. é 3-fenilpropanal. 3-3) Verdadeira.

A tetraciclina não é um composto volátil. A tetraciclina apresenta quatro anéis de seis carbonos. 4 carbonos assimétricos e 8 misturas racêmicas. Agamenon Roberto ISOMERIA www.agamenonequimica. A tetraciclina apresenta cinco centros estereogênicos (quirais). 1-1) Falsa. 4 carbonos assimétricos e 16 misturas racêmicas.3-pentadieno levógiro. 2-2) Verdadeira. d) apresenta isomeria geométrica. uma das quais faz parte de um grupo fenol. o 2. 173)Em relação ao composto 2. 4 e 8. b) possui um carbono assimétrico e dois isômeros ópticos ativos. 172)O haleto orgânico 2. isômero meso inativo e compensação interna.3-pentadieno é incorreto afirmar que: a) é um alceno acumulado. 171)O número de isômeros opticamente ativos dos compostos I e II são. 3 carbonos assimétricos e 9 isômeros ópticos ativos.3-pentadieno dextrógiro e o 2.5-tricloro-4-metil-hexano apresenta: a) b) c) d) e) 4 carbonos assimétricos e 8 isômeros ópticos ativos. A tetraciclina não é um aminoácido. uma função cetona e uma função amida. 6 e 8. e) apresenta isomeria de posição. sendo um deles aromático. 4-4) Falsa. 3-3) Verdadeira. A tetraciclina possui quatro hidroxilas.3. devido a sua elevada massa molecular. . 6 e 10.Prof. c) apresenta dois isômeros ópticos. respectivamente: OH Cl H3 C C H I H CH 3 HOOC C H C H C COOH C H CH3 OH Cl II a) b) c) d) e) 1 e 2. 4 e 6.com 38 Resposta: FFVVF Justificativa: 0-0) Falsa.