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Universidade Estadual do Norte Fluminense Centro de Cincia e Tecnologia Licenciatura em Qumica

PRTICA III SOLUBILIDADE DE COMPOSTOS ORGNICOS

Amanda Aguiar, Damila Azevedo e Diego Lima Campos dos Goytacazes, 15 de Julho de 2011

1 - INTRODUO Solubilidade quando se dissolve um slido ou lquido num outro lquido, as unidades estruturais do primeiro (ons ou molculas) separam-se umas das outras e o espao entre elas passa a ser ocupado pelas molculas do solvente. J miscibilidade ou compatibilidade entre dois lquidos baseia-se na semelhana da constituio as respectivas molculas e consequentemente, na semelhana dos tipos de interaes intermoleculares em cada substncia. A solubilidade de compostos orgnicos crucial para caracterizao em uma anlise qumica. Nos testes de solubilidade podemos definir a presena ou ausncia de certos grupos funcionais. Dessa forma, possvel classificar superficialmente os compostos, distinguindo-os como cidos, bsicos ou neutros. Nos compostos orgnicos a solubilidade pode ser dividida em dois patamares: a solubilidade decorrente da simples miscibilidade, que auxilia na determinao de solventes apropriados para a recristalizao, anlises espectrais e reaes qumicas. J a segunda, utilizada na determinao dos grupos funcionais. Ambas esto interrelacionadas. Algumas informaes podem ser obtidas com relao a uma substncia desconhecida, atravs da investigao de seu comportamento quanto solubilidade em determinados solventes. Uma substncia solvel num solvente quando esta se dissolve na razo de 3 g por 100 mL de solvente. Contudo, quando se considera a solubilidade em cido ou base diludo, a observao importante a ser feita no saber se ela atinge os 3% ou outro ponto arbitrrio, e sim se a substncia desconhecida muito mais solvel na soluo cida ou bsica aquosa do que em gua. Este aumento na solubilidade constitui o ensaio positivo para a existncia de um grupo funcional cido ou bsico. Os compostos cidos so classificados por intermdio da solubilidade em hidrxido de sdio 5%. Os cidos fortes e fracos so distintos por serem os primeiros solveis em bicarbonato de sdio a 5%, enquanto que os ltimos no o so. Os compostos que atuam como base em solues aquosas so detectados pela solubilidade em cido clordrico a 5%.

Muitos compostos que so neutros frente ao cido clordrico a 5%, comportam-se como bases em solventes mais cidos, como cido sulfrico (H2SO4) ou cido fosfrico (H3PO4) concentrados. Em geral, compostos contendo enxofre ou nitrognio deveriam ser solveis neste meio.

1.1 - OBJETIVOS Realizar o teste de solubilidade na amostra fornecida, a fim de distingui-la e classific-la conforme seu comportamento em determinados solventes. 2 PARTE EXPERIMENTAL 2.1 - Dados fsico-qumicos dos reagentes:

Substncia cido clordrico gua cido sulfrico Bicarbonato de sdio ter dietlico

Frmula molecular HCl H2O H2SO4 NaHCO3 C4H10O

P.F -70C 0C 10 C 270C 116,3 C 323C 120C -94,9C 53C 17,03 C 159C

P.E 53C 100C 337C 34,6C 1388C 320C 56,5C 302C 180,5 C 211C

Solubilidade Miscvel Miscvel 7,8 g/100 mL de H2O 6,9 g/100 mL de H2O 111 g/100 mL de H2O 76 g/100 mL de H2O Miscvel Insolvel Insolvel Insolvel

Densidad e 1,19 g/cm3 1000 Kg/m3 1,84 g/cm3 2,159 g/cm3 0,7134 g/cm3 2,13 g/cm3 1,45 g/cm3 0,788 g/cm3 1,2 g/cm3 1,30 g/cm3 1,44 g/cm3

Hidrxido de sdio Acetato de sdio Acetona Difenilamina 1,2-Diclorobenzeno

NaOH CH3COONa C3H6O C12H11N C6H4Cl2

cido saliclico

C7H6O3

2.2 - Fluxograma do experimento: Em vermelho o fluxograma da Amostra 4.

2.3 - Vidrarias, aparelhagens e equipamentos utilizados: Balana Bquer de 50 mL

Bico de Bunsen 10 tubos de ensaio (12 x 120 mm) 2 pipetas de Pasteur Esptula metlica de ponta fina Papel tornassol azul e vermelho 6 pipetas (5 mL) Suporte para os tubos de ensaio cido clordrico (sol. 5%) 15 mL cido sulfrico (conc.) Amostras A4 Bicarbonato de sdio (5%) 15 mL ter dietlico 15 mL Hidrxido de sdio (sol. 5%) 15 mL Soluo de 1,4 - dinitrofenilidrazina 2.4 - Descrio do experimento: Teste 1: Colocou-se em um tubo de ensaio 0,1 g da amostra 4 juntamente com H2O observou-se que a mesma no solvel, portanto, segue-se para o Teste 3. Teste 3: Colocou-se em um tubo de ensaio 0,1 g da amostra 4, juntamente com NaOH 5% e observou que a amostra tambm insolvel nessa soluo, sendo assim segue-se para o Teste 5. Teste 5: Em um tubo de ensaio com 0,1 g da amostra 4 acrescentou-se o HCl 5%, observou-se que a amostra repetiu o resultado, sendo insolvel nessa soluo, realizou o Teste 6. Teste 6: Adicionou-se ao tubo de ensaio 0,1 g da amostra e realizou o teste com H2SO4, notou-se a amostra solvel em cido sulfrico, em

seguida realizou o teste em cido fosfrico (H3PO4) e novamente observou-se que foi solvel. 2.5 - Identificao da substncia obtida: Classificao dos compostos orgnicos pela solubilidade. S2 Sais de cidos orgnicos, cloridratos de aminas, aminocidos e compostos polifuncionais. SA cidos monocarboxlicos, com cinco tomos de carbono ou menos, e cidos arenossulfnicos. SB Aminas monofuncionais, com sei tomos de carbono ou menos. S1 lcoois, aldedos, cetonas, steres, nitrilas e amidas, com cinco tomos de carbono ou menos (monofuncionais). A1 cidos orgnicos fortes: cidos carboxlicos com mais de seis tomos de carbono, fenis com grupos eletroflicos em posio orto e para, e -dicetonas. A2 cidos orgnicos fracos: fenis, enis, oximas, imidas, sulfonamidas, tiofenis, todos com mais de cinco tomos de carbono. Incluem-se tambm as -dicetonas, os compostos nitro com hidrognio em e as sulfonamidas. B Aminas alifticas com oito ou mais carbonos, anilinas (somente um grupo fenil ligado ao nitrognio) e alguns oxiteres. N1 lcoois, aldedos, metilcetonas, cetonas cclicas e steres com um s grupo funcional e mais de cinco tomos de carbono, mas menos que nove. teres com menos de oito tomos de carbono e epxidos. N2 Alquenos, alquinos, teres, compostos aromticos (especialmente os que tm grupos ativantes), cetonas (exceto as da classe N1). I Hidrocarbonetos saturados, alcanos halogenados, haletos de arila, teres diarlicos e compostos aromticos no-ativos. MN Diversos compostos neutros, com mais de cinco tomos de carbono, contendo nitrognio ou enxofre (esta informao deve ser obtida por meio de anlise elementar). 3 - DISCUSSO E CONCLUSO Chegamos a concluso que a amostra desconhecida nmero quatro o 1,4-diclorobenzeno pois um composto aromtico pertencente ao grupo N2 como nos foi indicado pelo fluxograma e pela classificao dos compostos orgnicos pela solubilidade.

O teste com a soluo de 2,4-dinitrofenilidrazina, feito com a amostra quatro, no formou um precipitado alaranjado e o teste com o reagente de Tollens no indicou a formao de espelho de prata, comprovando que a amostra no uma cetona nem um aldedo. O teste de solubilidade de compostos orgnicos uma maneira prtica e rpida de identificar diferentes classes de compostos. 5 REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS
1

(MORRISON, 1981, p 39)

MCMURRY, John. Qumica orgnica. 6. Ed. So Paulo: Thomson, 2005. 492p. <http://ube167.pop.com.br/repositorio/4488/meusite/qorganicaexperi mental> Acesso em 25 de Julho de 2011.

QUESTES a) Reao da amostra 1 CH3COONa + H2O Reao da amostra 2 C3H6O + H2O Reao da amostra 3 C12H11N + NaOH Reao da amostra 4 C6H4Cl2 + 2 H2SO4

CH3COOH

NaOH

no reagem, s se misturam C12H10N Na+ + H2O 2 HCl + O2

C6H4(SO3H)2 +

b) Acredita-se que o 1,3 - dimetoxibenzeno, que pertence ao grupo N2 foi insolvel em soluo aquosa de HCl pelo fato de a gua presente na soluo impedir que a substncia seja dissolvida. Por outro lado, o 1,3 dimetoxibenzeno se dissolveu na soluo de cido sulfrico, porque a mesma era concentrada.