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1.

INTRODUO

EXTRAO DE LEOS A PARTIR DE COMPOSTOS BIOLGICOS.


Existe uma grande diversidade de mtodos para extrao de substncias orgnicas a partir de um material natural. Quando se conhece a composio desse material, fica mais fcil encontrar tcnicas para se obter uma otimizao do produto. Independente da tcnica escolhida, sempre as etapas para uma extrao envolvem a escolha do composto, a secagem deste material, a triturao, a extrao e a purificao do produto. Geralmente para extrao de essncias e leos volteis se utiliza a destilao por arraste de vapor d gua, para os leos e gorduras no volteis a extrao mais recomendada a extrao continua por meio de um solvente orgnico em extrator Soxhlet. As essncias ou leos essenciais so substncias odorferas, volteis a temperatura ambiente. Eles so normalmente encontrados em bolsas secretoras presentes nas partes vitais dos vegetais (raiz, caule, folha, flores, frutos e sementes). Os leos so substncias complexas cuja composio apresenta inmeras funes orgnicas. Pode-se agrup-los em duas classes: Os derivados dos terpenoides (formados via mevalnico acetato) e compostos de anis aromticos (formados via cido chiquimico-fenil propanoide). A Figura 1 a seguir mostra algumas substncias presentes nos leos essenciais.

Figura 1 - Substncias qumicas encontradas em essncias.

Os leos essenciais so facilmente solveis em lcool, clorofrmio, diclorometano, ter e outros solventes orgnicos, sendo assim insolvel em gua. Portanto possvel extrair os leos diretamente com um solvente orgnico de baixo ponto de ebulio, como o caso do pentano, ou pela tcnica de destilao com arraste de vapor dgua ou utilizando o dixido de carbono (CO2) em estado super-crtico.

EXTRAO COM ARRASTE DE VAPOR.

A extrao com arraste de vapor uma variante da destilao azeotrpica, cuja caracterstica permite a separao de substancias volteis imiscveis, sem necessidade de altas temperaturas. Quando dois ou mais lquidos imiscveis so aquecidos seus vapores apresentam comportamento de gases ideais, obedecendo a lei de Raoult (a presso parcial de cada componente em uma soluo ideal dependente da presso de vapor dos componentes individuais e da frao molar dos mesmos componentes) 1. Se um dos lquidos a gua, a destilao se processa a uma temperatura inferior a 100C, por fora da contribuio da presso de vapor dos lquidos. um processo de baixo custo e fcil manuseio.

Figura 2 - Equipamento utilizado na destilao de arraste de vapor.

EXTRATOR SOXHLET

Para os leos fixos so geralmente constitudos de componentes de alto peso molecular. Os lipdios so quimicamente classificados como steres de alcois e cidos graxos de cadeia longa (triglicerdeos) e apresentam baixo ponto de ebulio. As gorduras e ceras possuem alto ponto de ebulio, sendo mais conveniente extra-los em extrator Soxhlet.

A to Z of Thermodynamics by Pierre Perrot

O slido (triturado) colocado em um cartucho poroso na cmara do extrator e o solvente da extrao adicionado ao balo. O solvente vaporizado e condensado na cmara do extrator dissolve a gordura da amostra. Ao atingir o nvel do sifo, a soluo retornar ao balo (extrao contnua).

Figura 3 - Extrator Soxhlet.

1.1.

MENTHA

O gnero menta compreende cerca de 25 espcies diferentes de hortels e correlatos que pertencem famlia Labiatae. Destacam-se pelo uso de chs em efeito medicinal, sendo bastante conhecidos principalmente pelo seu sabor caracterstico e aroma refrescante. Essas plantas so perenes de crescimento rpido e fcil, com caules violceos, ramificados; folhas opostas, serreadas e cor verde-escura; flores lilases ou azuladas dispostas em espigas terminais, frutos tipo aqunio. Dentre as mais populares destacam-se: a hortel verde (Mentha viridis); o mentrasto (Mentha rotundifolia); a menta-do-levante (Mentha citrata); a hortelverde (Mentha spicata); o poejo (Mentha pulegium); a hortel-crespa (Mentha crispa); a hortel-romana (Balsamite); a hortel-pimenta que a mais refrescante das hortels (Mentha piperita); e a menta-japonesa ou hortel-doce (Mentha arvensis). (MAIA, 1958)

MENTHA SPICATA
A Mentha spicata e a Mentha arvensis so as espcies mais encontradas no Brasil, pois so adaptadas ao clima subtropical. A Mentha spicata composta por folhas, ervas e botes e seu aroma semelhante ao aroma da hortel-pimenta, porm levemente mais doce (no possui em sua composio o mentol). Ela se desenvolveu originalmente na regio do Mediterrneo, onde era usada como tnico e perfume pelos gregos. Tinha tambm reputao de curar doenas sexualmente transmissveis, como a gonorria, mas tambm adquiriu fama de afrodisaco e artigo de higiene bocal (tratamento de gengivas e clareamento dentrio). Os romanos levaram a Mentha spicata para a Gr Bretanha, onde era usada para evitar que o leite coalhasse. A Gr Bretanha, a sia e as Amricas so os seus principais produtores. A hortel-verde tem como componentes qumicos a carvona e cineol (cetonas); cariofileno (sesquiterpeno); limoneno, mirceno e felandreno (terpenos). Na medicina utilizada como antiespamdico (suprime a contrao do tecido muscular liso, especialmente em rgo tubulares), carminativo (reduo de gases intestinais), emenagogo (estimula e regulariza o fluxo menstrual), facilitador de parto, fortificante e estimulante. Ele atua no sistema digestivo, auxiliando no tratamento de vmitos, flatulncia, priso de ventre e diarria. Acredita-se que a Mentha spicata libera a reteno urinria dissolvendo os clculos renais e beneficie o sistema reprodutor, pois controla a produo excessiva de leite e o enrijecimento dos seios. Tambm benfico para dores de cabea, mau hlito e inflamaes na gengiva. Por ser um leo forte, no recomendado para massagem corporal, e em alguns casos existe a possibilidade de causar irritao nos olhos e em peles sensveis. Ele comumente usado para tratamento de purido e sarna.

1.1.1. CARVONA

A carvona (C10H14O) uma cetona terpnica com propriedades odorferas e spidas naturalmente encontradas em diversos leos essenciais. Lquido incolor e oleoso trata-se de um componente cujo enantimero l-carvona (S-carvona) corresponde at 70% do leo das sementes de alcarvia (Carum carvi), uma especiaria bastante antiga e que deu origem ao nome carvona. J o seu outro enantimero, a d-carvona (R-carvona), o constituinte majoritrio do leo essencial de hortel-verde. A carvona tambm pode ser biossinteticamente produzida a partir de uma tcnica criada no sculo XIX que utiliza o limoneno como precursor. Nela, o limoneno exclusivamente convertido a carvona atravs de uma reao com cloreto de nitrosila. Inclusive, boa parte do limoneno produzido hoje transformada em carvona em funo do preo e demanda por este componente (utilizado em larga escala em industrias alimentcias e de cosmticos). A carvona tambm vem se mostrando eficaz contra um amplo espectro de bactrias e fungos patognicos em humanosSegundo alguns estudos, ela capaz de inibir a ao do fungo Candida albicans (causador da candidase) e tambm eficaz contra as bactrias Listeria monocytogenes (causadora da listeriose) e Campylobacter jejuni (causadora da gastroenterite), razo pela qual este componente j faz parte da composio de diversos remdios. E para finalizar, a carvona ainda apresenta atividade inseticida e repelente de insetos, tendo eficcia comprovada contra as fmeas do Aedes aegypti e suas larvas.

Figura 4 - Carvona e seus enantimero R e S. (AZAMBUJA, Mentha spicata (Carvona;Cineol;Limoneno), 2009)

1.1.1.1. LIMONENO

O limoneno (C10H16) ou (1-metil-4-isopropenilciclohex-1-eno) um hidrocarboneto cclico insaturado que pertence famlia dos terpenos. Trata-se de um lquido incolor, voltil e oleoso naturalmente encontrado nas cascas das frutas ctricas, sobretudo de limes e laranjas, e de alguns pinheiros, sendo o responsvel pelo forte odor caracterstico dessas frutas. Ele possui um centro quiral e seus dois ismeros pticos so o d-limoneno, que desvia a luz polarizada para a direita, e o l-limoneno (S-limoneno), que desvia a luz polarizada para a esquerda. um terpeno relativamente estvel, resistente hidrlise. A principal aplicao do d-limoneno (R-limoneno) como um precursor para a carvona. No entanto, est crescendo o seu uso como solvente, pois alm de ser biodegradvel, que se decompe naturalmente pelos microorganismos existentes no meio ambiente, tambm menos txico. O limoneno ainda um excelente desengraxante, eficaz na limpeza de motores, engrenagens, rolamentos, peas metlicas em geral e pisos industriais, e faz parte da composio de diversos inseticidas botnicos. Na medicina ele tem se destacado por se mostrar ativo contra vrios tipos de cncer, como o de mama e o gstrico.

Figura 5 - Limoneno e seus enantimeros R e S. (AZAMBUJA, Mentha spicata (Carvona;Cineol;Limoneno), 2009)

1.1.1.1.1.

CINEOL

O Cineol (C10H18O) um monoterpeno incolor insolvel em gua que pode ser encontrado na composio de diversos leos essenciais, como no de alecrim, eucalipto, louro e outros. Tambm conhecido por 1.8-cineol, trata-se de um lquido com aroma canforceo extrado principalmente dos eucaliptos. opticamente inativo, apresenta ponto de ebulio em 176/177 C e miscvel com lcool, clorofrmio, dissulfeto de carbono, cido actico glacial e leos vegetais. Ademais, ele integra a composio de vrios tipos de produtos, pois o seu aroma, sabor e propriedades o tornam exclusivo para os mais diversos ramos da indstria. H sculos os aborgenes australianos vm utilizando as folhas de eucalipto para o tratamento de doenas respiratrias e dores em geral, o que dava claros indcios de que o eucaliptol poderia ser um aliado da sade. E de fato, pois logo nos primeiros estudos ficou comprovado a sua eficcia nos casos de bronquite, sinusite, rinite crnica e asma. Na Alemanha, por exemplo, este componente comercializado em cpsulas de 100 mg para o tratamento de bronquite aguda e crnica, sinusite e infeces respiratrias. Alm do seu uso medicinal, o eucaliptol tambm empregado na fabricao de alimentos, bebidas, cosmticos, fragrncias e cigarros. De acordo com um relatrio divulgado em 1994 pela indstria do cigarro, ele est entre um dos ingredientes ativos deste tipo de produto, sendo utilizado por vrias marcas para mascarar o sabor das substncias desagradveis ao paladar. Tambm faz parte da composio de diversos perfumes, como do Lacoste Booster, produtos de higiene bucal, como do Listerine e de vrias pastilhas para a garganta, como das deliciosas pastilhas Angino-Rub e Valda.

1.2. UTROS

Figura 6 Cineol (AZAMBUJA, Mentha spicata (Carvona;Cineol;Limoneno), 2009)

TIPOS DE EXTRAO Apesar da destilao a vapor ser a tcnica mais comum de extrao de leos essenciais, ela no a nica. Para determinadas pores de plantas, como sementes, razes, frutos, madeiras e mesmo algumas flores, o arraste de vapor no tem a mesma eficincia que alcana com as folhas. Sendo assim pode-se utilizar outras tcnicas como: PRENSAGEM A FRIO o mtodo mais usado para a extrao de leos de frutos ctricos como bergamota, laranja, limo. Nele os frutos so colocados inteiros e diretamente em uma prensa hidrulica, mquina que faz a coleta do suco e dos leos presentes na casca. Essa mistura, por sua vez, transferida para uma centrfuga onde ocorre a separao do leo puro. Alm dos leos ctricos, diversos tipos de leos vegetais (ou carreadores) so extrados por este mtodo. o caso do leo de amndoas, castanhas, grmen de trigo, etc. Os leos carreadores so utilizados para veicular os leos essenciais, seja para ingesto, odorizao ambiental, massagem ou fim cosmtico. Ou seja, so leos que, dentre outros fins, servem para diluir os leos essenciais uma vez que sua aplicao de forma pura pode provocar diversos problemas como, intoxicao, irritao da pele e outros. (AZAMBUJA, MTODOS DE EXTRAO DE LEOS ESSENCIAIS, 2011)

Figura 7 - Prensagem em frio. (AZAMBUJA, MTODOS DE EXTRAO DE LEOS ESSENCIAIS, 2011)

ENFLEURAGE

Esta tcnica utilizada na extrao de leos mais instveis, que podem perder completamente seus compostos aromticos se extrados por outros mtodos. Trata-se de um processo bastante lento, complexo e caro geralmente aplicado em algumas flores, como nas de jasmim. Na enfleurage, as ptalas so colocadas imersas em uma placa com leo vegetal ou animal sem cheiro. Diariamente essas ptalas so substitudas por outras, ainda frescas e recm-colhidas at que uma quantidade considervel de leo seja absorvida por esta massa gordurosa (que age feito uma esponja). Ento, quando a concentrao de leo obtida, a gordura filtrada e destilada. O concentrado oleoso resultante desse processo misturado a um lcool, que novamente destilado. Desta destilao, obtm-se o leo essencial. (AZAMBUJA, MTODOS DE EXTRAO DE LEOS ESSENCIAIS, 2011).

Figura 8 - Enfleurage. (AZAMBUJA, MTODOS DE EXTRAO DE LEOS ESSENCIAIS, 2011)

2.

OBJETIVO

Obteno do leo essencial de hortel-verde (Mentha spicata) a partir da destilao por arraste de vapor.

3.

RESULTADOS E DISCUSSES

Inicialmente pesou-se 42,061g de hortel-verde que foram destiladas e extradas com dicromato. Aps este processo o solvente foi filtrado e evaporado e depositado em um balo de destilao. A massa de solvente obtida durante o procedimento foi de 0,373g. Com esses dados obteve-se o rendimento do processo:
M assa P orcentage 42 ,061 g 100 % 0,373 g x x = 0,89 % m

Para encontrar qual das substncias majoritria no hortel-verde utilizou-se a cromatografia de camada delgada (CDC). Atravs dele tambm foi possvel encontrar o coeficiente de reteno ou fator de retardamento (Rf).

Figura 9 - (a) cromatografia de separao em coluna; (b) Determinao do Rf no cromatograma em camada fina (STILL, KAHN, & MITRA, 1978).

Figura 10 - Identificao das 3 substncias presentes no hortel-verde.

PD A RO SO V N E L E T CROA AV N =12 ,4cm =9,0cm

EP R E T X E IM N SO V N L E TE

A L =12 ,4cm =8,5cm

Durante procedimento

N o CARVO A

9 Rf = =0,72 2,40 12 ,4

8,5 Rf = = 0,68 2,76 12 ,4

utilizou-se

o sulfato de sdio anidro para agregar as gotculas de gua. A temperatura no ultrapassou os 100C, para no comprometer o resultado (risco de perda de material desejado e clorofila). Na cromatografia utilizou-se o diclorometano como solvente da amostra, pois ele tem uma polaridade que possibilitou a extrao do leo contido na gua. O revelador utilizado para

identificao das amostras foi anisaldedo. Na extrao por solvente (lquido-lquido) pode se observar que a fase que estava na parte inferior do bquer era a fase orgnica (diclorometano). Utilizou-se Hexano como solvente na cuba.

4.

CONCLUSO

Os resultados obtidos da amostra esto parcialmente satisfatrios. O percentual de rendimento do leo (solvente 0,89%) est prximo a faixa desejada que de 1% 3%. Com relao a determinao do composto majoritrio do hortel-verde, o experimento se mostrou eficaz, proporcionando assim, a identificao da carvona.

5. PARTE EXPERIMENTAL MATERIAIS


- Hortel-verde (Mentha spicata) - Balo de destilao - Prolas de vidro - Termmetro - Funil de Separao - Cuba - Placa de slica - Bquer - Erlenmeyer - Aparelho para destilao por arrasto de vapor - Diclorometano - Sulfato sdio anidro - Filtro - Hexano - gua destilada - Amostra padro

- Anisaldedo - Capilares

PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
Pesou-se 42,061g de hortel-verde e transferiu-se para um balo de destilao contendo gua. Adicionaram-se as prolas de vidro e iniciou-se o processo de destilao por arraste de vapor, levando em considerao a temperatura do sistema que no poderia ultrapassar os 100C. Aps este processo transferiu-se 150 ml da mistura para um funil de separao. A mistura foi extrada com 1,5 ml de diclorometano, e aps a obteno e separao da fase orgnica, ela foi seca com sulfato de sdio anidro. O solvente foi evaporado e filtrado. Para o processo em CCD, o solvente foi dissolvido em diclorometano (amostra experimental). Aps a dissoluo, foi coletado de 3 5 gostas da amostra experimental e da amostra padro, para serem colocadas na placa de slica. A placa foi deposita em uma cuba contendo 60ml de hexano. Aps o solvente atingir a marca solicitada, foi aplicado sobre a placa o anisaldeido (revelador) e colocados em uma capela para secagem.

6. REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS

AZAMBUJA, W. (19 de Junho de 2009). Mentha spicata (Carvona;Cineol;Limoneno). Acesso em 31 de Maio de 2011, disponvel em LEOS ESSENCIAIS. ORG: http://oleosessenciais.org/

AZAMBUJA, W. (01 de Abril de 2011). MTODOS DE EXTRAO DE LEOS ESSENCIAIS. Acesso em 30 de Maio de 2011, disponvel em LEOS ESSENCIAIS.ORG: http://oleosessenciais.org/tag/prensagem-a-frio/

MAIA, N. (1958). Produo de leos essenciais de duas espcies de menta cultivadas em solues nutritivas. Piracicaba.

STILL, W. C., KAHN, M., & MITRA, A. (1978). Rapid Chromatographic Technique for Preparative Separations with Moderate Resolution. .

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