Universidade Federal de Sergipe

CURSO DE FARMÁCIA DE SÃO CRISTÓVÃO

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA

RECRISTALIZAÇÃO

REFERENTE À AULA PRÁTICA DE

13 DE ABRIL DE 2011
ALUNOS: ALISSON JORGE
FRANCIS VIEIRA
LOIDE OLIVEIRA
RODOLFO ALVES
PROFESSORA: MARIZETH LIBÓRIO BARREIROS

São Cristóvão - SE

ABRIL 2011
 1. TÍTULO DO EXPERIMENTO;

1. Recristalização do ácido benzóico;

2. OBJETIVOS

 Purificar o ácido benzoico por recristalização;

3. INTRODUÇÃO

O método mais utilizado para a purificação de sólidos orgânicos é a recristalização.

Nesse método, um composto impuro é dissolvido em um solvente e deixado cristalizar, se
separando da solução. À medida que se formam cristais, moléculas de outros compostos
dissolvidos (consideradas impurezas) na solução são excluídas da estrutura cristalina e o
composto de interesse pode ser obtido na forma pura. Deve-se diferenciar entre os processos
de cristalização e de precipitação de um sólido. Na cristalização, ocorre uma lenta e seletiva
formação de cristais, o que resulta no composto puro, enquanto que na precipitação, um
sólido amorfo é formado rapidamente da solução, misturado com impurezas e por isso deve
ser recristalizado. Por esta razão, normalmente conseguimos um sólido, a partir de uma
solução, que em seguida deve ser cristalizado e recristalizado, no processo de purificação. O
processo de recristalização tem por base a propriedade que muitos compostos variam a
solubilidade em função da temperatura, ou seja, aumentando a temperatura da solução a
solubilidade do sólido também aumenta. Por exemplo, uma maior quantidade de açúcar pode
ser dissolvida em água quente em comparação à temperatura ambiente. Quando uma solução
concentrada de açúcar, em água quente, é colocada na geladeira, à medida que a temperatura
da solução diminui a solubilidade do açúcar na água também decresce e certa quantidade de
sólido começa a cristalizar.
Grande parte das substâncias sólidas é solúvel em ao menos um líquido. E muitas delas
também se dissolvem em um numero grande de solventes disponíveis. Alguns com mais
facilidade e outros não. O coeficiente de solubilidade é a maneira que se encontrou para
mensurar a solubilidade dos compostos e poder comparar com outros compostos, e em outras
temperaturas. Graças à diferença de solubilidade é que existem várias técnicas de separação
de substancias e a recristalização é uma delas. Dito isto, a recristalização consiste em
dissolver a substância a ser purificada em um solvente em ebulição. Mas para isso, deve-se
atentar para um fato indispensável a esta técnica: o soluto precisa ser mais solúvel no solvente
a quente do que a frio. Para isso, deve se consultar as tabelas de solubilidade dos compostos
envolvidos. Por exemplo, água é excelente para a recristalização do ácido benzóico. A 10°C
somente 2,1 g desse ácido se dissolve em um litro de água, mas a 95°C a solubilidade
aumenta para 68 g/L. Há ainda outra condição necessária para o solvente. O solvente deverá
ter um ponto de ebulição mais baixo que o ponto de fusão do sólido, caso contrário o
composto se fundirá antes de se dissolver no solvente. Portanto, um solvente ideal para a
recristalização deve cumprir os seguintes requisitos: dissolver grande quantidade de soluto em
temperatura elevada; dissolver pequena quantidade de soluto quando frio; apresentar
volatilidade favorável a posterior separação; dissolver grande quantidade de impurezas
quando frio; não sofrer reação química com o solvente; não ser inflamável e ter baixo custo.
Os solventes mais utilizados, além da água, são: éter de petróleo, dietileter, clorofórmio,
tetracloreto de carbono, acetato de etila, tolueno, metanol e etanol. Algumas vezes, o mais
adequado pode ser uma mistura de solventes.
As impurezas que podem ser separadas por recristalização se classificam em:
substâncias pouco solúveis ou insolúveis (são facilmente removidas da solução seja a frio ou a
quente); substâncias de solubilidade parecida ou igual (difíceis de serem separadas, pois
tendem a cristalizar indiscriminadamente sem realizar a seleção); substâncias mais solúveis
(causam poucos problemas, pois permanece em solução mesmo após o resfriamento) e
substâncias coloridas (geralmente são formadas pela polimerização ou oxidação pelo oxigênio
do ar). Geralmente as impurezas se encontram em pequena quantidade e podem ser
posteriormente adsorvidas com carvão ativado. Em uma situação ideal de recristalização, a
substância se separa da forma cristalina e as impurezas se encontram dissolvidas totalmente
na fase líquida (na filtração a quente). Caso não tenha se obtido a purificação desejada, pode-
se repetir o processo com o mesmo ou com outro solvente.
4. METODOLOGIA

4.1. VIDRARIAS
 Bastão de vidro;
 Funil de Buchner;
 Funil de vidro;
 Vidro de relógio;
 Erlenmeyeres de 125 mL;

4.2. REAGENTES
 Água destilada;
 Ácido benzóico;

4.3. DIVERSOS
 Balança;
 Papel de filtro para filtração simples;
 Placa aquecedora;
 Espátula metálica;
 4.4. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL (FLUXOGRAMA)

COMPOSTO IMPURO

1. Dissolução em solvente a quente

2. Filtração simples da solução

a quente

COMPOSTO CONTENDO IMPUREZAS INSOLÚVEIS

IMPUREZAS SOLÚVEIS

DESCARTE
1. Cristalização
2. Filtração a vácuo

CRISTAIS DO COMPOSTO FILTRADO (ÁGUA-

MÃE), IMPUREZAS DESCARTE
ÚMIDO COM SOLVENTE
SOLÚVEIS

SECAGEM

CRISTAIS SECOS

5. RESULTADOS E DISCUSSÃO

O solvente mais apropriado para a recristalização do ácido em questão, de acordo com a

literatura, é a água destilada, podendo ser realizado o teste de solubilidade.
O composto é a mistura de água destilada mais 3,0g (ácido benzoico + impurezas); o
composto deve ser resfriado lentamente, pois se houver uma variação brusca de temperatura
ele não formará o cristal em forma de agulhas finas como esperado e logo ele não poderá ser
separada da água mãe e o rendimento será aproximadamente zero.
O ácido benzoico estava impuro e a recristalização é o melhor método para retirar toda
impureza. Quando isolado um composto de uma reação orgânica ele raramente sai puro, pois
esse costuma ser contaminado com o produto formado. E para purifica-lo muitas vezes se usa
o método da recristalização, que é uma técnica muito efetiva, pois, dificilmente após
recristalizar o composto ele apresentará impurezas.
Durante o aquecimento do ácido com água destilada ele foi dissolvido completamente,
como esperado, os cristais formados foram em forma de agulhas finas que era o esperado de
acordo com o estudo teórico.

6. QUESTIONÁRIO

1. O que se entende por recristalização?

É uma técnica indicada para purificação final de compostos cristalinos, a qual se
baseia nas diferenças de solubilidade entre o produto e as impurezas em um solvente
específico ou em uma mistura de solventes.
2. Por que o funil deve ser aquecido?
Para que a temperatura não abaixe bruscamente e assim garantir que a mistura
(substância de interesse + impurezas) continue separadas e não volte a formar cristais
impuros.
3. A recristalização é uma operação física ou química? Explique.
Física. Isso porquê o que ocorre não é uma reação, e sim uma separação de
compostos que antes estavam unidos no mesmo cristal e após a recristalização separam-
se, já que as impurezas ficam retidas num filtro, purificando o composto de interesse.
4. Por que se deve adicionar carvão ativo?
Porquê, algumas vezes o material a ser recristalizado pode conter impurezas
coloridas ou resinosas, as quais podem ser separadas levando a mistura à ebulição na
presença de pequena quantidade de carvão ativado (adsorvente).

7. REFERÊNCIAS

SOLOMONS, T. G. Química Orgânica. 6.ed. Rio de Janeiro: LTC, 1996. Volume 1.

VOGEL, A.I. Química Orgânica – Análise Orgânica Qualitativa. 3ª ed., Rio de Janeiro: Ao Livro Técnico,
1987.

Kurman,Lídia Galagovisky, QUÍMICA ORGÂNIC - FUNDAMENTOS PRÁTICOSTEÓRICOS PARA O

LABORATÓRIO – Editora Universitaria de Buenos Aires.