ISOMERIA

PROF. AGAMENON ROBERTO
< 2010 >

Isomeria de compensação. ciclanos. alcenos. ambos são hidrocarbonetos e possuem cadeias carbônicas diferentes ISOMERIA DE POSIÇÃO É quando os isômeros pertencem à mesma função. 1-butino. Nonano. a que apresenta um hidrocarboneto isômero do 2. 4 – trimetil – pentano. de uma ramificação ou de um grupo funcional. 2-butino. CH C H3 2-bueno . a) b) c) d) e) Octano. São fórmula compostos molecular diferentes C3H8O. Butano. ciclodienos. etanol. ciclobutano. dentre as alternativas a seguir. 2. propanol.com 2 ISOMERIA CONCEITO É o fenômeno pelo qual duas ou mais substâncias diferentes apresentam mesma fórmula molecular. 1 1 Pertencem à mesma função química. ISOMERIA DE CADEIA OU NÚCLEO É quando os isômeros pertencem à mesma função química.Prof. ciclopropano. 3 3 Ambos são aromáticos. H 3C H2C CH e CH C H2 C H 3 1-buteno Os compostos diferem na posição da dupla ligação 05) Sobre os compostos: éter metil fenílico e meta hidroxi-tolueno. éter dietílico. alcinos. que possuem são Isomeria de cadeia. mas possuem cadeias 03)O metil ciclopropano é isômero do: carbônicas diferentes. mas apresentam diferença na posição de uma insaturação. H 3C CH CH3 H3C CH2 C H2 CH3 C H3 04) (PUC-RJ) Indique. Exercícios: 01) Um isômero do éter CH3OCH3 é o: a) b) c) d) e) a) b) c) d) e) a) b) c) d) e) ácido acético. Propano. 0 0 São isômeros. Agamenon Roberto ISOMERIA www. pertencem a funções químicas diferentes. Exemplos: H3C O C H2 CH 3 metóxi-etano e CH CH H 3C 2 2 1-propanol A isomeria é dividida em dois grupos: ISOMERIA PLANA OU ESTRUTURAL ISOMERIA ESPACIAL OU ESTEREOISOMERIA ISOMERIA PLANA OU ESTRURAL É quando podemos verificar a diferença entre os compostos isômeros através de suas OH fórmulas estruturais planas. ciclobuteno. Podemos classificar a isomeria plana em: Isomeria de função. têm o mesmo tipo de cadeia. ISOMERIA DE FUNÇÃO OU FUNCIONAL É quando os compostos isômeros portanto compostos isômeros. Isomeria de posição. Tautomeria.agamenonquimica. H 3C H 3C O e C H2 OH álcool CH 3 éter 02)Os ciclenos são isômeros dos: alcanos. etano. 2 2 Ambos possuem fórmula molecular C7H8O. Pentano. 4 4 Ambos são isômeros do álcool benzílico.

Representam quanto às: a) b) c) d) e) substâncias que diferem massas moleculares. onde os compostos isômeros estabelecem um equilíbrio dinâmico em solução. CH2 CH3 e H 3C CH OH CH3 07) As fórmulas: Exercícios: 01)Os compostos etanol e éter dimetílico demonstram que caso de isomeria? a) b) c) d) e) Cadeia. respectivamente. mas mudam a posição do heteroátomo. metameria e função. metoxi-propano Os compostos diferem na posição do heteroátomo TAUTOMERIA É um caso particular da isomeria funcional. d) isomeria funcional. tautomeria e cadeia. O composto citado é isômero funcional de: a) b) c) d) e) 1-hexanol. pelas fórmulas: CH 2 H2 C CH CH 3 H2 C CH 2 Os compostos diferem na posição do grupo funcional ISOMERIA DE COMPENSAÇÃO OU METAMERIA É quando os isômeros pertencem à mesma função. Compensação. Escreva as fórmulas estruturais e os nomes de A. Exemplos: OH H 2C CH < etenol >H C 3 O C H etanal Os compostos se encontram em equilíbrio dinâmico OH H 2C C H3 < 2-propenol C O >H C C H3 C 3 propanona 06) Podemos verificar entre os hidrocarbonetos isomeria dos tipos: a) b) c) d) e) H2 C OH Os compostos se encontram em equilíbrio dinâmico função e posição.Prof. e) apresentam diferentes tipos de ligação entre os átomos. 03) A. irrita os olhos e provoca dor de cabeça”. 05) (PUC-MG) “A 4-metil-2-pentanona é usada como solvente na produção de tintas. pentanona. c) isomeria de compensação. pode-se afirmar que: a) são polares. B e C têm a mesma fórmula molecular: C3H8O. 04) (PUC-RS) O propeno e o ciclopropano são representados. ataca o sistema nervoso central. Exemplo: H 3C H 3C C H2 O O CH 2 CH2 C H3 C H3 etoxi-etano CH 2 Pela análise dessas substâncias. e) tautomeria. metameria e posição. Tautomeria. c) apresentam diferentes massas moleculares. . d) apresentam mesma classificação de átomos de carbono. cadeias carbônicas.agamenonquimica. Agamenon Roberto ISOMERIA www. B e C. Tanto A como B são isômeros de função de C.com 3 H 3C H 3C CH2 CH OH CH 2 OH C H3 1-propanol 2-propanol 02) Os compostos etóxi-propano e metóxi-butano apresentam: a) isomeria de cadeia. hexanal 4-metil-butanal. posição e cadeia. A tem um hidrogênio em carbono secundário e é isômero de posição de B. Posição. 4-metil-1-pentanol. possuem a mesma cadeia. b) isomeria de posição. propriedades físicas. b) são isômeros de cadeia. fórmulas moleculares. composições centesimais. Função.

11) O éter comum é um dos componentes do lança-perfume. problemas físicos e mentais graves. etanol e éter dimetílico. c) apenas evidencia a mudança da fórmula estrutural do etanal para a cetona. d) evidencia um caso particular de isomeria funcional conhecido com o nome de tautomeria. A respeito da isomeria deste composto. butanona e 1-butanol. 1.4-dimetil benzeno. e até mesmo a morte. cujo uso serve como porta de entrada para drogas mais fortes. e) 2-propanol e 1-propanol. e) evidencia tão somente o efeito ressonante entre álcoois insaturados. para determinar a estrutura dos isômeros. uma droga inalante prejudicial à saúde. respectivamente. 1-butanol e metoxipropano.Prof. 1-cloropropano e 2-cloropropano. Existem dois tipos de isomeria espacial: Isomeria geométrica ou cis-trans. Exemplo: H 3C H H 3C H C C C H3 H H cis C C C H3 trans H3 C CH 2 O CH 2 CH 3 Há casos em que pelo menos três dos isomeria de função isomeria de compensação quatro grupos ligantes dos carbonos da dupla são diferentes entre si. que produz sérias lesões. cis-trans. Ingol e Prelog. Nos compostos com duplas ligações devermos ter a seguinte estrutura: 3 C OH CH3 a) b) c) d) e) de posição. de cadeia.com 4 08)São isômeros funcionais: a) b) c) d) butano e metilpropano. Agamenon Roberto ISOMERIA www. b) exemplifica um caso de isomeria de cadeia entre alcenos. ISOMERIA GEOMÉTRICA ou CIS-TRANS Pode ocorrer em dois casos principais: Em compostos com duplas ligações. Neste caso usamos um conjunto de regras propostas por Cohn. Os compostos I e II são. é verdadeiro afirmar que o equilíbrio: a) não exemplifica caso de isomeria.2–dimetil benzeno e o 1. Em compostos cíclicos. 2-butanol e butanona. . 2-metil propanona e propanal. tautomeria. que causam dependência. 09) Entre os compostos abaixo ocorre isomeria: H 3C C O CH e H C 2 ISOMERIA ESPACIAL OU ESTEREOISMERIA É quando os isômeros apresentam as ligações entre seus átomos dispostas de maneira diferente no espaço. a) b) c) d) e) butanona e metoxipropano.agamenonquimica. óptica 10) (UPE-2007 – Q1) Analise o equilíbrio representado pela equação química abaixo: H3C – CHO H2C = CH2O R1 C R2 onde R 1 R2 e C R4 R3 R4 R3 Em relação ao conceito de isomeria. baseadas numa escala de prioridade. Isomeria óptica. considere o esquema: A estrutura que apresentar os átomos de hidrogênios no mesmo lado do plano é a forma CIS e a que possui os átomos de hidrogênio em lados opostos é a forma TRANS.

6. 1-penteno. 2 . . Essas regras propõem um novo par de símbolos (E e Z) para substituir os termos cis e trans. o composto: a) b) c) H2C = CH – CH2 – CH3. 3 – dimetil – 2 – penteno. 7. 4. eteno. 3 – metil – 3 – hexeno. tem prioridade o grupo ligante que apresentar o átomo de maior número atômico e que estiver ligado diretamente ao carbono da dupla ligação.agamenonquimica. Assim. H3C – CH = CH – CH3. c) O composto II é o único que apresenta isomeria geométrica. b) Os compostos II e III são isômeros geométricos. (CH3)2C = CCl2 (CH3)2C = CClCH3 CH3ClC = CClCH3 CH3FC = CClCH3 Prioridade do nitrogênio (maior número atômico). Então. o alceno: CIS H3 C H C H3 H TRANS H3 C H H C H3 a) b) c) d) e) 2. os grupos ligantes do carbono da dupla com maiores prioridades. “E” substitui trans e “Z” substitui cis Obs. III. Agamenon Roberto ISOMERIA www. ciclobutano. 1 – penteno. propeno. do mesmo lado do plano imaginário. II.buteno. e) Todos os compostos apresentam isomeria geométrica. H2C = C – CH3 | CH3 H2C = CH – C ≡ CH HC ≡CH 1-buteno. 2-buteno. 1-buteno. 05)O número de isômeros (planos e espaciais) que existem com fórmula C4H8 é: a) b) c) d) e) 3. será Exercícios: 01)Tem isomeria cis-trans e apresenta dois carbonos hibridizados em sp² . ciclobutano. 5. H 3C Cl H C C NH2 d) e) 02)Apresenta isomeria cis-trans: a) b) c) d) e) Os átomos ligados diretamente aos carbonos da dupla ligação são: C (Z=6) e Cl ( Z = 17 ) Prioridade para o cloro (maior número atômico). H (Z = 1) e N (Z = 7) 03)O hidrocarboneto acíclico mais simples que apresenta isomeria cis-trans é o: a) b) c) d) e) eteno. 06)(UESC) Admite isomeria geométrica. considerado cis aquele composto que possuir. teremos: H 3C Cl H 3C Cl H C C NH 2 C C NH 2 H trans cis 04)Dados os seguintes compostos orgânicos: Assinale a opção correta: a) Os compostos I e III são isômeros geométricos. 1 . I. 2-metil . 1 . 2-buteno. 1 – dimetil . 2 – dimetil . IV. 4 – etil – 3 – metil – 3 – hexeno. “E” (do alemão entgegen = oposto) e “Z” (do alemão zusammen = do mesmo lado) Nos compostos cíclicos a isomeria cis-trans é observada quando aparecerem grupos ligantes diferentes em dois carbonos do ciclo.Prof. 3 – dimetil . d) Os compostos III e IV são os únicos que apresentam isomeria geométrica.com 5 Nesta escala. 2.

trans-3-benzil propenal. pode-se afirmar que: 0 1 2 3 4 0 1 2 3 4 1-buteno admite isômeros funcionais. I. contém diversos triglicerídeos (gorduras). 1-buteno e 2-buteno são isômeros de posição. II. 08) (Covest-2006) O óleo de soja. . LUZ POLARIZADA representação de Fresnell É possível obter uma luz polarizada fazendo a luz natural atravessar uma substância polarizadora. apenas II e III. que pode ser obtida a partir da luz natural. Agamenon Roberto ISOMERIA www.Prof. b) os compostos 2 e 3 são isômeros cistrans.2-dicloro ciclobutano. 1-penteno. II e III. cis-3-fenil propenal.DE UBERABA-MG) As balas e as gomas de mascar com sabor de canela contêm o composto cinamaldeído (ou aldeído cinâmico) que apresenta a fórmula estrutural abaixo. trans-1-fenil propenal. 2-buteno. dentre os quais temos os mostrados abaixo. III e IV. comumente utilizado na cozinha. ciclopentano. H O H H 10) Dados os compostos: I. 1. Sobre esses compostos. Apresentam isomeria geométrica: a) b) c) d) e) apenas I e II. IV. Luz polarizada é um conjunto de ondas eletromagnéticas que vibram ao longo de um único plano. LUZ NATURAL (2) ( CH 2 ) 7 COOH H (3) CH 2 H (4) H ( CH ) 7 COOH 2 H representação de Fresnell a) o composto 4 é um ácido carboxílico de cadeia aberta contendo duas duplas ligações conjugadas entre si. podemos afirmar que: CH 3 ( CH 2 ) 16 COOH (1) CH 3 ( CH 2 ) 7 H CH 3 ( CH 2 ) 7 H CH 3 ( CH 2 ) 4 H H ( CH ) 7 COOH 2 eletromagnéticas que vibram em vários planos. III.com 6 07) (U. perpendiculares à direção de propagação do feixe luminoso. provenientes de diversos ácidos graxos. e) o composto 3 é um ácido graxo de cadeia fechada contendo uma insaturação (cis). 1-buteno admite isômeros geométricos. apenas I e IV.agamenonquimica. c) o composto 1 é um ácido carboxílico de cadeia insaturada. apenas I. d) o composto 2 é um ácido graxo de cadeia aberta contendo uma dupla ligação (cis). II. Luz natural é um conjunto de ondas O nome oficial deste composto orgânico é: a) b) c) d) e) trans-3-fenil propenal. 1-buteno e 2-buteno não são isômeros. trans-3-fenil propanal. como o prisma de Nicol (dois cristais de CaCO3 cortados em forma de prisma e colados com bálsamo-do-canadá para não interferir no caminho da luz) ou ainda uma lente polaróide. 2-buteno admite isômeros geométricos. ISOMERIA ÓPTICA Isomeria óptica estuda o comportamento das substâncias quando submetidas a um feixe de luz polarizada. 09) (UFG-GO)Quando se considera 1-buteno e 2-buteno.

com 7 A POLARIZAÇÃO DA LUZ luz natural luz polarizada bálsamo-do-canadá raio extraordinário lâmpada prisma de Nicol raio ordinário Algumas substâncias são capazes de provocar polarizada. A atividade óptica é detectada e medida em um polarímetro. A ATIVIDADE ÓPTICA luz natural luz polarizada dextrogiro lâmpada prisma de Nicol substância opticamente ativa levogiro Chamamos de dextrógira a substância que desvia o plano de vibração da luz polarizada para a direita e a representamos por “d” ou (+). OH H 3C C Cl H .agamenonquimica. No composto abaixo. Se em uma estrutura orgânica aparece um carbono assimétrico (possui os quatro ligantes diferentes) ela possuirá atividade óptica (opticamente ativa). um desvio no plano da luz Estas substâncias possuem atividade óptica (opticamente ativas). ópticos que ou As substâncias assimétricas possuem atividade óptica. Agamenon Roberto ISOMERIA www. que foi chamado mistura racêmica. A mistura em partes iguais dos antípodas ópticos fornece por compensação dos efeitos contrários um conjunto opticamente inativo.Prof. As formas dextrógira antípodas e levógira. correspondem uma a imagem da outra. foram chamadas enantiomorfos. o carbono em destaque é ASSIMÉTRICO ou QUIRAL. Será levógira a substância que desvia o plano de vibração da luz polarizada para a esquerda e a representamos por “l” ou ( – ).

metil e propil.Prof.ácido 2-hidroxipropanóico espelho COOH COOH assimétricos diferentes. 3 – metil – 2 – butanol. Apresenta carboxila e oxidrila (hidroxila). a) b) c) d) e) Possui átomo de carbono assimétrico. As suas estruturas não são superponíveis. apenas isomeria de cadeia. apenas isomeria cis-trans e cadeia. 3 – dimetil – butano. etil e propil. teremos um isômero dextrogiro. número de isômeros ópticos ativos 2 2–1 2 CH 3 (II) = 4 1 número de isômeros opticamente inativos 2 = 2 = 2 Os alcadienos acumulados (compostos que possuem duas ligações duplas seguidas entre átomos de carbono) apresentando os ligantes de cada carbono diferentes entre si. 3 .agamenonquimica. estão corretas as opções. O número de isômeros opticamente ativos é: 2 =2 O número de isômeros opticamente inativos é: 2 1 – 1 = 2 0 = 1. OH H Este composto possui dois átomos de carbono OH H CH 3 H OH H OH . o número de isômeros ativos e inativos é dado pelas expressões: 2 2 n n 1 Exercícios: 01) Na estrutura abaixo. Agamenon Roberto ISOMERIA www. isomeria óptica. cujas fórmulas espaciais estão representadas abaixo. dois radicais etil. com carbono assimétrico. dois radicais metil. Possui atividade óptica. exceto: espelho COOH COOH CH 3 CH 3 (I) H H 3C C Cl H C Cl NH2 ácido lático .com 8 Para uma substância orgânica. Possui isomeria cis-trans. 03)O composto 3-metil. 02) (FAFI-MG)Em relação ao ácido lático. n = 1. 2-propanol. Qual dos itens indica corretamente esses radicais? R H C 3 nº de isômeros ativos nº de isômeros inativos n é o nº de átomos de carbono assimétricos diferentes C R C OO H Exemplos: OH H 3C C Cl Neste composto temos um átomo de carbono assimétrico. um levogiro e uma mistura racêmica. portanto. terá assimetria e. 4 – trimetil – pentano. apenas isomeria cis-trans. portanto possuirá atividade óptica. Neste caso. quando se substitui “R” por alguns radicais. 2 . 04)Assinalar entre os compostos abaixo aquele que apresenta carbono assimétrico: a) b) c) d) e) 2-metil – pentano. o composto adquire atividade óptica. portanto n = 2. 2 . 1-penteno apresenta: a) b) c) d) e) apenas isomeria óptica e de cadeia. 1 H a) b) c) d) e) metil e etil. cis-trans e cadeia.

3 3 A amina é isômera de função da amida correspondente. 2 2 O álcool 2-butanol é um composto opticamente ativo. pode apresentar isomeria cis-trans. e) todas apresentam atividade ótica. c) somente as estruturas III e IV apresentam atividade ótica.com 9 05) (UPE-2007 – Q2) Analise as estruturas I. o composto responsável pelo aroma da baunilha. podemos citar: HC = CH C 4 4 = O H H3 C = OH O (CH2) 7 CH3 08)Qual das substâncias abaixo pode ter isômeros ópticos. 2 – dicloro – eteno. Dentre eles. são conhecidos quimicamente como hidroximetilbenzenos e podem apresentar isomeria plana. em quantidades. A atividade ótica de uma substância está relacionada com a simetria cristalina ou molecular das substâncias. Os cresóis. C7H8O. 09)Considere as afirmações: 0 0 O ácido acético é isômero de função do álcool etílico. responsável pelo aroma da laranja. 1 1 O composto 2-buteno apresenta isomeria geométrica. tanto de função como de posição. aldeído e éter. Canela NH 2 C H OCH3 II. O III. b) 1 . 2 2 A isomeria óptica decorre de assimetria molecular. o composto responsável pelo aroma da canela. Agamenon Roberto ISOMERIA www.agamenonquimica. 4 4 O composto 2-propanol é isômero de posição do 1-propanol. Peixe O = IV. 10)Sobre isomeria 0 0 Os aldeídos são isômeros de função do ácido carboxílico correspondente. é 3fenilpropanal. d) dimetil – propano. Baunilha A partir das estruturas acima pode-se afirmar que: 0 0 a nomenclatura do composto orgânico responsável pelo aroma da canela. III e IV. e) n – butanol. o acetato de octila. iguais. 3 3 Todos os alcenos apresentam isomeria geométrica. Os isômeros de posição pertencem à mesma função orgânica e possuem a mesma cadeia. Um hidrocarboneto cíclico pode ser isômero de um hidrocarboneto alifático insaturado. mas diferem entre si apenas quanto à posição do heteroátomo. apresenta as funções fenol. ou seja. 06) (Covest-2005) Diversos compostos orgânicos são responsáveis pelo odor de vários alimentos. 1 2 1 2 3 3 4 4 . de um par de antípodas ópticos é denominada mistura racêmica. d) somente as estruturas I e IV apresentam isomeria ótica. contém carbono quirial? a) flúor – cloro – bromo – metano. 4 4 A mistura. b) somente as estruturas I e III apresentam atividade ótica. apresenta uma função éter. 1 1 O 2-buteno apresenta isomeria geométrica. abaixo. CH2 OH CH 2 OH 07) (UPE-2006-Q2) Analise as afirmativas acerca dos diversos compostos orgânicos e suas propriedades e assinale-as devidamente. 0 0 Os compostos butanal e metilpropanal exemplificam um caso de isomeria espacial.Prof. c) metil – propano. II. Laranja I. a cicloexilamina possui um centro estereogênico (quiral). H OH OH H 1 CH 3 (I) CH2 OH CH3 ( II ) CH 2 OH 1 2 H OH OH H 2 CH2 OH ( III ) CH 2 OH ( IV ) 3 3 É correto afirmar que a) somente as estruturas I e II apresentam isomeria ótica.

com 10 11)(Covest-2007) A partir das estruturas moleculares abaixo podemos afirmar que: H H 3C C H 3C (I) H 3C C H 3C heral H C C H C H H H 13)(FESP-PE) Considere o composto: ácido 2. 17) (UPE-2006-Q1) Entre os compostos de fórmula geral CnH2n +2. Com qual dos resíduos relacionados abaixo o aminoácido não apresenta atividade óptica? H H2N C R C OO H a) b) c) d) e) CH3. 6 isômeros ativos e 3 racêmicos.Prof. HC(CH3)2. sem contar as misturas racêmicas. H.3 – dimetilbutano. 8. b) um total de 6 isômeros.agamenonquimica. 16 isômeros ativos e 8 racêmicos. e) só 2 isômeros ativos e um meso composto. 2 e 3 3 apenas 12)O número de isômeros possíveis para o composto abaixo. H2COH. sendo 2 sem atividade óptica. . 2 isômeros ativos e 1 racêmico. 3) Os ácidos representados em (III) são diferentes. 5 – metilpentano. 3 – metil-hexano. 14)O ácido cloromático apresenta: HOOC – CHCl – CHOH – COOH a) b) c) d) e) 4 isômeros ativos e 2 racêmicos. 2. c) um total de 4 isômeros. 6. portanto não apresentam nenhum tipo de isomeria. Agamenon Roberto ISOMERIA www. 4. não apresentam nenhum tipo de isomeria. geranial e heral. b) 25. 10. d) 10. c) 48. Está(ão) correta(s): a) b) c) d) e) 1 apenas 2 e 3 apenas 1 e 3 apenas 1. e) 41. 2) Os compostos representados em (II) são exatamente iguais. o mais simples e o que apresenta isomeria ótica é: a) b) c) d) e) pentano. 2 – metil –3 – etilpenteno. é: HO O C CH CH CH Cl C OO H CH 3 OH a) b) c) d) e) 2. portanto. OH HO H ( II ) H C CH H C C a) 4 isômeros sem atividade óptica. sendo 2 sem atividade óptica. 3 – dicloro – 3 – fenilpropanóico Ele apresenta: Cl H C Cl C H C OH O H H 3C C C H H C H H C C C H geranial O H H 3C C C H O C 3 3 HOOC ácido lático COOH ( III ) COOH H C CH 3 C H H H C H 3C H H H C C H H 3C ácido 2-metilbutanóico ácido pentanóico 1) Os compostos representados em (I). H2CCOOH. onde “R” representa qualquer dos vinte diferentes resíduos possíveis. apresentam isomeria cis/trans. d) não apresenta isomeria óptica. 8 isômeros ativos e 4 racêmicos. H COOH 15)O número total de isômeros (ativos e inativos) de uma molécula com 5 átomos de carbono assimétrico diferentes é: a) 16. 16)Os aminoácidos que constituem as proteínas têm fórmula geral descrita abaixo.

d) são imagens especulares não superponíveis das moléculas do outro. 3. Agamenon Roberto ISOMERIA www.2-propanodiol existe na forma de dois compostos. Um deles é tóxico e o outro tem atividade anticoncepcional. Geranial e neral apresentam dupla ligação conjugada a uma carbonila.com 11 18) Marque a substância que não há isomeria óptica: I I a) H – C – CH3. podemos dizer: H O O 19) (Covest-2006) A glicose e a frutose são carboidratos (compostos energéticos) encontrados em diversos alimentos: 0 1 2 0 1 2 geranial H neral 3 3 4 4 O geranial é o isômero trans (ou E) e o neral é o isômero cis (ou Z). Glicose e frutose são isômeros de função. b) têm um átomo de carbono assimétrico e as do outros têm dois átomos de carbono assimétricos. 22) Qual é o número de átomos de carbono assimétricos na substância abaixo representada? H HO C H H C H C H C H C C H OH OH OH OH O a) b) c) d) e) 1. Sendo assim. 4. por isso. A frutose é uma cetona.Prof. Devido ao seu odor agradável. Glicose e frutose são isômeros de posição. I Br OH I c) CH3 – C – CH3.a. c) têm três átomos de cloro ligados ao mesmo átomo de carbono e as do outro têm três átomos de cloro ligados a átomos de carbono diferentes.agamenonquimica. A partir das estruturas apresentadas. 20) (Fuvest-SP) O 3-cloro-1. I Cl H I b) H – C – CH3.d. obtida a partir do óleo essencial do limão. podemos dizer que: 0 1 2 3 4 0 1 2 3 4 A glicose é um aldeído. I Cl H I d) CH3 – C – C2H5 . . O geranial e neral apresentam a mesma fórmula molecular C9H14O. I OH e) n. e) têm a estrutura cis e as do outro têm a estrutura trans. Glicose e frutose não são isômeros. As moléculas de um desses compostos: a) têm um grupo hidroxila e as do outro têm dois grupos hidroxila. 5. 21) (Covest-2004) O citral é uma mistura de isômeros (geranial e neral). Geranial e neral apresentam uma carbonila como grupo funcional e. Geranial e neral são terpenos que apresentam isomeria espacial (óptica). 2. é bastante utilizado na preparação de perfumes cítricos. são chamados de cetonas.

2 e 4 apenas 1. Estão corretas: a) b) c) d) e) 1 e 2 apenas 2 e 3 apenas 1. cuja molécula tem dois carbonos assimétricos. 3) Uma função amida. cuja molécula tem um carbono assimétrico. c) uma cetona cíclica.agamenonquimica.Prof.com 12 23) (Covest-2007) A partir da estrutura molecular da cocaína (representada abaixo). cuja molécula tem um carbono assimétrico. e) um éster cíclico. . 3 e 4 24)(Fuvest-SP) A substância cuja fórmula encontra-se esquematizada abaixo é: O H C H H C C H ( CH ) CH 3 2 3 C O H3C a) um éter cíclico. b) uma cetona cíclica. podemos afirmar que esta droga apresenta: H H H H H C C C H H O C H C N CH3 C O C C O C H H O CH 3 H C C C C H C C H H 1) Um anel aromático. 2. cuja molécula tem dois carbonos assimétricos. d) um éter cíclico. 4) Duas funções éster. 2) Vários carbonos quirais (ou carbonos assimétricos). 3 e 4 apenas 1. cuja molécula tem dois carbonos assimétricos. Agamenon Roberto ISOMERIA www.

Agamenon Roberto ISOMERIA www.com 13 .Prof.agamenonquimica.

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