Universidade Federal de Santa Catarina - UFSC

Departamento de Engenharia Química e de Alimentos - EQA

TRABALHO DE QUÍMICA ORGÂNICA BIOLÓGICA

CARBOIDRATOS - POLISSACARÍDEOS

Florianópolis, Maio de 2011

 Introdução

Neste trabalho iremos fazer uma breve apresentação dos carboidratos de cadeias longas, os
polissacarídeos, entre eles, o amido, o glicogênio, a celulose e a ciclodextrina. Mostraremos a sua
estrutura e suas aplicações tecnológicas.
Carboidratos são também chamados de glicídios, que vem do grego glykis, doce, ou de
sacarídeo, do latim saccharum, açúcar. Se a ingestão de carboidratos é muito grande, este se
transforma em lipídeo (gordura, que também é reserva alimentar), o que acarreta num ganho de peso.
Os carboidratos desempenham muitas funções vitais no mundo animal e vegetal. Através da
fotossíntese as plantas transformam o dióxido de carbono em carboidratos, que podem ser usados como
material estrutural ou como reserva alimentar. As plantas contêm o pigmento verde clorofila, que
catalisa a conversão de dióxido de carbono e água em carboidratos. A reação é termodinamicamente
desfavorável, mas ocorre porque a energia necessária é fornecida pela luz solar.

Fotossíntese: Dióxido de Carbono + H2O + Energia → Carboidratos

Animais: Carboidratos → Dióxido de Carbono + H2O + Energia

Os Polissacarídeos, também chamados de glicânio, consistem de longas cadeias formadas por

centenas e até mesmo milhares de unidades de monossacarídeos. De modo geral, estas unidades são
idênticas. Tanto o amido e a celulose são polissacarídeos formados por unidades de glicose. A inulina
é um polissacarídeo semelhante ao amido encontrado em muitas plantas e facilmente obtido de bulbos
de dália, o qual por hidrólise, fornece principalmente a frutose.
AMIDO

O amido constitui a principal forma de armazenamento de energia em plantas. Tem fórmula

estrutural (C6H10O5)n. Os animais consomem plantas e utilizam o amido como fonte de energia,
convertendo-o em dióxido de carbono que é reutilizado pelas plantas. Muitas vezes o amido utilizado
pelos animais é transformado em glicogênio, que é uma reserva energética.
Existe principalmente nas raízes, rizomas, tubérculos e bulbos de um grande número de
plantas; é também acumulado na parte medular dos caules das palmeiras, nos frutos e sementes de
vários vegetais, como cereais e leguminosas. O milho, as batatas, o trigo e o arroz são grandes fontes
de amido.
O amido é uma mistura de carboidratos que podem ser agrupados em duas frações e devido o
aquecimento em água pode isolar os dois componentes: α-amilose (cerca de 20%) e amilopectina
(cerca de 80%).
A amilose é formada pela junção de ligações glicosídicas α-1→4, enquanto que a amilopectina
é ramificada, e além de possuir ligações glicosídicas α-1→4, possui também ligações glicosídicas α-
1→6. A ramificação ocorre a cada 25 resíduos de α-D-glicopiranosil. A configuração helicoidal faz
com que a molécula de amilose tenha forma muito compacta e se pareça com a maltose.
A amilopectina pode conter até 106 unidades de glicopiranoses, fazendo com que seja uma das
moléculas de maior peso molecular na natureza.
A amilose tem estrutura:

Tanto a amilopectina como a amilose, por hidrólise produz milhares de unidades de α-D-
glicopiranoses, que poderão ser convertidas em CO2, água e energia.
GLICOGÊNIO

Quando ingerido, o amido é hidrolisado enzimaticamente em várias etapas. Esta hidrólise se

inicia na boca pela enzima amilase que está presente na saliva e em continuidade com amilase
adicional dos sucos pancreáticos. A maltose produzida desta maneira é hidrolisada à glicose no
intestino com a ajuda da enzima α-glicosidase. A glicose é absorvida do intestino para o sangue e é
transportada para o fígado, músculos e outros lugares onde é convertida a outro polímero da glicose, o
glicogênio, e assim armazenado.
O glicogênio é a principal reserva glicídica dos animais. É armazenado no fígado e convertido a
ácido láctico no músculo, durante o exercício físico. A manutenção da quantidade apropriada de
glicose no sangue é obtida tanto pela remoção do excesso de glicose oriundo da alimentação e seu
armazenamento sob forma de glicogênio, como pelo seu suprimento á corrente sanguínea de glicose
resultante da hidrólise deste polissacarídeo

O glicogênio, assim como a amilopectina possuem ligações glicosídicas α-1,4’ e α-1,6’. A

diferença é que no glicogênio a ramificação ocorre a cada 10 resíduos de α-D-glicopiranosil. Quando o
organismo necessita de glicose, esta poderá ser obtida a partir da remoção por hidrólise, de cada
unidade terminal das ramificações.
CELULOSE

A celulose é a componente estrutural das paredes da célula rígida e dos tecidos fibrosos das
plantas. É o ingrediente principal do algodão, madeira, linho, palhas e folhas de milho. A celulose é
insolúvel em água, podendo ser hidrolisada (H2SO4 aq.70%). A hidrólise completa fornece a D-
glicose, enquanto que a hidrólise parcial fornece a celobiose.
A celulose é um polímero não ramificado formado por unidades de glicose ligadas pelas
posições 1,4 e β (diferente do que ocorre no amido e no glicogênio). Não tendem a se enrolar em
estruturas helicoidais. Devido a formação de ligação de hidrogênio, a ligação de muitas cadeias de
celulose constitui um polímero muito insolúvel, fibroso e rígido, ideal para a parede celular dos
vegetais.
As enzimas do organismo humano não conseguem atacar as ligações 1,4 e β, assim a celulose
não é fonte alimentar para os seres humanos, como o amido.
A celulose é empregada na fabricação de papel, de explosivos, de acetato de celulose (tecidos) e
na fabricação de filmes fotográficos.

Muitos derivados da celulose são comercializados. São grupos que as hidroxilas livres foram
transformadas em ésteres ou éteres, assim são mais solúveis em solventes orgânicos e permite que
sejam conformadas em fibras. O “Arnel” ou triacetato, formado pela reação da celulose com anidrido
acético, é muito utilizado na industria têxtil. O “algodão pólvora” ou trinitrato de celulose é usado em
explosivos. O raion é feito pela reação da celulose com o dissulfeto de carbono.
QUITINA

Carboidratos complexos são encontrados nas paredes das células de bactérias, na cartilagem
animal e em várias mucilagens. A quitina é o principal constituinte das cascas das lagostas e
caranguejos. É um polissacarídeo que contém nitrogênio e forma a "casca" dos crustáceos (camarão,
lagosta, siri) e os exoesqueletos dos insetos. É semelhante à celulose, exceto no C2 de cada unidade de
glicose onde a hidroxila (-OH) é substituída por um grupo acetilamino.
 Referência Bibliográficas

1. McNAUGHT, Alan D. Nomenclatura of carbohydrates. Pure & Appl. Chem., U.K., v. 68, n.10, p.
1919-2008, 1996.

2. SOLOMONS, T. W. Quimica Organica. V. 2, 1996.