exercícios isomeria

ISOMERIA

PROF. AGAMENON ROBERTO
< 2011 >

Butano. de uma ramificação ou de um grupo funcional.agamenonquimica. ciclobutano. a) b) c) d) e) Octano. 2-butino. etano. Agamenon Roberto ISOMERIA www. São fórmula compostos molecular diferentes C3H8O. Podemos classificar a isomeria plana em: Isomeria de função. Exercícios: 01) Um isômero do éter CH3OCH3 é o: a) b) c) d) e) a) b) c) d) e) a) b) c) d) e) ácido acético. etanol. H 3C H2C CH e CH C H2 C H 3 1-buteno Os compostos diferem na posição da dupla ligação 05) Sobre os compostos: éter metil fenílico e meta hidroxi-tolueno. 0 0 São isômeros. dentre as alternativas a seguir. 4 4 Ambos são isômeros do álcool benzílico. ciclopropano. CH C H3 2-bueno . mas possuem cadeias 03)O metil ciclopropano é isômero do: carbônicas diferentes. Nonano. ciclanos. a que apresenta um hidrocarboneto isômero do 2. ambos são hidrocarbonetos e possuem cadeias carbônicas diferentes ISOMERIA DE POSIÇÃO É quando os isômeros pertencem à mesma função. Pentano. alcinos. 1 1 Pertencem à mesma função química. ISOMERIA DE CADEIA OU NÚCLEO É quando os isômeros pertencem à mesma função química.com 2 ISOMERIA CONCEITO É o fenômeno pelo qual duas ou mais substâncias diferentes apresentam mesma fórmula molecular. éter dietílico. 3 3 Ambos são aromáticos. 4 – trimetil – pentano. Tautomeria. Propano. mas apresentam diferença na posição de uma insaturação. Isomeria de posição. H 3C H 3C O e C H2 OH álcool CH 3 éter 02)Os ciclenos são isômeros dos: alcanos. pertencem a funções químicas diferentes. ciclobuteno. alcenos. ciclodienos. 1-butino. 2 2 Ambos possuem fórmula molecular C7H8O. Exemplos: H3C O C H2 CH 3 metóxi-etano e CH CH H 3C 2 2 1-propanol A isomeria é dividida em dois grupos: ISOMERIA PLANA OU ESTRUTURAL ISOMERIA ESPACIAL OU ESTEREOISOMERIA ISOMERIA PLANA OU ESTRURAL É quando podemos verificar a diferença entre os compostos isômeros através de suas OH fórmulas estruturais planas. H 3C CH CH3 H3C CH2 C H2 CH3 C H3 04) (PUC-RJ) Indique. Isomeria de compensação. 2. ISOMERIA DE FUNÇÃO OU FUNCIONAL É quando os compostos isômeros portanto compostos isômeros. propanol. têm o mesmo tipo de cadeia.Prof. que possuem são Isomeria de cadeia.

pelas fórmulas: CH 2 H2 C CH CH 3 H2 C CH 2 Os compostos diferem na posição do grupo funcional ISOMERIA DE COMPENSAÇÃO OU METAMERIA É quando os isômeros pertencem à mesma função. CH2 CH3 e H 3C CH OH CH3 07) As fórmulas: Exercícios: 01)Os compostos etanol e éter dimetílico demonstram que caso de isomeria? a) b) c) d) e) Cadeia. composições centesimais. A tem um hidrogênio em carbono secundário e é isômero de posição de B. . metoxi-propano Os compostos diferem na posição do heteroátomo TAUTOMERIA É um caso particular da isomeria funcional. b) são isômeros de cadeia. Exemplos: OH H 2C CH < etenol >H C 3 O C H etanal Os compostos se encontram em equilíbrio dinâmico OH H 2C C H3 < 2-propenol C O >H C C H3 C 3 propanona 06) Podemos verificar entre os hidrocarbonetos isomeria dos tipos: a) b) c) d) e) H2 C OH Os compostos se encontram em equilíbrio dinâmico função e posição. mas mudam a posição do heteroátomo. metameria e posição. pode-se afirmar que: a) são polares. Compensação. cadeias carbônicas. 05) (PUC-MG) “A 4-metil-2-pentanona é usada como solvente na produção de tintas. onde os compostos isômeros estabelecem um equilíbrio dinâmico em solução. metameria e função.agamenonquimica. possuem a mesma cadeia. Exemplo: H 3C H 3C C H2 O O CH 2 CH2 C H3 C H3 etoxi-etano CH 2 Pela análise dessas substâncias. propriedades físicas. e) tautomeria. Posição. pentanona. tautomeria e cadeia. ataca o sistema nervoso central. B e C. Representam quanto às: a) b) c) d) e) substâncias que diferem massas moleculares. O composto citado é isômero funcional de: a) b) c) d) e) 1-hexanol. Função. posição e cadeia.com 3 H 3C H 3C CH2 CH OH CH 2 OH C H3 1-propanol 2-propanol 02) Os compostos etóxi-propano e metóxi-butano apresentam: a) isomeria de cadeia. 04) (PUC-RS) O propeno e o ciclopropano são representados. 4-metil-1-pentanol.Prof. Escreva as fórmulas estruturais e os nomes de A. Tanto A como B são isômeros de função de C. c) isomeria de compensação. B e C têm a mesma fórmula molecular: C3H8O. b) isomeria de posição. respectivamente. hexanal 4-metil-butanal. c) apresentam diferentes massas moleculares. fórmulas moleculares. e) apresentam diferentes tipos de ligação entre os átomos. 03) A. d) apresentam mesma classificação de átomos de carbono. Agamenon Roberto ISOMERIA www. irrita os olhos e provoca dor de cabeça”. Tautomeria. d) isomeria funcional.

1-cloropropano e 2-cloropropano. . butanona e 1-butanol. Existem dois tipos de isomeria espacial: Isomeria geométrica ou cis-trans. que causam dependência. A respeito da isomeria deste composto. c) apenas evidencia a mudança da fórmula estrutural do etanal para a cetona. Isomeria óptica. problemas físicos e mentais graves.agamenonquimica. e até mesmo a morte. respectivamente. a) b) c) d) e) butanona e metoxipropano. etanol e éter dimetílico. cis-trans. Os compostos I e II são. óptica 10) (UPE-2007 – Q1) Analise o equilíbrio representado pela equação química abaixo: H3C – CHO H2C = CH2O R1 C R2 onde R 1 R2 e C R4 R3 R4 R3 Em relação ao conceito de isomeria. Nos compostos com duplas ligações devermos ter a seguinte estrutura: 3 C OH CH3 a) b) c) d) e) de posição. cujo uso serve como porta de entrada para drogas mais fortes.Prof. tautomeria. b) exemplifica um caso de isomeria de cadeia entre alcenos. Neste caso usamos um conjunto de regras propostas por Cohn. é verdadeiro afirmar que o equilíbrio: a) não exemplifica caso de isomeria. baseadas numa escala de prioridade. e) 2-propanol e 1-propanol. Ingol e Prelog. Agamenon Roberto ISOMERIA www. 1. 2-metil propanona e propanal. 09) Entre os compostos abaixo ocorre isomeria: H 3C C O CH e H C 2 ISOMERIA ESPACIAL OU ESTEREOISMERIA É quando os isômeros apresentam as ligações entre seus átomos dispostas de maneira diferente no espaço.2–dimetil benzeno e o 1. 11) O éter comum é um dos componentes do lança-perfume.com 4 08)São isômeros funcionais: a) b) c) d) butano e metilpropano. de cadeia. e) evidencia tão somente o efeito ressonante entre álcoois insaturados. ISOMERIA GEOMÉTRICA ou CIS-TRANS Pode ocorrer em dois casos principais: Em compostos com duplas ligações. que produz sérias lesões. considere o esquema: A estrutura que apresentar os átomos de hidrogênios no mesmo lado do plano é a forma CIS e a que possui os átomos de hidrogênio em lados opostos é a forma TRANS. para determinar a estrutura dos isômeros. 1-butanol e metoxipropano. d) evidencia um caso particular de isomeria funcional conhecido com o nome de tautomeria.4-dimetil benzeno. Exemplo: H 3C H H 3C H C C C H3 H H cis C C C H3 trans H3 C CH 2 O CH 2 CH 3 Há casos em que pelo menos três dos isomeria de função isomeria de compensação quatro grupos ligantes dos carbonos da dupla são diferentes entre si. 2-butanol e butanona. Em compostos cíclicos. uma droga inalante prejudicial à saúde.

ciclobutano. considerado cis aquele composto que possuir. ciclobutano. 05)O número de isômeros (planos e espaciais) que existem com fórmula C4H8 é: a) b) c) d) e) 3. teremos: H 3C Cl H 3C Cl H C C NH 2 C C NH 2 H trans cis 04)Dados os seguintes compostos orgânicos: Assinale a opção correta: a) Os compostos I e III são isômeros geométricos. propeno. 2. H 3C Cl H C C NH2 d) e) 02)Apresenta isomeria cis-trans: a) b) c) d) e) Os átomos ligados diretamente aos carbonos da dupla ligação são: C (Z=6) e Cl ( Z = 17 ) Prioridade para o cloro (maior número atômico).buteno. H2C = C – CH3 | CH3 H2C = CH – C ≡ CH HC ≡CH 1-buteno. II. eteno. 3 – metil – 3 – hexeno. b) Os compostos II e III são isômeros geométricos. 2-buteno. do mesmo lado do plano imaginário. (CH3)2C = CCl2 (CH3)2C = CClCH3 CH3ClC = CClCH3 CH3FC = CClCH3 Prioridade do nitrogênio (maior número atômico). 2 – dimetil . H (Z = 1) e N (Z = 7) 03)O hidrocarboneto acíclico mais simples que apresenta isomeria cis-trans é o: a) b) c) d) e) eteno. 4. 3 – dimetil . “E” (do alemão entgegen = oposto) e “Z” (do alemão zusammen = do mesmo lado) Nos compostos cíclicos a isomeria cis-trans é observada quando aparecerem grupos ligantes diferentes em dois carbonos do ciclo. Agamenon Roberto ISOMERIA www. o composto: a) b) c) H2C = CH – CH2 – CH3. o alceno: CIS H3 C H C H3 H TRANS H3 C H H C H3 a) b) c) d) e) 2. . 7. III.com 5 Nesta escala. 1-buteno. 2 . e) Todos os compostos apresentam isomeria geométrica. será Exercícios: 01)Tem isomeria cis-trans e apresenta dois carbonos hibridizados em sp² . tem prioridade o grupo ligante que apresentar o átomo de maior número atômico e que estiver ligado diretamente ao carbono da dupla ligação. I. 1 .Prof. c) O composto II é o único que apresenta isomeria geométrica. 1-penteno. IV. 1 . 4 – etil – 3 – metil – 3 – hexeno. 1 – dimetil .agamenonquimica. 2-buteno. H3C – CH = CH – CH3. Então. 2-metil . “E” substitui trans e “Z” substitui cis Obs. Essas regras propõem um novo par de símbolos (E e Z) para substituir os termos cis e trans. 3 – dimetil – 2 – penteno. Assim. 06)(UESC) Admite isomeria geométrica. os grupos ligantes do carbono da dupla com maiores prioridades. 6. 5. d) Os compostos III e IV são os únicos que apresentam isomeria geométrica. 1 – penteno.

H O H H 10) Dados os compostos: I. IV. Apresentam isomeria geométrica: a) b) c) d) e) apenas I e II. apenas I e IV. pode-se afirmar que: 0 1 2 3 4 0 1 2 3 4 1-buteno admite isômeros funcionais. cis-3-fenil propenal. II e III. II. 1-buteno e 2-buteno não são isômeros. perpendiculares à direção de propagação do feixe luminoso. apenas I.Prof. b) os compostos 2 e 3 são isômeros cistrans.agamenonquimica. trans-3-fenil propanal. que pode ser obtida a partir da luz natural. II. trans-3-benzil propenal. 2-buteno. I. apenas II e III. ciclopentano. III. 1-buteno admite isômeros geométricos. Agamenon Roberto ISOMERIA www. ISOMERIA ÓPTICA Isomeria óptica estuda o comportamento das substâncias quando submetidas a um feixe de luz polarizada. LUZ POLARIZADA representação de Fresnell É possível obter uma luz polarizada fazendo a luz natural atravessar uma substância polarizadora. d) o composto 2 é um ácido graxo de cadeia aberta contendo uma dupla ligação (cis). III e IV. c) o composto 1 é um ácido carboxílico de cadeia insaturada. 1-buteno e 2-buteno são isômeros de posição. podemos afirmar que: CH 3 ( CH 2 ) 16 COOH (1) CH 3 ( CH 2 ) 7 H CH 3 ( CH 2 ) 7 H CH 3 ( CH 2 ) 4 H H ( CH ) 7 COOH 2 eletromagnéticas que vibram em vários planos. e) o composto 3 é um ácido graxo de cadeia fechada contendo uma insaturação (cis). comumente utilizado na cozinha. Luz natural é um conjunto de ondas O nome oficial deste composto orgânico é: a) b) c) d) e) trans-3-fenil propenal. 1. provenientes de diversos ácidos graxos. 08) (Covest-2006) O óleo de soja. dentre os quais temos os mostrados abaixo. 2-buteno admite isômeros geométricos.com 6 07) (U. Sobre esses compostos. 1-penteno. como o prisma de Nicol (dois cristais de CaCO3 cortados em forma de prisma e colados com bálsamo-do-canadá para não interferir no caminho da luz) ou ainda uma lente polaróide. LUZ NATURAL (2) ( CH 2 ) 7 COOH H (3) CH 2 H (4) H ( CH ) 7 COOH 2 H representação de Fresnell a) o composto 4 é um ácido carboxílico de cadeia aberta contendo duas duplas ligações conjugadas entre si. Luz polarizada é um conjunto de ondas eletromagnéticas que vibram ao longo de um único plano. 09) (UFG-GO)Quando se considera 1-buteno e 2-buteno. contém diversos triglicerídeos (gorduras).DE UBERABA-MG) As balas e as gomas de mascar com sabor de canela contêm o composto cinamaldeído (ou aldeído cinâmico) que apresenta a fórmula estrutural abaixo. trans-1-fenil propenal. .2-dicloro ciclobutano.

que foi chamado mistura racêmica. A ATIVIDADE ÓPTICA luz natural luz polarizada dextrogiro lâmpada prisma de Nicol substância opticamente ativa levogiro Chamamos de dextrógira a substância que desvia o plano de vibração da luz polarizada para a direita e a representamos por “d” ou (+). A mistura em partes iguais dos antípodas ópticos fornece por compensação dos efeitos contrários um conjunto opticamente inativo. correspondem uma a imagem da outra. Agamenon Roberto ISOMERIA www.com 7 A POLARIZAÇÃO DA LUZ luz natural luz polarizada bálsamo-do-canadá raio extraordinário lâmpada prisma de Nicol raio ordinário Algumas substâncias são capazes de provocar polarizada. Será levógira a substância que desvia o plano de vibração da luz polarizada para a esquerda e a representamos por “l” ou ( – ). OH H 3C C Cl H . ópticos que ou As substâncias assimétricas possuem atividade óptica. óptica (opticamente ativas). Se em uma estrutura orgânica aparece um carbono assimétrico (possui os quatro ligantes diferentes) ela possuirá atividade óptica (opticamente ativa). As formas dextrógira antípodas e levógira. foram chamadas enantiomorfos. No composto abaixo.agamenonquimica.Prof. Estas substâncias possuem atividade um desvio no plano da luz A atividade óptica é detectada e medida em um polarímetro. o carbono em destaque é ASSIMÉTRICO ou QUIRAL.

a) b) c) d) e) Possui átomo de carbono assimétrico. dois radicais metil. n = 1. Possui isomeria cis-trans. quando se substitui “R” por alguns radicais. apenas isomeria de cadeia. As suas estruturas não são superponíveis. número de isômeros ópticos ativos 2 2–1 2 CH 3 (II) = 4 1 número de isômeros opticamente inativos 2 = 2 = 2 Os alcadienos acumulados (compostos que possuem duas ligações duplas seguidas entre átomos de carbono) apresentando os ligantes de cada carbono diferentes entre si. 2 . com carbono assimétrico. metil e propil. isomeria óptica. um levogiro e uma mistura racêmica. 3 – dimetil – butano. 3 – metil – 2 – butanol. Apresenta carboxila e oxidrila (hidroxila). 03)O composto 3-metil. 2-propanol. terá assimetria e. Possui atividade óptica. o composto adquire atividade óptica. dois radicais etil. portanto n = 2. 3 .com 8 Para uma substância orgânica. Neste caso. 1-penteno apresenta: a) b) c) d) e) apenas isomeria óptica e de cadeia. estão corretas as opções. 4 – trimetil – pentano. apenas isomeria cis-trans e cadeia. Agamenon Roberto ISOMERIA www. 04)Assinalar entre os compostos abaixo aquele que apresenta carbono assimétrico: a) b) c) d) e) 2-metil – pentano. o número de isômeros ativos e inativos é dado pelas expressões: 2 2 n n 1 Exercícios: 01) Na estrutura abaixo. OH H Este composto possui dois átomos de carbono OH H CH 3 H OH H OH .Prof. portanto possuirá atividade óptica.ácido 2-hidroxipropanóico espelho COOH COOH assimétricos diferentes. exceto: espelho COOH COOH CH 3 CH 3 (I) H H 3C C Cl H C Cl NH2 ácido lático . O número de isômeros opticamente ativos é: 2 =2 O número de isômeros opticamente inativos é: 2 1 – 1 = 2 0 = 1. 2 . apenas isomeria cis-trans. 02) (FAFI-MG)Em relação ao ácido lático. Qual dos itens indica corretamente esses radicais? R H C 3 nº de isômeros ativos nº de isômeros inativos n é o nº de átomos de carbono assimétricos diferentes C R C OO H Exemplos: OH H 3C C Cl Neste composto temos um átomo de carbono assimétrico. 1 H a) b) c) d) e) metil e etil. portanto. cujas fórmulas espaciais estão representadas abaixo. etil e propil. cis-trans e cadeia. teremos um isômero dextrogiro.agamenonquimica.

Laranja I. 10)Sobre isomeria 0 0 Os aldeídos são isômeros de função do ácido carboxílico correspondente. 06) (Covest-2005) Diversos compostos orgânicos são responsáveis pelo odor de vários alimentos. o composto responsável pelo aroma da canela. 1 1 O 2-buteno apresenta isomeria geométrica. e) todas apresentam atividade ótica. c) metil – propano. 09)Considere as afirmações: 0 0 O ácido acético é isômero de função do álcool etílico. contém carbono quirial? a) flúor – cloro – bromo – metano. aldeído e éter. CH2 OH CH 2 OH 07) (UPE-2006-Q2) Analise as afirmativas acerca dos diversos compostos orgânicos e suas propriedades e assinale-as devidamente. III e IV.com 9 05) (UPE-2007 – Q2) Analise as estruturas I. II. b) somente as estruturas I e III apresentam atividade ótica. Peixe O = IV. em quantidades. é 3fenilpropanal. apresenta as funções fenol. b) 1 . de um par de antípodas ópticos é denominada mistura racêmica. H OH OH H 1 CH 3 (I) CH2 OH CH3 ( II ) CH 2 OH 1 2 H OH OH H 2 CH2 OH ( III ) CH 2 OH ( IV ) 3 3 É correto afirmar que a) somente as estruturas I e II apresentam isomeria ótica. 2 2 A isomeria óptica decorre de assimetria molecular. d) somente as estruturas I e IV apresentam isomeria ótica. podemos citar: HC = CH C 4 4 = O H H3 C = OH O (CH2) 7 CH3 08)Qual das substâncias abaixo pode ter isômeros ópticos. o acetato de octila. 0 0 Os compostos butanal e metilpropanal exemplificam um caso de isomeria espacial. Os cresóis. Dentre eles.agamenonquimica. Agamenon Roberto ISOMERIA www. 1 1 O composto 2-buteno apresenta isomeria geométrica. ou seja. abaixo. 3 3 A amina é isômera de função da amida correspondente. 2 – dicloro – eteno. c) somente as estruturas III e IV apresentam atividade ótica. mas diferem entre si apenas quanto à posição do heteroátomo. 1 2 1 2 3 3 4 4 . C7H8O. 3 3 Todos os alcenos apresentam isomeria geométrica. a cicloexilamina possui um centro estereogênico (quiral). pode apresentar isomeria cis-trans. A atividade ótica de uma substância está relacionada com a simetria cristalina ou molecular das substâncias. apresenta uma função éter. d) dimetil – propano. o composto responsável pelo aroma da baunilha. 2 2 O álcool 2-butanol é um composto opticamente ativo. 4 4 A mistura. iguais. são conhecidos quimicamente como hidroximetilbenzenos e podem apresentar isomeria plana. tanto de função como de posição. O III. Os isômeros de posição pertencem à mesma função orgânica e possuem a mesma cadeia. Um hidrocarboneto cíclico pode ser isômero de um hidrocarboneto alifático insaturado. responsável pelo aroma da laranja. Baunilha A partir das estruturas acima pode-se afirmar que: 0 0 a nomenclatura do composto orgânico responsável pelo aroma da canela. e) n – butanol. Canela NH 2 C H OCH3 II. 4 4 O composto 2-propanol é isômero de posição do 1-propanol.Prof.

OH HO H ( II ) H C CH H C C a) 4 isômeros sem atividade óptica. c) 48. 16 isômeros ativos e 8 racêmicos. geranial e heral. 16)Os aminoácidos que constituem as proteínas têm fórmula geral descrita abaixo. c) um total de 4 isômeros. 3 – dicloro – 3 – fenilpropanóico Ele apresenta: Cl H C Cl C H C OH O H H 3C C C H H C H H C C C H geranial O H H 3C C C H O C 3 3 HOOC ácido lático COOH ( III ) COOH H C CH 3 C H H H C H 3C H H H C C H H 3C ácido 2-metilbutanóico ácido pentanóico 1) Os compostos representados em (I). 2) Os compostos representados em (II) são exatamente iguais. sendo 2 sem atividade óptica. 3) Os ácidos representados em (III) são diferentes. Com qual dos resíduos relacionados abaixo o aminoácido não apresenta atividade óptica? H H2N C R C OO H a) b) c) d) e) CH3. .Prof. d) 10.agamenonquimica. 14)O ácido cloromático apresenta: HOOC – CHCl – CHOH – COOH a) b) c) d) e) 4 isômeros ativos e 2 racêmicos. d) não apresenta isomeria óptica. b) 25. sem contar as misturas racêmicas. e) 41. o mais simples e o que apresenta isomeria ótica é: a) b) c) d) e) pentano. H. e) só 2 isômeros ativos e um meso composto. H2COH. 6. Agamenon Roberto ISOMERIA www. 6 isômeros ativos e 3 racêmicos. onde “R” representa qualquer dos vinte diferentes resíduos possíveis. apresentam isomeria cis/trans.3 – dimetilbutano. 4. 10. 2. 5 – metilpentano. b) um total de 6 isômeros. portanto. não apresentam nenhum tipo de isomeria. 2 e 3 3 apenas 12)O número de isômeros possíveis para o composto abaixo. é: HO O C CH CH CH Cl C OO H CH 3 OH a) b) c) d) e) 2.com 10 11)(Covest-2007) A partir das estruturas moleculares abaixo podemos afirmar que: H H 3C C H 3C (I) H 3C C H 3C heral H C C H C H H H 13)(FESP-PE) Considere o composto: ácido 2. HC(CH3)2. 8 isômeros ativos e 4 racêmicos. 3 – metil-hexano. 8. H2CCOOH. 17) (UPE-2006-Q1) Entre os compostos de fórmula geral CnH2n +2. Está(ão) correta(s): a) b) c) d) e) 1 apenas 2 e 3 apenas 1 e 3 apenas 1. 2 – metil –3 – etilpenteno. portanto não apresentam nenhum tipo de isomeria. sendo 2 sem atividade óptica. H COOH 15)O número total de isômeros (ativos e inativos) de uma molécula com 5 átomos de carbono assimétrico diferentes é: a) 16. 2 isômeros ativos e 1 racêmico.

. I Cl H I d) CH3 – C – C2H5 . Geranial e neral apresentam uma carbonila como grupo funcional e. e) têm a estrutura cis e as do outro têm a estrutura trans. Devido ao seu odor agradável. b) têm um átomo de carbono assimétrico e as do outros têm dois átomos de carbono assimétricos. Glicose e frutose não são isômeros. podemos dizer: H O O 19) (Covest-2006) A glicose e a frutose são carboidratos (compostos energéticos) encontrados em diversos alimentos: 0 1 2 0 1 2 geranial H neral 3 3 4 4 O geranial é o isômero trans (ou E) e o neral é o isômero cis (ou Z). c) têm três átomos de cloro ligados ao mesmo átomo de carbono e as do outro têm três átomos de cloro ligados a átomos de carbono diferentes. 3. 21) (Covest-2004) O citral é uma mistura de isômeros (geranial e neral). d) são imagens especulares não superponíveis das moléculas do outro. Agamenon Roberto ISOMERIA www.com 11 18) Marque a substância que não há isomeria óptica: I I a) H – C – CH3. O geranial e neral apresentam a mesma fórmula molecular C9H14O.Prof. por isso.d. obtida a partir do óleo essencial do limão. são chamados de cetonas. A frutose é uma cetona. é bastante utilizado na preparação de perfumes cítricos. 22) Qual é o número de átomos de carbono assimétricos na substância abaixo representada? H HO C H H C H C H C H C C H OH OH OH OH O a) b) c) d) e) 1. 20) (Fuvest-SP) O 3-cloro-1. I Br OH I c) CH3 – C – CH3.2-propanodiol existe na forma de dois compostos. Geranial e neral são terpenos que apresentam isomeria espacial (óptica). A partir das estruturas apresentadas. Glicose e frutose são isômeros de posição. Um deles é tóxico e o outro tem atividade anticoncepcional. I OH e) n. Sendo assim. 4. 5. Glicose e frutose são isômeros de função.a. I Cl H I b) H – C – CH3. As moléculas de um desses compostos: a) têm um grupo hidroxila e as do outro têm dois grupos hidroxila. 2. Geranial e neral apresentam dupla ligação conjugada a uma carbonila. podemos dizer que: 0 1 2 3 4 0 1 2 3 4 A glicose é um aldeído.agamenonquimica.

3 e 4 apenas 1. 2. . cuja molécula tem um carbono assimétrico. cuja molécula tem dois carbonos assimétricos. 4) Duas funções éster. cuja molécula tem dois carbonos assimétricos. podemos afirmar que esta droga apresenta: H H H H H C C C H H O C H C N CH3 C O C C O C H H O CH 3 H C C C C H C C H H 1) Um anel aromático. Agamenon Roberto ISOMERIA www. cuja molécula tem um carbono assimétrico. 3 e 4 24)(Fuvest-SP) A substância cuja fórmula encontra-se esquematizada abaixo é: O H C H H C C H ( CH ) CH 3 2 3 C O H3C a) um éter cíclico.com 12 23) (Covest-2007) A partir da estrutura molecular da cocaína (representada abaixo).agamenonquimica. c) uma cetona cíclica. d) um éter cíclico. cuja molécula tem dois carbonos assimétricos. 2 e 4 apenas 1. b) uma cetona cíclica.Prof. Estão corretas: a) b) c) d) e) 1 e 2 apenas 2 e 3 apenas 1. 2) Vários carbonos quirais (ou carbonos assimétricos). 3) Uma função amida. e) um éster cíclico.

com 13 .Prof. Agamenon Roberto ISOMERIA www.agamenonquimica.

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