Manual Sobre La Cocaina Obtencion Purificacion, Sintesis, Reconocimiento y Estabilizacion

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tk COCAINA
ROBERTO MARTINEZ INGA
COCAINA
OBTENCION, PURIFICACION, SINTESIS,
RECONOCIMIENTO Y ESTABILIZACION.
Curso de Qumica Organica 3
Prof. MSc Nora Herrera.
Martinez , Roberto
Dedios, Liliana
Buiza, Monica
INTRODUCCION
En el presente trabajo se desarrollará el tema sobre
COCAINA; que como se sabe es un tipo de alcaloide que se encuentra en
las hojas de Erythroxylon coca (arbusto de América meridional). La
cocaína es utilizada como anestésico local, administrada como sedante y
excitante; en dosis fuerte es tóxica; se emplea principalmente como
clorhidrato.
La masticación de las hojas de coca permite resistir algún tiempo a la fatiga
sin tener la necesidad de alimento.
Para una mejor comprensión de lo que es la cocaína en sus
diferentes aspectos hablaremos acerca de los alcaloides.

COCAINA
Los alcaloides son sustancias inorgánicas complejas,
principios activos de muchos vegetales y que gozan de propiedades básicas,
de donde deriva el nombre de alcaloides (parecidos a los álcalis). Pueden
combinarse con los ácidos sin eliminación de agua para la formación de
sales de alcaloides bien definidas (cristalizadas y solubles en agua) .
Generalmente ejercen acción fisiológica en hombres y animales. Actúan en
muy pequeñas cantidades, provocando efectos naturales. Empleados en
terapéutica, debe controlarse su uso con todas las precauciones debidas,
porque son muy tóxicos.
El descubrimiento de los alcaloides es obra de varios célebres farmacéuticos
DEROSNE (1803), extrajo del opio una sustancia cristalizada, la narcotina.
SEGUIN y luego SERTÜRNER.(1803), aislaron otro alcaloide del opio, la
morfina.
Algunos años después dos farmacéuticos franceses: PELLETIER y
CAVENTROU descubrieron la estricnina, la quinina, etc.
En 1835 ya se conocían unos 30 alcaloides.
Los alcaloides se localizan en determinadas regiones de los
vegetales, al estado de sales de ácidos orgánicos; unos en las hojas( coca,
tabaco) , otros en las frutas y semillas (nuez vómica), en la corteza delos
árboles (quina), en las raíces (altea), etc.

COCAINA
En los animales son raros, por ejemplo en la salamandrina, la adrenalina
(base orgánica contenida en el organismo humano).
El origen de los alcaloides no es bien conocida, pero
parecen ser productos de la desasimilación de proteínas, medios de defensa
o sustancias de reserva.
Generalmente los alcaloides están formados por Carbono,
Hidrógeno, Oxígeno y Nitrógeno (por lo tanto son compuestos
nitrogenados). Pudiendo faltar el oxígeno y entonces son líquidos y volátiles
como la nicotina, la cicutina, la esparteína. LIEBIG los considera derivados
del amoníaco (NH3), por sustitución del hidrógeno por un grupo orgánico.
Por última descomposición dan piridina o quinolina. Los alcaloides derivan
de la piridina como los cuerpos aromáticos derivan del benceno; a
excepción de la cafeína.
Los alcaloides pueden dividirse en oxigenados y no
oxigenados: los que no contienen oxígeno son generalmente volátiles, como
nicotina, conicina ocicutina, esparteína; los oxígenados como cocaína,
morfina; son sólidos fijos solubles en alcohol.
Desde el punto de vista químico, se clasifican teniendo en
cuenta la naturaleza del núcleo heterocíclico principal que encierran en su
molécula. Se ha logrado reconocer en la molécula alcohólica grupos
atómicos que le dan cierta individualidad; por ejemplo: el grupo pirídico, el

COCAINA
grupo quinoleico e isoquinoleico, el grupo pirrólico, el grupo del antraceno y
del fenantreno
Grupos :
1). Núcleo pirrol. ( Higrina, Betonicina)
2). Núcleo piridina. (Conina, Pelletierina)
3). Núcleo tropano. (Hiosciamina, Hioscina, Cocaína)
4). Núcleo quinolina. (Quinina, Estricnina)
5). Núcleo isoquinolina. (Papaverina, Narcotina)
6). Núcleo indol. (Hipaforina)
7). Núcleo glioxalina. (Pilocarpina)
8). Núcleo purina. (Cafeína, Teobromina)
9). Núcleo no heterocíclicos. (Damascenina, Hordenina)
10). Desconocidos. (Aconitina, Cevadina).
En donde observamos que la cocaína pertenece al grupo 3 (núcleo
tropano).
A continuación se desarrollará el tema: COCAINA desde
un punto de vista químico analítico; concepto, origen, estructura molecular,
propiedades, así como sus reacciones de identificación, métodos de
obtención (extracción), síntesis, etc.

COCAINA
COCAINA
La cocaína es el alcaloide principal de las hojas de coca, en las cuales

fue hallada por GAEDCKE en 1855 quien le dio el nombre de eritroxilina, la
que posteriormente fue aislada por Niemann de las hojas de Erythroxylon
coca en 1860.
Con el nombre de coca se denominan algunas plantas del género
Erythroxylon, entre las que tenemos básicamente:
• Erythroxylon Coca
• Erythroxylon Novogranatense.
• Erythroxylon Truxillense
Las principales variedades comerciales son: Coca Boliviana o de
Huánuco (E. Coca), Coca Peruana o Trujillana (E. Truxillense), Coca de
Java (E. Truxillense) y Coca de Ceilán (E. Novogranatense).
COMPONENTES
Las hojas de coca contienen aproximadamente 0,5-2% de alcaloides

totales, entre los que tenemos:
a.- Derivados Tropánicos: Cocaína (metil-benzoil ecgonina) constituyendo
el 50-94%; cinamil cocaína (metil-cinamil ecgonina); α y β truxilinas
(estéreo-metil ecgonina de los ácidos α y β truxílicos); tropa cocaína (éster
benzoílico de la pseudotropina)
COCAINA
b.- Derivados de Pirrol: Higrina, β - iurina, cusohigrina. Otras sustancias

encontradas en las hojas son: ácido cocatánico, proteínas, minerales (calcio),
vitaminas, ácidos grasos, aceites esenciales, ceras, salicilato de metilo,
acetona y alcohol metílico.
De los alcaloides contenidos en las hojas de coca; cocaína, cinamil-

cocaína y α y β truxilinas son los más importantes. Estos se hayan en
diferentes proporciones en las distintas variedades comerciales. Las hojas
de Java son las más ricas en lo que se refiere a alcaloides totales y entre ellos
predomina la cinamil-cocaína; mientras que las hojas de Bolivia y Huánuco
contienen menos alcaloides totales, pero una mayor proporción de cocaína.
ASPECTOS QUIMICOS
La cocaína (C 17H21O4N); se define como un alcaloide porque tiene las

características clásicas de éstos: es una base nitrogenada capaz de formar
sales en ácidos orgánicos e inorgánicos, tienen origen vegetal y actividad
farmacológica definida.
Pertenece al grupo de los alcaloides tropánicos, su núcleo
fundamental es el tropano el cual es producto de la condensación de un
anillo de cinco miembros o pirrolidínico y otros de seis miembros o
piperidínico con tres átomos comunes, dos de carbono y uno de nitrógeno.
El nitrógeno que cumple la función de puente contiene un grupo metilo. Del
tropano deriva la ecgoninaque presenta un radical hidroxilo (OH) en el
carbono 3 y un grupo carboxílico (COOH) en posición 2; siendo por tanto
el 3-hidroxi-2-carboxi-tropano.
La ecgonina puede formar ésteres con los alcoholes mediante su
radical carboxi (derivado de ácido metanóico) y con los ácidos por medio
COCAINA
del grupo OH presente en la molécula. El éster doble producto de la

reacción con alcohol metílico y ácido benzoico es la cocaína (figura I).
La unión éster es bastante lábil en presencia de tejidos vegetales o
animales, lo que hace que el contenido de cocaína en las hojas de coca se
vaya perdiendo con el tiempo: la desecación hace más lento el proceso pero
no la suprime la ecgonina contiene 4 átomos de carbono asimétricos o
quirales que generan formas estereoisoméricas, las cuales pueden dividirse
en dos grupos, las que contienen los grupos hidroxilo y carboxilo en el
mismo núcleo molecular (las formas cis), o sobre lados opuestos (las
formas trans)
trans ecgonina cis-ecgonina
La cocaína al igual que la ecgonina contiene cuatro átomos de

carbonos quirales, las cocaínas derivadas de la forma trans, se distinguen
por la letra griega α las cuales son d-cocaína o isococaína y las cocaínas
que tienen configuración cis, son las l-cocaínas; una mezcla de ambos
isómeros en proporciones iguales genera la llamada cocaína racémica que no
tiene actividad óptica .
Loa átomos quirales en la molécula de l-cocaína que es la más
importante y tiene actividad biológica son las presentadas en seguida, los
COCAINA
cuales han sido tomados uno por uno para una mejor visión de su
configuración absoluta, así como de la posición de sus grupos sustituyentes:
Los carbonos quirales que contienen las moléculas de cocaína

compiten entre sí y se contrarresta, por tanto la actividad óptica de la
cocaína así como de todos los alcaloides se ve condicionada por la
presencia del átomo de nitrógeno en su estructura, es decir la cocaína
presenta actividad óptica por el nitrógeno más que por los carbonos quirales
pero tampoco se debe ignorar que estos producen algún efecto, en la
desviación de la luz polarizada por la cocaína.
Tanto la d-cocaína como la l-cocaína han sido sintetizados por
Willstaller a partir de una mezcla de ésteres de ecgonina. De esta mezcla se
separó un τ-ψ -ecgonina la cual fue transformada en sus derivados, uno de
los cuales fue obtenido naturalmente d-ψ -cocaína. De los ésteres de
ecgonina residuales fue preparada una cocaína racémica la que por
cristalización fraccional de sus bitartaratos se obtuvo la l-cocaína.
PROPIEDADES FISICAS Y FARMACOLOGICAS
La l-cocaína es el alcaloide más importante de las hojas de coca, son

prismas monoclínicos, incoloros, con un punto de fusión de 98ºC, cristaliza
a partir de etanol, es muy soluble en cloroformo (CHCl3), soluble en etanol,
éter dietílico, sulfuro de carbono (CS2), benceno, aceite de oliva y
trementina; acetona, ácido acético, petróleo; muy poco soluble en agua fria,
sus soluciones son alcalinas al papel de tornasol; es insoluble en glicerina.
La soluciones de cocaína son levógiras y tiene una [α]D20= -15,83º
(rotación específica en la línea del sodio a 20ºC) en cloroformo. Sublima
COCAINA
con descomposición a temperaturas que estén por encima de su punto de

fusión tiene sabor amargo e insensibiliza transitoriamente los nervios
linguales.
La cocaína posee notables propiedades anestésicas locales, es un

poderoso narcótico, con fuerte acción depresora sobre el SNC (sistema
nervioso central) que puede provocar la muerte por parálisis del centro
respiratorio. La administración repetida de este alcaloide permitió observar
efectos indeseables sobre el músculo cardiáco particularmente su alarmante
estimulación central, la llevó al uso actual como agente alucinante y eufórico
con desarrollo de adicción. Asociada o relacionada químicamente con la
escopolamina y la atropina incrementa su potencia narcótica en medicina,
odontología, etc. se usa en forma de su clorhidrato.
PRODUCTOS DE DESCOMPOSICION DE LA COCAINA
Cuando la cocaína se hierve con agua se produce una hidrólisis

parcial dando como productos benzoil-ecgonina y metanol.
CH3O2C-(C 7H10N-CH3)-O2C-C6H5 + H2O → HO2C(C 7H10N-CH3)- O2C-C6H5 + CH3OH

l-cocaína benzoil-ecgonina
La hidrólisis ácida de la cocaína se produce cuando ésta se hierve con

agua más ácido clorhídrico o ácido sulfúrico diluido o agua de barita, dando
como productos cantidades equimolares de metanol, ácido benzoico y la
base llamada ecgonina.
C17H21O4N + H2O  H2SO4→ C9H10O3N + C7H6O2 + CH3OH

COCAINA
A continuación se describirán algunos productos derivados de la

descomposición de la cocaína ya sea por hidrólisis o por otras reacciones
de descomposición:
* Benzoil-ecgonina.- C16H19O4N o C8H13N(O.C7 H5O).COOH
Esta base puede prepararse por la acción de anhídrido benzoico o

cloruro de benzoilo sobre ecgonina, también es un producto de la acción de
ácidos, agua y calor sobre cocaína.
La benzoil ecgonina cristaliza con 4 moléculas de agua, en forma de
prismas triméricos parecidos al del oxalato de amonio, el cual funde en
rangos de temperatura variables de 87º - 140ºC. Su rotación específica es -
63,3º. Es parcialmente soluble en agua fría , pero fácilmente soluble en agua
caliente, alcohol, álcalis diluidos y ácidos; es casi insoluble en éter .Cuando
se calienta con álcalis o ácido clorhídrico a 100ºC, en un tubo sellado, esta
base se descompone en ácido benzoico y ecgonina.
* Ecgonina :C9H15O3N
La ecgonina contiene 4 carbonos asimétricos. La l-ecgonina es
obtenida junto con el ácido benzoico y el alcohol metílico por el
calentamiento de la cocaína con ácido clorhídrico concentrado a 100º en
tubos sellados. También cuando la cocaína o su clorhidrato es calentado
con 20 partes de agua y 10 de barita en tubos sellados, es descompuesto de
acuerdo a la ecuación :
C17H21O4N + 2H2O → C7H6O2 + C9H15NO3 + CH3OH
Los productos actuales son alcohol metílico, benzoato de bario y un

compuesto de benzoato de bario con ecgonina ( 2 Ba( C9H14O3 )2 + Ba
COCAINA
(Obz)2 + X H2O ) los cuales son agujas prismáticas, muy solubles en agua
y alcohol, pero sólo parcialmente soluble en éter. Este compuesto es una
fuente conveniente de ecgonina.
* Cocaetielina o Homococaína
Son semejantes a la cocaína, dado que fisiológicamente son
similares en sus efectos, pero es débil y menos tóxico y no parece ser
midriático.
* d-ecgonina
Einhor y Marquardt, prepararon este compuesto por la acción de
solución de KOH sobre ecgonina. También se puede formar cuando la
cocaína es hidrolizada por álcalis.
EXTRACCION DE LA COCAINA
* Las hojas de coca se someten a ciertas operaciones con el

objeto de obtener la cocaína en bruto; las hojas pulverizadas se
humedecen con solución de carbonato sódico y se tratan con
aceite mineral (petróleo). Las bases que se han disuelto de éste
se separan del mismo con agua que contenga ácido sulfúrico, y
la solución sulfúrica se precipita después con carbonato
sódico. La cocaína en bruto obtenida de éste modo, que
además de cocaína contiene la mayor parte de las bases
restantes, se aprovecha en Europa sobre todo en Alemania para
obtener cocaína pura y las sales de este alcaloide,
particularmente el clorhidrato
COCAINA
La cocaína libre se obtiene pura del clorhidrato en solución

acuosa descomponiéndolo mediante el amoníaco, lejía de sosa
o el carbonato sódico.
* Los productos derivados (subproductos) en el extracto

puro de coca de Sud- América son extraídos por oxidación de
una solución del extracto en 3% de ácido sulfúrico con
solución de permanganato saturado . Después de la filtración la
base es liberada y cristalizada del éter. La l-ecgonina formada
por hidrólisis de los èsteres en extracción preliminar, podría ser
convertido en l - cocaína por esterificación (CH3OH) y
benzoilación ( ácido benzoico) de la éster metil ecgonina. Un
proceso ha sido desarrollado donde la cinnamilcocaína y la
truxilina son convertidos a éster metil l- ecgonina en el cual es
vuelto a ser convertido por benzoilación a l-cocaína.
Como mencionamos , la cocaína pura se obtiene ya sea a

partir de las hojas , de las bases impuras o de los clorhidratos impuros. El
proceso se basa en el hecho de que la cocaína, la cinamil-cocaína y la α-
truxilina son derivados muy estrechamente ligados de la ecgonina , y que
ésta se produce hidrolizando los alcaloides con ácido clorhídrico hirviendo.
El clorhidrato de ecgonina se purifica y convierte en la base
libre. Esta se benzoíla por interacción de anhídrido benzoico y se purifica
con benzoilecgonina . Esta se metila con yoduro de metilo y metoxilato
sódico en solución de alcohol metílico, para dar metilbenzoilecgonina o
cocaína, que se convierte en clorhidrato y se purifica por recristalización.
COCAINA
2C9H15O3N+ (C 6H5CO)2O → 2C9H14O3N.COC6H5 + H2O

Ecgonina Anhídrido Benzoilecgonina
Benzoico
C9H14O3N.COC6H5 + CH3I → C9H13O3N(CH3).COC6H5 + HI

Benzoilecgonina Yoduro de Cocaína
metilo
Para la preparación de la pasta de cocaína, los fabricantes se

basan en las propiedades fisicoquímicas del alcaloide, especialmente la
diferencia de solubilidad según se trate del alcaloide o de sus sales.
El clorhidrato es alrededor de mil veces más soluble en
agua que la base. Lo contrario ocurre con los solventes orgánicos. Por lo
tanto el procedimiento será: alcalinización de la hoja, secado, extracción con
solvente orgánico, precipitación con ácido fuerte, disolución del residuo en
agua y precipitación última con álcalis. Así se elimina la gran cantidad de
componentes químicos existentes en la hoja de coca y se obtienen sólo los
alcaloides, y éstos en forma básica; de allí su nombre “pasta básica de
cocaína”. Este no es el único método de aislamiento de la cocaína hay
muchos otros que utilizan alcoholes como solventes. Con las hojas de coca
en Asia se prefería extraer los alcaloides, hidrolizarlos hasta ecgonina y a
partir de ésta resintetizar la cocaína con alcohol metílico y ácido o anhídrido
benzoico.
Tradicionalmente en Sudamérica el ácido más empleado es
el ácido sulfúrico y el solvente orgánico, querosene. Como álcalis,
carbonatos para las hojas y soda para neutralizar el ácido sulfúrico.
El método tradicionalmente usado en el Perú es el que se
deriva del propuesto por Bignon (1885), quien lo adaptó del que se
empleaba en Francia para el aislamiento de la quinina; usando como primer
COCAINA
disolvente el agua acidulada y luego precipitan el alcaloide con álcali, con el

resultado de arrastrar una cantidad considerable de materias colorantes,
gomas y resinas que son sustancias de desecho.
SINTESIS DE LA COCAINA
La primera síntesis de l-cocaína fue de rendimiento pobre,

por calentar benzoil-l-ecgonina y yoduro de metilo con sodio metilado.
Luego la cocaína natural fue sintetizada directamente desde l-ecgonina con
80% de rendimiento, por calentamiento a una mezcla de l-ecgonina,
anhídrido benzoico, y yoduro de metilo a 100ºC. La conversión cuantitativa
de l-ecgonina a l-cocaína ha sido realizado en una manera fija. La l-ecgonina
fue esterifcada con metanol y el metil-éster benzoilado con cloruro de
benzoil o también la l-ecgonina es benzoilada primero y luego esterificada
con metanol. La l-cocaína es por lo tanto benzoilmetilecgonina. :
CH3
O
N
O COCH3
O
H
COCAINA
El etil éster de benzoil-l-ecgonina es cocethylina o metil cocaína:

Cinamil-l-ecgonina ha sido obtenido por acilación de l-
ecgonina con anhídrido cinámico. Esterificación de éste derivado cinamil
con metanol dá cinamilcocaína. Luego fueron establecidas sus propiedades
físicas. Este compuesto fue subsecuentemente aislado desde las hojas de
coca de Java y desde Erythroxylum monogynum Roxb; reporte: la
cinamilcocaína está libre de midriático y propiedades anestésicas.
Dos derivados de acilos más de ester metil l-ecgonina ha sido aislado desde
hojas de coca de Java y coca peruana. La mezcla de estos dos ha sido
conocido primero como cocamina que está presente con un 6% en estas
hojas. La hidrólisis de cocamina dio metanol , l-ecgonina y una mezcla
separable de α y β - ácidos truxílicos. Cocamina es una mezcla de α y β
derivados truxilados de éster metil l-ecgonina.
La separación de cocamina en puro α y β truxilina no ha sido dada, pero los
alcaloides puros han sido obtenidos por síntesis. β-truxil-l-ecgonina,
preparado por calentamiento de solución bencénica de anhídrido β-truxílico
con l-ecgonina, fue esterificado con metanol. La hidrólisis de éstos dos
alcaloides podría ser representado como:
C38H46O8N2 + 4 H2O → C18H16O4 + 2 CH3OH + 2 C9H15O3N

αoβ αoβ l-ecgonina
truxilina ácido truxílico
COCAINA
La recuperación de l-cocaína desde extractos crudos han sido

incrementados por hidrólisis de las truxilinas y cinamilcocaína en ácido
sulfúrico metanólico y benzoilación de resultado ester metil l-ecgonina.
Métodos similares han sido aplicados a d-pseudoecgonina
en la síntesis de d-pseudococaína. Este isómero es formado para un grado
limitado se aislamiento de l-cocaína.
α- cocaína, resulta desde la metanólisis y benzoilación de
α-ecgonina, está libre de propiedades anestésicas.
* La l-cocaína (derivado de la forma cis de ecgonina) y d-

ψ -cocaína (forma trans) han sido sintetizados. Por la condensación del
dicarboxilato acetona de metil potasio con metilamina y succindialdehido y la
subsecuente reducción se obtiene una mixtura de ésteres de ecgonina. De
esta mixtura fue separada una τ-ψ -ecgonina, la cual fue resuelta en sus
constituyentes, uno de los cuales fue naturalmente sucediendo d-ψ -cocaína.
Del residuo de los ésteres de ecgonina una cocaína racémica fue separada, lo
cual, por cristalización fraccional de los bitartratos dieron la ocurrencia
natural de la l-cocaína.
COCAINA
Estructura 3D mas estable de la Cocaina realizada con el ChemSkecht.
La cocaína es mayormente preparado de las hojas de coca

de Java, pero algunos alcaloides crudos son hechos en Sud-América de
hojas peruanas que son exportadas para su posterior purificación. Puede ser
extraída de la planta por digestión con carbonato de sodio y la extracción
completa con espíritu de petróleo. Los alcaloides pasan al solvente desde
donde son removidos agitando con un breve exceso de ácido clorhídrico
diluido. La solución de hidrocloruro es concentrado y si las hojas son ricas
en cocaína como las hojas peruanas la porción mayor del hidrocloruro se
cristaliza en este punto y podría ser purificado por recristalización. El líquido
madre podría ser tratada luego como la hoja de Java. La hoja de Java
contiene poca cocaína, el mezclado de hidrocloruros contiene mayormente
cinamil-cocaína.
Los alcaloides son por lo tanto hidrolizados
completamente a ecgonina por ebullición con HCl (d) . Con chorro de agua
el ácido truxílico cae (precipitado), el líquido es filtrado y concentrado. El
COCAINA
hidrocloruro de ecgonina, el cual, cristaliza fuera, es lavado con alcohol. Al

tratamiento con Na2CO3 sale libre la base, la cual es extraída con alcohol
(diluido). Después de la evaporación del solvente, la ecgonina es benzoilada
por digestión con anhídrido benzoico y ácido benzoico ; por extracción con
éter , el residuo es lavado con agua para remover ecgonina. La
benzoilecgonina después de metilada por tratamiento con yoduro de metilo y
sodio en metil alcohol, produce cocaína. Esto es purificado por
recristalizaciópn y convertido en el hidrocloruro.
C9H13O3N(CH3).C9H7O → C9H15O3N + C9H8O2 + CH3OH

Cinamilcocaína Ecgonina Ac. Cinámico
Cocaína cruda es manufacturada en Sud-América para

exportarlo al mercado europeo en lugar de hojas de coca. Esto es una
sustancia pulvurenta blanca o blanco-amarillento comprimido en pasta fina,
esto podría contener o no sustancias pulvurentas rocosas, carbonato de
sodio y sales de cal, pero también una sustancia cerosa y trazas de petróleo.
La cocaína cruda podría contener desde 80 a 90% de alcaloide , pero la
proporción de cocaína cristalizable presente varía considerablemente, en
algunos casos no excede la mitad del total del alcaloide presente.
El análisis de una muestra de cocaína cruda presentada por
E. R. Squibb muestra lo siguiente:
Humedad : 3,25%
Residuo insoluble en éter : 5,25%
Impureza soluble en éter : 0,50%
Alcaloide puro : 89,94%
Pérdida : 1,06%
COCAINA
Un método conveniente para la purificación de la cocaína es

recristalizarla varias veces con un alcohol fuerte y cuando un cierto grado de
pureza ha sido obtenida, precipitar la base de esta solución en 10 partes de
alcohol fuerte por la adición de 5 volúmenes de agua.
Paul y Cowley indican que la solubilidad de la muestra de
cocaína en espíritu de petróleo no puede ser confiable como una prueba de
su pureza desde cinamilcocaína .
De Rosemont ha señalado que la cocaína cruda contiene
cerca de 10 a 13 % de Na2CO3 y NaHCO3 en adición con cloruros y
sulfatos. Luego de un estudio de 12 diferentes métodos para obtener
cocaína pura De Rosemont recomienda la siguiente como la mejor: La
cocaína cruda es disuelta en agua caliente conteniendo la mitad de su peso
de β-naftaleno-ácido sulfónico, y la solución es filtrada mientras se calienta.
En frío, esto deposita un cuerpo aceitoso-resinoso, el cual rápido llega a
convertirse en una masa semi-cristalina. Luego es añadido carbonato de
amonio, la solución es oscura, la solución de amonio produce un precipitado
blanco. Esto es extraído con éter y los cristales de cocaína pura salen de la
solución etérea. El β-naftaleno-ácido sulfónico podrá ser reconvertido por
concentración al líquido madre y precipitación con HCl. Un adicional de 5 a
10 % puede ser obtenido desde el residuo por hidrólisis a ecgonina y
conversión en cocaína. Precipitación del hidrocloruro por adición de éter a
una solución del hidrocloruro y alcohol no hace efecto en la purificación de
cocaína; desde los hidrocloruros de las bases amorfas y benzoilecgonina
son precipitados bajo las mismas condiciones.
Paul señala que es un error el ensayo de purificación de
todo el hidrocloruro de cocaína. El alcaloide libre es mucho más suceptible
de purificación y podría ser obtenido en buenos cristales en casos de éter y
COCAINA
alcohol respectivamente. A partir de la cocaína pura el hidrocloruro puede

ser rápidamente preparado, como la solución neutral puede ser evaporada a
sequedad sin descomposición. La cocaína cristaliza desde una solución
alcohólica fuerte en prismas monoclínicos incoloros, disolviendo en 98º, y
sublimando, con descomposición parcial a altas temperaturas; es muy
ligeramente soluble en agua (pero es descompuesta por agua caliente con
formación de productos solubles), se disuelva rápidamente en alcohol, éter,
cloroformo, benceno, tetracloruro de carbono, espíritu de petróleo, y aceites
volátiles y fijos. La cocaína es rápidamente removida desde su solución por
adición de amonio y agitando con éter u otro solvente inmiscible. La
extracción con éter es rápida y completa. Una solución saturada de cocaína
tiene una fuerte reacción alcalina (PH = 9.3), la base libre podría ser tratada
con rojo de metilo, el ph tendrá el punto final aproximado de 5.0. Una
solución acuosa de cocaína, si no es cuidadosamente preparado y aislado
desde aire o preservado por un antiséptico, rápidamente se descompone con
formación de partículas vegetales. La velocidad de hidrólisis de la cocaína
en solución depende de la concentración del ión hidrógeno, la hidrólisis hace
un mínimo entre ph 2 y 7 e incrementándose rápidamente con incremento de
la alcalinidad. Soluciones de cocaína, por lo tanto, no debería ser
esterilizado por calor. La hidrólisis se produce suavemente a temperaturas
ordinarias y esto se incrementa por guardarlo en vasos de vidrio alcalino
PRUEBAS CUALITATIVAS
COCAINA
En esta sección del trabajo se desarrollarán algunas reacciones de

identificación para la cocaína, pero no debemos olvidar que como éste
último es un alcaloide, está rígido al análisis general de los alcaloides, es
decir, existen pruebas de precipitación y de coloración.
PRECIPITACION
1.- Reactivo de Wagner.-(Yodo en Yoduro de Potasio[K+I-3])

Es un reactivo general para los alcaloides, pues produce precipitado
con casi todos ellos, los precipitados se forman más fácilmente en
soluciones ligeramente aciduladas con H2SO4. La cantidad del reactivo debe
ser mínima ya que el color de la solución es amarillenta, dificultando así la
observación del precipitado. La precipitación con este reactivo es tan
general y ocurre incluso en soluciones diluidas que una reacción negativa es
casi una prueba concluyente de la ausencia del alcaloide; sin embargo la
formación de precipitado no es una prueba concluyente de la presencia de
alcaloide.
Los precipitados desde soluciones acuosas son usualmente amorfos;
este reactivo con el clorhidrato de cocaína da un precipitado rosado con una
proporción de clorhidrato de cocaína en agua de 1:7500, en soluciones más
concentradas el precipitado tiene una coloración amarronada.
2.- Acido Tánico.-

Precipita la gran mayoría de los alcaloides vegetales, los precipitados
son generalmente solubles en ácido sulfúrico diluido o solución de
amoniaco. El ácido tánico con el clorhidrato de cocaína produce un
COCAINA
enturbiamiento en soluciones neutras que contiene una proporción de

1:25000 y un precipitado claro con el doble de proporción.
3. Acido Pícrico [C6H2(NO2)3OH]

El ácido pícrico es conocido como el reactivo de Hager; este es un
reactivo pobre para la cocaína, produce un precipitado amorfo los cuales se
cristalizan con dificultad y muy lentamente; es recomendable que se utilice el
ácido pícrico en solución saturada fría y acuosa.
4.- Reactivo de Sonnenschein.-

Este reactivo es el ácido fosfomolibdico, es uno de los más usados
como reactivo general para los alcaloides y algunas veces usado para su
aislamiento.
Produce una turbidez débil en soluciones de 1:50000 y un precipitado
claro con 1:12500.
Generalmente da precipitados amorfos y con casi todos los alcaloides
y dado que la mayoría de los precipitados son insolubles una reacción
negativo resulta en muchos casos una prueba positiva de la ausencia de
alcaloides; pero algunos interferentes como sales de amonio y otras
sustancias no alcaloides también son precipitados por el reactivo.
Los fosfomolibdatos son descompuestos por amoniaco en algunos
casos con la producción de un precipitado blanco del alcaloide liberado, los
cuales pueden ser usualmente disueltos por agitación por un solvente
adecuado.
Cuando el alcaloide es fácilmente oxidable al tratamiento de los
fosfomolibdatos con amonio es consecuente con la formación de una
coloración azul o verde, indicando el ácido molíbdico reducido, esto ocurre
en los casos de berberina, atropina, codeína, morfina, etc.
COCAINA
5.- Reactivo de Scheibler.-

Da un precipitado blanco gelatinoso solubles en amoniaco, este
reactivo es usado de manera similar al reactivo de Sonnenschein y dan
similares reacciones con los alcaloides. Este reactivo precipita 1:200000 de
solución de estricnina y 1:100000 de solución de quinina.
6.- Cloruro de Platino.- (PtCl4)

Es un reactivo útil para muchos alcaloides con los clorhidratos, de los
cuales es combinado para formar los cloruros de platino.
En algunos casos, estas sales dobles tienen B.H2PtCl6 (B=Base) y en
otros casos B2.H2PtCl6.
Los cloruros de platino de los alcaloides varían en el color de amarillo
pálido a naranja, rojo y marrón rojizo. Ellos son fácilmente solubles en agua
y por tanto son usualmente formados como precipitados con la adición de
PtCl4 a una solución de alcaloides acidificada con HCl. Así, el PtCl4 con el
clorhidrato de cocaína produce en una disolución de 1: 400 y por encima a
una dilución de 1:4000 un precipitado amarillo consistente en forma de
agujas plumosas; en soluciones de 1:600 muchos de los cristales se asemejan
a los chinches para las alfombras, consistiendo de un prisma corto bien
formado.
La forma de los cristales de los cristales distingue a la cocaína de los
otros alcaloides asociados a la hoja de coca.
Las características de los cloruros de platino pueden ser usados para
la identificación de cocaína en soluciones por inyección. Los puntos de
fusión de los alcaloides: cloruro de platino son frecuentemente
característicos.
COCAINA
7.- Cloruro Aúrico.- (AuCl3)

La formación de los cloruros de oro sobre la adición de la solución de
cloruro aúrico es la reacción más sensible para cocaína. Dan precipitados
amarillos de alcaloides de cloruro de oro con solución de HCl.
Generalmente son representados por la fórmula B.HCl.AuCl3 ( B=Base).
Se forma primero un precipitado amorfo el cual rápidamente llega a
cristalizarse al igual que en disoluciones de 1:20000, se forman pocos
cristales. El AuCl3 tiene la ventaja que las sales de amonio no son
precipitados, pero estos precipitados son algo inestables ya que cambia
rápidamente de color a marrón rojizo, en el cual, el líquido sobrenadante
ocasionalmente adquiere un intenso color rojo, esto especialmente si la
solución de alcaloides impura.
8.- Permanganato de Potasio.- (KMnO4)

Da reacciones características para ciertos alcaloides, con la cocaína
da un permanganato comparativamente estable los cuales forman un
precipitado en láminas rectangulares de color rojo-violeta, estos precipitados
son de formas características vistas en el microscopio. Una agitación
vigorosa puede ser seguido para que empiece la formación de cristales.
Según Seiter , se usa 1cc de solución de alcaloide con una gota de
H2SO4 al 25% y 1cc de solución saturada de KMnO 4.
Todos los alcaloides y cocainas son oxidados con excepción del α
yβ eucanina y tropocaína; estos dos últimos dan masas irregulares o agujas
violeta-rojizo.
Mankin, realizó la prueba de la siguiente manera: la cocaína es disuelta
en una media solución saturada de alumbre y una gota de solución es
COCAINA
colocada sobre el portaobjetos, sobre el cual una gota de solución saturada

de KMnO4 ha sido añadida y se observa en el microscopio previamente
secada la solución con un absorbente. Esta prueba con novocaina,
amilocaina (stobaina), no dan cristales.
P.A.E. Richards establece que esta prueba da excelentes resultados y
que la concentración de la cocaína en la solución de alumbre no debe ser
menor que una parte en 10000. El comportamiento con KMnO 4 sirve para
detectar una mezcla de metil-cinamil-ecgonina y ciertamente otras impurezas
en el clorhidrato de cocaína; la presencia de éstos, causa una inmediata
reducción de los permanganatos en frío, así se observará una precipitación
marrón de MnO 2 (óxido de Manganeso).
9.- Deniges.-
Recomienda la formación de perclorato de cocaína como una prueba
para la microdetección de cocaína; se realiza tomando volúmenes iguales de
la solución de cocaína y a una disolución de 1:20 de solución de perclorato
de sodio, son añadidos y mezclados; se forma un precipitado, el cual llega a
cristlizarse sobre la agitación y fricción con una vagueta. Una solución se
1:1000 da un precipitado despreciable. La aparición de estos cristales es
característica.
10.- Si el clorhidrato de cocaína se calienta durante 5 minutos a unos 100ºC,

0,1gr de la muestra con un 1cc de ácido sulfúrico concentrado y se añade
con cuidado 2cc de agua se percibe el olor a benzoato de metino,
depositándose al enfriarse gran abundancia de cristales (ácido benzoico), los
cuales vuelven a desaparecer cuando se añade 2cc de alcohol.
COCAINA
11.- Como repetidas veces se ha encontrado en el comercio clorhidrato de

cocaína falsificado con ácido bórico, hay que practicar siempre la prueba
del residuo de la incineración, la cual al incinerar debe dejar a lo sumo 0,1%
de residuo.
La prueba se efectúa de la siguiente manera: Se incinera en primer
lugar 0,1% aproximadamente en la lámina de platino, si queda un residuo se
repite cuantitativamente el ensayo con una cantidad mayor. El ácido bórico
se reconoce fácilmente disolviendo el residuo en ácido clorhídrico diluido y
ensayando la solución con el papel de cúrcuma; al desecarlo, el papel toma
color rojo y al humedecerlo con amoniaco líquido azul oscuro. De este
modo puede comprobarse también directamente si el clorhidrato de cocaína
contiene ácido bórico.
COLORACION
1.- Cloruro de Paladio.- (PdCl4)

Cuando se mezclan unas gotas de una solución de cocaína con 2 o
3cc de agua de cloro y se añade unas gotas de cloruro de paladio al 5% se
produce un hermoso precipitado rojo.
2.- Método de Scott.-

Este método se realiza haciendo reaccionar la sustancia problema con
tiocianato de cobalto diluido en agua y glicerina en relación 1:1 dando una
coloración azul e que desaparece con ácido clorhídrico y reaparece al pasar
a fase clorofórmica.
SALES DE COCAINA
COCAINA
1.- Clorhidrato de Cocaína.- (C17H21O4N.HCl)
Esta sal se obtiene fácilmente por la neutralización de soluciones

alcohólicas de cocaína libre con ácido clorhídrico alcohólico. La sal puede
purificarse por recristalización sucesiva en alcohol. También puede
precipitarse de la solución alcohólica por medio de éter.
El clorhidrato de cocaína cristaliza en forma de cristales prismáticos
incoloros o láminas blancas y brillantes, su punto de fusión es 183ºC el cual
varia de acuerdo al método de determinación pudiendo pasar los 200ºC pero
no debe ser inferior a 182ºC. La rotación específica de esta sal (en una
solución acuosa al 2%) es -71,95º y en alcohol acuoso es [α] D= -67,5º. La
sal comercial es anhidra. El clorhidrato de cocaína no es hidrogroscópica,
pero es soluble en agua, es poco soluble en alcohol absoluto, cloroformo y
acetona, insoluble en éter, éter de petróleo y en aceites volátiles.
La solución acuosa no altera el papel de tornasol, tiene sabor amargo
y produce en la lengua una insensibilidad pasajera.
La cocaína se utiliza en medicina en forma de su clorhidrato, el cual,
es difícil de esterilizar y fácilmente produce hábito, esto obligó a
investigaciones posteriores para obtener otros anestésicos locales mejores.
El clorhidrato de cocaína se
acuosas de benzoato se conserva mejor que las de clorhidrato, y no produce
dolor al inyectarlo subcutáneamente, entonces puede usarse como sustituto
de clorhidrato, pero sin embargo el benzoato no se usa en la práctica.
2.- Bromhidrato de Cocaína.- (C17H21NO4.HBr.2H2O)

COCAINA
Se obtiene al igual que el clorhidrato, a partir de la cocaína y el ácido

bromhídrico, cristaliza rápidamente de su solución acuosa en forma de
prismas transparentes y estables.
Esta sal es semejante al clorhidrato, pero algo menos soluble que éste
en los diferentes solventes.
3.- Benzoato de Cocaína.- (C17H21NO4.C7H6O2)

Se obtiene calentando con agua o en solución alcohólica, la cantidad
de ácido benzoico y cocaína libre necesaria y luego se deja evaporar la
solución.
Son cristales incoloros, solubles en 15 partes de agua. Parece que las
soluciones
4.- Citrato de Cocaína.- [(C17H21NO4)2. C6H8O7)]

Para obtenerlo se disuelve cocaína libre y ácido cítrico en la menor
cantidad posible de agua y se evapora la solución.
Son cristales incoloros, fácilmente solubles en agua, tiene una
proporción de cocaína de aproximadamente 75.9%. El citrato se usa en
odontología, a la dosis de 0,003-0,06gr. para inyecciones hipodérmicas.
5.- Nitrato de Cocaína.- (C17H21NO4.HNO3.2H2O)

Cristales incoloros e inodoros, fácilmente soluble en agua o alcohol.
La solución acuosa es neutra al papel de tornasol. Esta sal tiene un punto de
fusión de 58º- 63ºC.
6.- Salicilato de Cocaína.- (C17H21NO4.C7H6O3)

Se observa como masas cristalinas, delicuescentes y blancas, muy
solubles en agua o alcohol.
COCAINA
BASES ASOCIADAS A LA COCAINA
En la hoja de coca no sólo se encuentra cocaína como

único alcaloide, pues en esta existe una gran variedad de alcaloides
diferentes ; los más representativos son los alcaloides con grupo tropánico
y pirrolidínicos que a continuación se describen.:
d-ψ - cocaína, iso-cocaína.- C17H21NO4
Liebermann y Giesel, obtuvieron esta base de las hojas de coca, pero

es probablemente producido por la acción de alcali sobre la l-cocaína
presente. La d- cocaína puede ser preparada sintéticamente de la d-ecgonina
o puede ser separada de la d.l.ψ - cocaína por medio del ácido
bromoalcanforsulfónico en solución de ethyl acetato. Esto difiere
considerablemente de la l-cocaína natural.
Larso-cocaína es rápidamente soluble en éter, alcohol, benceno, o
espíritu de petróleo. El clorhidrato es más dificilmente soluble que el
clorhidrato de cocaína natural. Funde a 205ºC y tiene un [α]D =+4,8º en
agua. El cloruro aúrico, BHAuCl4, cristaliza en alcohol diluido con pf=148º.
Los nitratos B.HNO 3, es fácilmente soluble en agua y es precipitado en
cristales al añadir HNO 3 a soluciones de las sales de la base. Este
comportamiento de la d-cocaína natural, se ha encontrado semejanza entre la
d-cocaína y la cocaína ordinaria en sus efectos de acción fisiológica excepto
que como anestésico local la d-cocína comienza más rápidamente y
desaparece en corto tiempo.
COCAINA
l-cinamil-cocaína.- C19H23NO4
Esta base fue obtenida sintéticamente por Liebermann, pasando HCl

(g) en una solución de cinamil-cocaína (preparada por calentamienta de la
ecgonina con anhídrido cinámico y agua). Esto fue aislada de las hojas de
coca de Java el cual es el principal constituyente.
Es levorotatorio [α]D =-4,7º en cloroformo, casi insoluble en agua,
pero rápidamente soluble en alcohol, éter, etc. Cuando se hierve con ácido
clorhídrico se descompono rápidamente y cuantitativamente en ácido
cinamínico, ecgonina y alcohol metílico.
Los cloroplatinos B2H2PtCl6 son amorfos.
. Truxilina C38H46O8N2
Hesse en 1887 preparó un alcaloide amorfo de las hojas de truxillo

coca, el cual fue llamado cocamina.
Liebermann fraccionó este producto en dos bases isoméricas, los
cuales los llamó α y β - truxillinas. Estos han sido preparados
sintéticamente.
• α - truxillinas o γ-isatropil-cocaína: Esta base funde a 80ºC.

Soluble en alcohol, éter, insoluble en agua, sus soluciones son
levorotatorios. Cuando se calienta con HCl, la base es hidrolizada
con la formación de l-ecgonina, alcohol metílico y γ-ácido
isatrópico (α-ácido truxillico).
COCAINA
• β-truxillinas o δ-isatropil-cocaína: Es levorotatorio [α]D =-29,3º.

La separación de las α truxillinas fue realizado por soluciones
repetidas en HCl y reprecipitación con soda. Cuando se hidroliza
con HCl se produce ácido β-truxillinico (γ-ácido isatrópico o β-
ácido truxínico).
. Tropacocaína.- C15H19O2N
-La tropocaina se encuentra tanto en las hojas de coca de Java como

de Perú.
-La tropocaina cristaliza en agujas y funde a 49º, es ópticamente
inactiva; esto difiere de las otras bases de la coca en no producir alcohol
metilico en la hidrólisis, ya que cuando se calienta con HCl, en un sistema de
reflujo por algunas horas se descompone completamente en ácido benzoico
y pseudotropina .
Generalmente se le prepara por síntesis como producto de la
descarboxilacion de la cocaína, es un anestésico local fuerte y actúa mas
rápidamente que la cocaína con una toxicidad de la mitad que de su
precursora, pero su acción es mas fugaz.
Higrina :
Este grupo de alcaloides se encuentran como alcaloides amorfos en

la hoja de coca. Contienen los siguientes miembros:
-Higrina :
- β-Hygrina : C14H24ON2
- Cuscohigrina : C13H24ON
Todas estas no tienen acción fisiológica.
COCAINA
SUSTITUTOS DE LA COCAINA
La acción de la cocaína depende esencialmente de su grupo

amino-alquil éster ; un grupo importante de anestésicos locales contienen
grupos alquil ester de formula general
R3
R-CO.O.[CR1R2]xN
R4
El grupo acilo es generalmente benzoil en la cocáina , cinamoil en la cinamil-

cocáina, los grupos aminos pueden ser secundarios o terciarios y pueden
encontrarse separados de los grupos acilos por una cadena dedos o más
átomos de carbono.
A continuación se muestra a la cocaína y algunos de los compuestos

sustitutos.
Parte Parte
ácido benzoico amino-alquílica
Cocaína C6H5CO2 CHCH2CHNCH3 C6H9O2
Futocaína p- NH2C6H4CO2 CH - CH-CH2N(CH3)2
| |
CH3 CH3
Procaína (Novocaína) p- NH2C6H4CO2 CH2 - CH2N(C 2H5) 2
Mitycaína C6H5CO2 CH2 - CH2 -CH2N(CH2)4
|
HC(CH3
COCAINA
Pantocaína p- C4H9NH C6H4CO2 CH2 - CH2 -N(CH3)2

Nupercaína 2- C4H9OC9H5N-4-C(O)NM CH2 - CH2 -N(C 2H5)2
Diotano C6H5NHCO2 CH - CH2 -N(CH2)5
|
CH2OC(O)N 14C6H5
Así numerosos anestésicos locales han sido preparados como

sustitutos para la
cocaína. Muchos anestésicos locales son compuestos que contienen por lo
menos un grupo amino y un grupo hidroxil. El último puede ser esterificado
por un ácido, usualmente por ácido benzoico o ácido amino benzoico, de tal
manera que las propiedades anestésicas pueden ser exhibidas de los
sustitutos el más conocido es la novocaína.
Los anestésicos locales sintéticos no cumplen estrictamente los requisitos de
los alcaloides; pero muestran un comportamiento similar frente a los
reactivos de identificación de alcaloides.
Novocaína.-
También llamada clorhidrato de procaína, es el clorhidrato de
dietilamino-etil-p-aminobenzoato NH2C6H4CO.O.CH2N-(C2H5) 2.HCl, son
cristales incoloros, en forma de agujas muy soluble en agua , es ligeramente
soluble en cloroformo y casi insoluble en éter. Se prepara por método de
esterificación.
COCAINA
BIBLIOGRAFIA
• QUIMICA INDUSTRIAL
Riegel - James A. Kent

Ediciones Grijalbo S:A:
Barcelona - 1964
• ALLEN’S COMERCIAL ORGANIC ANALYSIS

Volumen VII y IX
The vegetable alkalois
Editor C. Ainsworth Mitchell, M.A, D. Sc, F. I. C. (The
Blakiston
Company) .
Fifth Edition
USA - 1929
• THE ALKALOIDS
Chemistry and Physiology
Edited by R. H. F. Manske; H. L. Holmes
Volume I
Academic Press Mc.
USA 1949.
• KIN GZETT’S (Chemical Enciclopaedia)

COCAINA
D. H. Hey (General Editor)
Van Nostrand
Ninth Edition
London - 1966
• DICCIONARIO DE QUIMICA Y DE PRODUCTOS

QUIMICOS
Gessner G. Hawley
Ediciones Omega S. A.
Barcelona - 1975
• GUIA PARA EL ANALISIS DE LOS COMPUESTOS

DEL CARBONO
SEGUNDO Gibaja Oviedo
UNMSM
Lima 1977
• INVESTIGACION FITOQUIMICA
(Métodos en el estudio de productos naturales)
Olga Lock de Ugaz
PUCP
Fondo Editorial de la PUCP
Primera edición , julio 1988
Pág. 237
COCAINA
• THE ALKALOIDS
K. W. Bentley
Volume I ( The chemistry of Natural Products)

Second edition
USA 1966
Pág. 22 - 23
• JOURNAL OF FORENSIC SCIENCES
“N - Formyl Cocaine: A study of Cocaine Comparison

Parameter”
Brewer Liza M. and Allen Andrew
JFSCA - Vol. 36 - Nº 3
May 1991
Pag. 697 - 698
• PASTA BASICA DE COCAINA UN ESTUDIO

MULTIDISCIPLINARIO
Editores: Federico R. León; Ramiro Castro de la Mata
Cedro - Lima - 1989
Pág. Desde 140 hasta 147
• APYTECNICA FARMACEUTICA
Revista de información y actualización profesional
Año III Nº 8
Octubre - 1993
COCAINA
Pág. 11- 12
• QUIMICA NOVA
A NOTAÇAO ESTEREOQUIMICA NO INDICE DE
NOMES DO CHEMICAL ABSTRACTS
Ricardo Bicca de Alencastro e Laura F. Wircker.
Brazil , Abril 1989
Vol 12 Nº 2
Sociedad Brasileira deQuímica
Editores Joao u Comasseto

Manual Sobre La Cocaina Obtencion Purificacion, Sintesis, Reconocimiento y Estabilizacion

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En el presente trabajo se desarrollará el tema sobre

COCAINA; que como se sabe es un tipo de alcaloide que se encuentra en

las hojas de Erythroxylon coca (arbusto de América meridional). La

cocaína es utilizada como anestésico local, administrada como sedante y

excitante; en dosis fuerte es tóxica; se emplea principalmente como

La masticación de las hojas de coca permite resistir algún tiempo a la fatiga

sin tener la necesidad de alimento.

Para una mejor comprensión de lo que es la cocaína en sus

diferentes aspectos hablaremos acerca de los alcaloides.

Los alcaloides son sustancias inorgánicas complejas,

principios activos de muchos vegetales y que gozan de propiedades básicas,

de donde deriva el nombre de alcaloides (parecidos a los álcalis). Pueden

combinarse con los ácidos sin eliminación de agua para la formación de

sales de alcaloides bien definidas (cristalizadas y solubles en agua) .

Generalmente ejercen acción fisiológica en hombres y animales. Actúan en

muy pequeñas cantidades, provocando efectos naturales. Empleados en

terapéutica, debe controlarse su uso con todas las precauciones debidas,

porque son muy tóxicos.

El descubrimiento de los alcaloides es obra de varios célebres farmacéuticos

DEROSNE (1803), extrajo del opio una sustancia cristalizada, la narcotina.

SEGUIN y luego SERTÜRNER.(1803), aislaron otro alcaloide del opio, la

Algunos años después dos farmacéuticos franceses: PELLETIER y

CAVENTROU descubrieron la estricnina, la quinina, etc.

En 1835 ya se conocían unos 30 alcaloides.

Los alcaloides se localizan en determinadas regiones de los

vegetales, al estado de sales de ácidos orgánicos; unos en las hojas( coca,

tabaco) , otros en las frutas y semillas (nuez vómica), en la corteza delos

árboles (quina), en las raíces (altea), etc.

En los animales son raros, por ejemplo en la salamandrina, la adrenalina

(base orgánica contenida en el organismo humano).

El origen de los alcaloides no es bien conocida, pero

parecen ser productos de la desasimilación de proteínas, medios de defensa

Generalmente los alcaloides están formados por Carbono,

Hidrógeno, Oxígeno y Nitrógeno (por lo tanto son compuestos

nitrogenados). Pudiendo faltar el oxígeno y entonces son líquidos y volátiles

como la nicotina, la cicutina, la esparteína. LIEBIG los considera derivados

Por última descomposición dan piridina o quinolina. Los alcaloides derivan

de la piridina como los cuerpos aromáticos derivan del benceno; a

Los alcaloides pueden dividirse en oxigenados y no

oxigenados: los que no contienen oxígeno son generalmente volátiles, como

nicotina, conicina ocicutina, esparteína; los oxígenados como cocaína,

morfina; son sólidos fijos solubles en alcohol.

Desde el punto de vista químico, se clasifican teniendo en

cuenta la naturaleza del núcleo heterocíclico principal que encierran en su

molécula. Se ha logrado reconocer en la molécula alcohólica grupos

atómicos que le dan cierta individualidad; por ejemplo: el grupo pirídico, el

grupo quinoleico e isoquinoleico, el grupo pirrólico, el grupo del antraceno y

1). Núcleo pirrol. ( Higrina, Betonicina)

2). Núcleo piridina. (Conina, Pelletierina)

3). Núcleo tropano. (Hiosciamina, Hioscina, Cocaína)

4). Núcleo quinolina. (Quinina, Estricnina)

5). Núcleo isoquinolina. (Papaverina, Narcotina)

6). Núcleo indol. (Hipaforina)

7). Núcleo glioxalina. (Pilocarpina)

8). Núcleo purina. (Cafeína, Teobromina)

9). Núcleo no heterocíclicos. (Damascenina, Hordenina)

10). Desconocidos. (Aconitina, Cevadina).

En donde observamos que la cocaína pertenece al grupo 3 (núcleo

A continuación se desarrollará el tema: COCAINA desde

un punto de vista químico analítico; concepto, origen, estructura molecular,

propiedades, así como sus reacciones de identificación, métodos de

obtención (extracción), síntesis, etc.