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A química Orgânica na farmácia

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Universidade Salgado de Oliveira Pró-reitoria acadêmica Curso de Farmácia

Felipe Silva e Silva

A Química Orgânica na Farmácia

São Gonçalo 2009

Trabalho científico apresentado à disciplina de Química orgânica do curso de farmácia da Universidade Salgado de Oliveira .Felipe Silva e Silva Química Orgânica na Farmácia.UNIVERSO Orientador: Professora Renata Mainier São Gonçalo 2009 .

polímeros. Estes compostos têm aplicações extremamente variadas: plásticos. mas também a "criar" substâncias totalmente inéditas. fornecer conhecimentos basilares sobre: Estes conhecimentos são consolidados na componente pratica-laboratorial através da execução de técnicas analíticas e da síntese de compostos orgânicos. estereoquímica. e preparam derivados sintéticos para testar suas atividades. estrutura atômica e molecular. pesticidas. os químicos limitavam-se a isolar determinadas substâncias naturais.A Química Orgânica na Farmácia. eliminação. partem de uma substância de atividade conhecida. fertilizantes. Esta listagem. não sendo exaustiva. Inicialmente. medicamentos. A química orgânica é o ramo da química que estuda o comportamento dos compostos do carbono. perfumes e medicamentos. Mais recentemente. petróleo. uma aprendizagem adequada de conceitos básicos de Química Orgânica é imprescindível à aquisição das competências multidisciplinares estabelecidas para esta Licenciatura nas áreas analíticas e pré-clínicas. a partir do extrato bruto de plantas com eficácia já conhecida. bioquímica. Nesta unidade curricular pretende-se. Os compostos orgânicos integram diversos materiais. reatividade de moléculas orgânicas e aspectos estruturais que a condicionam. química verde ou sustentável. • • • • • classificação de compostos orgânicos e atribuição da respectiva nomenclatura. cosméticos. evidencia a importância da Química Orgânica numa sociedade em evolução científica e tecnológica e no bem-estar das populações. A aplicação da pesquisa química para o desenvolvimento de fármacos Em diversos laboratórios de química muitos pesquisadores sintetizam substâncias com provável atividade biológica. As vezes. a química de síntese orgânica foi introduzida nesta área e os químicos passaram a não somente criar análogos sintéticos e derivados. fibras. aditivos alimentares. substituição) e respectivos mecanismos. que vieram a se tornar . borracha. reações orgânicas (adição. detergentes. utilização de métodos espectroscópicos na identificação de compostos orgânicos. tais como combustíveis. herbicidas. No contexto da Licenciatura de Ciências Bioanalíticas.

No caso da morfina e do LSD. LSD.fármacos. sono. sensações de poder. Hoje. Um exemplo é o caso da cocaína. é. forças intermoleculares. Além de ser muito mais forte do que a procaína. A estrutura química de uma substância é fator determinante na sua atividade no organismo. uma das civilizações mais antigas. 1803). tais como estereoquímica. Além disso. nas células. uma amina completamente substituída na outra extremidade. Embora fosse muito eficaz. Foi o primeiro alcalóide a ser isolado e identificado (Sertuner. dependência física e psicológica. há cerca de 6. são os mesmos. procaína e a cocaína possuem efeitos anestésicos semelhantes.000 anos. a preparação de um fármaco leva anos de pesquisa. existiam sérios problemas: a cocaína produz euforia. vendida como xilocaína. A morfina deve seu nome ao deus romano dos sonhos.. entretanto. Esta substância é um alcalóide extraído de uma planta nativa daqui da América do sul. então. diversos conceitos vistos em sala de aula passam a ter importância fundamental. Mas o que há. de comum com a estrutura química destas substâncias? um anel aromático em uma das extremidades da molécula. aplicada juntamente com um vaso constritor. Os sumerianos. para a busca de substâncias que tivessem o mesmo poder anestésico da cocaína. causa entorpecimento. para manter o anestésico no local da aplicação o maior tempo possível. em geral. Em 1905. 1803) escolheu este nome por causa do forte poder narcótico desta substância (uma substância narcótica provoca distúrbios na consciência. Um farmacêutico alemão (Friedreich Sertuner. Químicos sintéticos partiram. Tanto a lidocaína. Não somente nós achamos as estruturas semelhantes: alguns dos receptores onde estas moléculas se ligam. outro anestésico foi patenteado nos EUA: a lidocaína. heroína e outros. o segmento alquílico que liga o anel ao N é cíclico. F. um éster ou uma amida conectando os dois extremos. entre outros. mescalina. e perda dos sentidos). polaridade de moléculas. Neste artigo. A morfina corresponde a cerca de 10% do peso do ópio seco. uma substância capaz de produzir analgesia no local onde é aplicada. Em 1948. já utilizavam a base da flor da papoula para preparar o ópio. E. A grande parte das substâncias conhecidas como feniletilaminas possuem intensa atividade biológica e são capazes de alterar a nossa percepção da realidade. foi um dos primeiros anestésicos locais. devido ao seu forte efeito analgésico e supressor de tosse. em geral. estão substâncias como morfina. síntese orgânica. Entre estes. substâncias diferentes com estruturas químicas semelhantes possuem atividade biológica também similar. o QMCWEB apresenta algumas classes de fármacos e suas respectivas estruturas químicas. Na medicina. Esta substância é utilizada até hoje: como é rapidamente absorvida pelo corpo. não necessita de vasoconstritor. . bem-estar excessivo. isto é. A morfina foi logo adotada na medicina. Todas estas substâncias tem uma estrutura derivada da 2-fenil-etanoamina. mas que não surtissem os efeitos colaterais indesejados. foi preparada o procaína.

inibidores de apetite. que é o 2- . principalmente em xaropes para tosse. É a droga que. reduzir a fadiga e inibir o sono. a codeína é um dos mais fortes supressores de tosse conhecidos. antihemorrágicos. que cresce em cereais. Muitos fármacos livremente vendidos em farmácias são também derivados da feniletilaminas. em 1943. auxiliar na descoberta de fábricas clandestinas de heroína! Tanto o LSD como a mescalina são extremamente alucinógenos. ela é considerada ilícita na maioria dos países. estimulantes. então. provoca fortes alterações sensoriais e perceptivas. comum na América central. E. pode ser adquirida sem nenhum problema em farmácias brasileiras. tem a venda proibida e é ilícita na maioria dos países. A mescalina é uma alcalóide natural e extraído do cactos peyote. e foram frutos de anos de pesquisa em laboratório. Recebeu o nome comercial de heroína e foi vendida em vários fármacos. A maioria destas drogas. Também causam dependência e danos físicos e mentais a longo prazo. A polícia francesa treinou cães para farejar este odor e. por vários séculos. entretanto. capazes de aumentar a pressão sanguínea. O LSD. O LSD.produz outras respostas fisiológicas. também. despersonalização. uma das faixas chama-se Lucy in the Sky with Diamonds. Estas drogas são todas sintéticas. N-dietilamida). hoje. Devido à dependência e aos efeitos tóxicos da morfina. ele ingeriu uma pequena quantidade do produto. de fato. Uma das idéias foi o produto obtido a partir da acetilação dos grupos fenólicos da morfina. produzi-los. e o que ele chamou de "caleidoscópio de cores". provoca dependência física e psíquica. O ópio contém outros alcalóides. substâncias estimulantes. Ele experimentou estados de delírio e alucinações. sinestesia e outros. no Sandoz Laboratory. Embora seja um analgésico menos potente. mais tarde descobriu-se que certos microorganismos eram capazes de. O maior grupo é o das anfetaminas. como apatia e euforia. Esta droga era tão poderosa que as doses a serem utilizadas seriam tão pequenas. tais como a codeína. entretanto. um dos alcalóides encontrados no fungo Ergot. São utilizadas em descongestionantes nasais. logo procurou-se por um derivado sintético. Mas. Hoffmann e colegas estudavam a química do ácido lisérgico. Uma das mais antigas é a própria anfetamina (benzidrina). também. e lhe dá o cheiro característico. foi primeiramente preparado em laboratório. Hoffmann preparou a amida deste ácido (a N. Por cinco anos. levando ao diacetilmorfina. a ponto de não serem tóxicas. Embora esta droga não produza dependência. Esta foi a droga eleita pelos jovens das décadas de 60 e 70. Os Beattles gravaram um álbum inteiro em homenagem a esta droga. a diacetilmorfina mostrou uma capacidade de provocar dependência como antes nunca vista. foi utilizada nos rituais das civilizações americanas pré-colombianas. A substância foi preparada por Albert Hoffmann. Um fato curioso sobre a heroína: um dos produtos da acetilação com o anidrido acético é o ácido acético. infelizmente. Este ácido é o que está presente no vinagre. Acidentalmente.

o EPA dos EUA classificou a droga como carcinogênica. colinérgicos e adrenérgicos.000. stress. boca seca. que passou a ser vendido na forma pura em 1954. Desde seu surgimento. Os tranquilizantes estão entre os remédios mais receitados por médicos. o flurazepam e o oxazepam são tranquilizantes de uma classe diferente: os benzodiazepínicos. estas drogas também bloqueavam os receptores histamínicos. São utilizados para combater a insônia. As mais comuns são as dos grupos dos tranquilizantes e dos antidepressivos. entretanto. a rauwolfia. são escritas cerca de 1. Os antigos hindus já utilizavam o extrato de uma planta. numa tentativa de diminuir a dependência e toxidade. O diazepam foi primeiramente preparado em 1933. provocando efeitos colaterais como ganho de peso. O meprobamato (Equanil e Miltown) é a droga mais popular. uma das preferidas em descongestionantes nasais. Outros derivados surgiram. Em 1981. Muitas pessoas são acometidas de neuropatologias. Como é uma droga recente. nervosismo. De qualquer forma. Os tipos são classificados de acordo com a sua finalidade. ansiedade. que são ésteres do ácido carbâmico (ácido aminofórmico). depressão.000 de receitas médicas por mês para este fármaco. já foi usado por mais de 35 milhões de pessoas no mundo! Com toxidade relativamente pequena e efeitos colaterais minimizados. e é um forte relaxante muscular. Entre os antidepressivos mais recentes. é uma das drogas mais vendidas no mundo. fadiga e tontura. entre outros. além de interagirem fortemente com outros medicamentos. destaca-se a fluoxetina. constipação. Estas drogas induzem ao sono e a perda de consciência. entre outros. Todos são fortes tranquilizantes e relaxantes muscular. entretanto. Os primeiros antidepressivos eram os antidepressivos tricíclicos (TCAs) e os inibidores da enzima monoaminaoxidase (IMAOs). a fluoxetina tem sido escolhida por milhões de pessoas que querem melhorar seu humor e combater a depressão. Os IMAOs interagem com a tiramina e podem causar hipertensão. muitas pessoas . Além de diminuir a dor física. ainda não se sabe sobre os efeitos de longo prazo. Lançada em 1988. as drogas também têm sido usadas para tratar outros tipos de males. Esta geração de drogas era eficiente em potencializar os mecanismos serotonérgicos e noradrenérgicos. Desde a segunda metade deste século. novos tipos de drogas foram produzidas para combater estas psicoses. O diazepam (Valium). O carisoprodol (Soma) é outro carbamato popular. tais como os distúrbios psíquicos. Esta planta produz o alcalóide reserpina. É o princípio ativo do Prozac. foram descobertos através de observações e experimentações clínicas. Infelizmente. tais como a metanfetamina (metedrina) e a fenilpropanolamina. Este tranquilizante pertence à classe dos carbamatos.Todos possuem 2 anéis aromáticos e um heterocíclico. tais como esquizofrenia.fenil-1-metil-etanoamina. para combater desde insônias a distúrbios mentais. fármaco apelidado de "a droga da felicidade".

estão consumindo esta droga diariamente. o náilon foi o primeiro tipo de plástico desenvolvido. Na década de 30. * Compostos Orgânicos e Funções Orgânicas. são substâncias orgânicas sintéticas. Entre os estudos da química orgânica estão: * Carbono (incluído: Grafita. São longas cadeias de moléculas contendo carbono. * Polímeros. Hoje um grande número de compostos de carbono pode ser produzido em laboratório para utilização na indústria. plásticos e pesticidas. * Cadeias e Anéis de Carbono (incluindo Hidrocarbonetos e Carboidratos). por exemplo. . Certos medicamentos. Diamantes e Buckminster-Fullereno).

que é o elemento orgânico. São longas cadeias de moléculas contendo carbono. a conhecer os fármacos. entende-se que a Química orgânica. metálicos e não metálicos. e a química orgânica começa a ensinar o profissional Farmacêutico. são substâncias orgânicas sintéticas. o náilon foi o primeiro tipo de plástico desenvolvido. Hoje um grande número de compostos de carbono pode ser produzido em laboratório para utilização na indústria. pois o principio do conhecimento de qualquer coisa. plásticos e pesticidas. É chamada de orgânica porque inicialmente os cientistas pensavam que eles só podiam ser encontrados nos seres vivos ou fósseis. vem pelo nome. e de fundamental importância. ser conhecida e dominada pelo Farmacêutico. por exemplo. e seus princípios ativos. Certos medicamentos. formando cadeias enormes. É conhecida como a Química do CARBONO.Conclusão Diante disso. mais importante na área da saúde. A sua importância reside no fato de se ligar. mas também a quase todos os outros elementos. . não só a outros átomos de carbono. A química orgânica é uma química muito extensa. Na década de 30.

br/qmcweb/artigos/quimica_medicinal.ufsc.Bibliografia: Fonte: http://quark.html .qmc.

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