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Universidade Catlica de Pernambuco Centro de Cincias e Tecnologia Departamento de Qumica Qumica Orgnica II Prof. Ed Paschoal Carrazzoni edcarrazzoni@hotmail.

com Qumica da carbonila Formao de cianidrinas

Os aldedos e cetonas adicionam com facilidade o cido ciandrico para formar compostos denominados cianidrinas (ou -cianolcoois).
O R C R + H CN OH R C CN R

As cianidrinas so largamente empregadas nas reaes de snteses orgnicas, como por exemplo, na preparao de cianoalcenos, -hidroxicidos e de aminocidos.
H2O O CH 3 C CH 3 + H CN OH CH 3 C CN CH 3 H
+

CH 2 C CN CH 3 OH CH 3 C COOH

H2O

CH 3

Seu mecanismo da fcil entendimento. A reao pode ser catalisada por cidos ou bases. A catlise bsica somente utilizada quando se utiliza o cido ciandrico gasoso. O cido ciandrico reage com o hidrxido de sdio, produzindo cianeto de sdio e gua:
H CN +
+ Na OH

H2O

+ Na CN

Como do conhecimento do aluno, todo composto carbonlico encontra-se com a carbonila polarizada, apresentando, sempre, o carbono carbonlico deficiente em eltrons: ocorre uma simples aplicao da Lei de Du Fay: cargas eltricas de sinais idnticos, repelem-se e cargas eltricas de sinais opostos, atraem-se. No meio da reao, existe, portanto, a carbonila polarizada e o on cianeto, havendo, portanto, o acoplamento a fim de satisfazer a deficincia em eltrons do carbono carbonlico.
O R C
+

O C - CN R - CN

Na espcie formada, o oxignio est com um excesso de eltrons, funcionando, pois, como uma base: ele se estabilizar, capturando um prton da gua, formando a cianidrina com liberao da hidroxila, justificando, pois o seu uso como catalisador.
O H O R C - CN R R H OH C - CN R + OH

Na prtica, no usual trabalhar com o cido ciandrico gasoso, em virtude de sua alta periculosidade: geralmente o HCN formado no meio da reao, por ao do cido clordrico sobre o cianeto de sdio ou de potssio. Na execuo da sntese, mistura-se o composto

carbonlico com o cianeto de sdio, e deixa-se cair o cido sobre a mistura contida em um erlenmeyer, utilizando-se um funil de decantao. O trabalho realizado em uma capela.
Na CN + H Cl HCN + Na Cl

A regenerao do composto carbonlico conseguida, por tratamento da cianidrina com uma soluo concentrada de hidrxido de sdio ou uma outra base forte.
OH H2O O R C - CN R CN R C R O

H O R C - CN R

Quando o aldedo ou cetona no possui hidrognio alfa, no sendo, portanto, enolisveis, haver formao de --hidroxicetonas: neste caso, a reao toma o nome particular de condensao benzonica.
O-C+ H CN O-C H CN OH O -C C CN H OH - CCN O C+ H

OH C

CN

O -C

OH C H

-C

CN H

edcarrazzoni@hotmail.com