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AMINAS E AMIDAS

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AMINAS E AMIDAS.

As aminas são uma classe de compostos químicos orgânicos nitrogenados derivados do amoníaco (NH 3) e que resultam da substituição parcial ou total dos hidrogênios da molécula por grupos hidrocarbônicos. Se substituirmos um, dois ou três átomos de hidrogénio, teremos, respectivamente, aminas primárias (R-NH2), secundárias(R1R2NH) ou terciárias (R1R2R3N). As aminas podem ser classificadas como simples (quando os grupos alquil são iguais) ou mistas (se estes forem diferentes). Quando se usa os prefixos di e tri, indica-se que a amina é secundária ou terciária, respectivamente, e com grupos radicais iguais. Quando os grupos são diferentes, estes são nomeados sucessivamente, do menor para o maior, terminando o nome do composto com o sufixo ³amina´. Algumas vezes indica-se o prefixo amino, indicando, de seguida a posição e o nome do grupo hidrocarbónico.

Geometria
Tais como a molécula NH3, da qual são derivadas formalmente, têm uma estrutura piramidal com 3 ligações sp3 e um par de electrões desemparelhados. Por isso, os orbitais apresentam hibridação sp3 e estão dirigidos em direção aos vértices de um tetraedro. O átomo de nitrogênio localiza-se no centro do tetraedro; as ligações covalentes (com hidrogénio ou com o radical) formarão os vértices da base, a que se oporão os dois electrões desemparelhados no vértice do topo do tetraedro. [editar]Ponto

de fusão e ponto de ebulição

Como o azoto (nitrogênio) é menos electronegativo que o oxigénio, as ligações N-H apresentam-se menos polares que as ligações O-H (presentes nos álcoois). Por essa razão, as aminas formam ligações de hidrogénio mais débeis que os álcoois com pesos moleculares semelhantes. Como as ligações são mais fracas, compreende que -se os pontos de ebulição das diversas aminas também sejam mais baixos (necessitarão de menos energia para evaporar, porque também estão menos ligadas umas às outras). Assim, as aminas primárias e secundárias têm pontos de ebulição menores que os dos álcoois, mas maiores que os dos éteres de peso molecular semelhante. As aminas terciárias, sem ligações de hidrogénio, têm pontos de ebulição mais baixos que os das aminas primárias e secundárias de pesos moleculares semelhantes.
Íons do composto Anilina C6H5 -NH2 Amônia NH3 Etilenodiamina NH2-CH2-CH2-NH2 Ka (força do ácido conjugado) 2.0·10í5 M 5.6·10í10 M 1.3·10í10 M

Butilamina CH3-CH2-CH2-CH2-NH2 0. com liberação de um ácido de halogênio: Se a amina reagente é uma amina terciária neste tipo de reação. Estes pares também contribuem para a solubilidade de aminas simples mediante a formação de ligações de hidrogênio com moléculas de água. [editar]Reações Um alcano pode reagir com uma amina para formar uma amina alquil-substituída correspondente. formam-se um cátion de amônio quaternário e um ânion (ou "anião") haleto: .15·10í10 M [editar]Como bases Como a amônia. [editar]Solubilidade Os pares de pontos sobre os átomos N nas reações químicas mostradas neste artigo representam o par de electrões livres do nitrogêniodas aminas. O átomo de nitrogênio possui um par de electrões livres que pode receber um ião (íon) H+ para formar um ião amônio substituído. as aminas agem como bases razoavelmente fracas (veja a tabela com exemplos de valores de força de ácidos conjugados Ka).

como a morfina. a 1. umcomposto heterocíclico presente nos excrementos. anicotina.5-pentanodiamina (mais conhecida pelo sugestivo nome de cadaverina. à sua decomposição em aminas distintas. provavelmente. o escatol. A degradação de proteínas (por exemplo.Os compostos com íons emparelhados desta forma são chamados de sais quaternários de amônio. devidos à presença de aminas. libertada pelos corpos em putrefacção. [editar]Exemplos de aminas Os aminoácidos contêm um grupo amino e um grupo carboxilo ligados ao mesmo átomo de carbono. leva. .4-butanodiamina (putrescina ± outro cheiro ³a podre´). etc« Morfina Os alcalóides são compostos complexos presentes na constituição das plantas que contêm grupos amina. Por exemplo. etc. quando um pedaço de carne apodrece). pelo contrário. Podemos citar alguns exemplos mais conhecidos. a 1. O "X" mostrado nas reações anteriores pode também ser outro tipo de grupo abandonador. Os aminoácidos unem-se uns aos outros através da ligação destes dois grupos ± que formam um grupo amida ± dando origem às ligações peptídicas que estruturam asproteínas. Os odores mais desagradáveis de que geralmente nos lembramos são.

. As amidas são compostos orgânicos. possuem átomos de carbono em sua estrutura. no caso das plantas. As amidas primárias e secundárias possuem ponto de fusão e ponto de ebulição mais elevados que outras amidas de mesma massa molecular. O neurotransmissor GABA (ácido 4-aminobutanóico) também contém um grupo amino. No estado líquido encontramos as amidas de fórmula estrutural menor. elas são polares devido à presença do grupo C=O. Estas podem reagir com os nitritos (presentes nos conservantes utilizados nos produtos alimentares e usados como fertilizante. veja a estrutura: O C NH 2 Vamos então analisar as propriedades deste composto: . . a mescalina. Assulfamidas. As amidas não ocorrem na natureza e por isso é preciso prepará -las em laboratório. como a metanamida ou a formamida. a noradrenalina. é inegável. Alguns derivados do ácido p-aminobenzóico são também usados como anestésicos. Encontram-se aminas secundárias em alguns alimentos (carne e peixe) ou no fumo do tabaco. mas que são inócuas para o ser humano. C NH 2 Prefixo: etan + AMIDA. contêm um grupo amino.A importância das aminas. além de carbonos. esses dois compostos são líquidos incolores. A classe de compostos designados por -feniletilaminas inclui a adrenalina. como o tabaco). o grupo carbonila (C=O) e o grupo amino (NH2). que afetam as bactérias ao inibir nelas a produção de ácido fólico. Nomenclatura: Exemplo: O H 3C etanamida prefixo + AMIDA. o processo se baseia noaquecimento de sais de amônio e seguido de desidratação. veja a equação: RCOONH 4 R ± COONH2 + H2O As amidas são empregadas em sínteses orgânicas e representam compostos importantes como náilon. em termos biológicos.Uma das propriedades químicas das amidas é a polaridade. que são cancerígenas. ou seja. O náilon é uma poliamida que se destaca entre os polímeros.Propriedades físicas: em condições ambientes podem ser encontradas no estado sólido ou líquido. etc. Todas as amidas possuem em sua fórmula geral. levando à formação de N-nitrosoaminas secundárias.

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