ISOMERIA

PROF. AGAMENON ROBERTO
< 2011 >

ciclobutano. H 3C H 3C O e C H2 OH álcool CH 3 éter 02)Os ciclenos são isômeros dos: alcanos. Podemos classificar a isomeria plana em: Isomeria de função. Tautomeria. Isomeria de posição. etano. Pentano. etanol. ambos são hidrocarbonetos e possuem cadeias carbônicas diferentes ISOMERIA DE POSIÇÃO É quando os isômeros pertencem à mesma função. ciclopropano. Propano. ISOMERIA DE FUNÇÃO OU FUNCIONAL É quando os compostos isômeros portanto compostos isômeros. alcenos. 1 1 Pertencem à mesma função química. 2. H 3C CH CH3 H3C CH2 C H2 CH3 C H3 04) (PUC-RJ) Indique. Agamenon Roberto ISOMERIA www.Prof. 2-butino. Exercícios: 01) Um isômero do éter CH3OCH3 é o: a) b) c) d) e) a) b) c) d) e) a) b) c) d) e) ácido acético.com 2 ISOMERIA CONCEITO É o fenômeno pelo qual duas ou mais substâncias diferentes apresentam mesma fórmula molecular. ciclanos. a) b) c) d) e) Octano. CH C H3 2-bueno . Nonano. 0 0 São isômeros. São fórmula compostos molecular diferentes C3H8O.agamenonquimica. Exemplos: H3C O C H2 CH 3 metóxi-etano e CH CH H 3C 2 2 1-propanol A isomeria é dividida em dois grupos: ISOMERIA PLANA OU ESTRUTURAL ISOMERIA ESPACIAL OU ESTEREOISOMERIA ISOMERIA PLANA OU ESTRURAL É quando podemos verificar a diferença entre os compostos isômeros através de suas OH fórmulas estruturais planas. ciclodienos. Isomeria de compensação. alcinos. 1-butino. ciclobuteno. de uma ramificação ou de um grupo funcional. ISOMERIA DE CADEIA OU NÚCLEO É quando os isômeros pertencem à mesma função química. pertencem a funções químicas diferentes. H 3C H2C CH e CH C H2 C H 3 1-buteno Os compostos diferem na posição da dupla ligação 05) Sobre os compostos: éter metil fenílico e meta hidroxi-tolueno. mas possuem cadeias 03)O metil ciclopropano é isômero do: carbônicas diferentes. 4 4 Ambos são isômeros do álcool benzílico. têm o mesmo tipo de cadeia. Butano. 2 2 Ambos possuem fórmula molecular C7H8O. a que apresenta um hidrocarboneto isômero do 2. mas apresentam diferença na posição de uma insaturação. propanol. 4 – trimetil – pentano. dentre as alternativas a seguir. que possuem são Isomeria de cadeia. éter dietílico. 3 3 Ambos são aromáticos.

Escreva as fórmulas estruturais e os nomes de A. mas mudam a posição do heteroátomo. cadeias carbônicas. possuem a mesma cadeia. metameria e função. b) isomeria de posição. Agamenon Roberto ISOMERIA www. tautomeria e cadeia. hexanal 4-metil-butanal. c) apresentam diferentes massas moleculares. pelas fórmulas: CH 2 H2 C CH CH 3 H2 C CH 2 Os compostos diferem na posição do grupo funcional ISOMERIA DE COMPENSAÇÃO OU METAMERIA É quando os isômeros pertencem à mesma função. 4-metil-1-pentanol. 03) A. 05) (PUC-MG) “A 4-metil-2-pentanona é usada como solvente na produção de tintas.com 3 H 3C H 3C CH2 CH OH CH 2 OH C H3 1-propanol 2-propanol 02) Os compostos etóxi-propano e metóxi-butano apresentam: a) isomeria de cadeia. respectivamente. metameria e posição. 04) (PUC-RS) O propeno e o ciclopropano são representados. Exemplos: OH H 2C CH < etenol >H C 3 O C H etanal Os compostos se encontram em equilíbrio dinâmico OH H 2C C H3 < 2-propenol C O >H C C H3 C 3 propanona 06) Podemos verificar entre os hidrocarbonetos isomeria dos tipos: a) b) c) d) e) H2 C OH Os compostos se encontram em equilíbrio dinâmico função e posição. Função. Compensação. ataca o sistema nervoso central. CH2 CH3 e H 3C CH OH CH3 07) As fórmulas: Exercícios: 01)Os compostos etanol e éter dimetílico demonstram que caso de isomeria? a) b) c) d) e) Cadeia. e) apresentam diferentes tipos de ligação entre os átomos. O composto citado é isômero funcional de: a) b) c) d) e) 1-hexanol. pentanona. d) apresentam mesma classificação de átomos de carbono. Posição. fórmulas moleculares. c) isomeria de compensação. propriedades físicas.agamenonquimica. B e C. e) tautomeria. irrita os olhos e provoca dor de cabeça”. Tautomeria. onde os compostos isômeros estabelecem um equilíbrio dinâmico em solução. . metoxi-propano Os compostos diferem na posição do heteroátomo TAUTOMERIA É um caso particular da isomeria funcional. B e C têm a mesma fórmula molecular: C3H8O. composições centesimais.Prof. Exemplo: H 3C H 3C C H2 O O CH 2 CH2 C H3 C H3 etoxi-etano CH 2 Pela análise dessas substâncias. A tem um hidrogênio em carbono secundário e é isômero de posição de B. b) são isômeros de cadeia. posição e cadeia. d) isomeria funcional. pode-se afirmar que: a) são polares. Representam quanto às: a) b) c) d) e) substâncias que diferem massas moleculares. Tanto A como B são isômeros de função de C.

d) evidencia um caso particular de isomeria funcional conhecido com o nome de tautomeria. a) b) c) d) e) butanona e metoxipropano. que produz sérias lesões. que causam dependência. Agamenon Roberto ISOMERIA www. 1-butanol e metoxipropano. é verdadeiro afirmar que o equilíbrio: a) não exemplifica caso de isomeria.agamenonquimica. . c) apenas evidencia a mudança da fórmula estrutural do etanal para a cetona. e) 2-propanol e 1-propanol. Isomeria óptica. uma droga inalante prejudicial à saúde. e) evidencia tão somente o efeito ressonante entre álcoois insaturados. 11) O éter comum é um dos componentes do lança-perfume. 09) Entre os compostos abaixo ocorre isomeria: H 3C C O CH e H C 2 ISOMERIA ESPACIAL OU ESTEREOISMERIA É quando os isômeros apresentam as ligações entre seus átomos dispostas de maneira diferente no espaço. Neste caso usamos um conjunto de regras propostas por Cohn. Exemplo: H 3C H H 3C H C C C H3 H H cis C C C H3 trans H3 C CH 2 O CH 2 CH 3 Há casos em que pelo menos três dos isomeria de função isomeria de compensação quatro grupos ligantes dos carbonos da dupla são diferentes entre si. baseadas numa escala de prioridade. Existem dois tipos de isomeria espacial: Isomeria geométrica ou cis-trans.4-dimetil benzeno. etanol e éter dimetílico. de cadeia. cujo uso serve como porta de entrada para drogas mais fortes. b) exemplifica um caso de isomeria de cadeia entre alcenos. 2-metil propanona e propanal. 1. Ingol e Prelog. 2-butanol e butanona. considere o esquema: A estrutura que apresentar os átomos de hidrogênios no mesmo lado do plano é a forma CIS e a que possui os átomos de hidrogênio em lados opostos é a forma TRANS. 1-cloropropano e 2-cloropropano. para determinar a estrutura dos isômeros. cis-trans. Em compostos cíclicos. A respeito da isomeria deste composto.com 4 08)São isômeros funcionais: a) b) c) d) butano e metilpropano. tautomeria. e até mesmo a morte. ISOMERIA GEOMÉTRICA ou CIS-TRANS Pode ocorrer em dois casos principais: Em compostos com duplas ligações.Prof. Nos compostos com duplas ligações devermos ter a seguinte estrutura: 3 C OH CH3 a) b) c) d) e) de posição.2–dimetil benzeno e o 1. respectivamente. Os compostos I e II são. óptica 10) (UPE-2007 – Q1) Analise o equilíbrio representado pela equação química abaixo: H3C – CHO H2C = CH2O R1 C R2 onde R 1 R2 e C R4 R3 R4 R3 Em relação ao conceito de isomeria. butanona e 1-butanol. problemas físicos e mentais graves.

com 5 Nesta escala. H3C – CH = CH – CH3.Prof. propeno. c) O composto II é o único que apresenta isomeria geométrica. d) Os compostos III e IV são os únicos que apresentam isomeria geométrica. (CH3)2C = CCl2 (CH3)2C = CClCH3 CH3ClC = CClCH3 CH3FC = CClCH3 Prioridade do nitrogênio (maior número atômico). do mesmo lado do plano imaginário. considerado cis aquele composto que possuir. 3 – metil – 3 – hexeno. 2 – dimetil . 05)O número de isômeros (planos e espaciais) que existem com fórmula C4H8 é: a) b) c) d) e) 3. eteno. 1-penteno. II. tem prioridade o grupo ligante que apresentar o átomo de maior número atômico e que estiver ligado diretamente ao carbono da dupla ligação. 1 .agamenonquimica. III. 4 – etil – 3 – metil – 3 – hexeno.buteno. Essas regras propõem um novo par de símbolos (E e Z) para substituir os termos cis e trans. 06)(UESC) Admite isomeria geométrica. Assim. 4. IV. 3 – dimetil – 2 – penteno. os grupos ligantes do carbono da dupla com maiores prioridades. 6. 1-buteno. H (Z = 1) e N (Z = 7) 03)O hidrocarboneto acíclico mais simples que apresenta isomeria cis-trans é o: a) b) c) d) e) eteno. 1 – dimetil . 1 – penteno. 2-buteno. “E” (do alemão entgegen = oposto) e “Z” (do alemão zusammen = do mesmo lado) Nos compostos cíclicos a isomeria cis-trans é observada quando aparecerem grupos ligantes diferentes em dois carbonos do ciclo. 2. I. b) Os compostos II e III são isômeros geométricos. 5. 2-buteno. H 3C Cl H C C NH2 d) e) 02)Apresenta isomeria cis-trans: a) b) c) d) e) Os átomos ligados diretamente aos carbonos da dupla ligação são: C (Z=6) e Cl ( Z = 17 ) Prioridade para o cloro (maior número atômico). Agamenon Roberto ISOMERIA www. será Exercícios: 01)Tem isomeria cis-trans e apresenta dois carbonos hibridizados em sp² . ciclobutano. 2 . 7. e) Todos os compostos apresentam isomeria geométrica. o composto: a) b) c) H2C = CH – CH2 – CH3. 3 – dimetil . 1 . Então. o alceno: CIS H3 C H C H3 H TRANS H3 C H H C H3 a) b) c) d) e) 2. ciclobutano. H2C = C – CH3 | CH3 H2C = CH – C ≡ CH HC ≡CH 1-buteno. . “E” substitui trans e “Z” substitui cis Obs. teremos: H 3C Cl H 3C Cl H C C NH 2 C C NH 2 H trans cis 04)Dados os seguintes compostos orgânicos: Assinale a opção correta: a) Os compostos I e III são isômeros geométricos. 2-metil .

Agamenon Roberto ISOMERIA www. que pode ser obtida a partir da luz natural. perpendiculares à direção de propagação do feixe luminoso. comumente utilizado na cozinha. apenas I. 2-buteno admite isômeros geométricos. III e IV. ciclopentano. I. dentre os quais temos os mostrados abaixo. 1. Luz natural é um conjunto de ondas O nome oficial deste composto orgânico é: a) b) c) d) e) trans-3-fenil propenal. d) o composto 2 é um ácido graxo de cadeia aberta contendo uma dupla ligação (cis). trans-1-fenil propenal.com 6 07) (U. II e III. II. como o prisma de Nicol (dois cristais de CaCO3 cortados em forma de prisma e colados com bálsamo-do-canadá para não interferir no caminho da luz) ou ainda uma lente polaróide. 08) (Covest-2006) O óleo de soja. Apresentam isomeria geométrica: a) b) c) d) e) apenas I e II. b) os compostos 2 e 3 são isômeros cistrans. e) o composto 3 é um ácido graxo de cadeia fechada contendo uma insaturação (cis). 2-buteno. III. apenas II e III.agamenonquimica. provenientes de diversos ácidos graxos. IV.Prof. LUZ POLARIZADA representação de Fresnell É possível obter uma luz polarizada fazendo a luz natural atravessar uma substância polarizadora. trans-3-fenil propanal. 1-buteno e 2-buteno são isômeros de posição. 1-buteno admite isômeros geométricos.2-dicloro ciclobutano. II. c) o composto 1 é um ácido carboxílico de cadeia insaturada. ISOMERIA ÓPTICA Isomeria óptica estuda o comportamento das substâncias quando submetidas a um feixe de luz polarizada. pode-se afirmar que: 0 1 2 3 4 0 1 2 3 4 1-buteno admite isômeros funcionais. apenas I e IV. . H O H H 10) Dados os compostos: I.DE UBERABA-MG) As balas e as gomas de mascar com sabor de canela contêm o composto cinamaldeído (ou aldeído cinâmico) que apresenta a fórmula estrutural abaixo. 1-penteno. 1-buteno e 2-buteno não são isômeros. cis-3-fenil propenal. contém diversos triglicerídeos (gorduras). Luz polarizada é um conjunto de ondas eletromagnéticas que vibram ao longo de um único plano. LUZ NATURAL (2) ( CH 2 ) 7 COOH H (3) CH 2 H (4) H ( CH ) 7 COOH 2 H representação de Fresnell a) o composto 4 é um ácido carboxílico de cadeia aberta contendo duas duplas ligações conjugadas entre si. Sobre esses compostos. trans-3-benzil propenal. 09) (UFG-GO)Quando se considera 1-buteno e 2-buteno. podemos afirmar que: CH 3 ( CH 2 ) 16 COOH (1) CH 3 ( CH 2 ) 7 H CH 3 ( CH 2 ) 7 H CH 3 ( CH 2 ) 4 H H ( CH ) 7 COOH 2 eletromagnéticas que vibram em vários planos.

foram chamadas enantiomorfos. Estas substâncias possuem atividade um desvio no plano da luz A atividade óptica é detectada e medida em um polarímetro. que foi chamado mistura racêmica. correspondem uma a imagem da outra. No composto abaixo. Se em uma estrutura orgânica aparece um carbono assimétrico (possui os quatro ligantes diferentes) ela possuirá atividade óptica (opticamente ativa). o carbono em destaque é ASSIMÉTRICO ou QUIRAL. A ATIVIDADE ÓPTICA luz natural luz polarizada dextrogiro lâmpada prisma de Nicol substância opticamente ativa levogiro Chamamos de dextrógira a substância que desvia o plano de vibração da luz polarizada para a direita e a representamos por “d” ou (+).Prof. A mistura em partes iguais dos antípodas ópticos fornece por compensação dos efeitos contrários um conjunto opticamente inativo. As formas dextrógira antípodas e levógira. ópticos que ou As substâncias assimétricas possuem atividade óptica. OH H 3C C Cl H . Agamenon Roberto ISOMERIA www.com 7 A POLARIZAÇÃO DA LUZ luz natural luz polarizada bálsamo-do-canadá raio extraordinário lâmpada prisma de Nicol raio ordinário Algumas substâncias são capazes de provocar polarizada. Será levógira a substância que desvia o plano de vibração da luz polarizada para a esquerda e a representamos por “l” ou ( – ). óptica (opticamente ativas).agamenonquimica.

agamenonquimica.com 8 Para uma substância orgânica. 3 . dois radicais metil. número de isômeros ópticos ativos 2 2–1 2 CH 3 (II) = 4 1 número de isômeros opticamente inativos 2 = 2 = 2 Os alcadienos acumulados (compostos que possuem duas ligações duplas seguidas entre átomos de carbono) apresentando os ligantes de cada carbono diferentes entre si. quando se substitui “R” por alguns radicais. um levogiro e uma mistura racêmica. portanto. o composto adquire atividade óptica. teremos um isômero dextrogiro. com carbono assimétrico.Prof. cujas fórmulas espaciais estão representadas abaixo. portanto possuirá atividade óptica. OH H Este composto possui dois átomos de carbono OH H CH 3 H OH H OH . 4 – trimetil – pentano. O número de isômeros opticamente ativos é: 2 =2 O número de isômeros opticamente inativos é: 2 1 – 1 = 2 0 = 1. 02) (FAFI-MG)Em relação ao ácido lático. n = 1. o número de isômeros ativos e inativos é dado pelas expressões: 2 2 n n 1 Exercícios: 01) Na estrutura abaixo. dois radicais etil. As suas estruturas não são superponíveis. 3 – dimetil – butano. Agamenon Roberto ISOMERIA www. exceto: espelho COOH COOH CH 3 CH 3 (I) H H 3C C Cl H C Cl NH2 ácido lático . cis-trans e cadeia. 3 – metil – 2 – butanol. metil e propil. 04)Assinalar entre os compostos abaixo aquele que apresenta carbono assimétrico: a) b) c) d) e) 2-metil – pentano. apenas isomeria de cadeia. isomeria óptica. 2 . apenas isomeria cis-trans. Neste caso. estão corretas as opções. Apresenta carboxila e oxidrila (hidroxila). 2 . etil e propil. Possui isomeria cis-trans. portanto n = 2. 2-propanol. Possui atividade óptica. apenas isomeria cis-trans e cadeia.ácido 2-hidroxipropanóico espelho COOH COOH assimétricos diferentes. 03)O composto 3-metil. a) b) c) d) e) Possui átomo de carbono assimétrico. 1 H a) b) c) d) e) metil e etil. 1-penteno apresenta: a) b) c) d) e) apenas isomeria óptica e de cadeia. Qual dos itens indica corretamente esses radicais? R H C 3 nº de isômeros ativos nº de isômeros inativos n é o nº de átomos de carbono assimétricos diferentes C R C OO H Exemplos: OH H 3C C Cl Neste composto temos um átomo de carbono assimétrico. terá assimetria e.

Agamenon Roberto ISOMERIA www. d) dimetil – propano.agamenonquimica. 2 – dicloro – eteno. b) somente as estruturas I e III apresentam atividade ótica. II. 1 1 O composto 2-buteno apresenta isomeria geométrica. 0 0 Os compostos butanal e metilpropanal exemplificam um caso de isomeria espacial. responsável pelo aroma da laranja. o acetato de octila. CH2 OH CH 2 OH 07) (UPE-2006-Q2) Analise as afirmativas acerca dos diversos compostos orgânicos e suas propriedades e assinale-as devidamente. d) somente as estruturas I e IV apresentam isomeria ótica. podemos citar: HC = CH C 4 4 = O H H3 C = OH O (CH2) 7 CH3 08)Qual das substâncias abaixo pode ter isômeros ópticos. C7H8O. Baunilha A partir das estruturas acima pode-se afirmar que: 0 0 a nomenclatura do composto orgânico responsável pelo aroma da canela. c) metil – propano. iguais. III e IV. 10)Sobre isomeria 0 0 Os aldeídos são isômeros de função do ácido carboxílico correspondente. 06) (Covest-2005) Diversos compostos orgânicos são responsáveis pelo odor de vários alimentos. em quantidades. c) somente as estruturas III e IV apresentam atividade ótica. Peixe O = IV. O III. o composto responsável pelo aroma da baunilha. é 3fenilpropanal.Prof. Dentre eles. Os isômeros de posição pertencem à mesma função orgânica e possuem a mesma cadeia. aldeído e éter. tanto de função como de posição. contém carbono quirial? a) flúor – cloro – bromo – metano. ou seja. 4 4 A mistura. o composto responsável pelo aroma da canela. e) todas apresentam atividade ótica. e) n – butanol. 2 2 A isomeria óptica decorre de assimetria molecular. 2 2 O álcool 2-butanol é um composto opticamente ativo. Os cresóis. Laranja I. pode apresentar isomeria cis-trans. 3 3 A amina é isômera de função da amida correspondente. de um par de antípodas ópticos é denominada mistura racêmica. 4 4 O composto 2-propanol é isômero de posição do 1-propanol. abaixo. 3 3 Todos os alcenos apresentam isomeria geométrica. A atividade ótica de uma substância está relacionada com a simetria cristalina ou molecular das substâncias. 09)Considere as afirmações: 0 0 O ácido acético é isômero de função do álcool etílico. são conhecidos quimicamente como hidroximetilbenzenos e podem apresentar isomeria plana.com 9 05) (UPE-2007 – Q2) Analise as estruturas I. 1 2 1 2 3 3 4 4 . b) 1 . apresenta as funções fenol. Um hidrocarboneto cíclico pode ser isômero de um hidrocarboneto alifático insaturado. Canela NH 2 C H OCH3 II. H OH OH H 1 CH 3 (I) CH2 OH CH3 ( II ) CH 2 OH 1 2 H OH OH H 2 CH2 OH ( III ) CH 2 OH ( IV ) 3 3 É correto afirmar que a) somente as estruturas I e II apresentam isomeria ótica. 1 1 O 2-buteno apresenta isomeria geométrica. apresenta uma função éter. mas diferem entre si apenas quanto à posição do heteroátomo. a cicloexilamina possui um centro estereogênico (quiral).

e) só 2 isômeros ativos e um meso composto. sendo 2 sem atividade óptica.agamenonquimica. 5 – metilpentano. 2 – metil –3 – etilpenteno. 2 e 3 3 apenas 12)O número de isômeros possíveis para o composto abaixo. b) 25. 3 – metil-hexano. portanto. HC(CH3)2. 16 isômeros ativos e 8 racêmicos. Com qual dos resíduos relacionados abaixo o aminoácido não apresenta atividade óptica? H H2N C R C OO H a) b) c) d) e) CH3. H. 6. 17) (UPE-2006-Q1) Entre os compostos de fórmula geral CnH2n +2. 3) Os ácidos representados em (III) são diferentes. 14)O ácido cloromático apresenta: HOOC – CHCl – CHOH – COOH a) b) c) d) e) 4 isômeros ativos e 2 racêmicos. geranial e heral. 2) Os compostos representados em (II) são exatamente iguais.3 – dimetilbutano. e) 41. b) um total de 6 isômeros. OH HO H ( II ) H C CH H C C a) 4 isômeros sem atividade óptica.com 10 11)(Covest-2007) A partir das estruturas moleculares abaixo podemos afirmar que: H H 3C C H 3C (I) H 3C C H 3C heral H C C H C H H H 13)(FESP-PE) Considere o composto: ácido 2. o mais simples e o que apresenta isomeria ótica é: a) b) c) d) e) pentano. é: HO O C CH CH CH Cl C OO H CH 3 OH a) b) c) d) e) 2. 8. portanto não apresentam nenhum tipo de isomeria.Prof. . 16)Os aminoácidos que constituem as proteínas têm fórmula geral descrita abaixo. H2CCOOH. onde “R” representa qualquer dos vinte diferentes resíduos possíveis. 6 isômeros ativos e 3 racêmicos. Agamenon Roberto ISOMERIA www. 4. H COOH 15)O número total de isômeros (ativos e inativos) de uma molécula com 5 átomos de carbono assimétrico diferentes é: a) 16. sem contar as misturas racêmicas. apresentam isomeria cis/trans. sendo 2 sem atividade óptica. 2 isômeros ativos e 1 racêmico. 10. Está(ão) correta(s): a) b) c) d) e) 1 apenas 2 e 3 apenas 1 e 3 apenas 1. H2COH. d) 10. não apresentam nenhum tipo de isomeria. 8 isômeros ativos e 4 racêmicos. c) um total de 4 isômeros. 2. c) 48. d) não apresenta isomeria óptica. 3 – dicloro – 3 – fenilpropanóico Ele apresenta: Cl H C Cl C H C OH O H H 3C C C H H C H H C C C H geranial O H H 3C C C H O C 3 3 HOOC ácido lático COOH ( III ) COOH H C CH 3 C H H H C H 3C H H H C C H H 3C ácido 2-metilbutanóico ácido pentanóico 1) Os compostos representados em (I).

I Cl H I d) CH3 – C – C2H5 . b) têm um átomo de carbono assimétrico e as do outros têm dois átomos de carbono assimétricos. é bastante utilizado na preparação de perfumes cítricos. 20) (Fuvest-SP) O 3-cloro-1. podemos dizer: H O O 19) (Covest-2006) A glicose e a frutose são carboidratos (compostos energéticos) encontrados em diversos alimentos: 0 1 2 0 1 2 geranial H neral 3 3 4 4 O geranial é o isômero trans (ou E) e o neral é o isômero cis (ou Z). Um deles é tóxico e o outro tem atividade anticoncepcional. O geranial e neral apresentam a mesma fórmula molecular C9H14O. I OH e) n. 21) (Covest-2004) O citral é uma mistura de isômeros (geranial e neral). Agamenon Roberto ISOMERIA www. 22) Qual é o número de átomos de carbono assimétricos na substância abaixo representada? H HO C H H C H C H C H C C H OH OH OH OH O a) b) c) d) e) 1. c) têm três átomos de cloro ligados ao mesmo átomo de carbono e as do outro têm três átomos de cloro ligados a átomos de carbono diferentes. I Br OH I c) CH3 – C – CH3. obtida a partir do óleo essencial do limão. Geranial e neral são terpenos que apresentam isomeria espacial (óptica). .Prof. por isso.a. Glicose e frutose são isômeros de posição. e) têm a estrutura cis e as do outro têm a estrutura trans.2-propanodiol existe na forma de dois compostos.d. d) são imagens especulares não superponíveis das moléculas do outro. A frutose é uma cetona. 3. são chamados de cetonas. 5.agamenonquimica. Devido ao seu odor agradável. 4. Geranial e neral apresentam uma carbonila como grupo funcional e. As moléculas de um desses compostos: a) têm um grupo hidroxila e as do outro têm dois grupos hidroxila. I Cl H I b) H – C – CH3. Sendo assim. Geranial e neral apresentam dupla ligação conjugada a uma carbonila. Glicose e frutose não são isômeros. Glicose e frutose são isômeros de função. podemos dizer que: 0 1 2 3 4 0 1 2 3 4 A glicose é um aldeído. 2.com 11 18) Marque a substância que não há isomeria óptica: I I a) H – C – CH3. A partir das estruturas apresentadas.

Estão corretas: a) b) c) d) e) 1 e 2 apenas 2 e 3 apenas 1. 3 e 4 apenas 1. 2 e 4 apenas 1.com 12 23) (Covest-2007) A partir da estrutura molecular da cocaína (representada abaixo). 2. . podemos afirmar que esta droga apresenta: H H H H H C C C H H O C H C N CH3 C O C C O C H H O CH 3 H C C C C H C C H H 1) Um anel aromático. d) um éter cíclico. cuja molécula tem um carbono assimétrico. 3) Uma função amida. 2) Vários carbonos quirais (ou carbonos assimétricos). 3 e 4 24)(Fuvest-SP) A substância cuja fórmula encontra-se esquematizada abaixo é: O H C H H C C H ( CH ) CH 3 2 3 C O H3C a) um éter cíclico. b) uma cetona cíclica. cuja molécula tem dois carbonos assimétricos. e) um éster cíclico.Prof. c) uma cetona cíclica. cuja molécula tem um carbono assimétrico. 4) Duas funções éster. cuja molécula tem dois carbonos assimétricos. Agamenon Roberto ISOMERIA www. cuja molécula tem dois carbonos assimétricos.agamenonquimica.

com 13 .Prof.agamenonquimica. Agamenon Roberto ISOMERIA www.

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