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SUBSTITUIÇÃO

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Química Orgânica Bruno Cunha

Aula 14 – Reações de Substituição II
Revisão
1. (UFF) Quando uma reação química ocorre, ligações existentes entre os átomos de uma molécula se rompem, formam-se novas ligações e surgem novas moléculas. Observe, então, o seguinte esquema reacional: c) as reações representadas por I, II, III e IV são reações de substituição eletrofílica. Classifique-as. (I) (II) (III) (IV) Sulfonação Halogenação (bromação) Nitração Alquilação de Friedel Crafts

Exercício de Fixação
1. Complete as reações a seguir: NO2 a)
FeCl3

NO2

+ Cl

Cl

+ HCl Cl
CH3

a) identifique, por meio de suas respectivas fórmulas estruturais, os compostos X,Y,W e Z b) Reações: (I)
+ H2SO4 SO3H + H 2O

+ Cl

CH3

AlCl3

+ HCl H3C CH CH3 + HCl CH3
AlBr3

CH3
c)

+ Cl CH CH3

AlCl 3

X
(II)
+ Br 2
Fe

Br + HBr

d)

+ Br CH3

+

HBr

Y
(III)
+ HNO3 NO2
H 2SO4

e)
+ H 2O

+ Cl

Cl

AlCl3

Cl

+ HCl

CH3

CH3 + HO NO 2
H2SO4

W
(IV)
+ Cl CH2 CH3
AlCl 3

f)
CH2 CH3 + HCl

NO2 + H 2O

NH2
FeBr3

NH2 Br + HBr
OH
H2 SO4 SO 3

Z
b) Informe o percentual de carbono do composto W. composto W: nitrobenzeno – C6O2H5N – 123g/mol 100% 123g (C6O2H5N) x% 72g (C6) x = 58,54% C h) g)

+ Br Br
OH

+ HO

SO 3H

SO 3H

+ H 2O

__________________________________________________________________________________________________________________ CASD Vestibulares 1

através da seguinte seqüência de reação: Nesta reação. a seguir. ligado ao anel benzênico. as estruturas de componentes do carvão mineral. 4. (UFF) Os fenóis são compostos orgânicos oxigenados. deve-se reagir benzeno com cloreto de: a) propanoíla b) benzoíla c) fenila d) etanoíla e) propila + Cl CH3 AlCl 3 CH3 + HCl A Composto B: ácido nítrico. b) identifique o tipo de isomeria plana presente nos três produtos orgânicos finais da seqüência de reações.CH3 i) FeCl3 CH3 Cl + HCl H2C Cl 2. (Mack) No sistema de equações a seguir. Isomeria de posição __________________________________________________________________________________________________________________ CASD Vestibulares 2 . respectivamente: + Cl CH3 Cl j) + Cl SO3H Cl Luz + HCl SO3H a) metano e bromo-metano b) etano e bromo-etano c) eteno e bromo-etano d) propeno e 2-bromo-propeno e) eteno e etino 3. Indica-se. se deseja obter etil-fenil-cetona. (Cesgranrio) Se. pela síntese de Friedel-Crafts. Os mononitrotoluenos podem ser obtidos simultaneamente. (UFRJ) Os nitrotoluenos são compostos intermediários importantes na produção de explosivos. Muitos são utilizados como desinfetantes para uso doméstico e alguns são os principais constituintes do carvão mineral. as substâncias A e B são. k) + Cl Cl FeCl3 Cl + HCl Exercícios Propostos 1. alguns dos quais estão presentes no desinfetante conhecido por “creolina”. os produtos principais são os que apresentam suas estruturas indicadas por: ] a) I e II b) I e IV c) II e III d) II e IV e) III e IV a) escreva a fórmula estrutural do composto A e o nome do composto B. (UFF) O grupo amino (-NH2). a partir do benzeno. nas reações de substituição eletrofílica aromática é um orientador: a) apenas orto b) meta e para c) apenas meta d) orto e meta e) orto e para 5.

43g de trinitrotolueno.4. N =14 g/mol. ou TNT. preferencialmente. O = 16 g/mol NO2 H 2SO 4 Resposta: alternativa D (x/100)227g TNT 20.2g x = 90% 2.2g de tolueno. CH3 + HNO3 H2SO4 CH3 O 2N NO2 + H 2O NO2 b) partindo-se de 9. Como podemos obter esse composto a partir de fenol? OH + 3HNO3 H2SO4 123g Nitrobenzeno x OH O 2N NO2 + 3H2O NO2 Trinitração do fenol. pela trinitração do tolueno. __________________________________________________________________________________________________________________ CASD Vestibulares 3 . (UFF) O tolueno é muito usado na indústria tanto como solvente quanto como intermediário químico na fabricação de explosivos Identifique o composto formado. um explosivo muito conhecido. (Puc-RJ) Qual a massa de nitrobenzeno obtida na nitração de 5g de benzeno. considerando as regras usuais de substituição eletrofilica aromática. de obtenção do trinitrotolueno a partir do tolueno. a) escreva a reação. (UNIRIO) O trinitrotolueno. N =14u. não balanceada. supondo-se um rendimento da reação de 100%? Dados: (massas molares) C =12 g/mol. foram obtidos 20. C = 12u.6-trinitrofenol.Exercícios Complementares 1. H =1g/mol.43g + HNO 3 + H 2O Benzeno: C6H6 – 78g/mol Nitrobenzeno C6O2H5N – 123g/mol 78g Benzeno 5g Benzeno x = 7.88g Nitrobenzeno 3. apresenta a seguinte fórmula: 4. O =16u Tolueno: C7H8 – 92g/mol TNT: C7O6H5N3 – 227g/mol 92g Tolueno 9. Qual o rendimento percentual desta reação? Dados: H = 1u. Ácidos pícrico é o nome usual do 2.

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