P. 1
REAÇÕES DE ELIMINAÇÃO

REAÇÕES DE ELIMINAÇÃO

|Views: 1.125|Likes:
Publicado porCléo Vieira

More info:

Published by: Cléo Vieira on Jul 04, 2011
Direitos Autorais:Attribution Non-commercial

Availability:

Read on Scribd mobile: iPhone, iPad and Android.
download as DOC, PDF, TXT or read online from Scribd
See more
See less

12/08/2012

pdf

text

original

REAÇÕES DE ELIMINAÇÃO

EXERCÍCIOS 1. Dar as estruturas dos produtos de dehidroalogenação (Há rearranjo):

2. Na questão 1, mais de um produto pode ser formado, indique o produto majoritário de cada reação. (Seguir a Regra de Zaitsev) as estruturas destacadas na resposta 1 3. Qual o álcool dos pares abaixo se esperaria sofrer desidratação com maior facilidade? Porque? a) 1-pentanol ou 2-pentanol b) 2-metil-2-butanol ou 3-metil-2-butanol c) 2,3-dimetil-2-butanol ou 2,3-dimetil-1-butanol Como a reação deve ser em meio ácido E1, devemos avaliar a estabilidade do C+ 4. Indicar as condições para Reação de Eliminação a partir do 2,3-dimetil-2-butanol a) Formando Produto de Zaitsev H+ /aquecimento b) Produto de Hofmann t-BuO-/tBuOH

5. Arranje os compostos de cada série abaixo na ordem decrescente de reatividade frente a dehidroalogenação com base forte:
a.1) 2-bromo-2-metilbutano; (a.2) 1-bromopentano; (a.3) 2-bromopentano e (a.4)3-bromopentano

3.1) 2-bromo-2-metilbutano e ( b.1) 1-bromo-3-metilbutano . (ET2) e) Você esperaria que o produto 2-hexeno fosse cis ou trans .ET1 c) Que outro alceno pode ser formado (o 1-hexeno e cis-2-hexeno ) d) Qual o passo que determina os produtos.1) 6.3. Ver esquema 7. Qual seria o produto predominante das reações de E1 e E2 dos seguintes compostos? Indicar os Reagentes . (b.2) b.(1.3) 2-bromo-3-metilbutano (2. Descrever os passos da equação da reação E1 do 2-iodoexano com uma base formando 2-hexeno a) Escrever a equação b) Qual dos passos determina a velocidade da reação.4.

do carbocátion rearranjado e indique o produto principal 9. Cada um dos seguintes haletos de alquila sofrem rearranjo na reação E1. Qual o composto de cada par abaixo sofre reação de E2 mais rapidamente? .8. Para cada composto. mostre a estrutura do carbocátion original.

2S)-1-bromo-1. b) 2. menor E -ET1 b) (CH3)2CHCHCICH3 ou (CH3)2CHCH2CH2Cl Haleto secundário c) CH3CH2CH2Br ou CH3CH=CHBr Haleto primário. 12. pois haleto vinílico não reage 10. 5E-2. Prever os principais produtos da reação E1 e E2 entre cada um dos seguintes compostos a) (S)-2-bromopentano c) (1S. Indicar o mecanismo e explicar os resultados na tabela Base 1-buteno trans-buteno cis-buteno Na OMe 17 70 13 K OCHMe2 30 50 20 K OCMe3 50 30 20 K OCEt3 65 20 15 .a)(CH3)2CHCHBrCH2CH2CH3 ou (CH3)2CBrCH2CH2CH3 Haleto terciário.6-dicloro heptano 2E.2-difenilbutano.2-difenilbutano.5 heptadieno c) (1S. Reação de Eliminação do 2-Bromobutano.2S)-1-bromo-1. Circule o próton que participa da reação E2: a) CH3CH2CHBrCH3 b) CH3CH2CH(CH3)CH2Br c) (CH3CH2)2CHI 11.

2-difeniletano 14. Ed. que é concertada a saída do Bromo. remoção trans diaxial H-Br .J. a medida que aumenta o volume da base aumenta o impedimento estérico.2-difenileteno via reação E2. Partindo do eritro 3. 1992.S) 1.4-dimetil-3-bromoexano.2 dibromo-1. isto é. 13. 69 todos os dados são de reação E2. Chem.4-dimetil-3-hexeno .. Como obter o (Z)1-bromo-1. qual o diastereoisômero obtido na reação com ter-BuO-K trans 3. para a retirada do próton. partindo do (S. entre os produtos.

You're Reading a Free Preview

Descarregar
scribd
/*********** DO NOT ALTER ANYTHING BELOW THIS LINE ! ************/ var s_code=s.t();if(s_code)document.write(s_code)//-->