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síntese da acetanilida

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Universidade Estadual de Goiás – UEG Unidade Universitária de Ciências Exatas e Tecnológicas – UnUCET

Síntese da acetanilida, da p-nitro-acetanilida e da p-nitro-anilina; e determinação do ponto de fusão da acetanilida

D

Acadêmicos: Lucas Rodrigues Ferreira Lucas Sousa Renata Silva Moura Geniara Campos Orientador: Luciana Machado Ramos Disciplina: Química orgânica experimental II J

Anápolis, 25 de maio de 2010.

INTRODUÇÃO
SÍNTESE DA ACETANILIDA Algumas aminas aromáticas aciladas como acetanilida, fenacetina (petoxiacetanilida e acetaminofen (p-hidroxiacetanilida) encontram-se dentro do grupo de drogas utilizadas para combater a dor de cabeça. Estas substâncias têm ação analgésica suave (aliviam a dor) e antipirética (reduzem a febre). [1] A acetanilida , uma amida secundária, pode ser sintetizada através de uma reação de acetilação da anilina , a partir do ataque nucleofílico do grupo amino sobre o carbono carbonílico do anidrido acético , seguido de eliminação de ácido acético , formado como um sub-produto da reação. Como esta reação é dependente do pH, é necessário o uso de uma solução tampão (ácido acético/acetato de sódio, pH ~ 4,7). [1] A acetanilida (C8H9NO) está no grupo dos primeiros analgésicos a serem introduzidos, em 1884, com o nome de febrina, a fim de substituir os derivados da morfina. A quantidade de acetanilida é, no entanto, controlada pelo governo, já que esta é tóxica e causa sérios problemas no sistema de transporte de oxigênio. [2] A acetanilida é uma substância parente do Paracetamol. É uma droga utilizada para combater a dor de cabeça. Esta substância tem ação analgésica suave (aliviam a dor) e antipirética (reduzem a febre). Tem ponto de fusão de aproximadamente 114 a 115°C. [2]

SÍNTESE DA P-NITRO-ACETANILIDA O processo de nitração é definido como a introdução irreversível de um ou mais grupos nitro (-NO2) em uma molécula orgânica. O grupo nitro pode atacar um carbono para formar um nitro composto. Utiliza-se comumente o sistema ácido sulfúrico/ácido nítrico, denominado mistura sulfonítrica (MSN) para favorecer a ionização do ácido nítrico, que leva à formação do eletrófilo ou agente de nitração, NO2+. [3] Porém, a reação é favorecida para que o ataque ocorra no átomo de carbono do anel aromático com a maior densidade eletrônica; se no composto aromático em questão estiver presente algum substituinte, obtêm-se uma mistura de isômeros, dependendo do substituinte. Predomina-se o isômero cuja posição é favorecida pelo substituinte. Logo, os grupos substituintes afetam tanto a reatividade quanto a orientação nas substituições aromáticas eletrofílicas; de acordo com a influência que exercem sobre a reatividade do anel, os grupos substituintes podem ser divididos em duas classes: grupos ativadores (fazem com que o anel seja mais reativo que o benzeno) e grupos desativadores (tornam o anel menos

[4] Realiza-se uma reação de nitração. em presença da mistura ácido acético glacial/ácido sulfúrico. por que na grande maioria. De acordo com a maneira com que influenciam a orientação do ataque pelo eletrófilo: orientadores orto-para e orientadores meta. quando se deseja sintetizar a pnitroacetanilida tendo a acetanilida como reagente de partida. sendo que a maioria do nitroderivados é ligeiramente colorida. A agitação faz com que a velocidade de reação nas fases aquosa e orgânica seja constante. fármacos em veterinária). este grupo é orto-para orientador. È necessário conhecer a solubilidade dos nitro-compostos no ácido sulfúrico. geralmente quando líquidos possuem odores característicos e são insolúveis em água. conseqüentemente à desativação do anel. a pnitro acetanilida sintetizada pode posteriormente ser usada para preparar p-nitro anilina: substância normalmente usada como um intermediário na síntese de corantes. a síntese da p-nitroacetanilida é favorecida em relação á síntese da o-nitroacetanilida.reativo que o benzeno). é umcomposto químico de fórmula C6H6N2O2.f. essas são reações exotérmicas. [5] É necessária especial atenção para 3 fatores principais durante as sínteses orgânicas. [4] No caso da síntese da p-nitroacetanilida a partir da acetanilida. de forma a manter no meio uma mistura do agente nitrante com força média. [6] Nitroderivados. dessa forma obtem-se maior quantidade de produto nitrado e subprodutos (supernitrados). Pode ser definida como uma anilina acrescida de um grupo funcional nitro na posição 4. A p-nitro-anilina possui como estado físico: p. ou ainda como um nitrobenzeno acrescido de um grupo funcional amina na posição para. com grande índice de refração em uma densidade maior que a unidade. solubilidade e temperatura. geralmente se dissolvem melhor em ácido sulfúrico concentrado. devido à orientação espacial deste grupo substituinte. também conhecida como para-nitroanilina e p-nitroanilina. especialmente via nitração: agitação. Elevar a temperatura aumenta o grau de nitração. 149°C. [5] SÍNTESE DA P-NITRO-ANILINA 4-Nitroanilina. São sólidos cristalinos em sua maioria. p.e. E nos processos de nitração a temperatura influencia diretamente o curso da reação. A nitração da acetanilida é normalmente feita com ácido nítrico. oxidantes. em gasolina (como um inibidor da formação de gomas) e como um inibidor de corrosão. 332°C. geralmente de um tom amarelado: a intensidade da cor aumenta com o número de radicais nitro. gravidade . por exemplo. temos na molécula de acetanilida um grupo substituinte NHOCH3 que é grupo ativador do anel aromático uma vez que o nitrogênio tem um par de elétrons livres.

oxidantes. [7] Esta substância é normalmente usada como um intermediário na síntese de corantes.8. SÍNTESE DA P-NITRO-ANILINA Sintetizar a p-nitro-anilina a partir da p-nitro-acetanilida e do hidróxido de sódio utilizando-se ácido sulfúrico a 70% como catalisador da reação. Assim. fármacos (em veterinária. agentes antisépticos.44. PARTE EXPERIMENTAL SÍNTESE DA ACETANILIDA 1. em gasolina (como um inibidor da formação de gomas) e como um inibidor de corrosão. para “proteger” o grupo amino. através da demonstração de uma reação de substituição eletrofílica em aromáticos. e estável sob circunstâncias ordinárias. Materiais e equipamentos • • • • • • • • • Béquer de 250mL Balança analítica Pipeta Pró-pipeta Proveta Espátula Frasco de Kitassato Funil de Büchner Bomba a vácuo • • • • • • • Banho de gelo Bastão de vidro Papel de filtro Argola metálica Aparelho digital para medir ponto de fusão Lâmina e lamínula Vidro de relogio . através de hidrólise em meio ácido. a partir da nitração da acetanilida sob presença de ácidos nítrico e sulfúrico concentrados. SÍNTESE DA P-NITRO-ACETANILIDA Sintetizar a p-nitroacetanilida. para a síntese da p-nitro-acetanilida. densidade do vapor 4. [6] OBJETIVO SÍNTESE DA ACETANILIDA Sintetizar a acetanilida a partir do acetato de sódio anidro. em medicamentos para aves domésticas).05g/100mL (praticamente insolúvel). através do anidrido acético. solubilidade de 0. anilina e anidrido acético utilizando o ácido acético glacial como catalisador da reação.específica 1.

depois foram adicionados 8. Em seguida.3 184. Acetato de sódio anidro 324 > 400 82. Logo após a pesagem foi adicionado ao béquer com o acetato de sódio 7.6 mL de anilina em constante agitação.2.1 139. Depois da reação.18 Carcinógeno. foi despejado em constante agitação. Sendo obtidos cristais de acetanilida (figura 02).1 Toxicidade Corrosivo e inflamável Corrosivo Pode causar irritação na pele. olhos e aparelho respiratório.8 Massa molar (g/mol) 60.5 -73.13 93.04 102. sendo perceptível a formação de um precipitado cristalizado (figura 01). Reagentes Reagentes Ácido acético glacial Anidrido acético Ponto de fusão (°C) 16.9 mL de ácido acético glacial.5 mL de anidro acético em pequenas porções.1g de acetato de sódio. foram adicionados 7. A mistura foi resfriada em banho de gelo. A mistura foi filtrada sob pressão reduzida e lavada com água gelada. agente mutagênico e perigoso para o ambiente.1 Ponto de ebulição (°C) 118. fazendo com que a mistura inicialmente com aparência homogênea adquirisse aspecto heterogêneo com coloração esbranquiçada. Procedimento experimental Inicialmente no experimento foi pesada na balança analítica uma massa de 2. 200 mL de água destilada.03 Anilina -6. Fonte: própria. Figura 01: Mistura reacional em banho de gelo. constatando-se uma rápida reação. . 3.

SÍNTESE DO P-NITRO-ACETANILIDA 1. Fonte: própria. Materiais e equipamentos • • • • • • • • • Béquer de 100 mL Espátula Balança analítica 2 pipetas 10 mL e 1 pipeta Pasteur Pró-pipeta 3 béquers de 50 mL Béquer de 100 mL Bastão de vidro Papel de filtro • • • • • • • Banho de gelo Piceta Frasco Kitasato Funil de Büchner Argola metálica Suporte universal Bomba a vácuo .Figura 02: Cristais de acetanilida.

garganta.04 Ácido sulfúrico concentrado 10.5 118. causa queimaduras severas à pele e vermelhidão. levando à morte. Procedimento experimental Em um béquer de 100 mL. Agitou-se de modo a obter uma suspensão. esôfago e área de gastrointestinal. em contato com o olho causa queimaduras e dano permanente. garganta e estômago. se ingerido pode causar severas queimaduras na boca. Ácido acético glacial 16. apresenta riscos se inalado.012 Corrosivo e inflamável.7 Ponto de ebulição (°C) 304 Massa molar (g/mol) 135.unifor.br/hp/disciplinas/n307/pratica_03_sintese_da_p_nitro_acetanilida.2. se ingerido pode causar dor imediata e pode queimar a boca. pode causar queimaduras na pele. adicionou-se 2. Corrosivo.08 Ácido nítrico concentrado -42 83 63. com agitação constante.pdf Adicionou-se. e irritação às mucosas em geral. Fonte: http://www.6 98. danos permanentes aos olhos.17 Toxicidade É nocivo por exposição aguda. Figura 03: Adição de ácido acético glacial à acetanilida. Corrosivo. em contato com o olho causa queimaduras. 3.38 279.5 g de acetanilida seca e 3 mL de ácido acético glacial (figura 03). causa queimaduras severas à pele. .1 60. ingerido ou em contato com a pele. 5 mL de ácido sulfúrico concentrado (figura 04). Reagentes Reagentes Acetanilida Ponto de fusão (°C) 113.

br/hp/disciplinas/n307/pratica_03_sintese_da_p_nitro_acetanilida.unifor. durante a adição.pdf Deixou-se em repouso por 10 minutos (figura 07). Figura 06: Adição da mistura reacional em gelo. acético + H2SO4.br/hp/disciplinas/n307/pratica_03_sintese_da_p_nitro_acetanilida. deixou-se em repouso.5 mL de ácido nítrico concentrado e 1 mL de ácido sulfúrico concentrado. Fonte: http://www. Fonte: http://www. previamente resfriada (figura 05). a temperatura do meio reacional abaixo de 10°C. Manteve-se. Figura 05: Solução nitrante resfriada + acetanilida + ác.br/hp/disciplinas/n307/pratica_03_sintese_da_p_nitro_acetanilida. vagarosamente e com agitação uma mistura nitrante contendo 1. o conteúdo do frasco em um béquer contendo 30 mL de gelo picado (figura 06). Fonte: http://www.unifor. com agitação. .pdf Terminada a adição.Figura 04: Adição de ácido sulfúrico à suspensão. à temperatura ambiente por 40 minutos. Derramou-se.pdf Resfriou-se a mistura a 0-2°C e adicionou-se.unifor.

Fonte: própria.Figura 07: Mistura reacional em repouso antes da filtração a vácuo. Lavou-se com varias porções de água gelada para remoção do resíduo ácido (figura 10). .pdf Figura 09: Filtração a vácuo da p-nitro-acetanilida.br/hp/disciplinas/n307/pratica_03_sintese_da_p_nitro_acetanilida. Fonte: http://www.unifor. Filtrou-se em funil de Buchner (figuras 08 e 09). Fonte: própria. Figura 08: Filtração a vácuo da p-nitro-acetanilida.

9971 Toxicidade Irritante.17 Reagentes p-nitro-acetanilida Ácido sulfúrico a 70% Água 8. . perigoso se inalado. Materiais e equipamentos • • • • • • • Manta elétrica Pipeta e pipeta Pasteur Pró-pipeta 2 béquers de 50 mL Condensador de bolas Balão de findo redondo de 100 mL 2 suportes universais • • • • • • • Garra e argola metálica Proveta Banho de gelo Frasco Kitasato Funil de Buchner Bomba a vácuo Papel de filtro 2. pode ser prejudicial se ingerido. corrosivo.6 100 98. ---Corrosivo. Fonte: http://www. inalado ou absorvido pela pele. Reagentes Ponto de fusão (°C) 215 Ponto de ebulição (°C) ___ Massa molar (g/mol) 180. provoca queimaduras em qualquer área de contato.unifor.br/hp/disciplinas/n307/pratica_03_sintese_da_p_nitro_acetanilida. pode ser fatal se ingerido.38 0 269.Figura 10: Lavagem do produto para remoção do resíduo ácido. Causa severas queimaduras e vermelhidão à pele.08 18 Hidróxido de sódio 322 1388 39.pdf SÍNTESE DA P-NITRO-ANILINA 1.

para remover as impurezas.7). Como esta reação é dependente do pH.7 g p-nitro acetanilida 3.Resfriou-se e filtrou-se o precipitado em funil de Buchner. verteu-se a mistura reacional ainda quente sobre 250 mL de água fria e adicionou-se uma solução de NaOH 40% até que a mistura se tornasse básica.br/repositorio/4488/meusite/qorganicaexperimental/sintese_acetanilida. Reação da síntese: Figura 12: Reação da síntese da acetanilida.pop.6 mL de uma solução de ácido sulfúrico a 70% sob o condensador de refluxo por 20 minutos (figura 11). Houve reação de acetilação. seguido de eliminação de ácido acético. Fonte: http://ube-167. Figura 11: Mistura reacional de p-nitroacetanilida em meio ácido sob o condensador de refluxo. lavando com água gelada. Em seguida.com.htm . pH~4.3. Procedimento experimental Aqueceu-se uma mistura de 0. Fonte: própria. foi necessário o uso de uma solução tampão (ácido acético / acetato de sódio. formado como um sub-produto. a partir do ataque nucleófilo do grupo amino sobre um carbono da carboxila do anidrido acético. RESULTADOS E DISCUSSÃO SÍNTESE DA ACETANILIDA A reação de síntese da acetanilida abaixo descreve a produção de acetanilida.

0217g de anilina x x = 7.Anidrido acético 4.60 g de acetanilida.br/repositorio/4488/meusite/qorganicaexperimental/sintese_acetanilida.1. assim.765 g 1.17g). Fonte: http://ube-167.htm Cálculo do rendimento Foi obtida uma massa de 8. 1. recuperando o catalisador da reação e obtendo a acetanilida.0 mL de anilina 7. Mecanismo: Figura 13: Mecanismo da reação da síntese da acetanilida.6 mL de anilina A reação da síntese (figura 12) indica que ao reagir 1 mol de anilina (93.pop.com. formando ácido acético e acetanilida com o grupo amido protonado. fazendo com que a ligação sigma C-O se rompa e os elétrons desta ligação formem uma ligação π C-O com o outro carbono. forma-se 1 mol de acetanilida (135.Ácido acético No mecanismo da reação o grupo amino da anilina ataca o carbono polarizado do anidrido acético. • Cálculo da massa de anilina utilizada no experimento através de sua densidade. a outra ligação dupla C-O do mesmo carbono se rompe e os elétrons desta ligação π se ligam ao hidrogênio ligado ao oxigênio na molécula de ácido sulfúrico. Assim. Para saber o rendimento percentual que foi obtido na prática.18 g).P-nitro-acetanilida 2. precisam-se analisar os dados que as fórmulas e a equação proporcionam e compará-los com o resultado experimental. tem-se que: .Anilina 3. O hidrogênio que está protonando o grupo amido é capturado pelo HSO4-. Então.

Como o rendimento teórico é de 100%. Fonte: própria. .17 g de acetanilida x Para um rendimento teórico deveria se formar 11. dividi-se a massa do rendimento experimental pela massa do rendimento teórico e multiplica-se o resultado por 100%: Rend. . Figura 15: Mecanismo da etapa 1 da síntese da p-nitro-acetanilida. = . através da substituição eletrofílica em aromáticos. o oxigênio ligado aos dois hidrogênios no ácido nítrico rompe a ligação com o nitrogênio ficando com o par de elétrons.264 g de acetanilida. No mecanismo da etapa 1. uma ligação π do anel aromático se rompe formando um carbocátion e um carbânion na posição para do anel aromático. para que este se ligue ao grupo nitro na etapa 3. o oxigênio ligado ao hidrogênio no ácido nítrico se liga a um hidrogênio do ácido sulfúrico. Fonte: própria. Equação Geral: H N CH3 H N CH3 : O: + HNO3 + H2SO4 NO 2 :O : + H2SO4 Figura 14: Equação geral da síntese da p-nitro-acetanilida.93. calcula-se o rendimento experimental obtido em laboratório. o oxigênio (ligado ao nitrogênio) com carga formal negativa utiliza um par de elétrons para formar uma ligação π com o nitrogênio. 100% Rend. = 76. posteriormente. .18 g de anilina 7.765 g x = 11. No mecanismo da etapa 2.35% SÍNTESE DO P-NITRO-ACETANILIDA A equação geral abaixo descreve a produção da p-nitro-acetanilida.264 g de acetanilida 135. Para isso. Assim.

Fonte: própria. No mecanismo da etapa 3. Em seguida. que. Fonte: própria. Assim. estabilizando-o. Com a adição da mistura de ácido nítrico concentrado e ácido sulfúrico concentrado. H2SO4. Entretanto.Figura 16: Mecanismo da etapa 2 da síntese da p-nitro-acetanilida. obtendo-se a p-nitro-acetanilida e o catalisador da reação. o íon HSO3. Fonte: própria. Na etapa 4. forma um nucleófilo forte (HSO4-). o eletrófilo (NO2+) ataca o anel aromático na região de maior densidade eletrônica e menor impedimento estérico (pára). é mostrado o produto formado depois do último mecanismo da etapa 3. existe também a presença de ácido sulfúrico. o par de elétrons (da ligação C-H) do carbono na posição para forma um ligação π com o carbocátion na posição meta. Após a adição da mistura ácida e da acetanilida. inicia-se a etapa lenta da reação. Esse nucleófilo . Figura 17: Mecanismo da etapa 3 da síntese da p-nitro-acetanilida. Figura 18: Mecanismo da etapa 4 da síntese da p-nitro-acetanilida. em altas concentrações e temperatura elevada.se liga ao hidrogênio do carbono ligado ao grupo nitro. o grupo nitro se liga ao carbânion na posição para do anel aromático. formando a p-nitro-acetanilida.

o que pode ter indicado grande quantidade de impurezas presentes na mistura. Assim. Dados: Massa Molar C8H9ON: 135. mantivemos a temperatura controlada. evitando assim a formação de produto indesejado (produtos sulfonados). 180.17 g A equação geral mostra que ao reagir 1 mol de C8H9ON (135.também está apto a reagir com o anel caso haja aumento da temperatura. a mistura ficou em repouso e secou. durante a adição da mistura ácida a temperatura não passou de 10ºC.98 g de p-nitro-acetanilida. dividi-se a massa do rendimento experimental pela massa do rendimento teórico e multiplica-se o resultado por 100%: Rend. precisam-se analisar os dados que as fórmulas e a equação proporcionam e compará-los com o resultado experimental. o produto adquiriu coloração muito amarelada. Cálculo do rendimento: Foi obtida uma massa de 2. Durante o período de sete dias. Inicialmente. = 89% .17 g de C8H8O3N2 x . Uma temperatura elevada pode ocasionar a formação de produtos multinitrados. adquirindo forma pastosa. entretanto. Ao realizar-se a primeira filtração.5 g de C8H9ON x = 3. a coloração fortemente amarelada foi conservada. = . Para isso.17 g).17 g de C8H9ON 2. 100% Rend. grande parte da impureza foi eliminada com a água.17 g). .33 g de C8H8O3N2 Para um rendimento teórico deveria se formar 3.33 g de C8H8O3N2. Assim. foi necessário que a temperatura ambiente fosse mantida por 40 minutos. calcula-se o rendimento experimental obtido em laboratório. forma-se 1 mol de C8H8O3N2 (180. tem-se que: 135.17 g Massa Molar C8H8O3N2: 180. Não sendo esse o objetivo do experimento. Para que isso seja evitado. Como o rendimento teórico é de 100%. Para saber o rendimento percentual que foi obtido na prática.

é evidenciado o deslocamento do hidrogênio ligado ao oxigênio protonado para o oxigênio com carga formal negativa. Fonte: própria. fazendo com que os elétrons da ligação π da carbonila migrem para o oxigênio. formando o ácido acético. Assim. Reações da síntese: Figura 19: Reações da síntese da p-nitro-anilina. Em seguida. assim. o par de elétrons da amina se liga ao .SÍNTESE DA P-NITRO-ANILINA As reações de síntese abaixo descrevem a produção da p-nitro-anilina. assim. Em seguida. Posteriormente. No mecanismo da etapa 2. através da reação de hidrólise em meio ácido. mantendo a tetravalência do carbono. onde o par de elétrons da ligação migra para a amina. o par de elétrons da ligação H-O vai para o oxigênio formando o íon bissulfato. Etapa 1 Figura 20: Mecanismo da etapa 1 da síntese da p-nitro-anilina. a ligação O-H é clivada e o par de elétrons da mesma forma a ligação π entre o oxigênio e o carbono. um par de elétrons do oxigênio de uma molécula de água ataca o carbono da carbonila. No mecanismo da etapa 1. o par de elétrons da amina ligada ao anel aromático se liga ao hidrogênio do ácido sulfúrico. Fonte: própria. ocorre a clivagem da ligação N-C.

Etapa 3 Figura 22: Mecanismo da etapa 3 da síntese da p-nitro-anilida. a hidroxila ataca o hidrogênio ligado à amina e ao bissulfato formando uma molécula de água. o íon bissulfato se liga a este hidrogênio. o par de elétrons da ligação H-O se liga ao sódio formando o bissulfato de sódio e o par de elétrons da ligação N-H migra para a amina. No mecanismo da etapa 3 ao colocar hidróxido de sódio na mistura reacional. Fonte: própria. Fonte: própria. Fonte: própria.hidrogênio liberado pela clivagem da ligação O-H. Etapa 2 Figura 21: Mecanismo da etapa 2 da síntese da p-nitroanilina. Etapa 4 Figura 23: Mecanismo da etapa 4 da síntese da p-nitro-anilida. como é mostrado na etapa 4. como é evidenciado na etapa 3. Assim. . assim. enfim formando a p-nitro-anilina.

7 g de C8H8O3N2 x = 0.12 g de C6H6O2N2 x . Obteve-se no experimento 8.37 g de p-nitro-anilina.Cálculo do rendimento: Foi obtida uma massa de 0.54 g de C6H6O2N2 Para um rendimento teórico deveria se formar 0.35%. 138.12 g). resultado que pode ter sido provocado pelos fatores: • • Ao transferir a mistura reacional do frasco para o béquer contendo 200 mL de água uma pequena quantidade da solução ficou retida nas paredes do frasco.35%. precisam-se analisar os dados que as fórmulas e a equação proporcionam e compará-los com o resultado experimental.17 g Massa Molar C6H6O2N2: 138. a síntese da acetanilida a partir da anilina foi bem sucedida. Pela perda parcial do produto ao ser filtrado na filtração a vácuo.54 g de C6H6O2N2. forma-se 1 mol de C6H6O2N2 (138. pois parte do produto passou pelo papel de filtro e ficou retido no frasco Kitasato. Para saber o rendimento percentual que foi obtido na prática. Sendo obtido um rendimento de 76.5% CONCLUSÃO SÍNTESE DA ACETANILIDA Em suma. atingindo o objetivo da aula prática. calcula-se o rendimento experimental obtido em laboratório. Como o rendimento teórico é de 100%. tem-se que: 180. = 68. o rendimento da reação foi de 76.17 g).12 g As reações de síntese (figura19) mostram que ao reagir 1 mol de C8H8O3N2 (180. foi possível a observação do procedimento em suas diferentes etapas. dividi-se a massa do rendimento experimental pela massa do rendimento teórico e multiplica-se o resultado por 100%: Rend.17 g de C8H8O3N2 0. . Dados: Massa Molar C8H8O3N2: 180.60 g das 11. Assim. 100% Rend. = . Assim.264 g do rendimento teórico. Assim. possibilitando as análises necessárias e aplanando os conhecimentos a cerca das técnicas e teorias utilizadas. de acordo com o desenvolvimento dos raciocínios. Para isso. .

98 g das 3. Para a obtenção da p-nitro-anilina foi realizado a desprotonação no grupo amido da p-nitro-acetanilida.33 g do rendimento teórico. atingindo o objetivo da aula prática. a síntese da p-nitro-acetanilida a partir da acetanilida foi bem sucedida. Assim. foi possível a observação do procedimento em suas diferentes etapas. Em suma.54 g do rendimento teórico.5%. o rendimento da reação foi de 89%. SÍNTESE DA P-NITRO-ANILINA A partir dessa prática conclui-se que a produção da p-nitro-anilina. . Caso não houvesse a proteção do grupo amino o par de elétrons da amina poderia ligar-se ao NO2 gerando outro produto. pois parte do produto passou pelo papel de filtro e ficou retido no frasco Kitasato. enquanto que a o-nitro-acetanilida é formada em pouquíssima quantidade devido ao impedimento estérico causado pelo agrupamento amido e pelo volume do grupo nitro (grupo volumoso).SÍNTESE DO P-NITRO-ACETANILIDA Em suma. a síntese da p-nitro-anilina a partir da p-nitro-acetanilida foi bem sucedida. através do anidrido acético (sintetizando a acetanilida) para realizar a reação com a solução nitrante (ácido nítrico concentrado + ácido sulfúrico concentrado) sintetizando a p-nitro-acetanilida. o que torna inviável a ligação deste grupo ao anel aromático na posição orto. possibilitando as análises necessárias e aplanando os conhecimentos a cerca das técnicas e teorias utilizadas. resultado que pode ter sido provocado pelos fatores: • • Ao transferir a mistura reacional do frasco para o béquer contendo gelo picado uma pequena quantidade da solução ficou retida nas paredes do frasco. requer uma sequência de etapas de reações intermediárias a fim de fornecer condições necessárias (a exemplo: grupos ligados ao anel aromático) para tal obtenção. converteu-se o grupo amido em grupo amino com a liberação do ácido etanóico. de acordo com o desenvolvimento dos raciocínios. Assim. com a proteção do grupo amino foi realizada a substituição eletrofílica no anel aromático. Foi necessário realizar a proteção do grupo amino da anilina. Assim.37 g das 0. Obteve-se no experimento 0. Assim. porém sintetiza-se majoritariamente a p-nitro-acetanilida. como o agrupamento amido é orientador orto-para o grupo nitro ataca nestas posições no anel aromático.5 %. de acordo com o desenvolvimento dos raciocínios. atingindo o objetivo da aula prática. Pela perda parcial do produto ao ser filtrado na filtração a vácuo. através da reação de hidrólise em meio ácido. Sendo obtido um rendimento de 89%. foi possível a observação do procedimento em suas diferentes etapas. o rendimento da reação foi de 68. Obteve-se no experimento 2. Sendo obtido um rendimento de 68. Assim. resultado que pode ter sido provocado pelos fatores: • Ao transferir a mistura reacional do balão de fundo redondo para o béquer contendo 25 mL de água uma pequena quantidade da solução ficou retida nas paredes do balão. a partir da anilina. Assim. possibilitando as análises necessárias e aplanando os conhecimentos a cerca das técnicas e teorias utilizadas.

mesmo através do uso de água gelada durante as lavagens para evitar a solubilização do produto. Processos Unitários Orgânicos –Nitração. [6] WIKIPÉDIA. 2005. W. Disponível em: < http://ube167. ACESSO: 19/05/10 às 22:35hs. a enciclopédia livre. [7] VOGEL.org/wiki/4- Nitroanilina>. a enciclopédia livre. Disponível em: (http://www. Disponível em: <http://pt.• Pela perda parcial do produto ao ser filtrado na filtração a vácuo.dequi. Química Orgânica experimental. Graham. [4] SOLOMONS. FRYHLE.eel.wikipedia.org/wiki/Nitração>. [5] UNIVERSIDADE DE SÃO PAULO. [2] WIKIPÉDIA.pdf).usp. T. I. [3] WIKIPÉDIA. A (1971). Disponível em: < http://pt.com. Acesso em 19 de maio de 2010. Química orgânica.br/~barcza/Nitracao. Graig B.br/repositorio/4488/meusite/qorganicaexperimental/sintese_acetanilida. Escola de Engenharia de Lorena. Disponível em: < http://pt. a enciclopédia livre.wikipedia.wikipedia. v. ACESSO: 19/05/10 às 23:10hs.htm>.Msc. Rio de Janeiro: LTC. Marcos Villela Barcza. Arthur – Química Orgânica: “Análise Orgânica”. Editora ao livro Técnico S. ACESSO: 12/05/10 às 11:30hs. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS [1] QUÍMICA FÁCIL. .1.ed.pop. pois parte do produto passou pelo papel de filtro e ficou retido no frasco Kitasato. ACESSO: 12/05/10 às 11hs.org/wiki/Acetanilida>. Documento desenvolvido pelo Prof. 8.

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