ISOMERIA

PROF. AGAMENON ROBERTO
< 2011 >

ambos são hidrocarbonetos e possuem cadeias carbônicas diferentes ISOMERIA DE POSIÇÃO É quando os isômeros pertencem à mesma função. ciclopropano. a) b) c) d) e) Octano. Nonano.Prof. que possuem são Isomeria de cadeia. éter dietílico. mas possuem cadeias 03)O metil ciclopropano é isômero do: carbônicas diferentes. pertencem a funções químicas diferentes. Propano. 0 0 São isômeros. Butano. São fórmula compostos molecular diferentes C3H8O. etanol. 4 – trimetil – pentano. ciclodienos. Agamenon Roberto ISOMERIA www. 2. 1 1 Pertencem à mesma função química. alcenos.agamenonquimica. 2-butino. alcinos. 3 3 Ambos são aromáticos. Tautomeria. ISOMERIA DE CADEIA OU NÚCLEO É quando os isômeros pertencem à mesma função química. dentre as alternativas a seguir. H 3C CH CH3 H3C CH2 C H2 CH3 C H3 04) (PUC-RJ) Indique. de uma ramificação ou de um grupo funcional. mas apresentam diferença na posição de uma insaturação. Isomeria de posição. ciclobutano. ciclanos. H 3C H 3C O e C H2 OH álcool CH 3 éter 02)Os ciclenos são isômeros dos: alcanos.com 2 ISOMERIA CONCEITO É o fenômeno pelo qual duas ou mais substâncias diferentes apresentam mesma fórmula molecular. 2 2 Ambos possuem fórmula molecular C7H8O. Exercícios: 01) Um isômero do éter CH3OCH3 é o: a) b) c) d) e) a) b) c) d) e) a) b) c) d) e) ácido acético. Isomeria de compensação. Podemos classificar a isomeria plana em: Isomeria de função. etano. ciclobuteno. 4 4 Ambos são isômeros do álcool benzílico. Exemplos: H3C O C H2 CH 3 metóxi-etano e CH CH H 3C 2 2 1-propanol A isomeria é dividida em dois grupos: ISOMERIA PLANA OU ESTRUTURAL ISOMERIA ESPACIAL OU ESTEREOISOMERIA ISOMERIA PLANA OU ESTRURAL É quando podemos verificar a diferença entre os compostos isômeros através de suas OH fórmulas estruturais planas. H 3C H2C CH e CH C H2 C H 3 1-buteno Os compostos diferem na posição da dupla ligação 05) Sobre os compostos: éter metil fenílico e meta hidroxi-tolueno. têm o mesmo tipo de cadeia. Pentano. 1-butino. CH C H3 2-bueno . a que apresenta um hidrocarboneto isômero do 2. propanol. ISOMERIA DE FUNÇÃO OU FUNCIONAL É quando os compostos isômeros portanto compostos isômeros.

pentanona. 4-metil-1-pentanol. 04) (PUC-RS) O propeno e o ciclopropano são representados. pelas fórmulas: CH 2 H2 C CH CH 3 H2 C CH 2 Os compostos diferem na posição do grupo funcional ISOMERIA DE COMPENSAÇÃO OU METAMERIA É quando os isômeros pertencem à mesma função. . Tanto A como B são isômeros de função de C. Agamenon Roberto ISOMERIA www. ataca o sistema nervoso central. c) isomeria de compensação. e) apresentam diferentes tipos de ligação entre os átomos. Representam quanto às: a) b) c) d) e) substâncias que diferem massas moleculares. metameria e função. hexanal 4-metil-butanal. posição e cadeia. propriedades físicas. O composto citado é isômero funcional de: a) b) c) d) e) 1-hexanol. B e C têm a mesma fórmula molecular: C3H8O. Tautomeria. fórmulas moleculares. 05) (PUC-MG) “A 4-metil-2-pentanona é usada como solvente na produção de tintas. metoxi-propano Os compostos diferem na posição do heteroátomo TAUTOMERIA É um caso particular da isomeria funcional. e) tautomeria.agamenonquimica. A tem um hidrogênio em carbono secundário e é isômero de posição de B. possuem a mesma cadeia. Função. mas mudam a posição do heteroátomo. pode-se afirmar que: a) são polares. Exemplo: H 3C H 3C C H2 O O CH 2 CH2 C H3 C H3 etoxi-etano CH 2 Pela análise dessas substâncias.com 3 H 3C H 3C CH2 CH OH CH 2 OH C H3 1-propanol 2-propanol 02) Os compostos etóxi-propano e metóxi-butano apresentam: a) isomeria de cadeia. composições centesimais. c) apresentam diferentes massas moleculares. respectivamente. Compensação. onde os compostos isômeros estabelecem um equilíbrio dinâmico em solução. 03) A. Exemplos: OH H 2C CH < etenol >H C 3 O C H etanal Os compostos se encontram em equilíbrio dinâmico OH H 2C C H3 < 2-propenol C O >H C C H3 C 3 propanona 06) Podemos verificar entre os hidrocarbonetos isomeria dos tipos: a) b) c) d) e) H2 C OH Os compostos se encontram em equilíbrio dinâmico função e posição. CH2 CH3 e H 3C CH OH CH3 07) As fórmulas: Exercícios: 01)Os compostos etanol e éter dimetílico demonstram que caso de isomeria? a) b) c) d) e) Cadeia. Posição. d) apresentam mesma classificação de átomos de carbono.Prof. metameria e posição. b) isomeria de posição. b) são isômeros de cadeia. Escreva as fórmulas estruturais e os nomes de A. B e C. d) isomeria funcional. irrita os olhos e provoca dor de cabeça”. tautomeria e cadeia. cadeias carbônicas.

b) exemplifica um caso de isomeria de cadeia entre alcenos. d) evidencia um caso particular de isomeria funcional conhecido com o nome de tautomeria. tautomeria. problemas físicos e mentais graves. Nos compostos com duplas ligações devermos ter a seguinte estrutura: 3 C OH CH3 a) b) c) d) e) de posição. Agamenon Roberto ISOMERIA www. . 2-butanol e butanona. óptica 10) (UPE-2007 – Q1) Analise o equilíbrio representado pela equação química abaixo: H3C – CHO H2C = CH2O R1 C R2 onde R 1 R2 e C R4 R3 R4 R3 Em relação ao conceito de isomeria. de cadeia. c) apenas evidencia a mudança da fórmula estrutural do etanal para a cetona. 2-metil propanona e propanal. Existem dois tipos de isomeria espacial: Isomeria geométrica ou cis-trans. é verdadeiro afirmar que o equilíbrio: a) não exemplifica caso de isomeria. 11) O éter comum é um dos componentes do lança-perfume.agamenonquimica. butanona e 1-butanol. e) evidencia tão somente o efeito ressonante entre álcoois insaturados. etanol e éter dimetílico. que produz sérias lesões.4-dimetil benzeno. para determinar a estrutura dos isômeros. ISOMERIA GEOMÉTRICA ou CIS-TRANS Pode ocorrer em dois casos principais: Em compostos com duplas ligações. Neste caso usamos um conjunto de regras propostas por Cohn. 09) Entre os compostos abaixo ocorre isomeria: H 3C C O CH e H C 2 ISOMERIA ESPACIAL OU ESTEREOISMERIA É quando os isômeros apresentam as ligações entre seus átomos dispostas de maneira diferente no espaço. 1-cloropropano e 2-cloropropano.2–dimetil benzeno e o 1. e até mesmo a morte. Isomeria óptica. considere o esquema: A estrutura que apresentar os átomos de hidrogênios no mesmo lado do plano é a forma CIS e a que possui os átomos de hidrogênio em lados opostos é a forma TRANS. Exemplo: H 3C H H 3C H C C C H3 H H cis C C C H3 trans H3 C CH 2 O CH 2 CH 3 Há casos em que pelo menos três dos isomeria de função isomeria de compensação quatro grupos ligantes dos carbonos da dupla são diferentes entre si. Em compostos cíclicos. baseadas numa escala de prioridade.com 4 08)São isômeros funcionais: a) b) c) d) butano e metilpropano. cujo uso serve como porta de entrada para drogas mais fortes. 1. cis-trans.Prof. 1-butanol e metoxipropano. A respeito da isomeria deste composto. e) 2-propanol e 1-propanol. uma droga inalante prejudicial à saúde. que causam dependência. respectivamente. Os compostos I e II são. Ingol e Prelog. a) b) c) d) e) butanona e metoxipropano.

1-penteno. (CH3)2C = CCl2 (CH3)2C = CClCH3 CH3ClC = CClCH3 CH3FC = CClCH3 Prioridade do nitrogênio (maior número atômico).Prof. será Exercícios: 01)Tem isomeria cis-trans e apresenta dois carbonos hibridizados em sp² . H3C – CH = CH – CH3. IV. 1 . do mesmo lado do plano imaginário. 2 .buteno. 06)(UESC) Admite isomeria geométrica. 4 – etil – 3 – metil – 3 – hexeno. 1 . ciclobutano. considerado cis aquele composto que possuir. e) Todos os compostos apresentam isomeria geométrica. Essas regras propõem um novo par de símbolos (E e Z) para substituir os termos cis e trans. H 3C Cl H C C NH2 d) e) 02)Apresenta isomeria cis-trans: a) b) c) d) e) Os átomos ligados diretamente aos carbonos da dupla ligação são: C (Z=6) e Cl ( Z = 17 ) Prioridade para o cloro (maior número atômico).agamenonquimica. “E” substitui trans e “Z” substitui cis Obs. I. 3 – dimetil – 2 – penteno. 1 – dimetil . d) Os compostos III e IV são os únicos que apresentam isomeria geométrica. 3 – metil – 3 – hexeno. Assim. 3 – dimetil . o composto: a) b) c) H2C = CH – CH2 – CH3. . Agamenon Roberto ISOMERIA www. 2-buteno. 2 – dimetil . o alceno: CIS H3 C H C H3 H TRANS H3 C H H C H3 a) b) c) d) e) 2. b) Os compostos II e III são isômeros geométricos. III. Então. os grupos ligantes do carbono da dupla com maiores prioridades. 2-metil . 1-buteno. 2-buteno. 2. teremos: H 3C Cl H 3C Cl H C C NH 2 C C NH 2 H trans cis 04)Dados os seguintes compostos orgânicos: Assinale a opção correta: a) Os compostos I e III são isômeros geométricos. tem prioridade o grupo ligante que apresentar o átomo de maior número atômico e que estiver ligado diretamente ao carbono da dupla ligação. 1 – penteno. 6.com 5 Nesta escala. 7. H2C = C – CH3 | CH3 H2C = CH – C ≡ CH HC ≡CH 1-buteno. propeno. II. ciclobutano. eteno. H (Z = 1) e N (Z = 7) 03)O hidrocarboneto acíclico mais simples que apresenta isomeria cis-trans é o: a) b) c) d) e) eteno. “E” (do alemão entgegen = oposto) e “Z” (do alemão zusammen = do mesmo lado) Nos compostos cíclicos a isomeria cis-trans é observada quando aparecerem grupos ligantes diferentes em dois carbonos do ciclo. c) O composto II é o único que apresenta isomeria geométrica. 4. 05)O número de isômeros (planos e espaciais) que existem com fórmula C4H8 é: a) b) c) d) e) 3. 5.

Agamenon Roberto ISOMERIA www.Prof. LUZ POLARIZADA representação de Fresnell É possível obter uma luz polarizada fazendo a luz natural atravessar uma substância polarizadora. 1. contém diversos triglicerídeos (gorduras).agamenonquimica. trans-3-fenil propanal. . I.2-dicloro ciclobutano. 1-buteno e 2-buteno são isômeros de posição. comumente utilizado na cozinha. III e IV. podemos afirmar que: CH 3 ( CH 2 ) 16 COOH (1) CH 3 ( CH 2 ) 7 H CH 3 ( CH 2 ) 7 H CH 3 ( CH 2 ) 4 H H ( CH ) 7 COOH 2 eletromagnéticas que vibram em vários planos. ISOMERIA ÓPTICA Isomeria óptica estuda o comportamento das substâncias quando submetidas a um feixe de luz polarizada. apenas I e IV. Luz natural é um conjunto de ondas O nome oficial deste composto orgânico é: a) b) c) d) e) trans-3-fenil propenal. 08) (Covest-2006) O óleo de soja. apenas II e III. LUZ NATURAL (2) ( CH 2 ) 7 COOH H (3) CH 2 H (4) H ( CH ) 7 COOH 2 H representação de Fresnell a) o composto 4 é um ácido carboxílico de cadeia aberta contendo duas duplas ligações conjugadas entre si. 1-penteno. III. IV. que pode ser obtida a partir da luz natural. e) o composto 3 é um ácido graxo de cadeia fechada contendo uma insaturação (cis).com 6 07) (U. 2-buteno admite isômeros geométricos. II e III. 1-buteno e 2-buteno não são isômeros. c) o composto 1 é um ácido carboxílico de cadeia insaturada. d) o composto 2 é um ácido graxo de cadeia aberta contendo uma dupla ligação (cis). cis-3-fenil propenal. perpendiculares à direção de propagação do feixe luminoso. ciclopentano. Luz polarizada é um conjunto de ondas eletromagnéticas que vibram ao longo de um único plano. II. provenientes de diversos ácidos graxos. 09) (UFG-GO)Quando se considera 1-buteno e 2-buteno. b) os compostos 2 e 3 são isômeros cistrans. como o prisma de Nicol (dois cristais de CaCO3 cortados em forma de prisma e colados com bálsamo-do-canadá para não interferir no caminho da luz) ou ainda uma lente polaróide. apenas I. trans-1-fenil propenal. H O H H 10) Dados os compostos: I.DE UBERABA-MG) As balas e as gomas de mascar com sabor de canela contêm o composto cinamaldeído (ou aldeído cinâmico) que apresenta a fórmula estrutural abaixo. 2-buteno. 1-buteno admite isômeros geométricos. dentre os quais temos os mostrados abaixo. II. Apresentam isomeria geométrica: a) b) c) d) e) apenas I e II. trans-3-benzil propenal. Sobre esses compostos. pode-se afirmar que: 0 1 2 3 4 0 1 2 3 4 1-buteno admite isômeros funcionais.

Estas substâncias possuem atividade um desvio no plano da luz A atividade óptica é detectada e medida em um polarímetro.Prof. Agamenon Roberto ISOMERIA www. A ATIVIDADE ÓPTICA luz natural luz polarizada dextrogiro lâmpada prisma de Nicol substância opticamente ativa levogiro Chamamos de dextrógira a substância que desvia o plano de vibração da luz polarizada para a direita e a representamos por “d” ou (+). No composto abaixo. que foi chamado mistura racêmica. correspondem uma a imagem da outra. óptica (opticamente ativas). foram chamadas enantiomorfos. o carbono em destaque é ASSIMÉTRICO ou QUIRAL. A mistura em partes iguais dos antípodas ópticos fornece por compensação dos efeitos contrários um conjunto opticamente inativo. Se em uma estrutura orgânica aparece um carbono assimétrico (possui os quatro ligantes diferentes) ela possuirá atividade óptica (opticamente ativa). ópticos que ou As substâncias assimétricas possuem atividade óptica.com 7 A POLARIZAÇÃO DA LUZ luz natural luz polarizada bálsamo-do-canadá raio extraordinário lâmpada prisma de Nicol raio ordinário Algumas substâncias são capazes de provocar polarizada.agamenonquimica. OH H 3C C Cl H . Será levógira a substância que desvia o plano de vibração da luz polarizada para a esquerda e a representamos por “l” ou ( – ). As formas dextrógira antípodas e levógira.

o composto adquire atividade óptica. portanto n = 2. 03)O composto 3-metil. 1-penteno apresenta: a) b) c) d) e) apenas isomeria óptica e de cadeia. 1 H a) b) c) d) e) metil e etil. etil e propil. OH H Este composto possui dois átomos de carbono OH H CH 3 H OH H OH . 2-propanol. cis-trans e cadeia. com carbono assimétrico. 04)Assinalar entre os compostos abaixo aquele que apresenta carbono assimétrico: a) b) c) d) e) 2-metil – pentano. Qual dos itens indica corretamente esses radicais? R H C 3 nº de isômeros ativos nº de isômeros inativos n é o nº de átomos de carbono assimétricos diferentes C R C OO H Exemplos: OH H 3C C Cl Neste composto temos um átomo de carbono assimétrico. Possui isomeria cis-trans. metil e propil. portanto. Apresenta carboxila e oxidrila (hidroxila). 2 . a) b) c) d) e) Possui átomo de carbono assimétrico. 2 . As suas estruturas não são superponíveis. Neste caso. apenas isomeria cis-trans e cadeia. n = 1.ácido 2-hidroxipropanóico espelho COOH COOH assimétricos diferentes.Prof.agamenonquimica. um levogiro e uma mistura racêmica. cujas fórmulas espaciais estão representadas abaixo. 3 – dimetil – butano. 3 – metil – 2 – butanol. o número de isômeros ativos e inativos é dado pelas expressões: 2 2 n n 1 Exercícios: 01) Na estrutura abaixo. portanto possuirá atividade óptica. número de isômeros ópticos ativos 2 2–1 2 CH 3 (II) = 4 1 número de isômeros opticamente inativos 2 = 2 = 2 Os alcadienos acumulados (compostos que possuem duas ligações duplas seguidas entre átomos de carbono) apresentando os ligantes de cada carbono diferentes entre si.com 8 Para uma substância orgânica. 02) (FAFI-MG)Em relação ao ácido lático. dois radicais metil. estão corretas as opções. quando se substitui “R” por alguns radicais. teremos um isômero dextrogiro. apenas isomeria de cadeia. 3 . dois radicais etil. exceto: espelho COOH COOH CH 3 CH 3 (I) H H 3C C Cl H C Cl NH2 ácido lático . apenas isomeria cis-trans. isomeria óptica. terá assimetria e. 4 – trimetil – pentano. O número de isômeros opticamente ativos é: 2 =2 O número de isômeros opticamente inativos é: 2 1 – 1 = 2 0 = 1. Possui atividade óptica. Agamenon Roberto ISOMERIA www.

de um par de antípodas ópticos é denominada mistura racêmica. contém carbono quirial? a) flúor – cloro – bromo – metano. c) metil – propano. é 3fenilpropanal. CH2 OH CH 2 OH 07) (UPE-2006-Q2) Analise as afirmativas acerca dos diversos compostos orgânicos e suas propriedades e assinale-as devidamente. mas diferem entre si apenas quanto à posição do heteroátomo. Os isômeros de posição pertencem à mesma função orgânica e possuem a mesma cadeia. 4 4 O composto 2-propanol é isômero de posição do 1-propanol. III e IV. 09)Considere as afirmações: 0 0 O ácido acético é isômero de função do álcool etílico. d) somente as estruturas I e IV apresentam isomeria ótica. b) 1 . e) todas apresentam atividade ótica. 3 3 A amina é isômera de função da amida correspondente.Prof. em quantidades. 2 2 O álcool 2-butanol é um composto opticamente ativo. 1 1 O 2-buteno apresenta isomeria geométrica. 1 2 1 2 3 3 4 4 . iguais. podemos citar: HC = CH C 4 4 = O H H3 C = OH O (CH2) 7 CH3 08)Qual das substâncias abaixo pode ter isômeros ópticos.com 9 05) (UPE-2007 – Q2) Analise as estruturas I. 4 4 A mistura. e) n – butanol. C7H8O. Peixe O = IV. H OH OH H 1 CH 3 (I) CH2 OH CH3 ( II ) CH 2 OH 1 2 H OH OH H 2 CH2 OH ( III ) CH 2 OH ( IV ) 3 3 É correto afirmar que a) somente as estruturas I e II apresentam isomeria ótica. abaixo. apresenta uma função éter. O III. 3 3 Todos os alcenos apresentam isomeria geométrica. A atividade ótica de uma substância está relacionada com a simetria cristalina ou molecular das substâncias. Os cresóis. 2 2 A isomeria óptica decorre de assimetria molecular. Laranja I. Um hidrocarboneto cíclico pode ser isômero de um hidrocarboneto alifático insaturado. o composto responsável pelo aroma da baunilha. Canela NH 2 C H OCH3 II. d) dimetil – propano. 1 1 O composto 2-buteno apresenta isomeria geométrica. b) somente as estruturas I e III apresentam atividade ótica. Baunilha A partir das estruturas acima pode-se afirmar que: 0 0 a nomenclatura do composto orgânico responsável pelo aroma da canela. o composto responsável pelo aroma da canela.agamenonquimica. 06) (Covest-2005) Diversos compostos orgânicos são responsáveis pelo odor de vários alimentos. tanto de função como de posição. apresenta as funções fenol. a cicloexilamina possui um centro estereogênico (quiral). o acetato de octila. responsável pelo aroma da laranja. aldeído e éter. 2 – dicloro – eteno. 10)Sobre isomeria 0 0 Os aldeídos são isômeros de função do ácido carboxílico correspondente. 0 0 Os compostos butanal e metilpropanal exemplificam um caso de isomeria espacial. ou seja. c) somente as estruturas III e IV apresentam atividade ótica. Agamenon Roberto ISOMERIA www. II. Dentre eles. pode apresentar isomeria cis-trans. são conhecidos quimicamente como hidroximetilbenzenos e podem apresentar isomeria plana.

6 isômeros ativos e 3 racêmicos. d) 10. e) só 2 isômeros ativos e um meso composto. 3 – metil-hexano. 3 – dicloro – 3 – fenilpropanóico Ele apresenta: Cl H C Cl C H C OH O H H 3C C C H H C H H C C C H geranial O H H 3C C C H O C 3 3 HOOC ácido lático COOH ( III ) COOH H C CH 3 C H H H C H 3C H H H C C H H 3C ácido 2-metilbutanóico ácido pentanóico 1) Os compostos representados em (I). 2) Os compostos representados em (II) são exatamente iguais. 2 e 3 3 apenas 12)O número de isômeros possíveis para o composto abaixo. sem contar as misturas racêmicas. 5 – metilpentano. 2. d) não apresenta isomeria óptica. portanto. H2CCOOH. 14)O ácido cloromático apresenta: HOOC – CHCl – CHOH – COOH a) b) c) d) e) 4 isômeros ativos e 2 racêmicos. o mais simples e o que apresenta isomeria ótica é: a) b) c) d) e) pentano. 17) (UPE-2006-Q1) Entre os compostos de fórmula geral CnH2n +2. c) um total de 4 isômeros. portanto não apresentam nenhum tipo de isomeria.com 10 11)(Covest-2007) A partir das estruturas moleculares abaixo podemos afirmar que: H H 3C C H 3C (I) H 3C C H 3C heral H C C H C H H H 13)(FESP-PE) Considere o composto: ácido 2. sendo 2 sem atividade óptica. Está(ão) correta(s): a) b) c) d) e) 1 apenas 2 e 3 apenas 1 e 3 apenas 1. b) 25. 2 – metil –3 – etilpenteno. H2COH. não apresentam nenhum tipo de isomeria. 4.3 – dimetilbutano. apresentam isomeria cis/trans. Com qual dos resíduos relacionados abaixo o aminoácido não apresenta atividade óptica? H H2N C R C OO H a) b) c) d) e) CH3. 6. OH HO H ( II ) H C CH H C C a) 4 isômeros sem atividade óptica. geranial e heral. HC(CH3)2. 16 isômeros ativos e 8 racêmicos. .agamenonquimica. 2 isômeros ativos e 1 racêmico. é: HO O C CH CH CH Cl C OO H CH 3 OH a) b) c) d) e) 2. 10. Agamenon Roberto ISOMERIA www. H. 16)Os aminoácidos que constituem as proteínas têm fórmula geral descrita abaixo. onde “R” representa qualquer dos vinte diferentes resíduos possíveis. H COOH 15)O número total de isômeros (ativos e inativos) de uma molécula com 5 átomos de carbono assimétrico diferentes é: a) 16. sendo 2 sem atividade óptica. b) um total de 6 isômeros. 8. c) 48. 8 isômeros ativos e 4 racêmicos. e) 41. 3) Os ácidos representados em (III) são diferentes.Prof.

Sendo assim. Glicose e frutose são isômeros de posição. O geranial e neral apresentam a mesma fórmula molecular C9H14O. 5. 3.com 11 18) Marque a substância que não há isomeria óptica: I I a) H – C – CH3. 4. As moléculas de um desses compostos: a) têm um grupo hidroxila e as do outro têm dois grupos hidroxila. e) têm a estrutura cis e as do outro têm a estrutura trans. I Br OH I c) CH3 – C – CH3.2-propanodiol existe na forma de dois compostos. Geranial e neral apresentam dupla ligação conjugada a uma carbonila. b) têm um átomo de carbono assimétrico e as do outros têm dois átomos de carbono assimétricos.a. I Cl H I d) CH3 – C – C2H5 .d. A frutose é uma cetona. Glicose e frutose não são isômeros. . I OH e) n. 21) (Covest-2004) O citral é uma mistura de isômeros (geranial e neral). são chamados de cetonas. Geranial e neral são terpenos que apresentam isomeria espacial (óptica). d) são imagens especulares não superponíveis das moléculas do outro. Geranial e neral apresentam uma carbonila como grupo funcional e. Devido ao seu odor agradável. por isso. 2. A partir das estruturas apresentadas. 22) Qual é o número de átomos de carbono assimétricos na substância abaixo representada? H HO C H H C H C H C H C C H OH OH OH OH O a) b) c) d) e) 1. Agamenon Roberto ISOMERIA www. c) têm três átomos de cloro ligados ao mesmo átomo de carbono e as do outro têm três átomos de cloro ligados a átomos de carbono diferentes. é bastante utilizado na preparação de perfumes cítricos. podemos dizer: H O O 19) (Covest-2006) A glicose e a frutose são carboidratos (compostos energéticos) encontrados em diversos alimentos: 0 1 2 0 1 2 geranial H neral 3 3 4 4 O geranial é o isômero trans (ou E) e o neral é o isômero cis (ou Z).agamenonquimica. I Cl H I b) H – C – CH3.Prof. Um deles é tóxico e o outro tem atividade anticoncepcional. obtida a partir do óleo essencial do limão. Glicose e frutose são isômeros de função. podemos dizer que: 0 1 2 3 4 0 1 2 3 4 A glicose é um aldeído. 20) (Fuvest-SP) O 3-cloro-1.

cuja molécula tem um carbono assimétrico. 2) Vários carbonos quirais (ou carbonos assimétricos). cuja molécula tem dois carbonos assimétricos. podemos afirmar que esta droga apresenta: H H H H H C C C H H O C H C N CH3 C O C C O C H H O CH 3 H C C C C H C C H H 1) Um anel aromático. b) uma cetona cíclica.com 12 23) (Covest-2007) A partir da estrutura molecular da cocaína (representada abaixo). 2. 2 e 4 apenas 1.agamenonquimica. 3) Uma função amida. e) um éster cíclico. cuja molécula tem dois carbonos assimétricos. c) uma cetona cíclica. . cuja molécula tem um carbono assimétrico. 3 e 4 apenas 1. d) um éter cíclico. Agamenon Roberto ISOMERIA www. 3 e 4 24)(Fuvest-SP) A substância cuja fórmula encontra-se esquematizada abaixo é: O H C H H C C H ( CH ) CH 3 2 3 C O H3C a) um éter cíclico. 4) Duas funções éster.Prof. Estão corretas: a) b) c) d) e) 1 e 2 apenas 2 e 3 apenas 1. cuja molécula tem dois carbonos assimétricos.

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