ISOMERIA

PROF. AGAMENON ROBERTO
< 2010 >

Isomeria de compensação. Propano. H 3C CH CH3 H3C CH2 C H2 CH3 C H3 04) (PUC-RJ) Indique. Butano. ciclobuteno.Prof. H 3C H 3C O e C H2 OH álcool CH 3 éter 02)Os ciclenos são isômeros dos: alcanos. ISOMERIA DE CADEIA OU NÚCLEO É quando os isômeros pertencem à mesma função química. a) b) c) d) e) Octano. alcenos. Exemplos: H3C O C H2 CH 3 metóxi-etano e CH CH H 3C 2 2 1-propanol A isomeria é dividida em dois grupos: ISOMERIA PLANA OU ESTRUTURAL ISOMERIA ESPACIAL OU ESTEREOISOMERIA ISOMERIA PLANA OU ESTRURAL É quando podemos verificar a diferença entre os compostos isômeros através de suas OH fórmulas estruturais planas. 2-butino. ciclopropano. Isomeria de posição. 3 3 Ambos são aromáticos. etano. 0 0 São isômeros. Exercícios: 01) Um isômero do éter CH3OCH3 é o: a) b) c) d) e) a) b) c) d) e) a) b) c) d) e) ácido acético. 1-butino.agamenonquimica. 4 – trimetil – pentano. etanol. propanol. ciclanos. 2. São fórmula compostos molecular diferentes C3H8O. H 3C H2C CH e CH C H2 C H 3 1-buteno Os compostos diferem na posição da dupla ligação 05) Sobre os compostos: éter metil fenílico e meta hidroxi-tolueno. que possuem são Isomeria de cadeia. de uma ramificação ou de um grupo funcional. têm o mesmo tipo de cadeia. pertencem a funções químicas diferentes. ciclodienos. 1 1 Pertencem à mesma função química. Pentano. mas apresentam diferença na posição de uma insaturação. ciclobutano. 4 4 Ambos são isômeros do álcool benzílico. Tautomeria. Podemos classificar a isomeria plana em: Isomeria de função. alcinos.com 2 ISOMERIA CONCEITO É o fenômeno pelo qual duas ou mais substâncias diferentes apresentam mesma fórmula molecular. ambos são hidrocarbonetos e possuem cadeias carbônicas diferentes ISOMERIA DE POSIÇÃO É quando os isômeros pertencem à mesma função. a que apresenta um hidrocarboneto isômero do 2. Agamenon Roberto ISOMERIA www. 2 2 Ambos possuem fórmula molecular C7H8O. Nonano. dentre as alternativas a seguir. éter dietílico. mas possuem cadeias 03)O metil ciclopropano é isômero do: carbônicas diferentes. ISOMERIA DE FUNÇÃO OU FUNCIONAL É quando os compostos isômeros portanto compostos isômeros. CH C H3 2-bueno .

c) apresentam diferentes massas moleculares. irrita os olhos e provoca dor de cabeça”. metameria e função. composições centesimais. Compensação. posição e cadeia. Posição. B e C têm a mesma fórmula molecular: C3H8O. B e C. CH2 CH3 e H 3C CH OH CH3 07) As fórmulas: Exercícios: 01)Os compostos etanol e éter dimetílico demonstram que caso de isomeria? a) b) c) d) e) Cadeia. respectivamente. A tem um hidrogênio em carbono secundário e é isômero de posição de B. Escreva as fórmulas estruturais e os nomes de A. cadeias carbônicas. 04) (PUC-RS) O propeno e o ciclopropano são representados. onde os compostos isômeros estabelecem um equilíbrio dinâmico em solução. fórmulas moleculares.agamenonquimica. e) tautomeria. b) são isômeros de cadeia. 4-metil-1-pentanol. hexanal 4-metil-butanal. Tanto A como B são isômeros de função de C. Tautomeria. Representam quanto às: a) b) c) d) e) substâncias que diferem massas moleculares. propriedades físicas. d) apresentam mesma classificação de átomos de carbono. O composto citado é isômero funcional de: a) b) c) d) e) 1-hexanol. Exemplo: H 3C H 3C C H2 O O CH 2 CH2 C H3 C H3 etoxi-etano CH 2 Pela análise dessas substâncias. 03) A. metoxi-propano Os compostos diferem na posição do heteroátomo TAUTOMERIA É um caso particular da isomeria funcional. possuem a mesma cadeia. . metameria e posição.com 3 H 3C H 3C CH2 CH OH CH 2 OH C H3 1-propanol 2-propanol 02) Os compostos etóxi-propano e metóxi-butano apresentam: a) isomeria de cadeia. pode-se afirmar que: a) são polares. 05) (PUC-MG) “A 4-metil-2-pentanona é usada como solvente na produção de tintas. mas mudam a posição do heteroátomo. Função. e) apresentam diferentes tipos de ligação entre os átomos. pelas fórmulas: CH 2 H2 C CH CH 3 H2 C CH 2 Os compostos diferem na posição do grupo funcional ISOMERIA DE COMPENSAÇÃO OU METAMERIA É quando os isômeros pertencem à mesma função. Agamenon Roberto ISOMERIA www. Exemplos: OH H 2C CH < etenol >H C 3 O C H etanal Os compostos se encontram em equilíbrio dinâmico OH H 2C C H3 < 2-propenol C O >H C C H3 C 3 propanona 06) Podemos verificar entre os hidrocarbonetos isomeria dos tipos: a) b) c) d) e) H2 C OH Os compostos se encontram em equilíbrio dinâmico função e posição.Prof. c) isomeria de compensação. b) isomeria de posição. tautomeria e cadeia. ataca o sistema nervoso central. pentanona. d) isomeria funcional.

1. d) evidencia um caso particular de isomeria funcional conhecido com o nome de tautomeria. b) exemplifica um caso de isomeria de cadeia entre alcenos. Em compostos cíclicos. de cadeia.com 4 08)São isômeros funcionais: a) b) c) d) butano e metilpropano. A respeito da isomeria deste composto. ISOMERIA GEOMÉTRICA ou CIS-TRANS Pode ocorrer em dois casos principais: Em compostos com duplas ligações. a) b) c) d) e) butanona e metoxipropano. tautomeria.4-dimetil benzeno. 2-butanol e butanona. que causam dependência. problemas físicos e mentais graves. etanol e éter dimetílico. Neste caso usamos um conjunto de regras propostas por Cohn. Nos compostos com duplas ligações devermos ter a seguinte estrutura: 3 C OH CH3 a) b) c) d) e) de posição. é verdadeiro afirmar que o equilíbrio: a) não exemplifica caso de isomeria. Existem dois tipos de isomeria espacial: Isomeria geométrica ou cis-trans. cujo uso serve como porta de entrada para drogas mais fortes. c) apenas evidencia a mudança da fórmula estrutural do etanal para a cetona. butanona e 1-butanol.Prof. Agamenon Roberto ISOMERIA www. . que produz sérias lesões. Isomeria óptica. 1-cloropropano e 2-cloropropano. 11) O éter comum é um dos componentes do lança-perfume. 2-metil propanona e propanal.2–dimetil benzeno e o 1. Exemplo: H 3C H H 3C H C C C H3 H H cis C C C H3 trans H3 C CH 2 O CH 2 CH 3 Há casos em que pelo menos três dos isomeria de função isomeria de compensação quatro grupos ligantes dos carbonos da dupla são diferentes entre si. 09) Entre os compostos abaixo ocorre isomeria: H 3C C O CH e H C 2 ISOMERIA ESPACIAL OU ESTEREOISMERIA É quando os isômeros apresentam as ligações entre seus átomos dispostas de maneira diferente no espaço. e) 2-propanol e 1-propanol. e) evidencia tão somente o efeito ressonante entre álcoois insaturados. baseadas numa escala de prioridade. uma droga inalante prejudicial à saúde.agamenonquimica. e até mesmo a morte. Ingol e Prelog. 1-butanol e metoxipropano. considere o esquema: A estrutura que apresentar os átomos de hidrogênios no mesmo lado do plano é a forma CIS e a que possui os átomos de hidrogênio em lados opostos é a forma TRANS. respectivamente. para determinar a estrutura dos isômeros. cis-trans. Os compostos I e II são. óptica 10) (UPE-2007 – Q1) Analise o equilíbrio representado pela equação química abaixo: H3C – CHO H2C = CH2O R1 C R2 onde R 1 R2 e C R4 R3 R4 R3 Em relação ao conceito de isomeria.

o alceno: CIS H3 C H C H3 H TRANS H3 C H H C H3 a) b) c) d) e) 2. eteno. H (Z = 1) e N (Z = 7) 03)O hidrocarboneto acíclico mais simples que apresenta isomeria cis-trans é o: a) b) c) d) e) eteno. c) O composto II é o único que apresenta isomeria geométrica. d) Os compostos III e IV são os únicos que apresentam isomeria geométrica. 7. Assim. 1 . “E” (do alemão entgegen = oposto) e “Z” (do alemão zusammen = do mesmo lado) Nos compostos cíclicos a isomeria cis-trans é observada quando aparecerem grupos ligantes diferentes em dois carbonos do ciclo. propeno. 2-metil . Agamenon Roberto ISOMERIA www. 6. 06)(UESC) Admite isomeria geométrica.Prof. 4 – etil – 3 – metil – 3 – hexeno. 1-penteno. 1 . 3 – dimetil – 2 – penteno. 2-buteno. Então. os grupos ligantes do carbono da dupla com maiores prioridades. do mesmo lado do plano imaginário.buteno. será Exercícios: 01)Tem isomeria cis-trans e apresenta dois carbonos hibridizados em sp² . “E” substitui trans e “Z” substitui cis Obs. Essas regras propõem um novo par de símbolos (E e Z) para substituir os termos cis e trans. 2 – dimetil . 3 – dimetil . III. . tem prioridade o grupo ligante que apresentar o átomo de maior número atômico e que estiver ligado diretamente ao carbono da dupla ligação. ciclobutano. b) Os compostos II e III são isômeros geométricos. H2C = C – CH3 | CH3 H2C = CH – C ≡ CH HC ≡CH 1-buteno. 2-buteno. I. (CH3)2C = CCl2 (CH3)2C = CClCH3 CH3ClC = CClCH3 CH3FC = CClCH3 Prioridade do nitrogênio (maior número atômico). II. H3C – CH = CH – CH3. 2. 4. ciclobutano. e) Todos os compostos apresentam isomeria geométrica. 5. 05)O número de isômeros (planos e espaciais) que existem com fórmula C4H8 é: a) b) c) d) e) 3. IV. considerado cis aquele composto que possuir. 1-buteno. 2 . o composto: a) b) c) H2C = CH – CH2 – CH3. 1 – dimetil .agamenonquimica. H 3C Cl H C C NH2 d) e) 02)Apresenta isomeria cis-trans: a) b) c) d) e) Os átomos ligados diretamente aos carbonos da dupla ligação são: C (Z=6) e Cl ( Z = 17 ) Prioridade para o cloro (maior número atômico).com 5 Nesta escala. 3 – metil – 3 – hexeno. teremos: H 3C Cl H 3C Cl H C C NH 2 C C NH 2 H trans cis 04)Dados os seguintes compostos orgânicos: Assinale a opção correta: a) Os compostos I e III são isômeros geométricos. 1 – penteno.

II. dentre os quais temos os mostrados abaixo. pode-se afirmar que: 0 1 2 3 4 0 1 2 3 4 1-buteno admite isômeros funcionais. apenas I e IV. Luz natural é um conjunto de ondas O nome oficial deste composto orgânico é: a) b) c) d) e) trans-3-fenil propenal. I. Luz polarizada é um conjunto de ondas eletromagnéticas que vibram ao longo de um único plano.agamenonquimica. 08) (Covest-2006) O óleo de soja. LUZ POLARIZADA representação de Fresnell É possível obter uma luz polarizada fazendo a luz natural atravessar uma substância polarizadora. contém diversos triglicerídeos (gorduras). trans-3-benzil propenal. 1-penteno. III. trans-1-fenil propenal. H O H H 10) Dados os compostos: I. d) o composto 2 é um ácido graxo de cadeia aberta contendo uma dupla ligação (cis). Sobre esses compostos. provenientes de diversos ácidos graxos. 2-buteno. que pode ser obtida a partir da luz natural. 09) (UFG-GO)Quando se considera 1-buteno e 2-buteno. IV. LUZ NATURAL (2) ( CH 2 ) 7 COOH H (3) CH 2 H (4) H ( CH ) 7 COOH 2 H representação de Fresnell a) o composto 4 é um ácido carboxílico de cadeia aberta contendo duas duplas ligações conjugadas entre si. II e III. apenas I. trans-3-fenil propanal.DE UBERABA-MG) As balas e as gomas de mascar com sabor de canela contêm o composto cinamaldeído (ou aldeído cinâmico) que apresenta a fórmula estrutural abaixo. b) os compostos 2 e 3 são isômeros cistrans. podemos afirmar que: CH 3 ( CH 2 ) 16 COOH (1) CH 3 ( CH 2 ) 7 H CH 3 ( CH 2 ) 7 H CH 3 ( CH 2 ) 4 H H ( CH ) 7 COOH 2 eletromagnéticas que vibram em vários planos. II. 1. ISOMERIA ÓPTICA Isomeria óptica estuda o comportamento das substâncias quando submetidas a um feixe de luz polarizada.Prof.2-dicloro ciclobutano. ciclopentano. c) o composto 1 é um ácido carboxílico de cadeia insaturada. e) o composto 3 é um ácido graxo de cadeia fechada contendo uma insaturação (cis). Apresentam isomeria geométrica: a) b) c) d) e) apenas I e II. . como o prisma de Nicol (dois cristais de CaCO3 cortados em forma de prisma e colados com bálsamo-do-canadá para não interferir no caminho da luz) ou ainda uma lente polaróide. apenas II e III. III e IV. comumente utilizado na cozinha.com 6 07) (U. 2-buteno admite isômeros geométricos. 1-buteno admite isômeros geométricos. cis-3-fenil propenal. 1-buteno e 2-buteno não são isômeros. Agamenon Roberto ISOMERIA www. 1-buteno e 2-buteno são isômeros de posição. perpendiculares à direção de propagação do feixe luminoso.

A ATIVIDADE ÓPTICA luz natural luz polarizada dextrogiro lâmpada prisma de Nicol substância opticamente ativa levogiro Chamamos de dextrógira a substância que desvia o plano de vibração da luz polarizada para a direita e a representamos por “d” ou (+). o carbono em destaque é ASSIMÉTRICO ou QUIRAL. Agamenon Roberto ISOMERIA www. um desvio no plano da luz Estas substâncias possuem atividade óptica (opticamente ativas).Prof. que foi chamado mistura racêmica. Será levógira a substância que desvia o plano de vibração da luz polarizada para a esquerda e a representamos por “l” ou ( – ). correspondem uma a imagem da outra. Se em uma estrutura orgânica aparece um carbono assimétrico (possui os quatro ligantes diferentes) ela possuirá atividade óptica (opticamente ativa).com 7 A POLARIZAÇÃO DA LUZ luz natural luz polarizada bálsamo-do-canadá raio extraordinário lâmpada prisma de Nicol raio ordinário Algumas substâncias são capazes de provocar polarizada.agamenonquimica. foram chamadas enantiomorfos. As formas dextrógira antípodas e levógira. A atividade óptica é detectada e medida em um polarímetro. A mistura em partes iguais dos antípodas ópticos fornece por compensação dos efeitos contrários um conjunto opticamente inativo. OH H 3C C Cl H . ópticos que ou As substâncias assimétricas possuem atividade óptica. No composto abaixo.

apenas isomeria cis-trans e cadeia. 4 – trimetil – pentano. portanto. 04)Assinalar entre os compostos abaixo aquele que apresenta carbono assimétrico: a) b) c) d) e) 2-metil – pentano. metil e propil.com 8 Para uma substância orgânica. terá assimetria e. com carbono assimétrico. 2 . etil e propil. 03)O composto 3-metil. portanto n = 2. apenas isomeria cis-trans. n = 1. Agamenon Roberto ISOMERIA www. apenas isomeria de cadeia. 2-propanol. cis-trans e cadeia. portanto possuirá atividade óptica. Apresenta carboxila e oxidrila (hidroxila).agamenonquimica. cujas fórmulas espaciais estão representadas abaixo. isomeria óptica. 3 – metil – 2 – butanol. 02) (FAFI-MG)Em relação ao ácido lático. Qual dos itens indica corretamente esses radicais? R H C 3 nº de isômeros ativos nº de isômeros inativos n é o nº de átomos de carbono assimétricos diferentes C R C OO H Exemplos: OH H 3C C Cl Neste composto temos um átomo de carbono assimétrico. 3 . OH H Este composto possui dois átomos de carbono OH H CH 3 H OH H OH .Prof. um levogiro e uma mistura racêmica. o composto adquire atividade óptica. teremos um isômero dextrogiro. 2 . número de isômeros ópticos ativos 2 2–1 2 CH 3 (II) = 4 1 número de isômeros opticamente inativos 2 = 2 = 2 Os alcadienos acumulados (compostos que possuem duas ligações duplas seguidas entre átomos de carbono) apresentando os ligantes de cada carbono diferentes entre si. Possui isomeria cis-trans. 3 – dimetil – butano.ácido 2-hidroxipropanóico espelho COOH COOH assimétricos diferentes. estão corretas as opções. exceto: espelho COOH COOH CH 3 CH 3 (I) H H 3C C Cl H C Cl NH2 ácido lático . quando se substitui “R” por alguns radicais. Neste caso. 1 H a) b) c) d) e) metil e etil. a) b) c) d) e) Possui átomo de carbono assimétrico. O número de isômeros opticamente ativos é: 2 =2 O número de isômeros opticamente inativos é: 2 1 – 1 = 2 0 = 1. o número de isômeros ativos e inativos é dado pelas expressões: 2 2 n n 1 Exercícios: 01) Na estrutura abaixo. As suas estruturas não são superponíveis. Possui atividade óptica. 1-penteno apresenta: a) b) c) d) e) apenas isomeria óptica e de cadeia. dois radicais metil. dois radicais etil.

1 2 1 2 3 3 4 4 . Um hidrocarboneto cíclico pode ser isômero de um hidrocarboneto alifático insaturado. II. CH2 OH CH 2 OH 07) (UPE-2006-Q2) Analise as afirmativas acerca dos diversos compostos orgânicos e suas propriedades e assinale-as devidamente. 3 3 A amina é isômera de função da amida correspondente. em quantidades. 3 3 Todos os alcenos apresentam isomeria geométrica. d) somente as estruturas I e IV apresentam isomeria ótica. 0 0 Os compostos butanal e metilpropanal exemplificam um caso de isomeria espacial.agamenonquimica. Laranja I. b) 1 . a cicloexilamina possui um centro estereogênico (quiral). apresenta uma função éter. III e IV. 06) (Covest-2005) Diversos compostos orgânicos são responsáveis pelo odor de vários alimentos. abaixo. Canela NH 2 C H OCH3 II. aldeído e éter. 2 2 O álcool 2-butanol é um composto opticamente ativo. A atividade ótica de uma substância está relacionada com a simetria cristalina ou molecular das substâncias. tanto de função como de posição. ou seja. Baunilha A partir das estruturas acima pode-se afirmar que: 0 0 a nomenclatura do composto orgânico responsável pelo aroma da canela. C7H8O. são conhecidos quimicamente como hidroximetilbenzenos e podem apresentar isomeria plana. contém carbono quirial? a) flúor – cloro – bromo – metano. o acetato de octila. 10)Sobre isomeria 0 0 Os aldeídos são isômeros de função do ácido carboxílico correspondente. O III. c) somente as estruturas III e IV apresentam atividade ótica. e) todas apresentam atividade ótica. 1 1 O 2-buteno apresenta isomeria geométrica. Peixe O = IV. 4 4 A mistura. d) dimetil – propano. é 3fenilpropanal. o composto responsável pelo aroma da baunilha. H OH OH H 1 CH 3 (I) CH2 OH CH3 ( II ) CH 2 OH 1 2 H OH OH H 2 CH2 OH ( III ) CH 2 OH ( IV ) 3 3 É correto afirmar que a) somente as estruturas I e II apresentam isomeria ótica. Os cresóis. 1 1 O composto 2-buteno apresenta isomeria geométrica. 4 4 O composto 2-propanol é isômero de posição do 1-propanol. de um par de antípodas ópticos é denominada mistura racêmica. c) metil – propano. o composto responsável pelo aroma da canela.com 9 05) (UPE-2007 – Q2) Analise as estruturas I. 2 – dicloro – eteno. podemos citar: HC = CH C 4 4 = O H H3 C = OH O (CH2) 7 CH3 08)Qual das substâncias abaixo pode ter isômeros ópticos. Dentre eles. pode apresentar isomeria cis-trans. b) somente as estruturas I e III apresentam atividade ótica.Prof. 09)Considere as afirmações: 0 0 O ácido acético é isômero de função do álcool etílico. 2 2 A isomeria óptica decorre de assimetria molecular. apresenta as funções fenol. Agamenon Roberto ISOMERIA www. mas diferem entre si apenas quanto à posição do heteroátomo. Os isômeros de posição pertencem à mesma função orgânica e possuem a mesma cadeia. e) n – butanol. responsável pelo aroma da laranja. iguais.

b) 25. 3 – dicloro – 3 – fenilpropanóico Ele apresenta: Cl H C Cl C H C OH O H H 3C C C H H C H H C C C H geranial O H H 3C C C H O C 3 3 HOOC ácido lático COOH ( III ) COOH H C CH 3 C H H H C H 3C H H H C C H H 3C ácido 2-metilbutanóico ácido pentanóico 1) Os compostos representados em (I). Está(ão) correta(s): a) b) c) d) e) 1 apenas 2 e 3 apenas 1 e 3 apenas 1. c) 48. e) 41. HC(CH3)2. portanto não apresentam nenhum tipo de isomeria. 16 isômeros ativos e 8 racêmicos. H. b) um total de 6 isômeros. 10. H COOH 15)O número total de isômeros (ativos e inativos) de uma molécula com 5 átomos de carbono assimétrico diferentes é: a) 16. 6. 2) Os compostos representados em (II) são exatamente iguais. 3 – metil-hexano.agamenonquimica. 6 isômeros ativos e 3 racêmicos.com 10 11)(Covest-2007) A partir das estruturas moleculares abaixo podemos afirmar que: H H 3C C H 3C (I) H 3C C H 3C heral H C C H C H H H 13)(FESP-PE) Considere o composto: ácido 2. e) só 2 isômeros ativos e um meso composto. 8 isômeros ativos e 4 racêmicos. Com qual dos resíduos relacionados abaixo o aminoácido não apresenta atividade óptica? H H2N C R C OO H a) b) c) d) e) CH3. 2. d) não apresenta isomeria óptica. 4. 2 e 3 3 apenas 12)O número de isômeros possíveis para o composto abaixo. OH HO H ( II ) H C CH H C C a) 4 isômeros sem atividade óptica. 16)Os aminoácidos que constituem as proteínas têm fórmula geral descrita abaixo. 2 – metil –3 – etilpenteno. sem contar as misturas racêmicas. 17) (UPE-2006-Q1) Entre os compostos de fórmula geral CnH2n +2. portanto. sendo 2 sem atividade óptica. não apresentam nenhum tipo de isomeria. c) um total de 4 isômeros. d) 10. o mais simples e o que apresenta isomeria ótica é: a) b) c) d) e) pentano. 14)O ácido cloromático apresenta: HOOC – CHCl – CHOH – COOH a) b) c) d) e) 4 isômeros ativos e 2 racêmicos. 2 isômeros ativos e 1 racêmico. geranial e heral. sendo 2 sem atividade óptica. apresentam isomeria cis/trans.3 – dimetilbutano. 5 – metilpentano. H2COH. 8. 3) Os ácidos representados em (III) são diferentes. Agamenon Roberto ISOMERIA www. onde “R” representa qualquer dos vinte diferentes resíduos possíveis. .Prof. é: HO O C CH CH CH Cl C OO H CH 3 OH a) b) c) d) e) 2. H2CCOOH.

I Cl H I b) H – C – CH3. Sendo assim. podemos dizer: H O O 19) (Covest-2006) A glicose e a frutose são carboidratos (compostos energéticos) encontrados em diversos alimentos: 0 1 2 0 1 2 geranial H neral 3 3 4 4 O geranial é o isômero trans (ou E) e o neral é o isômero cis (ou Z). Glicose e frutose são isômeros de função.Prof. As moléculas de um desses compostos: a) têm um grupo hidroxila e as do outro têm dois grupos hidroxila. Geranial e neral apresentam uma carbonila como grupo funcional e. d) são imagens especulares não superponíveis das moléculas do outro. Devido ao seu odor agradável. b) têm um átomo de carbono assimétrico e as do outros têm dois átomos de carbono assimétricos. por isso. Glicose e frutose são isômeros de posição. Um deles é tóxico e o outro tem atividade anticoncepcional. 20) (Fuvest-SP) O 3-cloro-1. O geranial e neral apresentam a mesma fórmula molecular C9H14O. A frutose é uma cetona. 3.com 11 18) Marque a substância que não há isomeria óptica: I I a) H – C – CH3.d. . Geranial e neral são terpenos que apresentam isomeria espacial (óptica). c) têm três átomos de cloro ligados ao mesmo átomo de carbono e as do outro têm três átomos de cloro ligados a átomos de carbono diferentes. I OH e) n. é bastante utilizado na preparação de perfumes cítricos. Agamenon Roberto ISOMERIA www. 2. obtida a partir do óleo essencial do limão. são chamados de cetonas. 4. e) têm a estrutura cis e as do outro têm a estrutura trans. I Cl H I d) CH3 – C – C2H5 . 5.a. 21) (Covest-2004) O citral é uma mistura de isômeros (geranial e neral). A partir das estruturas apresentadas. I Br OH I c) CH3 – C – CH3. 22) Qual é o número de átomos de carbono assimétricos na substância abaixo representada? H HO C H H C H C H C H C C H OH OH OH OH O a) b) c) d) e) 1. Geranial e neral apresentam dupla ligação conjugada a uma carbonila.2-propanodiol existe na forma de dois compostos. Glicose e frutose não são isômeros. podemos dizer que: 0 1 2 3 4 0 1 2 3 4 A glicose é um aldeído.agamenonquimica.

3 e 4 apenas 1. d) um éter cíclico. b) uma cetona cíclica. e) um éster cíclico. Estão corretas: a) b) c) d) e) 1 e 2 apenas 2 e 3 apenas 1. 2 e 4 apenas 1. . cuja molécula tem dois carbonos assimétricos. Agamenon Roberto ISOMERIA www. podemos afirmar que esta droga apresenta: H H H H H C C C H H O C H C N CH3 C O C C O C H H O CH 3 H C C C C H C C H H 1) Um anel aromático. 3) Uma função amida. cuja molécula tem dois carbonos assimétricos. 2.Prof.com 12 23) (Covest-2007) A partir da estrutura molecular da cocaína (representada abaixo). cuja molécula tem dois carbonos assimétricos. cuja molécula tem um carbono assimétrico. 4) Duas funções éster. c) uma cetona cíclica. 3 e 4 24)(Fuvest-SP) A substância cuja fórmula encontra-se esquematizada abaixo é: O H C H H C C H ( CH ) CH 3 2 3 C O H3C a) um éter cíclico.agamenonquimica. 2) Vários carbonos quirais (ou carbonos assimétricos). cuja molécula tem um carbono assimétrico.

Prof.com 13 . Agamenon Roberto ISOMERIA www.agamenonquimica.

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful