ISOMERIA

PROF. AGAMENON ROBERTO
< 2010 >

ambos são hidrocarbonetos e possuem cadeias carbônicas diferentes ISOMERIA DE POSIÇÃO É quando os isômeros pertencem à mesma função. dentre as alternativas a seguir. alcinos. têm o mesmo tipo de cadeia. Pentano.Prof. 3 3 Ambos são aromáticos. mas apresentam diferença na posição de uma insaturação. 2. de uma ramificação ou de um grupo funcional. etano. 1 1 Pertencem à mesma função química. 2 2 Ambos possuem fórmula molecular C7H8O. ciclopropano. a) b) c) d) e) Octano. Butano. Propano. H 3C CH CH3 H3C CH2 C H2 CH3 C H3 04) (PUC-RJ) Indique. Nonano. Isomeria de posição. ciclobuteno. ISOMERIA DE CADEIA OU NÚCLEO É quando os isômeros pertencem à mesma função química. 2-butino. 4 4 Ambos são isômeros do álcool benzílico. Exemplos: H3C O C H2 CH 3 metóxi-etano e CH CH H 3C 2 2 1-propanol A isomeria é dividida em dois grupos: ISOMERIA PLANA OU ESTRUTURAL ISOMERIA ESPACIAL OU ESTEREOISOMERIA ISOMERIA PLANA OU ESTRURAL É quando podemos verificar a diferença entre os compostos isômeros através de suas OH fórmulas estruturais planas. Exercícios: 01) Um isômero do éter CH3OCH3 é o: a) b) c) d) e) a) b) c) d) e) a) b) c) d) e) ácido acético. etanol. éter dietílico. H 3C H2C CH e CH C H2 C H 3 1-buteno Os compostos diferem na posição da dupla ligação 05) Sobre os compostos: éter metil fenílico e meta hidroxi-tolueno.com 2 ISOMERIA CONCEITO É o fenômeno pelo qual duas ou mais substâncias diferentes apresentam mesma fórmula molecular. propanol. ciclanos. 1-butino. mas possuem cadeias 03)O metil ciclopropano é isômero do: carbônicas diferentes. Agamenon Roberto ISOMERIA www. Isomeria de compensação. ciclobutano. ISOMERIA DE FUNÇÃO OU FUNCIONAL É quando os compostos isômeros portanto compostos isômeros. CH C H3 2-bueno . São fórmula compostos molecular diferentes C3H8O. pertencem a funções químicas diferentes. H 3C H 3C O e C H2 OH álcool CH 3 éter 02)Os ciclenos são isômeros dos: alcanos. 4 – trimetil – pentano.agamenonquimica. a que apresenta um hidrocarboneto isômero do 2. Podemos classificar a isomeria plana em: Isomeria de função. que possuem são Isomeria de cadeia. Tautomeria. 0 0 São isômeros. ciclodienos. alcenos.

fórmulas moleculares. pelas fórmulas: CH 2 H2 C CH CH 3 H2 C CH 2 Os compostos diferem na posição do grupo funcional ISOMERIA DE COMPENSAÇÃO OU METAMERIA É quando os isômeros pertencem à mesma função. d) apresentam mesma classificação de átomos de carbono. e) apresentam diferentes tipos de ligação entre os átomos. Escreva as fórmulas estruturais e os nomes de A. Compensação. Representam quanto às: a) b) c) d) e) substâncias que diferem massas moleculares. Tanto A como B são isômeros de função de C. d) isomeria funcional. 04) (PUC-RS) O propeno e o ciclopropano são representados. hexanal 4-metil-butanal. posição e cadeia. Agamenon Roberto ISOMERIA www. irrita os olhos e provoca dor de cabeça”. b) são isômeros de cadeia. ataca o sistema nervoso central. metameria e função. e) tautomeria. pode-se afirmar que: a) são polares. propriedades físicas. c) isomeria de compensação. O composto citado é isômero funcional de: a) b) c) d) e) 1-hexanol. b) isomeria de posição. Tautomeria.agamenonquimica. 4-metil-1-pentanol. Posição. composições centesimais. Exemplos: OH H 2C CH < etenol >H C 3 O C H etanal Os compostos se encontram em equilíbrio dinâmico OH H 2C C H3 < 2-propenol C O >H C C H3 C 3 propanona 06) Podemos verificar entre os hidrocarbonetos isomeria dos tipos: a) b) c) d) e) H2 C OH Os compostos se encontram em equilíbrio dinâmico função e posição. . B e C têm a mesma fórmula molecular: C3H8O. metameria e posição. metoxi-propano Os compostos diferem na posição do heteroátomo TAUTOMERIA É um caso particular da isomeria funcional.com 3 H 3C H 3C CH2 CH OH CH 2 OH C H3 1-propanol 2-propanol 02) Os compostos etóxi-propano e metóxi-butano apresentam: a) isomeria de cadeia. respectivamente. CH2 CH3 e H 3C CH OH CH3 07) As fórmulas: Exercícios: 01)Os compostos etanol e éter dimetílico demonstram que caso de isomeria? a) b) c) d) e) Cadeia. possuem a mesma cadeia. Função. B e C. cadeias carbônicas. 05) (PUC-MG) “A 4-metil-2-pentanona é usada como solvente na produção de tintas. pentanona. mas mudam a posição do heteroátomo. c) apresentam diferentes massas moleculares. 03) A. Exemplo: H 3C H 3C C H2 O O CH 2 CH2 C H3 C H3 etoxi-etano CH 2 Pela análise dessas substâncias. A tem um hidrogênio em carbono secundário e é isômero de posição de B.Prof. onde os compostos isômeros estabelecem um equilíbrio dinâmico em solução. tautomeria e cadeia.

com 4 08)São isômeros funcionais: a) b) c) d) butano e metilpropano. . e até mesmo a morte. respectivamente. c) apenas evidencia a mudança da fórmula estrutural do etanal para a cetona. 1. cis-trans.agamenonquimica. Exemplo: H 3C H H 3C H C C C H3 H H cis C C C H3 trans H3 C CH 2 O CH 2 CH 3 Há casos em que pelo menos três dos isomeria de função isomeria de compensação quatro grupos ligantes dos carbonos da dupla são diferentes entre si.2–dimetil benzeno e o 1. A respeito da isomeria deste composto. butanona e 1-butanol. 1-cloropropano e 2-cloropropano. 1-butanol e metoxipropano. Os compostos I e II são. e) evidencia tão somente o efeito ressonante entre álcoois insaturados. Existem dois tipos de isomeria espacial: Isomeria geométrica ou cis-trans. para determinar a estrutura dos isômeros. baseadas numa escala de prioridade. Isomeria óptica. d) evidencia um caso particular de isomeria funcional conhecido com o nome de tautomeria. b) exemplifica um caso de isomeria de cadeia entre alcenos. 2-butanol e butanona. de cadeia. e) 2-propanol e 1-propanol. Neste caso usamos um conjunto de regras propostas por Cohn.Prof. considere o esquema: A estrutura que apresentar os átomos de hidrogênios no mesmo lado do plano é a forma CIS e a que possui os átomos de hidrogênio em lados opostos é a forma TRANS. ISOMERIA GEOMÉTRICA ou CIS-TRANS Pode ocorrer em dois casos principais: Em compostos com duplas ligações. tautomeria. uma droga inalante prejudicial à saúde. cujo uso serve como porta de entrada para drogas mais fortes. que causam dependência. Ingol e Prelog. a) b) c) d) e) butanona e metoxipropano. etanol e éter dimetílico. 2-metil propanona e propanal. que produz sérias lesões. problemas físicos e mentais graves. 11) O éter comum é um dos componentes do lança-perfume. óptica 10) (UPE-2007 – Q1) Analise o equilíbrio representado pela equação química abaixo: H3C – CHO H2C = CH2O R1 C R2 onde R 1 R2 e C R4 R3 R4 R3 Em relação ao conceito de isomeria. Em compostos cíclicos.4-dimetil benzeno. Agamenon Roberto ISOMERIA www. Nos compostos com duplas ligações devermos ter a seguinte estrutura: 3 C OH CH3 a) b) c) d) e) de posição. 09) Entre os compostos abaixo ocorre isomeria: H 3C C O CH e H C 2 ISOMERIA ESPACIAL OU ESTEREOISMERIA É quando os isômeros apresentam as ligações entre seus átomos dispostas de maneira diferente no espaço. é verdadeiro afirmar que o equilíbrio: a) não exemplifica caso de isomeria.

b) Os compostos II e III são isômeros geométricos. H3C – CH = CH – CH3. (CH3)2C = CCl2 (CH3)2C = CClCH3 CH3ClC = CClCH3 CH3FC = CClCH3 Prioridade do nitrogênio (maior número atômico). 7.buteno. III. H2C = C – CH3 | CH3 H2C = CH – C ≡ CH HC ≡CH 1-buteno. 1 . será Exercícios: 01)Tem isomeria cis-trans e apresenta dois carbonos hibridizados em sp² . propeno. 4 – etil – 3 – metil – 3 – hexeno. ciclobutano. 1-buteno. “E” substitui trans e “Z” substitui cis Obs. eteno. 1 – dimetil . 1-penteno. IV. 5. II. 4. e) Todos os compostos apresentam isomeria geométrica. Assim. d) Os compostos III e IV são os únicos que apresentam isomeria geométrica. 2. 1 – penteno. 1 . 2 – dimetil . Agamenon Roberto ISOMERIA www. 3 – dimetil – 2 – penteno. ciclobutano. os grupos ligantes do carbono da dupla com maiores prioridades. 6. o alceno: CIS H3 C H C H3 H TRANS H3 C H H C H3 a) b) c) d) e) 2. I. tem prioridade o grupo ligante que apresentar o átomo de maior número atômico e que estiver ligado diretamente ao carbono da dupla ligação. H 3C Cl H C C NH2 d) e) 02)Apresenta isomeria cis-trans: a) b) c) d) e) Os átomos ligados diretamente aos carbonos da dupla ligação são: C (Z=6) e Cl ( Z = 17 ) Prioridade para o cloro (maior número atômico). 2 . Essas regras propõem um novo par de símbolos (E e Z) para substituir os termos cis e trans.Prof. . 2-buteno. o composto: a) b) c) H2C = CH – CH2 – CH3. teremos: H 3C Cl H 3C Cl H C C NH 2 C C NH 2 H trans cis 04)Dados os seguintes compostos orgânicos: Assinale a opção correta: a) Os compostos I e III são isômeros geométricos. 2-buteno. do mesmo lado do plano imaginário. 2-metil .agamenonquimica. 3 – dimetil . 3 – metil – 3 – hexeno. H (Z = 1) e N (Z = 7) 03)O hidrocarboneto acíclico mais simples que apresenta isomeria cis-trans é o: a) b) c) d) e) eteno. 06)(UESC) Admite isomeria geométrica.com 5 Nesta escala. Então. “E” (do alemão entgegen = oposto) e “Z” (do alemão zusammen = do mesmo lado) Nos compostos cíclicos a isomeria cis-trans é observada quando aparecerem grupos ligantes diferentes em dois carbonos do ciclo. 05)O número de isômeros (planos e espaciais) que existem com fórmula C4H8 é: a) b) c) d) e) 3. c) O composto II é o único que apresenta isomeria geométrica. considerado cis aquele composto que possuir.

como o prisma de Nicol (dois cristais de CaCO3 cortados em forma de prisma e colados com bálsamo-do-canadá para não interferir no caminho da luz) ou ainda uma lente polaróide. provenientes de diversos ácidos graxos. I.agamenonquimica. 1-buteno admite isômeros geométricos. d) o composto 2 é um ácido graxo de cadeia aberta contendo uma dupla ligação (cis).Prof. cis-3-fenil propenal. Agamenon Roberto ISOMERIA www. que pode ser obtida a partir da luz natural. apenas I. podemos afirmar que: CH 3 ( CH 2 ) 16 COOH (1) CH 3 ( CH 2 ) 7 H CH 3 ( CH 2 ) 7 H CH 3 ( CH 2 ) 4 H H ( CH ) 7 COOH 2 eletromagnéticas que vibram em vários planos. pode-se afirmar que: 0 1 2 3 4 0 1 2 3 4 1-buteno admite isômeros funcionais. trans-1-fenil propenal. H O H H 10) Dados os compostos: I. II. e) o composto 3 é um ácido graxo de cadeia fechada contendo uma insaturação (cis). trans-3-fenil propanal. 2-buteno. LUZ POLARIZADA representação de Fresnell É possível obter uma luz polarizada fazendo a luz natural atravessar uma substância polarizadora.2-dicloro ciclobutano. 08) (Covest-2006) O óleo de soja. 1-penteno. II. b) os compostos 2 e 3 são isômeros cistrans. II e III.DE UBERABA-MG) As balas e as gomas de mascar com sabor de canela contêm o composto cinamaldeído (ou aldeído cinâmico) que apresenta a fórmula estrutural abaixo. dentre os quais temos os mostrados abaixo. 2-buteno admite isômeros geométricos. apenas II e III. III. contém diversos triglicerídeos (gorduras). . Sobre esses compostos. IV. 09) (UFG-GO)Quando se considera 1-buteno e 2-buteno. comumente utilizado na cozinha. LUZ NATURAL (2) ( CH 2 ) 7 COOH H (3) CH 2 H (4) H ( CH ) 7 COOH 2 H representação de Fresnell a) o composto 4 é um ácido carboxílico de cadeia aberta contendo duas duplas ligações conjugadas entre si. 1. ciclopentano. Luz natural é um conjunto de ondas O nome oficial deste composto orgânico é: a) b) c) d) e) trans-3-fenil propenal. c) o composto 1 é um ácido carboxílico de cadeia insaturada. 1-buteno e 2-buteno são isômeros de posição. apenas I e IV. ISOMERIA ÓPTICA Isomeria óptica estuda o comportamento das substâncias quando submetidas a um feixe de luz polarizada. Luz polarizada é um conjunto de ondas eletromagnéticas que vibram ao longo de um único plano. Apresentam isomeria geométrica: a) b) c) d) e) apenas I e II. III e IV. perpendiculares à direção de propagação do feixe luminoso. 1-buteno e 2-buteno não são isômeros. trans-3-benzil propenal.com 6 07) (U.

OH H 3C C Cl H . Se em uma estrutura orgânica aparece um carbono assimétrico (possui os quatro ligantes diferentes) ela possuirá atividade óptica (opticamente ativa). que foi chamado mistura racêmica. o carbono em destaque é ASSIMÉTRICO ou QUIRAL. A ATIVIDADE ÓPTICA luz natural luz polarizada dextrogiro lâmpada prisma de Nicol substância opticamente ativa levogiro Chamamos de dextrógira a substância que desvia o plano de vibração da luz polarizada para a direita e a representamos por “d” ou (+). correspondem uma a imagem da outra. foram chamadas enantiomorfos. ópticos que ou As substâncias assimétricas possuem atividade óptica. Agamenon Roberto ISOMERIA www.Prof. No composto abaixo. Será levógira a substância que desvia o plano de vibração da luz polarizada para a esquerda e a representamos por “l” ou ( – ). A atividade óptica é detectada e medida em um polarímetro. As formas dextrógira antípodas e levógira. A mistura em partes iguais dos antípodas ópticos fornece por compensação dos efeitos contrários um conjunto opticamente inativo.com 7 A POLARIZAÇÃO DA LUZ luz natural luz polarizada bálsamo-do-canadá raio extraordinário lâmpada prisma de Nicol raio ordinário Algumas substâncias são capazes de provocar polarizada.agamenonquimica. um desvio no plano da luz Estas substâncias possuem atividade óptica (opticamente ativas).

apenas isomeria cis-trans e cadeia. 1-penteno apresenta: a) b) c) d) e) apenas isomeria óptica e de cadeia. 2 . 3 – metil – 2 – butanol. cis-trans e cadeia.Prof. 3 . 02) (FAFI-MG)Em relação ao ácido lático. teremos um isômero dextrogiro. apenas isomeria de cadeia. apenas isomeria cis-trans. Apresenta carboxila e oxidrila (hidroxila). a) b) c) d) e) Possui átomo de carbono assimétrico. número de isômeros ópticos ativos 2 2–1 2 CH 3 (II) = 4 1 número de isômeros opticamente inativos 2 = 2 = 2 Os alcadienos acumulados (compostos que possuem duas ligações duplas seguidas entre átomos de carbono) apresentando os ligantes de cada carbono diferentes entre si. Qual dos itens indica corretamente esses radicais? R H C 3 nº de isômeros ativos nº de isômeros inativos n é o nº de átomos de carbono assimétricos diferentes C R C OO H Exemplos: OH H 3C C Cl Neste composto temos um átomo de carbono assimétrico. o composto adquire atividade óptica. quando se substitui “R” por alguns radicais. cujas fórmulas espaciais estão representadas abaixo. portanto possuirá atividade óptica. estão corretas as opções. OH H Este composto possui dois átomos de carbono OH H CH 3 H OH H OH . Possui atividade óptica. O número de isômeros opticamente ativos é: 2 =2 O número de isômeros opticamente inativos é: 2 1 – 1 = 2 0 = 1. exceto: espelho COOH COOH CH 3 CH 3 (I) H H 3C C Cl H C Cl NH2 ácido lático . terá assimetria e. 2-propanol. um levogiro e uma mistura racêmica. o número de isômeros ativos e inativos é dado pelas expressões: 2 2 n n 1 Exercícios: 01) Na estrutura abaixo. etil e propil.com 8 Para uma substância orgânica. 4 – trimetil – pentano. metil e propil. As suas estruturas não são superponíveis. Neste caso. 03)O composto 3-metil. 1 H a) b) c) d) e) metil e etil. isomeria óptica. portanto. com carbono assimétrico.agamenonquimica. dois radicais etil. 2 . 04)Assinalar entre os compostos abaixo aquele que apresenta carbono assimétrico: a) b) c) d) e) 2-metil – pentano. Agamenon Roberto ISOMERIA www. n = 1. 3 – dimetil – butano.ácido 2-hidroxipropanóico espelho COOH COOH assimétricos diferentes. portanto n = 2. Possui isomeria cis-trans. dois radicais metil.

2 2 O álcool 2-butanol é um composto opticamente ativo. iguais. Um hidrocarboneto cíclico pode ser isômero de um hidrocarboneto alifático insaturado. Agamenon Roberto ISOMERIA www. o composto responsável pelo aroma da baunilha. a cicloexilamina possui um centro estereogênico (quiral). C7H8O. 3 3 A amina é isômera de função da amida correspondente. Os isômeros de posição pertencem à mesma função orgânica e possuem a mesma cadeia. 1 1 O 2-buteno apresenta isomeria geométrica. d) dimetil – propano. Canela NH 2 C H OCH3 II. Laranja I. d) somente as estruturas I e IV apresentam isomeria ótica. 2 2 A isomeria óptica decorre de assimetria molecular. c) metil – propano. 4 4 O composto 2-propanol é isômero de posição do 1-propanol. abaixo. responsável pelo aroma da laranja. é 3fenilpropanal.agamenonquimica. 3 3 Todos os alcenos apresentam isomeria geométrica. Baunilha A partir das estruturas acima pode-se afirmar que: 0 0 a nomenclatura do composto orgânico responsável pelo aroma da canela. tanto de função como de posição. Os cresóis. Peixe O = IV. 4 4 A mistura.Prof. O III. o composto responsável pelo aroma da canela. pode apresentar isomeria cis-trans. A atividade ótica de uma substância está relacionada com a simetria cristalina ou molecular das substâncias. contém carbono quirial? a) flúor – cloro – bromo – metano. mas diferem entre si apenas quanto à posição do heteroátomo. e) n – butanol. e) todas apresentam atividade ótica. III e IV. 0 0 Os compostos butanal e metilpropanal exemplificam um caso de isomeria espacial. apresenta as funções fenol. 10)Sobre isomeria 0 0 Os aldeídos são isômeros de função do ácido carboxílico correspondente. apresenta uma função éter. o acetato de octila. em quantidades. II. aldeído e éter. b) somente as estruturas I e III apresentam atividade ótica. 09)Considere as afirmações: 0 0 O ácido acético é isômero de função do álcool etílico. ou seja. de um par de antípodas ópticos é denominada mistura racêmica. CH2 OH CH 2 OH 07) (UPE-2006-Q2) Analise as afirmativas acerca dos diversos compostos orgânicos e suas propriedades e assinale-as devidamente.com 9 05) (UPE-2007 – Q2) Analise as estruturas I. b) 1 . H OH OH H 1 CH 3 (I) CH2 OH CH3 ( II ) CH 2 OH 1 2 H OH OH H 2 CH2 OH ( III ) CH 2 OH ( IV ) 3 3 É correto afirmar que a) somente as estruturas I e II apresentam isomeria ótica. 1 2 1 2 3 3 4 4 . podemos citar: HC = CH C 4 4 = O H H3 C = OH O (CH2) 7 CH3 08)Qual das substâncias abaixo pode ter isômeros ópticos. são conhecidos quimicamente como hidroximetilbenzenos e podem apresentar isomeria plana. c) somente as estruturas III e IV apresentam atividade ótica. 2 – dicloro – eteno. Dentre eles. 1 1 O composto 2-buteno apresenta isomeria geométrica. 06) (Covest-2005) Diversos compostos orgânicos são responsáveis pelo odor de vários alimentos.

2) Os compostos representados em (II) são exatamente iguais. 8 isômeros ativos e 4 racêmicos. 2 e 3 3 apenas 12)O número de isômeros possíveis para o composto abaixo.Prof. onde “R” representa qualquer dos vinte diferentes resíduos possíveis. 6 isômeros ativos e 3 racêmicos. não apresentam nenhum tipo de isomeria. Com qual dos resíduos relacionados abaixo o aminoácido não apresenta atividade óptica? H H2N C R C OO H a) b) c) d) e) CH3. OH HO H ( II ) H C CH H C C a) 4 isômeros sem atividade óptica. e) 41. H. H2COH. Agamenon Roberto ISOMERIA www. sendo 2 sem atividade óptica. 16 isômeros ativos e 8 racêmicos.3 – dimetilbutano. c) um total de 4 isômeros. . 3) Os ácidos representados em (III) são diferentes. 3 – dicloro – 3 – fenilpropanóico Ele apresenta: Cl H C Cl C H C OH O H H 3C C C H H C H H C C C H geranial O H H 3C C C H O C 3 3 HOOC ácido lático COOH ( III ) COOH H C CH 3 C H H H C H 3C H H H C C H H 3C ácido 2-metilbutanóico ácido pentanóico 1) Os compostos representados em (I).com 10 11)(Covest-2007) A partir das estruturas moleculares abaixo podemos afirmar que: H H 3C C H 3C (I) H 3C C H 3C heral H C C H C H H H 13)(FESP-PE) Considere o composto: ácido 2. H COOH 15)O número total de isômeros (ativos e inativos) de uma molécula com 5 átomos de carbono assimétrico diferentes é: a) 16. H2CCOOH. Está(ão) correta(s): a) b) c) d) e) 1 apenas 2 e 3 apenas 1 e 3 apenas 1. 2 – metil –3 – etilpenteno. portanto. HC(CH3)2. portanto não apresentam nenhum tipo de isomeria. sem contar as misturas racêmicas. d) 10. 16)Os aminoácidos que constituem as proteínas têm fórmula geral descrita abaixo. 17) (UPE-2006-Q1) Entre os compostos de fórmula geral CnH2n +2. o mais simples e o que apresenta isomeria ótica é: a) b) c) d) e) pentano. 5 – metilpentano. d) não apresenta isomeria óptica. c) 48. 3 – metil-hexano. sendo 2 sem atividade óptica. 6. 10. 4. 2 isômeros ativos e 1 racêmico. 2.agamenonquimica. 8. é: HO O C CH CH CH Cl C OO H CH 3 OH a) b) c) d) e) 2. b) um total de 6 isômeros. b) 25. 14)O ácido cloromático apresenta: HOOC – CHCl – CHOH – COOH a) b) c) d) e) 4 isômeros ativos e 2 racêmicos. geranial e heral. apresentam isomeria cis/trans. e) só 2 isômeros ativos e um meso composto.

Sendo assim.d.Prof. 22) Qual é o número de átomos de carbono assimétricos na substância abaixo representada? H HO C H H C H C H C H C C H OH OH OH OH O a) b) c) d) e) 1. podemos dizer que: 0 1 2 3 4 0 1 2 3 4 A glicose é um aldeído. podemos dizer: H O O 19) (Covest-2006) A glicose e a frutose são carboidratos (compostos energéticos) encontrados em diversos alimentos: 0 1 2 0 1 2 geranial H neral 3 3 4 4 O geranial é o isômero trans (ou E) e o neral é o isômero cis (ou Z). Glicose e frutose não são isômeros. 20) (Fuvest-SP) O 3-cloro-1. d) são imagens especulares não superponíveis das moléculas do outro. A partir das estruturas apresentadas. Geranial e neral apresentam dupla ligação conjugada a uma carbonila. I OH e) n. 2. b) têm um átomo de carbono assimétrico e as do outros têm dois átomos de carbono assimétricos. O geranial e neral apresentam a mesma fórmula molecular C9H14O.agamenonquimica. A frutose é uma cetona. e) têm a estrutura cis e as do outro têm a estrutura trans. 4. obtida a partir do óleo essencial do limão. . I Br OH I c) CH3 – C – CH3.a. I Cl H I b) H – C – CH3. Geranial e neral apresentam uma carbonila como grupo funcional e. Agamenon Roberto ISOMERIA www. Um deles é tóxico e o outro tem atividade anticoncepcional. 5. 21) (Covest-2004) O citral é uma mistura de isômeros (geranial e neral). c) têm três átomos de cloro ligados ao mesmo átomo de carbono e as do outro têm três átomos de cloro ligados a átomos de carbono diferentes. I Cl H I d) CH3 – C – C2H5 .2-propanodiol existe na forma de dois compostos.com 11 18) Marque a substância que não há isomeria óptica: I I a) H – C – CH3. Geranial e neral são terpenos que apresentam isomeria espacial (óptica). 3. As moléculas de um desses compostos: a) têm um grupo hidroxila e as do outro têm dois grupos hidroxila. Glicose e frutose são isômeros de posição. Devido ao seu odor agradável. é bastante utilizado na preparação de perfumes cítricos. por isso. são chamados de cetonas. Glicose e frutose são isômeros de função.

e) um éster cíclico. b) uma cetona cíclica.com 12 23) (Covest-2007) A partir da estrutura molecular da cocaína (representada abaixo). 2 e 4 apenas 1. 2) Vários carbonos quirais (ou carbonos assimétricos). cuja molécula tem dois carbonos assimétricos. cuja molécula tem dois carbonos assimétricos. 3) Uma função amida. cuja molécula tem um carbono assimétrico. cuja molécula tem um carbono assimétrico. .Prof. d) um éter cíclico. Estão corretas: a) b) c) d) e) 1 e 2 apenas 2 e 3 apenas 1.agamenonquimica. c) uma cetona cíclica. 4) Duas funções éster. 3 e 4 24)(Fuvest-SP) A substância cuja fórmula encontra-se esquematizada abaixo é: O H C H H C C H ( CH ) CH 3 2 3 C O H3C a) um éter cíclico. 3 e 4 apenas 1. cuja molécula tem dois carbonos assimétricos. Agamenon Roberto ISOMERIA www. 2. podemos afirmar que esta droga apresenta: H H H H H C C C H H O C H C N CH3 C O C C O C H H O CH 3 H C C C C H C C H H 1) Um anel aromático.

Agamenon Roberto ISOMERIA www.agamenonquimica.com 13 .Prof.

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