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4 IDENTIFICAO DE LCOOIS PRIMRIOS, SECUNDRIOS E TERCIRIOS TESTE DE LUCAS REAO CLSSICA Preparao do Reativo de Lucas: O Reativo de Lucas foi

i preparado pela dissoluo de 48 g de cloreto de zinco anidro em 30 mL de cido clordrico concentrado, 12 N (37%), com resfriamento em gelo, para evitar a sada do gs HCI. Ilustrao:

O que o reativo de Lucas? O reativo de Lucas uma soluo de cloreto de zinco em cido clordrico concentrado utilizado para a identificao de lcool primrio, secundrio e tercirio, levando em conta a velocidade da reao. Os alcois com menos de seis carbonos so solveis nesse reagente, mas os haletos correspondentes no so. A formao do cloreto a partir do lcool indicada por uma turvao da mistura. Essa turvao aparece imediatamente se o lcool tercirio, demora cerca de cinco minutos no caso de alcois secundrios e nos alcois primrios praticamente no aparece. A funo do cloreto de zinco no Teste de Lucas garantir a velocidade maior da reao, portando esse sal age como um catalisador de reaes de substituio em alcois orgnicos. Identificao de lcool primrio, secundrio ou tercirio: Colocamos o reativo de Lucas para um breve aquecimento em banho-maria numa temperatura de mais ou menos 26-27 C para ser usado na prtica correspondente, porque o mesmo estava em um copo bquer com gelo em uma temperatura muito baixa para que no ocorresse a sada do gs HCl. Ilustrao:

Em quatro tubos de ensaio limpos e secos, identificamos pelas letras A, B, C e D. Adicionamos em cada um dos quatro tubos 8 gotas de cada um dos alcois de frmula molecular C3H8O e C4H10O, identificados pelas letras A, B C e D.

Aps, adicionamos rapidamente 3 mL do reagente de lucas a 26-27C em cada um dos tubos com os lcoois, tampamos os mesmo com rolhas, agitamos e deixamos em repouso por, mais ou menos, 7 minutos.

A tabela 1.1 abaixo mostra o observado: Tubos A 8 gotas B 8 gotas C 8 gotas D Tabela 1.1 A reao com o reagente de Lucas no lcool B foi praticamente instantnea, o que se caracteriza por ser um lcool tercirio, onde no decorrer do trabalho explicaremos o porqu dessa denominao. 3 mL No reagiu 3 mL 3 mL Reagiu imediatamente No reagiu Amostra de lcool 8 gotas Reativo de Lucas 3 mL Observaes No reagiu

Nos tubos A, C e D, observamos que no houve nenhuma mudana de colorao ou turbidez como o ocorrido no tubo B, ento colocamo-los em banhomaria, para que com o aquecimento de mais ou menos 50 C fosse observada alguma mudana de turbidez ou no. A tabela 2.1 abaixo mostra o observado: Tubos A C D Amostra de lcool 8 gotas 8 gotas 8 gotas Tabela 2.1 Reativo de Lucas 3 mL 3 mL 3 mL Observaes Reagiu aps 1 minuto no banho-maria No reagiu atravs do banho-maria. No reagiu atravs do banho-maria.

Notamos que aps o banho-maria o lcool A reagiu com o reativo de Lucas aps 1 minuto de aquecimento em banho-maria, o que se caracteriza por ser um lcool secundrio, e j no caso dos j nos casos dos lcoois C e D nada pode ser observado. Havendo dificuldade na reao, utilizamos oito gotas dos alcois C e D e trs mL do cido clordrico concentrado, onde levamos os tubos ao banho-maria, o mesmo utilizado anteriormente e com mesma temperatura

Observamos no que aps alguns minutos em banho-maria ocorreu uma pequena mudana de colorao no tubo C, que no ocorreu no tubo D.

Resultados em discusses: Nas bibliografias consultadas, explica-se que para saber se um lcool primrio, secundrio ou tercirio, utiliza-se o Teste de Lucas, que se baseia na diferena de reatividade das trs classes de alcois relativamente aos haletos de hidrognio. A formao de um cloreto de alquilo a partir de um lcool denunciada pela turvao que se produz quando o cloreto de separa da soluo; o tempo que a turvao leva a aparecer constitui, por isso, uma medida de reatividade do lcool. Assim, os alcois tercirios reagem imediatamente com o reagente de Lucas, os secundrios levam cinco minutos e os primrios no reagem apreciavelmente, em temperatura ambiente. Aps a prtica, constatamos o seguinte: No tubo A, contendo lcool secundrio, houve modificao visual aps 1 minuto no banho-maria, denotando que a reao ocorre lentamente, ao contrrio do tubo B, contendo um lcool tercirio, em que observamos a ntida mudana de colorao, instantaneamente adio do reativo de Lucas, salientando que a reao de substituio em alcois tercirios ocorre rapidamente. No tubo C, aps dificuldade na identificao, executamos o teste com HCl concentrado, ocorrendo modificao da colorao aps 5 minutos, identificando que um lcool secundrio. O lcool no tubo D, no houve reao nenhuma, significando que o reagente HCl sozinho no foi suficiente para reagir com o lcool.

4 Questes: 1. Classifique os alcois A, B, C e D em primrios, secundrios e tercirios, justificando. Tubo: Tubo A Tubo B Tubo C Tubo D Classificao do lcool: lcool secundrio lcool tercirio lcool secundrio lcool primrio

O lcool A, C3H8O, um lcool secundrio, pois ele reagiu lentamente com o reativo de Lucas, no banho-maria foi possvel perceber a reao, finalmente porque obteve uma colorao esbranquiada, caracterstica da reao do lcool com este reagente. O lcool B, C4H10O, um lcool tercirio, pois ele reagiu imediatamente com o reativo de Lucas, apresentando imediata turvao e colorao branca quando adicionado o reagente. O lcool C, C4H10O (isomeria de posio), um lcool secundrio, pois ele reagiu lentamente com o HCl,apresentando uma turvao mnima de se observar. O lcool D, C3H8O, um lcool primrio (ele possui a mesma frmula molecular por que ismero de posio) porque no reagiu em nenhum dos testes realizados. 2. Faa as equaes que evidenciam as reaes ocorridas, utilizando o mecanismo. Tubo A: lcool Secundrio C3H8O

lcool Isopropilico Mecanismo:

1 Etapa:

2 Etapa:

3 Etapa: Tubo B: lcool Tercirio C4H10O

Terc-butanol Mecanismo:

1 Etapa:

2 Etapa:

3 Etapa:

Tubo C: lcool Secundrio C4H10O (ismero de posio)

2- butanol

Etapa 1:

Etapa 2:

Etapa 3: Tubo D: lcool Primrio - C3H8O Mecanismo:

1-propanol 3. Qual a ordem de reatividade dos alcois para HX? Ordem de reatividade dos haletos de hidrognio: HI > HBr > HCl (o HF geralmente no reativo). Ordem de reatividade dos alcois: benzlico > tercirio > secundrio > primrio

5 Os lcoois secundrios, tercirios e benzlicos podem reagir por um mecanismo que envolve a formao de carboctions. Explicao: Na qumica orgnica, o grupo OH- aparecem nos alcois, fenis e cidos carboxlicos. Nesses compostos, o grupo OH no tem carter bsico nem a reatividade que caracteriza as bases inorgnicas. No entanto, substncias muito reativas podem substituir o OH- dos alcois, fenis e cidos carboxlicos, dando origem a compostos orgnicos importantes. Normalmente tem-se nessas reaes a seguinte ordem de reatividade: lcool primrio < lcool secundrio < lcool tercirio Esta ordem a inversa, relativa de reatividade na eliminao do hidrognio do grupo OH- dos lcoois. A ordem de reatividade dos halogenidretos permanece a mesma: HI > HBr > HCI. Dessas observaes resulta a reao usada na identificao de alcois, com o nome de teste de Lucas, fazendo o lcool reagir com HCI em presena de ZnCI2: Reao imediata - lcool tercirio Reao lenta - lcool secundrio No Reage - lcool primrio 4. Determine o produto formado em maior quantidade na reao do HCl com: a) 3metilbutanol2;

2-cloro-butano

1 Etapa:

2 Etapa:

3 Etapa: b) lcool neopentlico. Mecanismo:

1 Etapa:

2 Etapa: Rearranjo:

3 Etapa:

2-cloro-2-metil-propano 5. Por que os alcois primrios no sofrem rearranjo? Os alcois primrios no sofrem rearranjo simplesmente porque eles no reagem por este mecanismo, porque o efeito indutivo positivo, no caso do carboction, privilegia a formao do carboction secundrio ou tercirio.