1. AULA DE LABORATRIO: Sntese do cido Acetil Saliclico (analgsico). 2.

OBJETIVO: Efetuar a sntese do cido saliclico (aspirina) atravs de uma reao de esterificao entre um fenol e um anidrido 3. RESUMO: Preparao da aspirina (analgsico) atravs do cido Acetil Saliclico. 4. INTRODUO: O tratamento dos sais de fenis com dixido de carbono conduz substituio de um tomo de hidrognio do anel por um grupo carboxlico COOH. Esta reao denomina-se reao de Kolbe; a sua aplicao mais importante reside na transformao do prprio fenxido de sdio em cido 0-hidroxibenzoico, mais conhecido por cido saliclico.

Embora se forme tambm certa quantidade de cido p-hidroxibenzico a separao dos dois ismeros realiza-se facilmente por destilao de vapor, dado que o ismero orto mais voltil. provvel que ao iniciar a reao, o CO2 se ligue primeiramente ao oxignio do fenxido e no ao anel. Seja como for, porem, o produto de reao final resulta dum ataque eletrofilo ao tomo de carbono, falta de eltrons, no anel altamente reativo A aspirina o sal de sdio do cido acetil saliclico (acido 0-acetoxibenzoico, 0-CH3COOC6H4COOH) 5. MATERIAIS E MTODOS: 5.1. MATERIAIS UTILIZADOS: 1. Erlenmeyer 250mL 2. Placa de aquecimento 3. Bquer 250mL 4. Proveta 50mL 5. Vidro relgio 6. Termmetro 7. Funil de vidro 8. Pina metlica 9. Aro para funil 10. Filtro de papel 11. Haste com suporte

12. Garra e mufa 5.2. REAGENTES UTILIZADOS: 1. 2. 3. 4. Anidrido actico cido saliclico cido fosfrico 85% gua destilada

5.3. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL: Pesou-se com exatido, cerca de 2g de cido acetil salicilico, e transferiu-o para um frasco de Erlenmeyer de 250mL. Adicionou 5mL de anidrido actico e algumas gotas de cido fosfrico 85% (85cg/g). Em seguida aqueceu o Erlenmeyer, colocando-o dentro da gua quente em um banho-maria utilizando o bquer e fixando-o a um suporte universal com o auxilio de garra e mufa. Dissolva totalmente o acido acetil salicilico por aproximadamente 15 minutos ( nesse processo haver liberao de cido salicilico atravs do vapor, tome cuidado para no aspirar esse vapor). Numa proveta coloque 2mL de gua destilada, e adicione cuidadosamente ao Erlenmeyer aps os 15 minutos, agitando por alguns minutos. Aps agitar adicione mais 20mL de gua destilada e deixe-o em repouso sobre a bancada enquanto se formam os cristais de aspririna. Filtre os cristais obtidos e deixe-os secaro ao ar para determinao da massa de produto obtido. Se quiser acelerar o processo de formao dos cristais de aspirina, coloque o Erlenmeyer em uma vasilha com gelo, pois a baixa temperatura acelera a formao dos cristais. 5. RESULTADO E DISCUSSO:

Massa Terica Mr (C9H8O4) = 9 x Ar (C) + 8 x Ar (H) + 4 x Ar (O) = = 9 x 12,01 + 8 x 1,0 + 4 x 16,0 = = 108,09 + 8,0 + 64,0 = = 180,09 M (C9H8O4) = 180,09 g/mol 1 mol de cido saliclico ---------- 1 mol de cido acetilsaliclico 138,0 g/mol ----------------------- 180,09 g/mol 2 g de cido saliclico ------------x

x = 2 x 180,09 x= 2,61g de cido acetilsaliclico (massa terica) 138,0 Rendimento

 = __massa real__ x 100 massa terica = _2,00_ x 100 2,61 = 76,63%

6.

CONCLUSO: Concluiu-se que na preparao da aspirina o rendimento poderia ultrapassar 100%, s que por causa da perda de produto no bquer obteve baixo rendimento de cristais de aspirina. 7. REFERNCIA BIBLIOGRFICA:] MORRISON, Robert T; BOYD, Robert N; Qumica Orgnica, 7.ed. Fundao Calouste Gulbenkian; 1981.