Universidade Estadual de Goiás – UEG Unidade Universitária de Ciências Exatas e Tecnológicas – UnUCET

Síntese da acetanilida, da p-nitro-acetanilida e da p-nitro-anilina; e determinação do ponto de fusão da acetanilida

D

Acadêmicos: Lucas Rodrigues Ferreira Lucas Sousa Renata Silva Moura Geniara Campos Orientador: Luciana Machado Ramos Disciplina: Química orgânica experimental II J

Anápolis, 25 de maio de 2010.

INTRODUÇÃO
SÍNTESE DA ACETANILIDA Algumas aminas aromáticas aciladas como acetanilida, fenacetina (petoxiacetanilida e acetaminofen (p-hidroxiacetanilida) encontram-se dentro do grupo de drogas utilizadas para combater a dor de cabeça. Estas substâncias têm ação analgésica suave (aliviam a dor) e antipirética (reduzem a febre). [1] A acetanilida , uma amida secundária, pode ser sintetizada através de uma reação de acetilação da anilina , a partir do ataque nucleofílico do grupo amino sobre o carbono carbonílico do anidrido acético , seguido de eliminação de ácido acético , formado como um sub-produto da reação. Como esta reação é dependente do pH, é necessário o uso de uma solução tampão (ácido acético/acetato de sódio, pH ~ 4,7). [1] A acetanilida (C8H9NO) está no grupo dos primeiros analgésicos a serem introduzidos, em 1884, com o nome de febrina, a fim de substituir os derivados da morfina. A quantidade de acetanilida é, no entanto, controlada pelo governo, já que esta é tóxica e causa sérios problemas no sistema de transporte de oxigênio. [2] A acetanilida é uma substância parente do Paracetamol. É uma droga utilizada para combater a dor de cabeça. Esta substância tem ação analgésica suave (aliviam a dor) e antipirética (reduzem a febre). Tem ponto de fusão de aproximadamente 114 a 115°C. [2]

SÍNTESE DA P-NITRO-ACETANILIDA O processo de nitração é definido como a introdução irreversível de um ou mais grupos nitro (-NO2) em uma molécula orgânica. O grupo nitro pode atacar um carbono para formar um nitro composto. Utiliza-se comumente o sistema ácido sulfúrico/ácido nítrico, denominado mistura sulfonítrica (MSN) para favorecer a ionização do ácido nítrico, que leva à formação do eletrófilo ou agente de nitração, NO2+. [3] Porém, a reação é favorecida para que o ataque ocorra no átomo de carbono do anel aromático com a maior densidade eletrônica; se no composto aromático em questão estiver presente algum substituinte, obtêm-se uma mistura de isômeros, dependendo do substituinte. Predomina-se o isômero cuja posição é favorecida pelo substituinte. Logo, os grupos substituintes afetam tanto a reatividade quanto a orientação nas substituições aromáticas eletrofílicas; de acordo com a influência que exercem sobre a reatividade do anel, os grupos substituintes podem ser divididos em duas classes: grupos ativadores (fazem com que o anel seja mais reativo que o benzeno) e grupos desativadores (tornam o anel menos

reativo que o benzeno). A nitração da acetanilida é normalmente feita com ácido nítrico.f. conseqüentemente à desativação do anel. [5] É necessária especial atenção para 3 fatores principais durante as sínteses orgânicas. oxidantes. este grupo é orto-para orientador. [4] No caso da síntese da p-nitroacetanilida a partir da acetanilida. de forma a manter no meio uma mistura do agente nitrante com força média. a pnitro acetanilida sintetizada pode posteriormente ser usada para preparar p-nitro anilina: substância normalmente usada como um intermediário na síntese de corantes. Pode ser definida como uma anilina acrescida de um grupo funcional nitro na posição 4. A agitação faz com que a velocidade de reação nas fases aquosa e orgânica seja constante. geralmente quando líquidos possuem odores característicos e são insolúveis em água. quando se deseja sintetizar a pnitroacetanilida tendo a acetanilida como reagente de partida. devido à orientação espacial deste grupo substituinte. È necessário conhecer a solubilidade dos nitro-compostos no ácido sulfúrico. E nos processos de nitração a temperatura influencia diretamente o curso da reação. especialmente via nitração: agitação. De acordo com a maneira com que influenciam a orientação do ataque pelo eletrófilo: orientadores orto-para e orientadores meta. solubilidade e temperatura. temos na molécula de acetanilida um grupo substituinte NHOCH3 que é grupo ativador do anel aromático uma vez que o nitrogênio tem um par de elétrons livres. por que na grande maioria.e. geralmente de um tom amarelado: a intensidade da cor aumenta com o número de radicais nitro. [4] Realiza-se uma reação de nitração. com grande índice de refração em uma densidade maior que a unidade. também conhecida como para-nitroanilina e p-nitroanilina. geralmente se dissolvem melhor em ácido sulfúrico concentrado. é umcomposto químico de fórmula C6H6N2O2. em presença da mistura ácido acético glacial/ácido sulfúrico. [5] SÍNTESE DA P-NITRO-ANILINA 4-Nitroanilina. a síntese da p-nitroacetanilida é favorecida em relação á síntese da o-nitroacetanilida. A p-nitro-anilina possui como estado físico: p. [6] Nitroderivados. São sólidos cristalinos em sua maioria. 149°C. ou ainda como um nitrobenzeno acrescido de um grupo funcional amina na posição para. por exemplo. sendo que a maioria do nitroderivados é ligeiramente colorida. Elevar a temperatura aumenta o grau de nitração. p. dessa forma obtem-se maior quantidade de produto nitrado e subprodutos (supernitrados). em gasolina (como um inibidor da formação de gomas) e como um inibidor de corrosão. fármacos em veterinária). 332°C. essas são reações exotérmicas. gravidade .

a partir da nitração da acetanilida sob presença de ácidos nítrico e sulfúrico concentrados. em medicamentos para aves domésticas). e estável sob circunstâncias ordinárias. fármacos (em veterinária. para a síntese da p-nitro-acetanilida. oxidantes. solubilidade de 0.05g/100mL (praticamente insolúvel). densidade do vapor 4. agentes antisépticos.específica 1. através da demonstração de uma reação de substituição eletrofílica em aromáticos.44. para “proteger” o grupo amino. em gasolina (como um inibidor da formação de gomas) e como um inibidor de corrosão. anilina e anidrido acético utilizando o ácido acético glacial como catalisador da reação. PARTE EXPERIMENTAL SÍNTESE DA ACETANILIDA 1. SÍNTESE DA P-NITRO-ANILINA Sintetizar a p-nitro-anilina a partir da p-nitro-acetanilida e do hidróxido de sódio utilizando-se ácido sulfúrico a 70% como catalisador da reação. Assim. através do anidrido acético. Materiais e equipamentos • • • • • • • • • Béquer de 250mL Balança analítica Pipeta Pró-pipeta Proveta Espátula Frasco de Kitassato Funil de Büchner Bomba a vácuo • • • • • • • Banho de gelo Bastão de vidro Papel de filtro Argola metálica Aparelho digital para medir ponto de fusão Lâmina e lamínula Vidro de relogio . [6] OBJETIVO SÍNTESE DA ACETANILIDA Sintetizar a acetanilida a partir do acetato de sódio anidro. SÍNTESE DA P-NITRO-ACETANILIDA Sintetizar a p-nitroacetanilida. através de hidrólise em meio ácido. [7] Esta substância é normalmente usada como um intermediário na síntese de corantes.8.

fazendo com que a mistura inicialmente com aparência homogênea adquirisse aspecto heterogêneo com coloração esbranquiçada. agente mutagênico e perigoso para o ambiente. constatando-se uma rápida reação. sendo perceptível a formação de um precipitado cristalizado (figura 01).03 Anilina -6. Sendo obtidos cristais de acetanilida (figura 02). Figura 01: Mistura reacional em banho de gelo. foi despejado em constante agitação. .1 Toxicidade Corrosivo e inflamável Corrosivo Pode causar irritação na pele.5 mL de anidro acético em pequenas porções.2. 200 mL de água destilada. Acetato de sódio anidro 324 > 400 82. Reagentes Reagentes Ácido acético glacial Anidrido acético Ponto de fusão (°C) 16.1 Ponto de ebulição (°C) 118.3 184. Procedimento experimental Inicialmente no experimento foi pesada na balança analítica uma massa de 2. Depois da reação. Fonte: própria. Em seguida.5 -73. 3.9 mL de ácido acético glacial.13 93.1 139.6 mL de anilina em constante agitação.04 102.1g de acetato de sódio. A mistura foi resfriada em banho de gelo.18 Carcinógeno. Logo após a pesagem foi adicionado ao béquer com o acetato de sódio 7. foram adicionados 7.8 Massa molar (g/mol) 60. A mistura foi filtrada sob pressão reduzida e lavada com água gelada. olhos e aparelho respiratório. depois foram adicionados 8.

Figura 02: Cristais de acetanilida. Fonte: própria. SÍNTESE DO P-NITRO-ACETANILIDA 1. Materiais e equipamentos • • • • • • • • • Béquer de 100 mL Espátula Balança analítica 2 pipetas 10 mL e 1 pipeta Pasteur Pró-pipeta 3 béquers de 50 mL Béquer de 100 mL Bastão de vidro Papel de filtro • • • • • • • Banho de gelo Piceta Frasco Kitasato Funil de Büchner Argola metálica Suporte universal Bomba a vácuo .

se ingerido pode causar severas queimaduras na boca.6 98. garganta.38 279. Corrosivo.unifor. causa queimaduras severas à pele e vermelhidão. 3.7 Ponto de ebulição (°C) 304 Massa molar (g/mol) 135. ingerido ou em contato com a pele. Agitou-se de modo a obter uma suspensão.012 Corrosivo e inflamável. apresenta riscos se inalado. 5 mL de ácido sulfúrico concentrado (figura 04).1 60. pode causar queimaduras na pele.17 Toxicidade É nocivo por exposição aguda.5 g de acetanilida seca e 3 mL de ácido acético glacial (figura 03). Corrosivo. Reagentes Reagentes Acetanilida Ponto de fusão (°C) 113. adicionou-se 2. levando à morte. com agitação constante.08 Ácido nítrico concentrado -42 83 63. garganta e estômago. danos permanentes aos olhos. causa queimaduras severas à pele. Fonte: http://www. em contato com o olho causa queimaduras.pdf Adicionou-se. se ingerido pode causar dor imediata e pode queimar a boca. Ácido acético glacial 16. em contato com o olho causa queimaduras e dano permanente. Procedimento experimental Em um béquer de 100 mL. .br/hp/disciplinas/n307/pratica_03_sintese_da_p_nitro_acetanilida. Figura 03: Adição de ácido acético glacial à acetanilida.04 Ácido sulfúrico concentrado 10. e irritação às mucosas em geral.2.5 118. esôfago e área de gastrointestinal.

Figura 06: Adição da mistura reacional em gelo.unifor. acético + H2SO4. à temperatura ambiente por 40 minutos. previamente resfriada (figura 05). Fonte: http://www. Figura 05: Solução nitrante resfriada + acetanilida + ác.unifor.br/hp/disciplinas/n307/pratica_03_sintese_da_p_nitro_acetanilida. com agitação. durante a adição. a temperatura do meio reacional abaixo de 10°C.Figura 04: Adição de ácido sulfúrico à suspensão. deixou-se em repouso.5 mL de ácido nítrico concentrado e 1 mL de ácido sulfúrico concentrado. .pdf Terminada a adição. o conteúdo do frasco em um béquer contendo 30 mL de gelo picado (figura 06).br/hp/disciplinas/n307/pratica_03_sintese_da_p_nitro_acetanilida. Manteve-se.br/hp/disciplinas/n307/pratica_03_sintese_da_p_nitro_acetanilida. Fonte: http://www. vagarosamente e com agitação uma mistura nitrante contendo 1. Derramou-se.unifor. Fonte: http://www.pdf Resfriou-se a mistura a 0-2°C e adicionou-se.pdf Deixou-se em repouso por 10 minutos (figura 07).

Fonte: própria. Filtrou-se em funil de Buchner (figuras 08 e 09).Figura 07: Mistura reacional em repouso antes da filtração a vácuo. Lavou-se com varias porções de água gelada para remoção do resíduo ácido (figura 10).pdf Figura 09: Filtração a vácuo da p-nitro-acetanilida.unifor. .br/hp/disciplinas/n307/pratica_03_sintese_da_p_nitro_acetanilida. Fonte: própria. Figura 08: Filtração a vácuo da p-nitro-acetanilida. Fonte: http://www.

17 Reagentes p-nitro-acetanilida Ácido sulfúrico a 70% Água 8. pode ser fatal se ingerido. corrosivo.08 18 Hidróxido de sódio 322 1388 39. Causa severas queimaduras e vermelhidão à pele.6 100 98.br/hp/disciplinas/n307/pratica_03_sintese_da_p_nitro_acetanilida. pode ser prejudicial se ingerido.38 0 269.pdf SÍNTESE DA P-NITRO-ANILINA 1. provoca queimaduras em qualquer área de contato.Figura 10: Lavagem do produto para remoção do resíduo ácido. . Materiais e equipamentos • • • • • • • Manta elétrica Pipeta e pipeta Pasteur Pró-pipeta 2 béquers de 50 mL Condensador de bolas Balão de findo redondo de 100 mL 2 suportes universais • • • • • • • Garra e argola metálica Proveta Banho de gelo Frasco Kitasato Funil de Buchner Bomba a vácuo Papel de filtro 2. Fonte: http://www.unifor. ---Corrosivo. inalado ou absorvido pela pele. perigoso se inalado.9971 Toxicidade Irritante. Reagentes Ponto de fusão (°C) 215 Ponto de ebulição (°C) ___ Massa molar (g/mol) 180.

Como esta reação é dependente do pH. RESULTADOS E DISCUSSÃO SÍNTESE DA ACETANILIDA A reação de síntese da acetanilida abaixo descreve a produção de acetanilida.htm .pop. Fonte: própria. Houve reação de acetilação. Em seguida. Figura 11: Mistura reacional de p-nitroacetanilida em meio ácido sob o condensador de refluxo. Reação da síntese: Figura 12: Reação da síntese da acetanilida.3. pH~4. a partir do ataque nucleófilo do grupo amino sobre um carbono da carboxila do anidrido acético.br/repositorio/4488/meusite/qorganicaexperimental/sintese_acetanilida. Procedimento experimental Aqueceu-se uma mistura de 0.7 g p-nitro acetanilida 3.com. lavando com água gelada. para remover as impurezas.6 mL de uma solução de ácido sulfúrico a 70% sob o condensador de refluxo por 20 minutos (figura 11). formado como um sub-produto. seguido de eliminação de ácido acético.7). foi necessário o uso de uma solução tampão (ácido acético / acetato de sódio.Resfriou-se e filtrou-se o precipitado em funil de Buchner. Fonte: http://ube-167. verteu-se a mistura reacional ainda quente sobre 250 mL de água fria e adicionou-se uma solução de NaOH 40% até que a mistura se tornasse básica.

• Cálculo da massa de anilina utilizada no experimento através de sua densidade.765 g 1.P-nitro-acetanilida 2.0217g de anilina x x = 7. fazendo com que a ligação sigma C-O se rompa e os elétrons desta ligação formem uma ligação π C-O com o outro carbono.Anidrido acético 4.br/repositorio/4488/meusite/qorganicaexperimental/sintese_acetanilida.0 mL de anilina 7. forma-se 1 mol de acetanilida (135.6 mL de anilina A reação da síntese (figura 12) indica que ao reagir 1 mol de anilina (93.60 g de acetanilida. Mecanismo: Figura 13: Mecanismo da reação da síntese da acetanilida.Ácido acético No mecanismo da reação o grupo amino da anilina ataca o carbono polarizado do anidrido acético. recuperando o catalisador da reação e obtendo a acetanilida. a outra ligação dupla C-O do mesmo carbono se rompe e os elétrons desta ligação π se ligam ao hidrogênio ligado ao oxigênio na molécula de ácido sulfúrico.Anilina 3. Então. Fonte: http://ube-167. precisam-se analisar os dados que as fórmulas e a equação proporcionam e compará-los com o resultado experimental.18 g).com. 1. tem-se que: . Assim.1.pop. formando ácido acético e acetanilida com o grupo amido protonado. assim. Para saber o rendimento percentual que foi obtido na prática.htm Cálculo do rendimento Foi obtida uma massa de 8.17g). O hidrogênio que está protonando o grupo amido é capturado pelo HSO4-.

No mecanismo da etapa 1. . Assim. o oxigênio (ligado ao nitrogênio) com carga formal negativa utiliza um par de elétrons para formar uma ligação π com o nitrogênio.17 g de acetanilida x Para um rendimento teórico deveria se formar 11. uma ligação π do anel aromático se rompe formando um carbocátion e um carbânion na posição para do anel aromático. 100% Rend.93. Figura 15: Mecanismo da etapa 1 da síntese da p-nitro-acetanilida. posteriormente. Para isso. = 76. . No mecanismo da etapa 2. Equação Geral: H N CH3 H N CH3 : O: + HNO3 + H2SO4 NO 2 :O : + H2SO4 Figura 14: Equação geral da síntese da p-nitro-acetanilida. Fonte: própria. Como o rendimento teórico é de 100%. dividi-se a massa do rendimento experimental pela massa do rendimento teórico e multiplica-se o resultado por 100%: Rend.264 g de acetanilida 135. o oxigênio ligado aos dois hidrogênios no ácido nítrico rompe a ligação com o nitrogênio ficando com o par de elétrons. o oxigênio ligado ao hidrogênio no ácido nítrico se liga a um hidrogênio do ácido sulfúrico. = . .35% SÍNTESE DO P-NITRO-ACETANILIDA A equação geral abaixo descreve a produção da p-nitro-acetanilida. através da substituição eletrofílica em aromáticos. calcula-se o rendimento experimental obtido em laboratório.264 g de acetanilida.765 g x = 11. para que este se ligue ao grupo nitro na etapa 3. Fonte: própria.18 g de anilina 7.

em altas concentrações e temperatura elevada. inicia-se a etapa lenta da reação. o eletrófilo (NO2+) ataca o anel aromático na região de maior densidade eletrônica e menor impedimento estérico (pára). formando a p-nitro-acetanilida. existe também a presença de ácido sulfúrico. Fonte: própria. Fonte: própria. o par de elétrons (da ligação C-H) do carbono na posição para forma um ligação π com o carbocátion na posição meta. Na etapa 4. Figura 17: Mecanismo da etapa 3 da síntese da p-nitro-acetanilida. H2SO4.Figura 16: Mecanismo da etapa 2 da síntese da p-nitro-acetanilida. obtendo-se a p-nitro-acetanilida e o catalisador da reação. o íon HSO3. Esse nucleófilo . Entretanto. estabilizando-o. forma um nucleófilo forte (HSO4-). que. Após a adição da mistura ácida e da acetanilida. Com a adição da mistura de ácido nítrico concentrado e ácido sulfúrico concentrado. é mostrado o produto formado depois do último mecanismo da etapa 3. o grupo nitro se liga ao carbânion na posição para do anel aromático. Assim.se liga ao hidrogênio do carbono ligado ao grupo nitro. Figura 18: Mecanismo da etapa 4 da síntese da p-nitro-acetanilida. Fonte: própria. Em seguida. No mecanismo da etapa 3.

forma-se 1 mol de C8H8O3N2 (180.98 g de p-nitro-acetanilida. Assim. Para saber o rendimento percentual que foi obtido na prática. = 89% .17 g). foi necessário que a temperatura ambiente fosse mantida por 40 minutos.também está apto a reagir com o anel caso haja aumento da temperatura. 180. Inicialmente. = .17 g de C8H8O3N2 x .17 g). evitando assim a formação de produto indesejado (produtos sulfonados). Dados: Massa Molar C8H9ON: 135. 100% Rend. entretanto.17 g A equação geral mostra que ao reagir 1 mol de C8H9ON (135. Para isso. Assim. Ao realizar-se a primeira filtração.17 g Massa Molar C8H8O3N2: 180. grande parte da impureza foi eliminada com a água. Para que isso seja evitado.5 g de C8H9ON x = 3. Durante o período de sete dias. tem-se que: 135. adquirindo forma pastosa.33 g de C8H8O3N2 Para um rendimento teórico deveria se formar 3. o que pode ter indicado grande quantidade de impurezas presentes na mistura.17 g de C8H9ON 2. .33 g de C8H8O3N2. Cálculo do rendimento: Foi obtida uma massa de 2. Uma temperatura elevada pode ocasionar a formação de produtos multinitrados. calcula-se o rendimento experimental obtido em laboratório. mantivemos a temperatura controlada. Como o rendimento teórico é de 100%. durante a adição da mistura ácida a temperatura não passou de 10ºC. a coloração fortemente amarelada foi conservada. a mistura ficou em repouso e secou. Não sendo esse o objetivo do experimento. o produto adquiriu coloração muito amarelada. dividi-se a massa do rendimento experimental pela massa do rendimento teórico e multiplica-se o resultado por 100%: Rend. precisam-se analisar os dados que as fórmulas e a equação proporcionam e compará-los com o resultado experimental.

onde o par de elétrons da ligação migra para a amina. um par de elétrons do oxigênio de uma molécula de água ataca o carbono da carbonila. o par de elétrons da amina se liga ao . mantendo a tetravalência do carbono. formando o ácido acético. Em seguida. assim. a ligação O-H é clivada e o par de elétrons da mesma forma a ligação π entre o oxigênio e o carbono. Fonte: própria. Etapa 1 Figura 20: Mecanismo da etapa 1 da síntese da p-nitro-anilina. através da reação de hidrólise em meio ácido. assim. No mecanismo da etapa 1. Posteriormente. fazendo com que os elétrons da ligação π da carbonila migrem para o oxigênio.SÍNTESE DA P-NITRO-ANILINA As reações de síntese abaixo descrevem a produção da p-nitro-anilina. o par de elétrons da amina ligada ao anel aromático se liga ao hidrogênio do ácido sulfúrico. No mecanismo da etapa 2. o par de elétrons da ligação H-O vai para o oxigênio formando o íon bissulfato. Assim. Fonte: própria. ocorre a clivagem da ligação N-C. Reações da síntese: Figura 19: Reações da síntese da p-nitro-anilina. Em seguida. é evidenciado o deslocamento do hidrogênio ligado ao oxigênio protonado para o oxigênio com carga formal negativa.

a hidroxila ataca o hidrogênio ligado à amina e ao bissulfato formando uma molécula de água. como é evidenciado na etapa 3. como é mostrado na etapa 4. Fonte: própria.hidrogênio liberado pela clivagem da ligação O-H. Etapa 4 Figura 23: Mecanismo da etapa 4 da síntese da p-nitro-anilida. enfim formando a p-nitro-anilina. Assim. Etapa 3 Figura 22: Mecanismo da etapa 3 da síntese da p-nitro-anilida. o íon bissulfato se liga a este hidrogênio. Fonte: própria. assim. Fonte: própria. o par de elétrons da ligação H-O se liga ao sódio formando o bissulfato de sódio e o par de elétrons da ligação N-H migra para a amina. No mecanismo da etapa 3 ao colocar hidróxido de sódio na mistura reacional. . Etapa 2 Figura 21: Mecanismo da etapa 2 da síntese da p-nitroanilina.

Dados: Massa Molar C8H8O3N2: 180. calcula-se o rendimento experimental obtido em laboratório. Para saber o rendimento percentual que foi obtido na prática.54 g de C6H6O2N2.5% CONCLUSÃO SÍNTESE DA ACETANILIDA Em suma. Assim. = 68. possibilitando as análises necessárias e aplanando os conhecimentos a cerca das técnicas e teorias utilizadas. 138. dividi-se a massa do rendimento experimental pela massa do rendimento teórico e multiplica-se o resultado por 100%: Rend. Como o rendimento teórico é de 100%.Cálculo do rendimento: Foi obtida uma massa de 0.35%. 100% Rend.12 g). precisam-se analisar os dados que as fórmulas e a equação proporcionam e compará-los com o resultado experimental. resultado que pode ter sido provocado pelos fatores: • • Ao transferir a mistura reacional do frasco para o béquer contendo 200 mL de água uma pequena quantidade da solução ficou retida nas paredes do frasco. atingindo o objetivo da aula prática. foi possível a observação do procedimento em suas diferentes etapas.54 g de C6H6O2N2 Para um rendimento teórico deveria se formar 0. Pela perda parcial do produto ao ser filtrado na filtração a vácuo.17 g de C8H8O3N2 0. Assim. de acordo com o desenvolvimento dos raciocínios.12 g As reações de síntese (figura19) mostram que ao reagir 1 mol de C8H8O3N2 (180. o rendimento da reação foi de 76. = . forma-se 1 mol de C6H6O2N2 (138. Assim.7 g de C8H8O3N2 x = 0. a síntese da acetanilida a partir da anilina foi bem sucedida.60 g das 11. tem-se que: 180.17 g Massa Molar C6H6O2N2: 138. pois parte do produto passou pelo papel de filtro e ficou retido no frasco Kitasato.37 g de p-nitro-anilina. Obteve-se no experimento 8. Para isso. . . Sendo obtido um rendimento de 76.264 g do rendimento teórico.17 g).12 g de C6H6O2N2 x .35%.

através da reação de hidrólise em meio ácido.98 g das 3. foi possível a observação do procedimento em suas diferentes etapas. requer uma sequência de etapas de reações intermediárias a fim de fornecer condições necessárias (a exemplo: grupos ligados ao anel aromático) para tal obtenção. como o agrupamento amido é orientador orto-para o grupo nitro ataca nestas posições no anel aromático. Assim. atingindo o objetivo da aula prática. possibilitando as análises necessárias e aplanando os conhecimentos a cerca das técnicas e teorias utilizadas.SÍNTESE DO P-NITRO-ACETANILIDA Em suma. possibilitando as análises necessárias e aplanando os conhecimentos a cerca das técnicas e teorias utilizadas. Sendo obtido um rendimento de 68. de acordo com o desenvolvimento dos raciocínios.37 g das 0.54 g do rendimento teórico. Para a obtenção da p-nitro-anilina foi realizado a desprotonação no grupo amido da p-nitro-acetanilida. Assim.5 %. o rendimento da reação foi de 68. o que torna inviável a ligação deste grupo ao anel aromático na posição orto. Assim. a partir da anilina. pois parte do produto passou pelo papel de filtro e ficou retido no frasco Kitasato. Assim. foi possível a observação do procedimento em suas diferentes etapas. com a proteção do grupo amino foi realizada a substituição eletrofílica no anel aromático. SÍNTESE DA P-NITRO-ANILINA A partir dessa prática conclui-se que a produção da p-nitro-anilina. Obteve-se no experimento 2. . converteu-se o grupo amido em grupo amino com a liberação do ácido etanóico. a síntese da p-nitro-anilina a partir da p-nitro-acetanilida foi bem sucedida. Sendo obtido um rendimento de 89%. Foi necessário realizar a proteção do grupo amino da anilina. Pela perda parcial do produto ao ser filtrado na filtração a vácuo. Assim. enquanto que a o-nitro-acetanilida é formada em pouquíssima quantidade devido ao impedimento estérico causado pelo agrupamento amido e pelo volume do grupo nitro (grupo volumoso). atingindo o objetivo da aula prática.33 g do rendimento teórico. o rendimento da reação foi de 89%. através do anidrido acético (sintetizando a acetanilida) para realizar a reação com a solução nitrante (ácido nítrico concentrado + ácido sulfúrico concentrado) sintetizando a p-nitro-acetanilida. resultado que pode ter sido provocado pelos fatores: • Ao transferir a mistura reacional do balão de fundo redondo para o béquer contendo 25 mL de água uma pequena quantidade da solução ficou retida nas paredes do balão. resultado que pode ter sido provocado pelos fatores: • • Ao transferir a mistura reacional do frasco para o béquer contendo gelo picado uma pequena quantidade da solução ficou retida nas paredes do frasco. porém sintetiza-se majoritariamente a p-nitro-acetanilida. Obteve-se no experimento 0. de acordo com o desenvolvimento dos raciocínios. Em suma. Assim. a síntese da p-nitro-acetanilida a partir da acetanilida foi bem sucedida. Caso não houvesse a proteção do grupo amino o par de elétrons da amina poderia ligar-se ao NO2 gerando outro produto.5%.

I.org/wiki/Nitração>. . mesmo através do uso de água gelada durante as lavagens para evitar a solubilização do produto. Disponível em: < http://pt.pdf). ACESSO: 19/05/10 às 23:10hs. Processos Unitários Orgânicos –Nitração.pop. Acesso em 19 de maio de 2010.br/~barcza/Nitracao.• Pela perda parcial do produto ao ser filtrado na filtração a vácuo.br/repositorio/4488/meusite/qorganicaexperimental/sintese_acetanilida.org/wiki/4- Nitroanilina>. [2] WIKIPÉDIA. Disponível em: < http://pt.com. FRYHLE. Editora ao livro Técnico S. [6] WIKIPÉDIA. [3] WIKIPÉDIA. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS [1] QUÍMICA FÁCIL. pois parte do produto passou pelo papel de filtro e ficou retido no frasco Kitasato.eel. Química Orgânica experimental. a enciclopédia livre.htm>. a enciclopédia livre. W. [4] SOLOMONS. a enciclopédia livre. Disponível em: < http://ube167. 2005. Escola de Engenharia de Lorena.wikipedia. Graig B. [7] VOGEL. ACESSO: 12/05/10 às 11hs. Disponível em: <http://pt.Msc.dequi. 8. Rio de Janeiro: LTC.usp.ed. Marcos Villela Barcza.wikipedia. A (1971). ACESSO: 12/05/10 às 11:30hs.org/wiki/Acetanilida>.1. Arthur – Química Orgânica: “Análise Orgânica”. v. Documento desenvolvido pelo Prof. [5] UNIVERSIDADE DE SÃO PAULO. T.wikipedia. ACESSO: 19/05/10 às 22:35hs. Disponível em: (http://www. Química orgânica. Graham.

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