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ESTEREOQUÍMICA

Estrutura e Estereoquímica

Metano

• Estereoquímica é o ramo da química que estuda os


aspectos tridimensionais da molécula.

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Estrutura e Estereoquímica

Etano

Rotação do Grupo Metil

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Projeção de Newman

Estabilidade da conformação

Conformação Conformação Conformação


Estrela (anti) Eclipsada (syn) Estrela (anti)
+ estável + estável

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Estabilidade da conformação - Etano

Estabilidade da conformação - Propano

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Estabilidade da conformação - Butano

Estrutura e Isomeria em Alcanos

• Tensão angular – Tensão provocada C 109,47º


pela expansão ou compressão dos
ângulos de ligação.

• Tensão de torção – Tensão provocada


pela interação de ligações sobre átomos
vizinhos.
CH3
H3C H
• Impedimento estérico – Tensão
provocada pela interação repulsivas H H
quando átomos se aproxima muito H
um do outro.
Conformação
Gauche

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Impedimento estérico

1 5 H H
6 1 3
H 5
3 CH2 H
6 2
2 4 CH2 H
H
4
H H
Conformação
Cadeira
Mais estável

1
H 5 CH2 3 H
H CH2 H
1 4 4
6 2
6
5
2 HH HH
3

Conformação
Bote (barco)
Menos estável

6
H H
H H
H H
H H H
H
H H
Axila (perpendicular ao anel) Equatorial (no plano do anel)

H H
H H
H H
H H
H H
H H

1,3 - dimetilcicloexano

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Isomerismo: isômeros constitucionais e
estereoisômeros
Isômeros

Constitucionais: Estereoisômeros:
(isômero cujos átomos (isômeros que têm a
têm conectividade mesma conectividade,
diferentes) mas diferem no arranjo de
seus átomos no espaço)

Enantiômeros: Diasterômeros:
(estereoisômeros que (estereoisômeros que
são imagens não são imagens
especulares um do especulares um do
outro, que não se outro)
superpõem)

Isômeros constitucionais

• São compostos diferentes que tem a mesma formula molecular.

Fórmula molecular Isômeros constitucionais


C4H10 CH3
CH3CH2CH2CH3 e CH3CH2CH3

C3H7Cl Cl
CH3CH2CH2Cl e CH3CHCH3

C2H6O CH3CH2OH e CH3OCH3

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Estereoisômeros

• São isômeros que diferem apenas no arranjo de seus átomos no espaço.

Cl H Cl H
C C
C C
Cl H H Cl

Cis-1,2-dicloroeteno Trans-1,2-dicloroeteno

Estereoisômeros: Enantiômeros
• São isômeros cujas moléculas são imagens especulares umas
das outras, que não se sobrepõem

espelho H
C Y
H H Z X
Enantiômeros
X C C X H
Y Z Z Y C X
Z Y
molécula
especular Compostos
diferentes

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Estereoisômeros: Diasterômeros
• São isômeros cujas moléculas não são imagens especulares
umas das outras

Cl H Cl H Me Me Me H
C C
H H H Me
C C
Cl H H Cl
Diastereômeros
Diastereômeros Não são imagens especulares
um do outro
Não são imagens especulares
um do outro

Diasterômeros

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Nomenclatura de Enantiômeros: simetria R-
R-S

• Cahn-Ingold-Prelog desenvolveram o sistema R-S para solucionar o


problema de nomenclatura dos isômeros

CH3 CH3
HO C H H C OH

CH2 CH2
CH3 CH3

2-butanol

• Quatro regras para determinar se é R ou S

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1) Observe os quatro átomos ligados ao centro de quiralidade e atribua
prioridades em ordem decrescente de número atômico. O átomo
com número atômico mais alto é o primeiro da série e o de menor
número atômico é o quarto.

2) Se não for possível determinar a prioridade pela aplicação da


regra 1, compare os números atômicos dos átomos seguintes de
cada substituinte e assim por diante.

3) Os átomos com ligações múltiplas são equivalentes ao mesmo


número de átomos com ligações simples:
H H
C O = C O
O C

4) Tendo decidido a ordem dos grupos ligados ao carbono quiral,


posicionamos o grupo (4) apontado para trás, afastado do
observador. Em seguida, atribuímos setas curvas do grupo (1) para
as demais, definindo o sentido de rotação.

H H
C C HC
H5C2 CH3 H3C 5 2
HO OH
Regra 1)
(4)
H (4) H
(2) H5C2 C CH (3) C H C (2)
HO 3 (3) H3C 5 2
OH
(1) (1)

Regras 2 e 3)
Não é necessário aplicalas. Não é necessário aplicalas.

Regra 4)
(2)
(1) (2)
C2H5 (1) C H
H OH H OH
2 5

(4) H CC C
H5C2 C CH H CH33 (3)
CH
C HC C H H (4)
(3) H3C
3 H5HOC2 H3C 5 2 H3C OH
HO (3) OH (3) H5C(1)
2
(1)
(2) (2)

Posicionando o "4" Rotação


Rotação sentido
sentido horário
anti-horário Posicionando o "4" Rotação sentido
Rotação Anti-horário
sentido horário
para trás nomenclatura (R)
nomenclatura (s) para trás nomenclatura (S)
nomenclatura (R)

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Atividade ótica
Ângulo α

luz

Polarizador amostra Anteparo


Fonte de luz graduado
Seleciona a
O feixe de radiação

L- Levógira (-)
D – Dextrógira (+)

Importância da estereoquímica

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H H

H3C C C CH 3
O H CO 2 H CO 2 H OH

(S) Ácido lático (R)


Leite azedo Produzido pelos músculos

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