LAPORAN RESMI PRAKTIKUM KIMIA I

PERCOBAAN XI
SENTESIS ASETANILIDA
(K1-11)

LABORATORIUM KIMIA ORGANIK

JURUSAN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS GADJAH MADA
YOGYAKARTA
2006
SINTESIS ASETANILIDA
(PERCOBAAN XI)
I. TUJUAN PERCOBAAN
1. Membuat asetanilida dari reaksi antara anilin dengan asetat anhidrida
2. Memurnikan asetalida hasil reaksi dengan taknik rekristalisasi
3. Menentukan titik lebur asetanilida dengan benar

II. TINJAUAN PUSTAKA

A. Asetil Amina Aromatis
Amina adalah merupakan gabungan dari suatu ammonia (-NH3) dengan hidrokarbon.
Amina diklasifikasikan berdasarkan banyaknya hidrokarbon (alkyl atau aril) yang
menyerang/berikatan dengan gugus fungsi suatu ammonia.(RNH2,R2NH, dan R3N).

CH 3
H3C NH2
H3C NH CH3 H3C N CH 3
Amina primer Amina sekunder Amina tersier
( 1 Hidrokarbon ) ( 2 Hidrokarbon ) ( 3 Hidrokarbon )

Amina dan amida adalah sangat mirip yaitu sama-sama mempunyai gugus karbonil,
yang membedakan adalah adanya gugus asil pada amida (RCO- atau ArCO-). Amina dapat
diubah menjadi amida dengan suatu reaksi asetilasi atau dapat pula dibuat dengan mereaksikan
antara asam karboksilat dengan menambahkan agen penghidrasi untuk menyerap air. Agen
penghidrasi ini biasanya menggunakan DDC ( dicyclohexylcarboiimide ), karena harga DDC
tersebut terlalu mahal, pembuatan amide biasanya menggunakan reaksi asetilasi. Contoh dari
suatu amina adalah anilin (R-NRR), sedangkan amida dapat dicontohkan dengan asetanilida.

Asetanilida Anilin
Amida (RCO-NRR) Amina (R-NRR)

Amina merupakan suatu basa (lemah) karena dapat mendonorkan pasangan elektron
(menerima proton) kepada atom lain, yaitu pasangan elektron non-bonding dari nitrogen. Kuat
basa dipengaruhi oleh hibridisasi, oleh gugus penarik elektron, dan oleh konjugasi.

NH2
< H
N C CH3

Kekuatan basa

Karena amina merupakan suatu basa yang lemah maka amina akan mudah teroksidasi
daripada amida. Elektron bebas dari atom Nitrogen dapat berpindah ke cincin benzena dan
meningkatkan rapat elektron didalam cincin terutama pada posisi orto-para. Struktur resonansi
untuk anilin menunjukkan bahwa gugus NH2 itu bersifat melepas elektron secara resonansi
meskipun N merupakan atom elekktronegatif.
Akibat stabilisasi-resonansi anilina ialah bahwa cincin menjadi negatif sebagian dan sangat
menarik bagi elektrofil yang masuk. Semua posisi ( o-, m-, dan p-) pada cincin anilin
teraktifkan terhadapNHsubstitusi
2
elektrofilik; namun NH
posisi
2
o- dan p- lebih teraktifkanNHdaripada
2
posisi m-. Struktur resonansi terpaparkan diatas menunjukkan bahwa posisi-posisi o- dan p-
mengemban muatan negatif parsial sedangkan posisi m- tidak.
Struktur resonansi untuk anilina:

NH2 NH2
 ( Fessenden, Ralph, dan Joan, S, Fessenden. Kimia Organik jilid 1,Hal 478) dan
(www.usm.maine.edu)
Amina dapat membentuk ikatan hidrogen. Ikatan hydrogen N-HN lebih lemah daripada
ikatan hidrogen antara O-HO kareana N kurang elektronegatif dibandingkan dengan O dan
karena ikatan NH kurang polar. Pengikatan hidrogen yang lemah antara molekul amina
menyebabkan titik didihnya berada diantara senyawa tanpa ikatan hidrogen ( seperti: alkana,
alkena, eter ) dengan senyawa yang memiliki ikatan hidrogen kuat ( seperti alkohol ) pada berat
molekul yang sama ( titik didih amina: 185 ºC ). Amina primer, sekunder, dan tersier dapat
membentuk ikatan hidrogen dengan air karena memiliki pasangan elektron bebas yang dapat
digunakan untuk membentuk ikatan hidrogen.

( Fessenden, Ralph, dan Joan, S, Fessenden. Kimia Organik jilid 2,Hal 216)

Anilin merupakan amina aromatis primer. Reaksi substitusi terhadap amina aromatis
dapat berupa substitusi pada cincin benzena atau substitusi pada gugus amina. Asetilasi amina
aromatis primer atau sekunder benyak dilakukan dengan klorida asam dalam suasana basa atau
dengan cara mereaksikan amina dengan asetat anhidrida. Anilin primer bereaksi dengan asetat
anhidrida panas menghasilkan turunan monoasetat (amida). Persamaan reaksi antara aniline dan
asetat anhidrida menghasilkan asetanilida.

O
O O O O
+ C C H
2 H2N N C CH3 + NH3O C CH3
H3C CH3 asetanilida garam anilium asetat
anilin asetat anhidrida
Jika asetat anhidrida yang digunakan berlebihan dan pemanasan dilakukan pada waktu
yang lama, maka sejumlah turunan diasetil akan terbentuk. Namun demikian, turunan deasetil
tidak stabil dengan kehadiran air dan mengalami hidrolisis menghasilkan senyawa monoasetil.
Amida dapat mengalami reaksi hidrolisa dalam suasana asam membentuk asam
karboksilat dan garam amina, sedangkan dalam suasana basa membentuk ion karboksilat dan
amina.
( Petunjuk Praktikum Kimia Organik Dasar, hal 39 )

B. Rekristalisasi
Rekristalisasi merupakan proses pengulangan kristalisasi agar diperoleh zat murni atau
kristal yang lebih teratur/murni. Senyawa organik berbentuk kristal yang diperoleh dari suatu
 reaksi biasanya tidak murni. Mereka masih terkontaminasi sejumlah kecil senyawa yang terjadi
selama reaksi.Oleh karena itu perlu dilakukan pengkristalan kembali dengan mengurangi kadar
pengotor. Rekristalisasi didasarkan pada perbedaan kelarutan senyawa dalam suatu pelarut
tunggal atau campuran. Senyawa ini dapat dimurnikan dengan cara rekristalisasi menggunakan
pelarut yang sesuai. Ada dua kemungkinan keadaan dalam rekristalisasi yaitu pengotor lebih
larut daripada senyawa yang dimurnikan, atau kelarutan pengotor lebih kecil daripada senyawa
yang dimurnikan.
Pada dasarnya proses rekristalisasi adalah:
- Melarutkan senyawa yang akan dimurnikan kedalam pelarut yang sesuai pada atau
dekat titik didihnya.
- Menyaring larutan panas dari molekul atau partikel tidak larut.
- Biarkan larutan panas menjadi dingin hingga terbentuk kristal
- Memisahkan kristal dari larutan berair.
Kristal yang terjadi dikeringkan dan ditentukan kemurniannya dengan penentuan titik
lebur, kromatografi dan metode spektroskopi.
Langkah penentuan pelarut dalam rekristalisasi merupakan langkah penentu keberhasilan
pemisahan. Jika senyawa larut dalam keadaan panas maka penyaringan harus dilakukan dalam
keadaan panas. Senyawa organik sering mengandung senyawa berwarna. Senyawa tersebut
dapat dimurnikan dengan penambahan karbon aktif penghilang warna seperti norit.
( Petunjuk Praktikum Kimia Organik Dasar, hal 40 ) dan (Damtith, John, BSc, PhD. 373)

Anilin (C6H7N)
Merupakan senyawa aromatik cair seperti miyak dan merupakan suatu amina, tidak berwarna,
dengan bau seperti tanah. Massa jenisnya 1,022 gram/mL; titik lebur -6,1 ºC ; titik didih 184 ºC;
berat molekul 93,13 gram/mol. Kelarutan dalam air adalah 3,6 gram dalam 100 mL dan sangat larut
dalam alkohol dan eter. Uapnya bersifat racun, dan berbahaya bagi mata, ataupun bila terhirup.
Mudah terbakar flash pt. 70 ºC. senyawa ini paling banyak digunakan dalam industri karet dan
dalam pembuatan obat dan zat warna.

NH2

( Anilin )

Asetat anhidrida (C4H6O3)

Asetat anhidrida merupakan senyawa diasetat, tidak berwarna, berbentuk cair. Massa jenisnya
1,081 gram/mL; titik lebur -73 ºC ; titik didih 140 ºC; berat molekul 102,09 gram/mol. Bila
dilarutkan dalam air akan lansung bereaksi membentuk asam asetat, dan sangat larut dalam alkohol
dan eter. Merupakan asam yang kuat, sehingga uapnya menyebabkan iritasi pada mata apabila
terhirup akan menyebabkan iritasi pada saluran pernafasan.Mudah terbakar pada Flash pt. – 54 ºC .
O O

CH3 C O C CH3

( asetat anhidrida)

Asetanilida (C8H9NO)
Merupakan suatu amida, dengan bentuk berupa padatan kristal putih rhb. Dengan Massa jenisnya
1,21 gram/mL; titik lebur 113-114 ºC ; titik didih 305 ºC; berat molekul 135,17 gram/mol. Sangat
larut dalam alkohol, sedangkan kelarutan dalam air adalah 0,53 gram dalam 100 mL, dan kelarutan
dalam eter adalah 7 gram dalam 100 mL.
O

H
N C CH3

asetanilida
( by: ILW Subcommittee, Keith Krumpe, Chair. RBH 214, CPO #2310)
BAHAN DAN ALAT
a. Bahan yang digunakan:
• Anilin
• Asetat anhidrida
• abu zink
• asam asetat glasial
b. Alat yang digunakan:
• labu alas bulat
• pendingin bola
• gelas ukur
• pipet ukur
• corong gelas
• alat titik lebur Thiele
c. Gambar alat utama percobaan:
Kertas saring
erlenmryer
• akuades
• kertas saring
• es batu
• alat penyaring panas
• gelas Erlenmeyer
• lampu pemanas
• gelas arloji
• alat penyaring Buchner
Kertas saring Corong Buchner
Klem karet
Ke saluran
air
Skema alat penyaring Buchner
III. CARA KERJA

A. Sintesis Asetanilida
Dimasukkan ke dalam labu alas bulat 5 mL asam asetat glasial, 5 mL asetat anhidrida 5 mL
anilin, dan sedikit abu zink. Kemudian dimasukkan empat batu didih ke dalam labu alas bulat
dan direfluks selama 30 menit (perhitungan waktu dihitung setelah ada tetesan hasil refluks
yang telah terkondensasi). Setelah direfluks, kemudian larutan dituangkan ke dalam air es dan
diaduk hingga terbentuk padatan berupa kristal. Larutan tersebut disaring dengan penyaring
Buchner. Dan didapatlah padatan kristal asetanilida kotor.

B. Rekristalisasi Asetanilida
Padatan asetanilida kotor hasil dari sintesis dilarutkan dalam air (akuades) panas dan
dipanaskan sampai mendidih kemudian ditambahkan norit ke dalamnya. Larutan tersebut
kemudian disaring dalam keadaan panas, kemudian hasil ditampung ke gelas beker dan hasil
dari penyaringan didinginkan dengan menggunakan es batu hingga diperoleh kristal asetanilida.
Kristal yang tercampur air tersebut kemudian disaring lagi dengan penyaring Buchner. Kristal
yang diperoleh dari penyaringan tersebut dikeringkan dan diukur berat serta titik leburnya.

IV. HASIL PERCOBAAN DAN PEMBAHASAN

Hasil dari percobaan ini:

Asetanilida
• Berat hasil : 2,043 gram
• Volume : 5 mL
hasil : Padatan kristal
• Bentuk : Putih gula pasir
• Warna : -
: 110 ºC
• Bau
• Titik Lebur

PERHITUNGAN

a. Berat / Volume Bahan Dasar

• Massa Jenis anilin : 1,022 gr/mL
• Volume : - aniline : 5 mL
- asetat anhidrida : 5 mL
- asam asetat glasial : 5 mL

Anilin yang digunakan:

- Volu : 5 mL
me anilin : 1,022 gr/mL
- ρ : 93 g/mol
anilin = ρV
- Mr = 5 mL×1,022 gr/mL
anilin = 5,11 gr
- Bera = gr/Mr
t aniline = 5,11 gr / 93 gr/mol
= 0,055 mol

- mol
anilin

Reaksi:
O
O O O O
+ C C H
2 H2N N C CH3 + NH3O C CH3
H3C CH3 asetanilida garam anilium asetat
anilin asetat anhidrida
 2 Anilin Asetat anhidrida Asetanilida Garam anilium asetat
m 0,055 0,0275
S 0,0275 0,0275 0,0275 0,0275

A 0,0275 - 0,0275 0,0275

Berat asetanilida secara teoritis adalah = mol × Mr asetanilida

= 0,0275 × 135
= 3,7125 gram
Berat asetanilida dari eksperimen adalah = 2,043 gram
 Efisiensi percobaan:
Efisiensi percobaan = Berat eksperimen / Berat teoritis × 100%
= 2,043 / 3,7125 × 100%
= 55,030 %

 Kemurnian:
Kemurnian hasil = titik lebur eksperimen / titik lebur teoritis × 100%
= 110 ºC / 114 ºC × 100%
= 96,49 %

PEMBAHASAN
Telah dilakukan percobaan yang bertujuan untuk membuat asetanilida dari reaksi antara
anilin dengan asetat anhidrida yang juga dihasilkan garam garam anilium asetat, memurnikan
asetanilida hasil reaksi dengan teknik rekristalisasi, dan menentukan titik lebur asetanilida
dengan titik lebur Thiele. Mula-mula 5 mL asam asetat glasial, 5 mL asetat anhidrida 5 mL
anilin, dan sedikit abu zink dimasukkan ke dalam labu alas bulat. Anilin dan asetat anhidrida
berfungsi sebagai reaktan (pereaksi), sedangkan asam asetat glasial berfungsi sebagai pelarut
yang bersifat asam (melepas ion H+/H3O+) yang juga sangat mempengaruhi reaksi agar
terbentuk suatu garam amina, selain itu asam asetat berfungsi sebagai katalis serta untuk
menetralkan muatan oksida dari asetat anhidrida sehingga asetanilida asetanilida yang terbentuk
tidak terhidrolisis kembali, karena pengaruh air. Sedangkan fungsi abu zink berfungsi sebagai
katalis positif yang dapat menurunkan energi aktivasi, sehingga dapat mempercepat reaksi.
Suatu katalis ikut dalam suatu tahap reaksi tetapi terbentuk kembali pada akhir reaksi, sehingga
secara keseluruhan abu zink tidak mempengaruhi reaksi secara langsung. Selain sebagai katalis
abu zink juga berfungsi mencegah terjadinya oksidasi, dan juga untuk mengikat kotoran.
Reaksi antara anilin dengan asetat anhidrida merupakan reaksi eksotermis, karena reaksi
ini menghasilkan panas, dan dilepas ke lingkungan. Campuran antar reaktan diatas berwarna
kuning kecoklatan dan menghasilkan panas. Karena reaksi tersebut diatas sangat lambat
sehingga perlu dilakukan suatu metode yang dapat mempercepat reaksi, yaitu dengan cara
pemanasan. Pemanasan disini tidak sembarangan dilakukan, kerena kalau digunakan
pemanasan biasa maka pastilah terbentuk uap yang akan mengurangi hasil kuantitatif dari suatu
reaksi, oleh karena itu pemanasan disini digunakan alat refluks. Caranya adalah, mula-mula
campuran tadi tersebut ditambahkan ± empat batu didih ke dalam labu alas bulat dan direfluks
selama 30 menit (perhitungan waktu dihitung setelah ada tetesan hasil refluks yang telah
terkondensasi). Hal tersebut dikarenakan pada saat itu pelarut berupa asam asetat glasial sudah
mulai menguap dan terkondensasi sehingga dapat dikatakan bahwa saat itu juga proses refluks
sudah berlangsung. Penambahan batu didih diatas berfungsi untuk mencegah terjadinya
bumping/ letupan-letupan yang terjadi akibat reaksi. Alat refluks ini tersusun atas labu alas
bulat, dan pendingin bola. Labu alas bulat merupakan tempat reaktan, sedangkan pendingin
bola berfungsi untuk mengkondensasikan reaktan/produk yang terbentuk, mekanismenya
pendinginannya dilakukan secara bertahap/tingkat tiap bola, proses refluks pada umumnya
dianggap berjalan dengan baik jika proses terjadi pada 1/3 kolom pendungun. Refluks juga
sering disebut pendingin alur balik, karena pengaliran air dilakukan dari bawah ke atas sehingga
tidak ada gelembung udara yang akan menurunkan efisiensi pendinginan. Apabila aliran air
dilakukan dari atas ke bawah, maka akibat pengaruh gravitasi maka pastilah ada gelembung
udara yang terbentuk. Proses refluks pada sintesis asetanilida digunakan minyak sebagai media
pemanas, dikarenakan pelarut asam asetat glasial dengan titik didih 118 ºC ( titik didihnya
diatas titik didih air = 100 ºC), sehingga apabila digunakan air maka asam asetat glasial pada
proses refluks belum teruapkan/belum mendidih. Oleh karena itu minyak goreng digunakan
karena mempunyai titik didih diatas 100 ºC sehingga asam asetat glacial dapat teruapkan.
Proses refluks disini memiliki dua fungsi, yaitu untuk mempercepat reaksi, karena adanya
proses pemanasan, pemanasan akan meningkatkan suhu dalam system sehingga tumbukan antar
molekul akan lebih banyak dan cepat, sehingga akan mempercepat reaksi atau dengan kata lain
pada proses ini kita mengontrol reaksi secara kinetik. Dan untuk yang kedua adalah untuk
menyempurnakan reaksi. Pada saat pelarut yang digunakan mulai menguap maka konsentrasi
larutan di dalam labu akan meningkat. Setelah proses refluks selesai kemudian larutan
dituangkan ke dalam air es dan diaduk hingga terbentuk asetanilida yang berbentuk padatan
kristal. Tujuan pendinginan dengan air es adalah
agar diperoleh kristal asetanilida, sedangkan
pengguanaan air disini dimaksudkan sebagai
pelarut yang akan menhidrolisis diasetat (asetat
anhidrida) menjadi monoasetat (asam asetat)
yang masih tersisa dalam larutan. Hasil dari
kristalisasi ini berupa kristal yang berwarna
kekuning-kuningan, yang berarti masih ada
pengotor didalamnya, yaitu sisa reaktan ataupun
hasil samping reaksi ( abu zink, sisa garam
anilium asetat, dll). Oleh karena itu perlu
dilakukan pemurnian kembali. Kemudian
larutan tersebut disaring dengan penyaring
Buchner. Proses penyaringan ini mengguanakan
prinsip sedimentasi, dan dibantu menggunakan
vakum pump, yaitu alat untuk menyedot udara,
sehingga proses penyaringan dan pengeringan
cepat selesai. Vakum pump disini dapat menggunakan alat tersendiri ataupun dengan
mengalirkan air pada akhir selang penghubung secara terus menerus sehingga terjadi perbedaan
tekanan udara yang akan menimbulkan sedotan. Pada proses refluks terjadi reaksi-reaksi
sebagai berikut:
 Mekanisme reaksi:
Reaksi:
O
O O O O
2 H2N + C C H
N C CH3 + NH3O C CH3
H3C CH3 asetanilida garam anilium asetat
anilin asetat anhidrida
Mekanisme:

O O O O O O
C C C C

CH3 CH3 CH3 CH3

1 resonansi asetat anhidrida 2
H O O
O O O H
C C
N + N C O C

H CH3 CH3 H
CH3 CH3
anilin asetat anhidrida
(elektrofil) (nukleofil)

O
H O H O

N C N C O C

H CH3 CH3
CH3
asetanilida
+
O H
H

N O C N

H H H
CH3
garam anilium asetat

Sintesis asetanilida sebagai suatu amida adalah merupakan suatu reaksi Substitusi Nukleofilik
(SN) Asil (addition / elimination) diantara anilin. Amina bersifat sebagai nukleofil, dan gugus Asil
dari asetat anhidrida bersifat sebagai elektofil. Asetat anhidrida mengalami delokalisasi / resonansi
membentuk struktur 2, dengan atom O memiliki muatan negatif (O-) dan atom C memiliki muatan
positif (C+) akibat dari ion H+ dari pelarutnya (asam asetat glasial). C+(karbokation) sekunder ini
lebih stabil daripada karbokation primer, karena terdapat halangan sterik yang lebih kecil, sehingga
pada stuktur ini tidak mengalami penataan ulang (rearrangement). Pasangan elektron bebas dari
atom nitrogen dari suatu amida tidak suka untuk melakukan delokalisasi/resonansi disekitar cincin
aromatis. Suatu amida distabilkan oleh resonansi yang menyertakan pasangan elektron nonbonding
dari atom Nitrogen dan yang kuat menarik elektron yang merupakan akibat dari adanya gugus
karbonil. Elektron dari oksigen yang kuat yang menarik gugus karbonil memiliki muatan parsial
negatif.
Protonisai dari suatu Amida terjadi pada Oksigen dibanding Nitrogen, amida ini tersubstitusi
pada orto-para. Sehingga elektron bebas Nitrogen dari anilin ( sebagai nukleofil = pecinta nukleus )
lebih memilih menyerang karbokation sekunder dari asetat anhidrida yang bersifat sebagai elektrofil
(pecinta elektron), dan menyebabkan perpindahan muatan dari atom C ke atom N yang kemudian N
memiliki muatan + (positif), kemudian elektron bebas dari O membentuk ikatan rngkap dua dengan
C bersamaan ketika atom C melepas sepasang elektron ke atom O untuk membentuk struktur yang
paling stabil yaitu dengan terbentuklah asetanilida dan ion asetat. Ion asetat tersebut diserang oleh
anilin yang lain dan terbentuklah ikatan ionik antara keduanya membentuk garam anilium asetat.
Tahap selanjutnya adalah rekristalisasi kristal asetanilida kotor/ pemurnian kristal dengan
metode rekristalisasi. Rekristalisasi memiliki 4 prinsip pokok, yaitu:
 - Melarutkan senyawa yang akan dimurnikan kedalam pelarut yang sesuai pada atau dekat
titik didihnya.
- Menyaring larutan panas dari molekul atau partikel tidak larut.
- Biarkan larutan panas menjadi dingin hingga terbentuk kristal
- Memisahkan kristal dari larutan berair.
Mula-mula kristal asetanilida kotor dilarutkan dalam air panas (menggunakan akuades), kemudian
dipanaskan sampai mendidih, agar suhu larutan mendekati titik didih pelarutnya (air). Hal tersebut
dimaksudkan agar semua kristal yang terbentuk larut menjadi sebuah larutan kembali. Asetanilida
tersebut larut dalam air. Sambil didihkan larutan ditambahkan norit, yang berfungsi sebagai karbon
aktif. Norit ini memiliki pori-pori yang besar sehingga mampu menyerap zat warna dan pengotor-
pengotor yang berukuran besar, norit juga dapat diganti dengan senyawa berpori besar yang lain
misalnya karbon aktif, zeolit, clay, dll. Dengan penambahan norit ini deharapkan diperoleh kristal
yang lebih bersih, dan murni daripada sebelumnya. Setelah larutan mendidih, maka larutan disaring
dengan penyaring yang dilengkapi pemanas. Penyaringan ini dilakukan sewaktu panas karena bila
larutan dingin maka maka larutan sudah mengkristal (asetanilida) dan akan tertinggal di kertas
saring dengan norit dan penggotor lainnya. Sehingga hasil akhir asetanilida yang diperoleh akan
semakin sedikit. Filtrat hasil penyaringan ditampung dalam gelas beker yang sudah direndam
dengan air es, yang berfungsi untuk mempercepat pendinginan dan rekristalisai. Hasil penyaringan
ini diperoleh kristal asetanilida yang lebih putih dari sebelumnya, karena itu untuk memperoleh
asetanilida yang putih dan murni tidak cukup hanya satu kali rekristalisasi, tetapi dapat dilakukan
berkali-kali. Kemudian kristal tersebut yang tercampur dengan larutan berair tersebut disaring
dengan penyaring Buchner dan dicuci dengan akuades dingin agar kristal yang tertinggal di gelas
beker ikut tersaring.Kristal yang di dapat selanjutnya dikeringkan dengan lampu pemanas, untuk
menghilangkan uap air yang masih terkandung dalam kristal. Selanjutnya kristal asetanilida tersebut
diukur titik leburnya, dan ditimbang untuk mengetahui beratnya. Hasil akhir didapat kristal
asetanilida, berwarna putih bersih sebanyak 2,043 gram dengan titik lebur 110 ºC, sehingga
diperoleh efisiensi percobaan sebesar 55,030 % dan kemurnian 96,49 %. Hasil percobaan diatas
agak menyimpang dengan teori, yang menyatakan bahwa berat asetanilida yang dihasilkan adalah
3,7125 gram dengan titik lebur 114 ºC. Hal tersebut mungkin disebabkan oleh hal-hal dibawah ini:
- Perbedaan berat asetanilida
disebabkan pada proses penyaringan yang dimungkinkan tertinggalnya kristal asetanilida
sebagai residu, karena larutan sudah mulai dingin akibat pengaruh udara luar.
- Perbedaan titik lebur
dipengaruhi karena belum murninya asetanilida yang dihasilkan, karena masih
mengandung pengotor, sehingga perlu dilakukan pemurnian ulang/ rekristalisasi lagi agar
diperoleh kristal yang benar-benar murni.
Dalam percobaan ini masih perlu dilakukan pengecekan ulang mengenai banyaknya reaktan yang
ditambahkan terutama perbandingan antara aniline dengan asetat anhidrida, yang seharusnya 2:1,
tetapi pada percobaan ini 1:1. Apabila dilihat dari berat jenis aniline dengan asetat anhidrida yang
tidak begitu jauh yaitu 1,022 gr/mL untuk aniline dan asetat anhidrida 1,081 gr/mL, sehingga
apabila dalam volume sama yaitu 5 mL, maka akan diperoleh mol aniline 0,055 dan mol asetat
anhidrida adalah 0,052. Apabila menggunakan perbandingan volume 1:1 sesuai dengan percobaan
ini maka reaksi ini akan bersisa aniline, dan akan dihasilkan asetanilida dan asam asetat, bukannya
garam anilium asetat, karena asetat anhidrida akan habis bereaksi (seperti yang telah dijelaskan
dalan buku petunjuk praktikum), Apabila sesuai buku petunjuk praktikum aniline harus
ditambahkan berlebih.
Dengan reaksi :

H O O
O O O H
C C
C + H3C
N + N C OH

H CH3 CH3 Asam asetat

CH3
anilin asetat anhidrida asetanilida

Anilin Asetat anhidrida Asetanilida Asam asetat

m 0,055 0,052
S 0,052 0,052 0,052 0,052

A 0,003 - 0,052 0,052

 Berat asetanilida secara teoritis adalah = mol × Mr asetanilida
= 0,052 × 135
= 7,02 gram

Hasil dari perhitungan menunjukkan bahwa asetanilida yang dihasilkan secara teori lebih besar, dari
yang sebelumnya yaitu 7,02 gram.

V. KESIMPULAN
1. Asetanilida dapat dibuat dari reaksi antara anilin dengan asetat anhidrida.
2. Asetalida hasil reaksi dapat dimurnikan dengan taknik rekristalisasi berulang-ulang.
3. Dari percobaan yang dilakukan diperoleh hasil yang berupa kristal asetanilida sebanyak
2,043 gram dan memiliki titik lebur sebesar 110 ºC, sehingga efisiensi percobaan yang
dilakukan adalah 55,030 %, dengan tingkat kemurnian hasil 96,49 %.

VI. DAFTAR PUSTAKA

Fessenden, Ralph, J dan Joan, S Fessenden.1999. Kimia Organik. Jilid 1. Edisi 3. Erlangga:
Jakarta.
Fessenden, Ralph, J dan Joan, S Fessenden.1999. Kimia Organik. Jilid 2. Edisi 3. Erlangga:
Jakarta.
Damtith, John, BSc, Phd. 1994. Kamus Lengkap Kimia. Erlangga : Jakarta.
www.usm.maine.edu
Chem 234 Organic ChemistryII Professor Duncan J. Wardrop. University of Illinois at
Chicago.ppt www.uic.edu