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ISOMERIA PLANA 01) Tanto o éter metílico como o álcool etílico têm a mesma fórmula molecular: C2H6O. Isso significa que: a) b) c) d) e) são isômeros. têm mesmas propriedades químicas. são líquidos a 25oC. podem ser usados como anestésico. podem ser queimados na ausência de oxigênio, pois este já ocorre na molécula.

02) Um dos isômeros do ciclobutano é o: a) b) c) d) e) 1- butino. 2 -butino. metil propano. butano. metil ciclopropano.

03) O alcano e o álcool mais simples que apresentam isomeria são: a) b) c) d) e) metano e metanol. etano e butanol. propano e butanol. butano e butanol. butano e propanol.

04) Entre os hidrocarbonetos fluorados, o CFCl3, também chamado CFC-11, é dos poluentes mais perigosos pelos danos causados à camada de ozônio. Quanto à isomeria, é possível prever que o CFCl3: a) b) c) d) e) apresenta 3 isômeros. apresenta 4 isômeros. apresenta 5 isômeros. apresenta 11 isômeros. não apresenta isômeros.

05) O ciclopropano é isômero do: a) b) c) d) e) ciclobutano. metil ciclopropano. propano. propeno. propino.

06) Um isômero do éter CH3 – O – CH3 é o: a) b) c) d) e) ácido acético. éter dietílico. propanol. etanol. etano.

07) O metil ciclopropano é isômero do: a) b) c) d) e) metil-propano. 1-butino. 2-butino. ciclobuteno. ciclobutano.

08) Sobre os compostos: éter metil fenílico e meta hidroxi-tolueno. 0 1 2 3 4 0 1 2 3 4 São isômeros. Pertencem à mesma função química. Ambos possuem fórmula molecular C7H8O. Ambos são aromáticos. Ambos são isômeros do álcool benzílico.

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09) Os compostos H3C – CH2 – CH2 – OH e H3C – CH – CH3 são isômeros porque: | a) São de mesma função. OH b) Possuem a mesma fórmula molecular. c) Possuem os mesmos elementos. d) Ambos possuem o grupo funcional OH. e) Ambos são compostos orgânicos. 10) Considere as afirmações: I. II. III. IV. a) b) c) d) e) Propanal é um isômero da propanona. Etil-metil-éter é um isômero do 2-propanol. 1-propanol é um isômero do 2-propanol. Propilamina é um isômero da trimetilamina. todas. apenas I, II e III. apenas I e II. apenas II e IV. apenas III e IV.

Estão corretas:

11) A substância abaixo é isômera do:
C H3 H 3C C CH3 CH 2 CH 3 C H C H3

a) b) c) d) e)

n-pentano. n-hexano. n-heptano. n-octano. n-nonano.

12) (Covest-99) Considerando as estruturas químicas abaixo

1

2

3

é INCORRETO afirmar: a) b) c) d) e) 2 e 3 representam um único composto. 1 e 2 representam compostos isoméricos. 1, 2 e 3 são representações diferentes para um mesmo composto. 2 e 3 são estruturas de ressonância. 1 é a estrutura que melhor representa a deslocalização de elétrons no benzeno.

13) Analisando as fórmulas das substâncias apresentadas a seguir:
(I) H 3C CH 2 CH CH 3 (III) H C 3 CH 2 CH CH 2 CH 3 CH 3 (IV) H C 3 (V) H C 3 CH 2 CH 2 C H2 CH CH 3 CH CH
3

(II) H C 3

3

Pode-se afirmar que a fórmula correspondente a um isômero do butano é: a) I. b) II. c) III. d) IV. e) V.

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14) (USP) Com a fórmula molecular C4H10 são conhecidos: a) b) c) d) e) um compostos. dois compostos três compostos. quatro compostos. cinco compostos.

15) (FUVEST) Dados os compostos: H3C – CH2 – O – CH3. H3C – CH2 – CH2OH. H3C – CH2CHO. H3C – CH – CH3. I OH São isômeras somente as substâncias de fórmulas: a) b) c) d) e) I e II. I e III. II e IV. I, II e IV. II, III e IV. I. II. III. IV.

16) O gás de botijão (GLP: gás liquefeito do petróleo), que é largamente utilizado como combustível doméstico, pode ser considerado como constituído por uma mistura de propano (C3H8) e butano (C4H10). O butano dessa mistura admite como isômero o: a) b) c) d) e) ciclopropano. metil-butano. propeno. metil-propano. ciclobutano.

17) Analise os compostos a seguir: 1) 2) 3) 4) 5) 6) a) b) c) d) e) CH3COCH3 CH3COOCH3 CH3CH2CHO CH3CH2COOH CH3CH2CH2OH CH3OCH2CH3

São isômeros os pares: 1 e 5; 2 e 4. 2 e 4; 3 e 5. 1 e 3; 2 e 4. 3 e 6; 1 e 5. 2 e 4; 3 e 6.

18) A alternativa que apresenta um par de isômeros planos é: a) b) c) d) e) pentanal e 2 – metil – 1 – butanol. 3 – metil pentano e 2, 3 – dimetil butano. 1, 2 – dihidróxi – propano e ácido propanóico. trimetilamina e etil dimetilamina. metóxi – metano e etano.

19) (ITA-SP) Um alcano pode ser isômero de: a) b) c) d) e) um alceno com o mesmo número de átomos de carbono. um ciclano com a mesma fórmula estrutural. outro alcano de mesma fórmula molecular. um alcino com apenas uma ligação tripla. um alcadieno com o mesmo número de átomos de hidrogênio.

Prof. Analise o quadro: Compostos PE Solubilidade Reação de esterificação Formação de alcenos H3C – CH2 – OH 78° C H3C – 0 – CH3 – 25° C Solúvel em água Insolúvel em água Ocorre reação Ocorre reação Não ocorre reação Não ocorre reação Com base no exposto acima. 4. isótopos. assinale o que exemplifica um caso de isomeria plana de cadeia: a) b) c) d) e) propanal e propanona. São isômeros de cadeia. 2. n-propilamina e metil etilamina. . Um alcadieno com o mesmo número de átomos de hidrogênio. 24) Qual a afirmação errada a respeito do 1 butanol e 2 butanol? a) b) c) d) e) Têm a mesma fórmula molecular. 3. isótonos. 22) Um alcano pode ser isômero de: a) b) c) d) e) Um alceno com o mesmo número de átomos de carbono. Um ciclano com a mesma fórmula estrutural. 5. Um alcino com apenas uma ligação tripla. metóxi-propano e etóxi-etano. São álcoois saturados. isólogos. os compostos referidos no quadro caracterizam-se como: a) b) c) d) e) isômeros. Outro alcano de mesma fórmula molecular.agamenonequimica. ISOMERIA DE CADEIA 23) Dentre os pares de compostos orgânicos relacionados abaixo. isóbaros. 21) (UNIP-SP) Ésteres são compostos orgânicos que apresentam o grupo O C O C O número de ésteres isômeros que apresentam a fórmula C4H8O2 é igual a: a) b) c) d) e) 6. no entanto propriedades físicas e químicas diferentes. propanóico e metanoato de etila.com 4 20) (Unisos-RS) Determinados compostos orgânicos de mesma fórmula e massa molecular apresentam. São isômeros de posição. Têm a mesma fórmula mínima. Agamenon Roberto ISOMERIA www. 1 butanol e 2 butanol.

posição. Temos o iso-eugenol que é outro óleo essencial extraído da noz-moscada. função. 27) (CATANDUVA) Butanal e metilpropanal são isômeros de: 28) (PUC) A substituição de um hidrogênio por uma etila no carbono secundário do butano resulta em um isômero de cadeia do: a) b) c) d) e) 2-metil butano. posição. 3-metil pentano. . pentano. dimetil propano. cadeia. 30) O eugenol é um óleo essencial extraído do cravo-da-índia que tem propriedades anestésicas. são isômeros de posição. Catanduva-SP) Dentre os pares de compostos orgânicos relacionados abaixo assinale o que exemplifica um caso de isomeria plana de cadeia: a) b) c) d) e) a) b) c) d) e) propanal e propanona. função. 2. não são isômeros.com 5 25) O composto 2-metil pentano é isômero de cadeia do composto: a) b) c) d) e) 2-metil-3-etil pentano. tautomeria.agamenonequimica. metoxipropano e etoxietano. 2-metil pentano. 1-butanol e 2-butanol. Agamenon Roberto ISOMERIA www.Prof. são isômeros de cadeia. propanóico e metanoato de etila. Dadas às estruturas dos dois óleos. hexano. metil ciclopentano. cadeia. n-propilamina e metil-etilamina. são formas tautoméricas.3-dimetil butano. 26) (Med. pode-se dizer que: OH OCH 3 OH OCH 3 CH2 CH C H2 CH CH CH 3 a) b) c) d) e) são isômeros funcionais. 3-etil pentano. compensação. tautomeria. ISOMERIA DE POSIÇÃO 29) Entre os compostos abaixo ocorre isomeria de: H 3C CH2 CH2 e H 3C CH2 CH NH 2 CH2 NH 2 CH 3 a) b) c) d) e) metameria.

3. 5.Prof. 2. IV. como o cloreto de alumínio AlCl3 a 100ºC. no qual as moléculas sofrem um rearranjo estrutural.com 6 31) (OSEC) A substituição de um dos átomos de hidrogênio do fenol por um átomo X possibilita a formação de um número de isômeros de posição igual a: a) b) c) d) e) 5. O AlCI3 é consumido totalmente na reação química. São isômeros de posição. posição. III. EXCETO: a) b) c) d) e) Têm mesma massa molar. 1. somente I e IV. 4.agamenonequimica. H3C – CH2 – CH2 – CH3 AlCl3 CH3 – CH(CH3) – CH3 Em relação ao que foi dito. São álcoois saturados. I. São isômeros de cadeia. condensação. 35) A qualidade da fração gasolina obtida pela destilação do petróleo pode ser melhorada através de um processo de isomerização. O butano possui menor ponto de ebulição que o metilpropano. função. 33) Os compostos aromáticos são obtidos industrialmente a partir do alcatrão da ulha ou do petróleo. C H3 H3 C C H C H C H OH 3 34) Em relação aos compostos e H C C H CH C H C H 2 2 3 3 OH Todas as afirmativas são corretas. 32) O veneno de traças paradiclorobenzeno tem fórmula estrutural abaixo. as substâncias de mesma fórmula molecular apresentam propriedades diferentes. Nenhuma das alternativas anteriores. compensação. Cadeias normais de alcanos também podem ser isomerizadas. III e IV. por exemplo. somente I e II. os xilenos são isômeros de: a) b) c) d) e) cadeia. utilizando-se um catalisador. a isomerização do butano. . 4. Na isomeria. Quantos isômeros planos de posição existem nessa substância? Cl Cl a) b) c) d) e) 1. Os compostos descritos anteriormente fornecem um exemplo de isomeria de posição. 2. 3. Veja. II. Está(ão) correto(s) a) b) c) d) e) somente I. somente II. A exemplo. Têm mesma fórmula mínima. Agamenon Roberto ISOMERIA www. analise os itens abaixo.

Prof. tautomeria. isomeria de posição. 4. 7. Dadas as aminas: H 3C CH 2 NH CH CH 3 e H 3C CH 2 CH NH CH 3 2 2 Podemos afirmar que são isômeras de: a) b) c) d) e) cadeia. 40) As aminas podem ser obtidas teoricamente pela substituição de um ou mais hidrogênios por radicais orgânicos. 38) (Mackenzie-SP) O número máximo de isômeros de posição de um composto aromático com fórmula molecular C8H10 é: a) b) c) d) e) 8.agamenonequimica. tautomeria. metameria. 2. posição. 8. 2 isômeros. tautomeria. . isomeria de cadeia. compensação. 6. 41) Os compostos abaixo apresentam isomeria de: O H 3C CH 2 C O CH 3 e H 3C C O CH2 CH 3 O a) b) c) d) e) função. Agamenon Roberto ISOMERIA www. 5. 5 isômeros. 3 isômeros. 3. 6 isômeros.com 7 36) (VUNESP) Considerando-se a posição dos grupos (– CH3) no anel aromático. o dimetil benzeno possui: a) b) c) d) e) 10 isômeros. posição. 37) (UPE-2004-Q2) O número de isômeros planos de cadeia aberta que existe com a fórmula C4H7Br é: a) b) c) d) e) 4. ISOMERIA DE COMPENSAÇÃO OU METAMERIA 39) A isomeria plana de isômeros de mesma função orgânica e com cadeia carbônica heterogênea denomina-se: a) b) c) d) e) isomeria de compensação. isomeria de função. 5. função. cadeia.

no chulé e na manteiga rançosa é o ácido butanóico. c) cadeia. função. 44) (Covest-91) Indique a alternativa que expressa o tipo de isomeria existente entre os compostos: CH3CH2OCH2CH3 e CH3CH2CH2CH2OH a) compensação. também chamado éter etílico. isômeros de função. . que são hidroximetil benzenos de fórmula molecular C7H8O. posição. 45) A substância encontrada no queijo velho. b) 1-butanol e butanal. respectivamente. função e metameria. e) 1-butanol e propanal. em virtude da sua toxidade. cadeia e posição. isótopos. 1 butanol. d) ótica. cadeia e tautomeria. a Polícia Federal passou a controlar a aquisição de solventes com elevado grau de pureza. e) função. butanona. butanal. A alternativa que apresenta. como o éter (etóxi-etano) e a acetona (propanona). 46) O éter sulfúrico (etóxi-etano). isômeros funcionais dessas substâncias é: a) butanal e propanal. Entretanto. d) 1-butanol e 1-propanol. A substância que apresenta sabor menta tem a seguinte estrutura de linha: O O O ácido butanóico e o acetato de etila são: a) b) c) d) e) isômeros de cadeia. posição e função. mesmo as universidades só adquirem esses produtos com a devida autorização daquele órgão. foi muito empregado como anestésico. metameria. butanóico. Agamenon Roberto ISOMERIA www. a) b) c) d) e) etanoato de etila. 43) Os compostos abaixo exemplificam um caso de isomeria de: C4 H 9 O C2H5 e C 6 H 13 OH a) b) c) d) e) cadeia. Hoje.Prof. isômeros de posição.agamenonequimica. Esses cresóis podem apresentar isomeria de: a) b) c) d) e) função e cadeia. 47) Na tentativa de conter o tráfico de drogas.com 8 ISOMERIA DE FUNÇÃO OU FUNCIONAL 42) A creolina. alótropos. ele não é mais utilizado para esse fim. contém cresóis. usada como desinfetante. b) posição. c) butanal e 1-propanol. compensação. Marque a opção que apresenta um isômero plano de função do éter sulfúrico.

o composto I é um ácido carboxílico. São INCORRETAS a) b) c) d) e) todas as afirmações. o cresol e o anizol. 49) A respeito dos seguintes compostos. B e H. Qual dos compostos a seguir. que diferem entre si quanto aos açúcares presentes. podem ser encontrados as funções álcool. CH3COOC2H5. IV. Um dos seus isômeros funcionais é utilizado na industria de alimentos. 51) O grupo sangüíneo de uma pessoa depende de determinadas moléculas de glicopeptídios.Prof. A molécula que caracteriza o grupo sangüíneo ao qual pertence o indivíduo é determinada geneticamente. III. . II e IV. As estruturas A. Agamenon Roberto ISOMERIA www. 50) O álcool benzílico. I. Na estrutura B. ambos são ácidos carboxílicos.com 9 48) O ácido butírico (ácido butanóico) é um ácido carboxílico encontrado na manteiga rançosa. cujas estruturas estão representadas abaixo: (A ) CH2OH OH (B) CH2OH O H OH OH (H) H O H OH H H OH H OH H OH O CH3 H OH OH H H OH H H OH H O H NH C H CH3 A partir dessas informações. CH 2 OH CH OH 3 O C H3 São isômeros: a) b) c) d) e) de posição. deve ter sabor de menta ou maçã? a) b) c) d) e) CH3(CH2)2COOH. de cadeia. de compensação. II. considere as afirmações abaixo. são metâmeros. Os produtos resultantes da combustão completa do composto representado pela estrutura A são CO2 e H2O. pode-se afirmar que: O CH H 3C 2 O H 3C C CH 2 (II) O C H3 C OH CH 2 (I) a) b) c) d) e) são isômeros de posição. somente III e IV. de função. I. em queijo velho e na transpiração humana. dinâmicos. somente I e IV. CH3CH2CH2COOC2H5. em mistura ou sozinho. CH3COCOCH3. respectivamente. C4H7COOH. para dar sabor menta ou maçã. e o composto II é um éter. fenol e éter. são isômeros funcionais. quando colocado na gelatina. Nenhuma das alternativas anteriores. Essas moléculas são os chamados antígenos A. B e H são isômeros de função.agamenonequimica.

tautomeria. tautomeria e função. 55) Os tipos de isomeria existentes entre os compostos abaixo são. tautomeria. 57) Tautomeria é um caso particular de isomeria de função no qual dois isômeros coexistem em equilíbrio. éter metílico e álcool etílico. respectivamente. de cadeia. 56) O equilíbrio abaixo poderá ser considerado como: O > < OH a) b) c) d) e) ressonância. cadeia e posição. A alternativa que contém o par que exemplifica o exposto anteriormente é: a) b) c) d) e) éter etílico e éter metilpropílico. ciclobutano e metil ciclobutano. cis-trans.Prof. reação ácido-base. C6H12O2. reação de oxi-redução. hidrocarboneto e aldeído. funcional e compensação. óptica. TAUTOMERIA 54) Entre os compostos abaixo ocorre isomeria: H 3C C O CH 3 e H C 2 C OH CH 3 a) b) c) d) e) de posição.com 10 52) Poderão ser isômeros da função álcool as funções: a) b) c) d) e) aldeído e cetona. éter e fenol. O tipo de isomeria que se verifica entre as duas substâncias é: a) b) c) d) e) de cadeia. o que caracteriza o fenômeno da isomeria. tautomeria e compensação. éster e fenol. dietilamina e metilpropilamina. 53) Duas substâncias de odores bem distintos curiosamente têm fórmula molecular idêntica. . hidrólise. respectivamente: H3C C O CH 3 e H C 2 C OH CH 3 CH2 CH 2 e OH OH C2 H 5 a) b) c) d) e) posição e cadeia. pelo mau cheiro exalado pelas cabras: CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – COOH e pela essência do morango: CH3 – COO – CH2 – CHCH3 – CH3. de função. Agamenon Roberto ISOMERIA www. Os odores e as substâncias citadas são responsáveis. propanona e 2-propenol. somente éter. tautomeria. de posição.agamenonequimica. de compensação.

se transforma em “A”. há formação de tautômeros. de cadeia. cis-trans. no escuro. de função. . pode-se afirmar que: a) b) c) d) e) a) b) c) d) e) há interconversão de isômeros. a água é adicionada a um composto saturado. A luz solar C O OH R no escuro R O C B OH Pelo esquema. 61) (UPE-2007 – Q1) Analise o equilíbrio representado pela equação química abaixo: H3C – CHO H2C = CH2O Em relação ao conceito de isomeria. um ácido carboxílico é reduzido a uma cetona. na presença de luz solar. de tautomeria. é verdadeiro afirmar que o equilíbrio: a) b) c) d) e) não exemplifica caso de isomeria. na ausência da luz. apenas evidencia a mudança da fórmula estrutural do etanal para a cetona.Prof. por sua vez. evidencia um caso particular de isomeria funcional conhecido com o nome de tautomeria. a transformação de “A” em “B” libera energia. o caráter aromático é destruído. transforma-se na substância “B” que. no escuro. evidencia tão somente o efeito ressonante entre álcoois insaturados. Agamenon Roberto ISOMERIA www. de metameria. há formação de um enol e um ácido carboxílico.com 11 58) (Fuvest-SP) A substância “A”.agamenonequimica. a luz converte uma cetona em um aldeído. exemplifica um caso de isomeria de cadeia entre alcenos. 59) (OSEC) A propanona e o isopropenol exemplificam um caso de isomeria: 60) (UEG) O exame da equação a seguir: H g SO 4 H 2 SO 4 HC CH + H 2O [ CH 2 CH OH ] O H CH 3 C permite afirmar que: a) b) c) d) e) representa reação de hidratação de um alceno. há formação de um composto de menor massa molecular.

II H2C = CH – CH2 – CH3 e H3C – CH = CH – CH3 B Cadeia. 4 4 Entre o etanal e o etenol ocorre tautomeria. a) b) c) d) e) butanona e metoxipropano. Sobre isomeria julgue as afirmações: 0 0 O etoxietano é isômero de compensação do metoxi-n-propano. 2-butanol e butanona. 64) (UECE) O éter comum é um dos componentes do lança-perfume. e até mesmo a morte. isomeria de compensação 65)(UNIVEST-SP) A isomerização é um processo no qual as moléculas sofrem um rearranjo estrutural. isômeros de cadeia. isômeros funcionais. 63) Com a fórmula molecular C4H11N. IIB. isômeros de cadeia. III H3C – COOH e H – COO – CH3 C Compensação. IIID. 2 2 O metil ciclopropano é isômero do ciclobutano. IA. que produz sérias lesões. IIID. 1 1 Há apenas dois fenóis de fórmulas estruturais diferentes que possuem fórmula molecular C7H8O.com 12 VÁRIOS CASOS DE ISOMERIA PLANA 63) Associe as colunas e identifique a alternativa correspondente: I H3C – (CH2)3 – CH3 e C(CH3)4 A Posição. que causam dependência. . isômeros de posição e metâmeros. 3 3 Entre as substâncias 1-propanol e metoxietano ocorre isomeria de função. respectivamente. IIA. uma droga inalante prejudicial à saúde. butanona e 1-butanol. tautômeros e isômeros funcionais. metâmeros e isômeros de cadeia. metâmeros e isômeros de posição. IIIA.Prof. IC. Agamenon Roberto ISOMERIA www. IB. IIIC. IIIC.agamenonequimica. considere o esquema: H3 C CH 2 O CH 2 CH 3 isomeria de função Os compostos I e II são. IIA. isômeros de posição. respectivamente: a) b) c) d) e) isômeros de posição. IIC. cujo uso serve como porta de entrada para drogas mais fortes. Ela é utilizada na industria para melhorar a qualidade dos produtos. são representados os seguintes pares de compostos: (I) H C 3 (II) H C 3 (III) H C 3 C H2 CH2 C H2 NH2 e H C 3 CH NH2 C H2 CH 3 NH CH CH 3 C H2 C H2 CH 2 C H3 e H 3C C H2 CH2 C H2 NH CH 2 CH 2 NH2 C H3 NH2 e H 3 C Os pares I. problemas físicos e mentais graves. IB. 2-metil propanona e propanal. II e III são. 1-butanol e metoxipropano. IIB. isômeros de posição e isômeros de cadeia. A respeito da isomeria deste composto. D Função a) b) c) d) e) IC.

1ª lista Isomeria 1. Agamenon Roberto ISOMERIA www. 3D. c) 5 – 2 – 4 – 3 – 1.agamenonequimica. 1B. metilbutanona e pentanal. 3C. 3-pentanona. respectivamente: H 3C CO CH2 CH2 CH 3 2-pentanona isômero plano de posição isômero plano de cadeia isômero plano de função a) b) c) d) e) 3-pentanona. Cadeia 3. b) 3 – 1 – 2 – 4 – 5. ( C H 3 ) 3 C H B. De posição 2ª lista Pares etóxi-propano e metóxi-butano etenol e etanal etanoato de metila e ácido propanóico 4. 1A. 3C. De função 3.Prof. 2B. 3-pentanona. CH 3 C OO CH 3 D. 1C. 2B. d) 3 – 5 – 1 – 2 – 4. II e III podem ser. .com 13 66) (Cesgranrio-RJ) A respeito da isomeria nos compostos orgânicos. Tautomeria n-pentano e neopentano A numeração CORRETA encontrada. etilbutanona e 2-pentanol. 3D. Posição 2. 1A. 1D. 68) (UFF-RJ) Associe a coluna das fórmulas com a coluna do tipo de isomeria: Fórmulas A. CH 3 C H 2 C H 3 C. metilbutanona e 2-pentanol. 3-pentanona. 1-pentanona. 67) Numere a segunda lista relacionando os pares de compostos com o tipo de isomeria na primeira lista. De cadeia 2. ciclopentanona e 2-pentanol. considere o esquema a seguir: Os compostos I. 2A. 2C. e) 4 – 5 – 2 – 3 – 1. C H3 e e CH 3 ( C H 2 ) 2 CH 3 Isomeria 1. etilbutanona e pentanal. Função e e CH3 C H3 CH3 C H 3 C H 2 C OO H a) b) c) d) e) 1D. é: a) 5 – 4 – 2 – 3 – 1. de cima para baixo. De compensação 1-propanol e 2-propanol 5. 1C.

posição. à isomeria de: a) b) c) d) e) posição. II e III. tautomeria. compensação.Prof. cadeia. função. função. Agamenon Roberto ISOMERIA www. Verdadeiro. posição. A glicose é um aldeído. função. Falso. função. . compensação.agamenonequimica. compensação. cadeia. tautomeria. Verdadeiro. Falso. tautomeria. D e E. A frutose é uma cetona. II. IV) O etanal e o etenol são tautômeros. Verdadeiro. cadeia. III e IV. Sobre a isomeria afirma-se: I) O etoxietano é isômero de compensação do metoxipropano. tautomeria. Glicose e frutose são isômeros de função. I e III. B. respectivamente. III) Entre as substâncias 1 – propanol e metoxietano. Apenas são corretas afirmações: a) b) c) d) e) I. Glicose e frutose são isômeros de posição. Glicose e frutose são isômeros de função. III e IV. compensação. função.com 14 69) (Covest-2006) A glicose e a frutose são carboidratos (compostos energéticos) encontrados em diversos alimentos: H H Sendo assim. 71) A isomerização é um processo no qual as moléculas sofrem um rearranjo estrutural. cadeia. A frutose é uma cetona. compensação. C. correspondem. Ela é utilizada na industria para melhorar a qualidade dos produtos. II e IV. Glicose e frutose não são isômeros. 70) (UEPB) Observe o esquema abaixo: Sem eq u i l í b r i o Fu n çõ es d i f er en t es Co m eq u i l í b r i o I so m er i a p l an a C ad ei as p r i n ci p ai s d i f er en t es M esm a cad ei a p r i n ci p al M esm a f u n ção D i f er en t es p o si çõ es d o h et er o át o m o Escolha a alternativa na qual as letras A. posição. cadeia. ocorre a isomeria de posição. posição. tautomeria. II) O metilciclopropano é isômero do ciclobutano. I. podemos dizer que: 0 1 2 3 4 0-0) 1-1) 2-2) 3-3) 4-4) 0 1 2 3 4 A glicose é um aldeído.

CCl2 = CH2.buteno. 2 . 1 . a sacarose é submetida às reações de hidrólise e fermentação alcoólica aeróbica.buteno. Uma das condições essenciais. 2. CH2 = CH2. a hidroxila se encontra ligada a um carbono do anel aromático. denominado isomeria de função.ciclobutano. cadeia. 4. especialmente nos insaturados. e) CH ≡ CH. e a única diferença entre esses compostos é que nos fenóis.2 .agamenonequimica. Na transformação de açúcar em etanol. 3 . CHCl = CHCl. o que não ocorre com os álcoois. pelo menos. 73) (Uniderp-MS) Para responder a essa questão.ciclobutano. H C H 3C ( CH 2) 5 H CO H CH 2 C ( CH 2) 7 CO OH H A presença de uma ligação C = C.dimetil . para que haja isomeria geométrica em compostos orgânicos. O grupo funcional que caracteriza o álcool e o fenol é a hidroxila. A ligação que apresenta isomeria geométrica é: 1 O 2 CH 2 4 3 CH CH 5 CH 2 CH 3 a) b) c) d) e) 1. 74) Apresenta isomeria cis-trans: a) b) c) d) e) 1 . 75) (UFS-SE) Qual das fórmulas pode corresponder à de dois compostos:um cis e outro trans? a) b) c) d) CH3 – CH3. muito utilizado na produção de medicamentos e de artigos de higiene.com 15 ISOMERIA ESPACIAL CIS – TRANS 72) (UFRJ) O compostos responsável pelo aroma de jasmim é representado pela fórmula estrutural plana a seguir. 76) (UPE-2008-Q1) As afirmativas abaixo estão relacionadas com as propriedades de compostos orgânicos. é a existência de. sendo esse processo acompanhado de grande liberação de energia. ocorre um tipo de isomeria muito comum em compostos acíclicos. 0 1 0 1 O álcool anidro é obtido em laboratório. 3. indica que o composto deve apresentar um isômero do tipo: a) b) c) d) e) geométrico.dimetil .dimetil . compensação.buteno. seguida de uma destilação. na estrutura. que é de um produto extraído da mamona. 2 . 2 . Entre os compostos H3C-(CH2)3NH2 e H3C-CH2-CHNH2-CH3. considere a fórmula apresentada.Prof. 2 2 3 4 3 4 . Agamenon Roberto ISOMERIA www. analise-as e conclua. na qual algumas ligações químicas são indicadas por setas numeradas. 1 .2 . tautômero.metil . 5. 1 . uma ligação tripla na molécula. através da reação do etanol (96ºGL) com cal virgem. função.

e) CH4 79) Os compostos abaixo representam isômeros: H C COOH H C C OO H e C H COO H H OO C C H a) b) c) d) e) de cadeia. geométricos. de função.agamenonequimica. 4 4 Deve existir uma ligação dupla e. 78) Tem isomeria cis . 77) (Fuvest-SP) Quantos isômeros geométricos do aldeído cinâmico são previstos? O C C C H a) b) c) d) e) 1. 5. Os compostos III e IV são os únicos que apresentam isomeria geométrica. de compensação. Agamenon Roberto • • ISOMERIA www. CH3FC = CClCH3 . c) H2C = C – CH3. 16 0 0 A obtenção do álcool anidro é feita pela reação: H2O + CaO 1 1 C12H22 O11 + H2 O C6 H12O6 + C6 H12O6 Sacarose INVERTASE glicose frutose • • • C6H12O6 2 C2H5 OH + 2 CO2 glicose e frutose etanol gás carbônico e esta fermentação é AERÓBICA 2 2 verdadeiro. o composto: a) H2C = CH – CH2 – CH3. de posição. b) H3C – CH = CH – CH3.com Ca(OH)2. CH3ClC = CClCH3 IV. 3. O composto II é o único que apresenta isomeria geométrica. 80) Dados os seguintes compostos orgânicos: I . 2. (CH3)2C = CClCH3 assinale a opção correta: a) b) c) d) e) Os compostos I e III são isômeros geométricos. 4. Os compostos II e III são isômeros geométricos. Todos os compostos apresentam isomeria geométrica. 3 3 Os compostos são isômeros de POSIÇÃO. (CH3)2C = CCl2 II .Prof. | CH3 d) H2C = CH – C ≡ CH. III . em cada carbono da dupla devemos ter ligantes diferentes entre si.trans e apresenta dois carbonos hibridizados em sp2.

Seu nome (IUPAC) é 3. 1-penteno e ciclopentano. b) I e II. 85) (UFES) Apresentam isomeria geométrica: a) b) c) d) e) 1-butanol e éter etílico. e) a mesma substância. apenas. . c) hidrocarbonetos aromáticos. eteno. faz-se as seguintes afirmações: CH 3 H3C CH C CH 2 C CH 2 CH3 CH 3 CH2 CH2 CH 3 I. 4-etil-3-metil-3-hexeno. 1-buteno e 2-buteno.3-dimetil-2-penteno. b) isômeros cis-trans. Apresenta somente ligações sigma s – sp3 São corretas.com 17 81) Em relação ao composto a seguir. d) II e III. e) ambos apresentam a mesma disposição no espaço.Prof. o alceno: a) b) c) d) e) 2. 84) Considere as estruturas: H C Br C Br H e Br C H C H Br Elas representam: a) sais inorgânicos. é correto dizer que: a) o isômero trans é sempre mais estável. II. 86) (UESC) Admite isomeria geométrica. Não apresenta isomeria cis-trans. É um composto que apresenta isomeria cis-trans. c) I. 82) Qual das fórmulas abaixo pode corresponder à de dois compostos: um cis e outro trans? a) b) c) d) e) CH3 – CH3 CH2 = CH2 CHCl = CHCl CCl2 = CH2 CH2 = CHCl 83) Sobre um par de isômeros cis-trans. d) a massa molecular do isômero cis é sempre maior. Agamenon Roberto ISOMERIA www. ácido maléico e ácido fumárico. III. 3-metil-3-hexeno. 1-penteno. d) haletos saturados. c) o isômero cis apresenta cadeia mais longa. IV. acetato de etila e propionato de metila.agamenonequimica. e) I e III. b) suas fórmulas moleculares são diferentes. 5 dimetil 3 n-propil 5 hepteno. as afirmações: a) IV.

a) b) c) d) e) (A) apresenta isomeria de cadeia com (C). a) b) c) d) e) 2-buteno.2-dicloro ciclobutano. geralmente. 1-buteno e 2-buteno não são isômeros. 88) Observando-se os compostos abaixo. é correto afirmar que nerol e geraniol são isômeros: a) b) c) d) e) ópticos. IV. OH OH nerol geraniol Com relação às moléculas acima representadas. Todas. apenas II e III. (A) apresenta isomeria de posição com (B). .Prof.com 18 87) (UFC-CE) O aroma dos perfumes. apenas I e IV. III e IV. Apenas I. 1-buteno admite isômeros geométricos. III. são constituintes de perfumes e exalam diferentes aromas. pode-se afirmar que: 0 1 2 3 4 0 1 2 3 4 1-buteno admite isômeros funcionais. II. de compensação. I. Moléculas com estruturas químicas semelhantes não possuem necessariamente aromas similares. 1-penteno. Nerol e geraniol são representadas abaixo. Apenas II. 1-buteno e 2-buteno são isômeros de posição. III e IV. II e III. 1. de função. resulta de misturas de compostos químicos. apenas I. geométricos. podemos afirmar que: C H2 CH CH2 CH 3 (A) CH 3 CH CH CH3 (B) CH 2 C CH 3 H C 2 C H2 CH 2 (C) H C 2 CH 3 (D) I. IV.agamenonequimica. Estão corretas: 89) Dados os compostos: I. 90) (UFG-GO)Quando se considera 1-buteno e 2-buteno. (B) apresenta dois isômeros geométricos. II. Apresentam isomeria geométrica: apenas I e II. de posição. II e III. Apenas I. Agamenon Roberto ISOMERIA www. ciclopentano. (C) apresenta isomeria de posição com (D). III. III e IV. Apenas I. 2-buteno admite isômeros geométricos. II. II e IV.

Prof. ) isômeros estruturais (de cadeia). 2. . 3. b) os compostos 2 e 3 são isômeros cis-trans. H O H H O nome oficial deste composto orgânico é: a) trans-3-fenil propenal.agamenonequimica. podemos afirmar que: CH 3 ( CH 2 ) 16 COOH (1) CH 3 ( CH 2 ) 7 H (2) CH 3 ( CH 2 ) 7 H CH 3 ( CH 2 ) 4 H H ( CH 2 ) 7 COOH ( CH 2 ) 7 COOH H (3) CH 2 H (4) H ( CH 2 ) 7 COOH H a) o composto 4 é um ácido carboxílico de cadeia aberta contendo duas duplas ligações conjugadas entre si. 2. d) o composto 2 é um ácido graxo de cadeia aberta contendo uma dupla ligação (cis). são apresentados pares de substâncias orgânicas. 4) C H3 C H 2 O CH 2 C H3 e CH3 ( CH2 )2 CH 2 O H Após numerar a tabela 2. 92) (Covest-2006) O óleo de soja. 1. b) trans-1-fenil propenal. 3. d) trans-3-benzil propenal. contém diversos triglicerídeos (gorduras). provenientes de diversos ácidos graxos. 1. 2. possíveis correlações entre esses pares: tabela 1: Pares CH 2 C H3 1) C H3 (C H 2 )5 C H 3 Br 2) H C C Br e H e H C H3CH e H 3C C H2 C HCH 2 C H3 Br C C H CHC H3 Br ( ( ( ( 3) C H3 (C H 2 )2 C H 3 tabela 2: Correlações ) isômeros geométricos.DE UBERABA-MG) As balas e as gomas de mascar com sabor de canela contêm o composto cinamaldeído (ou aldeído cinâmico) que apresenta a fórmula estrutural abaixo. ) não são isômeros. 4. 4. c) trans-3-fenil propanal. 2. ) isômeros funcionais. 4. 3. em relação aos pares da tabela 1. 93) (UFF-RJ) Na tabela “1” abaixo. 1. e) o composto 3 é um ácido graxo de cadeia fechada contendo uma insaturação (cis). 3. e) cis-3-fenil propenal. 3. Agamenon Roberto ISOMERIA www. Sobre esses compostos. 4. assinale a opção que apresenta a numeração correta de cima para baixo: a) b) c) d) e) 1. 2. comumente utilizado na cozinha. c) o composto 1 é um ácido carboxílico de cadeia insaturada. 1.com 19 91) (U. 4. dentre os quais temos os mostrados abaixo. e na tabela “2”.

A partir das estruturas apresentadas. Qual das estruturas abaixo representa o bombicol? OH H CH 2 (CH 2 ) 5 CH CH 2 C H 3 C C H C H C H a) CH CH 2 CH 2 3 H CH2 (CH2 ) 5 CH 2 CH2 CH2 OH C C H H b) CH 3CH 2 CH 2 C H C c) . O geranial e neral apresentam a mesma fórmula molecular C9H14O. por isso. Nenhum de seus vários isômeros tem efeito no processo de comunicação entre esses insetos. Agamenon Roberto ISOMERIA www. .Prof. pode-se afirmar que: a) b) c) d) e) 1 buteno admite isômeros ópticos.agamenonequimica. Geranial e neral são terpenos que apresentam isomeria espacial (óptica). 2 buteno admite isômeros geométricos. Geranial e neral apresentam uma carbonila como grupo funcional e.com 20 94) Quando se considera 1 buteno e 2 buteno. Geranial e neral apresentam dupla ligação conjugada a uma carbonila. 2 buteno admite isômeros ópticos. O bombicol é um álcool primário de cadeia muito longa contendo duas ligações duplas. CH 3CH 2 CH2 C H H C H OH CH 2 (CH 2 ) 5 CHCH2 CH 3 C C H H H C C CH2 (CH2 ) 5 CH2 CH2 CH2 OH H OH CH 2 (CH 2 ) 5 C H 2 C H 2 CH 2 C C H H d) CH 3CH 2CH2 C H H C e) H C CH 3CH 2 C H 2 C 96) (Covest-2004) O citral é uma mistura de isômeros (geranial e neral). podemos dizer: H O O geranial H neral 0 1 2 3 4 0 1 2 3 4 O geranial é o isômero trans (ou E) e o neral é o isômero cis (ou Z). 1 buteno admite isômeros geométricos. 1 buteno e 2 buteno são isômeros funcionais. Devido ao seu odor agradável. é bastante utilizado na preparação de perfumes cítricos. 95) (Covest-98) O bicho-da-seda libera um composto chamado bombicol para se comunicar com outros indivíduos de sua espécie. são chamados de cetonas. uma cis e outra trans na cadeia de carbono. obtida a partir do óleo essencial do limão.

Prof.agamenonequimica. portanto. Agamenon Roberto ISOMERIA www. 2 e 3 3 apenas OH H ( II ) H C H C H COOH . portanto não apresentam nenhum tipo de isomeria.com 21 97) (Cesgranrio-RJ) Assinale a opção que contém o número de isômeros possíveis de fórmula C6H10Cl2 que possuam um anel de seis membros (desprezar os isômeros óticos): a) b) c) d) e) 2 3 4 6 7 98) (Covest-2007) A partir das estruturas moleculares abaixo podemos afirmar que: H H 3C C H 3C (I) H 3C C H 3C heral H C C H C H H H H H 3C C C H H C H H C C C H geranial O H H 3C C C H O C C HO HOOC ácido lático CH 3 3 COOH ( III ) COOH H C CH 3 C H H H C H 3C H H H C C H H 3C ácido 2-metilbutanóico ácido pentanóico 1) Os compostos representados em (I). apresentam isomeria cis/trans. não apresentam nenhum tipo de isomeria. 3) Os ácidos representados em (III) são diferentes. Está(ão) correta(s): a) b) c) d) e) 1 apenas 2 e 3 apenas 1 e 3 apenas 1. 2) Os compostos representados em (II) são exatamente iguais. geranial e heral.

com 22 99) (PUC-SP) Sabendo-se que 2. 2. 101)Assinale a alternativa que fornece o nome do composto orgânico cuja fórmula encontra-se esquematizada a seguir: Br C H3C CH 2 C H2 C CH 2 CH3 CH2 CH2 CH3 a) b) c) d) e) cis-4-bromo-5-etil-4-octeno.agamenonequimica. HO OH O O OH OH O número de grupos hidroxila ligados a carbono assimétrico é: a) b) c) d) e) 0. .46 L de um hidrocarboneto gasoso. propeno. medidos à pressão de 1 atm e 27° C. 100)Qual o nome do composto orgânico cuja fórmula encontra-se esquematizada abaixo? Br C C H 3 CH 2 CH 2 C CH 2 CH 2 C H 3 CH 2 C H 3 a) b) c) d) e) cis-4-bromo-5-etil-4-octeno. ciclobutano. ISOMERIA ÓPTICA 102)Para que uma espécie química tenha isômeros ópticos é necessário que sua molécula apresente: a) b) c) d) e) um plano de simetria. metilciclobutano. 103)(Fuvest) A molécula da vitamina C (ácido ascórbico) tem a fórmula estrutural plana abaixo. 2-buteno. Z-4-bromo-5-etil-4-octeno. assimetria. E-4-bromo-5-etil-4-octeno. Agamenon Roberto ISOMERIA www. 4. Z-4-bromo-5-etil-4-octeno. pelo menos dois átomos de carbono unidos por ligação dupla. trans-4-bromo-5-etil-4-octeno. estrutura planar. Z-4-metil-5-bromo-4-octeno.6 g e que esse hidrocarboneto apresenta isomeria cis-trans. têm massa igual a 5. isomeria de cadeia e isomeria de posição. E-4-bromo-5-etil-4-octeno. 3. 1. trans-4-bromo-5-etil-4-octeno. pode-se afirmar que se trata de: a) b) c) d) e) 1-buteno. estrutura tetraédrica. Z-4-etil-5-bromo-4-octeno.Prof.

. Um exemplo é observado no limoneno. Os dois isômeros ópticos são chamados de enantiômeros O ácido (–) lático é dextrógiro. C9. desvia o plano da luz polarizada de um ângulo de +2. 106)(UFRGS-RS) Na natureza existem produtos que.com 23 104)(FUVEST) A sensação de “suor frio”. é correto afirmar que os carbonos assimétricos são: a) b) c) d) e) “d” e “g”. pela modificação da disposição relativa dos ligantes de um centro quiral (carbono assimétrico). C7. Agamenon Roberto ISOMERIA www. Na anfetamina. para os dois isômeros ópticos. por exemplo. etc. esse átomo de carbono está representado pelo: a) b) c) d) e) C1. surge devido à liberação do hormônio adrenalina pelas glândulas supra-renais para o sangue. esp el h o COOH C OH HO COOH C CH 3 H H H 3C áci d o ( -) l át i co áci d o ( + ) l át i co Pode-se afirmar. Pode-se afirmar que estes compostos são isômeros: a) b) c) d) e) geométricos ópticos de posição de cadeia de função 107) (Vunesp) Uma molécula é quiral se a sua imagem não é idêntica à imagem especula. 2 1 6 3 8 9 105)(Unifor – CE) A molécula de anfetamina CH2 7 CH NH 2 CH3 4 5 apresenta isomeria óptica. pára-quedismo. onde um dos isômeros apresenta sabor de laranja e o outro. . na mesma concentração. “b” e “d”. encontrado em óleos essenciais.6° . o ácido (+) lático e o ácido (–) lático.Prof. a molécula de ácido lático. somente o carbono “g”. “g” e “h”.) ou freqüentam parques de diversões. O ácido (+) lático é levógiro. C8. Considere a molécula da adrenalina representada a seguir: OH e f d C g C H H h H N H C H i H H HO a c b OH De acordo com a estrutura. apresentam propriedades organolépticas diferentes. Uma solução dos dois isômeros.agamenonequimica. que: a) b) c) d) e) Ambos não desviam o plano da luz plano-polarizada. de limão. Considere. possuindo portanto um carbono com quatro diferentes substituintes. C6. sentida pelas pessoas que praticam certas atividades (alpinismo. “a”. onde temos dois isômeros ópticos. “f” e “i”.

2.Prof. 4 – dimetil – 2 – penteno. somente as estruturas III e IV apresentam atividade ótica. podemos afirmar que esta droga apresenta: H H C H H H C C H H C H C N CH3 C O C C O C H H O CH 3 O H C C C C H C C H H 1) 2) 3) 4) a) b) c) d) e) Um anel aromático. Vários carbonos quirais (ou carbonos assimétricos).com 24 108)(UPE-2007 – Q2) Analise as estruturas I. 109)(Covest-2007) A partir da estrutura molecular da cocaína (representada abaixo). Qual dos compostos abaixo apresenta essa propriedade? a) b) c) d) e) 2 – penteno. isomeria espacial do tipo cis-trans e óptica. Duas funções éster. somente as estruturas I e IV apresentam isomeria ótica. 4 – dicloro – 2 – penteno. CH2 OH CH 2 OH H OH OH H CH 3 (I) CH2 OH CH3 ( II ) CH 2 OH H OH OH H CH2 OH ( III ) CH 2 OH ( IV ) É correto afirmar que a) b) c) d) e) somente as estruturas I e II apresentam isomeria ótica.agamenonequimica. II. Agamenon Roberto ISOMERIA www. por exemplo. 2. 4 – metil – 2 – pentino. III e IV. Uma função amida. somente as estruturas I e III apresentam atividade ótica. todas apresentam atividade ótica. abaixo. 2 e 4 apenas 1. 4 – dicloro – pentano. 2. Estão corretas: 1 e 2 apenas 2 e 3 apenas 1. 2. 3 e 4 apenas 1. . 3 e 4 110)(PUC-PR) Alguns compostos orgânicos podem apresentar mais de um tipo de isomeria.

o B o isômeros cis por possuir os átomos de hidrogênio do mesmo lado do plano. 5-dimetil-hepta-2-eno. d) I. São corretas as afirmações contidas apenas em: a) II e III. Em relação aos carbonos 11 e 12. ácido acético. 4-dicloro-3-nitro – pentano. Apresenta isomeria geométrica. Apresenta um átomo de carbono com arranjo trigonal planar. pois tem os átomos de hidrogênio em lados opostos e. qual dos compostos adiante apresenta isomeria óptica? a) b) c) d) e) ácido fênico. o composto “A” é o isômeros trans. II e III. e) I. podemos concluir que: 1) o retinal é um ácido carboxílico que contém seis duplas ligações conjugadas. metil – propano. Está(ão) correta(s): a) b) c) d) e) 1 apenas 2 apenas 3 apenas 2 e 3 apenas 1. Diante dessas informações. c) I. IV. III. III e IV. 2) com relação aos carbonos 11 e 12. 113)(PUC-PR) As substâncias que apresentam a propriedade de desviar o plano de vibração da luz polarizada são substâncias opticamente ativas. como isômero cis. II. . ácido-2-cloro – propanóico. II e IV. b) III e IV. A sua fórmula molecular é C9H18. I. Agamenon Roberto ISOMERIA www. 2. 112)(Covest-2009) Uma das reações químicas responsáveis pela visão humana envolve os dois isômeros da molécula do retinal: Logo. Isso ocorre porque esses compostos possuem assimetria cristalina ou assimetria molecular. 2 e 3 • • • O retinal não é um ácido carboxílico e sim um aldeído. e o composto B. o composto A é identificado como isômero trans. 3) os compostos A e B também são isômeros óticos devido ao carbono assimétrico (quiral) presente na posição 6. então não tem isomeria óptica. Apresenta dois isômeros ópticos.Prof.agamenonequimica.com 25 111)(FGV-SP) São feitas as seguintes afirmações sobre o composto 3. O retinal não possui carbono quiral.

eteno. isomeria óptica e de cadeia. Está(ão) correta(s): a) b) c) d) e) 1 apenas 2 apenas 3 apenas 1 e 3 apenas 1. na qual os isômeros diferem entre si. 2 e 3 Os compostos safrol e isosafrol são isômeros de posição. d) dimetil . o mais simples e o que apresenta 117)Qual das substâncias abaixo pode ter isômeros ópticos. O hidrocarboneto 2. e) 5 – metilpentano.o Ecstasy obtido a partir deste procedimento deve ser uma mistura de isômeros óticos. b) 2. na posição da dupla ligação.cloro .o safrol e o isosafrol são isômeros de posição. uma função cetona e um centro assimétrico (carbono quiral).dicloro . apenas. 2 .Prof. O ecstasy possui um centro assimétrico.propano.butanol. .3 – dimetilbutano. A isomeria de compensação é um tipo de isomeria espacial. d) 3 – metil-hexano. podemos dizer que a reação na presença de KOH é uma reação de isomerização. 3. O composto C não possui centro assimétrico.bromo . Analise-as e conclua. contém carbono quiral? a) flúor . c) 2 – metil –3 – etilpenteno. pois ocorreu a mudança na posição do dupla ligação. 116)(UPE-2006-Q1) Entre os compostos de fórmula geral CnH2n isomeria ótica é: a) pentano. 3 – pentadieno é um composto que apresenta isomeria óptica.o composto intermediário C apresenta um anel aromático. e) n . conforme descrito abaixo: Com relação à síntese e aos compostos descritos acima. 2 – dicloro – etano apresentam atividade óptica. Agamenon Roberto ISOMERIA www.metano. O composto 3 – metil – 1 – penteno apresenta. ou seja.propano.com 26 114)(Covest-2009) O Ecstasy é uma droga sintética fabricada em laboratórios clandestinos a partir do safrol. 2. 0 1 2 3 4 0 1 2 3 4 Os compostos 1 – bromo – 1 – cloro etano e 1 – bromo – 1. devido à presença de um centro assimétrico (carbono quiral) nesta molécula. Os alcanos ou hidrocarbonetos parafínicos (acíclicos e saturados) de fórmula geral CnH2n +2 podem apresentar isomeria de cadeia e óptica. podemos afirmar que: 1. apenas. 115)(UPE-2009-Q1) Sobre a isomeria nos compostos orgânicos. b) 1 . + 2. portanto. c) metil . são apresentadas as afirmativas abaixo.agamenonequimica.

8-TCDD apresenta 4 átomos de carbono assimétrico. As fórmulas estruturais do triptófano e da serotonina são: Triptófano Serotonina Com respeito a essas moléculas.agamenonequimica.3.7.3. d) O 2.8-TCDD é uma molécula formada por ligações covalentes.8 .7. 7. assinale a alternativa correta. 8 .8-TCDD) a) O composto cianeto de potássio (KCN) apresenta apenas ligações iônicas. ácido-3-metil-butanóico. ácido pentanóico. com DL50. 120)A serotonina. 3. 2. para camundongos.7. são isômeras.7. 7. C12H4O2Cl4.tetracloro-dibenzeno-dioxina (2. e) O 2. Agamenon Roberto ISOMERIA www.8-TCDD apresenta somente ligações apolares. a serotonina é obtida apenas por hidroxilação do anel benzênico do triptófano.8-TCDD. Cl O Cl Cl O Cl 2. KCN e a 2.com 27 118)(Covest-2008) A dose letal ou DL50 de uma substância é definida como a dose necessária para matar 50% da população à qual esta substância tenha sido administrada. 3. N (Z = 7). H(Z = 1) e O(Z = 8).3.7. 121)(UFU) O número de carbonos assimétricos no 4 – metil – 2. Considerando as ligações químicas presentes em cada um destes compostos.3. substância que auxilia na transmissão de informação no sistema nervoso central. as duas moléculas apresentam a função fenol.3. a) b) c) d) e) ácido-2-metil-butanóico. que apresenta dois anéis aromáticos e tem carbonos com hibridização sp2.3.Prof.3. pode-se afirmar que a) b) c) d) e) ambas são aminoácidos.7. também conhecida por 2. são substâncias altamente tóxicas.8-tetracloro-dibenzeno-dioxina (2. cuja estrutura está apresentada abaixo. b) O 2. c) Uma mistura bifásica de água com um solvente orgânico não deve ser capaz de separar uma mistura sólida de KCN e 2. é sintetizada no organismo humano a partir do triptófano.TCDD) 2. C(Z = 6).8-tetraclorodibenzeno-dioxina.7.000 e 22µg/kg. respectivamente. apenas a molécula do triptófano apresenta atividade ótica. 3 – dihidroxi – pentanal é: a) b) c) d) e) 6.8-TCDD.3. ácido-2-metil-pentanóico. 5. 119)(Cesgranrio-RJ) Assinale o ácido monocarboxílico de fórmula C5H10O2 que é opticamente ativo.7. ácido pentanodióco. de 10.3. Dados: K (Z = 19). 4. . O cianeto de potássio.

. II e III. 3 – 3 Verdadeiro: O composto (II) apresenta uma ligação dupla C = C. I e III. analise as afirmações a seguir.agamenonequimica. I e III. 4. sendo o isômero o ilustrado. o trans. Os três compostos apresentam carbonos com hibridização sp2 e sp. II. 125)(UFRS) Entre os compostos abaixo I) CH2 = CH – CH3. 6. Os três compostos apresentam isomeria óptica. O H N N (II) CH3 N (III) H CH 3 N CH3 OH HO 0-0) (I) H 3C CH3 0 1 2 3 4 0 1 2 3 4 Os compostos (I) e (III) apresentam a função amina. 123)(Covest-2008) Os compostos orgânicos ilustrados abaixo apresentam diversas atividades biológicas relevantes. 124)(UEPA) O composto 3 – metil – 1 – penteno apresenta quantos isômeros opticamente ativos? a) b) c) d) e) 2. O composto (II) apresenta isomeria cis-trans. I e II. Agamenon Roberto ISOMERIA www.Prof. 4 – 4 Falso: O composto (III) apresenta apenas 1 carbono assimétrico. pois os grupos de maior prioridade estão em lados opostos do plano que divide a molécula. III. Sobre esses compostos. 0. II) CH3 – CH2 – CHOH – CH3. I e II. apenas: a) b) c) d) e) I. II e III. 1 – 1 Falso: Apenas o composto (II) apresenta carbonos com hibridização sp (ligação tripla). Possuirá(ao) atividade óptica. 2 – 2 Falso: Apenas o composto (III) apresenta carbono assimétrico. III) CH3 – CH2 – CHOH – C2H5. e o isômero ilustrado acima é o trans. O composto (III) apresenta dois carbonos assimétricos (quirais).com 28 122)(PUC-RS) Dados os compostos I ) CH 3 CH NH 2 H II) C H 3C H 2 Cl III) H H H C C CH 3 H CO 2 H Br H é(são) opticamente ativo(s): a) b) c) d) e) somente I. I. 3. 0 – 0 Verdadeiro: Os três compostos apresentam a função R1NR2R3 (amina).

CH2 . OH . 127)Assinale o composto. possui dois carbonos assimétricos. apresenta dois ângulos de 120º. o único opticamente ativo é o: a) b) c) d) e) 2-propanol. Todos os compostos apresentam isomeria geométrica.1-dicloro etano. que apresenta isomeria óptica: 128)Indique qual das substâncias abaixo apresenta atividade óptica? 129)Dados os compostos orgânicos: (1) (2) (3) (4) a) b) c) d) e) (CH3)2C = CCl2. 1-bromo-1. 1-bromo-2-cloro etano. CH3FC = CClCH3. é incorreto dizer que: OH OH O O C C H C H C OH a) b) c) d) e) tem fórmula molecular C4H6O6. 2 . etanol. 2 . Os compostos 3 e 4 são os únicos que apresentam isomeria geométrica. HO .1-dicloro etano. Os compostos 2 e 3 são isômeros geométricos.CH2 .CHCl .CH2 .2-dicloro etano. CH3ClC = CClCH3. CH3 . etila. 1 – pentanol. Agamenon Roberto ISOMERIA www. cuja fórmula estrutural encontra-se esquematizada a seguir. 2-bromo-1. 1-bromo-1. 1 .butanol. 131)O composto de fórmula: H 3C CH2 CH R C H3 Poderá apresentar isomeria óptica quando R for: a) b) c) d) e) hidrogênio. oxigênio. 2 – metil – 2 – butanol.CCl2 .CH3. HO . 2 – metil – 2 – propanol.agamenonequimica. 2-butanol. (CH3)2C = CClCH3. é um ácido dicarboxílico.Prof. 132)Dentre os seguintes álcoois. dos mostrados abaixo.CH3.com 29 126)Apresentam atividade óptica: 0 1 2 3 4 a) b) c) d) e) a) b) c) d) e) 0 1 2 3 4 1-bromo-1-cloro etano. tem fórmula mínima CHO.CH2 .COOH. 130)Do ácido tartárico. metanol. H2N .COOH. hidroxila. CH3 . O composto 2 é o único que apresenta isomeria geométrica. Os compostos 1 e 3 são isômeros geométricos.CH2OH. metila.butanol.CH2 .propanol.

C7H8O. 3 – metil – 1 – penteno. 136)Dos seguintes ácidos.agamenonequimica. entre os citados abaixo. C6H5COOH. 135)O alceno mais simples. e) H3C – CCl3. entre os citados abaixo. 134)O alceno mais simples. não apresenta carbono assimétrico. dois carbonos assimétricos diferentes. mas diferem entre si apenas quanto à posição do heteroátomo. tanto de função como de posição.com 30 133)O composto 3 – cloro – 2 – butanol possui na sua estrutura: a) b) c) d) e) apenas um carbono assimétrico. 139)(UPE-2006-Q2) Analise as afirmativas acerca dos diversos compostos orgânicos e suas propriedades e assinale-as devidamente. Os isômeros de posição pertencem à mesma função orgânica e possuem a mesma cadeia. 2-metil-2-penteno. | H d) H2C – CH2 – Cl. 2 – buteno.3-dimetil-1-buteno. a que representa dois compostos opticamente ativos é: H | a) H3C – C – Cl | OH b) H2C = C – Cl. CCl3COOH. 3 – dimetil – 1 – hexeno. metil – 1 – buteno. 3-metil-1-buteno. d) dimetilpropano. Os cresóis.Prof. b) 1. 2. dois carbonos assimétricos iguais.2-dicloroetano. Agamenon Roberto ISOMERIA www. 138)Das fórmulas abaixo. são conhecidos quimicamente como hidroximetilbenzenos e podem apresentar isomeria plana. | OH c) H2C = C – Cl. A atividade ótica de uma substância está relacionada com a simetria cristalina ou molecular das substâncias. . Um hidrocarboneto cíclico pode ser isômero de um hidrocarboneto alifático insaturado. 3-metil-1-penteno. CH3CH2COOH. 137)Qual das substâncias abaixo pode ter isômeros ópticos. 2. que possui isomeria ótica é o: a) b) c) d) e) 1-penteno. três carbonos assimétricos. que apresenta isomeria óptica é: a) b) c) d) e) metilpropeno. qual apresenta isômeros ópticos? a) b) c) d) e) CH3COOH. c) metilpropano. CH3CHClCOOH. 0 1 2 3 4 0 1 2 3 4 Os compostos butanal e metilpropanal exemplificam um caso de isomeria espacial. contém carbono quiral? a) fluorclorobromoetano. e) 1-butanol. ou seja.

d) geométrica e óptica.com 31 140)(Covest-96) A cortisona é um esteróide que possui efeito antiinflamatório e é importante no tratamento da asma e da artrite. podemos afirmar que a cortisona 0 1 2 3 4 0 1 2 3 4 Possui 6 carbonos assimétricos Possui uma função de álcool primário e outra de álcool secundário. 144)Qual é o número de átomos de carbono assimétricos na substância abaixo representada? H HO C H H C H C H C H C C H OH OH OH OH O a) b) c) d) e) 1. c) II e III. 2. Agamenon Roberto ISOMERIA www. 3. O CH 3 H COOH . b) 2-butanol. d) 2-metil-2-butanol. b) I e IV. C H 2 OH C CH 3 H H O OH (IV) OH H 2C H 2C COOH COOH O A partir de sua estrutura. e) funcional e óptica. Possui três funções de cetona. Apresenta atividade ótica devido apenas aos carbonos que possuem grupamentos metílicos Pode apresentar tautomeria 141)(Unisinos-RS) Dentre os seguintes álcoois. e) 2-metil-2-propanol. d) II e IV. e) III e IV. 5. c) 1-pentanol.agamenonequimica. 143)(PUC-SP) Os alcanos apresentam entre si somente isomerias: a) de cadeia e óptica. o único opticamente ativo é o: a) 2-propanol. b) de cadeia e funcional.Prof. c) de posição e geométrica. 4. 142)Dos seguintes ácidos orgânicos: (I) H 2C HO C COOH COOH COOH (II) H2 C HO C OH H (III) H 2C H 2C COOH ácido glicérico ácido glicólico ácido succínio ácido cítrico Apresenta(m) isômero(s) óptico(s) SOMENTE: a) II.

II. As duas substâncias formam pontes de hidrogênio. As moléculas de um desses compostos: a) têm um grupo hidroxila e as do outro têm dois grupos hidroxila. e) têm estruturas cis e as do outro têm a estrutura trans. 149)Durante um exercício físico. pode existir em duas configurações espaciais diferentes. I e II. II e III. II e III são verdadeiras.agamenonequimica. Agamenon Roberto ISOMERIA www.1-dicloroetano. 148)(Unimep-SP) O 1. Um deles é tóxico e o outro tem atividade anticoncepcional. é um composto cíclico saturado. as afirmativas I. somente a afirmativa II é verdadeira. II. cuja fórmula se encontra abaixo. As duas representam aminoácidos. 1-bromo-1. 1-bromo-1. a) b) c) d) e) somente a afirmativa I é verdadeira. é um ácido β – hidróxi-carboxílico .1-dicloroetano. somente as afirmativas I e II são verdadeiras. IV. b) têm um átomo de carbono assimétrico e as do outro têm dois átomos de carbono assimétricos. apresenta isomeria espacial cis-trans e óptica.2-propanodiol existe na forma de dois compostos. III. O H 3C CH OH C OH Sobre esse composto. 147)Dadas às fórmulas estruturais: H 2N CH H 3C C OH O H 2N CH H C OH O alanina glicina Podemos afirmar: I.com 32 145)(Fuvest-SP) O 3-cloro-1. apresenta isomeria espacial somente cis-trans. III. Somente a alanina tem atividade óptica. não apresenta isomeria espacial.2-dicloroetano. III e IV. podemos afirmar que: a) b) c) d) e) contém somente átomos de carbono que apresentam geometria tetraédrica. I e III. apresentam isomeria geométrica. a) b) c) d) e) 1-bromo-1-cloroetano. c) têm três átomos de cloro ligados ao mesmo átomo de carbono e as do têm três átomos de cloro ligados a átomos de carbono diferentes. grande parte da energia necessária para a movimentação dos músculos provém da conversão anaeróbica da glicose em ácido lático. 2-bromo-1. 1-bromo-2-cloroetano. IV e V. somente a afirmativa III é verdadeira. d) são imagens especulares não superponíveis das moléculas do outro. 3 – diclorociclobutano: a) b) c) d) e) apresenta isomeria espacial somente óptica. os que apresentam atividade óptica são: I.Prof. V. não apresenta isomeria óptica. 146)(UFF-RJ) Dos compostos abaixo.

2. o composto adquire atividade óptica.com 33 150)(Rumo-2004) De interesse muito recente. drogas que contêm um único enantiômero e. 2 – cloro – 2 – buteno. 1. para a industria farmacêutica. 152)(Odonto. CH 3 H3 C C H IBUPROFEN CH 3 HO HO METILDOPA CH2 C NH2 CO 2H CH2 CH 3 CH C O OH H3 C CH 3 C CH CO 2H SH NH 2 PENICILINA Com relação aos compostos acima. 2. Qual dos itens indica corretamente esses grupos? R H 3C C R’ C H O a) b) c) d) e) metil e etil. 1. 2. 4. isto é. II e III. 153) Dados os compostos: (I) H H3C CH N H2 C O2 H H 3C C H 2 C C CH 3 H (II) Br H H H (III) Cl H É (são) opticamente ativo(s): a) b) c) d) e) somente I. 1. dois grupos etil. I e III. 2 – metilciclobutanol. . 2 – butanol. 1. 1. Agamenon Roberto ISOMERIA www. I e II. 4. 2. dois grupos metil. 4 – cloro – 2 – metilpenteno. um racemato. 2. II e III. não. etil e propil. I. o número de estereocentros do ibuprofen. metil e propil. 151)Na estrutura abaixo quando se substitui R e R’ por alguns grupos. é a produção e a venda de “drogas quirais”. da penicilina e da metildopa. respectivamente: a) b) c) d) e) 1. Diamantina-MG) Qual a substância que apresenta ao mesmo tempo isomeria geométrica e isomeria óptica? a) b) c) d) e) 2 – buteno. 1.agamenonequimica.Prof. é. 1.

Br3C – CHCl – CHCl – CBr3. são feitas as seguintes afirmações: I II III Apresenta as funções éster e amida.4-tricloro pentano. 2 em IV. Os compostos III e IV giram o plano de polarização da luz que os atravessa. Isômero meso é aquele que desloca a luz polarizada para a esquerda. Somente os compostos III e IV apresentam. Br3C – CH = CCl – CBr3. c) Dois isômeros que desviam o plano de polarização da luz em ângulos iguais. III. Não apresenta isomeria óptica. isomeria geométrica. 1. a) b) c) d) e) 0 1 2 3 4 Br3C – CHCl – CCl2 – CBr3. d) O alceno 2-buteno não apresenta isomeria cis-trans. O composto II possui um total de dois estereoisômeros opticamente ativos. 1 em III. III. d) 1 em I. O composto I possui um total de dois estereoisômeros opticamente ativos. b) apenas I e II são verdadeiras. 3 em IV. 0 em II. Os compostos I e II possuem respectivamente um e dois átomos de carbono assimétrico. 2 em III. 155)Sobre os compostos relacionados a seguir. e) I. 2 em IV. 1 em II. 156)A respeito da isomeria óptica: 157)(UFMT) Sabemos que pela simples transposição de letras de uma palavra podemos formar outra ou outras palavras de sentido diferente.Prof. Sua fórmula molecular é C14H13N2O5. IV. Agamenon Roberto ISOMERIA www. c) 0 em I. II. assinale a alternativa falsa: I. 158)(UNESP-SP) O adoçante artificial aspartame tem fórmula estrutural H O C HO H NH 2 H C O C H N H C CH 2 O C O CH 3 C Sobre o aspartame. cloro metano. 2 em IV.agamenonequimica. são ditos enantiomorfos. bromo. b) Acetato de isopropila é isômero de função do 2-metilpentanal. Substância dextrógira é aquela que gira o plano de luz polarizada para a direita. IV. d) apenas II e III são verdadeiras. 0 em II. 1 em III. Sobre isomeria é correto afirmar: a) Os hidrocarbonetos apresentam isômeros planos dos tipos posição. II e III são verdadeiras. 0 em II. 0 1 2 3 4 Atividade óptica é a capacidade de uma substância girar o plano de luz polarizada. 3. Podemos escrever estruturas de várias substâncias com a mesma fórmula molecular. Indique a opção que apresenta as quantidades corretas de carbonos quirais nos respectivos compostos acima a) 0 em I. II. O fenômeno de isomeria é semelhante. e) Carbono assimétrico apresenta sempre uma ligação dupla. 2 em III.com 34 154)Considere os seguintes compostos orgânicos: I. . 2-cloro butano.4-dicloro pentano. Das afirmações apresentadas: a) apenas I é verdadeira. mas em sentidos contrários. e) 1 em I.2. Estereoisômeros são isômeros que diferem nas posições espaciais dos átomos. Carbono assimétrico é o carbono ligado a 4 grupos diferentes. cada um. Br3C – CH = CH – CBr3. 1 em III. c) apenas I e III são verdadeiras. 3 em IV. b) 1 em I. cadeia e funcional. 1 em II.

cuja fórmula estrutural está abaixo representada. igual a: 2. segundo o equilíbrio: O CH2 C (I) C OO H < > CH OH C (II) C OO H Sobre as estruturas I e II desse equilíbrio. 3 e 9.ácido 2-hidroxipropanóico espelho COOH COOH espelho COOH COOH CH 3 (I) CH 3 CH 3 (II) a) b) c) d) e) possui átomo de carbono assimétrico. Esse ácido encontra-se sob duas formas. 4 e 8. as suas estruturas não são superponíveis.agamenonequimica. 3 e 8.com 35 159)(FAFI-MG) Em relação ao ácido lático. estereoisômeros geométricos. identifica-se o ácido fenilpirúvico. possui isomeria cis-trans. respectivamente. Agamenon Roberto ISOMERIA www.Prof. exceto: ácido lático . possui atividade óptica. OH CH 3 H H OH H OH OH H .DE UBERABA) A glicose. respectivamente: a) b) c) d) e) 4 e 16. 160)(UFF-RJ) A fenilcetonúria é uma doença que se não for diagnosticada a tempo pode causar retardamento mental. OH HO CH 2 CH OH CH CH OH OH CH C H O glicose O número de carbonos assimétricos e o respectivo número de estereoisômeros para esse composto são.6-pentahidroxi-hexanal a) 1 e 4. tautômeros do ácido fenilpirúvico. estão corretas as opções. Dependendo da coloração obtida.5.4. isômeros planos de cadeia. cujas fórmulas espaciais estão representadas abaixo. estruturas de ressonância. 162)O número de carbonos assimétricos e o número de isômeros opticamente ativos do composto representado a seguir é. apresenta carboxila e oxidrila (hidroxila). é um monossacarídeo e possui atividade óptica. e) 4 e 16. é correto afirmar que são: a) b) c) d) e) estereoisômeros ópticos. b) 2 e 4. c) 3 e 8. Um teste simples para identificar se a criança pode manifestar a doença consiste em colocar algumas gotas de solução diluída de cloreto férrico na fralda molhada de urina. 161)(U. d) 5 e 16.3. 4 e 32.

8 isômeros opticamente ativos e 4 racêmicos. c) 6. 167)O ácido cloromálico HOOC – CHCl – CHOH – COOH apresenta: a) b) c) d) e) 4 isômeros opticamente ativos e 2 racêmicos. b) 4. 5. 2. e) 10. 164)No composto a seguir. 4. 2 isômeros opticamente ativos e 1 racêmico.com 36 163)(PUC-SP) Sobre os pares de compostos abaixo. 6.agamenonequimica. e) os compostos do par II são o cis-1. portanto.Prof. Agamenon Roberto ISOMERIA www. 4. d) no par III os compostos são isômeros estruturais de cadeia. assinale a única afirmação correta: (I) H 3C H C C C H3 e H 3C H C C C H3 H H ( III ) H 3C CH2 a) todos são estereoisômeros e. c) no par II os compostos são enantiômeros. opticamente ativos. 8. que são imagens especulares um do outro. o número de estereoisômeros opticamente ativos é igual a: H H 3C C H C Cl C C H3 a) b) c) d) e) zero. 3. pois se trata de moléculas não superponíveis (sobreponíveis). 6 isômeros opticamente ativos e 3 racêmicos. 165)O composto: HOOC C H C H COOH Cl Cl Apresenta isômeros opticamente ativos em número de: a) b) c) d) e) 2. b) no par I os compostos são estereoisômeros.2-ciclopentanodiol e o trans-1. OH OH ( II ) e OH OH OH e H 3C O C H3 Br OH Cl . 10. d) 8.2-ciclopentanodiol. 166)O número de isômeros opticamente ativos apresentados pelo “2-amino-3-hidroxibutanóico” é: a) 2. 7 isômeros opticamente ativos e 5 racêmicos.

Agamenon Roberto ISOMERIA www. Peixe O = IV. responsável pelo aroma da laranja. O acetato de octila. o composto responsável pelo aroma da canela. Laranja I. = O CONH 2 . responsável pelo aroma da laranja. o composto responsável pelo aroma da baunilha. A cicloexilamina não apresenta centro estereogênico (quiral). Canela NH 2 C H OCH3 II. possui quatro hidroxilas. a cicloexilamina possui um centro estereogênico (quiral). Justificativa: 0-0) Falsa. Br3C – CHCl – CHCl – CBr3. apresenta uma função éter. 4-4) Verdadeira. isomeria geométrica.com 37 168)(ITA-SP) Sobre os compostos relacionados a seguir. III. O composto responsável pelo aroma da canela apresenta isomeria cis-trans 170)(Covest-2005) A tetraciclina é um antibiótico com a seguinte fórmula estrutural: H 3C OH N ( CH 3 ) 2 OH = OH O OH Podemos dizer. 2-2) Falsa. apresenta cinco centros estereogênicos (quirais). 169)(Covest-2005) Diversos compostos orgânicos são responsáveis pelo odor de vários alimentos. é 3-fenilpropanal. duas funções cetona e uma função amida. apresenta uma função éster. portanto. a) b) c) d) e) Os compostos I e II possuem respectivamente um dois átomos de carbono assimétricos. é um composto altamente volátil devido a sua baixa massa molecular. cada um. Baunilha A partir das estruturas acima pode-se afirmar que: 0 1 2 3 4 0 1 2 3 4 a nomenclatura do composto orgânico responsável pelo aroma da canela.Prof. assinale a alternativa falsa: I. Somente os compostos III e IV apresentam.agamenonequimica. II. A nomenclatura do composto orgânico responsável pelo aroma da canela é 3-fenilpropenal. 3-3) Verdadeira. O composto II possui um total de dois estereoisômeros opticamente ativos. apresenta as funções fenol. aldeído e éter. 1-1) Falsa. Br3C – CH = CCl – CBr3. podemos citar: HC = CH O C= H H3 C = OH O (CH2 ) 7 CH3 O III. Br3C – CH = CH – CBr3. Os compostos III e IV giram o plano de polarização da luz que o atravessa. o acetato de octila. pode apresentar isomeria cis-trans. é um aminoácido cíclico. Br3C – CHCl – CCl2 – CBr3. que a tetraciclina: 0 1 2 3 4 0 1 2 3 4 apresenta quatro anéis aromáticos. uma das quais faz parte de um grupo fenol. O composto I possui um total de dois estereoisômeros opticamente ativos. Dentre eles. IV. aldeído e éter. O composto responsável pelo aroma da baunilha apresenta as funções fenol.

3-pentadieno dextrógiro e o 2. sendo um deles aromático. 173)Em relação ao composto 2. uma função cetona e uma função amida.5-tricloro-4-metil-hexano apresenta: a) b) c) d) e) 4 carbonos assimétricos e 8 isômeros ópticos ativos. 6 e 10. A tetraciclina apresenta quatro anéis de seis carbonos. 6 e 8. A tetraciclina apresenta cinco centros estereogênicos (quirais). A tetraciclina não é um aminoácido. uma das quais faz parte de um grupo fenol. 172)O haleto orgânico 2. Agamenon Roberto ISOMERIA www. 3 carbonos assimétricos e 9 isômeros ópticos ativos. e) apresenta isomeria de posição. 3-3) Verdadeira. A tetraciclina possui quatro hidroxilas. isômero meso inativo e compensação interna. 171)O número de isômeros opticamente ativos dos compostos I e II são. 1-1) Falsa.com 38 Resposta: FFVVF Justificativa: 0-0) Falsa.3-pentadieno levógiro.3-pentadieno é incorreto afirmar que: a) é um alceno acumulado. o 2. .Prof. b) possui um carbono assimétrico e dois isômeros ópticos ativos. A tetraciclina não é um composto volátil. 2-2) Verdadeira. d) apresenta isomeria geométrica. respectivamente: OH Cl H3 C C H I H CH 3 HOOC C H C H C COOH C H CH3 OH Cl II a) b) c) d) e) 1 e 2. 4 e 6. 4 e 8. devido a sua elevada massa molecular. 4 carbonos assimétricos e 16 misturas racêmicas.3. c) apresenta dois isômeros ópticos. 4-4) Falsa. 4 carbonos assimétricos e 8 misturas racêmicas.agamenonequimica.

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