AMINAS E AMIDAS.

As aminas são uma classe de compostos químicos orgânicos nitrogenados derivados do amoníaco (NH 3) e que resultam da substituição parcial ou total dos hidrogênios da molécula por grupos hidrocarbônicos. Se substituirmos um, dois ou três átomos de hidrogénio, teremos, respectivamente, aminas primárias (R-NH2), secundárias(R1R2NH) ou terciárias (R1R2R3N). As aminas podem ser classificadas como simples (quando os grupos alquil são iguais) ou mistas (se estes forem diferentes). Quando se usa os prefixos di e tri, indica-se que a amina é secundária ou terciária, respectivamente, e com grupos radicais iguais. Quando os grupos são diferentes, estes são nomeados sucessivamente, do menor para o maior, terminando o nome do composto com o sufixo ³amina´. Algumas vezes indica-se o prefixo amino, indicando, de seguida a posição e o nome do grupo hidrocarbónico.

Geometria
Tais como a molécula NH3, da qual são derivadas formalmente, têm uma estrutura piramidal com 3 ligações sp3 e um par de electrões desemparelhados. Por isso, os orbitais apresentam hibridação sp3 e estão dirigidos em direção aos vértices de um tetraedro. O átomo de nitrogênio localiza-se no centro do tetraedro; as ligações covalentes (com hidrogénio ou com o radical) formarão os vértices da base, a que se oporão os dois electrões desemparelhados no vértice do topo do tetraedro. [editar]Ponto

de fusão e ponto de ebulição

Como o azoto (nitrogênio) é menos electronegativo que o oxigénio, as ligações N-H apresentam-se menos polares que as ligações O-H (presentes nos álcoois). Por essa razão, as aminas formam ligações de hidrogénio mais débeis que os álcoois com pesos moleculares semelhantes. Como as ligações são mais fracas, compreende que -se os pontos de ebulição das diversas aminas também sejam mais baixos (necessitarão de menos energia para evaporar, porque também estão menos ligadas umas às outras). Assim, as aminas primárias e secundárias têm pontos de ebulição menores que os dos álcoois, mas maiores que os dos éteres de peso molecular semelhante. As aminas terciárias, sem ligações de hidrogénio, têm pontos de ebulição mais baixos que os das aminas primárias e secundárias de pesos moleculares semelhantes.
Íons do composto Anilina C6H5 -NH2 Amônia NH3 Etilenodiamina NH2-CH2-CH2-NH2 Ka (força do ácido conjugado) 2.0·10í5 M 5.6·10í10 M 1.3·10í10 M

Butilamina CH3-CH2-CH2-CH2-NH2 0. as aminas agem como bases razoavelmente fracas (veja a tabela com exemplos de valores de força de ácidos conjugados Ka). [editar]Solubilidade Os pares de pontos sobre os átomos N nas reações químicas mostradas neste artigo representam o par de electrões livres do nitrogêniodas aminas. formam-se um cátion de amônio quaternário e um ânion (ou "anião") haleto: . O átomo de nitrogênio possui um par de electrões livres que pode receber um ião (íon) H+ para formar um ião amônio substituído. com liberação de um ácido de halogênio: Se a amina reagente é uma amina terciária neste tipo de reação.15·10í10 M [editar]Como bases Como a amônia. Estes pares também contribuem para a solubilidade de aminas simples mediante a formação de ligações de hidrogênio com moléculas de água. [editar]Reações Um alcano pode reagir com uma amina para formar uma amina alquil-substituída correspondente.

o escatol. O "X" mostrado nas reações anteriores pode também ser outro tipo de grupo abandonador. etc« Morfina Os alcalóides são compostos complexos presentes na constituição das plantas que contêm grupos amina. como a morfina. libertada pelos corpos em putrefacção. A degradação de proteínas (por exemplo. Os aminoácidos unem-se uns aos outros através da ligação destes dois grupos ± que formam um grupo amida ± dando origem às ligações peptídicas que estruturam asproteínas.4-butanodiamina (putrescina ± outro cheiro ³a podre´). etc. devidos à presença de aminas.Os compostos com íons emparelhados desta forma são chamados de sais quaternários de amônio. Por exemplo. pelo contrário. a 1. a 1. Podemos citar alguns exemplos mais conhecidos.5-pentanodiamina (mais conhecida pelo sugestivo nome de cadaverina. Os odores mais desagradáveis de que geralmente nos lembramos são. à sua decomposição em aminas distintas. umcomposto heterocíclico presente nos excrementos. provavelmente. [editar]Exemplos de aminas Os aminoácidos contêm um grupo amino e um grupo carboxilo ligados ao mesmo átomo de carbono. quando um pedaço de carne apodrece). . anicotina. leva.

No estado líquido encontramos as amidas de fórmula estrutural menor. levando à formação de N-nitrosoaminas secundárias. como a metanamida ou a formamida. elas são polares devido à presença do grupo C=O. As amidas são compostos orgânicos. além de carbonos. A classe de compostos designados por -feniletilaminas inclui a adrenalina. a mescalina. em termos biológicos. que são cancerígenas. o processo se baseia noaquecimento de sais de amônio e seguido de desidratação. As amidas primárias e secundárias possuem ponto de fusão e ponto de ebulição mais elevados que outras amidas de mesma massa molecular. Estas podem reagir com os nitritos (presentes nos conservantes utilizados nos produtos alimentares e usados como fertilizante. possuem átomos de carbono em sua estrutura. como o tabaco). Encontram-se aminas secundárias em alguns alimentos (carne e peixe) ou no fumo do tabaco. que afetam as bactérias ao inibir nelas a produção de ácido fólico. veja a equação: RCOONH 4 R ± COONH2 + H2O As amidas são empregadas em sínteses orgânicas e representam compostos importantes como náilon.A importância das aminas. Alguns derivados do ácido p-aminobenzóico são também usados como anestésicos. . veja a estrutura: O C NH 2 Vamos então analisar as propriedades deste composto: . C NH 2 Prefixo: etan + AMIDA. O neurotransmissor GABA (ácido 4-aminobutanóico) também contém um grupo amino. o grupo carbonila (C=O) e o grupo amino (NH2). mas que são inócuas para o ser humano. esses dois compostos são líquidos incolores. O náilon é uma poliamida que se destaca entre os polímeros. etc.Propriedades físicas: em condições ambientes podem ser encontradas no estado sólido ou líquido.Uma das propriedades químicas das amidas é a polaridade. As amidas não ocorrem na natureza e por isso é preciso prepará -las em laboratório. é inegável. contêm um grupo amino. no caso das plantas. ou seja. Todas as amidas possuem em sua fórmula geral. Nomenclatura: Exemplo: O H 3C etanamida prefixo + AMIDA. Assulfamidas. . a noradrenalina.

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