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Esterificación
c

 
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c
cSe denomina esterificación al proceso por el cual se sintetiza un éster. Un éster es un
compuesto derivado formalmente de la reacción química entre un acido carboxílico o un
acido inorgánico con un alcohol.

Comúnmente cuando se habla de ésteres se hace alusión a los ésteres de ácidos

carboxílicos, substancias cuya estructura es R-COOR', donde R y R' son grupos alquilo.
Sin embargo, se pueden formar en principio ésteres de prácticamente todos los oxácidos
Inorgánicos. Por ejemplo los ésteres carbónicos derivan del ácido carbónico y los ésteres
fosfóricos, de gran importancia en Bioquímica, derivan del ácido fosfórico.

Éster carbónico Éster fosfórico

Éster

(éster de ácido carboxílico) (éster de ácido carbónico) (triéster de ácido fosfórico)

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]a industria química produce grandes cantidades de ésteres, centenares de millones de
kilogramos por año. Son de especial importancia el acetato de etilo, el acetato de butilo, el
ftalato de dibutilo, el acetato de celulosa, el xantogenato de celulosa, el trinitrato de
glicerilo, el acetato de vinilo y el nitrato de celulosa.
El salicilato de metilo es un éster que se emplea principalmente como agente aromatizante
y posee la ventaja de que se absorbe a través de la piel Una vez absorbido, el salicilato de
metilo puede hidrolizarse a ácido salicílico, el cual actúa como analgésico. Este producto
puede extraerse de varias plantas medicinales.
El ácido acetil salicílico o aspirina, como es conocido comercialmente, es el más popular
de los medicamentos sintéticos, debido a su acción analgésica, antipirética, anti-
inflamatoria y antirreumática, y por ser utilizado en la prevención y tratamiento del infarto
agudo al miocardio, además de su bajo costo, consecuencia de su simplicidad estructural.
]a benzocaína o p-aminobenzoato de etilo es un anestésico local, empleado como calmante
del dolor, obtenido también por esterificación.
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 c

6c Ejecuta en el laboratorio la catálisis acida de la reacción de metanol con acido

salicílico para obtener un ester: salicilato de metilo, mostrando interés por conocer
cuáles son sus usos que se les dan en el campo de la medicina.
6c Conocer para que se emplea el salicilato de metilo.
6c Reconocer de donde se extrae el salicilato de metilo.
 OBJETIVOS:

Ejecutar en el laboratorio la catálisis ácida de la reacción de metanol con ácido

salicílico para obtener un ester: salicilato de metilo. , mostrando interés por conocer
cuáles son sus usos que se le dan en el campo de la medicina

c w TERI
ES Y RE CTIVOS:

c wateriales:

c gubos de ensayo
c Pinza para tubo de ensayo
c ]unas de reloj
c Pinza pico de loro
c Espátula
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c radilla para tubos de ensayo
c Pipetas
c ëaso de precipitado de 250m] y 50 m]
c trípode
c Rejilla con centro de cerámica
c Propipetas
c Balanza
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 CTIVI ES

1.c Elabora una ficha técnica del salicilato de metilo

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salicilato de metilo

otros nombres: formula molecular:

2 hidroxibenzoato de metilo,
aceite de betula, ácido gualtérico, C8H8O7
esencia de abedul dulce, esencia
de gaulteria, esencia de pirola,
esencia de Wintergreen.

propiedades farmacológicas
características

Forma parte de formulaciones

destinadas a inhalaciones para el
alivio sintomático de los síntomas
]íquido incoloro o ligeramente congestivos de las vías respiratorias
amarillo, muy poco soluble en altas.
agua, miscible con etanol, aceites
grasos y esenciales. giene actividad analgésica,
antiinflamatoria y rubefaciente,
cuando se usa por vía tópica.

usos:

Está indicado para el alivio sintomático de alteraciones músculos

esqueléticos, de articulaciones y tejidos blandos como dolores reumáticos,
contusiones, esguinces, contracturas, tendinitis, etc., para lo cual se usa en
concentraciones del 10-25%. gambién forma parte de formulaciones
destinadas a inhalaciones, para el alivio sintomático de alteraciones del
tracto respiratorio superior.

Se usa en preparados en forma de cremas y pomadas en concentraciones

del 10 al 25%.
 à.c ¿Por que el salicilato de metilo debe usarse de manera externa?

Solo puede usarse de manera externa, ya que por vía oral es sumamente
tóxico, a pesar de que su absorción gástrica es muy lenta. Solo los
derivados sintéticos del ácido acetil salicílico se utilizan de manera
sistémica.
El salicilato de metilo es el único de los salicilatos que se utiliza
exclusivamente en piel.

A.c ¿ que se denomina hidrólisis? ¿Cuándo es mayor la hidrólisis?

]a hidrólisis es una reacción química entre agua y otra sustancia, como sales.
Al ser disueltas en agua, sus iones constituyentes se combinan con los iones
hidronio u oxonio, H 3O+ o bien con los iones hidroxilo, OH -, o ambos. Dichos
iones proceden de la disociación o autoprotólisis del agua. Esto produce un
desplazamiento del equilibrio de disociación del agua y como consecuencia se
modifica el valor del pH.

]as sales de los ácidos débiles o bases débiles se hidrolizan por acción del agua,
dependiendo, el grado de la reacción, de la debilidad del ácido o la base. Es
decir, cuanto más débil sea el ácido o la base, mayor es la hidrólisis .

 .c Explique los tipos de hidrólisis que existen. Escriba un ejemplo en

cada caso.
Existen tres tipos:

1.c Hidrólisis de los acoplamientos de la amida: El producto de la amina

(o el amoníaco) gana el ion de hidrógeno restante. Un caso más
específico de la hidrólisis de un acoplamiento de la amida es
hidrolización acoplamientos del peptide de aminoácidos.
à.c Hidrólisis de las sales del metal: la hidrólisis de las sales del metal se
conoce más comunmente como hidración.) wuchos iones del metal son
fuertes Ácidos de ]ewis, y en agua pueden experimentar la hidrólisis
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9.c Que olumen de etanol se obtendría tratando 100 gr de acetato de
etilo con potasa en exceso, suponiendo que el rendimiento de la
operación es del 80% (pal cetil = 0,789).

H3C-COO-CH2CH3 + potasa Ñ CH3CH2-OH

88g 46g
100g X XÑ 52.27g alcoh.etil

è
(%) rendimiento= 100 U 80 è U 41 .82
52.27

789 41.82  41.82 1000

U U Uè U U 53 ml
1000 è
789

10.cSi la constante del equilibrio del acido acético y alcohol etílico es  .

eterminar la cantidad equilibrio si partimos de 1 mol de acido y 1
mol de alcohol de alcohol en

CH3COOH + CH3CH2OH CH 3COOCH2CH3 + H2O

Sustancias Acido Alcohol Acetato de agua

etanoico etilico etilo
woles

Inicial ‰ ‰

Producidos  

astados  

Finales ‰ ‰

[ ][ ] [ ]2 2
4U U U 4 U2U U U
[1 ][1 ] [1 ]2 1 3

Para el alcohol : 1- 0.67= 0.33

0.33 (46g)=15.18g
 0
11.cSe calienta en un tubo sellado hasta 100 c, una mezcla liquida de 1
mol de acido la composición en equilibrio .

Sustancias §  §


§
 
§ 

 ‰

 


woles

Inicial ‰ ‰  

Producidos    

astados   

Finales ‰ ‰  

[acetato d etilo][agua] [5 ][5 ]

 U U4U = x=1
[  .
 ][
.

 ] [1 È ][1 È ]

En el equilibrio

Cantidad de wasa wasa

Sustancia molecular
Sustancias m = n.w %m
(moles) (g/mol)

CHACOOH à 60 1à0 18.9

CHACHàOH à  6 9à 1 .

CHACOOCHàCHA   88 Aà . 

HàO   18 7à 11.à

total 1à à1à 6A6 100

1à.cEl acido acético reacciona con un alcohol monohidroxilado
produciendo un ester que contiene A1,A8% de oxigeno. ar los
nombres y las formulas estructurales de los esteres posibles.

CH3-COOH + CnH2n+1OH Ñ CH3-COO-CnH2n+1 + H2O

32 32
100 U 31.38 Ñ 100 U è Ñ 101.98 Ñ 102
è 31.38

CH3-COO-CnH2n+1 Ñ 12+3+12+32+12n+2n+1=102

14n+60=102 Ñ n=3

CH3-COO-CH2-CH2-CH3 Propanoato de metilo

1A.cEl alcohol etílico reacciona con un ácidos mono carboxílico dando un

ester que contiene à7,9% de oxigeno. ar el nombre y la formula del
ester

H3C-H2C-OH + R-COOH Ñ R-COO-CH2-CH3 + H2O

32 32 100
100 U 27.59 Ñ U è -Ñ 115.98 ->116
è 27.59

CnH2n+1-COO-C2H5 Ñ 12n+2n+1+36+32+5=116

14n+74=116Ñ n=3

H3C-H2C-H2C-COO-CH2-CH3 Ñ Butanoato de etilo

1 .cEl metacrilato de metilo es un ester del acido metacrilico cuya

estructura es:
CH3

CH2 C COOH

Se polimeriza fácilmente formando un producto de macromolecular conocido

como vidrio orgánico. Escribe:
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 CO C
SIO ES

cEl salicilato de metilo es un éster que se emplea principalmente como agente

aromatizante y posee la ventaja de que se absorbe a través de la piel. Una vez
absorbido, el salicilato de metilo puede hidrolizarse a ácido salicílico, el cual
actúa como analgésico. Este producto puede extraerse de varias plantas
medicinales.
cSe denomina esterificación al proceso por el cual se sintetiza un éster.
c]os ácidos reaccionan con los alcoholes formando ésteres(R²COO²R') y
agua. ]a reacción similar a la de la neutralización (en química inorgánica), se
denomina esterificación
cel ácido acético concentrado puede provocar quemaduras graves en contacto
con la piel.

c
 BIB
IOGR I

Ñc http://www.eis.uva.es/~organica/quimica2/material/tema-14.doc
Ñc http://dta.utalca.cl/quimica/profesor/astudillo/Capitulos/capitulo19.htm
c