1

BAB I
PENDAHULUAN
A. Latar Belakang
Dalam tahun 1855 AdolI von Baeyer, seorang ahli kimia Jerman, melontarkan
teori bahwa senyawa siklik membentuk cincin-cincin datar. Kecuali siklopentana semua
senyawa siklik menderita terikan (tegang karena tidak leluasa), karena sudut ikatan (bond
angle) mereka menyimpang dari sudut tetrahedral 109,5
o
. Ia menyarankan bahwa, karena
sudut cincin luar biasa kecilnya, maka siklopropona dan siklobutana lebih reaktiI dari
pada alkana rantai-terbuka. Menurut Baeyer siklopentana merupakan sistem cincin yang
paling stabil (karena sudut ikatan paling dekat dengan sudut tetrahedral), dan kemudian
reaktivitas meningkat lagi mulai dengan sikloheksana.
Teori Baeyer tidak seluruhnya benar. Sikloheksana dan cincin yang lebih besar
tidak lebih reaktiI daripada siklopentana. Sekarang diketahui bahwa sikloheksana
bukanlah suatu cincin datar dengan sudut ikatan 120
o
, melainkan suatu cincin yang agak
terlipat (puckered) dengan sudut ikatan mendekati 109
o
, sudut ikatan sp
3
biasa.
Molekul sikloheksana tunggal terus-menerus berada dalam keadaan membengkok
meniadi aneka ragam bentuk dan hal ini yang akan di bahas
B. #:2:8an Ma8alah
Adapun masalah yang diangkat dalam makalah ini adalah
1. Jenis konIormer apa saia yang teriadi pada molekul sikloheksana dan bagaimana
perubahan energi konIormernya?
2. Bagaimana subtituen ekuatorial dan oksial teriadi pada molekul sikloheksana ?
3. Jenis konIormer apa saia yang teriadi pada molekul sikloheksana tersubtitusi
(metil sikloheksana) dan konIormer mana yang paling disukai ditiniau dari
energinya?
4. Jenis konIormer apa saia yang teriadi pada molekul sikloheksana terdisubtitusi
(cis-1,2-dimetilsikloheksana dan trans-1,2-dimetilsikloheksana) dan konIormer
mana yang paling disukai ditiniau dari energinya?

2

5. Jenis konIormer apa saia yang teriadi pada molekul sikloheksana terdisubtitusi
(cis-1,3-dimetilsikloheksana dan trans-1,3-dimetilsikloheksana) dan konIormer
mana yang paling disukai ditiniau dari energinya?
. T::an
Tuiuan dari pembuatan makalah ini adalah :
1. Untuk mengetahui ienis-ienis konIormer yang teriadi pada molekul sikloheksana
beserta dengan perubahan energi konIormernya
2. Untuk mengetahui subtituen ekuatorial dan oksial pada molekul sikloheksana
3. Untuk mengetahui ienis-ienis konIormer yang teriadi pada molekul sikloheksana
tersubtitusi (metil sikloheksana) dan konIormer yang paling disukai ditiniau dari
energinya
4. Untuk mengetahui ienis-ienis konIormer yang teriadi pada molekul sikloheksana
terdisubtitusi (cis-1,2-dimetilsikloheksana dan trans-1,2-dimetilsikloheksana) dan
konIormer yang paling disukai ditiniau dari energinya
5. Untuk mengetahui ienis-ienis konIormer yang teriadi pada molekul sikloheksana
terdisubtitusi (cis-1,3-dimetilsikloheksana dan trans-1,3-dimetilsikloheksana) dan
konIormer yang paling disukai ditiniau dari energinya















3

BAB II
PEMBAHASAN

A. 4nf4r2er Sikl4hek8ana
Suatu cincin sikloheksana dapat memiliki banyak bentuk dan molekul
sikloheksana tunggal terus-menerus berada dalam keadaan membengkok meniadi aneka
ragam bentuk. Seiauh ini, baru dikemukakan bentuk kursi (chair Iorm) sikloheksana.
Beberapa bentuk lain yang dapat dimiliki sikloheksana sebagai berikut :



Tak satupun dari konIirmasi-konIirmasi lain, mempunyai struktur hidrogen
goyang yang diinginkan, seperti struktur dari bentuk (konIirmasi) kursi. Hidrogen-
hidrogen eklips, seperti dalam bentuk biduk, dapat menambah energi molekul. Hal ini
disebabkan karena pada konIirmasi biduk, ada tolak-menolak antara elektron-elektron
ikatan (ikatan C-H) dan atom-atom hidrogen bermuatan parsial positiI yang saling
berdekatan. Gambar berikut menuniukan model dan proyeksi Newman dari bentuk kursi
dan biduk




4


Persyaratan energi untuk interkonversi (antar-ubahan) konIirmasi-konIirmasi
sikloheksana dituniukkan dalam gambar dibawah ini.

Terlihat disini bahwa bentuk kursi mempunyai energi terendah, sementara bentuk
setengah kursi ( yang mempunyai struktur hampir datar) mempunyai energi tertinggi. Hal
ini teriadi karena bentuk kursi merupakan konIormer goyang dimana atom-atom
hidrogennya terpisah seiauh mungkin satu dengan lainnya sehingga gaya tolak-
menolaknya meniadi kecil,
B. S:-8tit:en Ek:at4rial dan Ak8ial Pada Sikl4hek8ana
Secara kasar atom-atom karbon sikloheksana bentuk kursi membentuk suatu
bidang. Untuk maksud ini, maka ditarik suatu sumbu tegak lurus bidang.

3

Tiap atom karbon dari sikloheksana mengikat dua atom hidrogen. Ikatan pada
salah satu hidrogen terletak pada bidang cincin secara kasar. Hidrogen ini disebut
hidr4gen ek:at4rial. Ikatan ke hidrogen yang lain seiaiar dengan sumbu tersebut.
Hidrogen ini disebut hidr4gen ak8ial. Tiap atom karbon sikloheksana mempunyai satu
atom hidrogen ekuatorial dan satu atom hidrogen aksial.




. eni8eni8 4nf4r2er Sikl4hek8ana Ter8:-tit:8i
Bila gugus metil dalam metil sikloheksana barada dalam posisi aksial maka gugus
metil itu dan hidrogen-hidrogen aksial pada satu sisi cincin akan saling menolak.
Antaraksi antara gugus-gugus aksial disebut antarak8i 1.3 diak8ial. Tolak-menolak ini
minimal bila gugus metil berada dalam posisi ekuatorial. Jadi konIormer dengan metil
ekuatorial berenergi lebih rendah


Bila gugus metil berada dalam posisi aksial (menyumbu), konIormasi cincin akan serupa
dengan konIormasi butana dengan gugus-gugus metil yang gauche

6

Hubungan gauche dalam metilsikloheksana aksial :


Bila gugus metil berada dalam posisi ekuatorial, konIirmasi cincin serupa konIirmasi
butana dengan gugus-gugus metil yang anti
Hubungan anti dalam metilsikloheksana ekuatorial :


Metil sikloheksana dengan satu gugus metil yang aksial 1,8 kkal/mol kurang stabil
dibandingkan konIormasi dimana gugus metilnya ekuatorial. Energinya dua kali energi
untuk butana (2 x 0,9 kkal/mol) karena gugus metil aksial pada cincin berinteraksi
dengan dua atom aksial (satu pada karbon 3 dan satu pada karbon 5). Makin meruah
gugus itu maka akan makin besar selisih energi antara konIormer aksial dan ekuatorial.
Dengan kata lain hampir dapat dipastikan bahwa substituent besar pada cincin
sikloheksana mempunyai posisi ekuatorial.

D. Sikl4hek8ana Terdi8:-tit:8i
Dua gugus yang disubstitusikan pada suatu cincin sikloheksana dapat bersiIat cis
ataupun trans. Cincin-cincin terdisubstitusi cis dan trans adalah isomer geometrik dan tak
dapat saling diubah satu meniadi yang lain pada temperatur kamar. Beberapa bentuk
kursi dari cis-1,2-dimetilsikloheksana adalah sebagai berikut

7



Karena senyawa ini adalah cis isomer, maka kedua gugus metil harus terletak
pada satu sisi cincin, tanpa memperdulikan konIormasinya. Dalam tiap konIormasi kursi
yang dapat digambar, selalu satu metil aksial dan metil yang lain ekuatorial. Untuk setiap
sikloheksana ter-cis 1,2-disubsitusikan, 1 substituen harus aksial dan substituent yang
lainnya harus ekuatorial
Bila cis 1,2 dimetil sikloheksana dari satu konIormer kursi ke konIormer kursi
yang lain, kedua gugus metil itu membalik status ekuatorial aksial mereka. Energi
konIormer ini sama karena struktur dan pola ikatannya identik. Oleh karena itu senyawa
ini diiumpai terutama dalam dua konIormasi kursi, dengan perbandingan 50:50.



Dalam trans-1,2-dimetilsikloheksana, gugus-gugus metil berada pada sisi-sisi
berlawanan (dari) cincin. Dalam bentuk kursi (dari) trans isomer, satu gugus harus
terlekat pada suatu ikatan 'teratas, sementara gugus yang lain pada suatu ikatan
'terbawah. Beberapa bentuk kursi dari trans-1,2-dimetilsikloheksana adalah sebagai
berikut

8



Bagaimanapun iuga gugus-gugus trans itu diperagakan, keduanya harus aksial (a,a) atau
keduanya ekuatorial (e,e). Tak ada cara lain bagi kedua gugus agar trans dan 1,2 pada
bentuk kursi sikloheksana, selain konIormasi a,a dan e,e.
KonIormer trans-1,2-dimetilsikloheksana :



Suatu gugus metil tunggal menyukai posisis ekuatorial pada suatu cincin
sikloheksana. Dua gugus metil pada suatu cincin sikloheksana iuga menyukai posisi-
posisi ekuatorial , iika dimungkinkan. Dalam trans-1,2-dimetilsikloheksana, komIormer
00 merupakan konIormer yang disukai, dengan energi yang lebih rendah dari pada energi
konIormasi - ,,. konIormer trans 00 ini pun berenergi lebih rendah ( selisih 1,87
kkal/mol) dibandingkan dengan konIormer konIormer senyawa cis yang harus ,0 atau
0,. Hal ini disebabkan karena pada konIormer 00 gugus-gugus terpisah seiauh mungkin
sehingga gaya tolak-menolak antar elektron ikatan meniadi kecil. sebagai ringkasan,
untuk 1,2-dimetilsikloheksana dapat diperlihatkan pada gambar berikut


Dalam hal sikloheksana ter-1,2-disubstitusikan, trans isomer lebih stabil dari cis
isomer, karena kedua substituennya dapat berposisi ekuatorial. Tetapi bila kedua

9

substituent itu 1,3 satu terhadap yang lain pada suatu cincin siklohekana, maka cis
isomer lebih stabil dari pada trans isomer, Karena kedua substituent dalam 1,3
isomer, dapat berposisi ekuatorial. Dalam trans-1,3-isomer, 1 gugus terpaksa berposisi
aksial
Cis-1,3-dimetilsikloheksana


Trans-1,3-dimetilsikloheksana
















10

BAB III
PENUTUP
e8i25:lan
1. Jenis-ienis konIormer yang teriadi pada molekul sikloheksana adalah
konIormer kursi
konIormer setengah kursi
konIormer biduk-belit
konIormer biduk
2. Subtituen ekuatorial teriadi pada molekul sikloheksana apabila ikatan pada salah satu
hidrogen terletak dalam bidang cincin secara kasar sedangkan subtituen aksial teriadi
apabila ikatan atom c pada hidrogen yang lain seiaiar dengan sumbu secara vertikal
3. Jenis konIormer yang teriadi pada molekul sikloheksana tersubtitusi (metil sikloheksana)
adalah konIormer kursi dimana gugus metil berada dalam posisi aksial dan posisi
ekuatorial dan korIormer yang paling disukai ditiniau dari segi energinya adalah
konIormer kursi dengan gugus metil yang ekuatorial
4. Jenis konIormer yang teriadi pada cis-1,2-dimetilsikloheksana adalah konIormer kursi
dengan kedua gugus metil arah 'ke bawah(aksial,ekuatorial (a,e) dan ekuatorial,aksial
(e,a)) dan konIormer kursi dengan kedua gugus metil arah 'ke atas. KonIormer yang
paling disukai adalah konIormer kursi aksial,ekuatorial (a,e) dan ekuatorial,aksial (e,a).
Jenis konIormer yang teriadi pada trans-1,2-dimetilsikloheksana adalah konIormer kursi
(a,a) dan (e,e) dan konIormer yang paling disukai adalah konIermer kursi (e,e)
5. Jenis konIormer yang teriadi pada cis-1,3-dimetilsikloheksana adalah konIormer kursi
(a,a) dan (e,e) dan yang paling di sukai adalah konIormer kursi (e,e). Jenis konIormer
yang teriadi pada trans-1,3-dimetilsikloheksana adalah konIormer kursi (e,a) dan (a,e)
dan kedua konIormer ini sama-sama disukai




11

DAFTAR PUSTAKA

Fessenden dan Fessenden, , KIMIA ORGANIK, Jilid 1, Erlangga , Jakarta