ISOMERIA

PROF. AGAMENON ROBERTO
< 2011 >

1 1 Pertencem à mesma função química. Pentano.agamenonquimica. Podemos classificar a isomeria plana em: Isomeria de função. H 3C CH CH3 H3C CH2 C H2 CH3 C H3 04) (PUC-RJ) Indique. Isomeria de compensação. 4 – trimetil – pentano. Nonano. mas possuem cadeias 03)O metil ciclopropano é isômero do: carbônicas diferentes. propanol. dentre as alternativas a seguir. H 3C H2C CH e CH C H2 C H 3 1-buteno Os compostos diferem na posição da dupla ligação 05) Sobre os compostos: éter metil fenílico e meta hidroxi-tolueno. ciclodienos. ciclobutano. a que apresenta um hidrocarboneto isômero do 2. que possuem são Isomeria de cadeia. Propano. pertencem a funções químicas diferentes. Isomeria de posição. ISOMERIA DE FUNÇÃO OU FUNCIONAL É quando os compostos isômeros portanto compostos isômeros. alcenos. Exercícios: 01) Um isômero do éter CH3OCH3 é o: a) b) c) d) e) a) b) c) d) e) a) b) c) d) e) ácido acético. ciclopropano. a) b) c) d) e) Octano. 0 0 São isômeros. Agamenon Roberto ISOMERIA www. 2 2 Ambos possuem fórmula molecular C7H8O. Exemplos: H3C O C H2 CH 3 metóxi-etano e CH CH H 3C 2 2 1-propanol A isomeria é dividida em dois grupos: ISOMERIA PLANA OU ESTRUTURAL ISOMERIA ESPACIAL OU ESTEREOISOMERIA ISOMERIA PLANA OU ESTRURAL É quando podemos verificar a diferença entre os compostos isômeros através de suas OH fórmulas estruturais planas. ciclobuteno. de uma ramificação ou de um grupo funcional. 2. 1-butino. Butano. mas apresentam diferença na posição de uma insaturação. alcinos. 2-butino. ISOMERIA DE CADEIA OU NÚCLEO É quando os isômeros pertencem à mesma função química. ambos são hidrocarbonetos e possuem cadeias carbônicas diferentes ISOMERIA DE POSIÇÃO É quando os isômeros pertencem à mesma função. São fórmula compostos molecular diferentes C3H8O. etano. 4 4 Ambos são isômeros do álcool benzílico. éter dietílico. etanol. H 3C H 3C O e C H2 OH álcool CH 3 éter 02)Os ciclenos são isômeros dos: alcanos. CH C H3 2-bueno . 3 3 Ambos são aromáticos.com 2 ISOMERIA CONCEITO É o fenômeno pelo qual duas ou mais substâncias diferentes apresentam mesma fórmula molecular. Tautomeria.Prof. têm o mesmo tipo de cadeia. ciclanos.

A tem um hidrogênio em carbono secundário e é isômero de posição de B. mas mudam a posição do heteroátomo. metameria e posição. d) isomeria funcional. B e C têm a mesma fórmula molecular: C3H8O. 04) (PUC-RS) O propeno e o ciclopropano são representados.agamenonquimica. 4-metil-1-pentanol. metoxi-propano Os compostos diferem na posição do heteroátomo TAUTOMERIA É um caso particular da isomeria funcional. Escreva as fórmulas estruturais e os nomes de A. tautomeria e cadeia. cadeias carbônicas. 05) (PUC-MG) “A 4-metil-2-pentanona é usada como solvente na produção de tintas. respectivamente. 03) A.com 3 H 3C H 3C CH2 CH OH CH 2 OH C H3 1-propanol 2-propanol 02) Os compostos etóxi-propano e metóxi-butano apresentam: a) isomeria de cadeia. possuem a mesma cadeia. metameria e função. c) apresentam diferentes massas moleculares. Exemplo: H 3C H 3C C H2 O O CH 2 CH2 C H3 C H3 etoxi-etano CH 2 Pela análise dessas substâncias.Prof. irrita os olhos e provoca dor de cabeça”. CH2 CH3 e H 3C CH OH CH3 07) As fórmulas: Exercícios: 01)Os compostos etanol e éter dimetílico demonstram que caso de isomeria? a) b) c) d) e) Cadeia. pelas fórmulas: CH 2 H2 C CH CH 3 H2 C CH 2 Os compostos diferem na posição do grupo funcional ISOMERIA DE COMPENSAÇÃO OU METAMERIA É quando os isômeros pertencem à mesma função. e) tautomeria. Função. B e C. b) isomeria de posição. . Representam quanto às: a) b) c) d) e) substâncias que diferem massas moleculares. c) isomeria de compensação. pentanona. Compensação. hexanal 4-metil-butanal. Posição. posição e cadeia. onde os compostos isômeros estabelecem um equilíbrio dinâmico em solução. ataca o sistema nervoso central. Tanto A como B são isômeros de função de C. composições centesimais. Exemplos: OH H 2C CH < etenol >H C 3 O C H etanal Os compostos se encontram em equilíbrio dinâmico OH H 2C C H3 < 2-propenol C O >H C C H3 C 3 propanona 06) Podemos verificar entre os hidrocarbonetos isomeria dos tipos: a) b) c) d) e) H2 C OH Os compostos se encontram em equilíbrio dinâmico função e posição. pode-se afirmar que: a) são polares. Agamenon Roberto ISOMERIA www. O composto citado é isômero funcional de: a) b) c) d) e) 1-hexanol. d) apresentam mesma classificação de átomos de carbono. b) são isômeros de cadeia. Tautomeria. propriedades físicas. e) apresentam diferentes tipos de ligação entre os átomos. fórmulas moleculares.

tautomeria. que causam dependência. baseadas numa escala de prioridade. respectivamente. d) evidencia um caso particular de isomeria funcional conhecido com o nome de tautomeria. A respeito da isomeria deste composto.2–dimetil benzeno e o 1. de cadeia. é verdadeiro afirmar que o equilíbrio: a) não exemplifica caso de isomeria. 09) Entre os compostos abaixo ocorre isomeria: H 3C C O CH e H C 2 ISOMERIA ESPACIAL OU ESTEREOISMERIA É quando os isômeros apresentam as ligações entre seus átomos dispostas de maneira diferente no espaço. butanona e 1-butanol. cis-trans. e) 2-propanol e 1-propanol. a) b) c) d) e) butanona e metoxipropano.com 4 08)São isômeros funcionais: a) b) c) d) butano e metilpropano.Prof. Isomeria óptica.4-dimetil benzeno. 1. problemas físicos e mentais graves. para determinar a estrutura dos isômeros. 1-butanol e metoxipropano. b) exemplifica um caso de isomeria de cadeia entre alcenos. ISOMERIA GEOMÉTRICA ou CIS-TRANS Pode ocorrer em dois casos principais: Em compostos com duplas ligações. Exemplo: H 3C H H 3C H C C C H3 H H cis C C C H3 trans H3 C CH 2 O CH 2 CH 3 Há casos em que pelo menos três dos isomeria de função isomeria de compensação quatro grupos ligantes dos carbonos da dupla são diferentes entre si. cujo uso serve como porta de entrada para drogas mais fortes. Os compostos I e II são. Ingol e Prelog. Nos compostos com duplas ligações devermos ter a seguinte estrutura: 3 C OH CH3 a) b) c) d) e) de posição. que produz sérias lesões.agamenonquimica. óptica 10) (UPE-2007 – Q1) Analise o equilíbrio representado pela equação química abaixo: H3C – CHO H2C = CH2O R1 C R2 onde R 1 R2 e C R4 R3 R4 R3 Em relação ao conceito de isomeria. c) apenas evidencia a mudança da fórmula estrutural do etanal para a cetona. 11) O éter comum é um dos componentes do lança-perfume. uma droga inalante prejudicial à saúde. considere o esquema: A estrutura que apresentar os átomos de hidrogênios no mesmo lado do plano é a forma CIS e a que possui os átomos de hidrogênio em lados opostos é a forma TRANS. Existem dois tipos de isomeria espacial: Isomeria geométrica ou cis-trans. etanol e éter dimetílico. 1-cloropropano e 2-cloropropano. e) evidencia tão somente o efeito ressonante entre álcoois insaturados. . e até mesmo a morte. 2-butanol e butanona. 2-metil propanona e propanal. Em compostos cíclicos. Agamenon Roberto ISOMERIA www. Neste caso usamos um conjunto de regras propostas por Cohn.

6. 2-buteno. Agamenon Roberto ISOMERIA www. 06)(UESC) Admite isomeria geométrica.agamenonquimica. “E” substitui trans e “Z” substitui cis Obs.buteno. 1 . 2 . d) Os compostos III e IV são os únicos que apresentam isomeria geométrica. II. c) O composto II é o único que apresenta isomeria geométrica.Prof. 3 – dimetil – 2 – penteno. teremos: H 3C Cl H 3C Cl H C C NH 2 C C NH 2 H trans cis 04)Dados os seguintes compostos orgânicos: Assinale a opção correta: a) Os compostos I e III são isômeros geométricos. 1-buteno. I. 4 – etil – 3 – metil – 3 – hexeno. 1 – penteno. eteno. 05)O número de isômeros (planos e espaciais) que existem com fórmula C4H8 é: a) b) c) d) e) 3. 3 – metil – 3 – hexeno. 3 – dimetil . do mesmo lado do plano imaginário. os grupos ligantes do carbono da dupla com maiores prioridades. . será Exercícios: 01)Tem isomeria cis-trans e apresenta dois carbonos hibridizados em sp² . ciclobutano. 7. 1 – dimetil . IV. H3C – CH = CH – CH3. e) Todos os compostos apresentam isomeria geométrica. (CH3)2C = CCl2 (CH3)2C = CClCH3 CH3ClC = CClCH3 CH3FC = CClCH3 Prioridade do nitrogênio (maior número atômico). Assim. 2-metil . H2C = C – CH3 | CH3 H2C = CH – C ≡ CH HC ≡CH 1-buteno. Então. o alceno: CIS H3 C H C H3 H TRANS H3 C H H C H3 a) b) c) d) e) 2. b) Os compostos II e III são isômeros geométricos.com 5 Nesta escala. Essas regras propõem um novo par de símbolos (E e Z) para substituir os termos cis e trans. tem prioridade o grupo ligante que apresentar o átomo de maior número atômico e que estiver ligado diretamente ao carbono da dupla ligação. 2 – dimetil . considerado cis aquele composto que possuir. III. propeno. H 3C Cl H C C NH2 d) e) 02)Apresenta isomeria cis-trans: a) b) c) d) e) Os átomos ligados diretamente aos carbonos da dupla ligação são: C (Z=6) e Cl ( Z = 17 ) Prioridade para o cloro (maior número atômico). 1 . 4. 1-penteno. 2-buteno. 5. 2. ciclobutano. “E” (do alemão entgegen = oposto) e “Z” (do alemão zusammen = do mesmo lado) Nos compostos cíclicos a isomeria cis-trans é observada quando aparecerem grupos ligantes diferentes em dois carbonos do ciclo. H (Z = 1) e N (Z = 7) 03)O hidrocarboneto acíclico mais simples que apresenta isomeria cis-trans é o: a) b) c) d) e) eteno. o composto: a) b) c) H2C = CH – CH2 – CH3.

podemos afirmar que: CH 3 ( CH 2 ) 16 COOH (1) CH 3 ( CH 2 ) 7 H CH 3 ( CH 2 ) 7 H CH 3 ( CH 2 ) 4 H H ( CH ) 7 COOH 2 eletromagnéticas que vibram em vários planos. 1. como o prisma de Nicol (dois cristais de CaCO3 cortados em forma de prisma e colados com bálsamo-do-canadá para não interferir no caminho da luz) ou ainda uma lente polaróide.2-dicloro ciclobutano. II. c) o composto 1 é um ácido carboxílico de cadeia insaturada. perpendiculares à direção de propagação do feixe luminoso. 1-buteno e 2-buteno são isômeros de posição. Luz polarizada é um conjunto de ondas eletromagnéticas que vibram ao longo de um único plano. pode-se afirmar que: 0 1 2 3 4 0 1 2 3 4 1-buteno admite isômeros funcionais.com 6 07) (U. Apresentam isomeria geométrica: a) b) c) d) e) apenas I e II. Sobre esses compostos.DE UBERABA-MG) As balas e as gomas de mascar com sabor de canela contêm o composto cinamaldeído (ou aldeído cinâmico) que apresenta a fórmula estrutural abaixo. IV. apenas I e IV. trans-1-fenil propenal. trans-3-benzil propenal. LUZ POLARIZADA representação de Fresnell É possível obter uma luz polarizada fazendo a luz natural atravessar uma substância polarizadora. apenas II e III. Luz natural é um conjunto de ondas O nome oficial deste composto orgânico é: a) b) c) d) e) trans-3-fenil propenal. ciclopentano. que pode ser obtida a partir da luz natural.Prof.agamenonquimica. H O H H 10) Dados os compostos: I. II. 1-penteno. apenas I. III. 1-buteno admite isômeros geométricos. contém diversos triglicerídeos (gorduras). Agamenon Roberto ISOMERIA www. e) o composto 3 é um ácido graxo de cadeia fechada contendo uma insaturação (cis). LUZ NATURAL (2) ( CH 2 ) 7 COOH H (3) CH 2 H (4) H ( CH ) 7 COOH 2 H representação de Fresnell a) o composto 4 é um ácido carboxílico de cadeia aberta contendo duas duplas ligações conjugadas entre si. . dentre os quais temos os mostrados abaixo. I. II e III. 2-buteno. 08) (Covest-2006) O óleo de soja. d) o composto 2 é um ácido graxo de cadeia aberta contendo uma dupla ligação (cis). ISOMERIA ÓPTICA Isomeria óptica estuda o comportamento das substâncias quando submetidas a um feixe de luz polarizada. 2-buteno admite isômeros geométricos. cis-3-fenil propenal. trans-3-fenil propanal. comumente utilizado na cozinha. 09) (UFG-GO)Quando se considera 1-buteno e 2-buteno. b) os compostos 2 e 3 são isômeros cistrans. provenientes de diversos ácidos graxos. III e IV. 1-buteno e 2-buteno não são isômeros.

Prof. Estas substâncias possuem atividade um desvio no plano da luz A atividade óptica é detectada e medida em um polarímetro. Se em uma estrutura orgânica aparece um carbono assimétrico (possui os quatro ligantes diferentes) ela possuirá atividade óptica (opticamente ativa). A ATIVIDADE ÓPTICA luz natural luz polarizada dextrogiro lâmpada prisma de Nicol substância opticamente ativa levogiro Chamamos de dextrógira a substância que desvia o plano de vibração da luz polarizada para a direita e a representamos por “d” ou (+). As formas dextrógira antípodas e levógira. A mistura em partes iguais dos antípodas ópticos fornece por compensação dos efeitos contrários um conjunto opticamente inativo.com 7 A POLARIZAÇÃO DA LUZ luz natural luz polarizada bálsamo-do-canadá raio extraordinário lâmpada prisma de Nicol raio ordinário Algumas substâncias são capazes de provocar polarizada. óptica (opticamente ativas). o carbono em destaque é ASSIMÉTRICO ou QUIRAL. OH H 3C C Cl H . No composto abaixo. que foi chamado mistura racêmica. ópticos que ou As substâncias assimétricas possuem atividade óptica. Será levógira a substância que desvia o plano de vibração da luz polarizada para a esquerda e a representamos por “l” ou ( – ). correspondem uma a imagem da outra. Agamenon Roberto ISOMERIA www. foram chamadas enantiomorfos.agamenonquimica.

3 – metil – 2 – butanol. 2 . portanto possuirá atividade óptica. Qual dos itens indica corretamente esses radicais? R H C 3 nº de isômeros ativos nº de isômeros inativos n é o nº de átomos de carbono assimétricos diferentes C R C OO H Exemplos: OH H 3C C Cl Neste composto temos um átomo de carbono assimétrico. número de isômeros ópticos ativos 2 2–1 2 CH 3 (II) = 4 1 número de isômeros opticamente inativos 2 = 2 = 2 Os alcadienos acumulados (compostos que possuem duas ligações duplas seguidas entre átomos de carbono) apresentando os ligantes de cada carbono diferentes entre si. apenas isomeria cis-trans e cadeia.Prof. metil e propil. 3 – dimetil – butano. Possui atividade óptica.agamenonquimica. dois radicais metil. 03)O composto 3-metil. estão corretas as opções. 1 H a) b) c) d) e) metil e etil. 2 . apenas isomeria de cadeia. teremos um isômero dextrogiro. 02) (FAFI-MG)Em relação ao ácido lático. O número de isômeros opticamente ativos é: 2 =2 O número de isômeros opticamente inativos é: 2 1 – 1 = 2 0 = 1. OH H Este composto possui dois átomos de carbono OH H CH 3 H OH H OH . com carbono assimétrico. etil e propil. o número de isômeros ativos e inativos é dado pelas expressões: 2 2 n n 1 Exercícios: 01) Na estrutura abaixo.com 8 Para uma substância orgânica. isomeria óptica. Agamenon Roberto ISOMERIA www. um levogiro e uma mistura racêmica. 2-propanol. Neste caso. terá assimetria e. As suas estruturas não são superponíveis. cis-trans e cadeia. Possui isomeria cis-trans. exceto: espelho COOH COOH CH 3 CH 3 (I) H H 3C C Cl H C Cl NH2 ácido lático .ácido 2-hidroxipropanóico espelho COOH COOH assimétricos diferentes. dois radicais etil. 3 . portanto. o composto adquire atividade óptica. portanto n = 2. 04)Assinalar entre os compostos abaixo aquele que apresenta carbono assimétrico: a) b) c) d) e) 2-metil – pentano. apenas isomeria cis-trans. 1-penteno apresenta: a) b) c) d) e) apenas isomeria óptica e de cadeia. 4 – trimetil – pentano. a) b) c) d) e) Possui átomo de carbono assimétrico. Apresenta carboxila e oxidrila (hidroxila). n = 1. cujas fórmulas espaciais estão representadas abaixo. quando se substitui “R” por alguns radicais.

4 4 A mistura. abaixo. pode apresentar isomeria cis-trans.agamenonquimica. Agamenon Roberto ISOMERIA www. Peixe O = IV. mas diferem entre si apenas quanto à posição do heteroátomo. Laranja I. é 3fenilpropanal. Um hidrocarboneto cíclico pode ser isômero de um hidrocarboneto alifático insaturado. 1 1 O composto 2-buteno apresenta isomeria geométrica. são conhecidos quimicamente como hidroximetilbenzenos e podem apresentar isomeria plana. tanto de função como de posição. o acetato de octila. C7H8O. H OH OH H 1 CH 3 (I) CH2 OH CH3 ( II ) CH 2 OH 1 2 H OH OH H 2 CH2 OH ( III ) CH 2 OH ( IV ) 3 3 É correto afirmar que a) somente as estruturas I e II apresentam isomeria ótica. A atividade ótica de uma substância está relacionada com a simetria cristalina ou molecular das substâncias. em quantidades. Canela NH 2 C H OCH3 II. 1 1 O 2-buteno apresenta isomeria geométrica. O III. 10)Sobre isomeria 0 0 Os aldeídos são isômeros de função do ácido carboxílico correspondente. a cicloexilamina possui um centro estereogênico (quiral). iguais. de um par de antípodas ópticos é denominada mistura racêmica. b) 1 . responsável pelo aroma da laranja. 06) (Covest-2005) Diversos compostos orgânicos são responsáveis pelo odor de vários alimentos. e) n – butanol. contém carbono quirial? a) flúor – cloro – bromo – metano. podemos citar: HC = CH C 4 4 = O H H3 C = OH O (CH2) 7 CH3 08)Qual das substâncias abaixo pode ter isômeros ópticos. o composto responsável pelo aroma da baunilha. Os cresóis. III e IV. 2 2 O álcool 2-butanol é um composto opticamente ativo. d) dimetil – propano. c) somente as estruturas III e IV apresentam atividade ótica. Dentre eles. CH2 OH CH 2 OH 07) (UPE-2006-Q2) Analise as afirmativas acerca dos diversos compostos orgânicos e suas propriedades e assinale-as devidamente.com 9 05) (UPE-2007 – Q2) Analise as estruturas I. 2 – dicloro – eteno. ou seja. aldeído e éter. apresenta as funções fenol. 3 3 A amina é isômera de função da amida correspondente. Baunilha A partir das estruturas acima pode-se afirmar que: 0 0 a nomenclatura do composto orgânico responsável pelo aroma da canela. II. apresenta uma função éter. d) somente as estruturas I e IV apresentam isomeria ótica. 2 2 A isomeria óptica decorre de assimetria molecular. 3 3 Todos os alcenos apresentam isomeria geométrica. o composto responsável pelo aroma da canela. 4 4 O composto 2-propanol é isômero de posição do 1-propanol. b) somente as estruturas I e III apresentam atividade ótica. Os isômeros de posição pertencem à mesma função orgânica e possuem a mesma cadeia. 1 2 1 2 3 3 4 4 . e) todas apresentam atividade ótica. 0 0 Os compostos butanal e metilpropanal exemplificam um caso de isomeria espacial.Prof. c) metil – propano. 09)Considere as afirmações: 0 0 O ácido acético é isômero de função do álcool etílico.

5 – metilpentano. H2CCOOH. 8. OH HO H ( II ) H C CH H C C a) 4 isômeros sem atividade óptica. sendo 2 sem atividade óptica. e) só 2 isômeros ativos e um meso composto. 2) Os compostos representados em (II) são exatamente iguais. portanto.Prof. 2 – metil –3 – etilpenteno. 4. d) 10. não apresentam nenhum tipo de isomeria. 2 isômeros ativos e 1 racêmico. 10. é: HO O C CH CH CH Cl C OO H CH 3 OH a) b) c) d) e) 2. sem contar as misturas racêmicas. sendo 2 sem atividade óptica. o mais simples e o que apresenta isomeria ótica é: a) b) c) d) e) pentano. onde “R” representa qualquer dos vinte diferentes resíduos possíveis.com 10 11)(Covest-2007) A partir das estruturas moleculares abaixo podemos afirmar que: H H 3C C H 3C (I) H 3C C H 3C heral H C C H C H H H 13)(FESP-PE) Considere o composto: ácido 2. b) um total de 6 isômeros. geranial e heral. H2COH. 3 – dicloro – 3 – fenilpropanóico Ele apresenta: Cl H C Cl C H C OH O H H 3C C C H H C H H C C C H geranial O H H 3C C C H O C 3 3 HOOC ácido lático COOH ( III ) COOH H C CH 3 C H H H C H 3C H H H C C H H 3C ácido 2-metilbutanóico ácido pentanóico 1) Os compostos representados em (I). HC(CH3)2. 6. 2. c) um total de 4 isômeros. 8 isômeros ativos e 4 racêmicos. apresentam isomeria cis/trans. . e) 41. H. 2 e 3 3 apenas 12)O número de isômeros possíveis para o composto abaixo. Está(ão) correta(s): a) b) c) d) e) 1 apenas 2 e 3 apenas 1 e 3 apenas 1. portanto não apresentam nenhum tipo de isomeria. 17) (UPE-2006-Q1) Entre os compostos de fórmula geral CnH2n +2. d) não apresenta isomeria óptica. Com qual dos resíduos relacionados abaixo o aminoácido não apresenta atividade óptica? H H2N C R C OO H a) b) c) d) e) CH3.3 – dimetilbutano. 16)Os aminoácidos que constituem as proteínas têm fórmula geral descrita abaixo. 6 isômeros ativos e 3 racêmicos. b) 25. 16 isômeros ativos e 8 racêmicos. H COOH 15)O número total de isômeros (ativos e inativos) de uma molécula com 5 átomos de carbono assimétrico diferentes é: a) 16. c) 48.agamenonquimica. 14)O ácido cloromático apresenta: HOOC – CHCl – CHOH – COOH a) b) c) d) e) 4 isômeros ativos e 2 racêmicos. 3) Os ácidos representados em (III) são diferentes. 3 – metil-hexano. Agamenon Roberto ISOMERIA www.

podemos dizer que: 0 1 2 3 4 0 1 2 3 4 A glicose é um aldeído. b) têm um átomo de carbono assimétrico e as do outros têm dois átomos de carbono assimétricos. I Cl H I d) CH3 – C – C2H5 . Devido ao seu odor agradável. 2.d. Agamenon Roberto ISOMERIA www. Glicose e frutose são isômeros de função. I Br OH I c) CH3 – C – CH3. obtida a partir do óleo essencial do limão. O geranial e neral apresentam a mesma fórmula molecular C9H14O. Glicose e frutose não são isômeros. Geranial e neral são terpenos que apresentam isomeria espacial (óptica).com 11 18) Marque a substância que não há isomeria óptica: I I a) H – C – CH3. A frutose é uma cetona. Geranial e neral apresentam dupla ligação conjugada a uma carbonila. 5. I Cl H I b) H – C – CH3.Prof. 20) (Fuvest-SP) O 3-cloro-1. 4. . podemos dizer: H O O 19) (Covest-2006) A glicose e a frutose são carboidratos (compostos energéticos) encontrados em diversos alimentos: 0 1 2 0 1 2 geranial H neral 3 3 4 4 O geranial é o isômero trans (ou E) e o neral é o isômero cis (ou Z). é bastante utilizado na preparação de perfumes cítricos.a. I OH e) n. e) têm a estrutura cis e as do outro têm a estrutura trans.agamenonquimica. 3. A partir das estruturas apresentadas. d) são imagens especulares não superponíveis das moléculas do outro. 22) Qual é o número de átomos de carbono assimétricos na substância abaixo representada? H HO C H H C H C H C H C C H OH OH OH OH O a) b) c) d) e) 1. por isso. As moléculas de um desses compostos: a) têm um grupo hidroxila e as do outro têm dois grupos hidroxila.2-propanodiol existe na forma de dois compostos. Geranial e neral apresentam uma carbonila como grupo funcional e. c) têm três átomos de cloro ligados ao mesmo átomo de carbono e as do outro têm três átomos de cloro ligados a átomos de carbono diferentes. Sendo assim. Um deles é tóxico e o outro tem atividade anticoncepcional. Glicose e frutose são isômeros de posição. são chamados de cetonas. 21) (Covest-2004) O citral é uma mistura de isômeros (geranial e neral).

c) uma cetona cíclica.agamenonquimica. Agamenon Roberto ISOMERIA www. 3) Uma função amida. 2) Vários carbonos quirais (ou carbonos assimétricos). cuja molécula tem um carbono assimétrico. cuja molécula tem um carbono assimétrico. 2 e 4 apenas 1.Prof. cuja molécula tem dois carbonos assimétricos. 4) Duas funções éster. podemos afirmar que esta droga apresenta: H H H H H C C C H H O C H C N CH3 C O C C O C H H O CH 3 H C C C C H C C H H 1) Um anel aromático. e) um éster cíclico. 2. d) um éter cíclico. cuja molécula tem dois carbonos assimétricos. Estão corretas: a) b) c) d) e) 1 e 2 apenas 2 e 3 apenas 1. 3 e 4 24)(Fuvest-SP) A substância cuja fórmula encontra-se esquematizada abaixo é: O H C H H C C H ( CH ) CH 3 2 3 C O H3C a) um éter cíclico. cuja molécula tem dois carbonos assimétricos. 3 e 4 apenas 1. b) uma cetona cíclica.com 12 23) (Covest-2007) A partir da estrutura molecular da cocaína (representada abaixo). .

com 13 .Prof.agamenonquimica. Agamenon Roberto ISOMERIA www.

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