ISOMERIA

PROF. AGAMENON ROBERTO
< 2010 >

propanol. 4 – trimetil – pentano. pertencem a funções químicas diferentes.com 2 ISOMERIA CONCEITO É o fenômeno pelo qual duas ou mais substâncias diferentes apresentam mesma fórmula molecular. CH C H3 2-bueno . Exercícios: 01) Um isômero do éter CH3OCH3 é o: a) b) c) d) e) a) b) c) d) e) a) b) c) d) e) ácido acético. ciclanos. ciclobuteno. ciclobutano. ISOMERIA DE CADEIA OU NÚCLEO É quando os isômeros pertencem à mesma função química. Exemplos: H3C O C H2 CH 3 metóxi-etano e CH CH H 3C 2 2 1-propanol A isomeria é dividida em dois grupos: ISOMERIA PLANA OU ESTRUTURAL ISOMERIA ESPACIAL OU ESTEREOISOMERIA ISOMERIA PLANA OU ESTRURAL É quando podemos verificar a diferença entre os compostos isômeros através de suas OH fórmulas estruturais planas. Agamenon Roberto ISOMERIA www. alcenos. ciclopropano. Pentano. alcinos. 2. Nonano. H 3C H2C CH e CH C H2 C H 3 1-buteno Os compostos diferem na posição da dupla ligação 05) Sobre os compostos: éter metil fenílico e meta hidroxi-tolueno. São fórmula compostos molecular diferentes C3H8O. Tautomeria. ISOMERIA DE FUNÇÃO OU FUNCIONAL É quando os compostos isômeros portanto compostos isômeros. etanol. 4 4 Ambos são isômeros do álcool benzílico. Podemos classificar a isomeria plana em: Isomeria de função. 3 3 Ambos são aromáticos. a) b) c) d) e) Octano. de uma ramificação ou de um grupo funcional. Propano. H 3C CH CH3 H3C CH2 C H2 CH3 C H3 04) (PUC-RJ) Indique. 1 1 Pertencem à mesma função química. etano. éter dietílico. 2 2 Ambos possuem fórmula molecular C7H8O.agamenonquimica. ciclodienos. que possuem são Isomeria de cadeia. H 3C H 3C O e C H2 OH álcool CH 3 éter 02)Os ciclenos são isômeros dos: alcanos. Butano. ambos são hidrocarbonetos e possuem cadeias carbônicas diferentes ISOMERIA DE POSIÇÃO É quando os isômeros pertencem à mesma função. dentre as alternativas a seguir. mas apresentam diferença na posição de uma insaturação. mas possuem cadeias 03)O metil ciclopropano é isômero do: carbônicas diferentes. Isomeria de compensação. 0 0 São isômeros. 1-butino. a que apresenta um hidrocarboneto isômero do 2. têm o mesmo tipo de cadeia. 2-butino. Isomeria de posição.Prof.

e) tautomeria. c) apresentam diferentes massas moleculares. metameria e função. . propriedades físicas.com 3 H 3C H 3C CH2 CH OH CH 2 OH C H3 1-propanol 2-propanol 02) Os compostos etóxi-propano e metóxi-butano apresentam: a) isomeria de cadeia. onde os compostos isômeros estabelecem um equilíbrio dinâmico em solução.Prof. B e C têm a mesma fórmula molecular: C3H8O. hexanal 4-metil-butanal. Compensação. 04) (PUC-RS) O propeno e o ciclopropano são representados. pelas fórmulas: CH 2 H2 C CH CH 3 H2 C CH 2 Os compostos diferem na posição do grupo funcional ISOMERIA DE COMPENSAÇÃO OU METAMERIA É quando os isômeros pertencem à mesma função. Tautomeria. Representam quanto às: a) b) c) d) e) substâncias que diferem massas moleculares. Exemplos: OH H 2C CH < etenol >H C 3 O C H etanal Os compostos se encontram em equilíbrio dinâmico OH H 2C C H3 < 2-propenol C O >H C C H3 C 3 propanona 06) Podemos verificar entre os hidrocarbonetos isomeria dos tipos: a) b) c) d) e) H2 C OH Os compostos se encontram em equilíbrio dinâmico função e posição.agamenonquimica. pentanona. Escreva as fórmulas estruturais e os nomes de A. d) apresentam mesma classificação de átomos de carbono. Agamenon Roberto ISOMERIA www. b) isomeria de posição. Tanto A como B são isômeros de função de C. Posição. respectivamente. 4-metil-1-pentanol. fórmulas moleculares. d) isomeria funcional. Exemplo: H 3C H 3C C H2 O O CH 2 CH2 C H3 C H3 etoxi-etano CH 2 Pela análise dessas substâncias. c) isomeria de compensação. A tem um hidrogênio em carbono secundário e é isômero de posição de B. irrita os olhos e provoca dor de cabeça”. 05) (PUC-MG) “A 4-metil-2-pentanona é usada como solvente na produção de tintas. posição e cadeia. metameria e posição. pode-se afirmar que: a) são polares. composições centesimais. mas mudam a posição do heteroátomo. O composto citado é isômero funcional de: a) b) c) d) e) 1-hexanol. ataca o sistema nervoso central. possuem a mesma cadeia. tautomeria e cadeia. B e C. 03) A. cadeias carbônicas. metoxi-propano Os compostos diferem na posição do heteroátomo TAUTOMERIA É um caso particular da isomeria funcional. CH2 CH3 e H 3C CH OH CH3 07) As fórmulas: Exercícios: 01)Os compostos etanol e éter dimetílico demonstram que caso de isomeria? a) b) c) d) e) Cadeia. Função. e) apresentam diferentes tipos de ligação entre os átomos. b) são isômeros de cadeia.

Isomeria óptica. cis-trans. Neste caso usamos um conjunto de regras propostas por Cohn. para determinar a estrutura dos isômeros. que causam dependência. d) evidencia um caso particular de isomeria funcional conhecido com o nome de tautomeria. óptica 10) (UPE-2007 – Q1) Analise o equilíbrio representado pela equação química abaixo: H3C – CHO H2C = CH2O R1 C R2 onde R 1 R2 e C R4 R3 R4 R3 Em relação ao conceito de isomeria. butanona e 1-butanol. Exemplo: H 3C H H 3C H C C C H3 H H cis C C C H3 trans H3 C CH 2 O CH 2 CH 3 Há casos em que pelo menos três dos isomeria de função isomeria de compensação quatro grupos ligantes dos carbonos da dupla são diferentes entre si. e até mesmo a morte.Prof. tautomeria. Agamenon Roberto ISOMERIA www. cujo uso serve como porta de entrada para drogas mais fortes. de cadeia. a) b) c) d) e) butanona e metoxipropano. Os compostos I e II são. 1-butanol e metoxipropano.com 4 08)São isômeros funcionais: a) b) c) d) butano e metilpropano. Existem dois tipos de isomeria espacial: Isomeria geométrica ou cis-trans. é verdadeiro afirmar que o equilíbrio: a) não exemplifica caso de isomeria. 2-metil propanona e propanal. respectivamente. . 1.agamenonquimica. 1-cloropropano e 2-cloropropano.2–dimetil benzeno e o 1. c) apenas evidencia a mudança da fórmula estrutural do etanal para a cetona. problemas físicos e mentais graves. 2-butanol e butanona. considere o esquema: A estrutura que apresentar os átomos de hidrogênios no mesmo lado do plano é a forma CIS e a que possui os átomos de hidrogênio em lados opostos é a forma TRANS. b) exemplifica um caso de isomeria de cadeia entre alcenos. 11) O éter comum é um dos componentes do lança-perfume. e) evidencia tão somente o efeito ressonante entre álcoois insaturados. A respeito da isomeria deste composto. etanol e éter dimetílico. Em compostos cíclicos. que produz sérias lesões. Nos compostos com duplas ligações devermos ter a seguinte estrutura: 3 C OH CH3 a) b) c) d) e) de posição. Ingol e Prelog. 09) Entre os compostos abaixo ocorre isomeria: H 3C C O CH e H C 2 ISOMERIA ESPACIAL OU ESTEREOISMERIA É quando os isômeros apresentam as ligações entre seus átomos dispostas de maneira diferente no espaço. baseadas numa escala de prioridade. uma droga inalante prejudicial à saúde. ISOMERIA GEOMÉTRICA ou CIS-TRANS Pode ocorrer em dois casos principais: Em compostos com duplas ligações. e) 2-propanol e 1-propanol.4-dimetil benzeno.

3 – metil – 3 – hexeno. d) Os compostos III e IV são os únicos que apresentam isomeria geométrica. 2 . 2 – dimetil . 1 . H2C = C – CH3 | CH3 H2C = CH – C ≡ CH HC ≡CH 1-buteno.agamenonquimica. 2-buteno. e) Todos os compostos apresentam isomeria geométrica. 1 – dimetil . do mesmo lado do plano imaginário. H 3C Cl H C C NH2 d) e) 02)Apresenta isomeria cis-trans: a) b) c) d) e) Os átomos ligados diretamente aos carbonos da dupla ligação são: C (Z=6) e Cl ( Z = 17 ) Prioridade para o cloro (maior número atômico). Assim. I. 4 – etil – 3 – metil – 3 – hexeno. 1 . “E” (do alemão entgegen = oposto) e “Z” (do alemão zusammen = do mesmo lado) Nos compostos cíclicos a isomeria cis-trans é observada quando aparecerem grupos ligantes diferentes em dois carbonos do ciclo. 06)(UESC) Admite isomeria geométrica. c) O composto II é o único que apresenta isomeria geométrica. H (Z = 1) e N (Z = 7) 03)O hidrocarboneto acíclico mais simples que apresenta isomeria cis-trans é o: a) b) c) d) e) eteno. 5. (CH3)2C = CCl2 (CH3)2C = CClCH3 CH3ClC = CClCH3 CH3FC = CClCH3 Prioridade do nitrogênio (maior número atômico). tem prioridade o grupo ligante que apresentar o átomo de maior número atômico e que estiver ligado diretamente ao carbono da dupla ligação. 6. ciclobutano. Agamenon Roberto ISOMERIA www. 1-buteno. teremos: H 3C Cl H 3C Cl H C C NH 2 C C NH 2 H trans cis 04)Dados os seguintes compostos orgânicos: Assinale a opção correta: a) Os compostos I e III são isômeros geométricos. Essas regras propõem um novo par de símbolos (E e Z) para substituir os termos cis e trans.Prof. . 4. ciclobutano. 2.buteno.com 5 Nesta escala. 2-metil . o alceno: CIS H3 C H C H3 H TRANS H3 C H H C H3 a) b) c) d) e) 2. 1 – penteno. os grupos ligantes do carbono da dupla com maiores prioridades. 3 – dimetil . 7. 05)O número de isômeros (planos e espaciais) que existem com fórmula C4H8 é: a) b) c) d) e) 3. IV. III. 2-buteno. Então. 1-penteno. H3C – CH = CH – CH3. eteno. considerado cis aquele composto que possuir. será Exercícios: 01)Tem isomeria cis-trans e apresenta dois carbonos hibridizados em sp² . o composto: a) b) c) H2C = CH – CH2 – CH3. 3 – dimetil – 2 – penteno. propeno. “E” substitui trans e “Z” substitui cis Obs. b) Os compostos II e III são isômeros geométricos. II.

d) o composto 2 é um ácido graxo de cadeia aberta contendo uma dupla ligação (cis). comumente utilizado na cozinha. trans-1-fenil propenal. trans-3-fenil propanal.Prof. 09) (UFG-GO)Quando se considera 1-buteno e 2-buteno. 08) (Covest-2006) O óleo de soja.DE UBERABA-MG) As balas e as gomas de mascar com sabor de canela contêm o composto cinamaldeído (ou aldeído cinâmico) que apresenta a fórmula estrutural abaixo.com 6 07) (U. Luz polarizada é um conjunto de ondas eletromagnéticas que vibram ao longo de um único plano. que pode ser obtida a partir da luz natural. 1-buteno admite isômeros geométricos. cis-3-fenil propenal. apenas II e III. ciclopentano. trans-3-benzil propenal. II. 1-penteno.agamenonquimica. contém diversos triglicerídeos (gorduras). Sobre esses compostos. apenas I e IV. II e III. 2-buteno admite isômeros geométricos.2-dicloro ciclobutano. e) o composto 3 é um ácido graxo de cadeia fechada contendo uma insaturação (cis). como o prisma de Nicol (dois cristais de CaCO3 cortados em forma de prisma e colados com bálsamo-do-canadá para não interferir no caminho da luz) ou ainda uma lente polaróide. Luz natural é um conjunto de ondas O nome oficial deste composto orgânico é: a) b) c) d) e) trans-3-fenil propenal. I. III e IV. 1. 2-buteno. Apresentam isomeria geométrica: a) b) c) d) e) apenas I e II. 1-buteno e 2-buteno são isômeros de posição. apenas I. perpendiculares à direção de propagação do feixe luminoso. podemos afirmar que: CH 3 ( CH 2 ) 16 COOH (1) CH 3 ( CH 2 ) 7 H CH 3 ( CH 2 ) 7 H CH 3 ( CH 2 ) 4 H H ( CH ) 7 COOH 2 eletromagnéticas que vibram em vários planos. ISOMERIA ÓPTICA Isomeria óptica estuda o comportamento das substâncias quando submetidas a um feixe de luz polarizada. LUZ POLARIZADA representação de Fresnell É possível obter uma luz polarizada fazendo a luz natural atravessar uma substância polarizadora. IV. b) os compostos 2 e 3 são isômeros cistrans. pode-se afirmar que: 0 1 2 3 4 0 1 2 3 4 1-buteno admite isômeros funcionais. c) o composto 1 é um ácido carboxílico de cadeia insaturada. 1-buteno e 2-buteno não são isômeros. H O H H 10) Dados os compostos: I. provenientes de diversos ácidos graxos. Agamenon Roberto ISOMERIA www. II. LUZ NATURAL (2) ( CH 2 ) 7 COOH H (3) CH 2 H (4) H ( CH ) 7 COOH 2 H representação de Fresnell a) o composto 4 é um ácido carboxílico de cadeia aberta contendo duas duplas ligações conjugadas entre si. III. . dentre os quais temos os mostrados abaixo.

correspondem uma a imagem da outra.Prof. um desvio no plano da luz Estas substâncias possuem atividade óptica (opticamente ativas). o carbono em destaque é ASSIMÉTRICO ou QUIRAL. A mistura em partes iguais dos antípodas ópticos fornece por compensação dos efeitos contrários um conjunto opticamente inativo. A atividade óptica é detectada e medida em um polarímetro. ópticos que ou As substâncias assimétricas possuem atividade óptica.agamenonquimica. Se em uma estrutura orgânica aparece um carbono assimétrico (possui os quatro ligantes diferentes) ela possuirá atividade óptica (opticamente ativa). Será levógira a substância que desvia o plano de vibração da luz polarizada para a esquerda e a representamos por “l” ou ( – ). No composto abaixo. Agamenon Roberto ISOMERIA www.com 7 A POLARIZAÇÃO DA LUZ luz natural luz polarizada bálsamo-do-canadá raio extraordinário lâmpada prisma de Nicol raio ordinário Algumas substâncias são capazes de provocar polarizada. foram chamadas enantiomorfos. OH H 3C C Cl H . As formas dextrógira antípodas e levógira. que foi chamado mistura racêmica. A ATIVIDADE ÓPTICA luz natural luz polarizada dextrogiro lâmpada prisma de Nicol substância opticamente ativa levogiro Chamamos de dextrógira a substância que desvia o plano de vibração da luz polarizada para a direita e a representamos por “d” ou (+).

Qual dos itens indica corretamente esses radicais? R H C 3 nº de isômeros ativos nº de isômeros inativos n é o nº de átomos de carbono assimétricos diferentes C R C OO H Exemplos: OH H 3C C Cl Neste composto temos um átomo de carbono assimétrico. apenas isomeria de cadeia. 3 – metil – 2 – butanol. Neste caso. portanto. um levogiro e uma mistura racêmica. com carbono assimétrico.Prof. 3 – dimetil – butano. 3 . etil e propil. 2 . As suas estruturas não são superponíveis. dois radicais etil. estão corretas as opções. 4 – trimetil – pentano. o número de isômeros ativos e inativos é dado pelas expressões: 2 2 n n 1 Exercícios: 01) Na estrutura abaixo. 1-penteno apresenta: a) b) c) d) e) apenas isomeria óptica e de cadeia. apenas isomeria cis-trans e cadeia. 2 . 2-propanol. cis-trans e cadeia. Possui atividade óptica.ácido 2-hidroxipropanóico espelho COOH COOH assimétricos diferentes. Possui isomeria cis-trans.agamenonquimica. dois radicais metil. 03)O composto 3-metil. exceto: espelho COOH COOH CH 3 CH 3 (I) H H 3C C Cl H C Cl NH2 ácido lático . portanto possuirá atividade óptica. número de isômeros ópticos ativos 2 2–1 2 CH 3 (II) = 4 1 número de isômeros opticamente inativos 2 = 2 = 2 Os alcadienos acumulados (compostos que possuem duas ligações duplas seguidas entre átomos de carbono) apresentando os ligantes de cada carbono diferentes entre si. o composto adquire atividade óptica. terá assimetria e. 04)Assinalar entre os compostos abaixo aquele que apresenta carbono assimétrico: a) b) c) d) e) 2-metil – pentano. O número de isômeros opticamente ativos é: 2 =2 O número de isômeros opticamente inativos é: 2 1 – 1 = 2 0 = 1. OH H Este composto possui dois átomos de carbono OH H CH 3 H OH H OH . Agamenon Roberto ISOMERIA www. Apresenta carboxila e oxidrila (hidroxila). apenas isomeria cis-trans. quando se substitui “R” por alguns radicais. portanto n = 2. teremos um isômero dextrogiro. 02) (FAFI-MG)Em relação ao ácido lático. cujas fórmulas espaciais estão representadas abaixo. metil e propil.com 8 Para uma substância orgânica. n = 1. 1 H a) b) c) d) e) metil e etil. isomeria óptica. a) b) c) d) e) Possui átomo de carbono assimétrico.

apresenta uma função éter. C7H8O. Um hidrocarboneto cíclico pode ser isômero de um hidrocarboneto alifático insaturado. 06) (Covest-2005) Diversos compostos orgânicos são responsáveis pelo odor de vários alimentos. 09)Considere as afirmações: 0 0 O ácido acético é isômero de função do álcool etílico. responsável pelo aroma da laranja. 3 3 A amina é isômera de função da amida correspondente. o acetato de octila. Peixe O = IV. A atividade ótica de uma substância está relacionada com a simetria cristalina ou molecular das substâncias. a cicloexilamina possui um centro estereogênico (quiral). 1 1 O 2-buteno apresenta isomeria geométrica. b) somente as estruturas I e III apresentam atividade ótica. o composto responsável pelo aroma da canela.agamenonquimica. Os isômeros de posição pertencem à mesma função orgânica e possuem a mesma cadeia. Os cresóis. 2 – dicloro – eteno. iguais. 1 1 O composto 2-buteno apresenta isomeria geométrica. II. Agamenon Roberto ISOMERIA www. e) n – butanol. d) somente as estruturas I e IV apresentam isomeria ótica. b) 1 . aldeído e éter. H OH OH H 1 CH 3 (I) CH2 OH CH3 ( II ) CH 2 OH 1 2 H OH OH H 2 CH2 OH ( III ) CH 2 OH ( IV ) 3 3 É correto afirmar que a) somente as estruturas I e II apresentam isomeria ótica. são conhecidos quimicamente como hidroximetilbenzenos e podem apresentar isomeria plana. 4 4 O composto 2-propanol é isômero de posição do 1-propanol. 10)Sobre isomeria 0 0 Os aldeídos são isômeros de função do ácido carboxílico correspondente. 0 0 Os compostos butanal e metilpropanal exemplificam um caso de isomeria espacial. O III. abaixo. 2 2 O álcool 2-butanol é um composto opticamente ativo. o composto responsável pelo aroma da baunilha. mas diferem entre si apenas quanto à posição do heteroátomo. 2 2 A isomeria óptica decorre de assimetria molecular.com 9 05) (UPE-2007 – Q2) Analise as estruturas I. 1 2 1 2 3 3 4 4 . III e IV. contém carbono quirial? a) flúor – cloro – bromo – metano. podemos citar: HC = CH C 4 4 = O H H3 C = OH O (CH2) 7 CH3 08)Qual das substâncias abaixo pode ter isômeros ópticos. em quantidades. d) dimetil – propano. ou seja. CH2 OH CH 2 OH 07) (UPE-2006-Q2) Analise as afirmativas acerca dos diversos compostos orgânicos e suas propriedades e assinale-as devidamente. e) todas apresentam atividade ótica. apresenta as funções fenol. pode apresentar isomeria cis-trans. Laranja I. de um par de antípodas ópticos é denominada mistura racêmica. c) somente as estruturas III e IV apresentam atividade ótica. 3 3 Todos os alcenos apresentam isomeria geométrica. Dentre eles. 4 4 A mistura. Canela NH 2 C H OCH3 II. c) metil – propano. é 3fenilpropanal. tanto de função como de posição.Prof. Baunilha A partir das estruturas acima pode-se afirmar que: 0 0 a nomenclatura do composto orgânico responsável pelo aroma da canela.

16)Os aminoácidos que constituem as proteínas têm fórmula geral descrita abaixo. c) um total de 4 isômeros. 2 e 3 3 apenas 12)O número de isômeros possíveis para o composto abaixo. d) não apresenta isomeria óptica. não apresentam nenhum tipo de isomeria. H. sendo 2 sem atividade óptica. b) 25. 8.com 10 11)(Covest-2007) A partir das estruturas moleculares abaixo podemos afirmar que: H H 3C C H 3C (I) H 3C C H 3C heral H C C H C H H H 13)(FESP-PE) Considere o composto: ácido 2. portanto. H COOH 15)O número total de isômeros (ativos e inativos) de uma molécula com 5 átomos de carbono assimétrico diferentes é: a) 16. H2COH. b) um total de 6 isômeros. Está(ão) correta(s): a) b) c) d) e) 1 apenas 2 e 3 apenas 1 e 3 apenas 1. é: HO O C CH CH CH Cl C OO H CH 3 OH a) b) c) d) e) 2. 14)O ácido cloromático apresenta: HOOC – CHCl – CHOH – COOH a) b) c) d) e) 4 isômeros ativos e 2 racêmicos. e) 41. 4. Com qual dos resíduos relacionados abaixo o aminoácido não apresenta atividade óptica? H H2N C R C OO H a) b) c) d) e) CH3. .agamenonquimica. c) 48. 2. 6 isômeros ativos e 3 racêmicos. 2) Os compostos representados em (II) são exatamente iguais. d) 10. 5 – metilpentano. OH HO H ( II ) H C CH H C C a) 4 isômeros sem atividade óptica. 16 isômeros ativos e 8 racêmicos. portanto não apresentam nenhum tipo de isomeria. 6. geranial e heral. e) só 2 isômeros ativos e um meso composto. apresentam isomeria cis/trans. 3 – metil-hexano.3 – dimetilbutano. 3 – dicloro – 3 – fenilpropanóico Ele apresenta: Cl H C Cl C H C OH O H H 3C C C H H C H H C C C H geranial O H H 3C C C H O C 3 3 HOOC ácido lático COOH ( III ) COOH H C CH 3 C H H H C H 3C H H H C C H H 3C ácido 2-metilbutanóico ácido pentanóico 1) Os compostos representados em (I). H2CCOOH. 8 isômeros ativos e 4 racêmicos. o mais simples e o que apresenta isomeria ótica é: a) b) c) d) e) pentano. 2 – metil –3 – etilpenteno. Agamenon Roberto ISOMERIA www.Prof. sendo 2 sem atividade óptica. 17) (UPE-2006-Q1) Entre os compostos de fórmula geral CnH2n +2. 3) Os ácidos representados em (III) são diferentes. 2 isômeros ativos e 1 racêmico. onde “R” representa qualquer dos vinte diferentes resíduos possíveis. 10. HC(CH3)2. sem contar as misturas racêmicas.

Geranial e neral são terpenos que apresentam isomeria espacial (óptica).a. A frutose é uma cetona. 5. obtida a partir do óleo essencial do limão. por isso. As moléculas de um desses compostos: a) têm um grupo hidroxila e as do outro têm dois grupos hidroxila. . A partir das estruturas apresentadas.com 11 18) Marque a substância que não há isomeria óptica: I I a) H – C – CH3. I Br OH I c) CH3 – C – CH3. 22) Qual é o número de átomos de carbono assimétricos na substância abaixo representada? H HO C H H C H C H C H C C H OH OH OH OH O a) b) c) d) e) 1. I OH e) n. Um deles é tóxico e o outro tem atividade anticoncepcional. I Cl H I d) CH3 – C – C2H5 . são chamados de cetonas. Glicose e frutose não são isômeros. c) têm três átomos de cloro ligados ao mesmo átomo de carbono e as do outro têm três átomos de cloro ligados a átomos de carbono diferentes. Sendo assim. podemos dizer: H O O 19) (Covest-2006) A glicose e a frutose são carboidratos (compostos energéticos) encontrados em diversos alimentos: 0 1 2 0 1 2 geranial H neral 3 3 4 4 O geranial é o isômero trans (ou E) e o neral é o isômero cis (ou Z). Devido ao seu odor agradável.agamenonquimica. 4. I Cl H I b) H – C – CH3. 3. Geranial e neral apresentam dupla ligação conjugada a uma carbonila.2-propanodiol existe na forma de dois compostos. b) têm um átomo de carbono assimétrico e as do outros têm dois átomos de carbono assimétricos. e) têm a estrutura cis e as do outro têm a estrutura trans. 20) (Fuvest-SP) O 3-cloro-1. Agamenon Roberto ISOMERIA www. Geranial e neral apresentam uma carbonila como grupo funcional e.d. é bastante utilizado na preparação de perfumes cítricos. d) são imagens especulares não superponíveis das moléculas do outro.Prof. Glicose e frutose são isômeros de função. podemos dizer que: 0 1 2 3 4 0 1 2 3 4 A glicose é um aldeído. O geranial e neral apresentam a mesma fórmula molecular C9H14O. 2. 21) (Covest-2004) O citral é uma mistura de isômeros (geranial e neral). Glicose e frutose são isômeros de posição.

Estão corretas: a) b) c) d) e) 1 e 2 apenas 2 e 3 apenas 1. cuja molécula tem dois carbonos assimétricos. podemos afirmar que esta droga apresenta: H H H H H C C C H H O C H C N CH3 C O C C O C H H O CH 3 H C C C C H C C H H 1) Um anel aromático. 3 e 4 apenas 1.agamenonquimica. cuja molécula tem dois carbonos assimétricos. 4) Duas funções éster. 2. cuja molécula tem dois carbonos assimétricos. b) uma cetona cíclica. Agamenon Roberto ISOMERIA www. d) um éter cíclico. c) uma cetona cíclica. cuja molécula tem um carbono assimétrico. 3) Uma função amida.Prof. e) um éster cíclico. 2 e 4 apenas 1. 2) Vários carbonos quirais (ou carbonos assimétricos). .com 12 23) (Covest-2007) A partir da estrutura molecular da cocaína (representada abaixo). cuja molécula tem um carbono assimétrico. 3 e 4 24)(Fuvest-SP) A substância cuja fórmula encontra-se esquematizada abaixo é: O H C H H C C H ( CH ) CH 3 2 3 C O H3C a) um éter cíclico.

Prof.com 13 . Agamenon Roberto ISOMERIA www.agamenonquimica.

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