UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARANÁ

CQ124 – Fundamentos de Química Orgânica I

2ª Lista de Exercícios

Questão 1. Faça uma tabela com os dados a seguir, atribuindo a cada composto o ponto
de fusão correspondente.

Questão 2. O éter etílico e o n-butanol representados abaixo são isômeros; apesar de

terem a mesma massa molar, seus pontos de ebulição são muito diferentes um do outro.
Por outro lado, a solubilidade em água é praticamente a mesma para os dois compostos.
Como se explica isso?

Questão 3. O principal alcalóide presente nas folhas de tabaco é a nicotina. Ela pode ser
extraída por solvente orgânico em meio fortemente alcalino. A identificação da nicotina é
feita através da formação do derivado dipicrato, conforme reação abaixo, seguida de
purificação por recristalização e posterior determinação do ponto de fusão.

O solvente adequado para a recristalização é:

(A) hexano.
(B) benzeno.
(C) acetona.
(D) etanol/água (1:1).
(E) tetracloreto de carbono.

Obs.: A recristalização é um método de purificação de compostos orgânicos que são sólidos a temperatura
ambiente. O princípio deste método consiste em dissolver o sólido em um solvente quente e logo esfriar
lentamente. Na baixa temperatura, o material dissolvido tem menor solubilidade, ocorrendo o crescimento de
cristais.

Questão 4. O esquema abaixo mostra a reação entre um carbocátion e um íon hidróxido.

Identifica qual espécie química tem comportamento de ácido e qual tem comportamento
de base de Lewis. Justifique sua resposta.

OH
+ -
CH2 + OH CH2

(I) (II)

Questão 5. Escreva um mecanismo razoável para as reações propostas abaixo.

CH2 OH H2SO4
a) H3C CH
CH3

CH2 CH3
b) H2SO4
H3C C + H2O

CH2

CH3

CH
c) H2C CH2 luz
+ Cl2
ultravioleta
CH2 CH2

O O
- H3C CH O
OH
d) H3C C + C C
C
H3C CH3
H CH3 H