Universidade Estadual de Goiás – UEG Unidade Universitária de Ciências Exatas e Tecnológicas – UnUCET

Síntese da acetanilida, da p-nitro-acetanilida e da p-nitro-anilina; e determinação do ponto de fusão da acetanilida

D

Acadêmicos: Lucas Rodrigues Ferreira Lucas Sousa Renata Silva Moura Geniara Campos Orientador: Luciana Machado Ramos Disciplina: Química orgânica experimental II J

Anápolis, 25 de maio de 2010.

INTRODUÇÃO
SÍNTESE DA ACETANILIDA Algumas aminas aromáticas aciladas como acetanilida, fenacetina (petoxiacetanilida e acetaminofen (p-hidroxiacetanilida) encontram-se dentro do grupo de drogas utilizadas para combater a dor de cabeça. Estas substâncias têm ação analgésica suave (aliviam a dor) e antipirética (reduzem a febre). [1] A acetanilida , uma amida secundária, pode ser sintetizada através de uma reação de acetilação da anilina , a partir do ataque nucleofílico do grupo amino sobre o carbono carbonílico do anidrido acético , seguido de eliminação de ácido acético , formado como um sub-produto da reação. Como esta reação é dependente do pH, é necessário o uso de uma solução tampão (ácido acético/acetato de sódio, pH ~ 4,7). [1] A acetanilida (C8H9NO) está no grupo dos primeiros analgésicos a serem introduzidos, em 1884, com o nome de febrina, a fim de substituir os derivados da morfina. A quantidade de acetanilida é, no entanto, controlada pelo governo, já que esta é tóxica e causa sérios problemas no sistema de transporte de oxigênio. [2] A acetanilida é uma substância parente do Paracetamol. É uma droga utilizada para combater a dor de cabeça. Esta substância tem ação analgésica suave (aliviam a dor) e antipirética (reduzem a febre). Tem ponto de fusão de aproximadamente 114 a 115°C. [2]

SÍNTESE DA P-NITRO-ACETANILIDA O processo de nitração é definido como a introdução irreversível de um ou mais grupos nitro (-NO2) em uma molécula orgânica. O grupo nitro pode atacar um carbono para formar um nitro composto. Utiliza-se comumente o sistema ácido sulfúrico/ácido nítrico, denominado mistura sulfonítrica (MSN) para favorecer a ionização do ácido nítrico, que leva à formação do eletrófilo ou agente de nitração, NO2+. [3] Porém, a reação é favorecida para que o ataque ocorra no átomo de carbono do anel aromático com a maior densidade eletrônica; se no composto aromático em questão estiver presente algum substituinte, obtêm-se uma mistura de isômeros, dependendo do substituinte. Predomina-se o isômero cuja posição é favorecida pelo substituinte. Logo, os grupos substituintes afetam tanto a reatividade quanto a orientação nas substituições aromáticas eletrofílicas; de acordo com a influência que exercem sobre a reatividade do anel, os grupos substituintes podem ser divididos em duas classes: grupos ativadores (fazem com que o anel seja mais reativo que o benzeno) e grupos desativadores (tornam o anel menos

sendo que a maioria do nitroderivados é ligeiramente colorida. por que na grande maioria. geralmente quando líquidos possuem odores característicos e são insolúveis em água. gravidade . E nos processos de nitração a temperatura influencia diretamente o curso da reação. por exemplo. conseqüentemente à desativação do anel. [4] Realiza-se uma reação de nitração. de forma a manter no meio uma mistura do agente nitrante com força média. a síntese da p-nitroacetanilida é favorecida em relação á síntese da o-nitroacetanilida. [5] É necessária especial atenção para 3 fatores principais durante as sínteses orgânicas. Elevar a temperatura aumenta o grau de nitração. também conhecida como para-nitroanilina e p-nitroanilina. geralmente de um tom amarelado: a intensidade da cor aumenta com o número de radicais nitro. [6] Nitroderivados. A nitração da acetanilida é normalmente feita com ácido nítrico. essas são reações exotérmicas. È necessário conhecer a solubilidade dos nitro-compostos no ácido sulfúrico. em presença da mistura ácido acético glacial/ácido sulfúrico. 332°C. De acordo com a maneira com que influenciam a orientação do ataque pelo eletrófilo: orientadores orto-para e orientadores meta. a pnitro acetanilida sintetizada pode posteriormente ser usada para preparar p-nitro anilina: substância normalmente usada como um intermediário na síntese de corantes.reativo que o benzeno). este grupo é orto-para orientador. fármacos em veterinária). 149°C. [5] SÍNTESE DA P-NITRO-ANILINA 4-Nitroanilina. ou ainda como um nitrobenzeno acrescido de um grupo funcional amina na posição para. em gasolina (como um inibidor da formação de gomas) e como um inibidor de corrosão. temos na molécula de acetanilida um grupo substituinte NHOCH3 que é grupo ativador do anel aromático uma vez que o nitrogênio tem um par de elétrons livres. [4] No caso da síntese da p-nitroacetanilida a partir da acetanilida. solubilidade e temperatura. especialmente via nitração: agitação. devido à orientação espacial deste grupo substituinte. quando se deseja sintetizar a pnitroacetanilida tendo a acetanilida como reagente de partida. é umcomposto químico de fórmula C6H6N2O2. dessa forma obtem-se maior quantidade de produto nitrado e subprodutos (supernitrados). oxidantes.f. geralmente se dissolvem melhor em ácido sulfúrico concentrado. A p-nitro-anilina possui como estado físico: p. São sólidos cristalinos em sua maioria. com grande índice de refração em uma densidade maior que a unidade. Pode ser definida como uma anilina acrescida de um grupo funcional nitro na posição 4. p.e. A agitação faz com que a velocidade de reação nas fases aquosa e orgânica seja constante.

densidade do vapor 4. [7] Esta substância é normalmente usada como um intermediário na síntese de corantes. fármacos (em veterinária. Materiais e equipamentos • • • • • • • • • Béquer de 250mL Balança analítica Pipeta Pró-pipeta Proveta Espátula Frasco de Kitassato Funil de Büchner Bomba a vácuo • • • • • • • Banho de gelo Bastão de vidro Papel de filtro Argola metálica Aparelho digital para medir ponto de fusão Lâmina e lamínula Vidro de relogio . PARTE EXPERIMENTAL SÍNTESE DA ACETANILIDA 1. para a síntese da p-nitro-acetanilida. agentes antisépticos. SÍNTESE DA P-NITRO-ACETANILIDA Sintetizar a p-nitroacetanilida. através do anidrido acético. e estável sob circunstâncias ordinárias. Assim. através de hidrólise em meio ácido. em gasolina (como um inibidor da formação de gomas) e como um inibidor de corrosão. [6] OBJETIVO SÍNTESE DA ACETANILIDA Sintetizar a acetanilida a partir do acetato de sódio anidro. em medicamentos para aves domésticas). anilina e anidrido acético utilizando o ácido acético glacial como catalisador da reação. oxidantes.8.05g/100mL (praticamente insolúvel).44. SÍNTESE DA P-NITRO-ANILINA Sintetizar a p-nitro-anilina a partir da p-nitro-acetanilida e do hidróxido de sódio utilizando-se ácido sulfúrico a 70% como catalisador da reação.específica 1. para “proteger” o grupo amino. solubilidade de 0. através da demonstração de uma reação de substituição eletrofílica em aromáticos. a partir da nitração da acetanilida sob presença de ácidos nítrico e sulfúrico concentrados.

Sendo obtidos cristais de acetanilida (figura 02). Acetato de sódio anidro 324 > 400 82. Em seguida. foram adicionados 7.2. Fonte: própria. Depois da reação. constatando-se uma rápida reação. Reagentes Reagentes Ácido acético glacial Anidrido acético Ponto de fusão (°C) 16.03 Anilina -6.1 Toxicidade Corrosivo e inflamável Corrosivo Pode causar irritação na pele. foi despejado em constante agitação.13 93. Figura 01: Mistura reacional em banho de gelo.1g de acetato de sódio. . 3.5 -73. depois foram adicionados 8. fazendo com que a mistura inicialmente com aparência homogênea adquirisse aspecto heterogêneo com coloração esbranquiçada.1 139.8 Massa molar (g/mol) 60. olhos e aparelho respiratório. sendo perceptível a formação de um precipitado cristalizado (figura 01). agente mutagênico e perigoso para o ambiente. Logo após a pesagem foi adicionado ao béquer com o acetato de sódio 7.6 mL de anilina em constante agitação. Procedimento experimental Inicialmente no experimento foi pesada na balança analítica uma massa de 2. A mistura foi resfriada em banho de gelo. 200 mL de água destilada. A mistura foi filtrada sob pressão reduzida e lavada com água gelada.18 Carcinógeno.3 184.1 Ponto de ebulição (°C) 118.5 mL de anidro acético em pequenas porções.04 102.9 mL de ácido acético glacial.

SÍNTESE DO P-NITRO-ACETANILIDA 1.Figura 02: Cristais de acetanilida. Fonte: própria. Materiais e equipamentos • • • • • • • • • Béquer de 100 mL Espátula Balança analítica 2 pipetas 10 mL e 1 pipeta Pasteur Pró-pipeta 3 béquers de 50 mL Béquer de 100 mL Bastão de vidro Papel de filtro • • • • • • • Banho de gelo Piceta Frasco Kitasato Funil de Büchner Argola metálica Suporte universal Bomba a vácuo .

levando à morte.6 98. Figura 03: Adição de ácido acético glacial à acetanilida. Fonte: http://www.08 Ácido nítrico concentrado -42 83 63. garganta.1 60. Procedimento experimental Em um béquer de 100 mL.2. em contato com o olho causa queimaduras e dano permanente. causa queimaduras severas à pele e vermelhidão.012 Corrosivo e inflamável. em contato com o olho causa queimaduras.5 118. Ácido acético glacial 16. danos permanentes aos olhos. Corrosivo. garganta e estômago. e irritação às mucosas em geral. adicionou-se 2. 3. se ingerido pode causar dor imediata e pode queimar a boca. ingerido ou em contato com a pele. causa queimaduras severas à pele. Reagentes Reagentes Acetanilida Ponto de fusão (°C) 113. apresenta riscos se inalado. com agitação constante. Corrosivo.38 279.04 Ácido sulfúrico concentrado 10.pdf Adicionou-se.br/hp/disciplinas/n307/pratica_03_sintese_da_p_nitro_acetanilida. Agitou-se de modo a obter uma suspensão. 5 mL de ácido sulfúrico concentrado (figura 04).17 Toxicidade É nocivo por exposição aguda.7 Ponto de ebulição (°C) 304 Massa molar (g/mol) 135.unifor. pode causar queimaduras na pele. se ingerido pode causar severas queimaduras na boca. .5 g de acetanilida seca e 3 mL de ácido acético glacial (figura 03). esôfago e área de gastrointestinal.

à temperatura ambiente por 40 minutos.br/hp/disciplinas/n307/pratica_03_sintese_da_p_nitro_acetanilida.pdf Deixou-se em repouso por 10 minutos (figura 07). . durante a adição. previamente resfriada (figura 05).5 mL de ácido nítrico concentrado e 1 mL de ácido sulfúrico concentrado. deixou-se em repouso. Manteve-se. Fonte: http://www.Figura 04: Adição de ácido sulfúrico à suspensão. Fonte: http://www.unifor. vagarosamente e com agitação uma mistura nitrante contendo 1.unifor. Figura 06: Adição da mistura reacional em gelo.unifor. acético + H2SO4.br/hp/disciplinas/n307/pratica_03_sintese_da_p_nitro_acetanilida. com agitação. a temperatura do meio reacional abaixo de 10°C.br/hp/disciplinas/n307/pratica_03_sintese_da_p_nitro_acetanilida.pdf Terminada a adição.pdf Resfriou-se a mistura a 0-2°C e adicionou-se. Derramou-se. Fonte: http://www. Figura 05: Solução nitrante resfriada + acetanilida + ác. o conteúdo do frasco em um béquer contendo 30 mL de gelo picado (figura 06).

br/hp/disciplinas/n307/pratica_03_sintese_da_p_nitro_acetanilida. Fonte: http://www.unifor.Figura 07: Mistura reacional em repouso antes da filtração a vácuo. Fonte: própria.pdf Figura 09: Filtração a vácuo da p-nitro-acetanilida. . Figura 08: Filtração a vácuo da p-nitro-acetanilida. Filtrou-se em funil de Buchner (figuras 08 e 09). Lavou-se com varias porções de água gelada para remoção do resíduo ácido (figura 10). Fonte: própria.

08 18 Hidróxido de sódio 322 1388 39. perigoso se inalado.38 0 269. pode ser prejudicial se ingerido. . Fonte: http://www. Reagentes Ponto de fusão (°C) 215 Ponto de ebulição (°C) ___ Massa molar (g/mol) 180.br/hp/disciplinas/n307/pratica_03_sintese_da_p_nitro_acetanilida.unifor. Causa severas queimaduras e vermelhidão à pele.6 100 98.9971 Toxicidade Irritante.pdf SÍNTESE DA P-NITRO-ANILINA 1. pode ser fatal se ingerido.Figura 10: Lavagem do produto para remoção do resíduo ácido. inalado ou absorvido pela pele. Materiais e equipamentos • • • • • • • Manta elétrica Pipeta e pipeta Pasteur Pró-pipeta 2 béquers de 50 mL Condensador de bolas Balão de findo redondo de 100 mL 2 suportes universais • • • • • • • Garra e argola metálica Proveta Banho de gelo Frasco Kitasato Funil de Buchner Bomba a vácuo Papel de filtro 2. corrosivo.17 Reagentes p-nitro-acetanilida Ácido sulfúrico a 70% Água 8. ---Corrosivo. provoca queimaduras em qualquer área de contato.

formado como um sub-produto.Resfriou-se e filtrou-se o precipitado em funil de Buchner.br/repositorio/4488/meusite/qorganicaexperimental/sintese_acetanilida. Reação da síntese: Figura 12: Reação da síntese da acetanilida. a partir do ataque nucleófilo do grupo amino sobre um carbono da carboxila do anidrido acético. Fonte: http://ube-167.pop.htm . pH~4. Como esta reação é dependente do pH. para remover as impurezas.6 mL de uma solução de ácido sulfúrico a 70% sob o condensador de refluxo por 20 minutos (figura 11).com. RESULTADOS E DISCUSSÃO SÍNTESE DA ACETANILIDA A reação de síntese da acetanilida abaixo descreve a produção de acetanilida. Fonte: própria. Houve reação de acetilação. Em seguida. verteu-se a mistura reacional ainda quente sobre 250 mL de água fria e adicionou-se uma solução de NaOH 40% até que a mistura se tornasse básica. Procedimento experimental Aqueceu-se uma mistura de 0.3. lavando com água gelada. Figura 11: Mistura reacional de p-nitroacetanilida em meio ácido sob o condensador de refluxo. foi necessário o uso de uma solução tampão (ácido acético / acetato de sódio.7 g p-nitro acetanilida 3. seguido de eliminação de ácido acético.7).

Ácido acético No mecanismo da reação o grupo amino da anilina ataca o carbono polarizado do anidrido acético.1.0 mL de anilina 7.18 g). • Cálculo da massa de anilina utilizada no experimento através de sua densidade.17g).br/repositorio/4488/meusite/qorganicaexperimental/sintese_acetanilida.Anidrido acético 4. O hidrogênio que está protonando o grupo amido é capturado pelo HSO4-. assim.com.P-nitro-acetanilida 2. Mecanismo: Figura 13: Mecanismo da reação da síntese da acetanilida.Anilina 3. Assim. fazendo com que a ligação sigma C-O se rompa e os elétrons desta ligação formem uma ligação π C-O com o outro carbono. recuperando o catalisador da reação e obtendo a acetanilida. forma-se 1 mol de acetanilida (135. a outra ligação dupla C-O do mesmo carbono se rompe e os elétrons desta ligação π se ligam ao hidrogênio ligado ao oxigênio na molécula de ácido sulfúrico.0217g de anilina x x = 7. formando ácido acético e acetanilida com o grupo amido protonado. Então. 1. tem-se que: . Para saber o rendimento percentual que foi obtido na prática.6 mL de anilina A reação da síntese (figura 12) indica que ao reagir 1 mol de anilina (93. Fonte: http://ube-167.pop.765 g 1. precisam-se analisar os dados que as fórmulas e a equação proporcionam e compará-los com o resultado experimental.60 g de acetanilida.htm Cálculo do rendimento Foi obtida uma massa de 8.

uma ligação π do anel aromático se rompe formando um carbocátion e um carbânion na posição para do anel aromático. Para isso.18 g de anilina 7.17 g de acetanilida x Para um rendimento teórico deveria se formar 11. Fonte: própria. dividi-se a massa do rendimento experimental pela massa do rendimento teórico e multiplica-se o resultado por 100%: Rend. Equação Geral: H N CH3 H N CH3 : O: + HNO3 + H2SO4 NO 2 :O : + H2SO4 Figura 14: Equação geral da síntese da p-nitro-acetanilida. Assim. o oxigênio ligado ao hidrogênio no ácido nítrico se liga a um hidrogênio do ácido sulfúrico. No mecanismo da etapa 1. . Como o rendimento teórico é de 100%.264 g de acetanilida 135. para que este se ligue ao grupo nitro na etapa 3.765 g x = 11. o oxigênio ligado aos dois hidrogênios no ácido nítrico rompe a ligação com o nitrogênio ficando com o par de elétrons. 100% Rend. = . o oxigênio (ligado ao nitrogênio) com carga formal negativa utiliza um par de elétrons para formar uma ligação π com o nitrogênio. .35% SÍNTESE DO P-NITRO-ACETANILIDA A equação geral abaixo descreve a produção da p-nitro-acetanilida. Fonte: própria. = 76.93. . posteriormente. No mecanismo da etapa 2. Figura 15: Mecanismo da etapa 1 da síntese da p-nitro-acetanilida. através da substituição eletrofílica em aromáticos. calcula-se o rendimento experimental obtido em laboratório.264 g de acetanilida.

o par de elétrons (da ligação C-H) do carbono na posição para forma um ligação π com o carbocátion na posição meta. Com a adição da mistura de ácido nítrico concentrado e ácido sulfúrico concentrado. em altas concentrações e temperatura elevada.se liga ao hidrogênio do carbono ligado ao grupo nitro. Na etapa 4. Figura 18: Mecanismo da etapa 4 da síntese da p-nitro-acetanilida. Figura 17: Mecanismo da etapa 3 da síntese da p-nitro-acetanilida.Figura 16: Mecanismo da etapa 2 da síntese da p-nitro-acetanilida. No mecanismo da etapa 3. forma um nucleófilo forte (HSO4-). o grupo nitro se liga ao carbânion na posição para do anel aromático. é mostrado o produto formado depois do último mecanismo da etapa 3. Após a adição da mistura ácida e da acetanilida. Fonte: própria. formando a p-nitro-acetanilida. inicia-se a etapa lenta da reação. Esse nucleófilo . que. obtendo-se a p-nitro-acetanilida e o catalisador da reação. H2SO4. estabilizando-o. Assim. Entretanto. o íon HSO3. o eletrófilo (NO2+) ataca o anel aromático na região de maior densidade eletrônica e menor impedimento estérico (pára). Fonte: própria. existe também a presença de ácido sulfúrico. Em seguida. Fonte: própria.

a mistura ficou em repouso e secou. Não sendo esse o objetivo do experimento.17 g). 100% Rend. grande parte da impureza foi eliminada com a água. Ao realizar-se a primeira filtração. Para isso.17 g).17 g Massa Molar C8H8O3N2: 180. calcula-se o rendimento experimental obtido em laboratório. Para saber o rendimento percentual que foi obtido na prática. a coloração fortemente amarelada foi conservada. . Inicialmente. durante a adição da mistura ácida a temperatura não passou de 10ºC. adquirindo forma pastosa. Como o rendimento teórico é de 100%.17 g A equação geral mostra que ao reagir 1 mol de C8H9ON (135.17 g de C8H9ON 2. Assim. = 89% .5 g de C8H9ON x = 3. = .33 g de C8H8O3N2 Para um rendimento teórico deveria se formar 3. mantivemos a temperatura controlada. foi necessário que a temperatura ambiente fosse mantida por 40 minutos. entretanto. Durante o período de sete dias. Assim. precisam-se analisar os dados que as fórmulas e a equação proporcionam e compará-los com o resultado experimental. o que pode ter indicado grande quantidade de impurezas presentes na mistura. 180. forma-se 1 mol de C8H8O3N2 (180. evitando assim a formação de produto indesejado (produtos sulfonados).17 g de C8H8O3N2 x . dividi-se a massa do rendimento experimental pela massa do rendimento teórico e multiplica-se o resultado por 100%: Rend. Dados: Massa Molar C8H9ON: 135.98 g de p-nitro-acetanilida. Uma temperatura elevada pode ocasionar a formação de produtos multinitrados. o produto adquiriu coloração muito amarelada.também está apto a reagir com o anel caso haja aumento da temperatura.33 g de C8H8O3N2. Cálculo do rendimento: Foi obtida uma massa de 2. tem-se que: 135. Para que isso seja evitado.

onde o par de elétrons da ligação migra para a amina. No mecanismo da etapa 2. é evidenciado o deslocamento do hidrogênio ligado ao oxigênio protonado para o oxigênio com carga formal negativa. Fonte: própria. a ligação O-H é clivada e o par de elétrons da mesma forma a ligação π entre o oxigênio e o carbono.SÍNTESE DA P-NITRO-ANILINA As reações de síntese abaixo descrevem a produção da p-nitro-anilina. através da reação de hidrólise em meio ácido. o par de elétrons da amina ligada ao anel aromático se liga ao hidrogênio do ácido sulfúrico. assim. Fonte: própria. ocorre a clivagem da ligação N-C. mantendo a tetravalência do carbono. o par de elétrons da amina se liga ao . Em seguida. assim. No mecanismo da etapa 1. um par de elétrons do oxigênio de uma molécula de água ataca o carbono da carbonila. Reações da síntese: Figura 19: Reações da síntese da p-nitro-anilina. Etapa 1 Figura 20: Mecanismo da etapa 1 da síntese da p-nitro-anilina. fazendo com que os elétrons da ligação π da carbonila migrem para o oxigênio. Posteriormente. Em seguida. o par de elétrons da ligação H-O vai para o oxigênio formando o íon bissulfato. Assim. formando o ácido acético.

enfim formando a p-nitro-anilina. Fonte: própria. a hidroxila ataca o hidrogênio ligado à amina e ao bissulfato formando uma molécula de água. o íon bissulfato se liga a este hidrogênio.hidrogênio liberado pela clivagem da ligação O-H. Etapa 4 Figura 23: Mecanismo da etapa 4 da síntese da p-nitro-anilida. Assim. . o par de elétrons da ligação H-O se liga ao sódio formando o bissulfato de sódio e o par de elétrons da ligação N-H migra para a amina. Fonte: própria. como é mostrado na etapa 4. Fonte: própria. assim. No mecanismo da etapa 3 ao colocar hidróxido de sódio na mistura reacional. Etapa 2 Figura 21: Mecanismo da etapa 2 da síntese da p-nitroanilina. Etapa 3 Figura 22: Mecanismo da etapa 3 da síntese da p-nitro-anilida. como é evidenciado na etapa 3.

= .35%. Para saber o rendimento percentual que foi obtido na prática. de acordo com o desenvolvimento dos raciocínios.12 g). Pela perda parcial do produto ao ser filtrado na filtração a vácuo. Dados: Massa Molar C8H8O3N2: 180. 100% Rend.5% CONCLUSÃO SÍNTESE DA ACETANILIDA Em suma. Obteve-se no experimento 8. precisam-se analisar os dados que as fórmulas e a equação proporcionam e compará-los com o resultado experimental. Sendo obtido um rendimento de 76. calcula-se o rendimento experimental obtido em laboratório. atingindo o objetivo da aula prática.12 g de C6H6O2N2 x . Como o rendimento teórico é de 100%.35%. resultado que pode ter sido provocado pelos fatores: • • Ao transferir a mistura reacional do frasco para o béquer contendo 200 mL de água uma pequena quantidade da solução ficou retida nas paredes do frasco. foi possível a observação do procedimento em suas diferentes etapas. pois parte do produto passou pelo papel de filtro e ficou retido no frasco Kitasato. forma-se 1 mol de C6H6O2N2 (138.17 g de C8H8O3N2 0.17 g). tem-se que: 180. dividi-se a massa do rendimento experimental pela massa do rendimento teórico e multiplica-se o resultado por 100%: Rend.54 g de C6H6O2N2 Para um rendimento teórico deveria se formar 0. .Cálculo do rendimento: Foi obtida uma massa de 0. = 68. Assim.54 g de C6H6O2N2. o rendimento da reação foi de 76. possibilitando as análises necessárias e aplanando os conhecimentos a cerca das técnicas e teorias utilizadas. 138.7 g de C8H8O3N2 x = 0. Para isso. a síntese da acetanilida a partir da anilina foi bem sucedida.12 g As reações de síntese (figura19) mostram que ao reagir 1 mol de C8H8O3N2 (180. Assim.60 g das 11.37 g de p-nitro-anilina. .17 g Massa Molar C6H6O2N2: 138.264 g do rendimento teórico. Assim.

o rendimento da reação foi de 68. com a proteção do grupo amino foi realizada a substituição eletrofílica no anel aromático. pois parte do produto passou pelo papel de filtro e ficou retido no frasco Kitasato.5%. Assim. Sendo obtido um rendimento de 68. Sendo obtido um rendimento de 89%. porém sintetiza-se majoritariamente a p-nitro-acetanilida. Em suma. Pela perda parcial do produto ao ser filtrado na filtração a vácuo. a partir da anilina. atingindo o objetivo da aula prática. Para a obtenção da p-nitro-anilina foi realizado a desprotonação no grupo amido da p-nitro-acetanilida. requer uma sequência de etapas de reações intermediárias a fim de fornecer condições necessárias (a exemplo: grupos ligados ao anel aromático) para tal obtenção.54 g do rendimento teórico. Foi necessário realizar a proteção do grupo amino da anilina. foi possível a observação do procedimento em suas diferentes etapas. a síntese da p-nitro-acetanilida a partir da acetanilida foi bem sucedida. Assim. resultado que pode ter sido provocado pelos fatores: • • Ao transferir a mistura reacional do frasco para o béquer contendo gelo picado uma pequena quantidade da solução ficou retida nas paredes do frasco. o que torna inviável a ligação deste grupo ao anel aromático na posição orto. através do anidrido acético (sintetizando a acetanilida) para realizar a reação com a solução nitrante (ácido nítrico concentrado + ácido sulfúrico concentrado) sintetizando a p-nitro-acetanilida. o rendimento da reação foi de 89%. a síntese da p-nitro-anilina a partir da p-nitro-acetanilida foi bem sucedida. SÍNTESE DA P-NITRO-ANILINA A partir dessa prática conclui-se que a produção da p-nitro-anilina. de acordo com o desenvolvimento dos raciocínios. Assim. possibilitando as análises necessárias e aplanando os conhecimentos a cerca das técnicas e teorias utilizadas. Obteve-se no experimento 0.SÍNTESE DO P-NITRO-ACETANILIDA Em suma. através da reação de hidrólise em meio ácido. possibilitando as análises necessárias e aplanando os conhecimentos a cerca das técnicas e teorias utilizadas. Assim. . de acordo com o desenvolvimento dos raciocínios. atingindo o objetivo da aula prática.33 g do rendimento teórico. Obteve-se no experimento 2.98 g das 3. Assim. converteu-se o grupo amido em grupo amino com a liberação do ácido etanóico.37 g das 0. enquanto que a o-nitro-acetanilida é formada em pouquíssima quantidade devido ao impedimento estérico causado pelo agrupamento amido e pelo volume do grupo nitro (grupo volumoso).5 %. Assim. foi possível a observação do procedimento em suas diferentes etapas. resultado que pode ter sido provocado pelos fatores: • Ao transferir a mistura reacional do balão de fundo redondo para o béquer contendo 25 mL de água uma pequena quantidade da solução ficou retida nas paredes do balão. como o agrupamento amido é orientador orto-para o grupo nitro ataca nestas posições no anel aromático. Caso não houvesse a proteção do grupo amino o par de elétrons da amina poderia ligar-se ao NO2 gerando outro produto.

W. a enciclopédia livre.wikipedia. Acesso em 19 de maio de 2010. Documento desenvolvido pelo Prof.br/~barcza/Nitracao.Msc. Disponível em: < http://ube167. mesmo através do uso de água gelada durante as lavagens para evitar a solubilização do produto.1. ACESSO: 12/05/10 às 11hs. Disponível em: < http://pt.pop. [5] UNIVERSIDADE DE SÃO PAULO. 8.pdf). Processos Unitários Orgânicos –Nitração. 2005.org/wiki/4- Nitroanilina>. [2] WIKIPÉDIA. FRYHLE.br/repositorio/4488/meusite/qorganicaexperimental/sintese_acetanilida.ed.htm>. Marcos Villela Barcza.usp. [6] WIKIPÉDIA. . T.org/wiki/Nitração>. [4] SOLOMONS. Editora ao livro Técnico S.com.wikipedia. [3] WIKIPÉDIA. a enciclopédia livre. Escola de Engenharia de Lorena. I. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS [1] QUÍMICA FÁCIL. a enciclopédia livre. A (1971). pois parte do produto passou pelo papel de filtro e ficou retido no frasco Kitasato.dequi. Graig B. Graham. ACESSO: 19/05/10 às 22:35hs. ACESSO: 19/05/10 às 23:10hs. Disponível em: (http://www. Química Orgânica experimental. Disponível em: < http://pt.• Pela perda parcial do produto ao ser filtrado na filtração a vácuo.wikipedia. Arthur – Química Orgânica: “Análise Orgânica”. Disponível em: <http://pt. [7] VOGEL.eel. Química orgânica. ACESSO: 12/05/10 às 11:30hs.org/wiki/Acetanilida>. v. Rio de Janeiro: LTC.