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REAÇÃO DE CONDENSAO ALDÓLICA

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UNIVERSIDADE FEDERAL DE SERGIPE CENTRO DE CIÊNCIAS EXATAS E TECNOLÓGICAS DEPARTAMENTO DE QUÍMICA LABORATÓRIO DE QUÍMICA ORGÂNICA

RELATÓRIO SOBRE REAÇÃO DE CONDENSAÇÃO ALDÓLICA SÍNTESE DA DIBENZALACETONA

Alunos: Cláuber Trindade Emídio, Eduarda Helena Vieira Zuzarte Ferreira, Rafaella de Oliveira Santos Silva, Rafael dos Santos Alves, Marcela Santos Santana. Turma: M3 Professora: Marizeth Libório Barreiros.

São Cristóvão/SE,

22/ 06/ 2011. Sumário 1 – Introdução 2 – Objetivos 3 – Procedimentos Experimentais 4 – Resultados e Discussão 5 – Conclusão 6 – Bibliografia .

.1 – INTRODUÇÃO A condensação aldólica é uma reação química que envolve de um íon enolato de um composto carbonílico com outra molécula de composto carbonílico.no carbono carbonílico: pode sofrer adição nucleofílica devido a sua eletrofilia. Neste grupo funcional pode ocorrer a reação em três regiões: . a condensação aldólica . . já que este não está rodeado por dois grupos metil como nas cetonas. Em uma reação a cetona é enolizável e por isso ela forma o íon enolato. pode participar em um equilíbrio ceto-enólico. Já a adição aldólica do íon enolato ocorre preferencialmente no carbono carbonílico do aldeído.no oxigênio ligado ao carbono carbonílico: por possuir dois pares de elétrons não partilhados pode sofrer ataque de um eletrófilo. pois este está mais desimpedido estericamente por ser um grupo terminal e porque nele não ocorre estabilização por dispersão eletrônica.no carbono alfa: por estar diretamente ligado ao carbono carbonílico e a um átomo de hidrogênio. Assim. sendo uma das reações mais utilizadas para a síntese de ligações carbonocarbono. do qual resulta um íon enol ou enolato.

a qual possui ainda átomos de hidrogênio acídicos. é necessário que um dos reagentes não condense com ele próprio. pois estabelece-se entre dois compostos carbonílicos diferentes. para que a condensação aldólica resulte na formação majoritária de um produto. pelo que assim forma um novo . um composto que é utilizado como um dos componentes de protetores solares. ou seja.E)-1.4-pentadien-3-ona (dibenzalacetona). originando um bhidroxialdeído ou uma b-hidroxicetona.5-difenil-(E. [2] A formação da 1. dado que não tem carbonos com hidrogênio a relativamente ao grupo carbonila. [1] O aduto formado por condensação de uma molécula de acetona e uma molécula de benzaldeído em meio básico é a E4-fenilbut-3-en-2-ona (benzalacetona).b-insaturados. É o que acontece com o benzaldeído.baseia-se na formação de um íon enolato e na sua subseqüente reação com uma molécula de um aldeído ou cetona. respectivamente (designados genericamente por aldóis). Os aldóis têm tendência a se desidratar espontaneamente para formarem aldeídos ou cetonas a. é um exemplo de uma condensação aldólica “mista” ou “cruzada” chamada também de reação de ClaisenSchimidt. Nestas condições. estabilizados por ressonância. não tenha a possibilidade de formar um íon enolato em meio básico.

• Água destilada. • Banho de gelo. que condensa com uma nova molécula de benzaldeído. • Termômetro. • Papel filtro. • Agitador magnético. Dá-se. . • Filtro à vácuo.1 – Materiais e Reagentes • Béqueres de 100 mL. • Pipetas.íon enolato. [1] 2 – OBJETIVO  Sintetizar a dibenzalacetona através da condensação aldólica cruzada (Reação deClaisen-Schimidt) de duas moléculas de benzaldeído e acetona em solução diluída de hidróxido de sódio. assim. uma nova condensação aldólica para originar o produto final. • Erlenmeyer de 125 mL. 3 – PROCEDIMENTOS EXPERIMENTAIS 3.

Agitamos a mistura por 10 minutos. Adicionamos aproximadamente a metade da solução benzaldeído-acetona à solução do hidróxido de sódio sob agitação – usamos um agitador magnético. Após este período adicionamos o restante da solução benzaldeído-acetona.• Hidróxido de sódio. • Etanol. Adicionamos 30 mL de etanol resfriando a solução a 20°C num banho de gelo. • Benzaldeído.5 mL de acetona agitando o erlenmeyer para homogeneizar a solução. . Filtramos à vácuo e transferimos os cristais filtrados para um béquer limpo. 3. Num erlenmeyer preparamos uma mistura de 4 mL de benzaldeído e 1. Verificamos o pH da solução pastosa.2 – Métodos Dissolvemos num béquer 4 g de hidróxido de sódio em 40 mL de água destilada. • Acetona. Adicionamos 100 mL de água e agitamos até formar uma pasta amarelada. Continuamos agitando por mais 30 minutos. • Fita para verificar pH.

No entanto. as condensações catalisadas por bases nas quais intervenham os compostos carbonílicos serão as reações mais importantes para a formação de ligação carbono-carbono. Entre . Por tal motivo.4 . bases e enzimas. no laboratório a catálise básica é a mais comumente utilizada enquanto que os sistemas biológicos fazem uso da catálise enzimática. Na verdade. o grupo carbonila é considerado como o grupo chave na química orgânica.RESULTADOS E DISCUSSÃO As condensações aldólicas podem ser catalisadas por ácidos.

A deslocalização da carga de um íon enolato confere a esse uma estabilidade considerável.as muitas e importantes reações de catálise básica destacam-se as condensações de Perkin e Claisen. sua acidez é devida normalmente a capacidade de formar íons enolatos estáveis. Se for empregado outro composto carbonílico como ácido carbonado. a partir do qual se forma um nucleófilo. carbânion. que atua como eletrófilo e de um ácido carbonado. as quais são mostradas a seguir: O H O O NaOAc CH CH COOH CH3-C-O-C-CH3 Condensação de Perkin O CH3-C-O-Et O CH3-C-O-Et NaOEt O O CH3-C-CH2-C-OEt Condensação de Claisen Todas estas reações de condensação estão relacionadas por duas características: a presença de um composto carbonílico. Um próton ligado a um átomo de carbono adjacente a uma função carbonila é .

ácido . preparando o composto conhecido como dibenzalacetona a partir do benzaldeído (eletrófilo) e da acetona (nucleófilo. isto é. Para obter a condensação de aldol de cetonas. o que acontece é o seguinte: o tratamento dos aldeídos enolizáveis com base como catalisador leva a formação de ơ-hidroxi-aldeidos em temperaturas baixas e a aldeídos ơ. existe duas formas de ressonância deste íon enolato: O CH2-C- O -CH-C-CH O C OH H base -CH C Na prática. são necessárias condições especiais. A adição de aldol com carbonilas de cetonas é energeticamente desfavorável. O ânion resultante está estabilizado pela formação de um íon enolato. A reação ocorre pelo ataque do enolato à carbonila.considerado acídico pelo grupo eletronegativo adjacente. a remoção da água ou do aldol formado na reação. Nesta prática foi realizada uma condensação aldólica clássica. β insaturados em temperaturas mais altas. Como mostrado a seguir.

um componente que não . mas frequentemente não isolada porque pode eliminar água rapidamente e então a reação prossegue até a formação do produto de desidratação que é um sistema conjugado estabilizado. Nessa prática utilizou-se o benzaldeído. uma β-hidroxi cetona é produzida inicialmente. O C 2 Benzaldeído H O CH3-C-CH3 Acetona NaOH CH O CHCCH CH 1.4-pentadien-3-ona (dibenzalacetona) 2H2O Durante a reação.difenil-1.carbonado). A única diferença importante entre esta reação e a autocondensação do acetaldeído é o passo da desidratação que fornece um composto carbonílico ơ-β- insaturado. Uma vez ocorrido uma condensação.5. É possível notar também que na acetona existem dois grupos com hidrogênios ácidos. utilizando hidróxido de sódio como catalisador alcalino. também chamada de reação de Claisen-Schimidt por utilizar um grupo cetona na reação. A preparação da dibenzalacetona trata-se de uma reação aldólica cruzada prática. a mesma reação pode ocorrer no outro extremo da molécula. os dois grupos metila em cada lado da carbonila da cetona.

ataca o carbono carbonílico do aldeído.possui hidrogênio α e acetona como reagente. a partir da qual se forma o íon enolato que ira atuar como nucleófilo. Foi utilizada para obtenção da dibenzalacetona a agitação magnética e filtração a vácuo sendo obtido ao final do processo um precipitado amarelo. Esta reação ocorre espontaneamente mesmo à temperatura ambiente e em meio básico. capta um próton de uma molécula de água. A reação de síntese entre o benzaldeído e a acetona ocorre da seguinte forma: o íon enolato. formando um composto conjugado. formando o alcóxido. atua como nucleófilo. pois o produto é estabilizado por ressonância devido à presença de duas ligações duplas conjugadas e do grupo fenil. Nessa reação a benzalacetona ira atuar como a cetona enolizável. Com excesso de benzaldeído pode ocorrer uma nova reação entre a benzalacetona com uma nova molécula de benzaldeído. O produto formado (benzalcetona) sofre eliminação por desidratação. O íon enolato. O produto formado nessa dicondensação é a dibenzalacetona. . atua como base.

portanto. e com onze duplas ligações conjugadas. com somente três ligações conjugadas. só pode captar luz ultravioleta (sendo. os maiores números de duplas ligações captam comprimentos de ondas mais largas (mais para o vermelho). incolor). absorve desde o ultravioleta até o vermelho. o produto formado (a dibenzalacetona) apresenta uma coloração amarelada. No experimento em questão. este fato deve-se pelo fato da mesma possuir ligações duplas e conjugadas. À medida que o comprimento do sistema de duplas .Mecanismo da síntese da dibenzalacetona. Assim.

bases e enzimas. No entanto. no laboratório a catálise básica é a mais comumente utilizada. Após a formação da pasta foi realizada a medição de pH da solução amarela pastosa verificando-se que este era 12. O mesmo acontece com o dibenzalacetona. β-insaturados. Neste procedimento foi sintetizada a dibenzalacetona a partir da reação do benzaldeido com a propanona em meio básico. o ataque de um íon enolato ao carbono de uma carbonila. O produto desta reação é um composto carbonilado β–hidroxilado que frequentemente sofre eliminação de água.ligações conjugadas aumenta. O experimento realizado foi suma importância porque nele tivemos a oportunidade de acompanhar na prática todo o procedimento envolvido numa das estratégias mais empregadas . 5 – CONCLUSÃO As condensações aldólicas podem ser catalisadas por ácidos. Nesta aula. tratamos de uma das estratégias mais empregadas de formação de ligação carbonocarbono. indicando assim alcalinidade da substância. formando aldeídos e cetonas ơ. o comprimento de onda de máxima absorção também aumenta. por obter duplas conjugadas ele absorve a luz e reflete a luz amarela.

ed. 2005. T.pdf>. as reações de condensação aldólica.edu. v. .de formação de ligação carbono-carbono. 8. ACESSO: 20/06/2011 [2] SOLOMONS.unipam. Graig B. Química orgânica. 6 – BIBLIOGRAFIA [1] Disponível em: < http://www.br/perquirere/file/01. Graham. FRYHLE. Rio de Janeiro: LTC. W.1.

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