Facultad de Ciencias Químicas

Departamento de Química Orgánica

INFORME 1
“Preparación del jabón”

Nombre: Andrés Canales Mahuzier Fecha: 2 de Septiembre de 2008

1. Resumen
La saponificación, hidrólisis de los ésteres, se realiza en medio básico debido que
contrarresta el equilibrio de esterificación de Fisher (catalizada por ácido) y permite que la
reacción ocurra de forma irreversible. El jabón se produce mediante el proceso mencionado
anteriormente, a partir de aceites o grasas que son esteres con cadenas insaturadas y saturadas
de carbono respectivamente.Este proceso da como resultado una sal (jabón) y un alcohol.

2. Tabla de datos y propiedades

Compuesto Masa Solubilidad en Densidad Punto de ebullición

Molar agua (g/100mL)
(g/mL) (°C)
(g/mol)
Etanol 46,07 10 a 23°C 0,789 78,5

3. Reacciones y mecanismo
a. Reacción de saponificación de una grasa o aceite con NaOH

b. Mecanismo de hidrólisis de un éster en medio básico y por qué esta reacción es

irreversible

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En la reacción el ion hidróxido ataca al carbonilo del éster formando un intermedio

tetraédrico. Cuando se regenera el grupo carbonilo se produce la eliminación del ión alcóxido y
se forma un ácido carboxílico. Una rápida transferencia de protón forma el carboxilato y el
alcohol. Este último paso es muy exotérmico y desplaza los dos equilibrios anteriores del
proceso de saponificación hacia su terminación, haciendo que el proceso sea irreversible.
Además, el carboxilato es un mal nucleófilo y el alcohol es bueno, pero la estabilidad por
resonancia del carboxilato impide también la reversibilidad del proceso.

c. Observaciones al agregar CaCl (ac) y Na PO (ac) al jabón

2 3 4

Al agregar CaCl2 al jabón en solución acuosa y luego agitarlo observamos que

disminuye la cantidad de espuma que se produce, esto se debe a que el CaCl 2 corta el jabón
(genera un precipitado y produce lo denominado agua dura). Agregar Na3PO4 evita la formación
del precipitado de carboxilato de calcio y promueve la formación de espuma del jabón.

4. Bibliografía

Química Orgánica, Wade,L.G., Quinta edición, Pearson Prentice Hall, 968-969,1166-

1169, Madrid, 2004.

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TABLA DE DATOS
“Preparación del jabón”

PM (g/mol) ρ (g/cm³) Solubilidad Pf (°C) Pe (°C) Toxicidad

(g/100ml agua)
NaOH 40 2,1 soluble 323 1390 Corrosivo

Etanol 46,07 0,789 10 a 23°C -117,3 78,5 Inflamable

NaCl 58,44 2,165 35,9 a 25°C 801 1413 ---

CaCl 111 2,15 74,5 a 20°C 782 1100 Tóxico

2

Na PO 164 2,5 14,5 a 25°C --- --- ---

3

Nombre: Andrés Canales Mahuzier Fecha: 26 de Agosto de 2008

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