ISOMERIA

PROF. AGAMENON ROBERTO
< 2010 >

0 0 São isômeros.com 2 ISOMERIA CONCEITO É o fenômeno pelo qual duas ou mais substâncias diferentes apresentam mesma fórmula molecular. Butano. H 3C H 3C O e C H2 OH álcool CH 3 éter 02)Os ciclenos são isômeros dos: alcanos. Exemplos: H3C O C H2 CH 3 metóxi-etano e CH CH H 3C 2 2 1-propanol A isomeria é dividida em dois grupos: ISOMERIA PLANA OU ESTRUTURAL ISOMERIA ESPACIAL OU ESTEREOISOMERIA ISOMERIA PLANA OU ESTRURAL É quando podemos verificar a diferença entre os compostos isômeros através de suas OH fórmulas estruturais planas. 1 1 Pertencem à mesma função química. etanol. pertencem a funções químicas diferentes. 2-butino. Exercícios: 01) Um isômero do éter CH3OCH3 é o: a) b) c) d) e) a) b) c) d) e) a) b) c) d) e) ácido acético. mas apresentam diferença na posição de uma insaturação. têm o mesmo tipo de cadeia. ciclodienos. Agamenon Roberto ISOMERIA www. que possuem são Isomeria de cadeia. ciclanos. alcenos. 2. ciclobuteno. 4 4 Ambos são isômeros do álcool benzílico. alcinos. Propano. Pentano. São fórmula compostos molecular diferentes C3H8O. propanol. etano.Prof. ISOMERIA DE FUNÇÃO OU FUNCIONAL É quando os compostos isômeros portanto compostos isômeros. de uma ramificação ou de um grupo funcional. Isomeria de compensação. mas possuem cadeias 03)O metil ciclopropano é isômero do: carbônicas diferentes. CH C H3 2-bueno . Nonano. H 3C H2C CH e CH C H2 C H 3 1-buteno Os compostos diferem na posição da dupla ligação 05) Sobre os compostos: éter metil fenílico e meta hidroxi-tolueno. dentre as alternativas a seguir. 3 3 Ambos são aromáticos. a que apresenta um hidrocarboneto isômero do 2. Tautomeria. ciclobutano. ISOMERIA DE CADEIA OU NÚCLEO É quando os isômeros pertencem à mesma função química. 4 – trimetil – pentano. 2 2 Ambos possuem fórmula molecular C7H8O. a) b) c) d) e) Octano. éter dietílico. H 3C CH CH3 H3C CH2 C H2 CH3 C H3 04) (PUC-RJ) Indique. ambos são hidrocarbonetos e possuem cadeias carbônicas diferentes ISOMERIA DE POSIÇÃO É quando os isômeros pertencem à mesma função. Isomeria de posição.agamenonquimica. Podemos classificar a isomeria plana em: Isomeria de função. 1-butino. ciclopropano.

pelas fórmulas: CH 2 H2 C CH CH 3 H2 C CH 2 Os compostos diferem na posição do grupo funcional ISOMERIA DE COMPENSAÇÃO OU METAMERIA É quando os isômeros pertencem à mesma função. d) apresentam mesma classificação de átomos de carbono. 03) A. d) isomeria funcional. propriedades físicas. pentanona. ataca o sistema nervoso central. metameria e posição. mas mudam a posição do heteroátomo. Função. hexanal 4-metil-butanal. Tanto A como B são isômeros de função de C. fórmulas moleculares.com 3 H 3C H 3C CH2 CH OH CH 2 OH C H3 1-propanol 2-propanol 02) Os compostos etóxi-propano e metóxi-butano apresentam: a) isomeria de cadeia.agamenonquimica. . cadeias carbônicas. b) isomeria de posição. pode-se afirmar que: a) são polares.Prof. Compensação. Escreva as fórmulas estruturais e os nomes de A. metameria e função. e) tautomeria. O composto citado é isômero funcional de: a) b) c) d) e) 1-hexanol. c) isomeria de compensação. metoxi-propano Os compostos diferem na posição do heteroátomo TAUTOMERIA É um caso particular da isomeria funcional. onde os compostos isômeros estabelecem um equilíbrio dinâmico em solução. c) apresentam diferentes massas moleculares. respectivamente. Posição. e) apresentam diferentes tipos de ligação entre os átomos. Exemplos: OH H 2C CH < etenol >H C 3 O C H etanal Os compostos se encontram em equilíbrio dinâmico OH H 2C C H3 < 2-propenol C O >H C C H3 C 3 propanona 06) Podemos verificar entre os hidrocarbonetos isomeria dos tipos: a) b) c) d) e) H2 C OH Os compostos se encontram em equilíbrio dinâmico função e posição. B e C têm a mesma fórmula molecular: C3H8O. Agamenon Roberto ISOMERIA www. possuem a mesma cadeia. Representam quanto às: a) b) c) d) e) substâncias que diferem massas moleculares. Exemplo: H 3C H 3C C H2 O O CH 2 CH2 C H3 C H3 etoxi-etano CH 2 Pela análise dessas substâncias. B e C. b) são isômeros de cadeia. Tautomeria. A tem um hidrogênio em carbono secundário e é isômero de posição de B. 05) (PUC-MG) “A 4-metil-2-pentanona é usada como solvente na produção de tintas. CH2 CH3 e H 3C CH OH CH3 07) As fórmulas: Exercícios: 01)Os compostos etanol e éter dimetílico demonstram que caso de isomeria? a) b) c) d) e) Cadeia. 04) (PUC-RS) O propeno e o ciclopropano são representados. posição e cadeia. 4-metil-1-pentanol. composições centesimais. irrita os olhos e provoca dor de cabeça”. tautomeria e cadeia.

d) evidencia um caso particular de isomeria funcional conhecido com o nome de tautomeria. Nos compostos com duplas ligações devermos ter a seguinte estrutura: 3 C OH CH3 a) b) c) d) e) de posição. e até mesmo a morte. e) evidencia tão somente o efeito ressonante entre álcoois insaturados. butanona e 1-butanol. que causam dependência.4-dimetil benzeno. cis-trans. respectivamente. 2-butanol e butanona. que produz sérias lesões. Em compostos cíclicos. 1-butanol e metoxipropano. uma droga inalante prejudicial à saúde. ISOMERIA GEOMÉTRICA ou CIS-TRANS Pode ocorrer em dois casos principais: Em compostos com duplas ligações. 09) Entre os compostos abaixo ocorre isomeria: H 3C C O CH e H C 2 ISOMERIA ESPACIAL OU ESTEREOISMERIA É quando os isômeros apresentam as ligações entre seus átomos dispostas de maneira diferente no espaço. Isomeria óptica. . para determinar a estrutura dos isômeros. e) 2-propanol e 1-propanol.com 4 08)São isômeros funcionais: a) b) c) d) butano e metilpropano. Existem dois tipos de isomeria espacial: Isomeria geométrica ou cis-trans. Exemplo: H 3C H H 3C H C C C H3 H H cis C C C H3 trans H3 C CH 2 O CH 2 CH 3 Há casos em que pelo menos três dos isomeria de função isomeria de compensação quatro grupos ligantes dos carbonos da dupla são diferentes entre si. Os compostos I e II são. c) apenas evidencia a mudança da fórmula estrutural do etanal para a cetona. 2-metil propanona e propanal. 1. Agamenon Roberto ISOMERIA www. tautomeria. considere o esquema: A estrutura que apresentar os átomos de hidrogênios no mesmo lado do plano é a forma CIS e a que possui os átomos de hidrogênio em lados opostos é a forma TRANS. b) exemplifica um caso de isomeria de cadeia entre alcenos. Neste caso usamos um conjunto de regras propostas por Cohn.2–dimetil benzeno e o 1. Ingol e Prelog. A respeito da isomeria deste composto.agamenonquimica. 11) O éter comum é um dos componentes do lança-perfume. problemas físicos e mentais graves. de cadeia. baseadas numa escala de prioridade. a) b) c) d) e) butanona e metoxipropano. etanol e éter dimetílico. é verdadeiro afirmar que o equilíbrio: a) não exemplifica caso de isomeria. cujo uso serve como porta de entrada para drogas mais fortes. 1-cloropropano e 2-cloropropano.Prof. óptica 10) (UPE-2007 – Q1) Analise o equilíbrio representado pela equação química abaixo: H3C – CHO H2C = CH2O R1 C R2 onde R 1 R2 e C R4 R3 R4 R3 Em relação ao conceito de isomeria.

7. Agamenon Roberto ISOMERIA www. 4 – etil – 3 – metil – 3 – hexeno. será Exercícios: 01)Tem isomeria cis-trans e apresenta dois carbonos hibridizados em sp² . tem prioridade o grupo ligante que apresentar o átomo de maior número atômico e que estiver ligado diretamente ao carbono da dupla ligação. 06)(UESC) Admite isomeria geométrica. 2. o composto: a) b) c) H2C = CH – CH2 – CH3.Prof. IV. 1 – penteno. 2-buteno.com 5 Nesta escala. 2-buteno. 3 – dimetil – 2 – penteno. teremos: H 3C Cl H 3C Cl H C C NH 2 C C NH 2 H trans cis 04)Dados os seguintes compostos orgânicos: Assinale a opção correta: a) Os compostos I e III são isômeros geométricos. 3 – dimetil . do mesmo lado do plano imaginário. . 2-metil . “E” (do alemão entgegen = oposto) e “Z” (do alemão zusammen = do mesmo lado) Nos compostos cíclicos a isomeria cis-trans é observada quando aparecerem grupos ligantes diferentes em dois carbonos do ciclo. (CH3)2C = CCl2 (CH3)2C = CClCH3 CH3ClC = CClCH3 CH3FC = CClCH3 Prioridade do nitrogênio (maior número atômico). ciclobutano. c) O composto II é o único que apresenta isomeria geométrica. “E” substitui trans e “Z” substitui cis Obs. 1 . 1 – dimetil . 2 – dimetil . Então. I. o alceno: CIS H3 C H C H3 H TRANS H3 C H H C H3 a) b) c) d) e) 2. b) Os compostos II e III são isômeros geométricos. II. propeno. eteno.agamenonquimica. 3 – metil – 3 – hexeno.buteno. e) Todos os compostos apresentam isomeria geométrica. H2C = C – CH3 | CH3 H2C = CH – C ≡ CH HC ≡CH 1-buteno. 4. Assim. considerado cis aquele composto que possuir. 1-penteno. III. H3C – CH = CH – CH3. 1-buteno. H (Z = 1) e N (Z = 7) 03)O hidrocarboneto acíclico mais simples que apresenta isomeria cis-trans é o: a) b) c) d) e) eteno. 5. 6. ciclobutano. Essas regras propõem um novo par de símbolos (E e Z) para substituir os termos cis e trans. 2 . os grupos ligantes do carbono da dupla com maiores prioridades. H 3C Cl H C C NH2 d) e) 02)Apresenta isomeria cis-trans: a) b) c) d) e) Os átomos ligados diretamente aos carbonos da dupla ligação são: C (Z=6) e Cl ( Z = 17 ) Prioridade para o cloro (maior número atômico). 1 . d) Os compostos III e IV são os únicos que apresentam isomeria geométrica. 05)O número de isômeros (planos e espaciais) que existem com fórmula C4H8 é: a) b) c) d) e) 3.

pode-se afirmar que: 0 1 2 3 4 0 1 2 3 4 1-buteno admite isômeros funcionais. perpendiculares à direção de propagação do feixe luminoso. apenas I e IV. 1-buteno e 2-buteno não são isômeros. apenas I. 2-buteno. d) o composto 2 é um ácido graxo de cadeia aberta contendo uma dupla ligação (cis). II.Prof. 1-buteno e 2-buteno são isômeros de posição. ISOMERIA ÓPTICA Isomeria óptica estuda o comportamento das substâncias quando submetidas a um feixe de luz polarizada. I. apenas II e III. b) os compostos 2 e 3 são isômeros cistrans. e) o composto 3 é um ácido graxo de cadeia fechada contendo uma insaturação (cis). contém diversos triglicerídeos (gorduras). cis-3-fenil propenal. 1.agamenonquimica. 1-penteno. 09) (UFG-GO)Quando se considera 1-buteno e 2-buteno. II e III. LUZ NATURAL (2) ( CH 2 ) 7 COOH H (3) CH 2 H (4) H ( CH ) 7 COOH 2 H representação de Fresnell a) o composto 4 é um ácido carboxílico de cadeia aberta contendo duas duplas ligações conjugadas entre si. IV. LUZ POLARIZADA representação de Fresnell É possível obter uma luz polarizada fazendo a luz natural atravessar uma substância polarizadora. 08) (Covest-2006) O óleo de soja. 2-buteno admite isômeros geométricos. Luz polarizada é um conjunto de ondas eletromagnéticas que vibram ao longo de um único plano. provenientes de diversos ácidos graxos. II. Apresentam isomeria geométrica: a) b) c) d) e) apenas I e II. Luz natural é um conjunto de ondas O nome oficial deste composto orgânico é: a) b) c) d) e) trans-3-fenil propenal. dentre os quais temos os mostrados abaixo. . Agamenon Roberto ISOMERIA www. III.2-dicloro ciclobutano. comumente utilizado na cozinha. H O H H 10) Dados os compostos: I. trans-3-fenil propanal.DE UBERABA-MG) As balas e as gomas de mascar com sabor de canela contêm o composto cinamaldeído (ou aldeído cinâmico) que apresenta a fórmula estrutural abaixo. Sobre esses compostos. trans-1-fenil propenal. 1-buteno admite isômeros geométricos. podemos afirmar que: CH 3 ( CH 2 ) 16 COOH (1) CH 3 ( CH 2 ) 7 H CH 3 ( CH 2 ) 7 H CH 3 ( CH 2 ) 4 H H ( CH ) 7 COOH 2 eletromagnéticas que vibram em vários planos. ciclopentano.com 6 07) (U. como o prisma de Nicol (dois cristais de CaCO3 cortados em forma de prisma e colados com bálsamo-do-canadá para não interferir no caminho da luz) ou ainda uma lente polaróide. c) o composto 1 é um ácido carboxílico de cadeia insaturada. III e IV. trans-3-benzil propenal. que pode ser obtida a partir da luz natural.

Será levógira a substância que desvia o plano de vibração da luz polarizada para a esquerda e a representamos por “l” ou ( – ). o carbono em destaque é ASSIMÉTRICO ou QUIRAL.com 7 A POLARIZAÇÃO DA LUZ luz natural luz polarizada bálsamo-do-canadá raio extraordinário lâmpada prisma de Nicol raio ordinário Algumas substâncias são capazes de provocar polarizada. Agamenon Roberto ISOMERIA www.Prof. A ATIVIDADE ÓPTICA luz natural luz polarizada dextrogiro lâmpada prisma de Nicol substância opticamente ativa levogiro Chamamos de dextrógira a substância que desvia o plano de vibração da luz polarizada para a direita e a representamos por “d” ou (+). ópticos que ou As substâncias assimétricas possuem atividade óptica. foram chamadas enantiomorfos.agamenonquimica. um desvio no plano da luz Estas substâncias possuem atividade óptica (opticamente ativas). que foi chamado mistura racêmica. A mistura em partes iguais dos antípodas ópticos fornece por compensação dos efeitos contrários um conjunto opticamente inativo. OH H 3C C Cl H . correspondem uma a imagem da outra. Se em uma estrutura orgânica aparece um carbono assimétrico (possui os quatro ligantes diferentes) ela possuirá atividade óptica (opticamente ativa). A atividade óptica é detectada e medida em um polarímetro. As formas dextrógira antípodas e levógira. No composto abaixo.

portanto n = 2. apenas isomeria de cadeia. Agamenon Roberto ISOMERIA www. 3 – dimetil – butano. cujas fórmulas espaciais estão representadas abaixo. portanto. dois radicais etil. apenas isomeria cis-trans. 2 . isomeria óptica. um levogiro e uma mistura racêmica. Possui isomeria cis-trans. Neste caso. metil e propil. portanto possuirá atividade óptica. teremos um isômero dextrogiro. etil e propil. estão corretas as opções. dois radicais metil. 2-propanol. OH H Este composto possui dois átomos de carbono OH H CH 3 H OH H OH . cis-trans e cadeia. O número de isômeros opticamente ativos é: 2 =2 O número de isômeros opticamente inativos é: 2 1 – 1 = 2 0 = 1. o número de isômeros ativos e inativos é dado pelas expressões: 2 2 n n 1 Exercícios: 01) Na estrutura abaixo. com carbono assimétrico.agamenonquimica. 02) (FAFI-MG)Em relação ao ácido lático.Prof. Possui atividade óptica. número de isômeros ópticos ativos 2 2–1 2 CH 3 (II) = 4 1 número de isômeros opticamente inativos 2 = 2 = 2 Os alcadienos acumulados (compostos que possuem duas ligações duplas seguidas entre átomos de carbono) apresentando os ligantes de cada carbono diferentes entre si. 04)Assinalar entre os compostos abaixo aquele que apresenta carbono assimétrico: a) b) c) d) e) 2-metil – pentano. terá assimetria e. a) b) c) d) e) Possui átomo de carbono assimétrico. 3 .com 8 Para uma substância orgânica. Qual dos itens indica corretamente esses radicais? R H C 3 nº de isômeros ativos nº de isômeros inativos n é o nº de átomos de carbono assimétricos diferentes C R C OO H Exemplos: OH H 3C C Cl Neste composto temos um átomo de carbono assimétrico. o composto adquire atividade óptica. Apresenta carboxila e oxidrila (hidroxila). As suas estruturas não são superponíveis. 1-penteno apresenta: a) b) c) d) e) apenas isomeria óptica e de cadeia. apenas isomeria cis-trans e cadeia. exceto: espelho COOH COOH CH 3 CH 3 (I) H H 3C C Cl H C Cl NH2 ácido lático .ácido 2-hidroxipropanóico espelho COOH COOH assimétricos diferentes. 4 – trimetil – pentano. 1 H a) b) c) d) e) metil e etil. 2 . 03)O composto 3-metil. n = 1. 3 – metil – 2 – butanol. quando se substitui “R” por alguns radicais.

09)Considere as afirmações: 0 0 O ácido acético é isômero de função do álcool etílico. e) todas apresentam atividade ótica. o acetato de octila. Dentre eles. 4 4 A mistura. 2 2 O álcool 2-butanol é um composto opticamente ativo. b) somente as estruturas I e III apresentam atividade ótica. C7H8O. Agamenon Roberto ISOMERIA www. 1 1 O composto 2-buteno apresenta isomeria geométrica.Prof. 4 4 O composto 2-propanol é isômero de posição do 1-propanol. III e IV. 1 2 1 2 3 3 4 4 . responsável pelo aroma da laranja. Canela NH 2 C H OCH3 II. c) somente as estruturas III e IV apresentam atividade ótica. 2 2 A isomeria óptica decorre de assimetria molecular. O III. A atividade ótica de uma substância está relacionada com a simetria cristalina ou molecular das substâncias. Um hidrocarboneto cíclico pode ser isômero de um hidrocarboneto alifático insaturado. Baunilha A partir das estruturas acima pode-se afirmar que: 0 0 a nomenclatura do composto orgânico responsável pelo aroma da canela. o composto responsável pelo aroma da canela. 3 3 A amina é isômera de função da amida correspondente. mas diferem entre si apenas quanto à posição do heteroátomo. iguais. são conhecidos quimicamente como hidroximetilbenzenos e podem apresentar isomeria plana. podemos citar: HC = CH C 4 4 = O H H3 C = OH O (CH2) 7 CH3 08)Qual das substâncias abaixo pode ter isômeros ópticos. 2 – dicloro – eteno.com 9 05) (UPE-2007 – Q2) Analise as estruturas I. aldeído e éter. 1 1 O 2-buteno apresenta isomeria geométrica. d) somente as estruturas I e IV apresentam isomeria ótica. Os cresóis. a cicloexilamina possui um centro estereogênico (quiral). d) dimetil – propano. de um par de antípodas ópticos é denominada mistura racêmica. o composto responsável pelo aroma da baunilha. Laranja I. 06) (Covest-2005) Diversos compostos orgânicos são responsáveis pelo odor de vários alimentos. CH2 OH CH 2 OH 07) (UPE-2006-Q2) Analise as afirmativas acerca dos diversos compostos orgânicos e suas propriedades e assinale-as devidamente. II. Os isômeros de posição pertencem à mesma função orgânica e possuem a mesma cadeia. pode apresentar isomeria cis-trans. é 3fenilpropanal. H OH OH H 1 CH 3 (I) CH2 OH CH3 ( II ) CH 2 OH 1 2 H OH OH H 2 CH2 OH ( III ) CH 2 OH ( IV ) 3 3 É correto afirmar que a) somente as estruturas I e II apresentam isomeria ótica. b) 1 . Peixe O = IV. 3 3 Todos os alcenos apresentam isomeria geométrica. 0 0 Os compostos butanal e metilpropanal exemplificam um caso de isomeria espacial. abaixo. em quantidades. apresenta uma função éter. tanto de função como de posição. e) n – butanol. c) metil – propano. contém carbono quirial? a) flúor – cloro – bromo – metano.agamenonquimica. 10)Sobre isomeria 0 0 Os aldeídos são isômeros de função do ácido carboxílico correspondente. apresenta as funções fenol. ou seja.

sendo 2 sem atividade óptica. 2 isômeros ativos e 1 racêmico. HC(CH3)2. Está(ão) correta(s): a) b) c) d) e) 1 apenas 2 e 3 apenas 1 e 3 apenas 1. c) 48.agamenonquimica. H2CCOOH. c) um total de 4 isômeros. onde “R” representa qualquer dos vinte diferentes resíduos possíveis. Com qual dos resíduos relacionados abaixo o aminoácido não apresenta atividade óptica? H H2N C R C OO H a) b) c) d) e) CH3. é: HO O C CH CH CH Cl C OO H CH 3 OH a) b) c) d) e) 2. 10. d) 10. H. apresentam isomeria cis/trans. OH HO H ( II ) H C CH H C C a) 4 isômeros sem atividade óptica. d) não apresenta isomeria óptica. não apresentam nenhum tipo de isomeria. 2) Os compostos representados em (II) são exatamente iguais. sem contar as misturas racêmicas. . 14)O ácido cloromático apresenta: HOOC – CHCl – CHOH – COOH a) b) c) d) e) 4 isômeros ativos e 2 racêmicos. geranial e heral.3 – dimetilbutano. H2COH. 8. 3 – dicloro – 3 – fenilpropanóico Ele apresenta: Cl H C Cl C H C OH O H H 3C C C H H C H H C C C H geranial O H H 3C C C H O C 3 3 HOOC ácido lático COOH ( III ) COOH H C CH 3 C H H H C H 3C H H H C C H H 3C ácido 2-metilbutanóico ácido pentanóico 1) Os compostos representados em (I). o mais simples e o que apresenta isomeria ótica é: a) b) c) d) e) pentano. 5 – metilpentano. 6. 2.Prof. b) 25. 16 isômeros ativos e 8 racêmicos. b) um total de 6 isômeros. Agamenon Roberto ISOMERIA www. sendo 2 sem atividade óptica. e) só 2 isômeros ativos e um meso composto. 2 – metil –3 – etilpenteno. H COOH 15)O número total de isômeros (ativos e inativos) de uma molécula com 5 átomos de carbono assimétrico diferentes é: a) 16. 6 isômeros ativos e 3 racêmicos. 3 – metil-hexano. 16)Os aminoácidos que constituem as proteínas têm fórmula geral descrita abaixo. 17) (UPE-2006-Q1) Entre os compostos de fórmula geral CnH2n +2. 8 isômeros ativos e 4 racêmicos. 4. e) 41. 3) Os ácidos representados em (III) são diferentes. portanto não apresentam nenhum tipo de isomeria.com 10 11)(Covest-2007) A partir das estruturas moleculares abaixo podemos afirmar que: H H 3C C H 3C (I) H 3C C H 3C heral H C C H C H H H 13)(FESP-PE) Considere o composto: ácido 2. 2 e 3 3 apenas 12)O número de isômeros possíveis para o composto abaixo. portanto.

. por isso. 2. podemos dizer que: 0 1 2 3 4 0 1 2 3 4 A glicose é um aldeído. A frutose é uma cetona. Glicose e frutose são isômeros de posição. I OH e) n. d) são imagens especulares não superponíveis das moléculas do outro. Um deles é tóxico e o outro tem atividade anticoncepcional. Agamenon Roberto ISOMERIA www. I Cl H I b) H – C – CH3.Prof.2-propanodiol existe na forma de dois compostos. podemos dizer: H O O 19) (Covest-2006) A glicose e a frutose são carboidratos (compostos energéticos) encontrados em diversos alimentos: 0 1 2 0 1 2 geranial H neral 3 3 4 4 O geranial é o isômero trans (ou E) e o neral é o isômero cis (ou Z). 20) (Fuvest-SP) O 3-cloro-1.a.com 11 18) Marque a substância que não há isomeria óptica: I I a) H – C – CH3. 5. Glicose e frutose são isômeros de função.agamenonquimica. O geranial e neral apresentam a mesma fórmula molecular C9H14O. 3. Glicose e frutose não são isômeros. obtida a partir do óleo essencial do limão. I Cl H I d) CH3 – C – C2H5 . As moléculas de um desses compostos: a) têm um grupo hidroxila e as do outro têm dois grupos hidroxila. Geranial e neral apresentam dupla ligação conjugada a uma carbonila. são chamados de cetonas. 22) Qual é o número de átomos de carbono assimétricos na substância abaixo representada? H HO C H H C H C H C H C C H OH OH OH OH O a) b) c) d) e) 1. 4. A partir das estruturas apresentadas. b) têm um átomo de carbono assimétrico e as do outros têm dois átomos de carbono assimétricos. Geranial e neral são terpenos que apresentam isomeria espacial (óptica). Devido ao seu odor agradável. I Br OH I c) CH3 – C – CH3. c) têm três átomos de cloro ligados ao mesmo átomo de carbono e as do outro têm três átomos de cloro ligados a átomos de carbono diferentes. Sendo assim. e) têm a estrutura cis e as do outro têm a estrutura trans. é bastante utilizado na preparação de perfumes cítricos. 21) (Covest-2004) O citral é uma mistura de isômeros (geranial e neral).d. Geranial e neral apresentam uma carbonila como grupo funcional e.

cuja molécula tem dois carbonos assimétricos. e) um éster cíclico. b) uma cetona cíclica. 3 e 4 24)(Fuvest-SP) A substância cuja fórmula encontra-se esquematizada abaixo é: O H C H H C C H ( CH ) CH 3 2 3 C O H3C a) um éter cíclico. podemos afirmar que esta droga apresenta: H H H H H C C C H H O C H C N CH3 C O C C O C H H O CH 3 H C C C C H C C H H 1) Um anel aromático. cuja molécula tem um carbono assimétrico.Prof.com 12 23) (Covest-2007) A partir da estrutura molecular da cocaína (representada abaixo). Agamenon Roberto ISOMERIA www. 4) Duas funções éster. 2 e 4 apenas 1. d) um éter cíclico. cuja molécula tem dois carbonos assimétricos. . 2. cuja molécula tem dois carbonos assimétricos. 3 e 4 apenas 1. Estão corretas: a) b) c) d) e) 1 e 2 apenas 2 e 3 apenas 1. 2) Vários carbonos quirais (ou carbonos assimétricos). c) uma cetona cíclica.agamenonquimica. cuja molécula tem um carbono assimétrico. 3) Uma função amida.

com 13 .Prof. Agamenon Roberto ISOMERIA www.agamenonquimica.