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ISOMERIA PLANA 01) Tanto o éter metílico como o álcool etílico têm a mesma fórmula molecular: C2H6O. Isso significa que: a) b) c) d) e) são isômeros. têm mesmas propriedades químicas. são líquidos a 25oC. podem ser usados como anestésico. podem ser queimados na ausência de oxigênio, pois este já ocorre na molécula.

02) Um dos isômeros do ciclobutano é o: a) b) c) d) e) 1- butino. 2 -butino. metil propano. butano. metil ciclopropano.

03) O alcano e o álcool mais simples que apresentam isomeria são: a) b) c) d) e) metano e metanol. etano e butanol. propano e butanol. butano e butanol. butano e propanol.

04) Entre os hidrocarbonetos fluorados, o CFCl3, também chamado CFC-11, é dos poluentes mais perigosos pelos danos causados à camada de ozônio. Quanto à isomeria, é possível prever que o CFCl3: a) b) c) d) e) apresenta 3 isômeros. apresenta 4 isômeros. apresenta 5 isômeros. apresenta 11 isômeros. não apresenta isômeros.

05) O ciclopropano é isômero do: a) b) c) d) e) ciclobutano. metil ciclopropano. propano. propeno. propino.

06) Um isômero do éter CH3 – O – CH3 é o: a) b) c) d) e) ácido acético. éter dietílico. propanol. etanol. etano.

07) O metil ciclopropano é isômero do: a) b) c) d) e) metil-propano. 1-butino. 2-butino. ciclobuteno. ciclobutano.

08) Sobre os compostos: éter metil fenílico e meta hidroxi-tolueno. 0 1 2 3 4 0 1 2 3 4 São isômeros. Pertencem à mesma função química. Ambos possuem fórmula molecular C7H8O. Ambos são aromáticos. Ambos são isômeros do álcool benzílico.

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09) Os compostos H3C – CH2 – CH2 – OH e H3C – CH – CH3 são isômeros porque: | a) São de mesma função. OH b) Possuem a mesma fórmula molecular. c) Possuem os mesmos elementos. d) Ambos possuem o grupo funcional OH. e) Ambos são compostos orgânicos. 10) Considere as afirmações: I. II. III. IV. a) b) c) d) e) Propanal é um isômero da propanona. Etil-metil-éter é um isômero do 2-propanol. 1-propanol é um isômero do 2-propanol. Propilamina é um isômero da trimetilamina. todas. apenas I, II e III. apenas I e II. apenas II e IV. apenas III e IV.

Estão corretas:

11) A substância abaixo é isômera do:
C H3 H 3C C CH3 CH 2 CH 3 C H C H3

a) b) c) d) e)

n-pentano. n-hexano. n-heptano. n-octano. n-nonano.

12) (Covest-99) Considerando as estruturas químicas abaixo

1

2

3

é INCORRETO afirmar: a) b) c) d) e) 2 e 3 representam um único composto. 1 e 2 representam compostos isoméricos. 1, 2 e 3 são representações diferentes para um mesmo composto. 2 e 3 são estruturas de ressonância. 1 é a estrutura que melhor representa a deslocalização de elétrons no benzeno.

13) Analisando as fórmulas das substâncias apresentadas a seguir:
(I) H 3C CH 2 CH CH 3 (III) H C 3 CH 2 CH CH 2 CH 3 CH 3 (IV) H C 3 (V) H C 3 CH 2 CH 2 C H2 CH CH 3 CH CH
3

(II) H C 3

3

Pode-se afirmar que a fórmula correspondente a um isômero do butano é: a) I. b) II. c) III. d) IV. e) V.

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14) (USP) Com a fórmula molecular C4H10 são conhecidos: a) b) c) d) e) um compostos. dois compostos três compostos. quatro compostos. cinco compostos.

15) (FUVEST) Dados os compostos: H3C – CH2 – O – CH3. H3C – CH2 – CH2OH. H3C – CH2CHO. H3C – CH – CH3. I OH São isômeras somente as substâncias de fórmulas: a) b) c) d) e) I e II. I e III. II e IV. I, II e IV. II, III e IV. I. II. III. IV.

16) O gás de botijão (GLP: gás liquefeito do petróleo), que é largamente utilizado como combustível doméstico, pode ser considerado como constituído por uma mistura de propano (C3H8) e butano (C4H10). O butano dessa mistura admite como isômero o: a) b) c) d) e) ciclopropano. metil-butano. propeno. metil-propano. ciclobutano.

17) Analise os compostos a seguir: 1) 2) 3) 4) 5) 6) a) b) c) d) e) CH3COCH3 CH3COOCH3 CH3CH2CHO CH3CH2COOH CH3CH2CH2OH CH3OCH2CH3

São isômeros os pares: 1 e 5; 2 e 4. 2 e 4; 3 e 5. 1 e 3; 2 e 4. 3 e 6; 1 e 5. 2 e 4; 3 e 6.

18) A alternativa que apresenta um par de isômeros planos é: a) b) c) d) e) pentanal e 2 – metil – 1 – butanol. 3 – metil pentano e 2, 3 – dimetil butano. 1, 2 – dihidróxi – propano e ácido propanóico. trimetilamina e etil dimetilamina. metóxi – metano e etano.

19) (ITA-SP) Um alcano pode ser isômero de: a) b) c) d) e) um alceno com o mesmo número de átomos de carbono. um ciclano com a mesma fórmula estrutural. outro alcano de mesma fórmula molecular. um alcino com apenas uma ligação tripla. um alcadieno com o mesmo número de átomos de hidrogênio.

21) (UNIP-SP) Ésteres são compostos orgânicos que apresentam o grupo O C O C O número de ésteres isômeros que apresentam a fórmula C4H8O2 é igual a: a) b) c) d) e) 6. no entanto propriedades físicas e químicas diferentes. isóbaros.com 4 20) (Unisos-RS) Determinados compostos orgânicos de mesma fórmula e massa molecular apresentam. 1 butanol e 2 butanol. Têm a mesma fórmula mínima. São isômeros de cadeia. 3. Um ciclano com a mesma fórmula estrutural. assinale o que exemplifica um caso de isomeria plana de cadeia: a) b) c) d) e) propanal e propanona. 4. São álcoois saturados. Um alcino com apenas uma ligação tripla. Agamenon Roberto ISOMERIA www. n-propilamina e metil etilamina. Outro alcano de mesma fórmula molecular. Um alcadieno com o mesmo número de átomos de hidrogênio. isótonos. metóxi-propano e etóxi-etano. 2. 22) Um alcano pode ser isômero de: a) b) c) d) e) Um alceno com o mesmo número de átomos de carbono. isólogos. . São isômeros de posição. ISOMERIA DE CADEIA 23) Dentre os pares de compostos orgânicos relacionados abaixo. isótopos. 5. os compostos referidos no quadro caracterizam-se como: a) b) c) d) e) isômeros.agamenonequimica. Analise o quadro: Compostos PE Solubilidade Reação de esterificação Formação de alcenos H3C – CH2 – OH 78° C H3C – 0 – CH3 – 25° C Solúvel em água Insolúvel em água Ocorre reação Ocorre reação Não ocorre reação Não ocorre reação Com base no exposto acima. 24) Qual a afirmação errada a respeito do 1 butanol e 2 butanol? a) b) c) d) e) Têm a mesma fórmula molecular. propanóico e metanoato de etila.Prof.

metil ciclopentano. 1-butanol e 2-butanol.3-dimetil butano. 2-metil pentano. 30) O eugenol é um óleo essencial extraído do cravo-da-índia que tem propriedades anestésicas. ISOMERIA DE POSIÇÃO 29) Entre os compostos abaixo ocorre isomeria de: H 3C CH2 CH2 e H 3C CH2 CH NH 2 CH2 NH 2 CH 3 a) b) c) d) e) metameria. Dadas às estruturas dos dois óleos. função. posição.com 5 25) O composto 2-metil pentano é isômero de cadeia do composto: a) b) c) d) e) 2-metil-3-etil pentano. posição. cadeia.agamenonequimica. pentano.Prof. 3-metil pentano. 26) (Med. dimetil propano. não são isômeros. tautomeria. Agamenon Roberto ISOMERIA www. pode-se dizer que: OH OCH 3 OH OCH 3 CH2 CH C H2 CH CH CH 3 a) b) c) d) e) são isômeros funcionais. . são isômeros de posição. são formas tautoméricas. 2. cadeia. 3-etil pentano. são isômeros de cadeia. compensação. hexano. propanóico e metanoato de etila. 27) (CATANDUVA) Butanal e metilpropanal são isômeros de: 28) (PUC) A substituição de um hidrogênio por uma etila no carbono secundário do butano resulta em um isômero de cadeia do: a) b) c) d) e) 2-metil butano. Temos o iso-eugenol que é outro óleo essencial extraído da noz-moscada. tautomeria. n-propilamina e metil-etilamina. função. Catanduva-SP) Dentre os pares de compostos orgânicos relacionados abaixo assinale o que exemplifica um caso de isomeria plana de cadeia: a) b) c) d) e) a) b) c) d) e) propanal e propanona. metoxipropano e etoxietano.

2. 2. O butano possui menor ponto de ebulição que o metilpropano. as substâncias de mesma fórmula molecular apresentam propriedades diferentes. O AlCI3 é consumido totalmente na reação química. por exemplo. Quantos isômeros planos de posição existem nessa substância? Cl Cl a) b) c) d) e) 1. somente I e II. . Veja. utilizando-se um catalisador. 32) O veneno de traças paradiclorobenzeno tem fórmula estrutural abaixo. 4. Têm mesma fórmula mínima. EXCETO: a) b) c) d) e) Têm mesma massa molar. compensação. 3. 35) A qualidade da fração gasolina obtida pela destilação do petróleo pode ser melhorada através de um processo de isomerização. função. III e IV. C H3 H3 C C H C H C H OH 3 34) Em relação aos compostos e H C C H CH C H C H 2 2 3 3 OH Todas as afirmativas são corretas. a isomerização do butano. III. IV. como o cloreto de alumínio AlCl3 a 100ºC. São isômeros de posição. 3. 5. 33) Os compostos aromáticos são obtidos industrialmente a partir do alcatrão da ulha ou do petróleo. Nenhuma das alternativas anteriores. 4. 1. condensação.com 6 31) (OSEC) A substituição de um dos átomos de hidrogênio do fenol por um átomo X possibilita a formação de um número de isômeros de posição igual a: a) b) c) d) e) 5. A exemplo. H3C – CH2 – CH2 – CH3 AlCl3 CH3 – CH(CH3) – CH3 Em relação ao que foi dito. Os compostos descritos anteriormente fornecem um exemplo de isomeria de posição. posição.Prof. Cadeias normais de alcanos também podem ser isomerizadas. II. no qual as moléculas sofrem um rearranjo estrutural. I. Está(ão) correto(s) a) b) c) d) e) somente I. São isômeros de cadeia.agamenonequimica. Na isomeria. Agamenon Roberto ISOMERIA www. somente II. analise os itens abaixo. São álcoois saturados. os xilenos são isômeros de: a) b) c) d) e) cadeia. somente I e IV.

8. 6. isomeria de posição.agamenonequimica. isomeria de função. 6 isômeros. função. posição. 5.com 7 36) (VUNESP) Considerando-se a posição dos grupos (– CH3) no anel aromático. 41) Os compostos abaixo apresentam isomeria de: O H 3C CH 2 C O CH 3 e H 3C C O CH2 CH 3 O a) b) c) d) e) função. cadeia. tautomeria. 3 isômeros. ISOMERIA DE COMPENSAÇÃO OU METAMERIA 39) A isomeria plana de isômeros de mesma função orgânica e com cadeia carbônica heterogênea denomina-se: a) b) c) d) e) isomeria de compensação. . isomeria de cadeia. tautomeria. 40) As aminas podem ser obtidas teoricamente pela substituição de um ou mais hidrogênios por radicais orgânicos. 38) (Mackenzie-SP) O número máximo de isômeros de posição de um composto aromático com fórmula molecular C8H10 é: a) b) c) d) e) 8. 2 isômeros. 7. posição. metameria. 5 isômeros. 3. 37) (UPE-2004-Q2) O número de isômeros planos de cadeia aberta que existe com a fórmula C4H7Br é: a) b) c) d) e) 4. o dimetil benzeno possui: a) b) c) d) e) 10 isômeros.Prof. Dadas as aminas: H 3C CH 2 NH CH CH 3 e H 3C CH 2 CH NH CH 3 2 2 Podemos afirmar que são isômeras de: a) b) c) d) e) cadeia. 5. 4. 2. Agamenon Roberto ISOMERIA www. tautomeria. compensação.

posição. b) posição. isômeros de posição. Entretanto. que são hidroximetil benzenos de fórmula molecular C7H8O. Marque a opção que apresenta um isômero plano de função do éter sulfúrico. alótropos. Esses cresóis podem apresentar isomeria de: a) b) c) d) e) função e cadeia. d) ótica. c) butanal e 1-propanol. ele não é mais utilizado para esse fim. como o éter (etóxi-etano) e a acetona (propanona). e) 1-butanol e propanal. no chulé e na manteiga rançosa é o ácido butanóico. em virtude da sua toxidade. butanal. a) b) c) d) e) etanoato de etila. usada como desinfetante. 46) O éter sulfúrico (etóxi-etano). butanóico. A substância que apresenta sabor menta tem a seguinte estrutura de linha: O O O ácido butanóico e o acetato de etila são: a) b) c) d) e) isômeros de cadeia. contém cresóis.agamenonequimica. A alternativa que apresenta. 47) Na tentativa de conter o tráfico de drogas.Prof. também chamado éter etílico. butanona. isômeros funcionais dessas substâncias é: a) butanal e propanal. 45) A substância encontrada no queijo velho. foi muito empregado como anestésico. função. respectivamente. . isômeros de função. 43) Os compostos abaixo exemplificam um caso de isomeria de: C4 H 9 O C2H5 e C 6 H 13 OH a) b) c) d) e) cadeia. 1 butanol. isótopos. posição e função. e) função. b) 1-butanol e butanal. compensação. c) cadeia. cadeia e tautomeria. 44) (Covest-91) Indique a alternativa que expressa o tipo de isomeria existente entre os compostos: CH3CH2OCH2CH3 e CH3CH2CH2CH2OH a) compensação. função e metameria. a Polícia Federal passou a controlar a aquisição de solventes com elevado grau de pureza. metameria.com 8 ISOMERIA DE FUNÇÃO OU FUNCIONAL 42) A creolina. mesmo as universidades só adquirem esses produtos com a devida autorização daquele órgão. cadeia e posição. d) 1-butanol e 1-propanol. Hoje. Agamenon Roberto ISOMERIA www.

50) O álcool benzílico. são metâmeros. 49) A respeito dos seguintes compostos. São INCORRETAS a) b) c) d) e) todas as afirmações. somente III e IV. C4H7COOH. de cadeia.Prof. dinâmicos. podem ser encontrados as funções álcool. respectivamente. B e H são isômeros de função. CH 2 OH CH OH 3 O C H3 São isômeros: a) b) c) d) e) de posição. III. 51) O grupo sangüíneo de uma pessoa depende de determinadas moléculas de glicopeptídios. II. de função. somente I e IV. o cresol e o anizol. cujas estruturas estão representadas abaixo: (A ) CH2OH OH (B) CH2OH O H OH OH (H) H O H OH H H OH H OH H OH O CH3 H OH OH H H OH H H OH H O H NH C H CH3 A partir dessas informações. Qual dos compostos a seguir. I. IV. II e IV. e o composto II é um éter. que diferem entre si quanto aos açúcares presentes. . A molécula que caracteriza o grupo sangüíneo ao qual pertence o indivíduo é determinada geneticamente. deve ter sabor de menta ou maçã? a) b) c) d) e) CH3(CH2)2COOH. CH3COCOCH3. para dar sabor menta ou maçã. fenol e éter. quando colocado na gelatina. CH3COOC2H5. pode-se afirmar que: O CH H 3C 2 O H 3C C CH 2 (II) O C H3 C OH CH 2 (I) a) b) c) d) e) são isômeros de posição. B e H. são isômeros funcionais. Essas moléculas são os chamados antígenos A. Um dos seus isômeros funcionais é utilizado na industria de alimentos. Agamenon Roberto ISOMERIA www.agamenonequimica. Na estrutura B. ambos são ácidos carboxílicos. I. As estruturas A. de compensação. considere as afirmações abaixo. Nenhuma das alternativas anteriores. em queijo velho e na transpiração humana. em mistura ou sozinho. CH3CH2CH2COOC2H5.com 9 48) O ácido butírico (ácido butanóico) é um ácido carboxílico encontrado na manteiga rançosa. Os produtos resultantes da combustão completa do composto representado pela estrutura A são CO2 e H2O. o composto I é um ácido carboxílico.

TAUTOMERIA 54) Entre os compostos abaixo ocorre isomeria: H 3C C O CH 3 e H C 2 C OH CH 3 a) b) c) d) e) de posição. hidrocarboneto e aldeído. ciclobutano e metil ciclobutano. 57) Tautomeria é um caso particular de isomeria de função no qual dois isômeros coexistem em equilíbrio. propanona e 2-propenol. de compensação. 53) Duas substâncias de odores bem distintos curiosamente têm fórmula molecular idêntica. . respectivamente: H3C C O CH 3 e H C 2 C OH CH 3 CH2 CH 2 e OH OH C2 H 5 a) b) c) d) e) posição e cadeia. tautomeria. de cadeia.Prof. A alternativa que contém o par que exemplifica o exposto anteriormente é: a) b) c) d) e) éter etílico e éter metilpropílico. tautomeria. de posição. o que caracteriza o fenômeno da isomeria. respectivamente. 56) O equilíbrio abaixo poderá ser considerado como: O > < OH a) b) c) d) e) ressonância. éter e fenol. cadeia e posição. somente éter.agamenonequimica. Agamenon Roberto ISOMERIA www. tautomeria e compensação. éter metílico e álcool etílico. Os odores e as substâncias citadas são responsáveis.com 10 52) Poderão ser isômeros da função álcool as funções: a) b) c) d) e) aldeído e cetona. dietilamina e metilpropilamina. reação ácido-base. 55) Os tipos de isomeria existentes entre os compostos abaixo são. reação de oxi-redução. pelo mau cheiro exalado pelas cabras: CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – COOH e pela essência do morango: CH3 – COO – CH2 – CHCH3 – CH3. C6H12O2. funcional e compensação. hidrólise. tautomeria. óptica. O tipo de isomeria que se verifica entre as duas substâncias é: a) b) c) d) e) de cadeia. tautomeria e função. cis-trans. de função. éster e fenol.

é verdadeiro afirmar que o equilíbrio: a) b) c) d) e) não exemplifica caso de isomeria. há formação de tautômeros. a luz converte uma cetona em um aldeído. de cadeia. evidencia tão somente o efeito ressonante entre álcoois insaturados. há formação de um enol e um ácido carboxílico. um ácido carboxílico é reduzido a uma cetona. . apenas evidencia a mudança da fórmula estrutural do etanal para a cetona. por sua vez. evidencia um caso particular de isomeria funcional conhecido com o nome de tautomeria. 59) (OSEC) A propanona e o isopropenol exemplificam um caso de isomeria: 60) (UEG) O exame da equação a seguir: H g SO 4 H 2 SO 4 HC CH + H 2O [ CH 2 CH OH ] O H CH 3 C permite afirmar que: a) b) c) d) e) representa reação de hidratação de um alceno. no escuro. de metameria. na ausência da luz.com 11 58) (Fuvest-SP) A substância “A”. cis-trans. de função. exemplifica um caso de isomeria de cadeia entre alcenos. 61) (UPE-2007 – Q1) Analise o equilíbrio representado pela equação química abaixo: H3C – CHO H2C = CH2O Em relação ao conceito de isomeria. o caráter aromático é destruído.Prof. pode-se afirmar que: a) b) c) d) e) a) b) c) d) e) há interconversão de isômeros.agamenonequimica. há formação de um composto de menor massa molecular. de tautomeria. na presença de luz solar. A luz solar C O OH R no escuro R O C B OH Pelo esquema. Agamenon Roberto ISOMERIA www. se transforma em “A”. transforma-se na substância “B” que. a transformação de “A” em “B” libera energia. no escuro. a água é adicionada a um composto saturado.

isômeros de cadeia. metâmeros e isômeros de cadeia. IIIC. IB. IA. que causam dependência. 1-butanol e metoxipropano. 4 4 Entre o etanal e o etenol ocorre tautomeria. IIB. IIB. 3 3 Entre as substâncias 1-propanol e metoxietano ocorre isomeria de função. metâmeros e isômeros de posição. tautômeros e isômeros funcionais. Ela é utilizada na industria para melhorar a qualidade dos produtos. 2-butanol e butanona. butanona e 1-butanol. 2 2 O metil ciclopropano é isômero do ciclobutano. II e III são. D Função a) b) c) d) e) IC. Sobre isomeria julgue as afirmações: 0 0 O etoxietano é isômero de compensação do metoxi-n-propano. 2-metil propanona e propanal. são representados os seguintes pares de compostos: (I) H C 3 (II) H C 3 (III) H C 3 C H2 CH2 C H2 NH2 e H C 3 CH NH2 C H2 CH 3 NH CH CH 3 C H2 C H2 CH 2 C H3 e H 3C C H2 CH2 C H2 NH CH 2 CH 2 NH2 C H3 NH2 e H 3 C Os pares I. 64) (UECE) O éter comum é um dos componentes do lança-perfume. problemas físicos e mentais graves. uma droga inalante prejudicial à saúde. IIID. IIA. 1 1 Há apenas dois fenóis de fórmulas estruturais diferentes que possuem fórmula molecular C7H8O.Prof. IB. A respeito da isomeria deste composto. isômeros funcionais. 63) Com a fórmula molecular C4H11N.com 12 VÁRIOS CASOS DE ISOMERIA PLANA 63) Associe as colunas e identifique a alternativa correspondente: I H3C – (CH2)3 – CH3 e C(CH3)4 A Posição. respectivamente. IC. que produz sérias lesões. isomeria de compensação 65)(UNIVEST-SP) A isomerização é um processo no qual as moléculas sofrem um rearranjo estrutural. II H2C = CH – CH2 – CH3 e H3C – CH = CH – CH3 B Cadeia. IIC. . isômeros de cadeia. IIID. e até mesmo a morte. cujo uso serve como porta de entrada para drogas mais fortes. respectivamente: a) b) c) d) e) isômeros de posição. IIIA. a) b) c) d) e) butanona e metoxipropano. IIIC.agamenonequimica. isômeros de posição e isômeros de cadeia. isômeros de posição e metâmeros. considere o esquema: H3 C CH 2 O CH 2 CH 3 isomeria de função Os compostos I e II são. III H3C – COOH e H – COO – CH3 C Compensação. isômeros de posição. Agamenon Roberto ISOMERIA www. IIA.

etilbutanona e pentanal. 68) (UFF-RJ) Associe a coluna das fórmulas com a coluna do tipo de isomeria: Fórmulas A. 3-pentanona. d) 3 – 5 – 1 – 2 – 4. C H3 e e CH 3 ( C H 2 ) 2 CH 3 Isomeria 1. . 1A. 67) Numere a segunda lista relacionando os pares de compostos com o tipo de isomeria na primeira lista. ( C H 3 ) 3 C H B.com 13 66) (Cesgranrio-RJ) A respeito da isomeria nos compostos orgânicos. De função 3. 1D. De cadeia 2. Agamenon Roberto ISOMERIA www. e) 4 – 5 – 2 – 3 – 1. etilbutanona e 2-pentanol. Cadeia 3. b) 3 – 1 – 2 – 4 – 5. 3D. 3C. CH 3 C H 2 C H 3 C. 1ª lista Isomeria 1. 1A. 1C. 2C. 3-pentanona. Função e e CH3 C H3 CH3 C H 3 C H 2 C OO H a) b) c) d) e) 1D. 2A.agamenonequimica. De compensação 1-propanol e 2-propanol 5. metilbutanona e 2-pentanol. Posição 2. c) 5 – 2 – 4 – 3 – 1. ciclopentanona e 2-pentanol. é: a) 5 – 4 – 2 – 3 – 1. de cima para baixo. De posição 2ª lista Pares etóxi-propano e metóxi-butano etenol e etanal etanoato de metila e ácido propanóico 4. respectivamente: H 3C CO CH2 CH2 CH 3 2-pentanona isômero plano de posição isômero plano de cadeia isômero plano de função a) b) c) d) e) 3-pentanona. 1C. II e III podem ser. 1B. considere o esquema a seguir: Os compostos I. 1-pentanona. 3-pentanona. Tautomeria n-pentano e neopentano A numeração CORRETA encontrada.Prof. metilbutanona e pentanal. 2B. 3C. 2B. 3D. CH 3 C OO CH 3 D.

com 14 69) (Covest-2006) A glicose e a frutose são carboidratos (compostos energéticos) encontrados em diversos alimentos: H H Sendo assim. posição. Ela é utilizada na industria para melhorar a qualidade dos produtos. III e IV. I e III. tautomeria. IV) O etanal e o etenol são tautômeros. B. tautomeria. Glicose e frutose não são isômeros. Glicose e frutose são isômeros de posição.agamenonequimica. compensação. Agamenon Roberto ISOMERIA www. Glicose e frutose são isômeros de função. ocorre a isomeria de posição. cadeia. 70) (UEPB) Observe o esquema abaixo: Sem eq u i l í b r i o Fu n çõ es d i f er en t es Co m eq u i l í b r i o I so m er i a p l an a C ad ei as p r i n ci p ai s d i f er en t es M esm a cad ei a p r i n ci p al M esm a f u n ção D i f er en t es p o si çõ es d o h et er o át o m o Escolha a alternativa na qual as letras A. correspondem. função. função. Verdadeiro. cadeia. cadeia. compensação. compensação. Sobre a isomeria afirma-se: I) O etoxietano é isômero de compensação do metoxipropano. Verdadeiro. Falso. A frutose é uma cetona. D e E. função. compensação. à isomeria de: a) b) c) d) e) posição. posição. A glicose é um aldeído. tautomeria. Verdadeiro. II. III) Entre as substâncias 1 – propanol e metoxietano. função. respectivamente. 71) A isomerização é um processo no qual as moléculas sofrem um rearranjo estrutural. cadeia. II e III. A frutose é uma cetona.Prof. posição. II) O metilciclopropano é isômero do ciclobutano. cadeia. I. função. posição. Glicose e frutose são isômeros de função. podemos dizer que: 0 1 2 3 4 0-0) 1-1) 2-2) 3-3) 4-4) 0 1 2 3 4 A glicose é um aldeído. III e IV. tautomeria. . Falso. compensação. C. Apenas são corretas afirmações: a) b) c) d) e) I. tautomeria. II e IV.

Agamenon Roberto ISOMERIA www. 74) Apresenta isomeria cis-trans: a) b) c) d) e) 1 .metil . Na transformação de açúcar em etanol. e) CH ≡ CH.2 . 1 . o que não ocorre com os álcoois. denominado isomeria de função. considere a fórmula apresentada. tautômero. e a única diferença entre esses compostos é que nos fenóis. 73) (Uniderp-MS) Para responder a essa questão. cadeia. a hidroxila se encontra ligada a um carbono do anel aromático.ciclobutano. pelo menos. 0 1 0 1 O álcool anidro é obtido em laboratório. 1 . na estrutura.buteno. a sacarose é submetida às reações de hidrólise e fermentação alcoólica aeróbica.buteno. 1 . CHCl = CHCl. O grupo funcional que caracteriza o álcool e o fenol é a hidroxila. indica que o composto deve apresentar um isômero do tipo: a) b) c) d) e) geométrico. ocorre um tipo de isomeria muito comum em compostos acíclicos. H C H 3C ( CH 2) 5 H CO H CH 2 C ( CH 2) 7 CO OH H A presença de uma ligação C = C.ciclobutano. na qual algumas ligações químicas são indicadas por setas numeradas.com 15 ISOMERIA ESPACIAL CIS – TRANS 72) (UFRJ) O compostos responsável pelo aroma de jasmim é representado pela fórmula estrutural plana a seguir.dimetil . especialmente nos insaturados. muito utilizado na produção de medicamentos e de artigos de higiene.buteno. 75) (UFS-SE) Qual das fórmulas pode corresponder à de dois compostos:um cis e outro trans? a) b) c) d) CH3 – CH3. função. 2. 76) (UPE-2008-Q1) As afirmativas abaixo estão relacionadas com as propriedades de compostos orgânicos. CCl2 = CH2. seguida de uma destilação.agamenonequimica. analise-as e conclua. é a existência de.2 . Entre os compostos H3C-(CH2)3NH2 e H3C-CH2-CHNH2-CH3. sendo esse processo acompanhado de grande liberação de energia. 2 .dimetil . 5. para que haja isomeria geométrica em compostos orgânicos. CH2 = CH2. através da reação do etanol (96ºGL) com cal virgem. Uma das condições essenciais. 3 .dimetil . uma ligação tripla na molécula. que é de um produto extraído da mamona. 2 . 4.Prof. A ligação que apresenta isomeria geométrica é: 1 O 2 CH 2 4 3 CH CH 5 CH 2 CH 3 a) b) c) d) e) 1. 3. compensação. 2 2 3 4 3 4 . 2 .

CH3ClC = CClCH3 IV. Agamenon Roberto • • ISOMERIA www. 3.com Ca(OH)2. e) CH4 79) Os compostos abaixo representam isômeros: H C COOH H C C OO H e C H COO H H OO C C H a) b) c) d) e) de cadeia. 5. 3 3 Os compostos são isômeros de POSIÇÃO. 77) (Fuvest-SP) Quantos isômeros geométricos do aldeído cinâmico são previstos? O C C C H a) b) c) d) e) 1. de compensação. (CH3)2C = CClCH3 assinale a opção correta: a) b) c) d) e) Os compostos I e III são isômeros geométricos. 4 4 Deve existir uma ligação dupla e. O composto II é o único que apresenta isomeria geométrica. (CH3)2C = CCl2 II . o composto: a) H2C = CH – CH2 – CH3.trans e apresenta dois carbonos hibridizados em sp2. c) H2C = C – CH3. Todos os compostos apresentam isomeria geométrica. de posição. 4. III . Os compostos II e III são isômeros geométricos. Os compostos III e IV são os únicos que apresentam isomeria geométrica. 80) Dados os seguintes compostos orgânicos: I . de função. geométricos. b) H3C – CH = CH – CH3.agamenonequimica.Prof. em cada carbono da dupla devemos ter ligantes diferentes entre si. | CH3 d) H2C = CH – C ≡ CH. 78) Tem isomeria cis . 16 0 0 A obtenção do álcool anidro é feita pela reação: H2O + CaO 1 1 C12H22 O11 + H2 O C6 H12O6 + C6 H12O6 Sacarose INVERTASE glicose frutose • • • C6H12O6 2 C2H5 OH + 2 CO2 glicose e frutose etanol gás carbônico e esta fermentação é AERÓBICA 2 2 verdadeiro. CH3FC = CClCH3 . 2.

c) hidrocarbonetos aromáticos. 82) Qual das fórmulas abaixo pode corresponder à de dois compostos: um cis e outro trans? a) b) c) d) e) CH3 – CH3 CH2 = CH2 CHCl = CHCl CCl2 = CH2 CH2 = CHCl 83) Sobre um par de isômeros cis-trans. Agamenon Roberto ISOMERIA www. 1-penteno e ciclopentano. b) isômeros cis-trans. b) suas fórmulas moleculares são diferentes. d) a massa molecular do isômero cis é sempre maior. as afirmações: a) IV. e) a mesma substância. 5 dimetil 3 n-propil 5 hepteno. Apresenta somente ligações sigma s – sp3 São corretas. 86) (UESC) Admite isomeria geométrica.3-dimetil-2-penteno. III. d) II e III. ácido maléico e ácido fumárico.agamenonequimica. 1-buteno e 2-buteno. É um composto que apresenta isomeria cis-trans. II. 85) (UFES) Apresentam isomeria geométrica: a) b) c) d) e) 1-butanol e éter etílico. 4-etil-3-metil-3-hexeno. 1-penteno.Prof. 84) Considere as estruturas: H C Br C Br H e Br C H C H Br Elas representam: a) sais inorgânicos. faz-se as seguintes afirmações: CH 3 H3C CH C CH 2 C CH 2 CH3 CH 3 CH2 CH2 CH 3 I. . e) ambos apresentam a mesma disposição no espaço. é correto dizer que: a) o isômero trans é sempre mais estável. e) I e III. d) haletos saturados. apenas. c) I. o alceno: a) b) c) d) e) 2. b) I e II. IV.com 17 81) Em relação ao composto a seguir. acetato de etila e propionato de metila. 3-metil-3-hexeno. Seu nome (IUPAC) é 3. Não apresenta isomeria cis-trans. eteno. c) o isômero cis apresenta cadeia mais longa.

88) Observando-se os compostos abaixo. 1. apenas I e IV. Apenas I. 1-buteno e 2-buteno são isômeros de posição. podemos afirmar que: C H2 CH CH2 CH 3 (A) CH 3 CH CH CH3 (B) CH 2 C CH 3 H C 2 C H2 CH 2 (C) H C 2 CH 3 (D) I. III e IV. II e IV. Apenas II. 1-buteno admite isômeros geométricos. II e III. apenas II e III. I. Apenas I. 2-buteno admite isômeros geométricos. é correto afirmar que nerol e geraniol são isômeros: a) b) c) d) e) ópticos. II.com 18 87) (UFC-CE) O aroma dos perfumes. de função. II. IV. II e III. (C) apresenta isomeria de posição com (D).2-dicloro ciclobutano. geométricos. Estão corretas: 89) Dados os compostos: I. geralmente. III. Apenas I.Prof. Agamenon Roberto ISOMERIA www. 90) (UFG-GO)Quando se considera 1-buteno e 2-buteno. 1-penteno. a) b) c) d) e) (A) apresenta isomeria de cadeia com (C). de posição. III e IV. (B) apresenta dois isômeros geométricos. de compensação. pode-se afirmar que: 0 1 2 3 4 0 1 2 3 4 1-buteno admite isômeros funcionais. são constituintes de perfumes e exalam diferentes aromas. Apresentam isomeria geométrica: apenas I e II. apenas I. Nerol e geraniol são representadas abaixo. ciclopentano. III e IV. a) b) c) d) e) 2-buteno. III. 1-buteno e 2-buteno não são isômeros. (A) apresenta isomeria de posição com (B). Moléculas com estruturas químicas semelhantes não possuem necessariamente aromas similares. . IV. OH OH nerol geraniol Com relação às moléculas acima representadas. II. Todas.agamenonequimica. resulta de misturas de compostos químicos.

1. Sobre esses compostos. 4. 1. 93) (UFF-RJ) Na tabela “1” abaixo. contém diversos triglicerídeos (gorduras). 2. 2. comumente utilizado na cozinha. 3. dentre os quais temos os mostrados abaixo. 1. H O H H O nome oficial deste composto orgânico é: a) trans-3-fenil propenal. provenientes de diversos ácidos graxos.Prof. b) trans-1-fenil propenal. possíveis correlações entre esses pares: tabela 1: Pares CH 2 C H3 1) C H3 (C H 2 )5 C H 3 Br 2) H C C Br e H e H C H3CH e H 3C C H2 C HCH 2 C H3 Br C C H CHC H3 Br ( ( ( ( 3) C H3 (C H 2 )2 C H 3 tabela 2: Correlações ) isômeros geométricos. 3. 2. 92) (Covest-2006) O óleo de soja. Agamenon Roberto ISOMERIA www. 3. ) não são isômeros. d) trans-3-benzil propenal. c) trans-3-fenil propanal.DE UBERABA-MG) As balas e as gomas de mascar com sabor de canela contêm o composto cinamaldeído (ou aldeído cinâmico) que apresenta a fórmula estrutural abaixo. 4. ) isômeros funcionais. b) os compostos 2 e 3 são isômeros cis-trans. 3. 4. ) isômeros estruturais (de cadeia). 4. em relação aos pares da tabela 1. são apresentados pares de substâncias orgânicas. assinale a opção que apresenta a numeração correta de cima para baixo: a) b) c) d) e) 1. c) o composto 1 é um ácido carboxílico de cadeia insaturada. .agamenonequimica. 3. 4) C H3 C H 2 O CH 2 C H3 e CH3 ( CH2 )2 CH 2 O H Após numerar a tabela 2. 2. e na tabela “2”. 4.com 19 91) (U. 2. e) cis-3-fenil propenal. 1. e) o composto 3 é um ácido graxo de cadeia fechada contendo uma insaturação (cis). podemos afirmar que: CH 3 ( CH 2 ) 16 COOH (1) CH 3 ( CH 2 ) 7 H (2) CH 3 ( CH 2 ) 7 H CH 3 ( CH 2 ) 4 H H ( CH 2 ) 7 COOH ( CH 2 ) 7 COOH H (3) CH 2 H (4) H ( CH 2 ) 7 COOH H a) o composto 4 é um ácido carboxílico de cadeia aberta contendo duas duplas ligações conjugadas entre si. d) o composto 2 é um ácido graxo de cadeia aberta contendo uma dupla ligação (cis).

Nenhum de seus vários isômeros tem efeito no processo de comunicação entre esses insetos. Geranial e neral apresentam uma carbonila como grupo funcional e. Geranial e neral apresentam dupla ligação conjugada a uma carbonila. Geranial e neral são terpenos que apresentam isomeria espacial (óptica). 1 buteno e 2 buteno são isômeros funcionais. uma cis e outra trans na cadeia de carbono. 1 buteno admite isômeros geométricos. podemos dizer: H O O geranial H neral 0 1 2 3 4 0 1 2 3 4 O geranial é o isômero trans (ou E) e o neral é o isômero cis (ou Z). 2 buteno admite isômeros geométricos. Qual das estruturas abaixo representa o bombicol? OH H CH 2 (CH 2 ) 5 CH CH 2 C H 3 C C H C H C H a) CH CH 2 CH 2 3 H CH2 (CH2 ) 5 CH 2 CH2 CH2 OH C C H H b) CH 3CH 2 CH 2 C H C c) . por isso. são chamados de cetonas. O bombicol é um álcool primário de cadeia muito longa contendo duas ligações duplas.Prof.com 20 94) Quando se considera 1 buteno e 2 buteno.agamenonequimica. pode-se afirmar que: a) b) c) d) e) 1 buteno admite isômeros ópticos. Agamenon Roberto ISOMERIA www. 2 buteno admite isômeros ópticos. é bastante utilizado na preparação de perfumes cítricos. obtida a partir do óleo essencial do limão. A partir das estruturas apresentadas. O geranial e neral apresentam a mesma fórmula molecular C9H14O. 95) (Covest-98) O bicho-da-seda libera um composto chamado bombicol para se comunicar com outros indivíduos de sua espécie. Devido ao seu odor agradável. . CH 3CH 2 CH2 C H H C H OH CH 2 (CH 2 ) 5 CHCH2 CH 3 C C H H H C C CH2 (CH2 ) 5 CH2 CH2 CH2 OH H OH CH 2 (CH 2 ) 5 C H 2 C H 2 CH 2 C C H H d) CH 3CH 2CH2 C H H C e) H C CH 3CH 2 C H 2 C 96) (Covest-2004) O citral é uma mistura de isômeros (geranial e neral).

não apresentam nenhum tipo de isomeria. 2) Os compostos representados em (II) são exatamente iguais. portanto. portanto não apresentam nenhum tipo de isomeria. apresentam isomeria cis/trans.Prof. geranial e heral. 2 e 3 3 apenas OH H ( II ) H C H C H COOH .com 21 97) (Cesgranrio-RJ) Assinale a opção que contém o número de isômeros possíveis de fórmula C6H10Cl2 que possuam um anel de seis membros (desprezar os isômeros óticos): a) b) c) d) e) 2 3 4 6 7 98) (Covest-2007) A partir das estruturas moleculares abaixo podemos afirmar que: H H 3C C H 3C (I) H 3C C H 3C heral H C C H C H H H H H 3C C C H H C H H C C C H geranial O H H 3C C C H O C C HO HOOC ácido lático CH 3 3 COOH ( III ) COOH H C CH 3 C H H H C H 3C H H H C C H H 3C ácido 2-metilbutanóico ácido pentanóico 1) Os compostos representados em (I).agamenonequimica. 3) Os ácidos representados em (III) são diferentes. Está(ão) correta(s): a) b) c) d) e) 1 apenas 2 e 3 apenas 1 e 3 apenas 1. Agamenon Roberto ISOMERIA www.

trans-4-bromo-5-etil-4-octeno. 2-buteno. Z-4-etil-5-bromo-4-octeno. E-4-bromo-5-etil-4-octeno. 4. ISOMERIA ÓPTICA 102)Para que uma espécie química tenha isômeros ópticos é necessário que sua molécula apresente: a) b) c) d) e) um plano de simetria.6 g e que esse hidrocarboneto apresenta isomeria cis-trans. 100)Qual o nome do composto orgânico cuja fórmula encontra-se esquematizada abaixo? Br C C H 3 CH 2 CH 2 C CH 2 CH 2 C H 3 CH 2 C H 3 a) b) c) d) e) cis-4-bromo-5-etil-4-octeno. .Prof. medidos à pressão de 1 atm e 27° C. isomeria de cadeia e isomeria de posição. pode-se afirmar que se trata de: a) b) c) d) e) 1-buteno.agamenonequimica.46 L de um hidrocarboneto gasoso. HO OH O O OH OH O número de grupos hidroxila ligados a carbono assimétrico é: a) b) c) d) e) 0. Agamenon Roberto ISOMERIA www. propeno. têm massa igual a 5. Z-4-metil-5-bromo-4-octeno. E-4-bromo-5-etil-4-octeno. estrutura planar. trans-4-bromo-5-etil-4-octeno. 101)Assinale a alternativa que fornece o nome do composto orgânico cuja fórmula encontra-se esquematizada a seguir: Br C H3C CH 2 C H2 C CH 2 CH3 CH2 CH2 CH3 a) b) c) d) e) cis-4-bromo-5-etil-4-octeno. metilciclobutano. 1. estrutura tetraédrica. assimetria. ciclobutano. 103)(Fuvest) A molécula da vitamina C (ácido ascórbico) tem a fórmula estrutural plana abaixo. Z-4-bromo-5-etil-4-octeno. Z-4-bromo-5-etil-4-octeno. 2. pelo menos dois átomos de carbono unidos por ligação dupla. 3.com 22 99) (PUC-SP) Sabendo-se que 2.

esse átomo de carbono está representado pelo: a) b) c) d) e) C1. de limão. C7. 2 1 6 3 8 9 105)(Unifor – CE) A molécula de anfetamina CH2 7 CH NH 2 CH3 4 5 apresenta isomeria óptica. somente o carbono “g”. onde um dos isômeros apresenta sabor de laranja e o outro.. apresentam propriedades organolépticas diferentes. Os dois isômeros ópticos são chamados de enantiômeros O ácido (–) lático é dextrógiro. pela modificação da disposição relativa dos ligantes de um centro quiral (carbono assimétrico). a molécula de ácido lático. “g” e “h”.) ou freqüentam parques de diversões. etc. Na anfetamina. Considere. C9. onde temos dois isômeros ópticos. C6. Uma solução dos dois isômeros. encontrado em óleos essenciais. Pode-se afirmar que estes compostos são isômeros: a) b) c) d) e) geométricos ópticos de posição de cadeia de função 107) (Vunesp) Uma molécula é quiral se a sua imagem não é idêntica à imagem especula. para os dois isômeros ópticos.com 23 104)(FUVEST) A sensação de “suor frio”. na mesma concentração.6° . Um exemplo é observado no limoneno.agamenonequimica. C8. O ácido (+) lático é levógiro. que: a) b) c) d) e) Ambos não desviam o plano da luz plano-polarizada. por exemplo. . sentida pelas pessoas que praticam certas atividades (alpinismo. possuindo portanto um carbono com quatro diferentes substituintes. “b” e “d”. Considere a molécula da adrenalina representada a seguir: OH e f d C g C H H h H N H C H i H H HO a c b OH De acordo com a estrutura. o ácido (+) lático e o ácido (–) lático. “f” e “i”. desvia o plano da luz polarizada de um ângulo de +2. 106)(UFRGS-RS) Na natureza existem produtos que. surge devido à liberação do hormônio adrenalina pelas glândulas supra-renais para o sangue. pára-quedismo. é correto afirmar que os carbonos assimétricos são: a) b) c) d) e) “d” e “g”. Agamenon Roberto ISOMERIA www. esp el h o COOH C OH HO COOH C CH 3 H H H 3C áci d o ( -) l át i co áci d o ( + ) l át i co Pode-se afirmar.Prof. “a”.

II. Uma função amida. somente as estruturas I e IV apresentam isomeria ótica. . somente as estruturas I e III apresentam atividade ótica. CH2 OH CH 2 OH H OH OH H CH 3 (I) CH2 OH CH3 ( II ) CH 2 OH H OH OH H CH2 OH ( III ) CH 2 OH ( IV ) É correto afirmar que a) b) c) d) e) somente as estruturas I e II apresentam isomeria ótica. 2.agamenonequimica. 2 e 4 apenas 1. 4 – dimetil – 2 – penteno. 2. 2. por exemplo. III e IV. todas apresentam atividade ótica. somente as estruturas III e IV apresentam atividade ótica.com 24 108)(UPE-2007 – Q2) Analise as estruturas I. podemos afirmar que esta droga apresenta: H H C H H H C C H H C H C N CH3 C O C C O C H H O CH 3 O H C C C C H C C H H 1) 2) 3) 4) a) b) c) d) e) Um anel aromático. abaixo. 109)(Covest-2007) A partir da estrutura molecular da cocaína (representada abaixo). 3 e 4 110)(PUC-PR) Alguns compostos orgânicos podem apresentar mais de um tipo de isomeria. isomeria espacial do tipo cis-trans e óptica. Estão corretas: 1 e 2 apenas 2 e 3 apenas 1.Prof. Agamenon Roberto ISOMERIA www. Qual dos compostos abaixo apresenta essa propriedade? a) b) c) d) e) 2 – penteno. 2. Vários carbonos quirais (ou carbonos assimétricos). Duas funções éster. 4 – dicloro – pentano. 3 e 4 apenas 1. 4 – dicloro – 2 – penteno. 4 – metil – 2 – pentino.

I. II e IV. O retinal não possui carbono quiral. Apresenta isomeria geométrica. 5-dimetil-hepta-2-eno. Diante dessas informações. 4-dicloro-3-nitro – pentano. Em relação aos carbonos 11 e 12. .agamenonequimica. d) I. Agamenon Roberto ISOMERIA www. A sua fórmula molecular é C9H18. II. Está(ão) correta(s): a) b) c) d) e) 1 apenas 2 apenas 3 apenas 2 e 3 apenas 1. como isômero cis. c) I. 113)(PUC-PR) As substâncias que apresentam a propriedade de desviar o plano de vibração da luz polarizada são substâncias opticamente ativas. 2. metil – propano. ácido acético. 3) os compostos A e B também são isômeros óticos devido ao carbono assimétrico (quiral) presente na posição 6. o composto A é identificado como isômero trans. ácido-2-cloro – propanóico. Apresenta dois isômeros ópticos. pois tem os átomos de hidrogênio em lados opostos e. 2 e 3 • • • O retinal não é um ácido carboxílico e sim um aldeído. 112)(Covest-2009) Uma das reações químicas responsáveis pela visão humana envolve os dois isômeros da molécula do retinal: Logo. b) III e IV.com 25 111)(FGV-SP) São feitas as seguintes afirmações sobre o composto 3. São corretas as afirmações contidas apenas em: a) II e III. podemos concluir que: 1) o retinal é um ácido carboxílico que contém seis duplas ligações conjugadas. II e III. então não tem isomeria óptica. III. e) I. IV. qual dos compostos adiante apresenta isomeria óptica? a) b) c) d) e) ácido fênico. III e IV. o B o isômeros cis por possuir os átomos de hidrogênio do mesmo lado do plano.Prof. o composto “A” é o isômeros trans. Apresenta um átomo de carbono com arranjo trigonal planar. e o composto B. Isso ocorre porque esses compostos possuem assimetria cristalina ou assimetria molecular. 2) com relação aos carbonos 11 e 12.

Os alcanos ou hidrocarbonetos parafínicos (acíclicos e saturados) de fórmula geral CnH2n +2 podem apresentar isomeria de cadeia e óptica. e) n . Analise-as e conclua. podemos afirmar que: 1. 0 1 2 3 4 0 1 2 3 4 Os compostos 1 – bromo – 1 – cloro etano e 1 – bromo – 1.propano. Está(ão) correta(s): a) b) c) d) e) 1 apenas 2 apenas 3 apenas 1 e 3 apenas 1. 2. 115)(UPE-2009-Q1) Sobre a isomeria nos compostos orgânicos. pois ocorreu a mudança na posição do dupla ligação. isomeria óptica e de cadeia. portanto. c) metil . Agamenon Roberto ISOMERIA www.3 – dimetilbutano. b) 2. devido à presença de um centro assimétrico (carbono quiral) nesta molécula. uma função cetona e um centro assimétrico (carbono quiral).o safrol e o isosafrol são isômeros de posição. b) 1 . na qual os isômeros diferem entre si. d) dimetil .propano. . 2 . apenas. 116)(UPE-2006-Q1) Entre os compostos de fórmula geral CnH2n isomeria ótica é: a) pentano. podemos dizer que a reação na presença de KOH é uma reação de isomerização. 3. O hidrocarboneto 2. e) 5 – metilpentano. 3 – pentadieno é um composto que apresenta isomeria óptica. na posição da dupla ligação. A isomeria de compensação é um tipo de isomeria espacial.dicloro . são apresentadas as afirmativas abaixo. o mais simples e o que apresenta 117)Qual das substâncias abaixo pode ter isômeros ópticos.agamenonequimica.bromo .o Ecstasy obtido a partir deste procedimento deve ser uma mistura de isômeros óticos. 2 e 3 Os compostos safrol e isosafrol são isômeros de posição. apenas.metano. O composto C não possui centro assimétrico.com 26 114)(Covest-2009) O Ecstasy é uma droga sintética fabricada em laboratórios clandestinos a partir do safrol.eteno.Prof. contém carbono quiral? a) flúor . conforme descrito abaixo: Com relação à síntese e aos compostos descritos acima. O composto 3 – metil – 1 – penteno apresenta. O ecstasy possui um centro assimétrico. ou seja. c) 2 – metil –3 – etilpenteno.cloro .butanol. 2 – dicloro – etano apresentam atividade óptica. d) 3 – metil-hexano.o composto intermediário C apresenta um anel aromático. + 2.

7. cuja estrutura está apresentada abaixo.3. ácido-3-metil-butanóico. 120)A serotonina. KCN e a 2.7.3.8-TCDD apresenta somente ligações apolares.7. ácido-2-metil-pentanóico. 3 – dihidroxi – pentanal é: a) b) c) d) e) 6. 8 . Cl O Cl Cl O Cl 2. . b) O 2.8-TCDD apresenta 4 átomos de carbono assimétrico. 5.8-TCDD é uma molécula formada por ligações covalentes. Considerando as ligações químicas presentes em cada um destes compostos. a) b) c) d) e) ácido-2-metil-butanóico. 2.agamenonequimica. 3. Dados: K (Z = 19). respectivamente. C(Z = 6). é sintetizada no organismo humano a partir do triptófano.7. 3. O cianeto de potássio.8-TCDD. para camundongos. C12H4O2Cl4. de 10. As fórmulas estruturais do triptófano e da serotonina são: Triptófano Serotonina Com respeito a essas moléculas. são substâncias altamente tóxicas. ácido pentanóico. assinale a alternativa correta.3.Prof. a serotonina é obtida apenas por hidroxilação do anel benzênico do triptófano. Agamenon Roberto ISOMERIA www.3.com 27 118)(Covest-2008) A dose letal ou DL50 de uma substância é definida como a dose necessária para matar 50% da população à qual esta substância tenha sido administrada. e) O 2. também conhecida por 2. N (Z = 7). d) O 2. que apresenta dois anéis aromáticos e tem carbonos com hibridização sp2.3.3.7. 4.TCDD) 2. 7.8-tetraclorodibenzeno-dioxina. c) Uma mistura bifásica de água com um solvente orgânico não deve ser capaz de separar uma mistura sólida de KCN e 2. são isômeras.7. apenas a molécula do triptófano apresenta atividade ótica. pode-se afirmar que a) b) c) d) e) ambas são aminoácidos. 7.tetracloro-dibenzeno-dioxina (2.7. as duas moléculas apresentam a função fenol. 121)(UFU) O número de carbonos assimétricos no 4 – metil – 2.000 e 22µg/kg.8 .8-TCDD. 119)(Cesgranrio-RJ) Assinale o ácido monocarboxílico de fórmula C5H10O2 que é opticamente ativo.3.8-tetracloro-dibenzeno-dioxina (2. com DL50. ácido pentanodióco.8-TCDD) a) O composto cianeto de potássio (KCN) apresenta apenas ligações iônicas.3.3. substância que auxilia na transmissão de informação no sistema nervoso central. H(Z = 1) e O(Z = 8).7.

.Prof. Possuirá(ao) atividade óptica. 0 – 0 Verdadeiro: Os três compostos apresentam a função R1NR2R3 (amina). I e III. II. O H N N (II) CH3 N (III) H CH 3 N CH3 OH HO 0-0) (I) H 3C CH3 0 1 2 3 4 0 1 2 3 4 Os compostos (I) e (III) apresentam a função amina. O composto (III) apresenta dois carbonos assimétricos (quirais). II) CH3 – CH2 – CHOH – CH3. O composto (II) apresenta isomeria cis-trans. Agamenon Roberto ISOMERIA www. 123)(Covest-2008) Os compostos orgânicos ilustrados abaixo apresentam diversas atividades biológicas relevantes.com 28 122)(PUC-RS) Dados os compostos I ) CH 3 CH NH 2 H II) C H 3C H 2 Cl III) H H H C C CH 3 H CO 2 H Br H é(são) opticamente ativo(s): a) b) c) d) e) somente I. 0. e o isômero ilustrado acima é o trans. sendo o isômero o ilustrado. III) CH3 – CH2 – CHOH – C2H5. 3. I. o trans. Os três compostos apresentam isomeria óptica. I e III. 3 – 3 Verdadeiro: O composto (II) apresenta uma ligação dupla C = C. I e II. 125)(UFRS) Entre os compostos abaixo I) CH2 = CH – CH3. II e III. 4 – 4 Falso: O composto (III) apresenta apenas 1 carbono assimétrico. 2 – 2 Falso: Apenas o composto (III) apresenta carbono assimétrico. 1 – 1 Falso: Apenas o composto (II) apresenta carbonos com hibridização sp (ligação tripla). 6. 4. III.agamenonequimica. Os três compostos apresentam carbonos com hibridização sp2 e sp. 124)(UEPA) O composto 3 – metil – 1 – penteno apresenta quantos isômeros opticamente ativos? a) b) c) d) e) 2. apenas: a) b) c) d) e) I. I e II. II e III. pois os grupos de maior prioridade estão em lados opostos do plano que divide a molécula. analise as afirmações a seguir. Sobre esses compostos.

Os compostos 1 e 3 são isômeros geométricos. CH3 .2-dicloro etano.CH3. CH3ClC = CClCH3. 1-bromo-1. 1-bromo-2-cloro etano. etila. 132)Dentre os seguintes álcoois. Os compostos 3 e 4 são os únicos que apresentam isomeria geométrica. 1 – pentanol.CH2 . CH3 . que apresenta isomeria óptica: 128)Indique qual das substâncias abaixo apresenta atividade óptica? 129)Dados os compostos orgânicos: (1) (2) (3) (4) a) b) c) d) e) (CH3)2C = CCl2. CH3FC = CClCH3. 1 . Agamenon Roberto ISOMERIA www.COOH.CH2 . Todos os compostos apresentam isomeria geométrica. cuja fórmula estrutural encontra-se esquematizada a seguir.CH2 . metila.CH2 . 2 . HO . apresenta dois ângulos de 120º. dos mostrados abaixo.CHCl . O composto 2 é o único que apresenta isomeria geométrica. HO . (CH3)2C = CClCH3. é incorreto dizer que: OH OH O O C C H C H C OH a) b) c) d) e) tem fórmula molecular C4H6O6. o único opticamente ativo é o: a) b) c) d) e) 2-propanol. 130)Do ácido tartárico.COOH. H2N . 1-bromo-1.CH2OH. 2 – metil – 2 – butanol. possui dois carbonos assimétricos.CH3. hidroxila.1-dicloro etano. etanol.CCl2 . 127)Assinale o composto.butanol. 2 – metil – 2 – propanol. 2-butanol.1-dicloro etano.propanol. oxigênio. é um ácido dicarboxílico. tem fórmula mínima CHO. 131)O composto de fórmula: H 3C CH2 CH R C H3 Poderá apresentar isomeria óptica quando R for: a) b) c) d) e) hidrogênio. OH .CH2 . Os compostos 2 e 3 são isômeros geométricos.agamenonequimica. 2 . metanol.com 29 126)Apresentam atividade óptica: 0 1 2 3 4 a) b) c) d) e) a) b) c) d) e) 0 1 2 3 4 1-bromo-1-cloro etano.Prof. 2-bromo-1.butanol.

dois carbonos assimétricos diferentes. CH3CH2COOH. 3 – dimetil – 1 – hexeno. Os cresóis. mas diferem entre si apenas quanto à posição do heteroátomo. qual apresenta isômeros ópticos? a) b) c) d) e) CH3COOH. 2-metil-2-penteno. entre os citados abaixo.com 30 133)O composto 3 – cloro – 2 – butanol possui na sua estrutura: a) b) c) d) e) apenas um carbono assimétrico. 137)Qual das substâncias abaixo pode ter isômeros ópticos. não apresenta carbono assimétrico. ou seja. 135)O alceno mais simples. a que representa dois compostos opticamente ativos é: H | a) H3C – C – Cl | OH b) H2C = C – Cl. d) dimetilpropano. Agamenon Roberto ISOMERIA www. 3-metil-1-buteno. CH3CHClCOOH. 2 – buteno. 0 1 2 3 4 0 1 2 3 4 Os compostos butanal e metilpropanal exemplificam um caso de isomeria espacial. b) 1. são conhecidos quimicamente como hidroximetilbenzenos e podem apresentar isomeria plana. dois carbonos assimétricos iguais. C7H8O. e) H3C – CCl3. entre os citados abaixo. 3 – metil – 1 – penteno. | H d) H2C – CH2 – Cl. tanto de função como de posição. 134)O alceno mais simples. três carbonos assimétricos. A atividade ótica de uma substância está relacionada com a simetria cristalina ou molecular das substâncias. que apresenta isomeria óptica é: a) b) c) d) e) metilpropeno. 138)Das fórmulas abaixo. 139)(UPE-2006-Q2) Analise as afirmativas acerca dos diversos compostos orgânicos e suas propriedades e assinale-as devidamente. 2. e) 1-butanol. 2. 136)Dos seguintes ácidos.2-dicloroetano. 3-metil-1-penteno. c) metilpropano.3-dimetil-1-buteno.Prof. Um hidrocarboneto cíclico pode ser isômero de um hidrocarboneto alifático insaturado. C6H5COOH. metil – 1 – buteno. . contém carbono quiral? a) fluorclorobromoetano. CCl3COOH. | OH c) H2C = C – Cl. que possui isomeria ótica é o: a) b) c) d) e) 1-penteno. Os isômeros de posição pertencem à mesma função orgânica e possuem a mesma cadeia.agamenonequimica.

Agamenon Roberto ISOMERIA www. c) de posição e geométrica.Prof. C H 2 OH C CH 3 H H O OH (IV) OH H 2C H 2C COOH COOH O A partir de sua estrutura. 3.com 31 140)(Covest-96) A cortisona é um esteróide que possui efeito antiinflamatório e é importante no tratamento da asma e da artrite. d) 2-metil-2-butanol. 4. Apresenta atividade ótica devido apenas aos carbonos que possuem grupamentos metílicos Pode apresentar tautomeria 141)(Unisinos-RS) Dentre os seguintes álcoois. 144)Qual é o número de átomos de carbono assimétricos na substância abaixo representada? H HO C H H C H C H C H C C H OH OH OH OH O a) b) c) d) e) 1. d) II e IV. 5. o único opticamente ativo é o: a) 2-propanol. b) I e IV. c) 1-pentanol. 143)(PUC-SP) Os alcanos apresentam entre si somente isomerias: a) de cadeia e óptica. O CH 3 H COOH . 2. e) funcional e óptica. e) III e IV. c) II e III.agamenonequimica. 142)Dos seguintes ácidos orgânicos: (I) H 2C HO C COOH COOH COOH (II) H2 C HO C OH H (III) H 2C H 2C COOH ácido glicérico ácido glicólico ácido succínio ácido cítrico Apresenta(m) isômero(s) óptico(s) SOMENTE: a) II. e) 2-metil-2-propanol. Possui três funções de cetona. podemos afirmar que a cortisona 0 1 2 3 4 0 1 2 3 4 Possui 6 carbonos assimétricos Possui uma função de álcool primário e outra de álcool secundário. b) de cadeia e funcional. d) geométrica e óptica. b) 2-butanol.

V. a) b) c) d) e) somente a afirmativa I é verdadeira. II. somente a afirmativa III é verdadeira. somente as afirmativas I e II são verdadeiras. 2-bromo-1. cuja fórmula se encontra abaixo. pode existir em duas configurações espaciais diferentes. III. IV e V. 148)(Unimep-SP) O 1.com 32 145)(Fuvest-SP) O 3-cloro-1. a) b) c) d) e) 1-bromo-1-cloroetano.1-dicloroetano. 1-bromo-2-cloroetano. As moléculas de um desses compostos: a) têm um grupo hidroxila e as do outro têm dois grupos hidroxila. grande parte da energia necessária para a movimentação dos músculos provém da conversão anaeróbica da glicose em ácido lático. I e II. é um ácido β – hidróxi-carboxílico . d) são imagens especulares não superponíveis das moléculas do outro. As duas substâncias formam pontes de hidrogênio.1-dicloroetano. somente a afirmativa II é verdadeira. Somente a alanina tem atividade óptica. e) têm estruturas cis e as do outro têm a estrutura trans.2-propanodiol existe na forma de dois compostos. 149)Durante um exercício físico. é um composto cíclico saturado. III e IV.2-dicloroetano. 3 – diclorociclobutano: a) b) c) d) e) apresenta isomeria espacial somente óptica. I e III.Prof. as afirmativas I. os que apresentam atividade óptica são: I. II e III. apresenta isomeria espacial cis-trans e óptica. As duas representam aminoácidos. c) têm três átomos de cloro ligados ao mesmo átomo de carbono e as do têm três átomos de cloro ligados a átomos de carbono diferentes. Um deles é tóxico e o outro tem atividade anticoncepcional. Agamenon Roberto ISOMERIA www. 147)Dadas às fórmulas estruturais: H 2N CH H 3C C OH O H 2N CH H C OH O alanina glicina Podemos afirmar: I. 146)(UFF-RJ) Dos compostos abaixo. II e III são verdadeiras. II. apresenta isomeria espacial somente cis-trans. III.agamenonequimica. 1-bromo-1. 1-bromo-1. podemos afirmar que: a) b) c) d) e) contém somente átomos de carbono que apresentam geometria tetraédrica. b) têm um átomo de carbono assimétrico e as do outro têm dois átomos de carbono assimétricos. O H 3C CH OH C OH Sobre esse composto. apresentam isomeria geométrica. não apresenta isomeria óptica. IV. não apresenta isomeria espacial.

153) Dados os compostos: (I) H H3C CH N H2 C O2 H H 3C C H 2 C C CH 3 H (II) Br H H H (III) Cl H É (são) opticamente ativo(s): a) b) c) d) e) somente I. II e III. Diamantina-MG) Qual a substância que apresenta ao mesmo tempo isomeria geométrica e isomeria óptica? a) b) c) d) e) 2 – buteno. 2 – cloro – 2 – buteno. 1. 1. da penicilina e da metildopa. I e III. II e III. . 4. 1. é a produção e a venda de “drogas quirais”. o número de estereocentros do ibuprofen. dois grupos metil. metil e propil. o composto adquire atividade óptica. I e II. 2. dois grupos etil. 1. 1. 2.agamenonequimica. um racemato. não. respectivamente: a) b) c) d) e) 1. 4. 4 – cloro – 2 – metilpenteno. 2.Prof. 1. etil e propil.com 33 150)(Rumo-2004) De interesse muito recente. é. 2 – metilciclobutanol. 2. 152)(Odonto. 151)Na estrutura abaixo quando se substitui R e R’ por alguns grupos. I. drogas que contêm um único enantiômero e. Qual dos itens indica corretamente esses grupos? R H 3C C R’ C H O a) b) c) d) e) metil e etil. 1. 2 – butanol. 2. para a industria farmacêutica. Agamenon Roberto ISOMERIA www. isto é. CH 3 H3 C C H IBUPROFEN CH 3 HO HO METILDOPA CH2 C NH2 CO 2H CH2 CH 3 CH C O OH H3 C CH 3 C CH CO 2H SH NH 2 PENICILINA Com relação aos compostos acima.

2 em III. 2 em IV.2. 0 em II. b) apenas I e II são verdadeiras. Sua fórmula molecular é C14H13N2O5. . Br3C – CH = CCl – CBr3. Substância dextrógira é aquela que gira o plano de luz polarizada para a direita. cloro metano. III. Os compostos III e IV giram o plano de polarização da luz que os atravessa. 0 em II. d) O alceno 2-buteno não apresenta isomeria cis-trans. 1. 1 em III. c) 0 em I. e) 1 em I. IV. 2 em III. Não apresenta isomeria óptica. 1 em III. c) Dois isômeros que desviam o plano de polarização da luz em ângulos iguais.agamenonequimica. Sobre isomeria é correto afirmar: a) Os hidrocarbonetos apresentam isômeros planos dos tipos posição. e) I. Br3C – CHCl – CHCl – CBr3. Podemos escrever estruturas de várias substâncias com a mesma fórmula molecular. e) Carbono assimétrico apresenta sempre uma ligação dupla. II. 1 em II. O composto I possui um total de dois estereoisômeros opticamente ativos. O fenômeno de isomeria é semelhante.com 34 154)Considere os seguintes compostos orgânicos: I. Os compostos I e II possuem respectivamente um e dois átomos de carbono assimétrico. 1 em II. cada um. b) 1 em I.4-tricloro pentano. Isômero meso é aquele que desloca a luz polarizada para a esquerda. IV. bromo. 158)(UNESP-SP) O adoçante artificial aspartame tem fórmula estrutural H O C HO H NH 2 H C O C H N H C CH 2 O C O CH 3 C Sobre o aspartame. Br3C – CH = CH – CBr3. 0 em II. c) apenas I e III são verdadeiras. Agamenon Roberto ISOMERIA www. cadeia e funcional. O composto II possui um total de dois estereoisômeros opticamente ativos. d) apenas II e III são verdadeiras.4-dicloro pentano. 3. 3 em IV.Prof. II. são feitas as seguintes afirmações: I II III Apresenta as funções éster e amida. mas em sentidos contrários. 2 em IV. d) 1 em I. 155)Sobre os compostos relacionados a seguir. assinale a alternativa falsa: I. II e III são verdadeiras. Das afirmações apresentadas: a) apenas I é verdadeira. 2 em IV. são ditos enantiomorfos. a) b) c) d) e) 0 1 2 3 4 Br3C – CHCl – CCl2 – CBr3. Indique a opção que apresenta as quantidades corretas de carbonos quirais nos respectivos compostos acima a) 0 em I. Carbono assimétrico é o carbono ligado a 4 grupos diferentes. b) Acetato de isopropila é isômero de função do 2-metilpentanal. isomeria geométrica. Somente os compostos III e IV apresentam. 2-cloro butano. III. 156)A respeito da isomeria óptica: 157)(UFMT) Sabemos que pela simples transposição de letras de uma palavra podemos formar outra ou outras palavras de sentido diferente. 3 em IV. Estereoisômeros são isômeros que diferem nas posições espaciais dos átomos. 0 1 2 3 4 Atividade óptica é a capacidade de uma substância girar o plano de luz polarizada. 1 em III.

DE UBERABA) A glicose. Dependendo da coloração obtida.com 35 159)(FAFI-MG) Em relação ao ácido lático. exceto: ácido lático . apresenta carboxila e oxidrila (hidroxila).6-pentahidroxi-hexanal a) 1 e 4. 3 e 9. cujas fórmulas espaciais estão representadas abaixo.Prof. é um monossacarídeo e possui atividade óptica. tautômeros do ácido fenilpirúvico.agamenonequimica. igual a: 2. OH HO CH 2 CH OH CH CH OH OH CH C H O glicose O número de carbonos assimétricos e o respectivo número de estereoisômeros para esse composto são. possui isomeria cis-trans.3.ácido 2-hidroxipropanóico espelho COOH COOH espelho COOH COOH CH 3 (I) CH 3 CH 3 (II) a) b) c) d) e) possui átomo de carbono assimétrico. 4 e 32. estão corretas as opções. 160)(UFF-RJ) A fenilcetonúria é uma doença que se não for diagnosticada a tempo pode causar retardamento mental. é correto afirmar que são: a) b) c) d) e) estereoisômeros ópticos. possui atividade óptica. 161)(U.5. d) 5 e 16. 162)O número de carbonos assimétricos e o número de isômeros opticamente ativos do composto representado a seguir é. 3 e 8. c) 3 e 8. as suas estruturas não são superponíveis. 4 e 8. OH CH 3 H H OH H OH OH H .4. isômeros planos de cadeia. e) 4 e 16. respectivamente: a) b) c) d) e) 4 e 16. segundo o equilíbrio: O CH2 C (I) C OO H < > CH OH C (II) C OO H Sobre as estruturas I e II desse equilíbrio. Agamenon Roberto ISOMERIA www. estruturas de ressonância. Um teste simples para identificar se a criança pode manifestar a doença consiste em colocar algumas gotas de solução diluída de cloreto férrico na fralda molhada de urina. b) 2 e 4. cuja fórmula estrutural está abaixo representada. identifica-se o ácido fenilpirúvico. Esse ácido encontra-se sob duas formas. respectivamente. estereoisômeros geométricos.

Agamenon Roberto ISOMERIA www. b) 4. 2 isômeros opticamente ativos e 1 racêmico. 3. 6. d) 8. 7 isômeros opticamente ativos e 5 racêmicos. 4. 5. d) no par III os compostos são isômeros estruturais de cadeia. 4. 166)O número de isômeros opticamente ativos apresentados pelo “2-amino-3-hidroxibutanóico” é: a) 2. o número de estereoisômeros opticamente ativos é igual a: H H 3C C H C Cl C C H3 a) b) c) d) e) zero.Prof. 8 isômeros opticamente ativos e 4 racêmicos. que são imagens especulares um do outro. opticamente ativos. c) 6. 165)O composto: HOOC C H C H COOH Cl Cl Apresenta isômeros opticamente ativos em número de: a) b) c) d) e) 2. portanto. 2.com 36 163)(PUC-SP) Sobre os pares de compostos abaixo. assinale a única afirmação correta: (I) H 3C H C C C H3 e H 3C H C C C H3 H H ( III ) H 3C CH2 a) todos são estereoisômeros e. e) 10. pois se trata de moléculas não superponíveis (sobreponíveis). e) os compostos do par II são o cis-1. c) no par II os compostos são enantiômeros. b) no par I os compostos são estereoisômeros. 6 isômeros opticamente ativos e 3 racêmicos. 10.agamenonequimica.2-ciclopentanodiol e o trans-1.2-ciclopentanodiol. OH OH ( II ) e OH OH OH e H 3C O C H3 Br OH Cl . 8. 164)No composto a seguir. 167)O ácido cloromálico HOOC – CHCl – CHOH – COOH apresenta: a) b) c) d) e) 4 isômeros opticamente ativos e 2 racêmicos.

que a tetraciclina: 0 1 2 3 4 0 1 2 3 4 apresenta quatro anéis aromáticos. IV. Br3C – CHCl – CHCl – CBr3. A cicloexilamina não apresenta centro estereogênico (quiral). é um composto altamente volátil devido a sua baixa massa molecular. 1-1) Falsa. Canela NH 2 C H OCH3 II. Dentre eles. apresenta cinco centros estereogênicos (quirais). portanto. Agamenon Roberto ISOMERIA www. uma das quais faz parte de um grupo fenol. o composto responsável pelo aroma da baunilha. O composto responsável pelo aroma da canela apresenta isomeria cis-trans 170)(Covest-2005) A tetraciclina é um antibiótico com a seguinte fórmula estrutural: H 3C OH N ( CH 3 ) 2 OH = OH O OH Podemos dizer. isomeria geométrica. O composto II possui um total de dois estereoisômeros opticamente ativos. Somente os compostos III e IV apresentam. Os compostos III e IV giram o plano de polarização da luz que o atravessa. Baunilha A partir das estruturas acima pode-se afirmar que: 0 1 2 3 4 0 1 2 3 4 a nomenclatura do composto orgânico responsável pelo aroma da canela. apresenta uma função éster.agamenonequimica. duas funções cetona e uma função amida. pode apresentar isomeria cis-trans. responsável pelo aroma da laranja. é 3-fenilpropanal. Peixe O = IV. podemos citar: HC = CH O C= H H3 C = OH O (CH2 ) 7 CH3 O III. A nomenclatura do composto orgânico responsável pelo aroma da canela é 3-fenilpropenal. o composto responsável pelo aroma da canela. 3-3) Verdadeira. cada um. Justificativa: 0-0) Falsa. é um aminoácido cíclico. 169)(Covest-2005) Diversos compostos orgânicos são responsáveis pelo odor de vários alimentos. Br3C – CH = CH – CBr3. O composto I possui um total de dois estereoisômeros opticamente ativos. aldeído e éter. a) b) c) d) e) Os compostos I e II possuem respectivamente um dois átomos de carbono assimétricos. III. apresenta as funções fenol. apresenta uma função éter.com 37 168)(ITA-SP) Sobre os compostos relacionados a seguir. Br3C – CHCl – CCl2 – CBr3. = O CONH 2 . possui quatro hidroxilas. aldeído e éter. responsável pelo aroma da laranja. assinale a alternativa falsa: I. 4-4) Verdadeira. o acetato de octila. a cicloexilamina possui um centro estereogênico (quiral).Prof. O acetato de octila. O composto responsável pelo aroma da baunilha apresenta as funções fenol. Br3C – CH = CCl – CBr3. Laranja I. 2-2) Falsa. II.

o 2. e) apresenta isomeria de posição.5-tricloro-4-metil-hexano apresenta: a) b) c) d) e) 4 carbonos assimétricos e 8 isômeros ópticos ativos. uma função cetona e uma função amida. . isômero meso inativo e compensação interna. 6 e 8. respectivamente: OH Cl H3 C C H I H CH 3 HOOC C H C H C COOH C H CH3 OH Cl II a) b) c) d) e) 1 e 2. 6 e 10. A tetraciclina apresenta cinco centros estereogênicos (quirais). devido a sua elevada massa molecular. A tetraciclina apresenta quatro anéis de seis carbonos.3-pentadieno é incorreto afirmar que: a) é um alceno acumulado. 173)Em relação ao composto 2. A tetraciclina não é um aminoácido. 2-2) Verdadeira. 4 carbonos assimétricos e 16 misturas racêmicas. 4 e 6. Agamenon Roberto ISOMERIA www. uma das quais faz parte de um grupo fenol. 171)O número de isômeros opticamente ativos dos compostos I e II são.com 38 Resposta: FFVVF Justificativa: 0-0) Falsa. 3-3) Verdadeira.agamenonequimica. A tetraciclina possui quatro hidroxilas. c) apresenta dois isômeros ópticos. b) possui um carbono assimétrico e dois isômeros ópticos ativos. 172)O haleto orgânico 2.3. d) apresenta isomeria geométrica.3-pentadieno levógiro. 4 carbonos assimétricos e 8 misturas racêmicas. 4 e 8.3-pentadieno dextrógiro e o 2. A tetraciclina não é um composto volátil.Prof. 4-4) Falsa. 3 carbonos assimétricos e 9 isômeros ópticos ativos. 1-1) Falsa. sendo um deles aromático.

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