INSTITUTO TECNOLOGICO DE TIJUANA (ITT)

Subdireccin Acadmica Departamento de Ciencias Bsicas

CARRERA: INGENIERIA QUMICA

Qumica Orgnica
No. Serie: 4IQ2A

TEMA: Obtencin industrial de: benceno, tolueno, xilenos, estireno, cumeno, y su impacto ambiental.

Nombre del maestro: M.C. Marco Antonio Zazueta Nombre del alumno: Ornelas Snchez Rodrigo Yael Nmero de control: 10211366 Fecha de entrega: 5 de Junio del 2011

UNIDAD 5

Introduccin: En este trabajo se trataran de mostrar y mencionar los mtodos de obtencin de diversos compuestos aromticos, como lo son el benceno, el tolueno, xilenos, estireno, cumeno y su impacto ambiental. Los compuestos aromticos son compuestos cclicos que contiene dobles enlaces conjugados y que tiene una energa de resonancia elevada. Uno de los representantes es el benceno o C6H6. El benceno es la materia prima de diversos procesos de la industria de plsticos, resinas, medicamentos, entre otros ms. El tolueno se obtiene junto con el xileno y el benceno en la fraccin originaria de la refinacin del petrleo. El xileno se puede producir por medio de alquilacion de Friedel-Crafts. El estireno se utiliza para comenzar cadenas de polmeros de poliestireno y el cumeno se utiliza para la sintetizar detergentes y tambin formar fenol y acetona. Espero que este trabajo de investigacin sea de su utilidad para poder haber contribuido a la resolucin de algunas de sus dudas y agradezco de ante mano gracias por su atencin y tiempo. Desarrollo: Benceno: En 1825, Michael Faraday aisl un compuesto puro, el cual tena un punto de ebullicin de 80 C, de la mezcla aceitosa que se condensaba y al mismo tiempo se separaba un gas. Al momento de realizar un anlisis elemental, este indico que posea una relacin estequiometrica entre hidrogenocarbono de 1:1, lo que correspondera a una formula emprica CH. Al inicio Faraday, denomino a este compuesto como carburo de hidrogeno. Eilhard Mitscherlich sintetizo este mismo compuesto en 1834, al calentar acido benzoico, aislado de la resina benzoica, en presencia de cal. Se obtuvieron los mismos resultados que los de Faraday. Mitscherlich empleo tambin un medidor de densidades de vapor, determinando asi la masa molecular del gas que era de 78, a lo que coincidira con la formula C 6H6. Se le denomino bencina (se conoce como benceno). Aunque se presente en la naturaleza, se encuentra a bajas concentraciones. A nivel industrial el benceno se puede fabricar y procesar como benceno puro. El benceno y otros compuestos aromticos se obtienen del petrleo, al momento de realizar la destilacin fraccionada del petrleo se obtiene una mezcla de benceno, tolueno y xileno. Esta mezcla en la mayora de las refineras se pueden obtener por medio de procesos de cracking y reformado cataltico. Aunque tambin se puede obtener por medio de sntesis del benceno, se aplica calor a un ciclohexano en presencia de catalizadores como selenio o paladio y con eso se dehidrogeniza el ciclo alcano hasta el benceno. El benceno es la base de produccin de ciclohexano, de la industria del nylon, pesticidas, medicamentos, caucho, lubricantes, entre otras sustancias ms. Tolueno: El tolueno es un hidrocarburo lquido, voltil e insoluble al agua, es empleado en la elaboracin de gasolinas de alto octanaje y como disolvente. Est constituido por un anillo bencnico y un grupo metilo. Cuya frmula C7H8, se puede presentar en la naturaleza (por naturaleza de los hidrocarburos) contenido en el petrleo crudo.
o

Se puede emplear para elaborar benceno, y es un agente utilizado en la elaboracin de polmeros. Se obtiene de la misma manera que todos los hidrocarburos, durante el proceso de refinacin del petrleo crudo, este se obtiene en la fraccin junto con el benceno y xileno. Xileno: El xileno, tambin conocido como dimetilbenceno, este puede tener 3 productos segn la posicin del benceno, ya sea en posicin orto-, meta- y para-. A temperatura ambiente estn en estado lquido, incoloro e inflamable. Estos reaccionan violentamente con oxidantes fuertes. Se puede obtener mediante la refinacin del petrleo crudo, ya sea por el cracking cataltico se llega a benceno y despus se puede realizar una secuencia de alquilaciones hasta obtener al xileno. Los xilenos se usan en la formulacin de gasolinas, disolventes y en algunos casos como intermediarios. Estireno: El estireno o tambin llamado vinilbenceno, se evapora fcilmente y tiene un dulce. Se emplea para la manufactura de plsticos de poliestireno, hule sinttico a partir de butadieno, resinas, impregnacin de piezas fundidas de magnesio, entre otros usos. Se prepara a partir del benceno y acetileno por medio de la reaccin de alquilacion friedel-Crafts. o El etilbenceno obtenido se deshidrogena en presencia de un catalizador de oxido de hierro a 800 C, en presencia de vapor y a una presin aproximada de 0.41 Ata. C6H5CH2CH3 C6H5CHCH2 + H2

Como subproductos de estas reacciones se obtienen el tolueno y el benceno. El etilbenceno que se obtiene, se mezcla con vapor y posteriormente se calienta por medio de intercambio de calor durante su trayectoria en el reactor. Antes de salir del reactor este se mezcla con ms vapor que procede de un sobrecalentador asi elevando la temperatura del vapor. Dicha mezcla que procede, se utiliza para alimentar a los reactores donde se producir la reaccin. El gas de venteo es removido por un compresor para asi utilizarlo como combustible para recuperar hidrogeno.

En la plataforma de destilacin los subproductos son recuperados en columna de bencenotolueno. Las colas de dicha columna son destiladas en una columna de reciclado del etilbenceno donde se separara el etilbenceno del estireno. El etilbenceno que contiene 3% de estireno ser inducido a una deshidrogenacin para asi reciclarlo. En la columna de estireno, contiene estireno y otros productos ms densos, donde sern bombeados a la columna de acabado de estireno. Y el producto obtenido saldr por la columna de destilacin que ser estireno puro.

Aunque tambin se puede obtener por cloracin y por consecuencia la eliminacin del haluro de hidrogeno. Cumeno: El cumeno o isopropilbenceno, es un lquido incoloro y soluble en etanol, ter y benceno, aunque es insoluble en agua. Es utilizado para sntesis de detergentes, aunque es empleado en la fabricacin de fenol y acetona. Este se puede obtener por medio de la alquilacion del benceno con propileno y asi formando al cumeno, aunque se puede llevar acabo como catalizador el acido fosfrico solido. La reaccin de o alquilacion se lleva a cabo bajo una temperatura desde 200-250 C. Se caracteriza por que la reaccin sucede en dos etapas, donde en la primera se consideran los lechos catalticos en conexin de fluido en serie y en la segunda en conexin de fluido con la 1er etapa englobando dichas condiciones donde se tiene un volumen similar al volumen total de los lechos catalticos. Se proporciona una cantidad de benceno y de propileno ambos en estado lquido a ambas etapas de reaccin, en donde la relacin molar o es de 5:1 por lo menos, todo esto a una temperatura 200-250 C. Donde el benceno se utiliza para o alimentar a la primer etapa, donde una serie de corrientes de propileno a 15 C se utiliza para suministrar al primer lecho cataltico de la 1er etapa. Se llevara a cabo una especie de reciclado de los productos resultantes de la segunda seccin, con lo cual una corriente fra del producto ser enfriada a una o temperatura entre los 30 a 100 C. Donde se utilizara para retroalimentar o hacer circular entre ambas

etapas haciendo que la relacin entre benceno y propileno sea 25:1 y se obtendr el cumeno de los productos de la segunda etapa. Impacto ambiental: El cumeno es un compuesto aromtico bastante toxico, ya que este se puede absorber por va respiratoria, este compuesto muestra una toxicidad leve en animales, pero con concentraciones mayores de 1000 ppm puede ser letal. Un sntoma ms crtico es la irritacin del tracto respiratorio y el afectado puede mostrar efectos en el sistema nervioso. No se sabe si es un agente cancergeno. Algunas de las medidas de seguridad cuando se use, es necesario utilizar guantes a que es clave evitar contacto con la piel. El cumeno es inflamable y es toxico para organismos acuticos, y puede provocar efectos negativos en el ecosistema marino. Conclusin: Al realizar esta investigacin, me percate acerca de la utilizacin de los compuestos aromticos en la industria, y de su obtencin. En algunos compuestos aromticos si se batallo encontrar los mtodos para la obtencin de los compuestos descritos, ya que en la mayora o si no en todos coinciden sus mtodos de elaboracin. En la mayora de los compuestos aromticos investigados, sus usos coinciden en la mayora en la elaboracin de polmeros, como disolventes, en la industria de mdica, para elaborar resinas, entre otros usos ms. Sin ms por el momento agradezco su atencin y tiempo que invirti en este trabajo de investigacin, pero aclarando este trabajo est muy, muy generalizado ya la manera de obtencin de los compuestos aromticos se pueden obtener por diversos caminos, eso es un hecho pero por desgracia no fue posible plasmarlo, aun asi espero que este trabajo haya sido de su satisfaccin y que usted pueda sacar provecho del mismo, gracias. Enlaces: 1. Desconocido (SF.)Benceno Recuperado el 2 de junio del 2011 URL: http://ces.iisc.ernet.in/energy/HC270799/HDL/ENV/envsp/Vol314.htm 2. Desconocido (2007)Sntesis del benceno Recuperado el 2 de junio del 2011 URL: http://grupoqo3.blogspot.com/2007/12/sintesis-del-benceno.html 3. Desconocido(2005)Fuentes de hidrocarburos aromticos Recuperado el 2 de junio del 2011 URL: http://www.textoscientificos.com/quimica/benceno/obtencion 4. Desconocido (2011)Tolueno Recuperado el 3 de junio del 2011 URL: http://www.enciclonet.com/articulo/tolueno/ 5. Desconocido (2011)Tolueno Recuperado el 3 de junio del 2011 URL: http://toxtown.nlm.nih.gov/espanol/chemicals.php?id=62 6. Desconocido (2011)Xilenos Recuperado el 3 de junio del 2011 URL: http://www.telecable.es/personales/albatros1/quimica/industria/xilenos.htm

7. Desconocido(2007) Xilenos Recuperado el 3 de junio del 2011 URL: http://www.prtr-es.es/Xilenos,15665,11,2007.html 8. Desconocido (2003) Xilenos Recuperado el 4 de junio del 2011 URL: http://www.bvsde.paho.org/cd-gdwq/docs_quimicos/Xilenos.pdf 9. Desconocido (2005)Obtencin de estireno Recuperado el 4 de junio del 2011 URL: http://www.textoscientificos.com/polimeros/abs/estireno 10. Desconocido (SF) Obtencin de estireno Recuperado el 4 de junio del 2011 URL: http://es.scribd.com/doc/56494701/17/Obtencion-del-Estireno 11. Desconocido (2011) Vinylbencene Recuperado el 4 de junio del 2011 URL: http://www.cosmos.com.mx/i/tec/db73.htm 12. Desconocido (SF) Fuentes de hidrocarburos Recuperado el 5 de junio del 2011 URL: http://www.cecyt15.ipn.mx/polilibros/quimica_iv/organica/quimicaIV/FUENHIDRO.HTM 13. vila, Isabel (2010) Cumeno Recuperado el 5 de junio del 2011 URL: http://www.lacomunidadpetrolera.com/showthread.php/1904-Cumeno?langid=2 14. Desconocido (2009) Cumeno Recuperado el 5 de junio del 2011 URL:http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/TextosOnline/Valores_Limite/Doc _Toxicologica/Ficheros/DLEP12.pdf 15. Desconocido (SF) Procedimiento mejorado continuo para la obtencin de cumeno por alquilacion de benceno Recuperado el 5 de junio del 2011 URL: http://www.patentesonline.cl/procedimiento-mejorado-continuo-para-la-obtencion-decumeno-por-alquilacion-de-benceno-23608mx.html 16. Desconocido (SF) CUMENE Recuperado el 5 de junio del 2011 URL: http://www.cosmos.com.mx/e/tec/dfmy.htm