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2ª lista de exercícios – Química Orgânica

Pré-vestibular – APROV
Dúvidas: julianoxavierlacerda@hotmail.com

1. (Ufsc) O narcotráfico tem sempre uma novidade para aumentar o vício. A última é o GHB, com
a seguinte fórmula estrutural plana:

Entre os principais malefícios da droga estão:


- dificuldade de concentração;
- perda de memória;
- parada cardiorrespiratória;
- diminuição dos reflexos;
- perda da consciência;
- disfunção renal.

Com base na estrutura orgânica acima, assinale a(s) proposição(ões) CORRETA(S):


01) a fórmula representa um composto orgânico de função mista: ácido orgânico e enol.
02) o carbono onde está ligado o grupo hidroxila é o carbono delta.
04) a hidroxila está ligada ao carbono 4 da cadeia principal.
08) a nomenclatura do composto é ácido gama-hidróxi-butanoico.
16) na estrutura do referido composto existe um carbono insaturado.
32) todos os carbonos da cadeia são saturados.
64) o composto possui isômeros óticos que apresentam os mesmos princípios maléficos acima
referidos.

2. (Ufsc) A estrutura do hidrocarboneto aromático benzeno (C6H6) é representada pelo híbrido


de ressonância a seguir, que possui:
01) três carbonos híbridos em sp3 e três carbonos híbridos em sp2.
02) seis orbitais não-híbridos denominados "p puro".
04) todos os átomos de hidrogênio ligados aos de carbono através de ligações δ (s-sp2).
08) três ligações do tipo π.
16) apenas seis ligações do tipo δ.
32) todos os carbonos híbridos em sp2.
64) três carbonos saturados e três carbonos insaturados.

3. (Pucpr) Em relação ao composto 2,4-dimetil-3-hexanol, são feitas as seguintes afirmações:

I - É um álcool terciário.
II - Sua fórmula molecular é C8H18O
III - Apresenta 2 carbonos terciários.
IV - Apresenta um carbono assimétrico.
V - Apresenta 4 carbonos primários.

Estão corretas:
a) I, III, IV e V
b) I, II, III e V
c) II, III, IV e V
d) I, II, III e IV
e) I, II, III, IV e V

4. (Fatec) As três substâncias indicadas a seguir são usadas em remédios para gripe, devido a
sua ação como descongestionantes nasais:
Essas três substâncias apresentam em comum, em suas estruturas, o grupo funcional
a) benzeno.
b) fenol.
c) álcool.
d) amida.
e) amina.

5. (Mackenzie)

Os compostos A , B e C, pertencem, respectivamente, às funções orgânicas:


a) álcool, aldeído e ácido carboxílico.
b) aldeído, cetona e éster.
c) ácido carboxílico, cetona e aldeído.
d) álcool, aldeído e éter.
e) aldeído, cetona e álcool.

6. (Ufsm) O mundo consome anualmente centenas de milhões de dólares em produtos de


limpeza, sem contar os detergentes industriais que eventualmente poluem nossos rios. Em um
supermercado, existem sabões grosseiros, sabões sofisticados, cremes de barbear, todos esses
produtos possuem essencialmente o mesmo fundamento: a ação detergente.
Nesses materiais, o composto ativo é um sal cujo ânion possui uma cadeia carbônica muito
longa, com característica
a) hidrófila.
b) catiônica.
c) hidrófoba.
d) anfótera.
e) hidrossolúvel.

7. (Ufscar) A queima do eucalipto para produzir carvão pode liberar substâncias irritantes e
cancerígenas, tais como benzoantracenos, benzofluorantracenos e dibenzoantracenos, que
apresentam em suas estruturas anéis de benzeno condensados. O antraceno apresenta três
anéis e tem fórmula molecular
a) C14H8.
b) C14H10.
c) C14H12.
d) C18H12.
e) C18H14.

8. (Uem) Sabendo-se que um composto apresenta fórmula molecular C8H18, assinale a(s)
alternativa(s) corretas.
01) O composto pode ser o 2-octeno.
02) O composto pode ser o 2,2,4-trimetil-pentano.
04) O composto pode apresentar o radical n-butil.
08) O composto pode apresentar 3 carbonos primários, 4 secundários e 1 terciário.
16) O composto poderá apresentar 1 carbono sp2 e 7 carbonos sp3.
32) A hidrogenação desse composto poderá formar o C8H20.

9. (Ufpe) Sobre as propriedades de alguns compostos orgânicos, podemos afirmar:

( ) os álcoois apresentam uma hidroxila ligada ao carbono como grupo funcional, podendo
formar pontes de hidrogênio.
( ) os ácidos carboxílicos não formam pontes de hidrogênio e, por isso, apresentam ponto de
ebulição muito baixo.
( ) os ésteres, as cetonas, os aldeídos, os ácidos carboxílicos e as amidas têm em comum o
grupo funcional carbonila.
( ) os aldeídos, assim como os álcoois, possuem uma hidroxila como grupo funcional.
( ) as aminas são compostos que apresentam uma ligação carbono-nitrogênio, como grupo
funcional e apresentam um caráter básico.

10. (Fuvest) Dentre as estruturas a seguir, duas representam moléculas de substâncias,


pertencentes à mesma função orgânica, responsáveis pelo aroma de certas frutas.

Essas estruturas são:


a) A e B
b) B e C
c) B e D
d) A e C
e) A e D

11. (Pucmg) O suco de maçã contém ácido málico. Sabendo que o ácido málico é um ácido
carboxílico, assinale a estrutura que pode representar a estrutura do ácido málico.

a) I
b) II
c) III
d) IV

12. (Ufc) Recentemente, o Governo Federal lançou um programa que incentiva a produção de
biodiesel para geração de energia elétrica. Sabendo que o biodiesel pode ser obtido, a partir de
óleos vegetais, os quais são compostos por triglicerídeos, assinale a alternativa correta.

a) O biodiesel é uma mistura de ésteres etílicos de cadeia longa.


b) O triglicerídeo é um alquil éter de cadeia longa derivado do glicerol.
c) O etanol atua como um eletrófilo na reação de formação do biodiesel.
d) A substituição do EtOH por metanol forma éteres metílicos como o biodiesel.
e) A reação de formação do biodiesel é classificada como substituição eletrofílica.
13. (Unirio) Uma recente pesquisa da Universidade da Califórnia publicada no "Journal of the
American Medical Association" relacionou a terapia de reposição hormonal pós-menopausa ao
aumento do risco de desenvolvimento de câncer de mama, pois os hormônios alteram as
características dos tumores e atrasam, assim, o diagnóstico da doença. Há dois tipos distintos de
hormônios sexuais femininos, sendo um deles a Progesterona, cuja estrutura apresenta um
grupo funcional correspondente à função:

a) ácido carboxílico
b) cetona
c) aldeído
d) éster
e) álcool

14. (Uerj) Um acidente com um trem, em junho de 2003, acarretou o despejo de metanol e 2-
metil-2-propanol no rio que abastece a cidade de Uberaba.
As fórmulas estruturais dos compostos mencionados estão representadas, respectivamente, em:

15. (Fatec) São chamados "α-aminoácidos" aqueles compostos nos quais existe um grupo
funcional amina (-NH2) ligado ao carbono situado na posição α, conforme o exemplo da Figura
1.
Analogamente, o composto chamado de ácido β-ciano-butanoico deve ter a fórmula estrutural:

16. (Uerj) A partir das quantidades de água e gás carbônico produzidas numa reação de
combustão completa de um hidrocarboneto (CxHy), ilustrada na equação não-balanceada a
seguir, podemos chegar à fórmula molecular do reagente orgânico consumido.

CxHy + O2 → CO2 + H2O

A combustão completa de 1,0 mol de um hidrocarboneto produziu 72 g de água e 89,6 L de gás


carbônico, medidos nas condições normais de temperatura e pressão.
Esse hidrocarboneto pode ser classificado como:
a) alcino
b) ciclano
c) alcano
d) alcadieno

17. (Ufrn) Em pacientes com suspeita de dengue, não é recomendada a utilização de


antitérmicos e analgésicos à base de ácido acetil salicílico (aspirina), por causar aumento do
risco de hemorragia. Um medicamento substituto é o paracetamol, um composto polifuncional,
cuja fórmula é:
Nessa estrutura, podem-se identificar os grupos funcionais
a) álcool e amida.
b) fenol, amina e cetona.
c) álcool, amina e cetona.
d) fenol e amida.

18. (Ufrrj) Observe as estruturas a seguir.

Os grupos funcionais presentes nas moléculas de Tylenol (droga analgésica) e procaína


(anestésico local) são:
a) amida, fenol, amina e éster.
b) álcool, amida, amina e éter.
c) álcool, amina, haleto, éster.
d) amida, fenol, amina e ácido carboxílico.
e) éster, amina, amida e álcool.

19. (Ufscar) A morfina é um alcaloide que constitui 10% da composição química do ópio,
responsável pelos efeitos narcóticos desta droga. A morfina é eficaz contra dores muito fortes,
utilizada em pacientes com doenças terminais muito dolorosas.
Algumas das funções orgânicas existentes na estrutura da morfina são
a) álcool, amida e éster.
b) álcool, amida e éter.
c) álcool, aldeído e fenol.
d) amina, éter e fenol.
e) amina, aldeído e amida.

20. (Ufsm) As moléculas a seguir são o malation e o ácido 2,4 D, dois pesticidas usados na
agricultura. Esses contaminantes polares são muito solúveis em água, sendo arrastados para os
rios pelas chuvas.

Sobre o malation e o ácido 2,4 D, pode-se afirmar que


a) possuem carbonilas.
b) são éteres.
c) possuem ciclos aromáticos.
d) são ésteres.
e) possuem átomos halogênios.

21. (Ufv) O composto denominado Carolignana A, cuja fórmula está representada adiante, foi
isolado no Departamento de Química da UFV a partir da planta 'Ochroma lagopus',
popularmente conhecida como balsa devido à baixa densidade de sua madeira, que é utilizada
para o fabrico de caixões e jangadas.
Os grupos funcionais presentes na estrutura da Carolignana A, a partir da fórmula representada,
são:
a) fenol, éter, éster, alqueno, anidrido.
b) alqueno, fenol, anidrido, éster, cetona.
c) fenol, éter, éster, alqueno, álcool.
d) fenol, aldeído, éster, éter, alqueno.
e) amina, éter, éster, alqueno, álcool.

22. (Pucpr) Uma série de compostos químicos que apresentam propriedades químicas
semelhantes e grupos funcionais característicos pertencem a uma determinada função.
Assim, os grupos funcionais: -COOH, -NH2, -COH e -CO pertencem, respectivamente, às
seguintes funções:
a) ácido carboxílico, amina, aldeído e cetona.
b) ácido carboxílico, amina, cetona e aldeído.
c) cetona, ácido carboxílico, aldeído e amina.
d) ácido carboxílico, amida, cetona e aldeído.
e) aldeído, amina, cetona e ácido carboxílico.

23. (Uerj) Observe na ilustração a seguir estruturas de importantes substâncias de uso industrial.

Em cada uma dessas substâncias, o número de átomos de carbono pode ser representado por x
e o número de heteroátomos por y.
O maior valor da razão x/y é encontrado na substância pertencente à seguinte função química:
a) éter
b) éster
c) amina
d) amida

24. (Fgv) A figura representa a fórmula estrutural da substância éster benzílico do quinuclidinol,
conhecida como BZ, utilizada como arma química. Esta substância é um sólido que pode ser
disperso na forma de um aerossol, produzindo alucinações, vertigem, perda de orientação e
amnésia.

Duas das funções orgânicas existentes na estrutura dessa substância são


a) éter e amida.
b) álcool e amina.
c) fenol e éter.
d) fenol e amida.
e) cetona e amina.

25. (Unesp) Por motivos históricos, alguns compostos orgânicos podem ter diferentes
denominações aceitas como corretas. Alguns exemplos são o álcool etílico (C2H6O), a acetona
(C3H6O) e o formaldeído (CH2O). Estes compostos podem também ser denominados,
respectivamente, como
a) hidroxietano, oxipropano e oximetano.
b) etanol, propanal e metanal.
c) etanol, propanona e metanal.
d) etanol, propanona e metanona.
e) etanal, propanal e metanona.

26. (Pucpr) Complete com palavras da alternativa correta:


"Quando o grupo hidroxila estiver ligado diretamente a um carbono saturado, teremos
um_____________ e quando estiver ligado diretamente a um carbono insaturado do anel
benzênico, teremos um _________".
a) Álcool e Enol
b) Fenol e Álcool
c) Álcool e Fenol
d) Álcool e Ácido carboxílico
e) Ácido carboxílico e Álcool

27. (Pucrs) A fórmula estrutural que representa corretamente um álcool com cadeia carbônica
alifática e insaturada é
28. (Ueg) Os ésteres são compostos orgânicos com importantes aplicações industriais. São
usados como essências de frutas e aromatizantes na indústria alimentícia, farmacêutica e
cosmética. Por exemplo, o hexanoato de etila é utilizado como essência de abacaxi. A estrutura
química que representa essa essência é:

29. (Ufrs) Entre as muitas drogas utilizadas no tratamento da AIDS, destaca-se o flavopiridol
(estrutura a seguir), que é capaz de impedir a atuação da enzima de transcrição no processo de
replicação viral.
Nessa molécula estão presentes as funções orgânicas
a) amina, éster, cetona e fenol.
b) amina, éter, halogeneto de arila e álcool.
c) éster, cetona, halogeneto de arila e álcool.
d) éter, amina, halogeneto de alquila e fenol.
e) éter, halogeneto de arila, fenol e cetona.

TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:

Você já sentiu o ardido de pimenta na boca? Pois bem, a substância responsável pela sensação
picante na língua é a capsaicina, substância ativa das pimentas. Sua fórmula estrutural está
representada a seguir.

30. (Uel)

Os grupos funcionais característicos na capsaicina são:


a) Cetona, álcool e amina.
b) Ácido carboxílico, amina e cetona.
c) Amida, éter e fenol.
d) Cetona, amida, éster e fenol.
e) Cetona, amina, éter e fenol.
Gabarito:

Resposta da questão 1:
04 + 08 + 16 = 28

Resposta da questão 2:
02 + 04 + 08 + 32 = 46

Resposta da questão 3:
[C]

Resposta da questão 4:
[E]

Resposta da questão 5:
[A]

Resposta da questão 6:
[C]

Resposta da questão 7:
[B]

Resposta da questão 8:
10

Resposta da questão 9:
VFVFV

Resposta da questão 10:


[D]

Resposta da questão 11:


[B]

Resposta da questão 12:


[A]

Resposta da questão 13:


[B]

Resposta da questão 14:


[A]

Resposta da questão 15:


[A]

Resposta da questão 16:


[B]
Resposta da questão 17:
[D]

Resposta da questão 18:


[A]

Resposta da questão 19:


[D]

Resposta da questão 20:


[A]

Resposta da questão 21:


[C]

Resposta da questão 22:


[A]

Resposta da questão 23:


[A]

Resposta da questão 24:


[B]

Resposta da questão 25:


[C]

Resposta da questão 26:


[C]

Resposta da questão 27:


[C]

Resposta da questão 28:


[A]

Resposta da questão 29:


[E]

Resposta da questão 30:


[C]