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com
1938- 1958-
Clube Futebol Serpense Não se realizou
1939 1959
1939- 1959-
Luso Serpense Não se realizou
1940 1960
1940- 1960-
Guadiana Futebol Clube Não se realizou
1941 1961
1941- 1961-
Luso Serpense Não se realizou
1942 1962
1942- 1962-
Não se realizou Sport Clube Odemirense
1943 1963
1943- 1963- Atlético Clube de
Não se realizou
1944 1964 Brinches
1944- 1964-
Não se realizou Futebol Clube Castrense
1945 1965
1945- 1965-
Não se realizou Não se realizou
1946 1966
1946- 1966-
Não se realizou Não se realizou
1947 1967
1947- 1967-
Não se realizou Não se realizou
1948 1968
1948- 1968-
Não se realizou Não se realizou
1949 1969
1949- 1969-
Não se realizou Não se realizou
1950 1970
1950- São Domingos 1970-
Não se realizou
1951 Futebol Clube 1971
1951- 1971-
Futebol Clube Serpa Não se realizou
1952 1972
1952- 1972-
Guadiana Futebol Clube Não se realizou
1953 1973
1953- 1973-
Não se realizou Não se realizou
1954 1974
1954- 1974-
Não se realizou Não se realizou
1955 1975
1955- Sporting Clube 1975-
Não se realizou
1956 Ferreirense 1976
1956- 1976-
Não se realizou Não se realizou
1957 1977
1957- 1977-
Não se realizou Não se realizou
1958 1978
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1978- 1995- Sociedade Desportiva
Clube Futebol Guadiana
1979 1996 Recreativa Entradense
1979- 1996-
Futebol Clube Castrense Sport Clube Odemirense
1980 1997
1980- 1997- Grupo Desportivo
Despertar Sport Clube
1981 1998 24 Outubro Baleizão
1981- 1998- Clube Desportivo
Juventude Clube Boavista
1982 1999 Praia Milfontes
1982- Clube Futebol 1999-
Barrancos Futebol Clube
1983 Vasco da Gama 2000
1983- Clube Atlético 2000-
Sporting Clube Cuba
1984 Aldenovense 2001
1984- 2001- Clube Desportivo
1985 2002 Almodôvar
1985- 2002-
Juventude Clube Boavista
1986 2003
1986- 2003- Futebol Clube
Futebol Clube Serpa
1987 2004 São Marcos
1987- União Cultural 2004- Clube Desportivo
1988 Desportiva Beringelense 2005 Recreativo Cabeça Gorda
1988- 2005- Clube Desportivo
Futebol Clube Castrense
1989 2006 Recreativo Salvadense
1989- Sporting Clube 2006- Clube Desportivo
1990 Santaclarense 2007 Recreativo Cabeça Gorda
1990- 2007-
Ourique Desportos Clube Barrancos Futebol Clube
1991 2008
1991- Sociedade Artística 2008- Associação Juventude
1992 Almodovarense 2009 Desportiva Rosairense
1992- Clube Desportivo 2009-
1993 Cultural Panóias 2010
1993- Grupo Desportivo
1994 Cultural Alvito
1994-
Sporting Clube Cuba
1995