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SOLVENTES EN QUIMICA VERDE: PERSPECTIVAS Y PRÁCTICAS EDUCATIVAS

Diego J. GÁLVEZ C.1, Jaime A. SÁNCHEZ E.2


Facultad de Educación Programa de Licenciatura en Ciencias Naturales y Educación Ambiental.
1,2Universidad del Tolima - Ibagué - Colombia

dijagacu@gmail.com
andres_jaime5@hotmail.com

La química verde ofrece un marco para la prevención de la 2-metiltetrahidrofurano o 2-


2-metiloxolano(MeTHF): una alternativa al THF y al Diclorometano
Este disolvente combina las propiedades químicas del THF y las propiedades físicas del tolueno. Procede de fuentes renovables
contaminación generando interés desde principios de los noventa, (azúcar de caña, maíz, etc) y representa una alternativa mas “verde” al THF, derivado petroquímico

su fin es ofrecer alternativas a problemáticas relacionadas con •Disolventes polar aprótico.


Ventajas Aplicaciones
•Reacciones organometálicas: Sustituido del THF.
actividades que producen impactos negativos en el medio •Excelente poder de separación.
•Secado fácil.
•Reacciones de Grignard, Reformastsky, química del litio,
acoplamientos de Heck, stille y Suzuki.
ambiente. El objetivo de este concepto es crear estrategias que •Reciclado fácil.
•Mejora de los rendimientos de las reacciones.
•Reacciones bifásicas: sustituto del diclorometano

permitan reducir la utilización de sustancias peligrosas. •Estabilidad en medio acido o básico.


•Disminución de los riesgos.

Tabla.1 Características del solvente y sus ventajas y aplicaciones (2-metiltetrahidrofurano o


2-metiloxolano)
El 2-metiltetrahidrofurano o 2-metiloxolano, es un compuesto
orgánico heterocíclico, formado por un anillo de 5 miembros en el
que un átomo de carbono ha sido sustituido por un átomo de
oxígeno, y un grupo metilo en posición alfa. Es un éter aprótico,
de baja viscosidad, líquido a temperatura ambiente, que puede
ser obtenido a partir de fuentes naturales renovables
O O
CHO 1. Hidrogenación catalítica CH3
Foto.1 y 2 Finalidad de la química verde como agente reductor de contaminación
2. Destilación

Principios
La química ambiental es un tema de vital importancia pues aporta Furfural 2-metilfurano

una mayor competitividad a las industrias que lo aplican, obtienen


una disminución de costos de gestión ambiental y renovación O
CH3 1. Hidrogenación catalítica
O
CH3
tecnológica. Sin embargo, las cuestiones ambientales y el plan de
estudios de las ciencias no se corresponden exactamente. 2. Destilación
2-metiltetrahidrofurano
2-metilfurano
Enseñar los problemas medioambientales y química básica a los
estudiantes requiere tomar decisiones; para enseñar temas Fig.4 Estructura de los dos tipos de reacciones para la obtención del 2-metiltetrahidrofurano
o 2-metiloxolano
medioambientales con productos químicos, fundamentados en la
enseñanza de esta, centrados principalmente en el medio El ciclopentil metil éter (CPME) o metoxiciclopentano es una
ambiente, o para integrar los temas de modo que ambos se molécula orgánica constituida por un anillo de 5 átomos de
impartan simultáneamente. carbono y un grupo metilo unidos por un átomo de oxigeno.
OCH3
Ambientalme
nte aceptable

Eficiencia de Disponibilidad
Fig.5 Estructura ciclopentil metil éter (CPME) o metoxiciclopentano
recursos de materiales
Ciclopentilmetiléter (CPME): el nuevo disolvente de éter
El CPME es una nueva alternativa al tetrahidrofurano, al ter-butilmetiléter /MTBE), al 1,4-dioxano, al éter dietílico y a otros
disolventes de éteres, con una gran resistencia a la formación de peróxidos.
La síntesis
Que se de en ideal en Ventajas Aplicaciones
Que se
un solo paso química obtenga un •Disolvente hidrófobo: reacciones organometálicas, •Reacciones Grignard.
sin rendimiento y selectividad mas elevadas que con el THF. •Acoplamiento de Suzuki.
rendimiento
producción de
del 100% •Miscibilidad en agua limitada (1,1g/ 100g de agua a 23°C): •Aminación de Buchwald.
residuos
separación, fácil reciclado y secado. •Reducciones metálicas (NaBH4, LiAlH4, l-Bu2AlH).
•Estado liquido en un amplio intervalo de temperatura (-140 a •Reacción con n-BuLi.
106°C): aceleración de los rendimientos. •Reacciones con los ácidos de Lewis.
•Baja energía de descomposición: formación de peróxidos •Reacciones de Friedel Craft.
mas difícil. •Extracciones
segura simple •Relativamente estable a los ácidos y las bases. •Cristalizaciones
•Polimerizaciones.

Tabla.2 Características del solvente y sus ventajas y aplicaciones ciclopentil metil éter
Fig.1 y 2 Parámetros necesarios para una síntesis en química verde (CPME) o metoxiciclopentano
Existen diferentes solventes alternativos dentro de esta rama de la
Se utiliza en síntesis orgánicas, principalmente como disolvente.
química de los cuales destacaremos el ciclopentilmetiléter (CPME)
Sin embargo también es útil en extracciones, polimerizaciones,
y el 2-metiltetrahidrofurano (MeTHF), que originan menos
cristalizaciones y recubrimientos de superficies, reacciones
contaminación pues son reutilizables siendo el motivo principal por
donde se utilizan agentes básicos u organometálicos
el que se aplican.
(condensación de Claisen, formación de enolatos, reacción de
El 2- metiltetrahidrofurano (MeTHF) se obtiene principalmente a Grignard), reducciones, oxidaciones y reacciones con
partir de furfural ó 2-furaldehído mediante una reacción de catalizadores de metales de transición.
hidrogenación catalítica en dos pasos. En el primero de ellos se
hidrogena el furfural para obtener 2-metilfurano (intermedio de OH (CH3)2SO 4 OCH3
reacción) que una vez purificado por destilación, se hidrogena
para dar lugar a MeTHF, que finalmente se destila, obteniéndose
Fig.6 Ecuación de obtención de la metilación del ciclopentanol
el producto puro.
OH (CH3)2SO4 OCH3
CH3
O
Fig.3 Estructura del 2-metiltetrahidrofurano o 2-metiloxolano Fig.7 Ecuación de adición de metanol al ciclopenteno

-W. M. NELSON. GREEN SOLVENTS FOR CHEMISTRY: PERSPECTIVES AND PRACTICE. Green chemistry series ISBN 0-19-515736-2. 2003 OXFORD UNIVERSITY PRESS.
-F. M. KERTON. ALTERNATIVE SOLVENTS FOR GREEN CHEMISTRY. Department of Chemistry, Memorial University of Newfoundland. RSC Green Chemistry Book Series. ISBN: 978-0-85404-163-3.
2009.