Alkyny

Natálie Jandáková, Markéta Matějíčková

 Alkyny
• dříve také alkiny
• uhlovodíky s minimálně trojnou vazbou mezi
atomy uhlíku v otevřeném řetězci
• triviálně se alkyny nazývají acetyleny podle
nejjednoduššího zástupce acetylenu (ethynu)
• názvy alkynů zakončeny na -yn, jejich zbytky
mají příponu – ynyl
• obecný vzorec: CnH2n-2
• trojná vazba tvořena jednou vazbou σ a dvěma
vazbami π
 Chemické vlastnosti
• méně stabilní, reaktivnější
• poměrně kyselé, hodnota pKa se pohybuje mezi
amoniakem (35) a ethanolem (16)
• kyselost způsobena schopností stabilizovat záporný
náboj konjugací s násobnou vazbou
• terminální alkyny reagují se silnými bázemi, např.
sodíkem, amidem sodným nebo Grignarovými činidly za
vzniku acetylidů kovů:
2 RC≡CH + 2 Na → 2 RC≡CNa + H2
nebo obecně:
RC≡CH + B → RC≡C− + HB+, kde B je silná báze
• acetylidový anion často využívaný v syntéze  silně
nukleofilní, může se účastnit vytváření C-C vazby
 Struktura
• uhlíkové atomy trojné vazby  hybridizace sp
(každý má dva orbitaly p a dva sp hybridní
orbitaly)
• překryvem sp orbitalů vzniká σ vazba
• bočným překryvem p orbitalů vznikají dvě vazby
π
• zbývající sp orbital každého atomu uhlíku využit
při tvorbě vazby s jinými atomy
• skupina -C≡C-  planární
• energie trojné vazby je vysoká (837 kJ/mol),
délka vazby CC je 121 pm
 Terminální a vnitřní alkyny
• Terminální alkyny mají minimálně na jednom sp
uhlíku vázany atom vodíku, např. 1-propyn.
 1-propyne
• Vnitřní alkyny mají na oba sp uhlíky vázané jiné
atomy, nejčastěji další atomy uhlíku. Příkladem
je 2-pentyn, který má na prvním sp uhlíku
vázaný methyl a na druhém ethyl.
 2-pentyne
 Příprava
• nejčastěji se připravují dehydrohalogenací
vicinálních alkyldihalogenidů nebo reakcí
acetylidů kovů s primárním
alkylhalogenidy
• dále se dají vyrobit dehydrogenací alkanů
(za přítomnosti katalyzátoru, nejčastěji
platiny a zvýšené teploty)
 Alkyny
• ETYN  
• C2H2 H C C H

- nazývaný také acetylen

- bezbarvý plyn, někdy zapáchající po česneku
- skladuje se stlačený a rozpuštěný v acetonu
- používá se ke sváření kovů nebo k výrobě speciálních sazí
 
H
• PROPYN   C
• C3H4 C H
C
H
H
- bezbarvý plyn
- v chemickém průmyslu je málo používaný, využívá se jen jako plyn
na svařování H H
  H
C C
• BUTYN   C H H
H C C
• C4H6                                 
C H H
C
H H
H H