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Alexandre Oliveira

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Isomeria - Questes Objetivas


1. (Ufpe) A cortisona um esteride que possui efeito antiinflamatrio e importante no tratamento da asma e da artrite. ( ) A e D so ismeros estruturais. ( ) C pode ser obtido a partir de D atravs de uma reao de eliminao. ( ) A apresenta atividade ptica. ( ) B e C apresentam isomeria cis-trans. ( ) A pode ser obtido pela adio de HBr a C. TEXTO PARA A PRXIMA QUESTO (Ufc) Na(s) questo(es) a seguir escreva no espao apropriado a soma dos itens corretos. 3. Pesquisadores do Departamento de Qumica da UFC tm isolado novas substncias a partir de estudos com plantas nordestinas de uso popular medicinal. Algumas destas substncias apresentam atividades biolgicas antibacteriana, antifngica e antiviral. Dentre as espcies qumicas isoladas encontram-se os compostos (A), (B) e (C), cujas estruturas esto representadas a seguir:

A partir de sua estrutura, podemos afirmar que a cortisona: ( ) Possui 6 carbonos assimtricos. ( ) Possui uma funo de lcool primrio e outra de lcool secundrio. ( ) Possui trs funes de cetona. ( ) Apresenta atividade ptica devido apenas aos carbonos que possuem grupamentos metlicos. ( ) Pode apresentar tautomeria. TEXTO PARA AS PRXIMAS 2 QUESTES. (Ufpe) Na(s) questo(es) a seguir escreva nos parnteses a letra (V) se a afirmativa for verdadeira ou (F) se for falsa. 2. Considere os seguintes compostos orgnicos: A: CH - CH - CH - CHBr B: CH - CH - CH = CH C: CH - CH = CH - CH D: CH - CH - CH Br - CH possvel afirmar que o(s) composto(s):

Assinale as alternativas corretas: 01. Os compostos (A) e (C) apresentam apenas as funes lcool e ter. 02. O composto (C) apresenta trs funes qumicas distintas. 04. Os trs compostos (A), (B) e (C) apresentam ligaes duplas conjugadas. 08. Existem carbonos quirais (ou assimtricos) no composto (A). 16. Apenas o composto (A) apresenta a funo ster.

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Soma (

) 7. (Ufsc) A seguir, temos compostos pertencentes a quatro funes orgnicas distintas:

TEXTO PARA AS PRXIMAS 2 QUESTES. (Ufmt) Na(s) questo(es) a seguir julgue os itens e escreva nos parnteses (V) se for verdadeiro ou (F) se for falso. 4. Julgue os itens a seguir. ( ) O saco plstico furado um lixo domstico inorgnico. ( ) O clorofrmio apresenta, em sua frmula molecular, entre outros tomos, 3 tomos de cloro. ( ) O ter comum tambm conhecido como ter vinlico. 5. Julgue os itens a seguir. ( ) O 2 clorobutano uma molcula oticamente ativa. ( ) O tratamento de 2 penteno com bromo temperatura ambiente produz 2,2 dibromopentano. ( ) A oxidao do pentanal produz cido pentanico. 6. (Uece) A vitamina A (retinol), que tem importante funo na proteo dos epitlios, tem a seguinte frmula estrutural. Examine a frmula e assinale a alternativa correta:

01. O composto I chama-se Butanal e o composto II, Butanona. 02. O composto III chama-se cido Butanico e o composto IV, Butano. 04. O composto I e o composto II apresentam isomeria de funo. 08. O composto III encontrado na manteiga ranosa. 16. A cadeia do composto IV acclica ou aberta, normal, homognea e saturada. 32. A cadeia do composto II acclica ou aberta, ramificada, heterognea e insaturada. 8. (Ufsm)

a) um lcool secundrio b) um composto hidrossolvel c) apresenta ismeros d) no possui carbono quaternrio

Com respeito s molculas representadas anteriormente, assinale V nas afirmativas verdadeiras e F nas falsas.

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( ) Todas as molculas representadas contm, alm da funo amina, as funes cido carboxlico e amida. ( ) Dentre as molculas representadas, existem dois aminocidos. ( ) Somente duas molculas representadas contm o grupo funcional fenol. ( ) Todas as molculas representadas possuem carbono quiral. ( ) A serotonina possui mais de um carbono quiral. A seqncia correta a) V - F - V - V - F. b) F - V - V - F - F. c) F - V - F - V - F. d) V - F - F - V - V. e) F - V - V - F - V. 9. (Unb) O quadro abaixo apresenta as estruturas de algumas substncias comumente usadas em protetores solares. Essas substncias bloqueiam seletivamente a radiao ultravioleta, prejudicial sade. Suas estruturas qumicas incluem anel benznico substitudo.

(1) Os compostos II e V contm a funo ter. (2) O composto III ismero do composto de frmula molecular CHNO. (3) O composto IV contm a funo fenol. (4) Por conterem anel benznico, os compostos apresentados podem ser classificados como aromticos. 10. (Unesp) O adoante artificial aspartame tem frmula estrutural

Sobre o aspartame, so feitas as afirmaes: I - apresenta as funes ster e amida; II - no apresenta isomeria ptica; III - sua frmula molecular CHNO. Das afirmativas apresentadas, a) apenas I verdadeira. b) apenas I e II so verdadeiras. c) apenas I e III so verdadeiras. d) apenas II e III so verdadeiras. e) I, II e III so verdadeiras. 11. (Cesgranrio) Dados compostos: I. cido p-aminobenzico (PABA) II. 2-hidroxi-4-metoxi-benzofenona (ozibenzona) III. p-(N, N-dimetil) aminobenzoato de 2-etilhexila IV. salicilato de 2-etilhexila V. p-metoxicinamato de 2-etilhexila Com relao a essas estruturas qumicas, julgue os itens a seguir. 1- CH - CH = CH - CH 2- CH = CH - CH - CH 3- CHCH - (CH) -CH 4- CH - CH - CH - CH

seguintes

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Podemos afirmar que: a) 1 e 2 so ismeros geomtricos. b) 1 e 3 so ismeros de posio. c) 1 e 4 so ismeros funcionais. d) 3 e 4 so ismeros de posio. e) 3 e 4 so ismeros de cadeia. 12. (Cesgranrio) Sejam os compostos orgnicos a seguir:

amostras desses hidrocarbonetos foram analisadas, determinando-se as quantidades de carbono e de hidrognio presentes em cada uma delas. Os resultados obtidos foram os seguintes:

Dentre as opes a seguir, assinale a correta: a) I e IV so ismeros de ncleo; II e V so metmeros; III e VI so ismeros geomtricos. b) II e III bem como V e VI so ismeros de cadeia; I e IV so ismeros geomtricos. c) I e IV so metmeros; II e V so ismeros funcionais; III e VI so ismeros geomtricos. d) I e IV so ismeros funcionais; II e V so tautmeros; III e VI so ismeros pticos. e) II e V so ismeros geomtricos; I e IV so tautmeros; III e VI so metmeros. 13. (Fuvest) Quantos ismeros estruturais e geomtricos, considerando tambm os cclicos, so previstos com a frmula molecular CHC? a) 2. b) 3. c) 4. d) 5. e) 7. 14. (Fuvest) Deseja-se saber se trs hidrocarbonetos saturados I, II e III so ismeros entre si. Para tal,

Se desejar utilize massas molares (g/ mol): C... 12; H... 1 Com base nesses resultados pode-se afirmar que a) I no ismero de II nem de III. b) I ismero apenas de II. c) I ismero apenas de III. d) II ismero apenas de III. e) I ismero de II e de III. 15. (Ita) Considere as afirmaes: I. Propanal um ismero da propanona. II. Etil-metil-ter um ismero do 2-propanol. III. 1-Propanol um ismero do 2-propanol. IV. Propilamina um ismero da trimetilamina. Esto CORRETAS: a) Todas. b) Apenas I, II e III. c) Apenas I e II. d) Apenas II e IV. e) Apenas III e IV. 16. (Ita) Considere as afirmaes a seguir: I. Ciclohexano no admite ismeros. II. Penta-cloro-benzeno admite cinco ismeros. III. O polmero polipropileno admite vrios ismeros. IV. Di-flor-eteno admite trs formas isomricas, das quais duas so polares e uma apolar. Qual das opes a seguir contm apenas a(s)

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afirmao(es) CORRETA(S)? a) I e II. b) I e III. c) II e III. d) III e IV. e) IV. 17. (Mackenzie) O ismero de funo, do aldedo que apresenta a menor cadeia carbnica ramificada e saturada, tem frmula estrutural plana:

certo afirmar-se que os compostos a representados constituem, um em relao ao outro, um par de: a) ismeros estruturais b) estereoismeros c) enantimeros d) diastereoismeros 20. (Ufes) Dois lquidos incolores tm a frmula molecular CHO, porm apresentam pontos de ebulio bastante diferentes (117,7C e 34,6C). Esses lquidos podem ser a) um aldedo e uma cetona. b) um lcool e um ter. c) dois teres isomricos. d) duas cetonas isomricas. e) dois aldedos isomricos. 21. (Ufmg) Considere as substncias com as estruturas

18. (Mackenzie) A alternativa que apresenta um par de ismeros planos : a) pentanal e 2 - metil - 1 - butanol. b) 3 - metil - pentano e 2,3 - dimetil - butano. c) 1,2 - dihidrxi - propano e cido propanico. d) trimetilamina e etildimetilamina. e) metxi - metano e etano. 19. (Uece) Analise as frmulas representadas, comparando-as e buscando localizar as diferenas que as distingue. Com relao a essas substncias, todas alternativas esto corretas, EXCETO a) I e IV so ismeros de funo. b) I e II so ismeros de posio. c) II e III so ismeros de cadeia. d) I e III apresentam isomeria geomtrica. e) II e III contm tomo de carbono quiral. as

22. (Ufmg) Nos estudos sobre a geometria do tomo de carbono tetravalente, foram propostos os arranjos

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e o propeno, so ismeros. Todas as seguintes propriedades permitem distinguir esses gases, EXCETO a) A quantidade de CO produzida na combusto completa b) A reatividade frente ao hidrognio em presena de catalisador c) A temperatura de liquefao d) O calor de combusto 25. (Ufpel) O odor de muitos vegetais, como o louro, a cnfora, o cedro, a losna, e a cor de outros, como a cenoura e o tomate, so devidos presena de terpenides (terpenos). Os terpenos so o resultado da unio de duas ou mais unidades do isopreno, como se pode ver abaixo:

A alternativa que apresenta o arranjo e o nmero de ismeros possveis para a substncia CHC a) I, dois ismeros. b) II, trs ismeros. c) III, trs ismeros. d) IV, dois ismeros. e) V, dois ismeros. 23. (Ufmg) Considere as substncias com as seguintes frmulas estruturais. Com relao a essas substncias, a afirmativa FALSA

a) I e II so ismeros de posio. b) II apresenta grupo metoxila. c) III a mais cida de todas. d) IV reage com NaOH(aq) produzindo um sal e metanol. e) todas apresentam a ligao C=O. 24. (Ufmg) Dois compostos gasosos, o ciclopropano

Em relao ao isopreno, podemos afirmar que a) a nomenclatura do isopreno, segundo a IUPAC, 2-metil-1-buteno. b) o isopreno no apresenta carbonos insaturados. c) o isopreno ismero de cadeia do 4-metil-2pentino. d) segundo a IUPAC (Unio Internacional de Qumica Pura e Aplicada), a nomenclatura do isopreno 2metil-1,3-butadieno. e) o isopreno pode apresentar ismeros de cadeia, funcionais e tautmeros. 26. (Ufrs) Com a frmula molecular CHN, so representados os seguintes pares compostos:

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e) 2 ismeros. 30. (Unirio) Os especialistas sabem que quanto mais ramificado um hidrocarboneto, mais resistente ele ser compresso sem sofrer ignio espontnea. Quanto maior a resistncia, maior a "octanagem". A indstria de petrleo classifica as gasolinas comparando-as com a eficincia do n-heptano(I), que possui octanagem zero, e com a eficincia do 2,2,4 trimetilpentano (II), que possui octanagem 100. Assinale a opo correta. a) I e II so ismeros de cadeia. b) I e II so substncias polares. c) O composto I possui ligaes sigma () e ligaes pi (). d) O composto I insolvel no composto II. e) O composto II solvel no composto I. 31. (Unirio) "Os nitritos so usados como conservantes qumicos em alimentos enlatados e em presuntos, salsichas, salames, lingias e frios em geral. Servem para manter a cor desses alimentos e proteger contra a contaminao bacteriana. O problema que essas substncias, no organismo, podem converter-se em perigosos agentes cancergenos, as nitrosaminas...". (REVISTA VEJA, setembro de 1998)

os pares I, II e III so, respectivamente, a) ismeros de posio, metmeros e ismeros de cadeia. b) ismeros de posio, tautmeros e ismeros funcionais. c) ismeros de cadeia, metmeros e ismeros de posio. d) ismeros funcionais, ismeros de posio e ismeros de cadeia. e) ismeros de cadeia, ismeros de posio e metmeros. 27. (Ufv) O nmero de ismeros constitucionais existentes com a frmula molecular CHN : a) 6 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5 28. (Unesp) Tm a mesma frmula molecular CH: a) n-pentano e metilciclobutano. b) penteno-1 e ciclopentano. c) pentino-2 e ciclopenteno. d) 2-metilbutano e dimetilciclopropano. e) 2,2-dimetilpropano e etilciclopropano. 29. (Unesp) Considerando-se a posio dos grupos CH no anel aromtico, o dimetilbenzeno possui a) 10 ismeros. b) 6 ismeros. c) 5 ismeros. d) 3 ismeros.

Considerando-se as estruturas anteriores, da dibutilnitrosamina e da di-isobutil nitrosamina, podese afirmar que representam ismeros: a) geomtricos. b) de funo.

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c) de cadeia. d) de posio. e) por metameria. 32. (Ita) Qual das substncias a seguir pode ter ismeros pticos, ou seja, contm carbono quiral? a) Flor-cloro-bromo-metano b) 1,2-dicloro-eteno c) Metil-propano d) Dimetil-propano e) Normal-butanol 33. (Ita) Considere os seguintes compostos orgnicos: I. 2-Cloro-butano. II. Bromo-cloro-metano. III. 3, 4-Dicloro-pentano. IV. 1, 2, 4-Tricloro-pentano. Assinale a opo que apresenta as quantidades CORRETAS de carbonos quirais nos retrospectivos compostos anteriores: a) 0 em I; 1 em II; 2 em III; 3 em IV. b) 1 em I; 0 em II; 2 em III; 2 em IV. c) 0 em I; 0 em II; 1 em III; 3 em IV. d) 1 em I; 1 em II; 1 em III; 2 em IV. e) 1 em I; 0 em II; 1 em III; 2 em IV. 34. (Uece) As afirmaes a seguir esto relacionadas ao fenmeno de isomeria dos compostos orgnicos. Assinale a opo correta: a) CHCHCOCHCH um composto opticamente ativo b) a glicose contm quatro carbonos assimtricos c) trans-1,2-diclorociclopropano apresenta isomeria ptica d) 3-metil-1-penteno apresenta apenas isomeria cistrans 35. (Uece) Observe, atentamente as estruturas. So ismeros: a) por metameria b) geomtricos c) funcionais d) por tautomeria 36. (Uerj) A anfetamina representada a seguir por sua frmula estrutural plana pode ser encontrada de duas formas espaciais diferentes, sendo que apenas uma delas possui atividade fisiolgica.

Essas diferentes formas espaciais correspondem a ismeros denominados: a) geomtricos b) de posio c) funcionais d) ticos 37. (Ufes) Dados os compostos

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c) Somente a I e a III apresentam atividade tica. d) Somente a III e a IV apresentam atividade tica. e) Somente a II e a IV apresentam atividade tica. 39. (Ufrs) Em 1887, Wislicenus determinou experimentalmente a existncia de dois ismeros com frmula estrutural plana HOOC-CH=CH-COOH. O ismero cis foi denominado de cido malico e o ismero trans de cido fumrico. Sobre estes cidos correto afirmar que a) ambos desviam a luz polarizada, porm em sentidos opostos. b) ambos tm o mesmo ponto de fuso. c) os cidos malico e fumrico no sofrem reao de desidratao. d) formam um par de antpodas pticos. e) por adio de H, em presena de catalisador, ambos produzem o cido butanodiico. 40. (Ufrs) Uma reao tpica dos alcenos a adio de halognios ligao dupla, formando compostos dihalogenados vicinais, conforme exemplificado a seguir:

(so) opticamente ativo(s): a) somente I. b) I e II. c) I e III. d) I, II e III. e) II e III. 38. (Uff) Algumas substncias tm a propriedade de desviar o plano de vibrao da luz polarizada e so denominadas oticamente ativas. Esta propriedade caracteriza os compostos que apresentam isomeria tica. A condio necessria para a ocorrncia de isomeria tica que a substncia apresente assimetria. Considere as representaes espaciais (Fischer) das estruturas a seguir:

Em relao s estruturas I, II, III e IV afirma-se, corretamente: a) Todas apresentam atividade tica. b) Somente a I e a II apresentam atividade tica.

Em relao a essa equao, podemos afirmar que a) o composto II apresenta dois carbonos assimtricos. b) o nome do produto formado 2,3-dibromo-3-metilbutano. c) o nome do composto I 2-metil-buteno-2. d) o alceno pode apresentar isomeria geomtrica. e) o nome do produto formado 2,3-dibromo-2-metilpropano.

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41. (Ufsc) Assinale qual(ais) composto(s) a seguir formaria(m), por hidrogenao, um HIDROCARBONETO OPTICAMENTE ATIVO.

assimtrico : a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5 44. (Ufes) A reao da butanona com LiAH (um redutor muito forte) leva formao de ismeros, que se distinguem um do outro por apresentarem a) diferentes solubilidades em gua. b) diferentes pontos de fuso. c) diferentes pontos de ebulio (P=1 atm). d) diferentes densidades. e) diferentes desvios do plano da luz polarizada. 45. (Ufmg) Uma substncia apresentou as seguintes caractersticas: I- Descora soluo de Br em CC. II- Absorve apenas um mol de H quando submetida reao de hidrogenao cataltica. III- pode apresentar-se sob duas formas enantiomricas. Uma frmula estrutural possvel para essa substncia

42. (Unesp) Apresenta isomeria geomtrica: a) 2-penteno. b) 1,2-butadieno. c) propeno d) tetrabromoetileno e) 1,2-dimetilbenzeno 43. (Fuvest) A reao do propano com cloro gasoso, em presena de luz, produz dois compostos monoclorados.

Na reao do cloro gasoso com 2,2-dimetilbutano, em presena de luz, o nmero de compostos monoclorados que podem ser formados e que no possuem, em sua molcula, carbono

46. (Ufpe) Identifique cada afirmativa como verdadeira ou falsa: ( ) A reao tpica de um composto aromtico com bromo de substituio ( ) Todas as ligaes carbono-carbono no propeno tm a mesma energia de ligao ( ) O buteno-1 apresenta isomeria geomtrica

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( ) A reao tpica de uma olefina com bromo de adio ( ) Uma mistura racmica aquela que desvia o plano da luz polarizada 47. (Unb) Nas lojas de informtica, possvel comprar frascos contendo um lquido para limpeza dos CDs dos kits de multimdia. Julgue os itens seguintes, relativos a esse lquido, que o 2propanol (isopropanol). (0) O 2-propanol mais voltil que o metanol. (1) O 1-propanol e o 2-propanol so ismeros geomtricos. (2) O 2-propanol mais solvel em gua que o metanol. (3) A oxidao do 2-propanol no ambiente produz a 2-propanona. 48. (Unb) O cido propanico (CHO) utilizado como conservante em alimentos, com particular eficcia contra mofo, sendo normalmente empregado na forma de um dos seus sais (propanoato de sdio ou propanoato de potssio). As informaes abaixo referem-se a substncias relacionadas ao cido propanico, denominadas A, B e C. I - O cido propanico obtido a partir da oxidao da substncias A, cuja frmula CHO. II - A substncia A ismero de posio da substncia B. III - A substncia C ismero de funo da substncia B. IV- As substncias A e B tm pontos de ebulio maiores que o da substncia C. Com relao a essas substncias, julgue os itens que se seguem. (1) A uma cetona. (2) B pode formar pontes de hidrognio. (3) C apresenta heterotomo. (4) C apresenta cadeia ramificada. 49. (Unesp) Um composto orgnico tem as seguintes caractersticas: - frmula mnima CHO;

- pode formar-se pela ao de bactrias no leite; - apresenta isomeria ptica; - reage com lcoois para formar steres. Esse composto :

50. (Ufmg) A estrutura I representa a vanilina, molcula responsvel pelo aroma da baunilha, e as estruturas II, III e IV representam trs de seus ismeros:

Todas essas molculas podem formar ligaes de hidrognio entre grupos pertencentes mesma molcula, EXCETO a) I b) II c) III d) IV

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GABARITO
1. V F V F V 2. V V F F F 3. 08 + 16 = 24 4. F V F 5. V F V 6. [C] 7. 01 + 02 + 04 + 08 + 16 = 31 8. [B] 9. V V V V 10. [A] 11. [E] 12. [D] 13. [D] 14. [B] 15. [A] 16. [D] 17. [C] 18. [B] 19. [A] 20. [B] 21. [D] 22. [B] Isomeria - Questes objetivas

23. [A] 24. [A] 25. [D] 26. [A] 27. [B] 28. [B] 29. [D] 30. [E] 31. [C] 32. [A] 33. [B] 34. [B] 35. [B] 36. [D] 37. [C] 38. [B] 39. [E] 40. [C] 41. 04 + 32 = 36 42. [A] 43. [B] 44. [E] 45. [C] 46. V F F V F 47. F F F V 48. F V V F 49. [D] 50. [B]

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