ISOMERIA

PROF. AGAMENON ROBERTO
< 2011 >

etano. Podemos classificar a isomeria plana em: Isomeria de função. ciclobutano. ciclodienos. Butano. H 3C H2C CH e CH C H2 C H 3 1-buteno Os compostos diferem na posição da dupla ligação 05) Sobre os compostos: éter metil fenílico e meta hidroxi-tolueno. Exemplos: H3C O C H2 CH 3 metóxi-etano e CH CH H 3C 2 2 1-propanol A isomeria é dividida em dois grupos: ISOMERIA PLANA OU ESTRUTURAL ISOMERIA ESPACIAL OU ESTEREOISOMERIA ISOMERIA PLANA OU ESTRURAL É quando podemos verificar a diferença entre os compostos isômeros através de suas OH fórmulas estruturais planas. ISOMERIA DE FUNÇÃO OU FUNCIONAL É quando os compostos isômeros portanto compostos isômeros. alcinos. Isomeria de posição. CH C H3 2-bueno . que possuem são Isomeria de cadeia. dentre as alternativas a seguir. ambos são hidrocarbonetos e possuem cadeias carbônicas diferentes ISOMERIA DE POSIÇÃO É quando os isômeros pertencem à mesma função. H 3C CH CH3 H3C CH2 C H2 CH3 C H3 04) (PUC-RJ) Indique. 2-butino. 2. 1 1 Pertencem à mesma função química. São fórmula compostos molecular diferentes C3H8O. 4 – trimetil – pentano. 2 2 Ambos possuem fórmula molecular C7H8O. 0 0 São isômeros. Agamenon Roberto ISOMERIA www. a) b) c) d) e) Octano. Tautomeria. Exercícios: 01) Um isômero do éter CH3OCH3 é o: a) b) c) d) e) a) b) c) d) e) a) b) c) d) e) ácido acético. a que apresenta um hidrocarboneto isômero do 2. 1-butino. etanol. ciclanos. Propano. ISOMERIA DE CADEIA OU NÚCLEO É quando os isômeros pertencem à mesma função química. mas possuem cadeias 03)O metil ciclopropano é isômero do: carbônicas diferentes. 4 4 Ambos são isômeros do álcool benzílico. alcenos. éter dietílico. propanol. de uma ramificação ou de um grupo funcional. Isomeria de compensação. H 3C H 3C O e C H2 OH álcool CH 3 éter 02)Os ciclenos são isômeros dos: alcanos.com 2 ISOMERIA CONCEITO É o fenômeno pelo qual duas ou mais substâncias diferentes apresentam mesma fórmula molecular.agamenonquimica.Prof. têm o mesmo tipo de cadeia. 3 3 Ambos são aromáticos. mas apresentam diferença na posição de uma insaturação. ciclobuteno. Nonano. Pentano. ciclopropano. pertencem a funções químicas diferentes.

Escreva as fórmulas estruturais e os nomes de A. Tautomeria. tautomeria e cadeia. d) apresentam mesma classificação de átomos de carbono. cadeias carbônicas. propriedades físicas. metameria e função. irrita os olhos e provoca dor de cabeça”. B e C. hexanal 4-metil-butanal. 04) (PUC-RS) O propeno e o ciclopropano são representados. Exemplo: H 3C H 3C C H2 O O CH 2 CH2 C H3 C H3 etoxi-etano CH 2 Pela análise dessas substâncias. 4-metil-1-pentanol.com 3 H 3C H 3C CH2 CH OH CH 2 OH C H3 1-propanol 2-propanol 02) Os compostos etóxi-propano e metóxi-butano apresentam: a) isomeria de cadeia.Prof. Posição. A tem um hidrogênio em carbono secundário e é isômero de posição de B.agamenonquimica. Função. c) isomeria de compensação. mas mudam a posição do heteroátomo. onde os compostos isômeros estabelecem um equilíbrio dinâmico em solução. Compensação. CH2 CH3 e H 3C CH OH CH3 07) As fórmulas: Exercícios: 01)Os compostos etanol e éter dimetílico demonstram que caso de isomeria? a) b) c) d) e) Cadeia. B e C têm a mesma fórmula molecular: C3H8O. fórmulas moleculares. pentanona. O composto citado é isômero funcional de: a) b) c) d) e) 1-hexanol. e) apresentam diferentes tipos de ligação entre os átomos. metameria e posição. e) tautomeria. metoxi-propano Os compostos diferem na posição do heteroátomo TAUTOMERIA É um caso particular da isomeria funcional. 03) A. pode-se afirmar que: a) são polares. respectivamente. b) isomeria de posição. Exemplos: OH H 2C CH < etenol >H C 3 O C H etanal Os compostos se encontram em equilíbrio dinâmico OH H 2C C H3 < 2-propenol C O >H C C H3 C 3 propanona 06) Podemos verificar entre os hidrocarbonetos isomeria dos tipos: a) b) c) d) e) H2 C OH Os compostos se encontram em equilíbrio dinâmico função e posição. d) isomeria funcional. Agamenon Roberto ISOMERIA www. Tanto A como B são isômeros de função de C. Representam quanto às: a) b) c) d) e) substâncias que diferem massas moleculares. posição e cadeia. ataca o sistema nervoso central. possuem a mesma cadeia. . c) apresentam diferentes massas moleculares. b) são isômeros de cadeia. 05) (PUC-MG) “A 4-metil-2-pentanona é usada como solvente na produção de tintas. composições centesimais. pelas fórmulas: CH 2 H2 C CH CH 3 H2 C CH 2 Os compostos diferem na posição do grupo funcional ISOMERIA DE COMPENSAÇÃO OU METAMERIA É quando os isômeros pertencem à mesma função.

baseadas numa escala de prioridade. é verdadeiro afirmar que o equilíbrio: a) não exemplifica caso de isomeria. b) exemplifica um caso de isomeria de cadeia entre alcenos. Existem dois tipos de isomeria espacial: Isomeria geométrica ou cis-trans. considere o esquema: A estrutura que apresentar os átomos de hidrogênios no mesmo lado do plano é a forma CIS e a que possui os átomos de hidrogênio em lados opostos é a forma TRANS.2–dimetil benzeno e o 1. 11) O éter comum é um dos componentes do lança-perfume.4-dimetil benzeno. Em compostos cíclicos. cujo uso serve como porta de entrada para drogas mais fortes. Isomeria óptica. respectivamente. etanol e éter dimetílico. Exemplo: H 3C H H 3C H C C C H3 H H cis C C C H3 trans H3 C CH 2 O CH 2 CH 3 Há casos em que pelo menos três dos isomeria de função isomeria de compensação quatro grupos ligantes dos carbonos da dupla são diferentes entre si. 2-metil propanona e propanal. Os compostos I e II são. a) b) c) d) e) butanona e metoxipropano. 09) Entre os compostos abaixo ocorre isomeria: H 3C C O CH e H C 2 ISOMERIA ESPACIAL OU ESTEREOISMERIA É quando os isômeros apresentam as ligações entre seus átomos dispostas de maneira diferente no espaço. para determinar a estrutura dos isômeros. e) evidencia tão somente o efeito ressonante entre álcoois insaturados. Nos compostos com duplas ligações devermos ter a seguinte estrutura: 3 C OH CH3 a) b) c) d) e) de posição. 2-butanol e butanona. Agamenon Roberto ISOMERIA www. cis-trans. de cadeia.Prof. 1-cloropropano e 2-cloropropano.com 4 08)São isômeros funcionais: a) b) c) d) butano e metilpropano. butanona e 1-butanol. que causam dependência. A respeito da isomeria deste composto. ISOMERIA GEOMÉTRICA ou CIS-TRANS Pode ocorrer em dois casos principais: Em compostos com duplas ligações. tautomeria. c) apenas evidencia a mudança da fórmula estrutural do etanal para a cetona. uma droga inalante prejudicial à saúde. e) 2-propanol e 1-propanol. problemas físicos e mentais graves. 1. . d) evidencia um caso particular de isomeria funcional conhecido com o nome de tautomeria. que produz sérias lesões. e até mesmo a morte. óptica 10) (UPE-2007 – Q1) Analise o equilíbrio representado pela equação química abaixo: H3C – CHO H2C = CH2O R1 C R2 onde R 1 R2 e C R4 R3 R4 R3 Em relação ao conceito de isomeria. Ingol e Prelog.agamenonquimica. 1-butanol e metoxipropano. Neste caso usamos um conjunto de regras propostas por Cohn.

Prof. I. 5. 2 – dimetil .agamenonquimica. 05)O número de isômeros (planos e espaciais) que existem com fórmula C4H8 é: a) b) c) d) e) 3. eteno. (CH3)2C = CCl2 (CH3)2C = CClCH3 CH3ClC = CClCH3 CH3FC = CClCH3 Prioridade do nitrogênio (maior número atômico).buteno. o composto: a) b) c) H2C = CH – CH2 – CH3. ciclobutano. 2-buteno. será Exercícios: 01)Tem isomeria cis-trans e apresenta dois carbonos hibridizados em sp² . H2C = C – CH3 | CH3 H2C = CH – C ≡ CH HC ≡CH 1-buteno. 2-metil . e) Todos os compostos apresentam isomeria geométrica. 1 – dimetil . 1-buteno. 2 . 1 . tem prioridade o grupo ligante que apresentar o átomo de maior número atômico e que estiver ligado diretamente ao carbono da dupla ligação. Essas regras propõem um novo par de símbolos (E e Z) para substituir os termos cis e trans. o alceno: CIS H3 C H C H3 H TRANS H3 C H H C H3 a) b) c) d) e) 2. propeno. 1 . 2. 4. os grupos ligantes do carbono da dupla com maiores prioridades. Assim. “E” (do alemão entgegen = oposto) e “Z” (do alemão zusammen = do mesmo lado) Nos compostos cíclicos a isomeria cis-trans é observada quando aparecerem grupos ligantes diferentes em dois carbonos do ciclo. H 3C Cl H C C NH2 d) e) 02)Apresenta isomeria cis-trans: a) b) c) d) e) Os átomos ligados diretamente aos carbonos da dupla ligação são: C (Z=6) e Cl ( Z = 17 ) Prioridade para o cloro (maior número atômico). “E” substitui trans e “Z” substitui cis Obs. 1 – penteno. . ciclobutano. 06)(UESC) Admite isomeria geométrica. IV. II. b) Os compostos II e III são isômeros geométricos. Agamenon Roberto ISOMERIA www. 1-penteno. 3 – dimetil – 2 – penteno. 7. considerado cis aquele composto que possuir. H (Z = 1) e N (Z = 7) 03)O hidrocarboneto acíclico mais simples que apresenta isomeria cis-trans é o: a) b) c) d) e) eteno. c) O composto II é o único que apresenta isomeria geométrica. III.com 5 Nesta escala. H3C – CH = CH – CH3. d) Os compostos III e IV são os únicos que apresentam isomeria geométrica. 4 – etil – 3 – metil – 3 – hexeno. 2-buteno. teremos: H 3C Cl H 3C Cl H C C NH 2 C C NH 2 H trans cis 04)Dados os seguintes compostos orgânicos: Assinale a opção correta: a) Os compostos I e III são isômeros geométricos. do mesmo lado do plano imaginário. 3 – dimetil . Então. 3 – metil – 3 – hexeno. 6.

provenientes de diversos ácidos graxos. podemos afirmar que: CH 3 ( CH 2 ) 16 COOH (1) CH 3 ( CH 2 ) 7 H CH 3 ( CH 2 ) 7 H CH 3 ( CH 2 ) 4 H H ( CH ) 7 COOH 2 eletromagnéticas que vibram em vários planos. apenas I e IV. I. pode-se afirmar que: 0 1 2 3 4 0 1 2 3 4 1-buteno admite isômeros funcionais. Luz polarizada é um conjunto de ondas eletromagnéticas que vibram ao longo de um único plano. contém diversos triglicerídeos (gorduras). Agamenon Roberto ISOMERIA www. trans-1-fenil propenal. IV. 09) (UFG-GO)Quando se considera 1-buteno e 2-buteno. 2-buteno admite isômeros geométricos.2-dicloro ciclobutano. .com 6 07) (U. trans-3-benzil propenal. H O H H 10) Dados os compostos: I. apenas I. II e III. 1-buteno e 2-buteno são isômeros de posição. II. b) os compostos 2 e 3 são isômeros cistrans. 1-buteno e 2-buteno não são isômeros. Luz natural é um conjunto de ondas O nome oficial deste composto orgânico é: a) b) c) d) e) trans-3-fenil propenal. III e IV. II. III. d) o composto 2 é um ácido graxo de cadeia aberta contendo uma dupla ligação (cis).DE UBERABA-MG) As balas e as gomas de mascar com sabor de canela contêm o composto cinamaldeído (ou aldeído cinâmico) que apresenta a fórmula estrutural abaixo. dentre os quais temos os mostrados abaixo. 2-buteno. 1-penteno. cis-3-fenil propenal. trans-3-fenil propanal. como o prisma de Nicol (dois cristais de CaCO3 cortados em forma de prisma e colados com bálsamo-do-canadá para não interferir no caminho da luz) ou ainda uma lente polaróide. c) o composto 1 é um ácido carboxílico de cadeia insaturada. Sobre esses compostos. ciclopentano. LUZ NATURAL (2) ( CH 2 ) 7 COOH H (3) CH 2 H (4) H ( CH ) 7 COOH 2 H representação de Fresnell a) o composto 4 é um ácido carboxílico de cadeia aberta contendo duas duplas ligações conjugadas entre si. apenas II e III. que pode ser obtida a partir da luz natural. ISOMERIA ÓPTICA Isomeria óptica estuda o comportamento das substâncias quando submetidas a um feixe de luz polarizada. e) o composto 3 é um ácido graxo de cadeia fechada contendo uma insaturação (cis).Prof. comumente utilizado na cozinha. LUZ POLARIZADA representação de Fresnell É possível obter uma luz polarizada fazendo a luz natural atravessar uma substância polarizadora. 1. 08) (Covest-2006) O óleo de soja. Apresentam isomeria geométrica: a) b) c) d) e) apenas I e II. 1-buteno admite isômeros geométricos. perpendiculares à direção de propagação do feixe luminoso.agamenonquimica.

que foi chamado mistura racêmica.agamenonquimica. A mistura em partes iguais dos antípodas ópticos fornece por compensação dos efeitos contrários um conjunto opticamente inativo. Agamenon Roberto ISOMERIA www. ópticos que ou As substâncias assimétricas possuem atividade óptica.com 7 A POLARIZAÇÃO DA LUZ luz natural luz polarizada bálsamo-do-canadá raio extraordinário lâmpada prisma de Nicol raio ordinário Algumas substâncias são capazes de provocar polarizada. o carbono em destaque é ASSIMÉTRICO ou QUIRAL. Estas substâncias possuem atividade um desvio no plano da luz A atividade óptica é detectada e medida em um polarímetro. No composto abaixo. OH H 3C C Cl H . Se em uma estrutura orgânica aparece um carbono assimétrico (possui os quatro ligantes diferentes) ela possuirá atividade óptica (opticamente ativa). As formas dextrógira antípodas e levógira. Será levógira a substância que desvia o plano de vibração da luz polarizada para a esquerda e a representamos por “l” ou ( – ). correspondem uma a imagem da outra. óptica (opticamente ativas).Prof. A ATIVIDADE ÓPTICA luz natural luz polarizada dextrogiro lâmpada prisma de Nicol substância opticamente ativa levogiro Chamamos de dextrógira a substância que desvia o plano de vibração da luz polarizada para a direita e a representamos por “d” ou (+). foram chamadas enantiomorfos.

apenas isomeria cis-trans e cadeia. Agamenon Roberto ISOMERIA www.Prof. cis-trans e cadeia. isomeria óptica. Qual dos itens indica corretamente esses radicais? R H C 3 nº de isômeros ativos nº de isômeros inativos n é o nº de átomos de carbono assimétricos diferentes C R C OO H Exemplos: OH H 3C C Cl Neste composto temos um átomo de carbono assimétrico. dois radicais metil. a) b) c) d) e) Possui átomo de carbono assimétrico. Neste caso. portanto n = 2. etil e propil. teremos um isômero dextrogiro. quando se substitui “R” por alguns radicais. 04)Assinalar entre os compostos abaixo aquele que apresenta carbono assimétrico: a) b) c) d) e) 2-metil – pentano. As suas estruturas não são superponíveis. n = 1. portanto possuirá atividade óptica. apenas isomeria de cadeia. metil e propil. 3 . O número de isômeros opticamente ativos é: 2 =2 O número de isômeros opticamente inativos é: 2 1 – 1 = 2 0 = 1. 02) (FAFI-MG)Em relação ao ácido lático. cujas fórmulas espaciais estão representadas abaixo. apenas isomeria cis-trans. OH H Este composto possui dois átomos de carbono OH H CH 3 H OH H OH . 2 .ácido 2-hidroxipropanóico espelho COOH COOH assimétricos diferentes. Possui isomeria cis-trans.com 8 Para uma substância orgânica. o número de isômeros ativos e inativos é dado pelas expressões: 2 2 n n 1 Exercícios: 01) Na estrutura abaixo. dois radicais etil. Apresenta carboxila e oxidrila (hidroxila). 1-penteno apresenta: a) b) c) d) e) apenas isomeria óptica e de cadeia.agamenonquimica. 3 – metil – 2 – butanol. estão corretas as opções. 3 – dimetil – butano. portanto. 2-propanol. 4 – trimetil – pentano. 03)O composto 3-metil. um levogiro e uma mistura racêmica. terá assimetria e. número de isômeros ópticos ativos 2 2–1 2 CH 3 (II) = 4 1 número de isômeros opticamente inativos 2 = 2 = 2 Os alcadienos acumulados (compostos que possuem duas ligações duplas seguidas entre átomos de carbono) apresentando os ligantes de cada carbono diferentes entre si. com carbono assimétrico. exceto: espelho COOH COOH CH 3 CH 3 (I) H H 3C C Cl H C Cl NH2 ácido lático . 1 H a) b) c) d) e) metil e etil. 2 . o composto adquire atividade óptica. Possui atividade óptica.

pode apresentar isomeria cis-trans. o acetato de octila. Peixe O = IV. 2 2 A isomeria óptica decorre de assimetria molecular. 1 1 O composto 2-buteno apresenta isomeria geométrica. 4 4 O composto 2-propanol é isômero de posição do 1-propanol. contém carbono quirial? a) flúor – cloro – bromo – metano. 0 0 Os compostos butanal e metilpropanal exemplificam um caso de isomeria espacial. e) n – butanol. 06) (Covest-2005) Diversos compostos orgânicos são responsáveis pelo odor de vários alimentos. aldeído e éter. a cicloexilamina possui um centro estereogênico (quiral). b) somente as estruturas I e III apresentam atividade ótica. c) somente as estruturas III e IV apresentam atividade ótica. b) 1 . Os cresóis. III e IV. Laranja I. A atividade ótica de uma substância está relacionada com a simetria cristalina ou molecular das substâncias. abaixo. 1 1 O 2-buteno apresenta isomeria geométrica. é 3fenilpropanal. 2 – dicloro – eteno. 1 2 1 2 3 3 4 4 . c) metil – propano. Dentre eles. Baunilha A partir das estruturas acima pode-se afirmar que: 0 0 a nomenclatura do composto orgânico responsável pelo aroma da canela. mas diferem entre si apenas quanto à posição do heteroátomo. CH2 OH CH 2 OH 07) (UPE-2006-Q2) Analise as afirmativas acerca dos diversos compostos orgânicos e suas propriedades e assinale-as devidamente. Agamenon Roberto ISOMERIA www. 3 3 Todos os alcenos apresentam isomeria geométrica. de um par de antípodas ópticos é denominada mistura racêmica. e) todas apresentam atividade ótica. 2 2 O álcool 2-butanol é um composto opticamente ativo. Canela NH 2 C H OCH3 II. II. são conhecidos quimicamente como hidroximetilbenzenos e podem apresentar isomeria plana. iguais. Os isômeros de posição pertencem à mesma função orgânica e possuem a mesma cadeia. tanto de função como de posição. d) somente as estruturas I e IV apresentam isomeria ótica.com 9 05) (UPE-2007 – Q2) Analise as estruturas I. ou seja. 09)Considere as afirmações: 0 0 O ácido acético é isômero de função do álcool etílico. podemos citar: HC = CH C 4 4 = O H H3 C = OH O (CH2) 7 CH3 08)Qual das substâncias abaixo pode ter isômeros ópticos. apresenta uma função éter. o composto responsável pelo aroma da baunilha. apresenta as funções fenol.agamenonquimica. 3 3 A amina é isômera de função da amida correspondente. responsável pelo aroma da laranja. o composto responsável pelo aroma da canela. O III. Um hidrocarboneto cíclico pode ser isômero de um hidrocarboneto alifático insaturado. H OH OH H 1 CH 3 (I) CH2 OH CH3 ( II ) CH 2 OH 1 2 H OH OH H 2 CH2 OH ( III ) CH 2 OH ( IV ) 3 3 É correto afirmar que a) somente as estruturas I e II apresentam isomeria ótica. 4 4 A mistura. em quantidades. d) dimetil – propano. C7H8O.Prof. 10)Sobre isomeria 0 0 Os aldeídos são isômeros de função do ácido carboxílico correspondente.

3 – metil-hexano. 16 isômeros ativos e 8 racêmicos. 2. e) 41. c) 48.com 10 11)(Covest-2007) A partir das estruturas moleculares abaixo podemos afirmar que: H H 3C C H 3C (I) H 3C C H 3C heral H C C H C H H H 13)(FESP-PE) Considere o composto: ácido 2. 16)Os aminoácidos que constituem as proteínas têm fórmula geral descrita abaixo. H. apresentam isomeria cis/trans. 2 – metil –3 – etilpenteno. . c) um total de 4 isômeros. 17) (UPE-2006-Q1) Entre os compostos de fórmula geral CnH2n +2. Com qual dos resíduos relacionados abaixo o aminoácido não apresenta atividade óptica? H H2N C R C OO H a) b) c) d) e) CH3. Está(ão) correta(s): a) b) c) d) e) 1 apenas 2 e 3 apenas 1 e 3 apenas 1. 5 – metilpentano.agamenonquimica. d) não apresenta isomeria óptica. 14)O ácido cloromático apresenta: HOOC – CHCl – CHOH – COOH a) b) c) d) e) 4 isômeros ativos e 2 racêmicos. portanto. sem contar as misturas racêmicas. portanto não apresentam nenhum tipo de isomeria. 8 isômeros ativos e 4 racêmicos. 6. não apresentam nenhum tipo de isomeria. 4. sendo 2 sem atividade óptica. 2 e 3 3 apenas 12)O número de isômeros possíveis para o composto abaixo. HC(CH3)2. o mais simples e o que apresenta isomeria ótica é: a) b) c) d) e) pentano. Agamenon Roberto ISOMERIA www. onde “R” representa qualquer dos vinte diferentes resíduos possíveis. e) só 2 isômeros ativos e um meso composto. H COOH 15)O número total de isômeros (ativos e inativos) de uma molécula com 5 átomos de carbono assimétrico diferentes é: a) 16. H2CCOOH. 2) Os compostos representados em (II) são exatamente iguais. 2 isômeros ativos e 1 racêmico.Prof. H2COH. OH HO H ( II ) H C CH H C C a) 4 isômeros sem atividade óptica. geranial e heral. 3 – dicloro – 3 – fenilpropanóico Ele apresenta: Cl H C Cl C H C OH O H H 3C C C H H C H H C C C H geranial O H H 3C C C H O C 3 3 HOOC ácido lático COOH ( III ) COOH H C CH 3 C H H H C H 3C H H H C C H H 3C ácido 2-metilbutanóico ácido pentanóico 1) Os compostos representados em (I). 8.3 – dimetilbutano. b) 25. é: HO O C CH CH CH Cl C OO H CH 3 OH a) b) c) d) e) 2. 3) Os ácidos representados em (III) são diferentes. 10. d) 10. sendo 2 sem atividade óptica. 6 isômeros ativos e 3 racêmicos. b) um total de 6 isômeros.

I Cl H I b) H – C – CH3. d) são imagens especulares não superponíveis das moléculas do outro.d. A partir das estruturas apresentadas. I OH e) n. c) têm três átomos de cloro ligados ao mesmo átomo de carbono e as do outro têm três átomos de cloro ligados a átomos de carbono diferentes. 21) (Covest-2004) O citral é uma mistura de isômeros (geranial e neral).agamenonquimica. e) têm a estrutura cis e as do outro têm a estrutura trans.a. Glicose e frutose são isômeros de função. 3. são chamados de cetonas. 22) Qual é o número de átomos de carbono assimétricos na substância abaixo representada? H HO C H H C H C H C H C C H OH OH OH OH O a) b) c) d) e) 1. 20) (Fuvest-SP) O 3-cloro-1.2-propanodiol existe na forma de dois compostos. As moléculas de um desses compostos: a) têm um grupo hidroxila e as do outro têm dois grupos hidroxila. 4. Glicose e frutose são isômeros de posição. O geranial e neral apresentam a mesma fórmula molecular C9H14O. 2. Glicose e frutose não são isômeros. Sendo assim. por isso. é bastante utilizado na preparação de perfumes cítricos. Geranial e neral apresentam dupla ligação conjugada a uma carbonila. Um deles é tóxico e o outro tem atividade anticoncepcional.Prof. I Cl H I d) CH3 – C – C2H5 . podemos dizer: H O O 19) (Covest-2006) A glicose e a frutose são carboidratos (compostos energéticos) encontrados em diversos alimentos: 0 1 2 0 1 2 geranial H neral 3 3 4 4 O geranial é o isômero trans (ou E) e o neral é o isômero cis (ou Z). obtida a partir do óleo essencial do limão. . A frutose é uma cetona. Geranial e neral são terpenos que apresentam isomeria espacial (óptica). 5. I Br OH I c) CH3 – C – CH3. Devido ao seu odor agradável. Agamenon Roberto ISOMERIA www.com 11 18) Marque a substância que não há isomeria óptica: I I a) H – C – CH3. b) têm um átomo de carbono assimétrico e as do outros têm dois átomos de carbono assimétricos. podemos dizer que: 0 1 2 3 4 0 1 2 3 4 A glicose é um aldeído. Geranial e neral apresentam uma carbonila como grupo funcional e.

d) um éter cíclico. cuja molécula tem um carbono assimétrico. cuja molécula tem um carbono assimétrico. . 3 e 4 24)(Fuvest-SP) A substância cuja fórmula encontra-se esquematizada abaixo é: O H C H H C C H ( CH ) CH 3 2 3 C O H3C a) um éter cíclico. podemos afirmar que esta droga apresenta: H H H H H C C C H H O C H C N CH3 C O C C O C H H O CH 3 H C C C C H C C H H 1) Um anel aromático.Prof. b) uma cetona cíclica. 3 e 4 apenas 1.agamenonquimica. 3) Uma função amida. 2 e 4 apenas 1.com 12 23) (Covest-2007) A partir da estrutura molecular da cocaína (representada abaixo). 2. cuja molécula tem dois carbonos assimétricos. 2) Vários carbonos quirais (ou carbonos assimétricos). e) um éster cíclico. c) uma cetona cíclica. Estão corretas: a) b) c) d) e) 1 e 2 apenas 2 e 3 apenas 1. 4) Duas funções éster. cuja molécula tem dois carbonos assimétricos. cuja molécula tem dois carbonos assimétricos. Agamenon Roberto ISOMERIA www.

Agamenon Roberto ISOMERIA www.com 13 .Prof.agamenonquimica.

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful