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APOSTILA ISOMERIA-2

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Agamenon Roberto

ISOMERIA

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ISOMERIA PLANA 01) Tanto o éter metílico como o álcool etílico têm a mesma fórmula molecular: C2H6O. Isso significa que: a) b) c) d) e) são isômeros. têm mesmas propriedades químicas. são líquidos a 25oC. podem ser usados como anestésico. podem ser queimados na ausência de oxigênio, pois este já ocorre na molécula.

02) Um dos isômeros do ciclobutano é o: a) b) c) d) e) 1- butino. 2 -butino. metil propano. butano. metil ciclopropano.

03) O alcano e o álcool mais simples que apresentam isomeria são: a) b) c) d) e) metano e metanol. etano e butanol. propano e butanol. butano e butanol. butano e propanol.

04) Entre os hidrocarbonetos fluorados, o CFCl3, também chamado CFC-11, é dos poluentes mais perigosos pelos danos causados à camada de ozônio. Quanto à isomeria, é possível prever que o CFCl3: a) b) c) d) e) apresenta 3 isômeros. apresenta 4 isômeros. apresenta 5 isômeros. apresenta 11 isômeros. não apresenta isômeros.

05) O ciclopropano é isômero do: a) b) c) d) e) ciclobutano. metil ciclopropano. propano. propeno. propino.

06) Um isômero do éter CH3 – O – CH3 é o: a) b) c) d) e) ácido acético. éter dietílico. propanol. etanol. etano.

07) O metil ciclopropano é isômero do: a) b) c) d) e) metil-propano. 1-butino. 2-butino. ciclobuteno. ciclobutano.

08) Sobre os compostos: éter metil fenílico e meta hidroxi-tolueno. 0 1 2 3 4 0 1 2 3 4 São isômeros. Pertencem à mesma função química. Ambos possuem fórmula molecular C7H8O. Ambos são aromáticos. Ambos são isômeros do álcool benzílico.

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09) Os compostos H3C – CH2 – CH2 – OH e H3C – CH – CH3 são isômeros porque: | a) São de mesma função. OH b) Possuem a mesma fórmula molecular. c) Possuem os mesmos elementos. d) Ambos possuem o grupo funcional OH. e) Ambos são compostos orgânicos. 10) Considere as afirmações: I. II. III. IV. a) b) c) d) e) Propanal é um isômero da propanona. Etil-metil-éter é um isômero do 2-propanol. 1-propanol é um isômero do 2-propanol. Propilamina é um isômero da trimetilamina. todas. apenas I, II e III. apenas I e II. apenas II e IV. apenas III e IV.

Estão corretas:

11) A substância abaixo é isômera do:
C H3 H 3C C CH3 CH 2 CH 3 C H C H3

a) b) c) d) e)

n-pentano. n-hexano. n-heptano. n-octano. n-nonano.

12) (Covest-99) Considerando as estruturas químicas abaixo

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é INCORRETO afirmar: a) b) c) d) e) 2 e 3 representam um único composto. 1 e 2 representam compostos isoméricos. 1, 2 e 3 são representações diferentes para um mesmo composto. 2 e 3 são estruturas de ressonância. 1 é a estrutura que melhor representa a deslocalização de elétrons no benzeno.

13) Analisando as fórmulas das substâncias apresentadas a seguir:
(I) H 3C CH 2 CH CH 3 (III) H C 3 CH 2 CH CH 2 CH 3 CH 3 (IV) H C 3 (V) H C 3 CH 2 CH 2 C H2 CH CH 3 CH CH
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(II) H C 3

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Pode-se afirmar que a fórmula correspondente a um isômero do butano é: a) I. b) II. c) III. d) IV. e) V.

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14) (USP) Com a fórmula molecular C4H10 são conhecidos: a) b) c) d) e) um compostos. dois compostos três compostos. quatro compostos. cinco compostos.

15) (FUVEST) Dados os compostos: H3C – CH2 – O – CH3. H3C – CH2 – CH2OH. H3C – CH2CHO. H3C – CH – CH3. I OH São isômeras somente as substâncias de fórmulas: a) b) c) d) e) I e II. I e III. II e IV. I, II e IV. II, III e IV. I. II. III. IV.

16) O gás de botijão (GLP: gás liquefeito do petróleo), que é largamente utilizado como combustível doméstico, pode ser considerado como constituído por uma mistura de propano (C3H8) e butano (C4H10). O butano dessa mistura admite como isômero o: a) b) c) d) e) ciclopropano. metil-butano. propeno. metil-propano. ciclobutano.

17) Analise os compostos a seguir: 1) 2) 3) 4) 5) 6) a) b) c) d) e) CH3COCH3 CH3COOCH3 CH3CH2CHO CH3CH2COOH CH3CH2CH2OH CH3OCH2CH3

São isômeros os pares: 1 e 5; 2 e 4. 2 e 4; 3 e 5. 1 e 3; 2 e 4. 3 e 6; 1 e 5. 2 e 4; 3 e 6.

18) A alternativa que apresenta um par de isômeros planos é: a) b) c) d) e) pentanal e 2 – metil – 1 – butanol. 3 – metil pentano e 2, 3 – dimetil butano. 1, 2 – dihidróxi – propano e ácido propanóico. trimetilamina e etil dimetilamina. metóxi – metano e etano.

19) (ITA-SP) Um alcano pode ser isômero de: a) b) c) d) e) um alceno com o mesmo número de átomos de carbono. um ciclano com a mesma fórmula estrutural. outro alcano de mesma fórmula molecular. um alcino com apenas uma ligação tripla. um alcadieno com o mesmo número de átomos de hidrogênio.

Um alcino com apenas uma ligação tripla. . São isômeros de cadeia. Um alcadieno com o mesmo número de átomos de hidrogênio. São isômeros de posição. no entanto propriedades físicas e químicas diferentes. metóxi-propano e etóxi-etano. 1 butanol e 2 butanol. São álcoois saturados. 22) Um alcano pode ser isômero de: a) b) c) d) e) Um alceno com o mesmo número de átomos de carbono. propanóico e metanoato de etila. 3. 4. isóbaros. isótonos. 5. n-propilamina e metil etilamina. ISOMERIA DE CADEIA 23) Dentre os pares de compostos orgânicos relacionados abaixo. assinale o que exemplifica um caso de isomeria plana de cadeia: a) b) c) d) e) propanal e propanona. Outro alcano de mesma fórmula molecular. os compostos referidos no quadro caracterizam-se como: a) b) c) d) e) isômeros. Agamenon Roberto ISOMERIA www. 2. Um ciclano com a mesma fórmula estrutural. 21) (UNIP-SP) Ésteres são compostos orgânicos que apresentam o grupo O C O C O número de ésteres isômeros que apresentam a fórmula C4H8O2 é igual a: a) b) c) d) e) 6. isólogos. Analise o quadro: Compostos PE Solubilidade Reação de esterificação Formação de alcenos H3C – CH2 – OH 78° C H3C – 0 – CH3 – 25° C Solúvel em água Insolúvel em água Ocorre reação Ocorre reação Não ocorre reação Não ocorre reação Com base no exposto acima. Têm a mesma fórmula mínima.agamenonequimica. isótopos.com 4 20) (Unisos-RS) Determinados compostos orgânicos de mesma fórmula e massa molecular apresentam. 24) Qual a afirmação errada a respeito do 1 butanol e 2 butanol? a) b) c) d) e) Têm a mesma fórmula molecular.Prof.

1-butanol e 2-butanol. são isômeros de posição.Prof. 3-metil pentano. pentano.com 5 25) O composto 2-metil pentano é isômero de cadeia do composto: a) b) c) d) e) 2-metil-3-etil pentano. tautomeria. n-propilamina e metil-etilamina. . 27) (CATANDUVA) Butanal e metilpropanal são isômeros de: 28) (PUC) A substituição de um hidrogênio por uma etila no carbono secundário do butano resulta em um isômero de cadeia do: a) b) c) d) e) 2-metil butano. tautomeria. dimetil propano. ISOMERIA DE POSIÇÃO 29) Entre os compostos abaixo ocorre isomeria de: H 3C CH2 CH2 e H 3C CH2 CH NH 2 CH2 NH 2 CH 3 a) b) c) d) e) metameria. Agamenon Roberto ISOMERIA www. cadeia. Catanduva-SP) Dentre os pares de compostos orgânicos relacionados abaixo assinale o que exemplifica um caso de isomeria plana de cadeia: a) b) c) d) e) a) b) c) d) e) propanal e propanona. metil ciclopentano. não são isômeros. compensação. função. 2. metoxipropano e etoxietano. cadeia. 30) O eugenol é um óleo essencial extraído do cravo-da-índia que tem propriedades anestésicas. função. hexano.3-dimetil butano. 2-metil pentano. pode-se dizer que: OH OCH 3 OH OCH 3 CH2 CH C H2 CH CH CH 3 a) b) c) d) e) são isômeros funcionais. Dadas às estruturas dos dois óleos. posição.agamenonequimica. são formas tautoméricas. posição. propanóico e metanoato de etila. 3-etil pentano. são isômeros de cadeia. Temos o iso-eugenol que é outro óleo essencial extraído da noz-moscada. 26) (Med.

Nenhuma das alternativas anteriores. os xilenos são isômeros de: a) b) c) d) e) cadeia. por exemplo. Na isomeria. no qual as moléculas sofrem um rearranjo estrutural. . Veja. 2. compensação. 2. Quantos isômeros planos de posição existem nessa substância? Cl Cl a) b) c) d) e) 1. somente II. Têm mesma fórmula mínima. São isômeros de posição. Os compostos descritos anteriormente fornecem um exemplo de isomeria de posição. a isomerização do butano. condensação. função. 3. 3.Prof. 4. posição. EXCETO: a) b) c) d) e) Têm mesma massa molar. somente I e IV.com 6 31) (OSEC) A substituição de um dos átomos de hidrogênio do fenol por um átomo X possibilita a formação de um número de isômeros de posição igual a: a) b) c) d) e) 5. somente I e II. 35) A qualidade da fração gasolina obtida pela destilação do petróleo pode ser melhorada através de um processo de isomerização. São isômeros de cadeia. Agamenon Roberto ISOMERIA www. utilizando-se um catalisador. I. III e IV. 5. São álcoois saturados. III. 1. Cadeias normais de alcanos também podem ser isomerizadas. como o cloreto de alumínio AlCl3 a 100ºC. IV. O AlCI3 é consumido totalmente na reação química. analise os itens abaixo. II.agamenonequimica. 33) Os compostos aromáticos são obtidos industrialmente a partir do alcatrão da ulha ou do petróleo. 32) O veneno de traças paradiclorobenzeno tem fórmula estrutural abaixo. A exemplo. as substâncias de mesma fórmula molecular apresentam propriedades diferentes. H3C – CH2 – CH2 – CH3 AlCl3 CH3 – CH(CH3) – CH3 Em relação ao que foi dito. O butano possui menor ponto de ebulição que o metilpropano. Está(ão) correto(s) a) b) c) d) e) somente I. 4. C H3 H3 C C H C H C H OH 3 34) Em relação aos compostos e H C C H CH C H C H 2 2 3 3 OH Todas as afirmativas são corretas.

. função. 37) (UPE-2004-Q2) O número de isômeros planos de cadeia aberta que existe com a fórmula C4H7Br é: a) b) c) d) e) 4. Dadas as aminas: H 3C CH 2 NH CH CH 3 e H 3C CH 2 CH NH CH 3 2 2 Podemos afirmar que são isômeras de: a) b) c) d) e) cadeia. metameria. isomeria de posição. compensação. 2 isômeros. 40) As aminas podem ser obtidas teoricamente pela substituição de um ou mais hidrogênios por radicais orgânicos. tautomeria. 5. 41) Os compostos abaixo apresentam isomeria de: O H 3C CH 2 C O CH 3 e H 3C C O CH2 CH 3 O a) b) c) d) e) função. 7. tautomeria. tautomeria. 2. 4. Agamenon Roberto ISOMERIA www. 5 isômeros.com 7 36) (VUNESP) Considerando-se a posição dos grupos (– CH3) no anel aromático. 8. 6 isômeros. ISOMERIA DE COMPENSAÇÃO OU METAMERIA 39) A isomeria plana de isômeros de mesma função orgânica e com cadeia carbônica heterogênea denomina-se: a) b) c) d) e) isomeria de compensação.agamenonequimica. isomeria de cadeia. 6. posição. isomeria de função. o dimetil benzeno possui: a) b) c) d) e) 10 isômeros. 38) (Mackenzie-SP) O número máximo de isômeros de posição de um composto aromático com fórmula molecular C8H10 é: a) b) c) d) e) 8. cadeia. 5. 3 isômeros. posição. 3.Prof.

compensação. d) ótica. a) b) c) d) e) etanoato de etila. A substância que apresenta sabor menta tem a seguinte estrutura de linha: O O O ácido butanóico e o acetato de etila são: a) b) c) d) e) isômeros de cadeia. mesmo as universidades só adquirem esses produtos com a devida autorização daquele órgão. função. Agamenon Roberto ISOMERIA www. que são hidroximetil benzenos de fórmula molecular C7H8O. usada como desinfetante. A alternativa que apresenta. c) butanal e 1-propanol. c) cadeia. como o éter (etóxi-etano) e a acetona (propanona). b) 1-butanol e butanal. isômeros funcionais dessas substâncias é: a) butanal e propanal.com 8 ISOMERIA DE FUNÇÃO OU FUNCIONAL 42) A creolina. posição e função. butanóico.agamenonequimica. isômeros de função. Entretanto. . 1 butanol. cadeia e posição. função e metameria. 43) Os compostos abaixo exemplificam um caso de isomeria de: C4 H 9 O C2H5 e C 6 H 13 OH a) b) c) d) e) cadeia. butanona. isômeros de posição. e) 1-butanol e propanal. butanal. cadeia e tautomeria. 44) (Covest-91) Indique a alternativa que expressa o tipo de isomeria existente entre os compostos: CH3CH2OCH2CH3 e CH3CH2CH2CH2OH a) compensação. 47) Na tentativa de conter o tráfico de drogas. b) posição. no chulé e na manteiga rançosa é o ácido butanóico. em virtude da sua toxidade. também chamado éter etílico. 45) A substância encontrada no queijo velho. e) função. 46) O éter sulfúrico (etóxi-etano). posição. d) 1-butanol e 1-propanol. Marque a opção que apresenta um isômero plano de função do éter sulfúrico. respectivamente. alótropos. contém cresóis. Esses cresóis podem apresentar isomeria de: a) b) c) d) e) função e cadeia. ele não é mais utilizado para esse fim. isótopos. Hoje. foi muito empregado como anestésico. metameria. a Polícia Federal passou a controlar a aquisição de solventes com elevado grau de pureza.Prof.

fenol e éter. IV. A molécula que caracteriza o grupo sangüíneo ao qual pertence o indivíduo é determinada geneticamente. Um dos seus isômeros funcionais é utilizado na industria de alimentos. o cresol e o anizol. que diferem entre si quanto aos açúcares presentes. em queijo velho e na transpiração humana. para dar sabor menta ou maçã. Agamenon Roberto ISOMERIA www. podem ser encontrados as funções álcool. B e H são isômeros de função. Os produtos resultantes da combustão completa do composto representado pela estrutura A são CO2 e H2O. de compensação. somente III e IV. 50) O álcool benzílico.agamenonequimica. III. pode-se afirmar que: O CH H 3C 2 O H 3C C CH 2 (II) O C H3 C OH CH 2 (I) a) b) c) d) e) são isômeros de posição. Essas moléculas são os chamados antígenos A. . B e H. Nenhuma das alternativas anteriores. 49) A respeito dos seguintes compostos. CH 2 OH CH OH 3 O C H3 São isômeros: a) b) c) d) e) de posição. 51) O grupo sangüíneo de uma pessoa depende de determinadas moléculas de glicopeptídios. As estruturas A. dinâmicos. ambos são ácidos carboxílicos. CH3COOC2H5. quando colocado na gelatina. I. considere as afirmações abaixo. são metâmeros. C4H7COOH. Qual dos compostos a seguir. de função. e o composto II é um éter. de cadeia.com 9 48) O ácido butírico (ácido butanóico) é um ácido carboxílico encontrado na manteiga rançosa. São INCORRETAS a) b) c) d) e) todas as afirmações. II. somente I e IV. cujas estruturas estão representadas abaixo: (A ) CH2OH OH (B) CH2OH O H OH OH (H) H O H OH H H OH H OH H OH O CH3 H OH OH H H OH H H OH H O H NH C H CH3 A partir dessas informações. são isômeros funcionais. deve ter sabor de menta ou maçã? a) b) c) d) e) CH3(CH2)2COOH. I. CH3CH2CH2COOC2H5. respectivamente. II e IV. o composto I é um ácido carboxílico. CH3COCOCH3. Na estrutura B. em mistura ou sozinho.Prof.

de função. respectivamente. hidrólise. óptica. tautomeria. reação ácido-base. TAUTOMERIA 54) Entre os compostos abaixo ocorre isomeria: H 3C C O CH 3 e H C 2 C OH CH 3 a) b) c) d) e) de posição. funcional e compensação. respectivamente: H3C C O CH 3 e H C 2 C OH CH 3 CH2 CH 2 e OH OH C2 H 5 a) b) c) d) e) posição e cadeia.com 10 52) Poderão ser isômeros da função álcool as funções: a) b) c) d) e) aldeído e cetona. 53) Duas substâncias de odores bem distintos curiosamente têm fórmula molecular idêntica. cis-trans. 57) Tautomeria é um caso particular de isomeria de função no qual dois isômeros coexistem em equilíbrio. reação de oxi-redução. éter metílico e álcool etílico.Prof. propanona e 2-propenol. de cadeia. tautomeria. tautomeria. hidrocarboneto e aldeído. 55) Os tipos de isomeria existentes entre os compostos abaixo são. ciclobutano e metil ciclobutano. A alternativa que contém o par que exemplifica o exposto anteriormente é: a) b) c) d) e) éter etílico e éter metilpropílico. de posição. O tipo de isomeria que se verifica entre as duas substâncias é: a) b) c) d) e) de cadeia. tautomeria e compensação. de compensação. éster e fenol. 56) O equilíbrio abaixo poderá ser considerado como: O > < OH a) b) c) d) e) ressonância. C6H12O2. o que caracteriza o fenômeno da isomeria. pelo mau cheiro exalado pelas cabras: CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – COOH e pela essência do morango: CH3 – COO – CH2 – CHCH3 – CH3. éter e fenol. somente éter. tautomeria e função. Agamenon Roberto ISOMERIA www. .agamenonequimica. cadeia e posição. Os odores e as substâncias citadas são responsáveis. dietilamina e metilpropilamina.

um ácido carboxílico é reduzido a uma cetona.com 11 58) (Fuvest-SP) A substância “A”. há formação de tautômeros. 61) (UPE-2007 – Q1) Analise o equilíbrio representado pela equação química abaixo: H3C – CHO H2C = CH2O Em relação ao conceito de isomeria.agamenonequimica.Prof. transforma-se na substância “B” que. há formação de um enol e um ácido carboxílico. . evidencia tão somente o efeito ressonante entre álcoois insaturados. a luz converte uma cetona em um aldeído. Agamenon Roberto ISOMERIA www. de função. de tautomeria. 59) (OSEC) A propanona e o isopropenol exemplificam um caso de isomeria: 60) (UEG) O exame da equação a seguir: H g SO 4 H 2 SO 4 HC CH + H 2O [ CH 2 CH OH ] O H CH 3 C permite afirmar que: a) b) c) d) e) representa reação de hidratação de um alceno. por sua vez. é verdadeiro afirmar que o equilíbrio: a) b) c) d) e) não exemplifica caso de isomeria. no escuro. de metameria. na presença de luz solar. no escuro. há formação de um composto de menor massa molecular. a transformação de “A” em “B” libera energia. pode-se afirmar que: a) b) c) d) e) a) b) c) d) e) há interconversão de isômeros. cis-trans. exemplifica um caso de isomeria de cadeia entre alcenos. apenas evidencia a mudança da fórmula estrutural do etanal para a cetona. na ausência da luz. de cadeia. se transforma em “A”. evidencia um caso particular de isomeria funcional conhecido com o nome de tautomeria. A luz solar C O OH R no escuro R O C B OH Pelo esquema. o caráter aromático é destruído. a água é adicionada a um composto saturado.

respectivamente: a) b) c) d) e) isômeros de posição. Ela é utilizada na industria para melhorar a qualidade dos produtos. isômeros de posição e metâmeros. II e III são. IIIC. A respeito da isomeria deste composto. isômeros de posição. que produz sérias lesões. IB. metâmeros e isômeros de cadeia. isômeros de cadeia. butanona e 1-butanol. III H3C – COOH e H – COO – CH3 C Compensação. considere o esquema: H3 C CH 2 O CH 2 CH 3 isomeria de função Os compostos I e II são. 3 3 Entre as substâncias 1-propanol e metoxietano ocorre isomeria de função. metâmeros e isômeros de posição. isomeria de compensação 65)(UNIVEST-SP) A isomerização é um processo no qual as moléculas sofrem um rearranjo estrutural. IIID. . isômeros de cadeia. IIIA.com 12 VÁRIOS CASOS DE ISOMERIA PLANA 63) Associe as colunas e identifique a alternativa correspondente: I H3C – (CH2)3 – CH3 e C(CH3)4 A Posição. isômeros funcionais. 2-metil propanona e propanal. 4 4 Entre o etanal e o etenol ocorre tautomeria. IA. 2-butanol e butanona. IB. Agamenon Roberto ISOMERIA www. respectivamente. II H2C = CH – CH2 – CH3 e H3C – CH = CH – CH3 B Cadeia. 2 2 O metil ciclopropano é isômero do ciclobutano. IC. Sobre isomeria julgue as afirmações: 0 0 O etoxietano é isômero de compensação do metoxi-n-propano. 63) Com a fórmula molecular C4H11N. cujo uso serve como porta de entrada para drogas mais fortes. que causam dependência. IIA. IIA. a) b) c) d) e) butanona e metoxipropano.Prof. 1-butanol e metoxipropano. IIID. problemas físicos e mentais graves. são representados os seguintes pares de compostos: (I) H C 3 (II) H C 3 (III) H C 3 C H2 CH2 C H2 NH2 e H C 3 CH NH2 C H2 CH 3 NH CH CH 3 C H2 C H2 CH 2 C H3 e H 3C C H2 CH2 C H2 NH CH 2 CH 2 NH2 C H3 NH2 e H 3 C Os pares I. 64) (UECE) O éter comum é um dos componentes do lança-perfume. IIB.agamenonequimica. IIC. e até mesmo a morte. IIB. isômeros de posição e isômeros de cadeia. IIIC. D Função a) b) c) d) e) IC. tautômeros e isômeros funcionais. uma droga inalante prejudicial à saúde. 1 1 Há apenas dois fenóis de fórmulas estruturais diferentes que possuem fórmula molecular C7H8O.

De cadeia 2. etilbutanona e pentanal. 3D. 1ª lista Isomeria 1. ( C H 3 ) 3 C H B. . 1D. 1A. e) 4 – 5 – 2 – 3 – 1. 1A. II e III podem ser. d) 3 – 5 – 1 – 2 – 4. Cadeia 3. 68) (UFF-RJ) Associe a coluna das fórmulas com a coluna do tipo de isomeria: Fórmulas A. metilbutanona e pentanal. ciclopentanona e 2-pentanol. considere o esquema a seguir: Os compostos I. metilbutanona e 2-pentanol. é: a) 5 – 4 – 2 – 3 – 1. de cima para baixo. 2B. Tautomeria n-pentano e neopentano A numeração CORRETA encontrada. Posição 2. etilbutanona e 2-pentanol. 1C. 3-pentanona. 3C.com 13 66) (Cesgranrio-RJ) A respeito da isomeria nos compostos orgânicos. 3-pentanona. 3D.agamenonequimica. 1C. 2B. De posição 2ª lista Pares etóxi-propano e metóxi-butano etenol e etanal etanoato de metila e ácido propanóico 4.Prof. De compensação 1-propanol e 2-propanol 5. 1-pentanona. C H3 e e CH 3 ( C H 2 ) 2 CH 3 Isomeria 1. 2A. Agamenon Roberto ISOMERIA www. 1B. CH 3 C OO CH 3 D. CH 3 C H 2 C H 3 C. 67) Numere a segunda lista relacionando os pares de compostos com o tipo de isomeria na primeira lista. c) 5 – 2 – 4 – 3 – 1. 3C. 2C. Função e e CH3 C H3 CH3 C H 3 C H 2 C OO H a) b) c) d) e) 1D. b) 3 – 1 – 2 – 4 – 5. respectivamente: H 3C CO CH2 CH2 CH 3 2-pentanona isômero plano de posição isômero plano de cadeia isômero plano de função a) b) c) d) e) 3-pentanona. 3-pentanona. De função 3.

I. ocorre a isomeria de posição. cadeia. IV) O etanal e o etenol são tautômeros. II. Glicose e frutose são isômeros de posição. . posição. tautomeria.com 14 69) (Covest-2006) A glicose e a frutose são carboidratos (compostos energéticos) encontrados em diversos alimentos: H H Sendo assim. III e IV. Glicose e frutose não são isômeros. Ela é utilizada na industria para melhorar a qualidade dos produtos. compensação. Verdadeiro. Glicose e frutose são isômeros de função. posição. II e IV. correspondem. D e E. A frutose é uma cetona. C. Verdadeiro. II e III. respectivamente.agamenonequimica. Agamenon Roberto ISOMERIA www. compensação. I e III. podemos dizer que: 0 1 2 3 4 0-0) 1-1) 2-2) 3-3) 4-4) 0 1 2 3 4 A glicose é um aldeído. B. função. Falso. tautomeria. Sobre a isomeria afirma-se: I) O etoxietano é isômero de compensação do metoxipropano. tautomeria. Falso.Prof. A glicose é um aldeído. função. posição. cadeia. posição. cadeia. Verdadeiro. 71) A isomerização é um processo no qual as moléculas sofrem um rearranjo estrutural. Glicose e frutose são isômeros de função. 70) (UEPB) Observe o esquema abaixo: Sem eq u i l í b r i o Fu n çõ es d i f er en t es Co m eq u i l í b r i o I so m er i a p l an a C ad ei as p r i n ci p ai s d i f er en t es M esm a cad ei a p r i n ci p al M esm a f u n ção D i f er en t es p o si çõ es d o h et er o át o m o Escolha a alternativa na qual as letras A. cadeia. tautomeria. função. à isomeria de: a) b) c) d) e) posição. tautomeria. III e IV. compensação. compensação. cadeia. II) O metilciclopropano é isômero do ciclobutano. Apenas são corretas afirmações: a) b) c) d) e) I. III) Entre as substâncias 1 – propanol e metoxietano. A frutose é uma cetona. função. compensação. função.

ciclobutano. 74) Apresenta isomeria cis-trans: a) b) c) d) e) 1 . Na transformação de açúcar em etanol. muito utilizado na produção de medicamentos e de artigos de higiene. 0 1 0 1 O álcool anidro é obtido em laboratório. na estrutura. 1 . é a existência de. 3 . 2 . CCl2 = CH2. CH2 = CH2. compensação. uma ligação tripla na molécula. Agamenon Roberto ISOMERIA www. tautômero. especialmente nos insaturados. seguida de uma destilação.buteno. cadeia. e a única diferença entre esses compostos é que nos fenóis. considere a fórmula apresentada. através da reação do etanol (96ºGL) com cal virgem. 2 . Uma das condições essenciais. 4. 2 2 3 4 3 4 .dimetil . A ligação que apresenta isomeria geométrica é: 1 O 2 CH 2 4 3 CH CH 5 CH 2 CH 3 a) b) c) d) e) 1.metil . e) CH ≡ CH. o que não ocorre com os álcoois. pelo menos. 1 . 73) (Uniderp-MS) Para responder a essa questão. indica que o composto deve apresentar um isômero do tipo: a) b) c) d) e) geométrico. 76) (UPE-2008-Q1) As afirmativas abaixo estão relacionadas com as propriedades de compostos orgânicos. 2 . 5. função. que é de um produto extraído da mamona. 3. H C H 3C ( CH 2) 5 H CO H CH 2 C ( CH 2) 7 CO OH H A presença de uma ligação C = C. O grupo funcional que caracteriza o álcool e o fenol é a hidroxila.2 . Entre os compostos H3C-(CH2)3NH2 e H3C-CH2-CHNH2-CH3.dimetil . 75) (UFS-SE) Qual das fórmulas pode corresponder à de dois compostos:um cis e outro trans? a) b) c) d) CH3 – CH3.ciclobutano.agamenonequimica. analise-as e conclua. na qual algumas ligações químicas são indicadas por setas numeradas.com 15 ISOMERIA ESPACIAL CIS – TRANS 72) (UFRJ) O compostos responsável pelo aroma de jasmim é representado pela fórmula estrutural plana a seguir. ocorre um tipo de isomeria muito comum em compostos acíclicos. denominado isomeria de função. a sacarose é submetida às reações de hidrólise e fermentação alcoólica aeróbica. 1 .2 .buteno.Prof.buteno. para que haja isomeria geométrica em compostos orgânicos. sendo esse processo acompanhado de grande liberação de energia.dimetil . a hidroxila se encontra ligada a um carbono do anel aromático. 2. CHCl = CHCl.

2. 16 0 0 A obtenção do álcool anidro é feita pela reação: H2O + CaO 1 1 C12H22 O11 + H2 O C6 H12O6 + C6 H12O6 Sacarose INVERTASE glicose frutose • • • C6H12O6 2 C2H5 OH + 2 CO2 glicose e frutose etanol gás carbônico e esta fermentação é AERÓBICA 2 2 verdadeiro. CH3FC = CClCH3 . em cada carbono da dupla devemos ter ligantes diferentes entre si.Prof. CH3ClC = CClCH3 IV. e) CH4 79) Os compostos abaixo representam isômeros: H C COOH H C C OO H e C H COO H H OO C C H a) b) c) d) e) de cadeia.trans e apresenta dois carbonos hibridizados em sp2. Todos os compostos apresentam isomeria geométrica. 4. c) H2C = C – CH3. geométricos. Os compostos II e III são isômeros geométricos. (CH3)2C = CCl2 II . de função.com Ca(OH)2. 3 3 Os compostos são isômeros de POSIÇÃO. Os compostos III e IV são os únicos que apresentam isomeria geométrica. | CH3 d) H2C = CH – C ≡ CH. 77) (Fuvest-SP) Quantos isômeros geométricos do aldeído cinâmico são previstos? O C C C H a) b) c) d) e) 1. O composto II é o único que apresenta isomeria geométrica. 4 4 Deve existir uma ligação dupla e. 80) Dados os seguintes compostos orgânicos: I . (CH3)2C = CClCH3 assinale a opção correta: a) b) c) d) e) Os compostos I e III são isômeros geométricos. Agamenon Roberto • • ISOMERIA www. b) H3C – CH = CH – CH3. 78) Tem isomeria cis . 5. de compensação. III . 3. o composto: a) H2C = CH – CH2 – CH3.agamenonequimica. de posição.

agamenonequimica. III. 4-etil-3-metil-3-hexeno. 5 dimetil 3 n-propil 5 hepteno. c) hidrocarbonetos aromáticos. o alceno: a) b) c) d) e) 2. e) a mesma substância. 82) Qual das fórmulas abaixo pode corresponder à de dois compostos: um cis e outro trans? a) b) c) d) e) CH3 – CH3 CH2 = CH2 CHCl = CHCl CCl2 = CH2 CH2 = CHCl 83) Sobre um par de isômeros cis-trans. b) suas fórmulas moleculares são diferentes. c) o isômero cis apresenta cadeia mais longa. IV. d) II e III. c) I.3-dimetil-2-penteno. 1-penteno e ciclopentano.Prof. as afirmações: a) IV. acetato de etila e propionato de metila. d) haletos saturados. b) I e II. ácido maléico e ácido fumárico. eteno. e) ambos apresentam a mesma disposição no espaço. 84) Considere as estruturas: H C Br C Br H e Br C H C H Br Elas representam: a) sais inorgânicos. 85) (UFES) Apresentam isomeria geométrica: a) b) c) d) e) 1-butanol e éter etílico. é correto dizer que: a) o isômero trans é sempre mais estável. 1-buteno e 2-buteno. . Agamenon Roberto ISOMERIA www. e) I e III. Seu nome (IUPAC) é 3. É um composto que apresenta isomeria cis-trans. 1-penteno. Apresenta somente ligações sigma s – sp3 São corretas. d) a massa molecular do isômero cis é sempre maior. 86) (UESC) Admite isomeria geométrica. apenas. 3-metil-3-hexeno.com 17 81) Em relação ao composto a seguir. b) isômeros cis-trans. II. faz-se as seguintes afirmações: CH 3 H3C CH C CH 2 C CH 2 CH3 CH 3 CH2 CH2 CH 3 I. Não apresenta isomeria cis-trans.

Apenas II. a) b) c) d) e) 2-buteno. de posição. II e III. II e IV. pode-se afirmar que: 0 1 2 3 4 0 1 2 3 4 1-buteno admite isômeros funcionais. Nerol e geraniol são representadas abaixo. apenas II e III. IV. é correto afirmar que nerol e geraniol são isômeros: a) b) c) d) e) ópticos. Apresentam isomeria geométrica: apenas I e II. I. (B) apresenta dois isômeros geométricos. apenas I. resulta de misturas de compostos químicos. Apenas I. 1-penteno.com 18 87) (UFC-CE) O aroma dos perfumes. 1-buteno e 2-buteno são isômeros de posição. Todas. III e IV. geométricos. são constituintes de perfumes e exalam diferentes aromas. Apenas I. OH OH nerol geraniol Com relação às moléculas acima representadas.agamenonequimica. III. Agamenon Roberto ISOMERIA www. a) b) c) d) e) (A) apresenta isomeria de cadeia com (C).Prof. II e III. podemos afirmar que: C H2 CH CH2 CH 3 (A) CH 3 CH CH CH3 (B) CH 2 C CH 3 H C 2 C H2 CH 2 (C) H C 2 CH 3 (D) I. 2-buteno admite isômeros geométricos. III e IV. 1-buteno admite isômeros geométricos. Apenas I. II. III. geralmente. Moléculas com estruturas químicas semelhantes não possuem necessariamente aromas similares. apenas I e IV. II. 88) Observando-se os compostos abaixo. Estão corretas: 89) Dados os compostos: I. de compensação. .2-dicloro ciclobutano. 1. IV. (A) apresenta isomeria de posição com (B). III e IV. 90) (UFG-GO)Quando se considera 1-buteno e 2-buteno. de função. ciclopentano. (C) apresenta isomeria de posição com (D). 1-buteno e 2-buteno não são isômeros. II.

3.com 19 91) (U. c) trans-3-fenil propanal. contém diversos triglicerídeos (gorduras). e) cis-3-fenil propenal.DE UBERABA-MG) As balas e as gomas de mascar com sabor de canela contêm o composto cinamaldeído (ou aldeído cinâmico) que apresenta a fórmula estrutural abaixo. 4. 2. ) isômeros funcionais. 4. 1. assinale a opção que apresenta a numeração correta de cima para baixo: a) b) c) d) e) 1. Agamenon Roberto ISOMERIA www. 1. 2. 2. b) os compostos 2 e 3 são isômeros cis-trans. 4) C H3 C H 2 O CH 2 C H3 e CH3 ( CH2 )2 CH 2 O H Após numerar a tabela 2. c) o composto 1 é um ácido carboxílico de cadeia insaturada. 3. Sobre esses compostos. 4. 3. podemos afirmar que: CH 3 ( CH 2 ) 16 COOH (1) CH 3 ( CH 2 ) 7 H (2) CH 3 ( CH 2 ) 7 H CH 3 ( CH 2 ) 4 H H ( CH 2 ) 7 COOH ( CH 2 ) 7 COOH H (3) CH 2 H (4) H ( CH 2 ) 7 COOH H a) o composto 4 é um ácido carboxílico de cadeia aberta contendo duas duplas ligações conjugadas entre si. 3. 2. 3. e) o composto 3 é um ácido graxo de cadeia fechada contendo uma insaturação (cis). 4.Prof. d) trans-3-benzil propenal. e na tabela “2”. . d) o composto 2 é um ácido graxo de cadeia aberta contendo uma dupla ligação (cis). 1.agamenonequimica. são apresentados pares de substâncias orgânicas. comumente utilizado na cozinha. dentre os quais temos os mostrados abaixo. 2. ) isômeros estruturais (de cadeia). b) trans-1-fenil propenal. H O H H O nome oficial deste composto orgânico é: a) trans-3-fenil propenal. 4. provenientes de diversos ácidos graxos. possíveis correlações entre esses pares: tabela 1: Pares CH 2 C H3 1) C H3 (C H 2 )5 C H 3 Br 2) H C C Br e H e H C H3CH e H 3C C H2 C HCH 2 C H3 Br C C H CHC H3 Br ( ( ( ( 3) C H3 (C H 2 )2 C H 3 tabela 2: Correlações ) isômeros geométricos. 92) (Covest-2006) O óleo de soja. ) não são isômeros. em relação aos pares da tabela 1. 93) (UFF-RJ) Na tabela “1” abaixo. 1.

95) (Covest-98) O bicho-da-seda libera um composto chamado bombicol para se comunicar com outros indivíduos de sua espécie. Geranial e neral apresentam uma carbonila como grupo funcional e. uma cis e outra trans na cadeia de carbono. é bastante utilizado na preparação de perfumes cítricos.com 20 94) Quando se considera 1 buteno e 2 buteno. por isso. O geranial e neral apresentam a mesma fórmula molecular C9H14O. CH 3CH 2 CH2 C H H C H OH CH 2 (CH 2 ) 5 CHCH2 CH 3 C C H H H C C CH2 (CH2 ) 5 CH2 CH2 CH2 OH H OH CH 2 (CH 2 ) 5 C H 2 C H 2 CH 2 C C H H d) CH 3CH 2CH2 C H H C e) H C CH 3CH 2 C H 2 C 96) (Covest-2004) O citral é uma mistura de isômeros (geranial e neral). O bombicol é um álcool primário de cadeia muito longa contendo duas ligações duplas. A partir das estruturas apresentadas. .agamenonequimica. 1 buteno e 2 buteno são isômeros funcionais. são chamados de cetonas. Devido ao seu odor agradável. 2 buteno admite isômeros geométricos. 1 buteno admite isômeros geométricos. 2 buteno admite isômeros ópticos. Agamenon Roberto ISOMERIA www. obtida a partir do óleo essencial do limão.Prof. Qual das estruturas abaixo representa o bombicol? OH H CH 2 (CH 2 ) 5 CH CH 2 C H 3 C C H C H C H a) CH CH 2 CH 2 3 H CH2 (CH2 ) 5 CH 2 CH2 CH2 OH C C H H b) CH 3CH 2 CH 2 C H C c) . Nenhum de seus vários isômeros tem efeito no processo de comunicação entre esses insetos. pode-se afirmar que: a) b) c) d) e) 1 buteno admite isômeros ópticos. podemos dizer: H O O geranial H neral 0 1 2 3 4 0 1 2 3 4 O geranial é o isômero trans (ou E) e o neral é o isômero cis (ou Z). Geranial e neral apresentam dupla ligação conjugada a uma carbonila. Geranial e neral são terpenos que apresentam isomeria espacial (óptica).

Prof. apresentam isomeria cis/trans. portanto. Está(ão) correta(s): a) b) c) d) e) 1 apenas 2 e 3 apenas 1 e 3 apenas 1.agamenonequimica. geranial e heral. 2 e 3 3 apenas OH H ( II ) H C H C H COOH . 2) Os compostos representados em (II) são exatamente iguais. 3) Os ácidos representados em (III) são diferentes. portanto não apresentam nenhum tipo de isomeria. Agamenon Roberto ISOMERIA www.com 21 97) (Cesgranrio-RJ) Assinale a opção que contém o número de isômeros possíveis de fórmula C6H10Cl2 que possuam um anel de seis membros (desprezar os isômeros óticos): a) b) c) d) e) 2 3 4 6 7 98) (Covest-2007) A partir das estruturas moleculares abaixo podemos afirmar que: H H 3C C H 3C (I) H 3C C H 3C heral H C C H C H H H H H 3C C C H H C H H C C C H geranial O H H 3C C C H O C C HO HOOC ácido lático CH 3 3 COOH ( III ) COOH H C CH 3 C H H H C H 3C H H H C C H H 3C ácido 2-metilbutanóico ácido pentanóico 1) Os compostos representados em (I). não apresentam nenhum tipo de isomeria.

propeno. têm massa igual a 5. . ciclobutano. E-4-bromo-5-etil-4-octeno. Agamenon Roberto ISOMERIA www. isomeria de cadeia e isomeria de posição. E-4-bromo-5-etil-4-octeno. metilciclobutano. estrutura planar. medidos à pressão de 1 atm e 27° C.agamenonequimica. pelo menos dois átomos de carbono unidos por ligação dupla. estrutura tetraédrica. trans-4-bromo-5-etil-4-octeno. Z-4-bromo-5-etil-4-octeno. Z-4-metil-5-bromo-4-octeno. 101)Assinale a alternativa que fornece o nome do composto orgânico cuja fórmula encontra-se esquematizada a seguir: Br C H3C CH 2 C H2 C CH 2 CH3 CH2 CH2 CH3 a) b) c) d) e) cis-4-bromo-5-etil-4-octeno. 2-buteno. 103)(Fuvest) A molécula da vitamina C (ácido ascórbico) tem a fórmula estrutural plana abaixo. Z-4-etil-5-bromo-4-octeno.6 g e que esse hidrocarboneto apresenta isomeria cis-trans. 1. pode-se afirmar que se trata de: a) b) c) d) e) 1-buteno. 2.com 22 99) (PUC-SP) Sabendo-se que 2. 3. trans-4-bromo-5-etil-4-octeno. ISOMERIA ÓPTICA 102)Para que uma espécie química tenha isômeros ópticos é necessário que sua molécula apresente: a) b) c) d) e) um plano de simetria. 4. HO OH O O OH OH O número de grupos hidroxila ligados a carbono assimétrico é: a) b) c) d) e) 0.46 L de um hidrocarboneto gasoso. Z-4-bromo-5-etil-4-octeno. assimetria.Prof. 100)Qual o nome do composto orgânico cuja fórmula encontra-se esquematizada abaixo? Br C C H 3 CH 2 CH 2 C CH 2 CH 2 C H 3 CH 2 C H 3 a) b) c) d) e) cis-4-bromo-5-etil-4-octeno.

. sentida pelas pessoas que praticam certas atividades (alpinismo. O ácido (+) lático é levógiro. Pode-se afirmar que estes compostos são isômeros: a) b) c) d) e) geométricos ópticos de posição de cadeia de função 107) (Vunesp) Uma molécula é quiral se a sua imagem não é idêntica à imagem especula. “a”. 106)(UFRGS-RS) Na natureza existem produtos que. Agamenon Roberto ISOMERIA www. Os dois isômeros ópticos são chamados de enantiômeros O ácido (–) lático é dextrógiro.agamenonequimica. apresentam propriedades organolépticas diferentes.com 23 104)(FUVEST) A sensação de “suor frio”. Um exemplo é observado no limoneno. etc. “b” e “d”. 2 1 6 3 8 9 105)(Unifor – CE) A molécula de anfetamina CH2 7 CH NH 2 CH3 4 5 apresenta isomeria óptica. é correto afirmar que os carbonos assimétricos são: a) b) c) d) e) “d” e “g”. de limão. somente o carbono “g”.6° . Considere a molécula da adrenalina representada a seguir: OH e f d C g C H H h H N H C H i H H HO a c b OH De acordo com a estrutura. C8. esp el h o COOH C OH HO COOH C CH 3 H H H 3C áci d o ( -) l át i co áci d o ( + ) l át i co Pode-se afirmar. “f” e “i”. Considere. a molécula de ácido lático. C6. na mesma concentração. Na anfetamina. encontrado em óleos essenciais. surge devido à liberação do hormônio adrenalina pelas glândulas supra-renais para o sangue. desvia o plano da luz polarizada de um ângulo de +2. onde um dos isômeros apresenta sabor de laranja e o outro. que: a) b) c) d) e) Ambos não desviam o plano da luz plano-polarizada. C7.) ou freqüentam parques de diversões. o ácido (+) lático e o ácido (–) lático. Uma solução dos dois isômeros. possuindo portanto um carbono com quatro diferentes substituintes. “g” e “h”. pára-quedismo. C9. para os dois isômeros ópticos. por exemplo. pela modificação da disposição relativa dos ligantes de um centro quiral (carbono assimétrico). . onde temos dois isômeros ópticos. esse átomo de carbono está representado pelo: a) b) c) d) e) C1.Prof.

3 e 4 apenas 1. Duas funções éster. somente as estruturas III e IV apresentam atividade ótica. 2.agamenonequimica. 2. todas apresentam atividade ótica. CH2 OH CH 2 OH H OH OH H CH 3 (I) CH2 OH CH3 ( II ) CH 2 OH H OH OH H CH2 OH ( III ) CH 2 OH ( IV ) É correto afirmar que a) b) c) d) e) somente as estruturas I e II apresentam isomeria ótica.com 24 108)(UPE-2007 – Q2) Analise as estruturas I. por exemplo. III e IV. II. Vários carbonos quirais (ou carbonos assimétricos). 2. Qual dos compostos abaixo apresenta essa propriedade? a) b) c) d) e) 2 – penteno. 3 e 4 110)(PUC-PR) Alguns compostos orgânicos podem apresentar mais de um tipo de isomeria. Estão corretas: 1 e 2 apenas 2 e 3 apenas 1. . podemos afirmar que esta droga apresenta: H H C H H H C C H H C H C N CH3 C O C C O C H H O CH 3 O H C C C C H C C H H 1) 2) 3) 4) a) b) c) d) e) Um anel aromático. 4 – dicloro – 2 – penteno. 2 e 4 apenas 1. 4 – dicloro – pentano.Prof. Agamenon Roberto ISOMERIA www. abaixo. 109)(Covest-2007) A partir da estrutura molecular da cocaína (representada abaixo). somente as estruturas I e IV apresentam isomeria ótica. Uma função amida. 2. 4 – dimetil – 2 – penteno. somente as estruturas I e III apresentam atividade ótica. isomeria espacial do tipo cis-trans e óptica. 4 – metil – 2 – pentino.

São corretas as afirmações contidas apenas em: a) II e III. e o composto B. ácido acético. ácido-2-cloro – propanóico. e) I. podemos concluir que: 1) o retinal é um ácido carboxílico que contém seis duplas ligações conjugadas. III. 3) os compostos A e B também são isômeros óticos devido ao carbono assimétrico (quiral) presente na posição 6. Apresenta um átomo de carbono com arranjo trigonal planar. 112)(Covest-2009) Uma das reações químicas responsáveis pela visão humana envolve os dois isômeros da molécula do retinal: Logo. II e III. Isso ocorre porque esses compostos possuem assimetria cristalina ou assimetria molecular. c) I. b) III e IV. 2. o B o isômeros cis por possuir os átomos de hidrogênio do mesmo lado do plano. II e IV. Apresenta isomeria geométrica. A sua fórmula molecular é C9H18. o composto “A” é o isômeros trans. . metil – propano. Está(ão) correta(s): a) b) c) d) e) 1 apenas 2 apenas 3 apenas 2 e 3 apenas 1. qual dos compostos adiante apresenta isomeria óptica? a) b) c) d) e) ácido fênico. IV. o composto A é identificado como isômero trans. 113)(PUC-PR) As substâncias que apresentam a propriedade de desviar o plano de vibração da luz polarizada são substâncias opticamente ativas.Prof. pois tem os átomos de hidrogênio em lados opostos e. O retinal não possui carbono quiral. I. Diante dessas informações. como isômero cis. Agamenon Roberto ISOMERIA www.com 25 111)(FGV-SP) São feitas as seguintes afirmações sobre o composto 3. 2) com relação aos carbonos 11 e 12. II. 2 e 3 • • • O retinal não é um ácido carboxílico e sim um aldeído. 4-dicloro-3-nitro – pentano. III e IV. Em relação aos carbonos 11 e 12.agamenonequimica. 5-dimetil-hepta-2-eno. d) I. então não tem isomeria óptica. Apresenta dois isômeros ópticos.

propano. ou seja.cloro . d) dimetil . isomeria óptica e de cadeia. A isomeria de compensação é um tipo de isomeria espacial. podemos afirmar que: 1. 2 – dicloro – etano apresentam atividade óptica. 116)(UPE-2006-Q1) Entre os compostos de fórmula geral CnH2n isomeria ótica é: a) pentano.dicloro .o safrol e o isosafrol são isômeros de posição.o Ecstasy obtido a partir deste procedimento deve ser uma mistura de isômeros óticos. c) metil .butanol. conforme descrito abaixo: Com relação à síntese e aos compostos descritos acima. O composto C não possui centro assimétrico. 0 1 2 3 4 0 1 2 3 4 Os compostos 1 – bromo – 1 – cloro etano e 1 – bromo – 1. 2. + 2. 3. uma função cetona e um centro assimétrico (carbono quiral). 2 e 3 Os compostos safrol e isosafrol são isômeros de posição. são apresentadas as afirmativas abaixo. 2 . contém carbono quiral? a) flúor . Agamenon Roberto ISOMERIA www. portanto.propano. na posição da dupla ligação. Os alcanos ou hidrocarbonetos parafínicos (acíclicos e saturados) de fórmula geral CnH2n +2 podem apresentar isomeria de cadeia e óptica. o mais simples e o que apresenta 117)Qual das substâncias abaixo pode ter isômeros ópticos. .metano. 3 – pentadieno é um composto que apresenta isomeria óptica.bromo . apenas. c) 2 – metil –3 – etilpenteno. O composto 3 – metil – 1 – penteno apresenta.3 – dimetilbutano.eteno.Prof. apenas.o composto intermediário C apresenta um anel aromático. e) 5 – metilpentano. 115)(UPE-2009-Q1) Sobre a isomeria nos compostos orgânicos. b) 2.agamenonequimica. Analise-as e conclua. Está(ão) correta(s): a) b) c) d) e) 1 apenas 2 apenas 3 apenas 1 e 3 apenas 1.com 26 114)(Covest-2009) O Ecstasy é uma droga sintética fabricada em laboratórios clandestinos a partir do safrol. na qual os isômeros diferem entre si. podemos dizer que a reação na presença de KOH é uma reação de isomerização. O hidrocarboneto 2. e) n . O ecstasy possui um centro assimétrico. d) 3 – metil-hexano. devido à presença de um centro assimétrico (carbono quiral) nesta molécula. pois ocorreu a mudança na posição do dupla ligação. b) 1 .

7. 119)(Cesgranrio-RJ) Assinale o ácido monocarboxílico de fórmula C5H10O2 que é opticamente ativo.7. Dados: K (Z = 19).8-tetraclorodibenzeno-dioxina. O cianeto de potássio.3. que apresenta dois anéis aromáticos e tem carbonos com hibridização sp2.TCDD) 2.8-TCDD. 120)A serotonina. 3 – dihidroxi – pentanal é: a) b) c) d) e) 6. são substâncias altamente tóxicas.3.com 27 118)(Covest-2008) A dose letal ou DL50 de uma substância é definida como a dose necessária para matar 50% da população à qual esta substância tenha sido administrada.8-TCDD. d) O 2. ácido-3-metil-butanóico. Cl O Cl Cl O Cl 2. . N (Z = 7). As fórmulas estruturais do triptófano e da serotonina são: Triptófano Serotonina Com respeito a essas moléculas. com DL50. 4.8-TCDD é uma molécula formada por ligações covalentes. 121)(UFU) O número de carbonos assimétricos no 4 – metil – 2. C(Z = 6).7. a) b) c) d) e) ácido-2-metil-butanóico.3. e) O 2.8-TCDD apresenta somente ligações apolares.8-TCDD apresenta 4 átomos de carbono assimétrico.8-TCDD) a) O composto cianeto de potássio (KCN) apresenta apenas ligações iônicas.3.3. as duas moléculas apresentam a função fenol. 3. ácido pentanóico. assinale a alternativa correta.000 e 22µg/kg.7. Considerando as ligações químicas presentes em cada um destes compostos. ácido pentanodióco. também conhecida por 2. cuja estrutura está apresentada abaixo.3. é sintetizada no organismo humano a partir do triptófano. ácido-2-metil-pentanóico. a serotonina é obtida apenas por hidroxilação do anel benzênico do triptófano. KCN e a 2.8 .7. 3. respectivamente.3. 2. apenas a molécula do triptófano apresenta atividade ótica. pode-se afirmar que a) b) c) d) e) ambas são aminoácidos.7. substância que auxilia na transmissão de informação no sistema nervoso central. 7.3.8-tetracloro-dibenzeno-dioxina (2. c) Uma mistura bifásica de água com um solvente orgânico não deve ser capaz de separar uma mistura sólida de KCN e 2. b) O 2.7.Prof. 5. são isômeras. de 10.tetracloro-dibenzeno-dioxina (2. 8 . 7.agamenonequimica. C12H4O2Cl4.7. para camundongos. Agamenon Roberto ISOMERIA www. H(Z = 1) e O(Z = 8).3.

1 – 1 Falso: Apenas o composto (II) apresenta carbonos com hibridização sp (ligação tripla). II. O H N N (II) CH3 N (III) H CH 3 N CH3 OH HO 0-0) (I) H 3C CH3 0 1 2 3 4 0 1 2 3 4 Os compostos (I) e (III) apresentam a função amina. .Prof. analise as afirmações a seguir. Os três compostos apresentam carbonos com hibridização sp2 e sp. 3 – 3 Verdadeiro: O composto (II) apresenta uma ligação dupla C = C. O composto (II) apresenta isomeria cis-trans. 125)(UFRS) Entre os compostos abaixo I) CH2 = CH – CH3. 123)(Covest-2008) Os compostos orgânicos ilustrados abaixo apresentam diversas atividades biológicas relevantes.agamenonequimica.com 28 122)(PUC-RS) Dados os compostos I ) CH 3 CH NH 2 H II) C H 3C H 2 Cl III) H H H C C CH 3 H CO 2 H Br H é(são) opticamente ativo(s): a) b) c) d) e) somente I. I e II. II) CH3 – CH2 – CHOH – CH3. pois os grupos de maior prioridade estão em lados opostos do plano que divide a molécula. apenas: a) b) c) d) e) I. 4. 2 – 2 Falso: Apenas o composto (III) apresenta carbono assimétrico. I. 6. 4 – 4 Falso: O composto (III) apresenta apenas 1 carbono assimétrico. Os três compostos apresentam isomeria óptica. 3. III) CH3 – CH2 – CHOH – C2H5. III. 0. II e III. I e III. II e III. 0 – 0 Verdadeiro: Os três compostos apresentam a função R1NR2R3 (amina). Sobre esses compostos. Possuirá(ao) atividade óptica. I e III. o trans. I e II. Agamenon Roberto ISOMERIA www. 124)(UEPA) O composto 3 – metil – 1 – penteno apresenta quantos isômeros opticamente ativos? a) b) c) d) e) 2. sendo o isômero o ilustrado. O composto (III) apresenta dois carbonos assimétricos (quirais). e o isômero ilustrado acima é o trans.

2-bromo-1. CH3 .1-dicloro etano.butanol. cuja fórmula estrutural encontra-se esquematizada a seguir. H2N . apresenta dois ângulos de 120º. tem fórmula mínima CHO.propanol. HO . 2 . Os compostos 2 e 3 são isômeros geométricos. metanol. (CH3)2C = CClCH3. dos mostrados abaixo. 130)Do ácido tartárico.CH2 . 2-butanol.CH3. é incorreto dizer que: OH OH O O C C H C H C OH a) b) c) d) e) tem fórmula molecular C4H6O6.Prof. 2 – metil – 2 – butanol. OH . O composto 2 é o único que apresenta isomeria geométrica. Agamenon Roberto ISOMERIA www.COOH.1-dicloro etano. 131)O composto de fórmula: H 3C CH2 CH R C H3 Poderá apresentar isomeria óptica quando R for: a) b) c) d) e) hidrogênio.agamenonequimica. que apresenta isomeria óptica: 128)Indique qual das substâncias abaixo apresenta atividade óptica? 129)Dados os compostos orgânicos: (1) (2) (3) (4) a) b) c) d) e) (CH3)2C = CCl2. é um ácido dicarboxílico. hidroxila.CH2OH.2-dicloro etano.CH2 . CH3FC = CClCH3. etanol. Os compostos 3 e 4 são os únicos que apresentam isomeria geométrica. 127)Assinale o composto. 1-bromo-1. 2 – metil – 2 – propanol. 2 . o único opticamente ativo é o: a) b) c) d) e) 2-propanol. CH3ClC = CClCH3. possui dois carbonos assimétricos. oxigênio.butanol. metila.CCl2 .CH2 . Os compostos 1 e 3 são isômeros geométricos. CH3 . 1-bromo-1. 132)Dentre os seguintes álcoois. 1-bromo-2-cloro etano. 1 – pentanol.CHCl .com 29 126)Apresentam atividade óptica: 0 1 2 3 4 a) b) c) d) e) a) b) c) d) e) 0 1 2 3 4 1-bromo-1-cloro etano.COOH. etila. Todos os compostos apresentam isomeria geométrica.CH2 . HO .CH2 . 1 .CH3.

C7H8O. 2. Agamenon Roberto ISOMERIA www. A atividade ótica de uma substância está relacionada com a simetria cristalina ou molecular das substâncias. não apresenta carbono assimétrico. metil – 1 – buteno. 135)O alceno mais simples. 2. Um hidrocarboneto cíclico pode ser isômero de um hidrocarboneto alifático insaturado. 2-metil-2-penteno. CH3CHClCOOH. 138)Das fórmulas abaixo. | H d) H2C – CH2 – Cl. CH3CH2COOH. d) dimetilpropano. 134)O alceno mais simples.2-dicloroetano. dois carbonos assimétricos diferentes. ou seja. 2 – buteno.3-dimetil-1-buteno.agamenonequimica. 136)Dos seguintes ácidos. a que representa dois compostos opticamente ativos é: H | a) H3C – C – Cl | OH b) H2C = C – Cl. entre os citados abaixo. e) 1-butanol. que possui isomeria ótica é o: a) b) c) d) e) 1-penteno. Os cresóis. 137)Qual das substâncias abaixo pode ter isômeros ópticos. que apresenta isomeria óptica é: a) b) c) d) e) metilpropeno. CCl3COOH. | OH c) H2C = C – Cl. . contém carbono quiral? a) fluorclorobromoetano. três carbonos assimétricos. 0 1 2 3 4 0 1 2 3 4 Os compostos butanal e metilpropanal exemplificam um caso de isomeria espacial. 3-metil-1-buteno. mas diferem entre si apenas quanto à posição do heteroátomo. qual apresenta isômeros ópticos? a) b) c) d) e) CH3COOH. 3-metil-1-penteno. 3 – dimetil – 1 – hexeno. são conhecidos quimicamente como hidroximetilbenzenos e podem apresentar isomeria plana. c) metilpropano. dois carbonos assimétricos iguais. Os isômeros de posição pertencem à mesma função orgânica e possuem a mesma cadeia.com 30 133)O composto 3 – cloro – 2 – butanol possui na sua estrutura: a) b) c) d) e) apenas um carbono assimétrico. e) H3C – CCl3.Prof. 3 – metil – 1 – penteno. b) 1. entre os citados abaixo. tanto de função como de posição. C6H5COOH. 139)(UPE-2006-Q2) Analise as afirmativas acerca dos diversos compostos orgânicos e suas propriedades e assinale-as devidamente.

d) geométrica e óptica. 142)Dos seguintes ácidos orgânicos: (I) H 2C HO C COOH COOH COOH (II) H2 C HO C OH H (III) H 2C H 2C COOH ácido glicérico ácido glicólico ácido succínio ácido cítrico Apresenta(m) isômero(s) óptico(s) SOMENTE: a) II. podemos afirmar que a cortisona 0 1 2 3 4 0 1 2 3 4 Possui 6 carbonos assimétricos Possui uma função de álcool primário e outra de álcool secundário. o único opticamente ativo é o: a) 2-propanol. d) 2-metil-2-butanol. Possui três funções de cetona. e) III e IV. b) I e IV. 5. 2. 3. C H 2 OH C CH 3 H H O OH (IV) OH H 2C H 2C COOH COOH O A partir de sua estrutura. 143)(PUC-SP) Os alcanos apresentam entre si somente isomerias: a) de cadeia e óptica. Apresenta atividade ótica devido apenas aos carbonos que possuem grupamentos metílicos Pode apresentar tautomeria 141)(Unisinos-RS) Dentre os seguintes álcoois.com 31 140)(Covest-96) A cortisona é um esteróide que possui efeito antiinflamatório e é importante no tratamento da asma e da artrite. e) 2-metil-2-propanol. d) II e IV.agamenonequimica. 4. 144)Qual é o número de átomos de carbono assimétricos na substância abaixo representada? H HO C H H C H C H C H C C H OH OH OH OH O a) b) c) d) e) 1. c) de posição e geométrica. c) 1-pentanol. c) II e III.Prof. Agamenon Roberto ISOMERIA www. O CH 3 H COOH . b) de cadeia e funcional. b) 2-butanol. e) funcional e óptica.

Agamenon Roberto ISOMERIA www. II e III são verdadeiras. II e III. é um composto cíclico saturado. As moléculas de um desses compostos: a) têm um grupo hidroxila e as do outro têm dois grupos hidroxila. apresentam isomeria geométrica. apresenta isomeria espacial somente cis-trans. II. As duas representam aminoácidos. I e II. IV. 2-bromo-1. a) b) c) d) e) 1-bromo-1-cloroetano. não apresenta isomeria óptica. b) têm um átomo de carbono assimétrico e as do outro têm dois átomos de carbono assimétricos. podemos afirmar que: a) b) c) d) e) contém somente átomos de carbono que apresentam geometria tetraédrica. somente as afirmativas I e II são verdadeiras. c) têm três átomos de cloro ligados ao mesmo átomo de carbono e as do têm três átomos de cloro ligados a átomos de carbono diferentes.1-dicloroetano. os que apresentam atividade óptica são: I. 1-bromo-2-cloroetano. apresenta isomeria espacial cis-trans e óptica. cuja fórmula se encontra abaixo. 149)Durante um exercício físico. 147)Dadas às fórmulas estruturais: H 2N CH H 3C C OH O H 2N CH H C OH O alanina glicina Podemos afirmar: I. é um ácido β – hidróxi-carboxílico . somente a afirmativa II é verdadeira.2-propanodiol existe na forma de dois compostos. 146)(UFF-RJ) Dos compostos abaixo. Um deles é tóxico e o outro tem atividade anticoncepcional. grande parte da energia necessária para a movimentação dos músculos provém da conversão anaeróbica da glicose em ácido lático. IV e V. II.agamenonequimica. Somente a alanina tem atividade óptica. d) são imagens especulares não superponíveis das moléculas do outro. III e IV. V. 3 – diclorociclobutano: a) b) c) d) e) apresenta isomeria espacial somente óptica. I e III.com 32 145)(Fuvest-SP) O 3-cloro-1. e) têm estruturas cis e as do outro têm a estrutura trans. 1-bromo-1. somente a afirmativa III é verdadeira. a) b) c) d) e) somente a afirmativa I é verdadeira.2-dicloroetano. as afirmativas I. O H 3C CH OH C OH Sobre esse composto. III. 1-bromo-1.1-dicloroetano.Prof. III. pode existir em duas configurações espaciais diferentes. 148)(Unimep-SP) O 1. não apresenta isomeria espacial. As duas substâncias formam pontes de hidrogênio.

o composto adquire atividade óptica. 1. 1. 153) Dados os compostos: (I) H H3C CH N H2 C O2 H H 3C C H 2 C C CH 3 H (II) Br H H H (III) Cl H É (são) opticamente ativo(s): a) b) c) d) e) somente I. I. drogas que contêm um único enantiômero e. 1. para a industria farmacêutica. metil e propil. 2. Agamenon Roberto ISOMERIA www. da penicilina e da metildopa. I e II. é. 2. II e III. é a produção e a venda de “drogas quirais”. 1. etil e propil. 2 – cloro – 2 – buteno. 1. dois grupos metil. 2. 152)(Odonto. 4. não.agamenonequimica. isto é. II e III. 151)Na estrutura abaixo quando se substitui R e R’ por alguns grupos. 2. 1. Diamantina-MG) Qual a substância que apresenta ao mesmo tempo isomeria geométrica e isomeria óptica? a) b) c) d) e) 2 – buteno. 2 – butanol. 4. CH 3 H3 C C H IBUPROFEN CH 3 HO HO METILDOPA CH2 C NH2 CO 2H CH2 CH 3 CH C O OH H3 C CH 3 C CH CO 2H SH NH 2 PENICILINA Com relação aos compostos acima. 2. um racemato. 2 – metilciclobutanol. 4 – cloro – 2 – metilpenteno. I e III.Prof. Qual dos itens indica corretamente esses grupos? R H 3C C R’ C H O a) b) c) d) e) metil e etil. respectivamente: a) b) c) d) e) 1. o número de estereocentros do ibuprofen.com 33 150)(Rumo-2004) De interesse muito recente. dois grupos etil. 1. .

d) apenas II e III são verdadeiras. b) apenas I e II são verdadeiras. cloro metano. 3 em IV. 0 em II. Br3C – CHCl – CHCl – CBr3. III. Não apresenta isomeria óptica. e) 1 em I.4-dicloro pentano. c) 0 em I. 2 em III. O composto I possui um total de dois estereoisômeros opticamente ativos. 1 em II. isomeria geométrica. 156)A respeito da isomeria óptica: 157)(UFMT) Sabemos que pela simples transposição de letras de uma palavra podemos formar outra ou outras palavras de sentido diferente. 2-cloro butano. cada um. Os compostos I e II possuem respectivamente um e dois átomos de carbono assimétrico. Sua fórmula molecular é C14H13N2O5. c) Dois isômeros que desviam o plano de polarização da luz em ângulos iguais. Estereoisômeros são isômeros que diferem nas posições espaciais dos átomos. 2 em IV. assinale a alternativa falsa: I. e) I. II. d) 1 em I. 1 em III. Indique a opção que apresenta as quantidades corretas de carbonos quirais nos respectivos compostos acima a) 0 em I. 155)Sobre os compostos relacionados a seguir. O composto II possui um total de dois estereoisômeros opticamente ativos. Agamenon Roberto ISOMERIA www. Os compostos III e IV giram o plano de polarização da luz que os atravessa. Br3C – CH = CH – CBr3. 1 em III. Isômero meso é aquele que desloca a luz polarizada para a esquerda. 3. Das afirmações apresentadas: a) apenas I é verdadeira. Podemos escrever estruturas de várias substâncias com a mesma fórmula molecular. 158)(UNESP-SP) O adoçante artificial aspartame tem fórmula estrutural H O C HO H NH 2 H C O C H N H C CH 2 O C O CH 3 C Sobre o aspartame. 1 em III. II. Somente os compostos III e IV apresentam. Br3C – CH = CCl – CBr3. II e III são verdadeiras.2. 0 1 2 3 4 Atividade óptica é a capacidade de uma substância girar o plano de luz polarizada. 2 em III. IV. a) b) c) d) e) 0 1 2 3 4 Br3C – CHCl – CCl2 – CBr3. d) O alceno 2-buteno não apresenta isomeria cis-trans. mas em sentidos contrários.4-tricloro pentano. c) apenas I e III são verdadeiras. . 1 em II. 0 em II. 1. Substância dextrógira é aquela que gira o plano de luz polarizada para a direita.com 34 154)Considere os seguintes compostos orgânicos: I. 2 em IV. b) 1 em I. são feitas as seguintes afirmações: I II III Apresenta as funções éster e amida. b) Acetato de isopropila é isômero de função do 2-metilpentanal. bromo. Carbono assimétrico é o carbono ligado a 4 grupos diferentes. Sobre isomeria é correto afirmar: a) Os hidrocarbonetos apresentam isômeros planos dos tipos posição. O fenômeno de isomeria é semelhante. III. cadeia e funcional. e) Carbono assimétrico apresenta sempre uma ligação dupla. 2 em IV. 3 em IV. 0 em II.Prof. são ditos enantiomorfos.agamenonequimica. IV.

Dependendo da coloração obtida. 4 e 8. 161)(U. igual a: 2. 4 e 32. possui isomeria cis-trans.ácido 2-hidroxipropanóico espelho COOH COOH espelho COOH COOH CH 3 (I) CH 3 CH 3 (II) a) b) c) d) e) possui átomo de carbono assimétrico.com 35 159)(FAFI-MG) Em relação ao ácido lático. possui atividade óptica. e) 4 e 16. apresenta carboxila e oxidrila (hidroxila). segundo o equilíbrio: O CH2 C (I) C OO H < > CH OH C (II) C OO H Sobre as estruturas I e II desse equilíbrio. Agamenon Roberto ISOMERIA www.Prof.4.DE UBERABA) A glicose. c) 3 e 8.3. 3 e 8. 3 e 9. exceto: ácido lático . tautômeros do ácido fenilpirúvico. 160)(UFF-RJ) A fenilcetonúria é uma doença que se não for diagnosticada a tempo pode causar retardamento mental. 162)O número de carbonos assimétricos e o número de isômeros opticamente ativos do composto representado a seguir é.agamenonequimica. as suas estruturas não são superponíveis. estão corretas as opções. isômeros planos de cadeia. respectivamente: a) b) c) d) e) 4 e 16. respectivamente. cuja fórmula estrutural está abaixo representada. Esse ácido encontra-se sob duas formas.6-pentahidroxi-hexanal a) 1 e 4. Um teste simples para identificar se a criança pode manifestar a doença consiste em colocar algumas gotas de solução diluída de cloreto férrico na fralda molhada de urina. d) 5 e 16. estereoisômeros geométricos. OH HO CH 2 CH OH CH CH OH OH CH C H O glicose O número de carbonos assimétricos e o respectivo número de estereoisômeros para esse composto são. estruturas de ressonância. é um monossacarídeo e possui atividade óptica. OH CH 3 H H OH H OH OH H . é correto afirmar que são: a) b) c) d) e) estereoisômeros ópticos. cujas fórmulas espaciais estão representadas abaixo. identifica-se o ácido fenilpirúvico.5. b) 2 e 4.

2 isômeros opticamente ativos e 1 racêmico. 10. 6 isômeros opticamente ativos e 3 racêmicos. pois se trata de moléculas não superponíveis (sobreponíveis). 7 isômeros opticamente ativos e 5 racêmicos. 2. portanto.2-ciclopentanodiol e o trans-1. 167)O ácido cloromálico HOOC – CHCl – CHOH – COOH apresenta: a) b) c) d) e) 4 isômeros opticamente ativos e 2 racêmicos. 166)O número de isômeros opticamente ativos apresentados pelo “2-amino-3-hidroxibutanóico” é: a) 2. o número de estereoisômeros opticamente ativos é igual a: H H 3C C H C Cl C C H3 a) b) c) d) e) zero. opticamente ativos. 8. 5.com 36 163)(PUC-SP) Sobre os pares de compostos abaixo.agamenonequimica. 3. Agamenon Roberto ISOMERIA www. d) 8. c) no par II os compostos são enantiômeros. 164)No composto a seguir. e) 10. 4. d) no par III os compostos são isômeros estruturais de cadeia. assinale a única afirmação correta: (I) H 3C H C C C H3 e H 3C H C C C H3 H H ( III ) H 3C CH2 a) todos são estereoisômeros e. OH OH ( II ) e OH OH OH e H 3C O C H3 Br OH Cl . c) 6.2-ciclopentanodiol. e) os compostos do par II são o cis-1. b) 4. 165)O composto: HOOC C H C H COOH Cl Cl Apresenta isômeros opticamente ativos em número de: a) b) c) d) e) 2. 4. 6. que são imagens especulares um do outro.Prof. b) no par I os compostos são estereoisômeros. 8 isômeros opticamente ativos e 4 racêmicos.

apresenta uma função éster. isomeria geométrica. A nomenclatura do composto orgânico responsável pelo aroma da canela é 3-fenilpropenal. Br3C – CH = CH – CBr3. Somente os compostos III e IV apresentam. Justificativa: 0-0) Falsa. responsável pelo aroma da laranja. apresenta cinco centros estereogênicos (quirais). II. IV. assinale a alternativa falsa: I. possui quatro hidroxilas. apresenta uma função éter. o acetato de octila. apresenta as funções fenol. O composto responsável pelo aroma da canela apresenta isomeria cis-trans 170)(Covest-2005) A tetraciclina é um antibiótico com a seguinte fórmula estrutural: H 3C OH N ( CH 3 ) 2 OH = OH O OH Podemos dizer. 3-3) Verdadeira. 169)(Covest-2005) Diversos compostos orgânicos são responsáveis pelo odor de vários alimentos. é um aminoácido cíclico. Br3C – CH = CCl – CBr3. = O CONH 2 .agamenonequimica. Os compostos III e IV giram o plano de polarização da luz que o atravessa. aldeído e éter. que a tetraciclina: 0 1 2 3 4 0 1 2 3 4 apresenta quatro anéis aromáticos. III. Baunilha A partir das estruturas acima pode-se afirmar que: 0 1 2 3 4 0 1 2 3 4 a nomenclatura do composto orgânico responsável pelo aroma da canela. Br3C – CHCl – CHCl – CBr3. O composto responsável pelo aroma da baunilha apresenta as funções fenol. 4-4) Verdadeira. A cicloexilamina não apresenta centro estereogênico (quiral). a) b) c) d) e) Os compostos I e II possuem respectivamente um dois átomos de carbono assimétricos. o composto responsável pelo aroma da baunilha. O composto II possui um total de dois estereoisômeros opticamente ativos. Canela NH 2 C H OCH3 II.Prof. uma das quais faz parte de um grupo fenol. 2-2) Falsa. Br3C – CHCl – CCl2 – CBr3. é um composto altamente volátil devido a sua baixa massa molecular. Agamenon Roberto ISOMERIA www. O composto I possui um total de dois estereoisômeros opticamente ativos. Peixe O = IV.com 37 168)(ITA-SP) Sobre os compostos relacionados a seguir. responsável pelo aroma da laranja. a cicloexilamina possui um centro estereogênico (quiral). pode apresentar isomeria cis-trans. o composto responsável pelo aroma da canela. duas funções cetona e uma função amida. é 3-fenilpropanal. O acetato de octila. cada um. portanto. podemos citar: HC = CH O C= H H3 C = OH O (CH2 ) 7 CH3 O III. 1-1) Falsa. aldeído e éter. Laranja I. Dentre eles.

agamenonequimica. devido a sua elevada massa molecular. uma função cetona e uma função amida. sendo um deles aromático.3. 4 carbonos assimétricos e 8 misturas racêmicas. isômero meso inativo e compensação interna. e) apresenta isomeria de posição.5-tricloro-4-metil-hexano apresenta: a) b) c) d) e) 4 carbonos assimétricos e 8 isômeros ópticos ativos. 2-2) Verdadeira. 6 e 10. Agamenon Roberto ISOMERIA www. respectivamente: OH Cl H3 C C H I H CH 3 HOOC C H C H C COOH C H CH3 OH Cl II a) b) c) d) e) 1 e 2.Prof. 4 carbonos assimétricos e 16 misturas racêmicas. 6 e 8.3-pentadieno é incorreto afirmar que: a) é um alceno acumulado. c) apresenta dois isômeros ópticos. 4 e 8. A tetraciclina apresenta cinco centros estereogênicos (quirais). 3 carbonos assimétricos e 9 isômeros ópticos ativos. o 2. 172)O haleto orgânico 2. uma das quais faz parte de um grupo fenol. 4-4) Falsa. A tetraciclina não é um aminoácido. 4 e 6. 1-1) Falsa. A tetraciclina não é um composto volátil. 171)O número de isômeros opticamente ativos dos compostos I e II são. . A tetraciclina possui quatro hidroxilas.3-pentadieno dextrógiro e o 2.3-pentadieno levógiro. d) apresenta isomeria geométrica. A tetraciclina apresenta quatro anéis de seis carbonos.com 38 Resposta: FFVVF Justificativa: 0-0) Falsa. 3-3) Verdadeira. b) possui um carbono assimétrico e dois isômeros ópticos ativos. 173)Em relação ao composto 2.

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