ISOMERIA

PROF. AGAMENON ROBERTO
< 2011 >

Agamenon Roberto ISOMERIA www. 4 4 Ambos são isômeros do álcool benzílico. éter dietílico. 2-butino. etanol. Tautomeria. Podemos classificar a isomeria plana em: Isomeria de função.com 2 ISOMERIA CONCEITO É o fenômeno pelo qual duas ou mais substâncias diferentes apresentam mesma fórmula molecular. dentre as alternativas a seguir. Isomeria de posição. 3 3 Ambos são aromáticos. Exemplos: H3C O C H2 CH 3 metóxi-etano e CH CH H 3C 2 2 1-propanol A isomeria é dividida em dois grupos: ISOMERIA PLANA OU ESTRUTURAL ISOMERIA ESPACIAL OU ESTEREOISOMERIA ISOMERIA PLANA OU ESTRURAL É quando podemos verificar a diferença entre os compostos isômeros através de suas OH fórmulas estruturais planas. de uma ramificação ou de um grupo funcional. H 3C H 3C O e C H2 OH álcool CH 3 éter 02)Os ciclenos são isômeros dos: alcanos. ciclanos. Butano. CH C H3 2-bueno . têm o mesmo tipo de cadeia. 4 – trimetil – pentano. ciclodienos. pertencem a funções químicas diferentes. que possuem são Isomeria de cadeia. Exercícios: 01) Um isômero do éter CH3OCH3 é o: a) b) c) d) e) a) b) c) d) e) a) b) c) d) e) ácido acético. ciclobutano. 1-butino. etano. Isomeria de compensação. mas possuem cadeias 03)O metil ciclopropano é isômero do: carbônicas diferentes. a que apresenta um hidrocarboneto isômero do 2. ISOMERIA DE CADEIA OU NÚCLEO É quando os isômeros pertencem à mesma função química. propanol. ISOMERIA DE FUNÇÃO OU FUNCIONAL É quando os compostos isômeros portanto compostos isômeros. mas apresentam diferença na posição de uma insaturação. São fórmula compostos molecular diferentes C3H8O. 1 1 Pertencem à mesma função química. a) b) c) d) e) Octano.Prof. ciclopropano. 0 0 São isômeros. alcinos.agamenonquimica. ambos são hidrocarbonetos e possuem cadeias carbônicas diferentes ISOMERIA DE POSIÇÃO É quando os isômeros pertencem à mesma função. ciclobuteno. Propano. Nonano. alcenos. 2 2 Ambos possuem fórmula molecular C7H8O. Pentano. H 3C CH CH3 H3C CH2 C H2 CH3 C H3 04) (PUC-RJ) Indique. 2. H 3C H2C CH e CH C H2 C H 3 1-buteno Os compostos diferem na posição da dupla ligação 05) Sobre os compostos: éter metil fenílico e meta hidroxi-tolueno.

03) A. irrita os olhos e provoca dor de cabeça”. ataca o sistema nervoso central. Escreva as fórmulas estruturais e os nomes de A. 04) (PUC-RS) O propeno e o ciclopropano são representados. onde os compostos isômeros estabelecem um equilíbrio dinâmico em solução. Função.agamenonquimica. CH2 CH3 e H 3C CH OH CH3 07) As fórmulas: Exercícios: 01)Os compostos etanol e éter dimetílico demonstram que caso de isomeria? a) b) c) d) e) Cadeia. Posição. hexanal 4-metil-butanal. fórmulas moleculares. Representam quanto às: a) b) c) d) e) substâncias que diferem massas moleculares. Exemplo: H 3C H 3C C H2 O O CH 2 CH2 C H3 C H3 etoxi-etano CH 2 Pela análise dessas substâncias. Tanto A como B são isômeros de função de C. tautomeria e cadeia. c) isomeria de compensação. possuem a mesma cadeia. respectivamente.com 3 H 3C H 3C CH2 CH OH CH 2 OH C H3 1-propanol 2-propanol 02) Os compostos etóxi-propano e metóxi-butano apresentam: a) isomeria de cadeia. metameria e função. b) isomeria de posição. mas mudam a posição do heteroátomo. Agamenon Roberto ISOMERIA www. e) tautomeria. metoxi-propano Os compostos diferem na posição do heteroátomo TAUTOMERIA É um caso particular da isomeria funcional. 4-metil-1-pentanol. B e C. posição e cadeia. 05) (PUC-MG) “A 4-metil-2-pentanona é usada como solvente na produção de tintas. pode-se afirmar que: a) são polares. b) são isômeros de cadeia.Prof. B e C têm a mesma fórmula molecular: C3H8O. . d) apresentam mesma classificação de átomos de carbono. pentanona. e) apresentam diferentes tipos de ligação entre os átomos. A tem um hidrogênio em carbono secundário e é isômero de posição de B. d) isomeria funcional. Tautomeria. Exemplos: OH H 2C CH < etenol >H C 3 O C H etanal Os compostos se encontram em equilíbrio dinâmico OH H 2C C H3 < 2-propenol C O >H C C H3 C 3 propanona 06) Podemos verificar entre os hidrocarbonetos isomeria dos tipos: a) b) c) d) e) H2 C OH Os compostos se encontram em equilíbrio dinâmico função e posição. O composto citado é isômero funcional de: a) b) c) d) e) 1-hexanol. cadeias carbônicas. metameria e posição. Compensação. composições centesimais. pelas fórmulas: CH 2 H2 C CH CH 3 H2 C CH 2 Os compostos diferem na posição do grupo funcional ISOMERIA DE COMPENSAÇÃO OU METAMERIA É quando os isômeros pertencem à mesma função. propriedades físicas. c) apresentam diferentes massas moleculares.

c) apenas evidencia a mudança da fórmula estrutural do etanal para a cetona.Prof. de cadeia. e) evidencia tão somente o efeito ressonante entre álcoois insaturados. A respeito da isomeria deste composto. Isomeria óptica.2–dimetil benzeno e o 1. 09) Entre os compostos abaixo ocorre isomeria: H 3C C O CH e H C 2 ISOMERIA ESPACIAL OU ESTEREOISMERIA É quando os isômeros apresentam as ligações entre seus átomos dispostas de maneira diferente no espaço. baseadas numa escala de prioridade. ISOMERIA GEOMÉTRICA ou CIS-TRANS Pode ocorrer em dois casos principais: Em compostos com duplas ligações. para determinar a estrutura dos isômeros. 1-cloropropano e 2-cloropropano. 1.agamenonquimica. 1-butanol e metoxipropano. considere o esquema: A estrutura que apresentar os átomos de hidrogênios no mesmo lado do plano é a forma CIS e a que possui os átomos de hidrogênio em lados opostos é a forma TRANS. problemas físicos e mentais graves. Existem dois tipos de isomeria espacial: Isomeria geométrica ou cis-trans. Agamenon Roberto ISOMERIA www. é verdadeiro afirmar que o equilíbrio: a) não exemplifica caso de isomeria. que causam dependência. Exemplo: H 3C H H 3C H C C C H3 H H cis C C C H3 trans H3 C CH 2 O CH 2 CH 3 Há casos em que pelo menos três dos isomeria de função isomeria de compensação quatro grupos ligantes dos carbonos da dupla são diferentes entre si. 2-butanol e butanona. que produz sérias lesões. cujo uso serve como porta de entrada para drogas mais fortes. etanol e éter dimetílico. e até mesmo a morte. cis-trans. b) exemplifica um caso de isomeria de cadeia entre alcenos. butanona e 1-butanol. 11) O éter comum é um dos componentes do lança-perfume.com 4 08)São isômeros funcionais: a) b) c) d) butano e metilpropano. 2-metil propanona e propanal. uma droga inalante prejudicial à saúde. e) 2-propanol e 1-propanol. Em compostos cíclicos. Ingol e Prelog. . a) b) c) d) e) butanona e metoxipropano. Os compostos I e II são. d) evidencia um caso particular de isomeria funcional conhecido com o nome de tautomeria. tautomeria. respectivamente. Nos compostos com duplas ligações devermos ter a seguinte estrutura: 3 C OH CH3 a) b) c) d) e) de posição.4-dimetil benzeno. óptica 10) (UPE-2007 – Q1) Analise o equilíbrio representado pela equação química abaixo: H3C – CHO H2C = CH2O R1 C R2 onde R 1 R2 e C R4 R3 R4 R3 Em relação ao conceito de isomeria. Neste caso usamos um conjunto de regras propostas por Cohn.

b) Os compostos II e III são isômeros geométricos. o alceno: CIS H3 C H C H3 H TRANS H3 C H H C H3 a) b) c) d) e) 2. eteno. tem prioridade o grupo ligante que apresentar o átomo de maior número atômico e que estiver ligado diretamente ao carbono da dupla ligação. 2 . Assim. será Exercícios: 01)Tem isomeria cis-trans e apresenta dois carbonos hibridizados em sp² . 3 – metil – 3 – hexeno. 2. 2 – dimetil . 06)(UESC) Admite isomeria geométrica. II. 7. 6. 4. 1 . os grupos ligantes do carbono da dupla com maiores prioridades. 2-buteno. teremos: H 3C Cl H 3C Cl H C C NH 2 C C NH 2 H trans cis 04)Dados os seguintes compostos orgânicos: Assinale a opção correta: a) Os compostos I e III são isômeros geométricos. do mesmo lado do plano imaginário. H (Z = 1) e N (Z = 7) 03)O hidrocarboneto acíclico mais simples que apresenta isomeria cis-trans é o: a) b) c) d) e) eteno. 1-buteno. 5. considerado cis aquele composto que possuir. 3 – dimetil . I.agamenonquimica. 1 . e) Todos os compostos apresentam isomeria geométrica. 05)O número de isômeros (planos e espaciais) que existem com fórmula C4H8 é: a) b) c) d) e) 3. c) O composto II é o único que apresenta isomeria geométrica. 1 – dimetil . H2C = C – CH3 | CH3 H2C = CH – C ≡ CH HC ≡CH 1-buteno. “E” substitui trans e “Z” substitui cis Obs. ciclobutano. Agamenon Roberto ISOMERIA www. d) Os compostos III e IV são os únicos que apresentam isomeria geométrica. 3 – dimetil – 2 – penteno.Prof. “E” (do alemão entgegen = oposto) e “Z” (do alemão zusammen = do mesmo lado) Nos compostos cíclicos a isomeria cis-trans é observada quando aparecerem grupos ligantes diferentes em dois carbonos do ciclo. 2-buteno. IV. 1-penteno. 2-metil . 1 – penteno. ciclobutano. H3C – CH = CH – CH3. Essas regras propõem um novo par de símbolos (E e Z) para substituir os termos cis e trans.com 5 Nesta escala. III. H 3C Cl H C C NH2 d) e) 02)Apresenta isomeria cis-trans: a) b) c) d) e) Os átomos ligados diretamente aos carbonos da dupla ligação são: C (Z=6) e Cl ( Z = 17 ) Prioridade para o cloro (maior número atômico). o composto: a) b) c) H2C = CH – CH2 – CH3.buteno. (CH3)2C = CCl2 (CH3)2C = CClCH3 CH3ClC = CClCH3 CH3FC = CClCH3 Prioridade do nitrogênio (maior número atômico). propeno. Então. . 4 – etil – 3 – metil – 3 – hexeno.

apenas I. d) o composto 2 é um ácido graxo de cadeia aberta contendo uma dupla ligação (cis). e) o composto 3 é um ácido graxo de cadeia fechada contendo uma insaturação (cis). cis-3-fenil propenal. 2-buteno. I. apenas II e III. comumente utilizado na cozinha. ciclopentano. LUZ NATURAL (2) ( CH 2 ) 7 COOH H (3) CH 2 H (4) H ( CH ) 7 COOH 2 H representação de Fresnell a) o composto 4 é um ácido carboxílico de cadeia aberta contendo duas duplas ligações conjugadas entre si. Luz polarizada é um conjunto de ondas eletromagnéticas que vibram ao longo de um único plano. que pode ser obtida a partir da luz natural.agamenonquimica. pode-se afirmar que: 0 1 2 3 4 0 1 2 3 4 1-buteno admite isômeros funcionais. como o prisma de Nicol (dois cristais de CaCO3 cortados em forma de prisma e colados com bálsamo-do-canadá para não interferir no caminho da luz) ou ainda uma lente polaróide. perpendiculares à direção de propagação do feixe luminoso. contém diversos triglicerídeos (gorduras). .2-dicloro ciclobutano. II. 08) (Covest-2006) O óleo de soja. 1-buteno e 2-buteno são isômeros de posição. trans-3-fenil propanal. Agamenon Roberto ISOMERIA www. 09) (UFG-GO)Quando se considera 1-buteno e 2-buteno. provenientes de diversos ácidos graxos. 1-buteno e 2-buteno não são isômeros.com 6 07) (U. podemos afirmar que: CH 3 ( CH 2 ) 16 COOH (1) CH 3 ( CH 2 ) 7 H CH 3 ( CH 2 ) 7 H CH 3 ( CH 2 ) 4 H H ( CH ) 7 COOH 2 eletromagnéticas que vibram em vários planos. b) os compostos 2 e 3 são isômeros cistrans. Sobre esses compostos.DE UBERABA-MG) As balas e as gomas de mascar com sabor de canela contêm o composto cinamaldeído (ou aldeído cinâmico) que apresenta a fórmula estrutural abaixo. dentre os quais temos os mostrados abaixo.Prof. II e III. 2-buteno admite isômeros geométricos. III. trans-3-benzil propenal. 1-buteno admite isômeros geométricos. Luz natural é um conjunto de ondas O nome oficial deste composto orgânico é: a) b) c) d) e) trans-3-fenil propenal. H O H H 10) Dados os compostos: I. LUZ POLARIZADA representação de Fresnell É possível obter uma luz polarizada fazendo a luz natural atravessar uma substância polarizadora. trans-1-fenil propenal. Apresentam isomeria geométrica: a) b) c) d) e) apenas I e II. apenas I e IV. c) o composto 1 é um ácido carboxílico de cadeia insaturada. ISOMERIA ÓPTICA Isomeria óptica estuda o comportamento das substâncias quando submetidas a um feixe de luz polarizada. III e IV. 1. IV. II. 1-penteno.

Prof. Agamenon Roberto ISOMERIA www. foram chamadas enantiomorfos. ópticos que ou As substâncias assimétricas possuem atividade óptica. No composto abaixo. óptica (opticamente ativas).agamenonquimica. Será levógira a substância que desvia o plano de vibração da luz polarizada para a esquerda e a representamos por “l” ou ( – ). Se em uma estrutura orgânica aparece um carbono assimétrico (possui os quatro ligantes diferentes) ela possuirá atividade óptica (opticamente ativa). A mistura em partes iguais dos antípodas ópticos fornece por compensação dos efeitos contrários um conjunto opticamente inativo. correspondem uma a imagem da outra. A ATIVIDADE ÓPTICA luz natural luz polarizada dextrogiro lâmpada prisma de Nicol substância opticamente ativa levogiro Chamamos de dextrógira a substância que desvia o plano de vibração da luz polarizada para a direita e a representamos por “d” ou (+). que foi chamado mistura racêmica. OH H 3C C Cl H . o carbono em destaque é ASSIMÉTRICO ou QUIRAL. Estas substâncias possuem atividade um desvio no plano da luz A atividade óptica é detectada e medida em um polarímetro. As formas dextrógira antípodas e levógira.com 7 A POLARIZAÇÃO DA LUZ luz natural luz polarizada bálsamo-do-canadá raio extraordinário lâmpada prisma de Nicol raio ordinário Algumas substâncias são capazes de provocar polarizada.

teremos um isômero dextrogiro. metil e propil.Prof. 2-propanol. 2 . a) b) c) d) e) Possui átomo de carbono assimétrico. dois radicais metil. 1 H a) b) c) d) e) metil e etil. número de isômeros ópticos ativos 2 2–1 2 CH 3 (II) = 4 1 número de isômeros opticamente inativos 2 = 2 = 2 Os alcadienos acumulados (compostos que possuem duas ligações duplas seguidas entre átomos de carbono) apresentando os ligantes de cada carbono diferentes entre si. Qual dos itens indica corretamente esses radicais? R H C 3 nº de isômeros ativos nº de isômeros inativos n é o nº de átomos de carbono assimétricos diferentes C R C OO H Exemplos: OH H 3C C Cl Neste composto temos um átomo de carbono assimétrico. portanto possuirá atividade óptica. dois radicais etil. n = 1. um levogiro e uma mistura racêmica. quando se substitui “R” por alguns radicais. 02) (FAFI-MG)Em relação ao ácido lático. 3 . exceto: espelho COOH COOH CH 3 CH 3 (I) H H 3C C Cl H C Cl NH2 ácido lático . Possui atividade óptica. 4 – trimetil – pentano. apenas isomeria cis-trans e cadeia. As suas estruturas não são superponíveis. Neste caso. isomeria óptica.agamenonquimica. terá assimetria e. Possui isomeria cis-trans. 1-penteno apresenta: a) b) c) d) e) apenas isomeria óptica e de cadeia. OH H Este composto possui dois átomos de carbono OH H CH 3 H OH H OH .ácido 2-hidroxipropanóico espelho COOH COOH assimétricos diferentes. 3 – dimetil – butano. 03)O composto 3-metil. apenas isomeria cis-trans. O número de isômeros opticamente ativos é: 2 =2 O número de isômeros opticamente inativos é: 2 1 – 1 = 2 0 = 1.com 8 Para uma substância orgânica. 3 – metil – 2 – butanol. 2 . etil e propil. o número de isômeros ativos e inativos é dado pelas expressões: 2 2 n n 1 Exercícios: 01) Na estrutura abaixo. Agamenon Roberto ISOMERIA www. 04)Assinalar entre os compostos abaixo aquele que apresenta carbono assimétrico: a) b) c) d) e) 2-metil – pentano. portanto n = 2. apenas isomeria de cadeia. cujas fórmulas espaciais estão representadas abaixo. o composto adquire atividade óptica. portanto. com carbono assimétrico. estão corretas as opções. Apresenta carboxila e oxidrila (hidroxila). cis-trans e cadeia.

Agamenon Roberto ISOMERIA www. A atividade ótica de uma substância está relacionada com a simetria cristalina ou molecular das substâncias. mas diferem entre si apenas quanto à posição do heteroátomo. 09)Considere as afirmações: 0 0 O ácido acético é isômero de função do álcool etílico. pode apresentar isomeria cis-trans. contém carbono quirial? a) flúor – cloro – bromo – metano. em quantidades. a cicloexilamina possui um centro estereogênico (quiral). C7H8O. 10)Sobre isomeria 0 0 Os aldeídos são isômeros de função do ácido carboxílico correspondente. c) metil – propano. Dentre eles. II. 3 3 A amina é isômera de função da amida correspondente. CH2 OH CH 2 OH 07) (UPE-2006-Q2) Analise as afirmativas acerca dos diversos compostos orgânicos e suas propriedades e assinale-as devidamente. Peixe O = IV. abaixo. 06) (Covest-2005) Diversos compostos orgânicos são responsáveis pelo odor de vários alimentos. o composto responsável pelo aroma da baunilha. iguais. Canela NH 2 C H OCH3 II. responsável pelo aroma da laranja. 1 1 O composto 2-buteno apresenta isomeria geométrica. apresenta as funções fenol. Baunilha A partir das estruturas acima pode-se afirmar que: 0 0 a nomenclatura do composto orgânico responsável pelo aroma da canela. d) dimetil – propano. Um hidrocarboneto cíclico pode ser isômero de um hidrocarboneto alifático insaturado.Prof. b) somente as estruturas I e III apresentam atividade ótica.agamenonquimica. H OH OH H 1 CH 3 (I) CH2 OH CH3 ( II ) CH 2 OH 1 2 H OH OH H 2 CH2 OH ( III ) CH 2 OH ( IV ) 3 3 É correto afirmar que a) somente as estruturas I e II apresentam isomeria ótica. 4 4 O composto 2-propanol é isômero de posição do 1-propanol. são conhecidos quimicamente como hidroximetilbenzenos e podem apresentar isomeria plana. 4 4 A mistura. o composto responsável pelo aroma da canela. III e IV. ou seja. de um par de antípodas ópticos é denominada mistura racêmica. 2 2 O álcool 2-butanol é um composto opticamente ativo. 2 2 A isomeria óptica decorre de assimetria molecular. d) somente as estruturas I e IV apresentam isomeria ótica. 1 2 1 2 3 3 4 4 . Os isômeros de posição pertencem à mesma função orgânica e possuem a mesma cadeia. o acetato de octila. O III. é 3fenilpropanal. 3 3 Todos os alcenos apresentam isomeria geométrica. 2 – dicloro – eteno. aldeído e éter. c) somente as estruturas III e IV apresentam atividade ótica. e) n – butanol. podemos citar: HC = CH C 4 4 = O H H3 C = OH O (CH2) 7 CH3 08)Qual das substâncias abaixo pode ter isômeros ópticos. Os cresóis. tanto de função como de posição. apresenta uma função éter. 1 1 O 2-buteno apresenta isomeria geométrica. Laranja I. b) 1 . e) todas apresentam atividade ótica. 0 0 Os compostos butanal e metilpropanal exemplificam um caso de isomeria espacial.com 9 05) (UPE-2007 – Q2) Analise as estruturas I.

Agamenon Roberto ISOMERIA www. 16)Os aminoácidos que constituem as proteínas têm fórmula geral descrita abaixo.3 – dimetilbutano. e) 41. onde “R” representa qualquer dos vinte diferentes resíduos possíveis. H. sendo 2 sem atividade óptica. 14)O ácido cloromático apresenta: HOOC – CHCl – CHOH – COOH a) b) c) d) e) 4 isômeros ativos e 2 racêmicos. c) um total de 4 isômeros. HC(CH3)2. H COOH 15)O número total de isômeros (ativos e inativos) de uma molécula com 5 átomos de carbono assimétrico diferentes é: a) 16. 16 isômeros ativos e 8 racêmicos.Prof. 2 e 3 3 apenas 12)O número de isômeros possíveis para o composto abaixo. 3) Os ácidos representados em (III) são diferentes. H2CCOOH. d) 10. sem contar as misturas racêmicas. H2COH. 8. 2 isômeros ativos e 1 racêmico.agamenonquimica. 5 – metilpentano. não apresentam nenhum tipo de isomeria. 10. d) não apresenta isomeria óptica. o mais simples e o que apresenta isomeria ótica é: a) b) c) d) e) pentano. apresentam isomeria cis/trans. c) 48. OH HO H ( II ) H C CH H C C a) 4 isômeros sem atividade óptica. é: HO O C CH CH CH Cl C OO H CH 3 OH a) b) c) d) e) 2. portanto. 3 – dicloro – 3 – fenilpropanóico Ele apresenta: Cl H C Cl C H C OH O H H 3C C C H H C H H C C C H geranial O H H 3C C C H O C 3 3 HOOC ácido lático COOH ( III ) COOH H C CH 3 C H H H C H 3C H H H C C H H 3C ácido 2-metilbutanóico ácido pentanóico 1) Os compostos representados em (I). b) 25. Com qual dos resíduos relacionados abaixo o aminoácido não apresenta atividade óptica? H H2N C R C OO H a) b) c) d) e) CH3. 8 isômeros ativos e 4 racêmicos. geranial e heral. e) só 2 isômeros ativos e um meso composto. 6. 2. 3 – metil-hexano.com 10 11)(Covest-2007) A partir das estruturas moleculares abaixo podemos afirmar que: H H 3C C H 3C (I) H 3C C H 3C heral H C C H C H H H 13)(FESP-PE) Considere o composto: ácido 2. sendo 2 sem atividade óptica. portanto não apresentam nenhum tipo de isomeria. 6 isômeros ativos e 3 racêmicos. . 2) Os compostos representados em (II) são exatamente iguais. 2 – metil –3 – etilpenteno. 4. Está(ão) correta(s): a) b) c) d) e) 1 apenas 2 e 3 apenas 1 e 3 apenas 1. b) um total de 6 isômeros. 17) (UPE-2006-Q1) Entre os compostos de fórmula geral CnH2n +2.

a. Glicose e frutose são isômeros de posição. 3. Agamenon Roberto ISOMERIA www. Geranial e neral apresentam dupla ligação conjugada a uma carbonila. O geranial e neral apresentam a mesma fórmula molecular C9H14O. I OH e) n. A frutose é uma cetona.agamenonquimica. Geranial e neral apresentam uma carbonila como grupo funcional e. e) têm a estrutura cis e as do outro têm a estrutura trans. As moléculas de um desses compostos: a) têm um grupo hidroxila e as do outro têm dois grupos hidroxila. 20) (Fuvest-SP) O 3-cloro-1. Glicose e frutose são isômeros de função. I Cl H I b) H – C – CH3. podemos dizer que: 0 1 2 3 4 0 1 2 3 4 A glicose é um aldeído. Glicose e frutose não são isômeros. A partir das estruturas apresentadas. 4. Geranial e neral são terpenos que apresentam isomeria espacial (óptica). 2.com 11 18) Marque a substância que não há isomeria óptica: I I a) H – C – CH3. d) são imagens especulares não superponíveis das moléculas do outro. I Br OH I c) CH3 – C – CH3. por isso. . 21) (Covest-2004) O citral é uma mistura de isômeros (geranial e neral).2-propanodiol existe na forma de dois compostos. 22) Qual é o número de átomos de carbono assimétricos na substância abaixo representada? H HO C H H C H C H C H C C H OH OH OH OH O a) b) c) d) e) 1. b) têm um átomo de carbono assimétrico e as do outros têm dois átomos de carbono assimétricos. Um deles é tóxico e o outro tem atividade anticoncepcional. Devido ao seu odor agradável.Prof. Sendo assim. são chamados de cetonas. I Cl H I d) CH3 – C – C2H5 . é bastante utilizado na preparação de perfumes cítricos.d. c) têm três átomos de cloro ligados ao mesmo átomo de carbono e as do outro têm três átomos de cloro ligados a átomos de carbono diferentes. 5. obtida a partir do óleo essencial do limão. podemos dizer: H O O 19) (Covest-2006) A glicose e a frutose são carboidratos (compostos energéticos) encontrados em diversos alimentos: 0 1 2 0 1 2 geranial H neral 3 3 4 4 O geranial é o isômero trans (ou E) e o neral é o isômero cis (ou Z).

2) Vários carbonos quirais (ou carbonos assimétricos). Agamenon Roberto ISOMERIA www. d) um éter cíclico. b) uma cetona cíclica. cuja molécula tem um carbono assimétrico. 2 e 4 apenas 1. cuja molécula tem dois carbonos assimétricos. cuja molécula tem dois carbonos assimétricos. 3 e 4 24)(Fuvest-SP) A substância cuja fórmula encontra-se esquematizada abaixo é: O H C H H C C H ( CH ) CH 3 2 3 C O H3C a) um éter cíclico. .com 12 23) (Covest-2007) A partir da estrutura molecular da cocaína (representada abaixo). e) um éster cíclico.agamenonquimica. cuja molécula tem um carbono assimétrico. 4) Duas funções éster. Estão corretas: a) b) c) d) e) 1 e 2 apenas 2 e 3 apenas 1. 2. cuja molécula tem dois carbonos assimétricos. 3 e 4 apenas 1.Prof. c) uma cetona cíclica. podemos afirmar que esta droga apresenta: H H H H H C C C H H O C H C N CH3 C O C C O C H H O CH 3 H C C C C H C C H H 1) Um anel aromático. 3) Uma função amida.

Prof.com 13 .agamenonquimica. Agamenon Roberto ISOMERIA www.