Química Orgânica Bruno Cunha

Aula 14 – Reações de Substituição II
Revisão
1. (UFF) Quando uma reação química ocorre, ligações existentes entre os átomos de uma molécula se rompem, formam-se novas ligações e surgem novas moléculas. Observe, então, o seguinte esquema reacional: c) as reações representadas por I, II, III e IV são reações de substituição eletrofílica. Classifique-as. (I) (II) (III) (IV) Sulfonação Halogenação (bromação) Nitração Alquilação de Friedel Crafts

Exercício de Fixação
1. Complete as reações a seguir: NO2 a)
FeCl3

NO2

+ Cl

Cl

+ HCl Cl
CH3

a) identifique, por meio de suas respectivas fórmulas estruturais, os compostos X,Y,W e Z b) Reações: (I)
+ H2SO4 SO3H + H 2O

+ Cl

CH3

AlCl3

+ HCl H3C CH CH3 + HCl CH3
AlBr3

CH3
c)

+ Cl CH CH3

AlCl 3

X
(II)
+ Br 2
Fe

Br + HBr

d)

+ Br CH3

+

HBr

Y
(III)
+ HNO3 NO2
H 2SO4

e)
+ H 2O

+ Cl

Cl

AlCl3

Cl

+ HCl

CH3

CH3 + HO NO 2
H2SO4

W
(IV)
+ Cl CH2 CH3
AlCl 3

f)
CH2 CH3 + HCl

NO2 + H 2O

NH2
FeBr3

NH2 Br + HBr
OH
H2 SO4 SO 3

Z
b) Informe o percentual de carbono do composto W. composto W: nitrobenzeno – C6O2H5N – 123g/mol 100% 123g (C6O2H5N) x% 72g (C6) x = 58,54% C h) g)

+ Br Br
OH

+ HO

SO 3H

SO 3H

+ H 2O

__________________________________________________________________________________________________________________ CASD Vestibulares 1

através da seguinte seqüência de reação: Nesta reação. as substâncias A e B são. os produtos principais são os que apresentam suas estruturas indicadas por: ] a) I e II b) I e IV c) II e III d) II e IV e) III e IV a) escreva a fórmula estrutural do composto A e o nome do composto B. (Cesgranrio) Se. 4. a seguir. respectivamente: + Cl CH3 Cl j) + Cl SO3H Cl Luz + HCl SO3H a) metano e bromo-metano b) etano e bromo-etano c) eteno e bromo-etano d) propeno e 2-bromo-propeno e) eteno e etino 3. as estruturas de componentes do carvão mineral. (UFF) O grupo amino (-NH2). deve-se reagir benzeno com cloreto de: a) propanoíla b) benzoíla c) fenila d) etanoíla e) propila + Cl CH3 AlCl 3 CH3 + HCl A Composto B: ácido nítrico. (Mack) No sistema de equações a seguir. a partir do benzeno. k) + Cl Cl FeCl3 Cl + HCl Exercícios Propostos 1. nas reações de substituição eletrofílica aromática é um orientador: a) apenas orto b) meta e para c) apenas meta d) orto e meta e) orto e para 5. se deseja obter etil-fenil-cetona. alguns dos quais estão presentes no desinfetante conhecido por “creolina”. Muitos são utilizados como desinfetantes para uso doméstico e alguns são os principais constituintes do carvão mineral. pela síntese de Friedel-Crafts. Isomeria de posição __________________________________________________________________________________________________________________ CASD Vestibulares 2 . ligado ao anel benzênico. Indica-se. b) identifique o tipo de isomeria plana presente nos três produtos orgânicos finais da seqüência de reações. (UFF) Os fenóis são compostos orgânicos oxigenados. (UFRJ) Os nitrotoluenos são compostos intermediários importantes na produção de explosivos. Os mononitrotoluenos podem ser obtidos simultaneamente.CH3 i) FeCl3 CH3 Cl + HCl H2C Cl 2.

Qual o rendimento percentual desta reação? Dados: H = 1u. __________________________________________________________________________________________________________________ CASD Vestibulares 3 . H =1g/mol. foram obtidos 20. C = 12u.4.43g + HNO 3 + H 2O Benzeno: C6H6 – 78g/mol Nitrobenzeno C6O2H5N – 123g/mol 78g Benzeno 5g Benzeno x = 7. a) escreva a reação. (Puc-RJ) Qual a massa de nitrobenzeno obtida na nitração de 5g de benzeno. N =14u. N =14 g/mol. preferencialmente. Como podemos obter esse composto a partir de fenol? OH + 3HNO3 H2SO4 123g Nitrobenzeno x OH O 2N NO2 + 3H2O NO2 Trinitração do fenol. CH3 + HNO3 H2SO4 CH3 O 2N NO2 + H 2O NO2 b) partindo-se de 9. O = 16 g/mol NO2 H 2SO 4 Resposta: alternativa D (x/100)227g TNT 20.6-trinitrofenol. ou TNT. (UFF) O tolueno é muito usado na indústria tanto como solvente quanto como intermediário químico na fabricação de explosivos Identifique o composto formado. (UNIRIO) O trinitrotolueno. apresenta a seguinte fórmula: 4. Ácidos pícrico é o nome usual do 2.2g x = 90% 2. considerando as regras usuais de substituição eletrofilica aromática. um explosivo muito conhecido.88g Nitrobenzeno 3. supondo-se um rendimento da reação de 100%? Dados: (massas molares) C =12 g/mol.43g de trinitrotolueno.2g de tolueno. de obtenção do trinitrotolueno a partir do tolueno.Exercícios Complementares 1. O =16u Tolueno: C7H8 – 92g/mol TNT: C7O6H5N3 – 227g/mol 92g Tolueno 9. não balanceada. pela trinitração do tolueno.