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TURMA DE EMESCAM EXERCCIOS DE AMINOCIDOS Leitura: Os principais Aminocidos e suas funes no organismo Os Aminocidos so as unidades fundamentais das PROTENAS.

. Todas as protenas so formadas a partir da ligao em seqncia de apenas 20 aminocidos. Existem, alm destes 20 aminocidos principais, alguns aminocidos especiais, que s aparecem em alguns tipos de protenas. GLICINA: Embora seja o aminocido mais simples, a glicina mostrou ser necessria para o funcionamento normal do sistema nervoso, da pele e dos tecidos musculares. ISOLEUCINA: Um dos oitos aminocidos essenciais, a isoleucina fornecida por uma dieta equilibrada, uma vez que o organismo no consegue produzi-la. LEUCINA: O outro aminocido essencial que no fabricado pelo corpo, a leucina formada pelos alimentos ou . LISINA: Este aminocido essencial necessrio na formao de anticorpos, na produo de hormnio e enzimas e na recuperao de tecidos. A lisina no produzida pelo organismo, obtida atravs da alimentao. METIONINA: Acredita-se que este aminocido essencial ajuda na limpeza do fgado e rins, controla o colesterol e expulsa resduos txicos. A mentionina ajuda a fortalecer as unhas e melhorar a flexibilidade e o tom da pele. TREONINA: A literatura especializada indica que este aminocido essencial previne a indigesto e as disfues intestinais. Como no produzido pelo corpo, obtido atravs de alimentao. TRIPTOFANO: Seu corpo no fabrica este aminocido essencial; ele deve ser obtido atravs da alimentao. O triptofano usado pelo crebro na produo de serotinina e trabalha em parceria com vrias vitaminas do complexo B, ajudando-as a funcionar com todo seu potncial. CIDO ASPRTICO: Ajuda na eliminao da amnia no organismo e a proteger o sistema nervoso central. CIDO GLUTMICO: Acredita-se que aproximadamente a metade da composio de aminocidos do crebro composta por ela. O "combustvel do crebro". Acredita-se tambm que o funcionamento normal do crebro dependa do cido glutmico por ser ele uma substncia necessria para a sade do sistema nervoso. ALANINA: A Alanina ajuda o corpo a utilizar o cido pantotnico. ARGININA: A arginina vital para o funcionamento normal da glndula pituitria. Tomada antes de dormir, ela aumenta a produo do hormnio de crescimento. Ela ajuda na desintoxicao de resduos venenosos e substancias txicas. Tambm ajuda na recuperao de ferimentos. Uma alta porcentagem do colgeno ( a "cola" do organismo) constituda de arginina. ideal quando combinada com Oritina.
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CISTENA: A cistena a principal fonte de enxofre na dieta. Juntamente com outras substncias, a cistena ajuda na desintoxicao do corpo, aumenta a eficincia do processo de recuperao e a resistncia a doenas. importante tambm para o crescimento dos cabelos, unhas e recuperao da pele. FENILALANINA: um aminocido essencial que obtido atravs da alimentao ou em forma de suplementos, uma vez que no produzida pelo corpo. necessria tirede e aos vasos samqinios. Pesquisas revelam que tem efeitos antidepressivos devido a seu papel na formao de neurotransmissores, que positivamente contribuem para o bom humor, disposio e ateno. ALBUMINA: Geralmente proveniente da clara do ovo; Protena de alto valor biolgico, devido a sua alta digestibilidade e por conter todos os aminocidos essenciais em quantidades e propores ideais, a albumina reconhecida como a mais rica protena animal, sendo fundamental para o crescimento e regenerao muscular. Tomar depois dos treinos, ou antes, de dormir.

EXERCCIOS - BLOCO 1 1. Sobre o adoante artificial aspartame, cuja molcula est representada na estrutura ao lado, assinale o que for correto.

01) A molcula do aspartame apresenta as funes cido carboxlico e ster. 02) A hidrlise do aspartame no estmago produz metanol. 04) O composto apresenta tomo de carbono quiral. 08) O composto constitudo por dois aminocidos ligados. 16) A molcula do aspartame apresenta as funes amina e amida. 2. O glutamato monossdico monoidratado, aditivo utilizado como reforador de sabor em alimentos, tem a seguinte frmula estrutural:

A anlise dessa frmula leva a concluir que esse aditivo I. insolvel em gua. II. apresenta tomo de carbono assimtrico. III. sal derivado de aminocido. Dessas concluses, SOMENTE: I correta II correta III correta I e II so corretas II e III so corretas.

a) b) c) d) e)

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3. A hidrlise de um peptdio rompe a ligao peptdica, originando aminocidos. Quantos aminocidos diferentes se formam na hidrlise total do peptdio representado a seguir?

a) b) c) d) e)

2 3 4 5 6

4. Os -aminocidos so molculas que tm um grupo amino e um grupo carboxila ligados a um mesmo tomo de carbono. Um dos vinte -aminocidos encontrados em protenas naturais a alanina. Esta molcula possui tambm um tomo de hidrognio e um grupo metila ligados ao carbono . Na formao de protenas, que so polmeros de aminocidos, estes se ligam entre si atravs de ligaes chamadas peptdicas. A ligao peptdica forma-se entre o grupo amino de uma molcula e o grupo carboxila de uma outra molcula de aminocido, com a eliminao de uma molcula de gua. Com base nestas informaes, pede-se: a) A frmula estrutural da alanina. b) A equao qumica que representa a reao entre duas molculas de alanina formando uma ligao peptdica. 5. Alguns produtos usados na limpeza de lentes de contato funcionam transformando em aminocidos as protenas depositadas sobre a superfcie da lente. Esta uma reao de a) Esterificao b) Desidratao c) Saponificao d) Condensao e) Hidrlise 6. Os aminocidos so molculas orgnicas constituintes das protenas. Eles podem ser divididos em dois grandes grupos: os essenciais, que no so sintetizados pelo organismo humano e os no-essenciais. A seguir so apresentados dois aminocidos, um de cada grupo:

a) A glicina pode ser denominada, pela nomenclatura oficial, de cido amino etanico. Por analogia, apresente o nome oficial da leucina. b) Qual desses dois aminocidos apresenta isomeria ptica? Justifique sua resposta. 7. Leia atentamente o texto e responda o que se pede: A maciez da carne de peru para o Natal depende de certa habilidade no cozinhar, pois a desnaturao do colgeno e a coagulao das protenas dos msculos (actina e miosina) ocorrem em temperaturas e velocidades diferentes nas diversas partes do peru. Deve-se saber que o ideal para a maciez da carne do peru que a temperatura no interior dele
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atinja 70C, que indispensvel para transformar o colgeno em gelatina e proporcionar a coagulao dos msculos. Todavia, quanto mais tempo o peru ficar em alta temperatura, mais gua ele perde e mais risco corre de sua carne ficar com a conhecida secura do peru de Natal. O tempo ideal de cozimento de um peru de 5 Kg a 160 C de 3h e 35min. Marque a opo correta relativa a tpicos retirado do texto: a) as protenas complexas so formadas exclusivamente de - aminocidos b) a glicina um glicdio e responde por 33% da composio do colgeno c) a albumina encontrada na clara do ovo uma protena complexa e sofre desnaturao quando aquecida d) a actina e a miosina so protenas e as unidades bsicas das molculas de protena so os aminocidos 8. Na possvel troca protnica do aminocido a seguir, a estrutura obtida coerente com a seguinte observao experimental.

a) b) c) d) e) 9. a) b) c) d) e)

Ser solvel em solventes apolares. Ter baixo ponto de fuso Ser solvel em gua. Ter constante de acidez (Ka) bem maior do que a de um cido carboxlico. Ter constante de basicidade (Kb) bem maior do que a de uma amina aliftica. Entre os compostos a seguir, o que por hidrlise produz aminocido hidrato de carbono. gordura animal. gordura vegetal. protena. alcalide.

10. Esta prova uma homenagem Qumica, evidenciando alguns de seus aspectos relevantes que ajudaram a entender, a continuar ou a melhorar a vida na Terra. Comecemos por procurar entender, do ponto de vista qumico, a origem da vida na Terra. Ainda hoje persiste a dvida de como surgiu a vida na Terra. Na dcada de 50, realizou-se um experimento simulando as possveis condies da atmosfera primitiva (pr-bitica), isto , a atmosfera existente antes de originar vida na Terra. A idia era verificar como se comportariam quimicamente os gases hidrognio, metano, amnia e o vapor d'gua na presena de fascas eltricas, em tal ambiente. Aps a realizao do experimento, verificou-se que se havia formado um grande nmero de substncias. Dentre estas, detectou-se a presena do mais simples -aminocido que existe. a) Sabendo-se que este aminocido possui dois tomos de carbono, escreva sua frmula estrutural. b) Este aminocido poderia desviar o plano da luz polarizadas? Justifique. c) Escreva a frmula estrutural da espcie qumica formada quando este aminocido colocado em meio aquoso muito cido. 11. O aspartame, adoante artificial, um ster de um dipeptdeo.

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Esse adoante sofre hidrlise, no estmago, originando dois aminocidos e uma terceira substncia. a) Escreva as frmulas estruturais dos aminocidos formados nessa hidrlise. b) Qual a terceira substncia formada nessa hidrlise? Explique de qual grupo funcional se origina essa substncia. 12. A ligao peptdica formada pela reao entre um cido carboxlico e uma amina, liberando gua. Qual das estruturas a seguir representa o produto orgnico da reao entre o cido etanico (cido actico) e a metilamina?

13. Para combater o carbnculo, tambm chamado antraz, usado o antibacteriano ciprofloxacina, cuja frmula estrutural :

a) b) c) d) e)

Na molcula desse composto, h ligao peptdica e halognio. grupo ciclopropila e ligao peptdica. anel aromtico e grupo nitro. anel aromtico e ligao peptdica. anel aromtico e grupo carboxila.

14. Glicina, o -aminocido mais simples, se apresenta na forma de um slido cristalino branco, bastante solvel na gua. A presena de um grupo carboxila e de um grupo amino em sua molcula faz com que seja possvel a transferncia de um on hidrognio do primeiro para o segundo grupo em uma espcie de reao interna cido-base, originando um on dipolar, chamado de "zwitterion". a) Escreva a frmula estrutural da glicina e do seu "zwitterion" correspondente. b) Como o "zwitterion" se comporta frente diminuio de pH da soluo em que estiver dissolvido? 15. As protenas alimentares ingeridas pelos animais no so absorvidas como tais. Eles as degradam por meio de enzimas, rearranjam-nas e assim produzem sua prprias protenas. Os animais ingerem alimentos proticos para suprir seu organismo de a) cidos carboxlicos. b) acares. c) glicerdios. d) aminocidos. e) glicognio.

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16. No composto de frmula mostrada na figura a seguir

a) b) c) d) e)

se um dos hidrognios do carbono (2) for substitudo por um radical NH2, ento: tem-se uma amina terciria. a cadeia carbnica torna-se ramificada. tem-se um aminocido. tem-se uma amida. tem-se uma amina secundria.

17. Dentre os elementos abaixo, qual est presente apenas em alguns dos aminocidos constituintes das protenas? a) carbono. b) hidrognio. c) nitrognio. d) oxignio. e) enxofre. 18. Uma substncia A produz por hidrlise dois ismeros de frmula C6H12O6. Tambm, por hidrlise, uma substncia B produz

a) b) c) d) e)

A e B constituem, respectivamente, exemplos de lipdio e carboidrato peptdio e carboidrato carboidrato e peptdio peptdio e lipdio lipdio e peptdio

19. Marque a alternativa correta: a) a hemoglobina uma protena que contm o on ferroso que no reage com o monxido de carbono b) CO(NH2)2 o produto final do catabolismo dos aminocidos, sendo secretado atravs da urina c) o elemento nitrognio ocorre no meio ambiente sob a forma de NH3, e combina-se com O2 para formar NO2 atmosfrico d) as unidades formadoras das protenas so as enzimas GABARITO - BLOCO 1 1. 2. 3. 4. 31 E C Observe a figura a seguir:

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5. 6. a) b) 7. 8. 9. 10.

E cido 2 - amino - 4 - metilpentanico A leucina, pois apresenta carbono assimtrico. D C D

a) frmula estrutural figura I. b) Este aminocido no desvia o plano da luz polarizada porque no representa carbono assimtrico ou quiral, ou seja, sua molcula no assimtrica. c) frmula estrutural figura II. 11. a) Observe a figura a seguir:

b) A terceira substncia formada o metanol, H3C OH, que produzida na hidrlise do grupo ster. 12. E 13. E 14. a) Observe a frmula estrutural a seguir:

b) Como base de Bronsted-Lowry e transforma-se em um on positivo. 15. 16. 17. 18. 19. D C E C B

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EXERCCIOS - BLOCO 2 1. O cido para-amino-benzico (PABA) j foi muito utilizado em protetores solares, por conseguir absorver uma parte da radiao ultravioleta oriunda da luz solar. O PABA pode ser considerado como derivado do benzeno no qual um hidrognio foi substitudo por um grupo carboxila e outro por um grupo amino. a) Escreva a frmula estrutural do PABA. b) Um di-peptdeo uma molcula formada pela unio entre dois amino-cidos atravs de uma ligao peptdica. Escreva a frmula estrutural de uma molcula que seria formada pela unio de duas molculas de PABA atravs de uma ligao peptdica. 2. Pacientes com o mal de Parkinson apresentam deficincia de dopamina, um neurotransmissor. L-dopa uma das drogas usadas no tratamento desses pacientes (D-dopa menos efetiva e mais txica do que a forma L e, por isso, no usada). A L-dopa, ao contrrio da dopamina, capaz de atravessar a barreira sangue-crebro e ento produzir dopamina pela ao da dopa decarboxilase.

a) Explique o que voc entende por forma L da dopa, ilustrando-a por meio de figura. b) Explique a funo da dopa decarboxilase na transformao da L-dopa em dopamina. 3. Protenas so formadas por vrias cadeias peptdicas que se mantm unidas atravs de ligaes do tipo I, II e III, formando uma estrutura complexa, como a esquematizada a seguir:

a) Explique de que tipo so as ligaes I, II e III assinaladas no esquema da protena. b) Assinale, com um crculo, uma ligao peptdica na protena esquematizada acima. 4. Os trs compostos abaixo tm uso farmacolgico

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Considere as afirmaes: I. Nas molculas dos trs compostos, h ligaes peptdicas. II. A porcentagem em massa de oxignio na dropropizina praticamente o dobro da porcentagem do mesmo elemento na lidocana. III. A procana um ismero da dropropizina. Est correto somente o que se afirma em I II. III. I e II. II e III.

a) b) c) d) e)

5. A estrutura primria das protenas formada pela polimerizao de seqncias definidas de aminocidos, conforme representado pela equao

a) b) c) d) 6. a) b) c) d) e)

Essa estrutura primria mantida unida por ligaes de hidrognio. ligaes inicas. ligaes covalentes. ligaes de Van der Waals. Quais dos produtos orgnicos so caractersticos de metabolismo de organismos vivos? cido sulfrico, glicerina, sulfato de metila. Metanol, etanol, polietileno. cido ctrico, cetonas, acetileno, PVC. Glicdios, lipdios, aminocidos e protenas. Solventes clorados, soda custica e perxido de hidrognio.

7. Leia atentamente o texto e responda o que se pede: A maciez da carne de peru para o Natal depende de certa habilidade no cozinhar, pois a desnaturao do colgeno e a coagulao das protenas dos msculos (actina e miosina) ocorrem em temperaturas e velocidades diferentes nas diversas partes do peru. Deve-se saber que o ideal para a maciez da carne do peru que a temperatura no interior dele atinja 70C, que indispensvel para transformar o colgeno em gelatina e proporcionar a coagulao dos msculos. Todavia, quanto mais tempo o peru ficar em alta temperatura, mais gua ele perde e mais risco corre de sua carne ficar com a conhecida secura do peru de Natal. O tempo ideal de cozimento de um peru de 5 Kg a 160 C de 3h e 35min. Marque a opo correta relativa a tpicos retirado do texto: as protenas complexas so formadas exclusivamente de - aminocidos a glicina um glicdio e responde por 33% da composio do colgeno a albumina encontrada na clara do ovo uma protena complexa e sofre desnaturao quando aquecida a actina e a miosina so protenas e as unidades bsicas das molculas de protena so os aminocidos

a) b) c) d)

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8. a) b) c) d) e)

Entre os compostos a seguir, o que por hidrlise produz aminocido hidrato de carbono. gordura animal. gordura vegetal. protena. alcalide.

9. As protenas alimentares ingeridas pelos animais no so absorvidas como tais. Eles as degradam por meio de enzimas, rearranjam-nas e assim produzem sua prprias protenas. Os animais ingerem alimentos proticos para suprir seu organismo de a) cidos carboxlicos. b) acares. c) glicerdios. d) aminocidos. e) glicognio. 10. Plantas no conseguem aproveitar diretamente o nitrognio do ar atmosfrico para sintetizar ..................... Esse componente do ar precisa ser transformado em compostos. Isso ocorre, na atmosfera, durante as tempestades com relmpagos, quando se forma ................ Na raiz das leguminosas, bactrias transformam o nitrognio em .............. que so fertilizantes naturais. Tais fertilizantes podem ser obtidos industrialmente, a partir do nitrognio, em um processo cuja primeira etapa a sntese de ..................... As lacunas do texto acima so adequadamente preenchidas, na seqncia em que aparecem, respectivamente, por a) protenas - amnia - sais de amnio - oznio b) acares - xido ntrico - carbonatos - amnia c) protenas - oznio - fosfatos - sais de amnio d) acares - amnia - carbonatos - xido ntrico e) protenas - xido ntrico - nitratos - amnia 11. a) b) c) d) e) A estrutura primria de uma protena determinada: por sua forma tridimensional que d origem s estruturas secundrias. pela sua disposio espacial originada pela interao da cadeia peptdica. pela seqncia dos aminocidos na cadeia peptdica. pela diviso das estruturas secundrias. pela quantidade de colgeno presente.

12. Marque a alternativa correta: a) a hemoglobina uma protena que contm o on ferroso que no reage com o monxido de carbono b) CO(NH2)2 o produto final do catabolismo dos aminocidos, sendo secretado atravs da urina c) o elemento nitrognio ocorre no meio ambiente sob a forma de NH2, e combina-se com O2 para formar NO3 atmosfrico d) as unidades formadoras das protenas so as enzimas. 13. Rio Verde destaca-se pela avicultura e suinocultura. Essas atividades geram alimentos que so fontes de lipdios e protenas. Sobre lipdios e protenas, correto afirmar que ( ) protenas so macromolculas constitudas por funes mistas. ( ) a hidrlise cida de um lipdio produz hidratos de carbono. ( ) lipdios insaturados podem ser convertidos em saturados por hidrogenao cataltica. ( ) a estrutura adiante apresenta ligao peptdica.

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14. Observe a reao:

Na reao para sntese de N-etil - N-metil - propanamida, formada uma ligao entre um tomo de carbono carbonlico e um tomo de nitrognio, conhecida como ligao amida. Essa ligao, chamada peptdica, tambm comum em macromolculas de origem natural encontradas em seres vivos, as quais so a) o amido. d) o glicognio. b) os triglicerdeos. e) as protenas. c) o naylon 66. 15. A albumina, que uma macromolcula de peso molecular em torno de 42000g e encontrada na clara do ovo, uma protena formada pela reao entre: a) steres. d) aminocidos. b) amidas. e) cidos carboxlicos. c) aminas. GABARITO - BLOCO 2 1. Observe nas figuras a seguir, a formao da ligao peptdica ou amdica , entre um grupo amino terminal e um grupo carboxilo terminal.

2. a) A forma L da dopa representa o ismero ptico levgiro (desvia o plano de luz polarizada para a esquerda). b) A dopa decarboxilase atua como catalisador. 3. a) I. Ponte dissulfeto, ligao covalente pelo compartilhamento de eltrons entre os tomos de enxofre. II. Ponte de hidrognio, ligao intermolecular entre elementos que apresentam grande diferena de eletronegatividade. III. Ligao inica, atrao eletrosttica entre ons positivo (ction) e negativo (nion). b) Observe as ligaes peptdicas assinaladas na figura a seguir: 4. 5. 6. 7. 8. 9. E C D D D D 10. 11. 12. 13. 14. 15. E C B VFVV E D

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