ISOMERIA

PROF. AGAMENON ROBERTO
< 2011 >

Butano. a que apresenta um hidrocarboneto isômero do 2. 1-butino. ISOMERIA DE FUNÇÃO OU FUNCIONAL É quando os compostos isômeros portanto compostos isômeros. ciclopropano. Podemos classificar a isomeria plana em: Isomeria de função. pertencem a funções químicas diferentes. H 3C H2C CH e CH C H2 C H 3 1-buteno Os compostos diferem na posição da dupla ligação 05) Sobre os compostos: éter metil fenílico e meta hidroxi-tolueno. 4 – trimetil – pentano. ciclodienos. ciclanos.agamenonquimica. ambos são hidrocarbonetos e possuem cadeias carbônicas diferentes ISOMERIA DE POSIÇÃO É quando os isômeros pertencem à mesma função. Exercícios: 01) Um isômero do éter CH3OCH3 é o: a) b) c) d) e) a) b) c) d) e) a) b) c) d) e) ácido acético. 4 4 Ambos são isômeros do álcool benzílico. Pentano. alcinos. H 3C H 3C O e C H2 OH álcool CH 3 éter 02)Os ciclenos são isômeros dos: alcanos. dentre as alternativas a seguir. propanol. ciclobuteno. a) b) c) d) e) Octano. Propano. alcenos. CH C H3 2-bueno . têm o mesmo tipo de cadeia. etano. Isomeria de posição. Tautomeria. mas apresentam diferença na posição de uma insaturação. etanol. ISOMERIA DE CADEIA OU NÚCLEO É quando os isômeros pertencem à mesma função química. 1 1 Pertencem à mesma função química. H 3C CH CH3 H3C CH2 C H2 CH3 C H3 04) (PUC-RJ) Indique. 2 2 Ambos possuem fórmula molecular C7H8O. mas possuem cadeias 03)O metil ciclopropano é isômero do: carbônicas diferentes. éter dietílico.com 2 ISOMERIA CONCEITO É o fenômeno pelo qual duas ou mais substâncias diferentes apresentam mesma fórmula molecular. Isomeria de compensação. Exemplos: H3C O C H2 CH 3 metóxi-etano e CH CH H 3C 2 2 1-propanol A isomeria é dividida em dois grupos: ISOMERIA PLANA OU ESTRUTURAL ISOMERIA ESPACIAL OU ESTEREOISOMERIA ISOMERIA PLANA OU ESTRURAL É quando podemos verificar a diferença entre os compostos isômeros através de suas OH fórmulas estruturais planas. Agamenon Roberto ISOMERIA www.Prof. 3 3 Ambos são aromáticos. 2. 0 0 São isômeros. que possuem são Isomeria de cadeia. 2-butino. de uma ramificação ou de um grupo funcional. ciclobutano. Nonano. São fórmula compostos molecular diferentes C3H8O.

mas mudam a posição do heteroátomo. pelas fórmulas: CH 2 H2 C CH CH 3 H2 C CH 2 Os compostos diferem na posição do grupo funcional ISOMERIA DE COMPENSAÇÃO OU METAMERIA É quando os isômeros pertencem à mesma função. hexanal 4-metil-butanal. CH2 CH3 e H 3C CH OH CH3 07) As fórmulas: Exercícios: 01)Os compostos etanol e éter dimetílico demonstram que caso de isomeria? a) b) c) d) e) Cadeia. Tanto A como B são isômeros de função de C. Agamenon Roberto ISOMERIA www. 4-metil-1-pentanol. Posição. A tem um hidrogênio em carbono secundário e é isômero de posição de B. c) apresentam diferentes massas moleculares. Exemplos: OH H 2C CH < etenol >H C 3 O C H etanal Os compostos se encontram em equilíbrio dinâmico OH H 2C C H3 < 2-propenol C O >H C C H3 C 3 propanona 06) Podemos verificar entre os hidrocarbonetos isomeria dos tipos: a) b) c) d) e) H2 C OH Os compostos se encontram em equilíbrio dinâmico função e posição. 04) (PUC-RS) O propeno e o ciclopropano são representados. ataca o sistema nervoso central. pentanona.com 3 H 3C H 3C CH2 CH OH CH 2 OH C H3 1-propanol 2-propanol 02) Os compostos etóxi-propano e metóxi-butano apresentam: a) isomeria de cadeia. b) são isômeros de cadeia.Prof. tautomeria e cadeia. posição e cadeia. possuem a mesma cadeia. 03) A. Representam quanto às: a) b) c) d) e) substâncias que diferem massas moleculares. Tautomeria. fórmulas moleculares. B e C têm a mesma fórmula molecular: C3H8O. metoxi-propano Os compostos diferem na posição do heteroátomo TAUTOMERIA É um caso particular da isomeria funcional. 05) (PUC-MG) “A 4-metil-2-pentanona é usada como solvente na produção de tintas.agamenonquimica. Compensação. respectivamente. composições centesimais. irrita os olhos e provoca dor de cabeça”. metameria e função. propriedades físicas. Escreva as fórmulas estruturais e os nomes de A. Função. pode-se afirmar que: a) são polares. onde os compostos isômeros estabelecem um equilíbrio dinâmico em solução. cadeias carbônicas. e) apresentam diferentes tipos de ligação entre os átomos. . B e C. e) tautomeria. metameria e posição. d) isomeria funcional. Exemplo: H 3C H 3C C H2 O O CH 2 CH2 C H3 C H3 etoxi-etano CH 2 Pela análise dessas substâncias. d) apresentam mesma classificação de átomos de carbono. b) isomeria de posição. c) isomeria de compensação. O composto citado é isômero funcional de: a) b) c) d) e) 1-hexanol.

ISOMERIA GEOMÉTRICA ou CIS-TRANS Pode ocorrer em dois casos principais: Em compostos com duplas ligações. óptica 10) (UPE-2007 – Q1) Analise o equilíbrio representado pela equação química abaixo: H3C – CHO H2C = CH2O R1 C R2 onde R 1 R2 e C R4 R3 R4 R3 Em relação ao conceito de isomeria. de cadeia. 1-butanol e metoxipropano. Exemplo: H 3C H H 3C H C C C H3 H H cis C C C H3 trans H3 C CH 2 O CH 2 CH 3 Há casos em que pelo menos três dos isomeria de função isomeria de compensação quatro grupos ligantes dos carbonos da dupla são diferentes entre si. Neste caso usamos um conjunto de regras propostas por Cohn. c) apenas evidencia a mudança da fórmula estrutural do etanal para a cetona. para determinar a estrutura dos isômeros. 2-metil propanona e propanal. Nos compostos com duplas ligações devermos ter a seguinte estrutura: 3 C OH CH3 a) b) c) d) e) de posição.2–dimetil benzeno e o 1. respectivamente. b) exemplifica um caso de isomeria de cadeia entre alcenos. que causam dependência. butanona e 1-butanol. Em compostos cíclicos. . 11) O éter comum é um dos componentes do lança-perfume. Os compostos I e II são. 2-butanol e butanona. baseadas numa escala de prioridade. Ingol e Prelog.agamenonquimica. cis-trans.Prof. é verdadeiro afirmar que o equilíbrio: a) não exemplifica caso de isomeria. A respeito da isomeria deste composto. e) evidencia tão somente o efeito ressonante entre álcoois insaturados. 1. e até mesmo a morte. a) b) c) d) e) butanona e metoxipropano. que produz sérias lesões. d) evidencia um caso particular de isomeria funcional conhecido com o nome de tautomeria. problemas físicos e mentais graves. tautomeria. 09) Entre os compostos abaixo ocorre isomeria: H 3C C O CH e H C 2 ISOMERIA ESPACIAL OU ESTEREOISMERIA É quando os isômeros apresentam as ligações entre seus átomos dispostas de maneira diferente no espaço.com 4 08)São isômeros funcionais: a) b) c) d) butano e metilpropano. Isomeria óptica. Agamenon Roberto ISOMERIA www.4-dimetil benzeno. Existem dois tipos de isomeria espacial: Isomeria geométrica ou cis-trans. etanol e éter dimetílico. e) 2-propanol e 1-propanol. uma droga inalante prejudicial à saúde. considere o esquema: A estrutura que apresentar os átomos de hidrogênios no mesmo lado do plano é a forma CIS e a que possui os átomos de hidrogênio em lados opostos é a forma TRANS. 1-cloropropano e 2-cloropropano. cujo uso serve como porta de entrada para drogas mais fortes.

Prof. o alceno: CIS H3 C H C H3 H TRANS H3 C H H C H3 a) b) c) d) e) 2. 2. II. 1-penteno. IV. 6. propeno. 2 . 3 – metil – 3 – hexeno. “E” (do alemão entgegen = oposto) e “Z” (do alemão zusammen = do mesmo lado) Nos compostos cíclicos a isomeria cis-trans é observada quando aparecerem grupos ligantes diferentes em dois carbonos do ciclo. 3 – dimetil . H 3C Cl H C C NH2 d) e) 02)Apresenta isomeria cis-trans: a) b) c) d) e) Os átomos ligados diretamente aos carbonos da dupla ligação são: C (Z=6) e Cl ( Z = 17 ) Prioridade para o cloro (maior número atômico).com 5 Nesta escala. 1 – penteno. . 1-buteno. e) Todos os compostos apresentam isomeria geométrica. será Exercícios: 01)Tem isomeria cis-trans e apresenta dois carbonos hibridizados em sp² . III. H3C – CH = CH – CH3. 7. ciclobutano. 4. 1 – dimetil . (CH3)2C = CCl2 (CH3)2C = CClCH3 CH3ClC = CClCH3 CH3FC = CClCH3 Prioridade do nitrogênio (maior número atômico). H (Z = 1) e N (Z = 7) 03)O hidrocarboneto acíclico mais simples que apresenta isomeria cis-trans é o: a) b) c) d) e) eteno. os grupos ligantes do carbono da dupla com maiores prioridades. c) O composto II é o único que apresenta isomeria geométrica. considerado cis aquele composto que possuir. 2-buteno. 05)O número de isômeros (planos e espaciais) que existem com fórmula C4H8 é: a) b) c) d) e) 3. 2 – dimetil . H2C = C – CH3 | CH3 H2C = CH – C ≡ CH HC ≡CH 1-buteno. teremos: H 3C Cl H 3C Cl H C C NH 2 C C NH 2 H trans cis 04)Dados os seguintes compostos orgânicos: Assinale a opção correta: a) Os compostos I e III são isômeros geométricos. 3 – dimetil – 2 – penteno.buteno. I. 4 – etil – 3 – metil – 3 – hexeno. tem prioridade o grupo ligante que apresentar o átomo de maior número atômico e que estiver ligado diretamente ao carbono da dupla ligação. 1 . ciclobutano. 2-metil . o composto: a) b) c) H2C = CH – CH2 – CH3. d) Os compostos III e IV são os únicos que apresentam isomeria geométrica. 06)(UESC) Admite isomeria geométrica. do mesmo lado do plano imaginário. Assim. Então. “E” substitui trans e “Z” substitui cis Obs. eteno.agamenonquimica. 5. 2-buteno. 1 . Agamenon Roberto ISOMERIA www. Essas regras propõem um novo par de símbolos (E e Z) para substituir os termos cis e trans. b) Os compostos II e III são isômeros geométricos.

1. 1-buteno e 2-buteno são isômeros de posição. pode-se afirmar que: 0 1 2 3 4 0 1 2 3 4 1-buteno admite isômeros funcionais. e) o composto 3 é um ácido graxo de cadeia fechada contendo uma insaturação (cis). III. Luz polarizada é um conjunto de ondas eletromagnéticas que vibram ao longo de um único plano. b) os compostos 2 e 3 são isômeros cistrans.Prof.com 6 07) (U. LUZ NATURAL (2) ( CH 2 ) 7 COOH H (3) CH 2 H (4) H ( CH ) 7 COOH 2 H representação de Fresnell a) o composto 4 é um ácido carboxílico de cadeia aberta contendo duas duplas ligações conjugadas entre si. Agamenon Roberto ISOMERIA www. dentre os quais temos os mostrados abaixo. apenas I e IV. como o prisma de Nicol (dois cristais de CaCO3 cortados em forma de prisma e colados com bálsamo-do-canadá para não interferir no caminho da luz) ou ainda uma lente polaróide. comumente utilizado na cozinha. . d) o composto 2 é um ácido graxo de cadeia aberta contendo uma dupla ligação (cis).2-dicloro ciclobutano. apenas I. LUZ POLARIZADA representação de Fresnell É possível obter uma luz polarizada fazendo a luz natural atravessar uma substância polarizadora.agamenonquimica. 2-buteno admite isômeros geométricos.DE UBERABA-MG) As balas e as gomas de mascar com sabor de canela contêm o composto cinamaldeído (ou aldeído cinâmico) que apresenta a fórmula estrutural abaixo. cis-3-fenil propenal. Sobre esses compostos. 08) (Covest-2006) O óleo de soja. trans-3-benzil propenal. II. trans-3-fenil propanal. 1-buteno e 2-buteno não são isômeros. ISOMERIA ÓPTICA Isomeria óptica estuda o comportamento das substâncias quando submetidas a um feixe de luz polarizada. I. IV. 09) (UFG-GO)Quando se considera 1-buteno e 2-buteno. provenientes de diversos ácidos graxos. apenas II e III. contém diversos triglicerídeos (gorduras). H O H H 10) Dados os compostos: I. trans-1-fenil propenal. Luz natural é um conjunto de ondas O nome oficial deste composto orgânico é: a) b) c) d) e) trans-3-fenil propenal. 1-penteno. perpendiculares à direção de propagação do feixe luminoso. 2-buteno. II. podemos afirmar que: CH 3 ( CH 2 ) 16 COOH (1) CH 3 ( CH 2 ) 7 H CH 3 ( CH 2 ) 7 H CH 3 ( CH 2 ) 4 H H ( CH ) 7 COOH 2 eletromagnéticas que vibram em vários planos. que pode ser obtida a partir da luz natural. 1-buteno admite isômeros geométricos. c) o composto 1 é um ácido carboxílico de cadeia insaturada. ciclopentano. II e III. III e IV. Apresentam isomeria geométrica: a) b) c) d) e) apenas I e II.

foram chamadas enantiomorfos.com 7 A POLARIZAÇÃO DA LUZ luz natural luz polarizada bálsamo-do-canadá raio extraordinário lâmpada prisma de Nicol raio ordinário Algumas substâncias são capazes de provocar polarizada. A mistura em partes iguais dos antípodas ópticos fornece por compensação dos efeitos contrários um conjunto opticamente inativo. que foi chamado mistura racêmica.Prof. Se em uma estrutura orgânica aparece um carbono assimétrico (possui os quatro ligantes diferentes) ela possuirá atividade óptica (opticamente ativa). ópticos que ou As substâncias assimétricas possuem atividade óptica. No composto abaixo. o carbono em destaque é ASSIMÉTRICO ou QUIRAL.agamenonquimica. A ATIVIDADE ÓPTICA luz natural luz polarizada dextrogiro lâmpada prisma de Nicol substância opticamente ativa levogiro Chamamos de dextrógira a substância que desvia o plano de vibração da luz polarizada para a direita e a representamos por “d” ou (+). As formas dextrógira antípodas e levógira. Estas substâncias possuem atividade um desvio no plano da luz A atividade óptica é detectada e medida em um polarímetro. Agamenon Roberto ISOMERIA www. correspondem uma a imagem da outra. Será levógira a substância que desvia o plano de vibração da luz polarizada para a esquerda e a representamos por “l” ou ( – ). óptica (opticamente ativas). OH H 3C C Cl H .

Apresenta carboxila e oxidrila (hidroxila).com 8 Para uma substância orgânica. cis-trans e cadeia. n = 1. o número de isômeros ativos e inativos é dado pelas expressões: 2 2 n n 1 Exercícios: 01) Na estrutura abaixo.Prof. 1 H a) b) c) d) e) metil e etil. 03)O composto 3-metil. Possui atividade óptica. quando se substitui “R” por alguns radicais. terá assimetria e. portanto n = 2. 3 – dimetil – butano. As suas estruturas não são superponíveis. etil e propil. dois radicais metil. o composto adquire atividade óptica. 04)Assinalar entre os compostos abaixo aquele que apresenta carbono assimétrico: a) b) c) d) e) 2-metil – pentano.ácido 2-hidroxipropanóico espelho COOH COOH assimétricos diferentes. 1-penteno apresenta: a) b) c) d) e) apenas isomeria óptica e de cadeia. Qual dos itens indica corretamente esses radicais? R H C 3 nº de isômeros ativos nº de isômeros inativos n é o nº de átomos de carbono assimétricos diferentes C R C OO H Exemplos: OH H 3C C Cl Neste composto temos um átomo de carbono assimétrico. exceto: espelho COOH COOH CH 3 CH 3 (I) H H 3C C Cl H C Cl NH2 ácido lático . dois radicais etil. 2-propanol. 3 – metil – 2 – butanol. número de isômeros ópticos ativos 2 2–1 2 CH 3 (II) = 4 1 número de isômeros opticamente inativos 2 = 2 = 2 Os alcadienos acumulados (compostos que possuem duas ligações duplas seguidas entre átomos de carbono) apresentando os ligantes de cada carbono diferentes entre si. a) b) c) d) e) Possui átomo de carbono assimétrico. 2 . apenas isomeria de cadeia. estão corretas as opções. metil e propil. Neste caso. teremos um isômero dextrogiro. portanto possuirá atividade óptica. apenas isomeria cis-trans. apenas isomeria cis-trans e cadeia. isomeria óptica. com carbono assimétrico.agamenonquimica. 3 . 4 – trimetil – pentano. OH H Este composto possui dois átomos de carbono OH H CH 3 H OH H OH . Agamenon Roberto ISOMERIA www. Possui isomeria cis-trans. portanto. O número de isômeros opticamente ativos é: 2 =2 O número de isômeros opticamente inativos é: 2 1 – 1 = 2 0 = 1. 02) (FAFI-MG)Em relação ao ácido lático. um levogiro e uma mistura racêmica. 2 . cujas fórmulas espaciais estão representadas abaixo.

2 2 O álcool 2-butanol é um composto opticamente ativo. 2 – dicloro – eteno. A atividade ótica de uma substância está relacionada com a simetria cristalina ou molecular das substâncias. II. ou seja. Agamenon Roberto ISOMERIA www. o composto responsável pelo aroma da canela. tanto de função como de posição. d) somente as estruturas I e IV apresentam isomeria ótica. c) metil – propano. apresenta uma função éter. Laranja I. o acetato de octila. 10)Sobre isomeria 0 0 Os aldeídos são isômeros de função do ácido carboxílico correspondente. 3 3 Todos os alcenos apresentam isomeria geométrica.com 9 05) (UPE-2007 – Q2) Analise as estruturas I. 2 2 A isomeria óptica decorre de assimetria molecular. Peixe O = IV. Os cresóis. 1 2 1 2 3 3 4 4 . III e IV. C7H8O. e) todas apresentam atividade ótica. 0 0 Os compostos butanal e metilpropanal exemplificam um caso de isomeria espacial. Um hidrocarboneto cíclico pode ser isômero de um hidrocarboneto alifático insaturado. 1 1 O composto 2-buteno apresenta isomeria geométrica. responsável pelo aroma da laranja. abaixo. c) somente as estruturas III e IV apresentam atividade ótica. O III. H OH OH H 1 CH 3 (I) CH2 OH CH3 ( II ) CH 2 OH 1 2 H OH OH H 2 CH2 OH ( III ) CH 2 OH ( IV ) 3 3 É correto afirmar que a) somente as estruturas I e II apresentam isomeria ótica. pode apresentar isomeria cis-trans. b) 1 . iguais. 3 3 A amina é isômera de função da amida correspondente. mas diferem entre si apenas quanto à posição do heteroátomo. são conhecidos quimicamente como hidroximetilbenzenos e podem apresentar isomeria plana. 09)Considere as afirmações: 0 0 O ácido acético é isômero de função do álcool etílico. Os isômeros de posição pertencem à mesma função orgânica e possuem a mesma cadeia. podemos citar: HC = CH C 4 4 = O H H3 C = OH O (CH2) 7 CH3 08)Qual das substâncias abaixo pode ter isômeros ópticos. aldeído e éter. apresenta as funções fenol. Dentre eles. 1 1 O 2-buteno apresenta isomeria geométrica. de um par de antípodas ópticos é denominada mistura racêmica. é 3fenilpropanal. d) dimetil – propano. 4 4 A mistura. a cicloexilamina possui um centro estereogênico (quiral).Prof. CH2 OH CH 2 OH 07) (UPE-2006-Q2) Analise as afirmativas acerca dos diversos compostos orgânicos e suas propriedades e assinale-as devidamente. Baunilha A partir das estruturas acima pode-se afirmar que: 0 0 a nomenclatura do composto orgânico responsável pelo aroma da canela. 06) (Covest-2005) Diversos compostos orgânicos são responsáveis pelo odor de vários alimentos.agamenonquimica. e) n – butanol. contém carbono quirial? a) flúor – cloro – bromo – metano. 4 4 O composto 2-propanol é isômero de posição do 1-propanol. o composto responsável pelo aroma da baunilha. Canela NH 2 C H OCH3 II. b) somente as estruturas I e III apresentam atividade ótica. em quantidades.

3 – metil-hexano. d) não apresenta isomeria óptica. 16 isômeros ativos e 8 racêmicos. d) 10. 3 – dicloro – 3 – fenilpropanóico Ele apresenta: Cl H C Cl C H C OH O H H 3C C C H H C H H C C C H geranial O H H 3C C C H O C 3 3 HOOC ácido lático COOH ( III ) COOH H C CH 3 C H H H C H 3C H H H C C H H 3C ácido 2-metilbutanóico ácido pentanóico 1) Os compostos representados em (I). portanto. c) um total de 4 isômeros. c) 48. é: HO O C CH CH CH Cl C OO H CH 3 OH a) b) c) d) e) 2.com 10 11)(Covest-2007) A partir das estruturas moleculares abaixo podemos afirmar que: H H 3C C H 3C (I) H 3C C H 3C heral H C C H C H H H 13)(FESP-PE) Considere o composto: ácido 2. e) 41.Prof. sendo 2 sem atividade óptica. sendo 2 sem atividade óptica. sem contar as misturas racêmicas. 2 e 3 3 apenas 12)O número de isômeros possíveis para o composto abaixo. b) 25. Está(ão) correta(s): a) b) c) d) e) 1 apenas 2 e 3 apenas 1 e 3 apenas 1. não apresentam nenhum tipo de isomeria. apresentam isomeria cis/trans. o mais simples e o que apresenta isomeria ótica é: a) b) c) d) e) pentano. 4. 8 isômeros ativos e 4 racêmicos. OH HO H ( II ) H C CH H C C a) 4 isômeros sem atividade óptica. 2 – metil –3 – etilpenteno. 3) Os ácidos representados em (III) são diferentes. 6 isômeros ativos e 3 racêmicos.agamenonquimica. HC(CH3)2. 5 – metilpentano. portanto não apresentam nenhum tipo de isomeria. b) um total de 6 isômeros. 8. geranial e heral. 6. 16)Os aminoácidos que constituem as proteínas têm fórmula geral descrita abaixo.3 – dimetilbutano. 2 isômeros ativos e 1 racêmico. . 2. H. 10. H2COH. H COOH 15)O número total de isômeros (ativos e inativos) de uma molécula com 5 átomos de carbono assimétrico diferentes é: a) 16. e) só 2 isômeros ativos e um meso composto. Agamenon Roberto ISOMERIA www. onde “R” representa qualquer dos vinte diferentes resíduos possíveis. 2) Os compostos representados em (II) são exatamente iguais. 17) (UPE-2006-Q1) Entre os compostos de fórmula geral CnH2n +2. H2CCOOH. 14)O ácido cloromático apresenta: HOOC – CHCl – CHOH – COOH a) b) c) d) e) 4 isômeros ativos e 2 racêmicos. Com qual dos resíduos relacionados abaixo o aminoácido não apresenta atividade óptica? H H2N C R C OO H a) b) c) d) e) CH3.

é bastante utilizado na preparação de perfumes cítricos. Geranial e neral são terpenos que apresentam isomeria espacial (óptica). 2. Um deles é tóxico e o outro tem atividade anticoncepcional. Glicose e frutose são isômeros de função. b) têm um átomo de carbono assimétrico e as do outros têm dois átomos de carbono assimétricos. 5. As moléculas de um desses compostos: a) têm um grupo hidroxila e as do outro têm dois grupos hidroxila. Geranial e neral apresentam dupla ligação conjugada a uma carbonila. podemos dizer: H O O 19) (Covest-2006) A glicose e a frutose são carboidratos (compostos energéticos) encontrados em diversos alimentos: 0 1 2 0 1 2 geranial H neral 3 3 4 4 O geranial é o isômero trans (ou E) e o neral é o isômero cis (ou Z). Glicose e frutose não são isômeros. I Cl H I b) H – C – CH3. I OH e) n. . A partir das estruturas apresentadas. Glicose e frutose são isômeros de posição. 20) (Fuvest-SP) O 3-cloro-1. são chamados de cetonas. podemos dizer que: 0 1 2 3 4 0 1 2 3 4 A glicose é um aldeído. d) são imagens especulares não superponíveis das moléculas do outro. I Br OH I c) CH3 – C – CH3. Devido ao seu odor agradável. Agamenon Roberto ISOMERIA www. obtida a partir do óleo essencial do limão. I Cl H I d) CH3 – C – C2H5 . e) têm a estrutura cis e as do outro têm a estrutura trans.agamenonquimica.2-propanodiol existe na forma de dois compostos.Prof. 4. c) têm três átomos de cloro ligados ao mesmo átomo de carbono e as do outro têm três átomos de cloro ligados a átomos de carbono diferentes. Sendo assim. Geranial e neral apresentam uma carbonila como grupo funcional e.com 11 18) Marque a substância que não há isomeria óptica: I I a) H – C – CH3. O geranial e neral apresentam a mesma fórmula molecular C9H14O. A frutose é uma cetona.d.a. por isso. 22) Qual é o número de átomos de carbono assimétricos na substância abaixo representada? H HO C H H C H C H C H C C H OH OH OH OH O a) b) c) d) e) 1. 21) (Covest-2004) O citral é uma mistura de isômeros (geranial e neral). 3.

c) uma cetona cíclica. Agamenon Roberto ISOMERIA www.com 12 23) (Covest-2007) A partir da estrutura molecular da cocaína (representada abaixo). podemos afirmar que esta droga apresenta: H H H H H C C C H H O C H C N CH3 C O C C O C H H O CH 3 H C C C C H C C H H 1) Um anel aromático. cuja molécula tem dois carbonos assimétricos.agamenonquimica. cuja molécula tem um carbono assimétrico. cuja molécula tem um carbono assimétrico. e) um éster cíclico. 4) Duas funções éster. d) um éter cíclico. 3 e 4 24)(Fuvest-SP) A substância cuja fórmula encontra-se esquematizada abaixo é: O H C H H C C H ( CH ) CH 3 2 3 C O H3C a) um éter cíclico. cuja molécula tem dois carbonos assimétricos. 2) Vários carbonos quirais (ou carbonos assimétricos). 2. . Estão corretas: a) b) c) d) e) 1 e 2 apenas 2 e 3 apenas 1. 2 e 4 apenas 1.Prof. 3) Uma função amida. 3 e 4 apenas 1. cuja molécula tem dois carbonos assimétricos. b) uma cetona cíclica.

agamenonquimica. Agamenon Roberto ISOMERIA www.Prof.com 13 .

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