Universidade Estadual de Goiás – UEG Unidade Universitária de Ciências Exatas e Tecnológicas – UnUCET

Síntese da acetanilida, da p-nitro-acetanilida e da p-nitro-anilina; e determinação do ponto de fusão da acetanilida

D

Acadêmicos: Lucas Rodrigues Ferreira Lucas Sousa Renata Silva Moura Geniara Campos Orientador: Luciana Machado Ramos Disciplina: Química orgânica experimental II J

Anápolis, 25 de maio de 2010.

INTRODUÇÃO
SÍNTESE DA ACETANILIDA Algumas aminas aromáticas aciladas como acetanilida, fenacetina (petoxiacetanilida e acetaminofen (p-hidroxiacetanilida) encontram-se dentro do grupo de drogas utilizadas para combater a dor de cabeça. Estas substâncias têm ação analgésica suave (aliviam a dor) e antipirética (reduzem a febre). [1] A acetanilida , uma amida secundária, pode ser sintetizada através de uma reação de acetilação da anilina , a partir do ataque nucleofílico do grupo amino sobre o carbono carbonílico do anidrido acético , seguido de eliminação de ácido acético , formado como um sub-produto da reação. Como esta reação é dependente do pH, é necessário o uso de uma solução tampão (ácido acético/acetato de sódio, pH ~ 4,7). [1] A acetanilida (C8H9NO) está no grupo dos primeiros analgésicos a serem introduzidos, em 1884, com o nome de febrina, a fim de substituir os derivados da morfina. A quantidade de acetanilida é, no entanto, controlada pelo governo, já que esta é tóxica e causa sérios problemas no sistema de transporte de oxigênio. [2] A acetanilida é uma substância parente do Paracetamol. É uma droga utilizada para combater a dor de cabeça. Esta substância tem ação analgésica suave (aliviam a dor) e antipirética (reduzem a febre). Tem ponto de fusão de aproximadamente 114 a 115°C. [2]

SÍNTESE DA P-NITRO-ACETANILIDA O processo de nitração é definido como a introdução irreversível de um ou mais grupos nitro (-NO2) em uma molécula orgânica. O grupo nitro pode atacar um carbono para formar um nitro composto. Utiliza-se comumente o sistema ácido sulfúrico/ácido nítrico, denominado mistura sulfonítrica (MSN) para favorecer a ionização do ácido nítrico, que leva à formação do eletrófilo ou agente de nitração, NO2+. [3] Porém, a reação é favorecida para que o ataque ocorra no átomo de carbono do anel aromático com a maior densidade eletrônica; se no composto aromático em questão estiver presente algum substituinte, obtêm-se uma mistura de isômeros, dependendo do substituinte. Predomina-se o isômero cuja posição é favorecida pelo substituinte. Logo, os grupos substituintes afetam tanto a reatividade quanto a orientação nas substituições aromáticas eletrofílicas; de acordo com a influência que exercem sobre a reatividade do anel, os grupos substituintes podem ser divididos em duas classes: grupos ativadores (fazem com que o anel seja mais reativo que o benzeno) e grupos desativadores (tornam o anel menos

conseqüentemente à desativação do anel.e. com grande índice de refração em uma densidade maior que a unidade. 149°C. essas são reações exotérmicas.f. A nitração da acetanilida é normalmente feita com ácido nítrico. geralmente quando líquidos possuem odores característicos e são insolúveis em água. São sólidos cristalinos em sua maioria. devido à orientação espacial deste grupo substituinte. por que na grande maioria. A p-nitro-anilina possui como estado físico: p. geralmente de um tom amarelado: a intensidade da cor aumenta com o número de radicais nitro. sendo que a maioria do nitroderivados é ligeiramente colorida. [5] É necessária especial atenção para 3 fatores principais durante as sínteses orgânicas. fármacos em veterinária). dessa forma obtem-se maior quantidade de produto nitrado e subprodutos (supernitrados). especialmente via nitração: agitação. oxidantes. quando se deseja sintetizar a pnitroacetanilida tendo a acetanilida como reagente de partida. este grupo é orto-para orientador.reativo que o benzeno). [4] No caso da síntese da p-nitroacetanilida a partir da acetanilida. a síntese da p-nitroacetanilida é favorecida em relação á síntese da o-nitroacetanilida. temos na molécula de acetanilida um grupo substituinte NHOCH3 que é grupo ativador do anel aromático uma vez que o nitrogênio tem um par de elétrons livres. Pode ser definida como uma anilina acrescida de um grupo funcional nitro na posição 4. È necessário conhecer a solubilidade dos nitro-compostos no ácido sulfúrico. ou ainda como um nitrobenzeno acrescido de um grupo funcional amina na posição para. também conhecida como para-nitroanilina e p-nitroanilina. [4] Realiza-se uma reação de nitração. 332°C. E nos processos de nitração a temperatura influencia diretamente o curso da reação. p. [5] SÍNTESE DA P-NITRO-ANILINA 4-Nitroanilina. solubilidade e temperatura. é umcomposto químico de fórmula C6H6N2O2. Elevar a temperatura aumenta o grau de nitração. A agitação faz com que a velocidade de reação nas fases aquosa e orgânica seja constante. [6] Nitroderivados. de forma a manter no meio uma mistura do agente nitrante com força média. De acordo com a maneira com que influenciam a orientação do ataque pelo eletrófilo: orientadores orto-para e orientadores meta. por exemplo. a pnitro acetanilida sintetizada pode posteriormente ser usada para preparar p-nitro anilina: substância normalmente usada como um intermediário na síntese de corantes. geralmente se dissolvem melhor em ácido sulfúrico concentrado. gravidade . em gasolina (como um inibidor da formação de gomas) e como um inibidor de corrosão. em presença da mistura ácido acético glacial/ácido sulfúrico.

8. SÍNTESE DA P-NITRO-ACETANILIDA Sintetizar a p-nitroacetanilida. para a síntese da p-nitro-acetanilida. e estável sob circunstâncias ordinárias. Materiais e equipamentos • • • • • • • • • Béquer de 250mL Balança analítica Pipeta Pró-pipeta Proveta Espátula Frasco de Kitassato Funil de Büchner Bomba a vácuo • • • • • • • Banho de gelo Bastão de vidro Papel de filtro Argola metálica Aparelho digital para medir ponto de fusão Lâmina e lamínula Vidro de relogio . anilina e anidrido acético utilizando o ácido acético glacial como catalisador da reação. fármacos (em veterinária. solubilidade de 0. oxidantes. densidade do vapor 4. para “proteger” o grupo amino.05g/100mL (praticamente insolúvel). através de hidrólise em meio ácido. PARTE EXPERIMENTAL SÍNTESE DA ACETANILIDA 1. agentes antisépticos. SÍNTESE DA P-NITRO-ANILINA Sintetizar a p-nitro-anilina a partir da p-nitro-acetanilida e do hidróxido de sódio utilizando-se ácido sulfúrico a 70% como catalisador da reação.específica 1. em medicamentos para aves domésticas). [6] OBJETIVO SÍNTESE DA ACETANILIDA Sintetizar a acetanilida a partir do acetato de sódio anidro. [7] Esta substância é normalmente usada como um intermediário na síntese de corantes.44. a partir da nitração da acetanilida sob presença de ácidos nítrico e sulfúrico concentrados. Assim. através do anidrido acético. em gasolina (como um inibidor da formação de gomas) e como um inibidor de corrosão. através da demonstração de uma reação de substituição eletrofílica em aromáticos.

Logo após a pesagem foi adicionado ao béquer com o acetato de sódio 7.6 mL de anilina em constante agitação.8 Massa molar (g/mol) 60. Figura 01: Mistura reacional em banho de gelo. Fonte: própria.1 Ponto de ebulição (°C) 118.18 Carcinógeno. 3. agente mutagênico e perigoso para o ambiente. Procedimento experimental Inicialmente no experimento foi pesada na balança analítica uma massa de 2. Depois da reação. Sendo obtidos cristais de acetanilida (figura 02).13 93. constatando-se uma rápida reação. .04 102. Reagentes Reagentes Ácido acético glacial Anidrido acético Ponto de fusão (°C) 16. 200 mL de água destilada. olhos e aparelho respiratório.5 -73. A mistura foi filtrada sob pressão reduzida e lavada com água gelada. depois foram adicionados 8. sendo perceptível a formação de um precipitado cristalizado (figura 01). A mistura foi resfriada em banho de gelo. fazendo com que a mistura inicialmente com aparência homogênea adquirisse aspecto heterogêneo com coloração esbranquiçada.1 139. Acetato de sódio anidro 324 > 400 82.1g de acetato de sódio. foi despejado em constante agitação.5 mL de anidro acético em pequenas porções.03 Anilina -6.1 Toxicidade Corrosivo e inflamável Corrosivo Pode causar irritação na pele.2.9 mL de ácido acético glacial. Em seguida.3 184. foram adicionados 7.

Materiais e equipamentos • • • • • • • • • Béquer de 100 mL Espátula Balança analítica 2 pipetas 10 mL e 1 pipeta Pasteur Pró-pipeta 3 béquers de 50 mL Béquer de 100 mL Bastão de vidro Papel de filtro • • • • • • • Banho de gelo Piceta Frasco Kitasato Funil de Büchner Argola metálica Suporte universal Bomba a vácuo . SÍNTESE DO P-NITRO-ACETANILIDA 1.Figura 02: Cristais de acetanilida. Fonte: própria.

em contato com o olho causa queimaduras e dano permanente. pode causar queimaduras na pele.unifor. adicionou-se 2. danos permanentes aos olhos. causa queimaduras severas à pele.38 279.pdf Adicionou-se.5 g de acetanilida seca e 3 mL de ácido acético glacial (figura 03). Agitou-se de modo a obter uma suspensão. se ingerido pode causar severas queimaduras na boca.6 98. em contato com o olho causa queimaduras. se ingerido pode causar dor imediata e pode queimar a boca. garganta e estômago. e irritação às mucosas em geral. Reagentes Reagentes Acetanilida Ponto de fusão (°C) 113.1 60.08 Ácido nítrico concentrado -42 83 63. esôfago e área de gastrointestinal. 5 mL de ácido sulfúrico concentrado (figura 04). Procedimento experimental Em um béquer de 100 mL. . apresenta riscos se inalado.br/hp/disciplinas/n307/pratica_03_sintese_da_p_nitro_acetanilida. com agitação constante. 3. levando à morte.2. causa queimaduras severas à pele e vermelhidão. garganta. Figura 03: Adição de ácido acético glacial à acetanilida. Corrosivo.17 Toxicidade É nocivo por exposição aguda. Ácido acético glacial 16. ingerido ou em contato com a pele. Corrosivo.04 Ácido sulfúrico concentrado 10.012 Corrosivo e inflamável.7 Ponto de ebulição (°C) 304 Massa molar (g/mol) 135.5 118. Fonte: http://www.

previamente resfriada (figura 05).unifor.pdf Resfriou-se a mistura a 0-2°C e adicionou-se. Derramou-se. Manteve-se. durante a adição. .pdf Terminada a adição.Figura 04: Adição de ácido sulfúrico à suspensão.br/hp/disciplinas/n307/pratica_03_sintese_da_p_nitro_acetanilida. com agitação.unifor. deixou-se em repouso. Fonte: http://www. Figura 06: Adição da mistura reacional em gelo. Fonte: http://www.unifor. à temperatura ambiente por 40 minutos. Fonte: http://www. a temperatura do meio reacional abaixo de 10°C. Figura 05: Solução nitrante resfriada + acetanilida + ác. o conteúdo do frasco em um béquer contendo 30 mL de gelo picado (figura 06).br/hp/disciplinas/n307/pratica_03_sintese_da_p_nitro_acetanilida.pdf Deixou-se em repouso por 10 minutos (figura 07).br/hp/disciplinas/n307/pratica_03_sintese_da_p_nitro_acetanilida. vagarosamente e com agitação uma mistura nitrante contendo 1.5 mL de ácido nítrico concentrado e 1 mL de ácido sulfúrico concentrado. acético + H2SO4.

Figura 08: Filtração a vácuo da p-nitro-acetanilida.unifor. Lavou-se com varias porções de água gelada para remoção do resíduo ácido (figura 10). Fonte: própria.pdf Figura 09: Filtração a vácuo da p-nitro-acetanilida. Fonte: própria.Figura 07: Mistura reacional em repouso antes da filtração a vácuo. Fonte: http://www. .br/hp/disciplinas/n307/pratica_03_sintese_da_p_nitro_acetanilida. Filtrou-se em funil de Buchner (figuras 08 e 09).

pode ser fatal se ingerido.6 100 98. pode ser prejudicial se ingerido.Figura 10: Lavagem do produto para remoção do resíduo ácido. .pdf SÍNTESE DA P-NITRO-ANILINA 1. Materiais e equipamentos • • • • • • • Manta elétrica Pipeta e pipeta Pasteur Pró-pipeta 2 béquers de 50 mL Condensador de bolas Balão de findo redondo de 100 mL 2 suportes universais • • • • • • • Garra e argola metálica Proveta Banho de gelo Frasco Kitasato Funil de Buchner Bomba a vácuo Papel de filtro 2.08 18 Hidróxido de sódio 322 1388 39. Fonte: http://www. provoca queimaduras em qualquer área de contato.9971 Toxicidade Irritante.br/hp/disciplinas/n307/pratica_03_sintese_da_p_nitro_acetanilida. perigoso se inalado.38 0 269. ---Corrosivo.unifor.17 Reagentes p-nitro-acetanilida Ácido sulfúrico a 70% Água 8. corrosivo. inalado ou absorvido pela pele. Reagentes Ponto de fusão (°C) 215 Ponto de ebulição (°C) ___ Massa molar (g/mol) 180. Causa severas queimaduras e vermelhidão à pele.

Em seguida. RESULTADOS E DISCUSSÃO SÍNTESE DA ACETANILIDA A reação de síntese da acetanilida abaixo descreve a produção de acetanilida. Procedimento experimental Aqueceu-se uma mistura de 0. a partir do ataque nucleófilo do grupo amino sobre um carbono da carboxila do anidrido acético. verteu-se a mistura reacional ainda quente sobre 250 mL de água fria e adicionou-se uma solução de NaOH 40% até que a mistura se tornasse básica. pH~4. lavando com água gelada.6 mL de uma solução de ácido sulfúrico a 70% sob o condensador de refluxo por 20 minutos (figura 11).htm . Reação da síntese: Figura 12: Reação da síntese da acetanilida. formado como um sub-produto.7). Fonte: http://ube-167.3. Figura 11: Mistura reacional de p-nitroacetanilida em meio ácido sob o condensador de refluxo. seguido de eliminação de ácido acético. Houve reação de acetilação.7 g p-nitro acetanilida 3. Fonte: própria. para remover as impurezas.Resfriou-se e filtrou-se o precipitado em funil de Buchner. Como esta reação é dependente do pH.br/repositorio/4488/meusite/qorganicaexperimental/sintese_acetanilida. foi necessário o uso de uma solução tampão (ácido acético / acetato de sódio.pop.com.

765 g 1. a outra ligação dupla C-O do mesmo carbono se rompe e os elétrons desta ligação π se ligam ao hidrogênio ligado ao oxigênio na molécula de ácido sulfúrico. recuperando o catalisador da reação e obtendo a acetanilida.1.Anidrido acético 4. formando ácido acético e acetanilida com o grupo amido protonado.60 g de acetanilida. precisam-se analisar os dados que as fórmulas e a equação proporcionam e compará-los com o resultado experimental.com. O hidrogênio que está protonando o grupo amido é capturado pelo HSO4-. Mecanismo: Figura 13: Mecanismo da reação da síntese da acetanilida. • Cálculo da massa de anilina utilizada no experimento através de sua densidade. Então. Fonte: http://ube-167.pop. assim.Ácido acético No mecanismo da reação o grupo amino da anilina ataca o carbono polarizado do anidrido acético.0 mL de anilina 7.17g).Anilina 3. Assim. tem-se que: . 1.0217g de anilina x x = 7. Para saber o rendimento percentual que foi obtido na prática.htm Cálculo do rendimento Foi obtida uma massa de 8. forma-se 1 mol de acetanilida (135.P-nitro-acetanilida 2. fazendo com que a ligação sigma C-O se rompa e os elétrons desta ligação formem uma ligação π C-O com o outro carbono.6 mL de anilina A reação da síntese (figura 12) indica que ao reagir 1 mol de anilina (93.18 g).br/repositorio/4488/meusite/qorganicaexperimental/sintese_acetanilida.

o oxigênio (ligado ao nitrogênio) com carga formal negativa utiliza um par de elétrons para formar uma ligação π com o nitrogênio. Figura 15: Mecanismo da etapa 1 da síntese da p-nitro-acetanilida.264 g de acetanilida 135. Equação Geral: H N CH3 H N CH3 : O: + HNO3 + H2SO4 NO 2 :O : + H2SO4 Figura 14: Equação geral da síntese da p-nitro-acetanilida. calcula-se o rendimento experimental obtido em laboratório. Fonte: própria. para que este se ligue ao grupo nitro na etapa 3. = . Assim. . .17 g de acetanilida x Para um rendimento teórico deveria se formar 11. uma ligação π do anel aromático se rompe formando um carbocátion e um carbânion na posição para do anel aromático.35% SÍNTESE DO P-NITRO-ACETANILIDA A equação geral abaixo descreve a produção da p-nitro-acetanilida. No mecanismo da etapa 2.765 g x = 11. através da substituição eletrofílica em aromáticos.18 g de anilina 7. dividi-se a massa do rendimento experimental pela massa do rendimento teórico e multiplica-se o resultado por 100%: Rend.264 g de acetanilida. 100% Rend. Para isso. posteriormente.93. No mecanismo da etapa 1. = 76. o oxigênio ligado aos dois hidrogênios no ácido nítrico rompe a ligação com o nitrogênio ficando com o par de elétrons. o oxigênio ligado ao hidrogênio no ácido nítrico se liga a um hidrogênio do ácido sulfúrico. Fonte: própria. . Como o rendimento teórico é de 100%.

Na etapa 4. Fonte: própria. Entretanto.se liga ao hidrogênio do carbono ligado ao grupo nitro. formando a p-nitro-acetanilida. obtendo-se a p-nitro-acetanilida e o catalisador da reação. o par de elétrons (da ligação C-H) do carbono na posição para forma um ligação π com o carbocátion na posição meta. existe também a presença de ácido sulfúrico. Assim. Figura 18: Mecanismo da etapa 4 da síntese da p-nitro-acetanilida. Com a adição da mistura de ácido nítrico concentrado e ácido sulfúrico concentrado. inicia-se a etapa lenta da reação. Esse nucleófilo . Em seguida. No mecanismo da etapa 3. Figura 17: Mecanismo da etapa 3 da síntese da p-nitro-acetanilida. Fonte: própria.Figura 16: Mecanismo da etapa 2 da síntese da p-nitro-acetanilida. Fonte: própria. em altas concentrações e temperatura elevada. é mostrado o produto formado depois do último mecanismo da etapa 3. forma um nucleófilo forte (HSO4-). o íon HSO3. que. estabilizando-o. Após a adição da mistura ácida e da acetanilida. o grupo nitro se liga ao carbânion na posição para do anel aromático. o eletrófilo (NO2+) ataca o anel aromático na região de maior densidade eletrônica e menor impedimento estérico (pára). H2SO4.

grande parte da impureza foi eliminada com a água. Inicialmente.98 g de p-nitro-acetanilida. Para que isso seja evitado.33 g de C8H8O3N2 Para um rendimento teórico deveria se formar 3. Como o rendimento teórico é de 100%. Para isso. Durante o período de sete dias.17 g Massa Molar C8H8O3N2: 180. Dados: Massa Molar C8H9ON: 135. forma-se 1 mol de C8H8O3N2 (180. Cálculo do rendimento: Foi obtida uma massa de 2. Ao realizar-se a primeira filtração. dividi-se a massa do rendimento experimental pela massa do rendimento teórico e multiplica-se o resultado por 100%: Rend. Assim. 100% Rend. entretanto.33 g de C8H8O3N2. = 89% . foi necessário que a temperatura ambiente fosse mantida por 40 minutos.17 g de C8H8O3N2 x .17 g). tem-se que: 135. evitando assim a formação de produto indesejado (produtos sulfonados).17 g A equação geral mostra que ao reagir 1 mol de C8H9ON (135. precisam-se analisar os dados que as fórmulas e a equação proporcionam e compará-los com o resultado experimental. 180.5 g de C8H9ON x = 3. calcula-se o rendimento experimental obtido em laboratório. . o produto adquiriu coloração muito amarelada. a coloração fortemente amarelada foi conservada. Para saber o rendimento percentual que foi obtido na prática.também está apto a reagir com o anel caso haja aumento da temperatura. Assim.17 g). a mistura ficou em repouso e secou. o que pode ter indicado grande quantidade de impurezas presentes na mistura.17 g de C8H9ON 2. durante a adição da mistura ácida a temperatura não passou de 10ºC. mantivemos a temperatura controlada. = . adquirindo forma pastosa. Não sendo esse o objetivo do experimento. Uma temperatura elevada pode ocasionar a formação de produtos multinitrados.

Em seguida. o par de elétrons da ligação H-O vai para o oxigênio formando o íon bissulfato. um par de elétrons do oxigênio de uma molécula de água ataca o carbono da carbonila. Reações da síntese: Figura 19: Reações da síntese da p-nitro-anilina. fazendo com que os elétrons da ligação π da carbonila migrem para o oxigênio. Assim. No mecanismo da etapa 2. onde o par de elétrons da ligação migra para a amina. mantendo a tetravalência do carbono. Etapa 1 Figura 20: Mecanismo da etapa 1 da síntese da p-nitro-anilina. ocorre a clivagem da ligação N-C. Fonte: própria. através da reação de hidrólise em meio ácido. No mecanismo da etapa 1. Fonte: própria.SÍNTESE DA P-NITRO-ANILINA As reações de síntese abaixo descrevem a produção da p-nitro-anilina. formando o ácido acético. assim. Em seguida. Posteriormente. é evidenciado o deslocamento do hidrogênio ligado ao oxigênio protonado para o oxigênio com carga formal negativa. o par de elétrons da amina se liga ao . o par de elétrons da amina ligada ao anel aromático se liga ao hidrogênio do ácido sulfúrico. assim. a ligação O-H é clivada e o par de elétrons da mesma forma a ligação π entre o oxigênio e o carbono.

o íon bissulfato se liga a este hidrogênio. No mecanismo da etapa 3 ao colocar hidróxido de sódio na mistura reacional. Etapa 4 Figura 23: Mecanismo da etapa 4 da síntese da p-nitro-anilida. Etapa 3 Figura 22: Mecanismo da etapa 3 da síntese da p-nitro-anilida. Etapa 2 Figura 21: Mecanismo da etapa 2 da síntese da p-nitroanilina. como é evidenciado na etapa 3. Fonte: própria. enfim formando a p-nitro-anilina. a hidroxila ataca o hidrogênio ligado à amina e ao bissulfato formando uma molécula de água. Fonte: própria. . Fonte: própria. como é mostrado na etapa 4. Assim. assim. o par de elétrons da ligação H-O se liga ao sódio formando o bissulfato de sódio e o par de elétrons da ligação N-H migra para a amina.hidrogênio liberado pela clivagem da ligação O-H.

pois parte do produto passou pelo papel de filtro e ficou retido no frasco Kitasato.54 g de C6H6O2N2 Para um rendimento teórico deveria se formar 0. tem-se que: 180. Dados: Massa Molar C8H8O3N2: 180.60 g das 11. de acordo com o desenvolvimento dos raciocínios.54 g de C6H6O2N2. Para isso. . Sendo obtido um rendimento de 76.17 g).37 g de p-nitro-anilina. .5% CONCLUSÃO SÍNTESE DA ACETANILIDA Em suma. a síntese da acetanilida a partir da anilina foi bem sucedida. calcula-se o rendimento experimental obtido em laboratório.17 g de C8H8O3N2 0. foi possível a observação do procedimento em suas diferentes etapas.35%. 138. Pela perda parcial do produto ao ser filtrado na filtração a vácuo. precisam-se analisar os dados que as fórmulas e a equação proporcionam e compará-los com o resultado experimental. o rendimento da reação foi de 76. = . = 68. Como o rendimento teórico é de 100%. Para saber o rendimento percentual que foi obtido na prática. Assim. dividi-se a massa do rendimento experimental pela massa do rendimento teórico e multiplica-se o resultado por 100%: Rend. Assim.Cálculo do rendimento: Foi obtida uma massa de 0. Obteve-se no experimento 8.12 g As reações de síntese (figura19) mostram que ao reagir 1 mol de C8H8O3N2 (180.35%.12 g).7 g de C8H8O3N2 x = 0.264 g do rendimento teórico. Assim. possibilitando as análises necessárias e aplanando os conhecimentos a cerca das técnicas e teorias utilizadas. forma-se 1 mol de C6H6O2N2 (138. resultado que pode ter sido provocado pelos fatores: • • Ao transferir a mistura reacional do frasco para o béquer contendo 200 mL de água uma pequena quantidade da solução ficou retida nas paredes do frasco. atingindo o objetivo da aula prática.12 g de C6H6O2N2 x .17 g Massa Molar C6H6O2N2: 138. 100% Rend.

Assim. resultado que pode ter sido provocado pelos fatores: • • Ao transferir a mistura reacional do frasco para o béquer contendo gelo picado uma pequena quantidade da solução ficou retida nas paredes do frasco. Sendo obtido um rendimento de 89%. como o agrupamento amido é orientador orto-para o grupo nitro ataca nestas posições no anel aromático. pois parte do produto passou pelo papel de filtro e ficou retido no frasco Kitasato.37 g das 0. através do anidrido acético (sintetizando a acetanilida) para realizar a reação com a solução nitrante (ácido nítrico concentrado + ácido sulfúrico concentrado) sintetizando a p-nitro-acetanilida. Sendo obtido um rendimento de 68.5%. Assim. porém sintetiza-se majoritariamente a p-nitro-acetanilida. Assim. com a proteção do grupo amino foi realizada a substituição eletrofílica no anel aromático. Caso não houvesse a proteção do grupo amino o par de elétrons da amina poderia ligar-se ao NO2 gerando outro produto. possibilitando as análises necessárias e aplanando os conhecimentos a cerca das técnicas e teorias utilizadas. Assim.54 g do rendimento teórico. Assim. o rendimento da reação foi de 68. requer uma sequência de etapas de reações intermediárias a fim de fornecer condições necessárias (a exemplo: grupos ligados ao anel aromático) para tal obtenção. Obteve-se no experimento 0. Assim. Em suma. atingindo o objetivo da aula prática. Pela perda parcial do produto ao ser filtrado na filtração a vácuo. a partir da anilina. converteu-se o grupo amido em grupo amino com a liberação do ácido etanóico.98 g das 3. o rendimento da reação foi de 89%. .5 %. resultado que pode ter sido provocado pelos fatores: • Ao transferir a mistura reacional do balão de fundo redondo para o béquer contendo 25 mL de água uma pequena quantidade da solução ficou retida nas paredes do balão. de acordo com o desenvolvimento dos raciocínios. através da reação de hidrólise em meio ácido. SÍNTESE DA P-NITRO-ANILINA A partir dessa prática conclui-se que a produção da p-nitro-anilina. possibilitando as análises necessárias e aplanando os conhecimentos a cerca das técnicas e teorias utilizadas. de acordo com o desenvolvimento dos raciocínios. atingindo o objetivo da aula prática. Obteve-se no experimento 2. o que torna inviável a ligação deste grupo ao anel aromático na posição orto. enquanto que a o-nitro-acetanilida é formada em pouquíssima quantidade devido ao impedimento estérico causado pelo agrupamento amido e pelo volume do grupo nitro (grupo volumoso). a síntese da p-nitro-acetanilida a partir da acetanilida foi bem sucedida. Foi necessário realizar a proteção do grupo amino da anilina. foi possível a observação do procedimento em suas diferentes etapas. Para a obtenção da p-nitro-anilina foi realizado a desprotonação no grupo amido da p-nitro-acetanilida. foi possível a observação do procedimento em suas diferentes etapas.SÍNTESE DO P-NITRO-ACETANILIDA Em suma. a síntese da p-nitro-anilina a partir da p-nitro-acetanilida foi bem sucedida.33 g do rendimento teórico.

htm>. 2005.com. v. Química orgânica. Química Orgânica experimental.ed.org/wiki/4- Nitroanilina>. Graig B. Processos Unitários Orgânicos –Nitração.wikipedia.wikipedia. [7] VOGEL. [3] WIKIPÉDIA. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS [1] QUÍMICA FÁCIL. ACESSO: 19/05/10 às 22:35hs. W.Msc.wikipedia.dequi.eel. Marcos Villela Barcza.br/repositorio/4488/meusite/qorganicaexperimental/sintese_acetanilida. I.• Pela perda parcial do produto ao ser filtrado na filtração a vácuo. a enciclopédia livre. [4] SOLOMONS. Graham. T.org/wiki/Acetanilida>. ACESSO: 12/05/10 às 11hs. a enciclopédia livre. Disponível em: < http://ube167. Rio de Janeiro: LTC.org/wiki/Nitração>.usp. pois parte do produto passou pelo papel de filtro e ficou retido no frasco Kitasato. Arthur – Química Orgânica: “Análise Orgânica”.pdf). Disponível em: < http://pt. ACESSO: 12/05/10 às 11:30hs. [6] WIKIPÉDIA. [2] WIKIPÉDIA. FRYHLE.br/~barcza/Nitracao. mesmo através do uso de água gelada durante as lavagens para evitar a solubilização do produto. ACESSO: 19/05/10 às 23:10hs. Acesso em 19 de maio de 2010.1. [5] UNIVERSIDADE DE SÃO PAULO.pop. Disponível em: <http://pt. a enciclopédia livre. Editora ao livro Técnico S. Disponível em: (http://www. 8. Escola de Engenharia de Lorena. A (1971). . Documento desenvolvido pelo Prof. Disponível em: < http://pt.

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