AMINOCIDOS

Prof. Carlos Menezes Prof. Jorge Chierighini

CONCEITOS FUNDAMENTAIS:
1. CIDOS CARBOXLICOS: So compostos orgnicos que apresentam o radical carboxila na cadeia carbnica.

O C OH
O CH3 CH2 C OH
cido propanico (nome oficial) ou cido propinico (nome usual)

Radical carboxila

CONCEITOS FUNDAMENTAIS:
2. AMINAS: So compostos orgnicos derivados da molcula da amnia, pela substituio de um ou mais tomos de hidrognio por radical orgnico monovalente derivado de hidrocarboneto
H H N R

R' H N R
R"

R' N R

Amina primria

Amina secundria

NH2 CH3
metilamina

CH 3 CH 3 CH 2 NH
CH3

Amina terciria CH3

CH2

CH3

metiletilamina

dimetiletilamina

O CONCEITO DE AMINOCIDO
Aminocidos so compostos orgnicos de funo mista que apresentam os radicais carboxila e amino ligados cadeia carbnica
O R CH NH 2 C OH

Os aminocidos naturais so os alfa-aminocidos (grupo amino no carbono alfa ( ) ou carbono 2).

CONSIDERAES GERAIS: Os aminocidos, tambm denominados de peptdeos, representam a menor unidade elementar na constituio de uma protena. Estruturalmente so formados por um grupamento carboxila (COOH), um grupamento amina (NH2) e radical que determina um dos vinte tipos de aminocidos.

PODEM SER CLASSIFICADOS SEGUNDO DOIS PRINCPIOS: 1. Pelas propriedades funcionais (classificao mais geral); necessidade de 2. Pela (classificao especfica ao conforme a espcie). dos radicais,

cada organismo, hbito nutricional

CLASSIFICAO DOS AMINOCIDOS QUANTO S PROPRIEDADES FUNCIONAIS

Por este critrio so diferenciados em: 1. apolares (valina, alanina, leucina, triptofano, glicina, isoleucina, fenilalanina, metionina e prolina); 2. polares (serina, tirosina, cisteina, glutamina, treonina e asparagina); 3. os tipos que acumulam carga positiva ou negativa (cido asprtico, lisina, arginina, histidina e cido glutmico).

CLASSIFICAO DOS AMINOCIDOS QUANTO S PROPRIEDADES FUNCIONAIS

Quanto ao Carter Os aminocidos podem apresentar carter neutro, cido ou bsico. Aminocido neutro: - possui nmero de radicais carboxila igual ao nmero de radicais amino
R CH NH 2 C H

NH 2

CLASSIFICAO DOS AMINOCIDOS QUANTO S PROPRIEDADES FUNCIONAIS

Aminocido cido: - possui nmero de radicais carboxila maior que o nmero de radicais amino
R O C HO NH2 C C OH

COOH

>

NH 2

CLASSIFICAO DOS AMINOCIDOS QUANTO S PROPRIEDADES FUNCIONAIS

Aminocido bsico: - possui nmero de radicais carboxila menor que o nmero de radicais amino

NH2 O R CH CH NH2 C OH COOH

<

NH 2

CLASSIFICAO DOS AMINOCIDOS QUANTO S PROPRIEDADES FUNCIONAIS

Quanto Carga eltrica Para classificar o aminocido de acordo com sua carga eltrica, preciso primeiro abordar a o aminocido formao do Zwiterion, que polarizado.

A FORMAO DO ZWITERION
O R CH C R O H+
_

O CH NH ..
2

O
_

C O

OU R

CH
+ NH 3

C O

..

NH 2

H+

Aminocido

Zwiterion (Aminocido Polarizado)

A formao do Zwiterion o exemplo caracterstico da aplicao dos conceitos de cido e base de Lowry e Bronsted, onde cido um doador e base um receptor de prtons ( H +) .

CLASSIFICAO DOS AMINOCIDOS QUANTO S PROPRIEDADES FUNCIONAIS

Quanto Carga eltrica
ZWITERION NEUTRO:
O R CH NH C O _
N de cargas (+) = N de cargas (-)

As cargas inicas so compensadas

O Zwiterion neutro originado de um aminocido de carter neutro.

CLASSIFICAO DOS AMINOCIDOS QUANTO S PROPRIEDADES FUNCIONAIS

Quanto Carga eltrica
ZWITERION NEGATIVO: R O
_

Prevalecem as cargas eltricas negativas

O C O
_
N de cargas (+)

C O

C
+ NH3

<

N de cargas (-)

O Zwiterion negativo se forma a partir de um aminocido de carter cido.

CLASSIFICAO DOS AMINOCIDOS QUANTO S PROPRIEDADES FUNCIONAIS

Quanto Carga eltrica
ZWITERION POSITIVO:

Prevalecem as cargas eltricas positivas

NH3 R CH

O CH NH3
+

C
O-

N de cargas (+)

>

N de cargas (-)

O Zwiterion positivo se forma a partir de um aminocido de carter bsico.

NEUTRALIZAO ELTRICA DO AMINOCIDO

A neutralizao da carga eltrica do aminocido (cido asprtico, no exemplo abaixo) est relacionada ao Princpio de Le Chatelier, para os deslocamentos de equilbrio.
O _ O NH3 C CH2 CH
+

O C O _

O C CH2 CH NH3
+

H+

_ O

C OH

Aminocido cido Zwiterion negativo pH 5

cido (doador de prton)

Aminocido cido Zwiterion neutro pHi 3

pH > pHi
Obs.: pHi (ponto isoeltrico) o pH em que o aminocido encontra sua neutralidade eltrica.

NEUTRALIZAO ELTRICA DO AMINOCIDO

+

_
H3N CH CH2 CH2 CH2 + OH
-

COO

H2 N

CH CH2 CH2 CH2

_ COO

H2O

H3N

CH2

Base (receptor de prton)

H3N

CH2

Lisina ( cido 2,6 diamino hexanico ) Aminocido bsico Zwiterion positivo pH 8 Aminocido bsico Zwiterion neutro pHi 10

pH

<

pHi

Lembre-se: pHi (ponto isoeltrico) o pH em que o aminocido encontra sua neutralidade eltrica.

CLASSIFICAO DOS AMINOCIDOS QUANTO S NECESSIDADES NUTRICIONAIS

varivel de espcie para espcie, obedecendo a capacidade que cada um possui de sintetizar os aminocidos ou adquir-los atravs da alimentao. Para os seres humanos, so subdivididos em: 1. aminocidos essenciais, aqueles que o metabolismo no consegue produzir, e somente pela ingesto de alimentos conseguimos suprir sua carncia; 2. aminocidos no essenciais, sintetizados pelo organismo a partir de outros.

Na natureza existem cerca de 200 aminocidos, mas s 20 so metabolizados pelo organismo humano. Dentre estes, nove so chamados essenciais, isto , no sendo sintetizados pelo nosso organismo, devem ser fornecidos pelos alimentos. Entre os aminocidos essenciais, existem trs leucina, isoleucina e valina - que apresentam estrutura em forma de cadeia ramificada e por isso so denominados aminocidos de cadeia ramificada ou BCAAs (branched chain aminoacids).

Aminocidos essenciais: BCAA - Valina Leucina Isoleucina Lisina Histidina Metionina Triptofano Treonina Fenilalanina
O C HO NH 2 CH CH 3 CH

O C HO NH 2 CH

CH 3 CH CH 3

Valina: cido 2 amino-3-metil - butanico Ou: cido 2 aminovalrico

O C HO NH 2 CH CH 2 CH 3 CH CH 3

Leucina: cido 2-amino-4-metil-pentanico Ou: cido 2-aminoisocaprico

CH 2 CH 3

Isoleucina: cido 2 amino-3-metil-pentanico Ou: cido 2-amino-3-metil-valrico

Os 11 aminocidos produzidos no organismo so chamados de no-essenciais.

cido asprtico C Alanina HO Arginina Asparagina Cistena O Glicina C Glutamato HO Glutamina Prolina Serina Tirosina
O C HO NH2 CH CH2 C
O CH2 NH2

Glicina: cido amino - etanico ou: cido aminoactico

O

CH NH2

CH2

CH2

C NH2

Glutamina: cido 2-aminoglutarmico cido asprtico: cido 2-amino-butanodiico Ou: cido 2-aminosuccnico OH
O

Obs.: Interessante fazer uma pesquisa na Wikipdia sobre a funo de cada um destes aminocidos no organismo. (pt.wikipedia.org/wiki/Valina)

PROTENAS
As Protenas so compostos orgnicos de

estrutura complexa e massa molecular elevada (de 5.000 a 1.000.000 ou mais unidades de massa atmica), sintetizadas pelos organismos vivos atravs da condensao de um grande nmero de molculas de alfa-aminocidos, atravs de ligaes denominadas ligaes peptdicas.

LIGAO PEPTDICA (OU AMDICA)

O C
2

C O

C O

O C
2

C C C

O O

2O

Ligao peptdica