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Introducao Quimica Organica

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Curso Prático & Objetivo Direitos Autorais Reservados

Química Orgânica - Introdução
01. HISTÓRICO “Teoria da Força Vital” - teoria postulada por Berzeliu (1779-1848) na qual afirmava que era necessária uma força especial, desconhecida, somente presentes nos organismos vivos capaz de originar compostos orgânicos. Dessa maneira, os compostos orgânicos somente poderiam ser extraídos da matéria viva, onde se acreditava que tais compostos eram constituídos por uma “força vital” que impedia que fossem sintetizados fora de um organismo vivo a partir da matéria inorgânica, isto é, preparadas artificialmente num laboratório ou numa indústria. Wohler (1800 - 1882) - em 1828, obteve acidentalmente uma substância de origem orgânica, a uréia, a partir de um composto inorgânico, o cianato de amônio, sem interferência de um organismo e derrubando a “Teoria da Força Vital”. O mesmo repetiu a experiência algumas vezes para acreditar no resultado.

calor NH4OCN  → (cianato de amônio) (uréia)

Atualmente os compostos orgânicos podem ser de origem natural ou sintético.

Compostos orgânicos naturais: as principais fontes de compostos orgânicos naturais são o petróleo, o carvão mineral, o gás natural, etc. Compostos orgânicos sintéticos: produzidos artificialmente pelas indústrias químicas, que fabricam desde plásticos e fibras têxteis até medicamentos, corantes, inseticidas, etc.
Atualmente são conhecidos mais de 15.000.000 de compostos orgânicos, sejam de origem natural ou sintético.

02. DEFINIÇÃO DE QUÍMICA ORGÂNICA
É a parte da Química que estuda os compostos do carbono.

Elementos Organógenos - são os elementos químicos que formam a maioria dos compostos orgânicos. Tais elementos são: Carbono (C), Hidrogênio (H), Oxigênio (O) e Nitrogênio (N).

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Atenção: Existem compostos que apesar de apresentarem carbono na fórmula, não são classificados como orgânicos, mas sim como Compostos de Transição ou Compostos Intermediários. Exemplos:
a) b) c) d) Carbonatos - CO3-2 Bicarbonatos - HCO3 Cianetos, Cianatos, Isocianetos, Isocianatos - HCN, CNO, NC, NCO CO2, CO, H2CO3, HNO, etc.

03. TEORIA ESTRUTURAL DO CARBONO
Bom, então poderíamos indagar porque o Carbono é tão apropriado à formação dos compostos orgânicos? A resposta está em sua estrutura, pois a mesma permite a formação de uma grande variedade de compostos, muito maior que qualquer outro elemento químico. Diante do exposto, vamos analisar as características do Carbono através da sua teoria estrutural que o torna bastante diferente dos demais elementos químicos e permite que o mesmo esteja presente na formação de uma enorme variedade de compostos. A teoria estrutural do átomo de carbono foi postulada por Kelulé e Couper em 1858 através de 4 postulados e permitiu a compreensão das fórmulas planas dos compostos orgânicos.

1ª Postulado: o Carbono é sempre tetravalente em seus compostos, ou seja, tem a tendência de formar 4 ligações covalentes.

ou, abreviadamente

(Fórmula Eletrônica ou Lewis)

(Fórmula Estrutural ou Kelulé)

Abaixo a representação das possíveis fórmulas estruturais do átomo de Carbono:

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duplas ou triplas. um único composto de fórmula molecular CCl2F2. Tipos de Ligação Ligação dupla entre dois átomos de carbono Fórmula Estrutural Fórmula Eletrônica (Lewis) Curso Prático & Objetivo Direitos Autorais Reservados 3 . Observe a representação estrutural do Gás Freon usado como agente refrigerante ou gás propulsor de aerosóis.Curso Prático & Objetivo Direitos Autorais Reservados 2ª Postulado: as quatro ligações ou valências do Carbono são totalmente iguais ente si. 3ª Postulado: o Carbono é um dos elementos químicos com capacidade de formar cadeias. pouco tóxico mas. 4ª Postulado: o Carbono é capaz de formar ligações simples. na realidade. ligando-se entre si e com outros elementos químicos. quando disperso na alta atmosfera é um dos principais responsáveis pela destruição progressiva da camada de ozônio. Verifique que as 4 fórmulas representam.

Curso Prático & Objetivo Direitos Autorais Reservados 4 . CLASSIFICAÇÃO DOS ÁTOMOS DE CARBONO NUMA CADEIA Denomina-se cadeia carbônica uma seqüência de 2 ou mais átomos de carbono. b) Carbono Secundário .ocorre quando o átomo de carbono está ligado a somente um átomo de carbono na cadeia carbônica. c) permite a ligação com elementos eletropositivos e eletronegativos. Através do exemplo a seguir poderemos observar a classificação do carbono em primário. Conforme a posição do átomo de carbono numa cadeia carbônica o mesmo poderá ser classificado em: a) Carbono Primário .Curso Prático & Objetivo Direitos Autorais Reservados Ligação dupla entre um carbono e um oxigênio Ligação tripla entre um carbono e um nitrogênio O Carbono liga-se a vários tipos de átomos. c) Carbono Terciário . duplas e triplas. terciário ou quaternário ao longo de uma cadeia carbônica.ocorre quando o átomo de carbono está ligado a três átomos de carbono na cadeia carbônica. secundário.ocorre quando o átomo de carbono está ligado a dois átomos de carbono na cadeia carbônica. 04. o mesmo pode ligar-se ora a elementos eletropositivos como o Hidrogênio. d) Carbono Quaternário .ocorre quando o átomo de carbono está ligado a quatro átomos de carbono na cadeia carbônica. pois não sendo eletropositivo nem eletronegativo. ora a eletronegativos como o Oxigênio. Logo. podemos afirmar que o Carbono consegue formar uma grande quantidade de compostos devido ao mesmo ser: a) tetravalente. b) formar ligações simples.

Carbonos Quaternários: 2 05.Curso Prático & Objetivo Direitos Autorais Reservados Carbonos Primários: 1. 11. 5. 12. 10. 6. 15. 14 Carbonos Terciários: 4. 7. 8. 16 Carbonos Secundários: 3. 9. (fórmula Estrutural) (Fórmula Estrutural Condensada) Curso Prático & Objetivo Direitos Autorais Reservados 5 . 13. FÓRMULA ESTRUTURAL A fórmula estrutural é a maneira pela qual os átomos estão arrumados dentro das moléculas ou compostos orgânicos.

Curso Prático & Objetivo Direitos Autorais Reservados (Cada vértice corresponde ao CH2 ou CH3) 06. núcleo ou anel (não apresenta extremidade). Curso Prático & Objetivo Direitos Autorais Reservados 6 . A) QUANTO AO FECHAMENTO DA CADEIA Aberta.apresenta um ciclo.ocorre quando não possui qualquer átomo diferente entre carbonos.apresenta os átomos de carbono sem formar um ciclo ou anel entre eles. A cadeia apresenta no mínimo duas extremidades. Acíclica ou Alifática . B) QUANTO À NATUREZA DOS ÁTOMOS Homogênea . foram estabelecidos alguns critérios para classificação dos compostos orgânicos em relação a sua cadeia orgânica. Fechada ou Cíclica . CLASIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS Devido a existência de uma grande variedade de cadeias orgânicas.

carbono terciário (ligado a três átomos de carbono) D) QUANTO AO TIPO DE LIGAÇÃO ENTRE CARBONOS Saturada .ocorre quando possui um heteroátomo (átomo de outro elemento) entre carbonos.possui pelo menos 1 carbono terciário ou quaternário. Cadeia Ramificada .Curso Prático & Objetivo Direitos Autorais Reservados (esta última é homogênea. heteroátomo C) QUANTO À DISPOSIÇÃO DOS ÁTOMOS Cadeia Normal .possui somente ligações simples entre os átomos de carbono.possui apenas carbonos primários e secundários. pois o oxigênio não se encontra entre átomos de carbono) Heterogênea . Curso Prático & Objetivo Direitos Autorais Reservados 7 .

O anel benzênico forma os denominados compostos aromáticos. II) As cadeias cíclicas podem ser classificadas em Homocíclias ou Heterocíclicas.são compostos de cadeia fechada que não apresentam o anel benzênico. (acima a representação do benzeno) Alicíclicas . ligação dupla entre átomos de carbono OBSERVAÇÕES: I) As cadeias fechadas podem ainda ser subdivididas em Aromáticas e Alicíclicas. a depender da presença ou não de um heteroátomo no núcleo ou ciclo.são compostos de cadeia fechada que apresenta um ou mais anéis benzênicos. Curso Prático & Objetivo Direitos Autorais Reservados 8 .possui pelo menos uma ligação dupla ou tripla entre átomos de carbono. Aromáticas .Curso Prático & Objetivo Direitos Autorais Reservados Insaturada .

os núcleos apresentam somente átomos de carbono entre eles. Curso Prático & Objetivo Direitos Autorais Reservados 9 .as cadeias possuem dois ou mais núcleos ou anéis. Heterocíclias .Curso Prático & Objetivo Direitos Autorais Reservados Homocíclias . As cadeias Polinucleares são ainda classificadas em: Polinucleares Isoladas e Polinucleares Condensadas.os núcleos apresentam pelo menos um heteroátomo.as cadeias possuem somente um único núcleo ou anel. heteroátomo z heteroátomo III) A depender no número de anéis ou ciclos as cadeias podem ser também classificadas em Mononucleares ou Polinucleares: Mononucleares . Polinucleares .

Polinucleares Condensadas . Em resumo teremos: Cadeia Aberta → Composto Alifático Composto Alicíclico → não possui anel benzênico Cadeia Fechada  Composto Aromático → possui anel benzênico Curso Prático & Objetivo Direitos Autorais Reservados 10 . Dessa maneira resultou numa outra divisão dos compostos orgânicos em: Compostos Alifáticos . Os anéis ou núcleos apresentam lados comuns entre si.Curso Prático & Objetivo Direitos Autorais Reservados Polinucleares Isoladas . Compostos Alicíclicos . Compostos Aromáticos .são todos os compostos orgânicos de cadeias abertas. IV) Devido a uma grande quantidade de compostos aromáticos conhecidos atualmente ocorreu um divisão dentro da Química Orgânica em relação a classificação dos compostos orgânicos.são os compostos de cadeias fechadas formadas por anéis benzênicos.os núcleos ou anéis apresentam átomos de carbono comuns entre si.os núcleos ou anéis não apresentam átomos de carbono comuns entre si.são todos os compostos orgânicos de cadeias fechadas que não possuem anel benzênico.

Curso Prático & Objetivo Direitos Autorais Reservados RESUMO DAS CADEIAS CARBÔNICAS    Abertas.  Acíclicas ou  Alifáticas           Cadeias Carbônicas    Fechadas ou  Cíclicas             Mistas Quanto à disposição Normal  dos átomos Ramificada    Saturada Quanto aos tipos   Insaturada de ligação   Quanto á netureza Homogênea  dos átomos  Heterogênea  Quanto à disposição Normal  dos átomos   Ramificada      AcíclicasQuanto aos tipos Saturada    Insaturada de ligação      Quanto à natureza Homocíclica   dos átomos  Heterocíclica       Mononucleares   AromáticasPolinuclearesIsolados    Condensados   Curso Prático & Objetivo Direitos Autorais Reservados 11 .

instaurada e heterogênea. e) fechada. (OSEC-SP) Quando uma pessoa leva um susto. homogênea e ramificada. insaturada e homogênea. (UFRS) O citral. insaturada e ramificada. composto de fórmula abaixo. 03. b) aberta. d) heterogênea. 02. d) fechada. matéria-prima para a produção de náilon. e) heterogênea. saturada e heterogênea. (Mackenzie-SP) O ácido adípico. a supra-renal produz uma maior quantidade de adrenalina que é lançada na corrente sangüínea. saturada e aromática. c) homogênea. c) aberta. Sua cadeia carbônica é classificada como: a) homogênea. saturada e homogênea. insaturada e ramificada b) homogênea. apresenta cadeia carbônica: a) saturada.Curso Prático & Objetivo Direitos Autorais Reservados Exercícios 01. Curso Prático & Objetivo Direitos Autorais Reservados . tem forte sabor de limão e é empregado em alimentos para dar sabor e aroma cítricos. Analisando a fórmula estrutural da adrenalina: podemos concluir que a cadeia carbônica ligada ao anel aromático é: a) aberta. insaturada e aromática. saturada e normal. insaturada e heterogênea.

1 e 3 b) 2. Católica Dom Bosco-MS) A massa molecular da sulfanilamida é: a) 196u b) 174u c) 108u d) 112u e) 172u 07. respectivamente: a) 5. (PUC-RS) No eugenol. 3 e 2 d) 2. 04. as quantidade totais de átomos de carbono primário. (Fatec-SP) Na fórmula abaixo. e) insaturada. (PUC) Não pode ser heteroátomo numa cadeia orgânica: a) O b) N c) S d) H e) P Curso Prático & Objetivo Direitos Autorais Reservados . homogênea e normal. (U. 2 e 2 05. secundário e terciário são. c) insaturada. d) saturada. heterogênea e normal. composto de odor agradável e utilizado como antisséptico bucal. homogênea e normal. o número de átomos de carbono secundário é: (eugenol) a) 2 b) 3 c) 7 d) 8 e) 10 06.Curso Prático & Objetivo Direitos Autorais Reservados b) saturada. 4 e 3 e) 5. homogênea e normal. 3 e 4 c) 3.

D 08. d) somente átomos de carbonos primários e secundários. b) cadeia carbônica aromática e homogênea.Curso Prático & Objetivo Direitos Autorais Reservados 08. B 03. A 05. (PUC-RS) A “fluoxetina”. presente na composição química do Prozac. E 07. D 06. E 09. C Curso Prático & Objetivo Direitos Autorais Reservados . D 04. e) fórmula molecular C17H16ONF. é correto afirmar que apresenta: a) cadeia carbônica cíclica e saturada. apresenta fórmula estrutural Com relação a este composto. A 02. c) cadeia carbônica mista e heterogênea. (UNB) Pode ser heteroátomo numa cadeia carbônica: a) H b) F c) Cl d) I e) O 09. Gabrito 01.

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É a parte que determina. contendo uma dupla ligação no anel. podemos agrupá-los quanto à semelhança de suas propriedades químicas. FÓRMULA GERAL EXEMPLO CH4 CnH2n+2 CnH2n CnH2n-2 CnH2n-2 CnH2n C5H8 C2H4 Apresentam cadeia carbônica aberta. damos o nome de FUNÇÃO QUÍMICA. Apresentam cadeia carbônica aberta. as propriedades químicas do composto. e também algumas propriedades físicas). Essas substâncias podem ser reconhecidas pela presença de um átomo ou grupo de átomos específicos denominados GRUPOS FUNCIONAIS (parte da molécula onde ocorre a maioria das reações químicas. FUNÇÕES ORGÂNICAS HIDROGENADAS HIDROCARBONETO ALCANOS (PARAFINAS) ALQUENOS (ALCENOS OU OLEFINAS) ALQUINOS (ALCINOS OU ACETILENOS) ALCADIENOS (DIENOS) CICLOALCANOS (CICLANOS OU CICLOPARAFINAS) COMO IDENTIFICAR Apresentam cadeia carbônica aberta e saturada. . CICLOALQUENOS (CICLENO) Apresentam cadeia carbônica fechada. contendo uma tripla ligação. CnH2n-2 ------------------------------------ ARENO (HIDROCARBONETO AROMÁTICO) Apresentam pelo menos um anel benzênico. Apresentam cadeia carbônica aberta. contendo duas duplas ligações. C2H2 C3H4 C6H12 Apresentam cadeia carbônica fechada e saturada. contendo uma dupla ligação. efetivamente. A esse conjunto.FUNÇÕES DA QUÍMICA ORGÂNICA Apesar da existência de milhões de compostos orgânicos diferentes.

Aminas Secundárias: . Apresentam a hidroxila ligada a um carbono do anel aromático. GRUPO FUNCIONAL EXEMPLO FENÓIS ÉTERES Apresentam um heteroátomo de Oxigênio entre 2 carbonos na molécula. CARBONILA: CETONAS Apresentam o grupo carbonila ligado a 2 átomos de carbono.FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS HIDROCARBONETO ÁLCOOIS COMO IDENTIFICAR Apresentam o grupo -OH (hidroxila) ligado a carbono saturado. FUNÇÕES ORGÂNICAS NITROGENADAS FUNÇÃO NITROGENADA COMO IDENTIFICAR GRUPO FUNCIONAL EXEMPLOS Aminas Primárias: AMINA Podem ser considerados como derivados da amônia (NH3). CARBOXILA: ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Apresentam o grupo carboxila. ALDOXILA : ALDEÍDOS Apresentam o grupo aldoxila. substituindo o(s) hidrogênio(s) por outros grupos. ÉSTERES Apresentam o grupo funcional ao lado.

Br ou I) COMPOSTOS ORGANOMETÁLICOS São compostos orgânicos que apresentam metais ligados ao Carbono Reagente de Grignard ANIDRIDOS São compostos resultantes da desidratação dos ácidos carboxílicos e bem mais reativos que os ácidos que o deram origem . NITROCOMPOSTOS Apresentam o grupo nitro -NO2. DEMAIS FUNÇÕES ORGÂNICAS FUNÇÃO HALETO DE ALQUILA COMO IDENTIFICAR São derivados de um hidrocarboneto pela substituição de um hidrogênio por halogênio (X = F.Aminas Terciárias: AMIDA Apresentam cadeia carbônica aberta. NITRILA Apresentam cadeia carbônica aberta. Br ou I) GRUPO FUNCIONAL EXEMPLOS HALETO DE ACILA São derivados de um Ácido Carboxílico pela substituição do grupo (OH) por halogênio (X = F. Cl. contendo uma tripla ligação. contendo um grupo carbonílico ligado ao nitrogênio. Cl.

2.kit. A denominação "R" é um substituinte que possui carbono (grupo alquil. o Cl.net . A denominação "X" designa um halogênio (haleto) que pode ser o F.FUNÇÕES ORGÂNICAS ANIDRIDO FENOL NITRILA NITROCOMPOSTOS HALETO DE ALQUILA HALETO DE ACILA COMPOSTOS ORGANOMETÁLICOS Metal ligado a carbono. 3. são de grande importância os compostos de Grignard.br QUADRO RESUMO DAS FUNÇÕES ORGÂNICAS FUNÇÕES HIDROGENADAS ALCANO Grupo Funcional C-H E C-C ALQUENO ALQUINO ARENO Anel Aromático HALOALCAN O ÁLCOOL ÉTER FUNÇÕES OXIGENADAS ALDEÍDO CETONA ÁCIDO CARBOXÍLICO ÉSTER FUNÇÕES NITROGENADAS AMINA AMIDA Exemplo Nome da IUPAC Nome Comum Etano Etano Eteno Etileno Etino Acetileno Benzeno Benzeno Cloroetano Cloreto de Etila Etanol Álcool Etílico Metoxime_ tano Éter Dimetílico Etanal Acetaldeído Propanona Acetona Ácido Etanóico Ácido Acético Etanoato de Metila Acetato de Metila Metanamina Metilamina Etanamida Acetamida OUTRAS FAMÍLIAS DE COMPOSTOS ORGÂNICOS .universodaquimica.Vestibular1 – A melhor ajuda ao vestibulando na Internet Acesse Agora ! www. constituídos de magnésio.com. Nas sínteses orgânicas.vestibular1. halogênio e um grupo orgânico. Grupo Funcional Observações: 1. Fonte: Professor Fabiano Ramos Costa – www. o Br ou o I.

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