UNIVERSIDADE FEDERAL DO PAR INSTITUTO DE TECNOLOGIA FACULDADE DE ENGENHARIA QUMICA

Disciplina: Qumica Orgnica Experimental Prof.: Eloisa Andrade

Ana Raquel Oliveira Louzeiro Daniel Nascimento dos Santos Eder Jos Pereira Jnior Henrique Fernandes Figueira Brasil Jssica Maria Morais Costa Raimunda Nonata Consolao e Branco

RELATRIO REFERENTE SAPONIFICAO DA TRIPALMITINA ATRAVS DO PROCESSO DE REFLUXO PARA OBTENO DO CIDO PALMTICO

Belm, 22 de abril de 2010

1. REVISO BIBLIOGRFICA

Hidrlise a denominao de certas reaes orgnicas ou inorgnicas onde a gua efetua uma dupla troca com outro composto: XY + H2O HY+ XOH

Na hidrlise pura, a gua utilizada sozinha. H a hidrlise enzimtica, na qual acontece quebra de protenas. Tambm se considera hidrlise a reao em que a gua substituda por um lcool, a chamada fuso alcalina. A palavra hidrlise significa decomposio pela gua, mas dificilmente a gua por si s realiza uma hidrlise completa. Para que a reao seja mais rpida e completa indispensvel a presena de um agente acelerador. Na hidrlise cida este agente um cido mineral, e na hidrlise bsica o agente acelerador um lcalis. Um tipo de hidrlise bsica comum em qumica orgnica a reao de saponificao de steres. Neste tipo de reao h uso de baixas concentraes de um lcali forte (site 1). No Laboratrio de Qumica Orgnica da Universidade Federal do Par, sob superviso da professora Eloisa Andrade, foi realizada a saponificao em meio alcalino, onde o hidrxido de sdio (NaOH) atuou como agente acelerador, os reagentes utilizados foram o etanol e a tripalmitina (tripalmitato de glicerila). Este ltimo foi obtido em prticas anteriores atravs do processo de purificao do extrato hexnico da amndoa do caroo de bacuri em extrator de Soxhlet e posteriormente, recristalizado, obtendo-se um grau de pureza de 51,24%. Como produtos da saponificao foram obtidos a glicerina (1,2,3-propanotriol) e o palmitato de sdio, estes sofreram uma reao de acilao originando como produto final o cido palmtico. A reao de saponificao aquela que acontece entre um ster de cido graxo e uma base mineral, dando origem a um sal de cido graxo, o sabo, e um lcool: ster + Base Sabo + lcool

Abaixo se encontra a equao da reao de saponificao do tripalmitato de glicerila:

Pode-se observar a formao de um sal de sdio, o palmitato de sdio. Os sabes constitudos por sais de sdio (Na+) e de potssio (K+) so solveis. Por outro lado, quando da reao do lipdeo com Ca(OH)2 ou Mg(OH)2 formam-se sais de clcio (Ca2+) ou magnsio (Mg2+) estes precipitam, pois so insolveis. A precipitao muito til no processo de purificao dos sabes e tambm pode ser feita por adio de cido forte como o HCl ou NaCl (site 2). A purificao do tripalmitato foi efetuada por uma reao de acilao com cido clordrico (HCl), o produto obtido foi o cido palmtico. O cido palmtico (C16H32O2) , ou cido hexadecanico, foi descoberto e purificado em 1823 pelo qumico Michel Eugne Chevreul (17861889) em suas pesquisas com manteiga e sebo (site 3). Esta substncia apresenta-se como um cido carboxlico dos mais importantes, pois participa de maneira significativa do metabolismo humano. O cido palmtico um cido graxo saturado, pois no possui dupla ligao entre os carbonos, tambm um cido graxo de cadeia mdia, possuindo 16 carbonos na sua estrutura. O cido palmtico encontrado na gordura animal e em leos vegetais, na forma de triglicerdeos. Est presente em grande quantidade, sob a forma de tripalmitina na semente do bacuri, a qual se apresenta na aparncia slida (em p ou em flocos), a sua cor branca e possui um odor suave e caracterstico. ainda encontrado nos leos vegetais comuns (8 - 10%) como soja, amendoim, milho, e em animais marinhos, sendo que est presente em grande quantidade no leo de palma, variando de 25 a 40%. O cido palmtico um dos graxos mais utilizados na fabricao de cremes de barbear e sabes, devido ao tamanho mdio de sua cadeia, que proporciona uma tima

ao detergente e poder espumante. Esta tambm empregada em formulaes de cremes e emulses cosmticas, dando consistncia e um toque suavizado pele. Produz formulaes com propriedades emolientes, umectantes e protege a pele dos efeitos irritantes dos sabes e detergentes, diminuindo a sua irritao (site 4). O mtodo utilizado no Laboratrio de Qumica Orgnica Experimental para realizar a saponificao foi o do aquecimento sob refluxo, que se mostra bastante eficiente, uma vez que se sabe que a velocidade de uma reao qumica aumenta com a temperatura. comum realizar uma reao qumica a uma temperatura elevada e aproximadamente constante, aquecendo-a num solvente apropriado com ponto de ebulio desejado, ou mesmo num dos reagentes. A temperatura do refluxo aproxima-se da temperatura de ebulio deste solvente (site 5). No caso do tripalmitato de glicerila a temperatura de ebulio determinada pelo etanol, ficando em torno de 352K. Para evitar perdas por evaporao, necessrio utilizar uma montagem equipada com um condensador, de modo que o vapor do solvente condense e volte para o balo reacional. A ebulio deve ser regulada, com o vapor condensando a metade inferior do condensador, para melhorar o rendimento do refluxo. A montagem utilizada foi simples, sendo composta por balo, manta e condensador com entrada e sada de gua.

2. MATERIAIS E MTODOS Material: equipamento de refluxo (balo e condensador), manta aquecedora, funil de Bchner, kitasato, provetas, becker, soluo de NaOH 10%, soluo de HCl 10%, gelo picado, etanol, metanol, gua destilada, papel de filtro. Procedimento: Transferiu-se para um balo de fundo redondo 2 g de tripalmitina recristalizada e adicionou-se 25 mL de etanol, 10 mL de soluo de NaOH 10% e algumas pedras porosas. Aps montagem da aparelhagem para o refluxo (mantabalo-condensador), iniciou-se o aquecimento. No processo de refluxo, deve-se atentar para que o vapor do solvente no ultrapasse a metade inferior do condensador. indicado que sua altura permanea at 1/3 do mesmo. Inicia-se o processo quando as primeiras gotas de condensado retornarem ao balo. Manteve-se o processo de refluxo por 1 hora e depois desligou-se o aquecimento. A mistura do balo foi transferida para um becker contendo 30 mL de HCl 10% e 30 mL de gelo picado. Procedeu-se com agitao at precipitao completa do slido formado. Adicionou-se 50 mL de gua destilada e realizou-se uma filtrao vcuo. Em seguida, o slido foi lavado com 2 pores de 10 mL de gua destilada para remoo do excesso de cido. O slido obtido na filtrao foi recristalizado da seguinte forma: adicionou-se 40 mL de metanol e em seguida, a mistura foi aquecida em banho-maria at solubilizao do slido. Realizou-se uma filtrao simples ( quente) onde o papel de filtro foi descartado e ao filtrado adicionou-se algumas gotas de gua at o aparecimento de turvao. O produto foi resfriado a temperatura. No dia seguinte, realizou-se uma filtrao simples a aps 6 dias, o produto foi pesado (0,3 g).

3. RESULTADOS E DISCUSSES Clculo do rendimento do processo da hidrlise bsica por refluxo

1 mol de tripalmitina (C51H98O6) 807,3202 g/mol 2g

3 moles de cido palmtico (C16H32O2) 3 x 256,2321 g/mol Massa de cido graxo

Massa de cido graxo = 1,9042 g (100% de rendimento)

1,9042 g 0,3 g

100% de rendimento Rendimento

Rendimento = 15,75 %

4. REFERNCIAS Site 1: www.dequi.eel.usp.br, acessado em 12 de Maio de 2010.

Site 2: www.fcfar.unesp.br, acessado em 12 de Maio de 2010. Site 3: www.labquimica.wordpress.com, acessado em 12 de Maio de 2010. Site 4: www.sthampadatch.com.br, acessado em 12 de Maio de 2010. Site 5: www.dqb.fc.ul.pt, acessado em 13 de Maio de 2010.

ANEXO I RESOLUO DAS QUESTES DO ROTEIRO DE QUMICA ORGNICA EXPERIMENTAL 1) Qual a finalidade de manter um sistema reacional em refluxo? H uma vantagem em se realizar uma reao sob refluxo que decorre do fato deste processo manter os reagentes temperatura elevada. Como a velocidade de uma reao aumenta com a temperatura, o processo torna-se mais rpido e eficaz. 2) Classificar o tipo de reao ocorrida em cada etapa e a reao geral. A primeira etapa a reao entre o tripalmitato de glicerila e o hidrxido de sdio em meio alcolico, esta classificada como reao de saponificao ou hidrlise bsica. A segunda etapa a reao de sntese entre o sal obtido na etapa anterior e o cido clordrico (HCl), esta classificada como reao de acilao. A reao geral conhecida como saponificao. 3) O que saponificao? Saponificao a reao ocorrida entre um ster de cido graxo e uma base forte, dando origem a um sal de cido graxo (sabo) e um trilcool.