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Isolamento da Cafeína e Síntese por Sublimação

Isolamento da Cafeína e Síntese por Sublimação

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UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARÁ INSTITUTO DE TECNOLOGIA FACULDADE DE ENGENHARIA QUÍMICA

Disciplina: Química Orgânica Experimental Profª: Eloisa Helena de Aguiar Andrade

Ana Raquel Oliveira Louzeiro Daniel Nascimento dos Santos Eder José Pereira Júnior Henrique Fernandes Figueira Brasil Jéssica Maria Morais Costa Raimunda Nonata Consolação e Branco

RELATÓRIO REFERENTE À SÍNTESE DA CAFEÍNA E PURIFICAÇÃO POR SUBLIMAÇÃO.

Belém, 17 de junho de 2010

1. REVISÃO BIBLIOGRÁFICA A cafeína é um composto químico de fórmula molecular C8H10N4O2, sendo designada quimicamente como 1,3,7-trimetilxantina. Ela apresenta-se sob a forma de um pó branco ou de pequenas agulhas, que fundem a 238°C e sublimam a 178°C em condições normais de temperatura e pressão. É extremamente solúvel em água quente, não tem cheiro e apresenta sabor amargo. Esta substância é classificada como um alcalóide do grupo das xantinas. Alcalóides são substâncias orgânicas nitrogenadas de caráter básico, geralmente de origem vegetal, e que provocam efeitos fisiológicos característicos nos organismos humanos. No entanto, nem todas as substâncias classificadas como alcalóides obedecem rigorosamente a todos os itens desta definição, pois se sabe que o alcalóide da pimenta (piperina) não é básico, mas tem acentuada ação fisiológica. Sendo assim, do ponto de vista químico, os alcalóides não constituem um grupo homogêneo de substâncias, porém, a maioria dos alcalóides apresenta estrutura química derivada de um composto heterocíclico (site 1).

Figura 1 – Cafeína [1,3,7-trimetil- 1H-purino- 2,6(3H,7H)-diona]

A cafeína foi isolada do café por Runge em 1820 e do chá preto por Oudry em 1827. Ela é encontrada ainda no guaraná, erva-mate e em outros vegetais e é responsável pelo efeito estimulante de bebidas como chá, café e refrigerantes. É também um dos princípios ativos de bebidas ditas energéticas. Entre o grupo das xantinas, a cafeína é a que mais atua sobre o sistema nervoso central. Ela atua ainda sobre o metabolismo basal e aumenta a produção de suco gástrico. Doses terapêuticas de cafeína estimulam o coração, aumentando a sua capacidade de trabalho, produzindo também dilatação dos vasos periféricos. Na Medicina, a cafeína é usada como estimulante cardíaco e também como diurético leve (site 2).

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Uma xícara média de café contém aproximadamente 100 miligramas de cafeína. Já numa xícara de chá ou num copo de alguns refrigerantes encontram-se 40 miligramas dessa substância. Sua rápida ação estimulante faz dela um poderoso antídoto à depressão respiratória em conseqüência de intoxicação por drogas como, por exemplo, a morfina. A ingestão excessiva pode provocar, em algumas pessoas, efeitos negativos como irritabilidade, ansiedade, agitação, dor de cabeça e insônia. Os portadores de arritmia cardíaca devem evitar até mesmo dosagens moderadas dessa substância. Altas doses de cafeína, por excitar demasiadamente o sistema nervoso central, podem desregular os reflexos medulares, podendo então ser letal. Estudos demonstraram que a dose letal de cafeína para o homem é, em média, 10 gramas. Outros estudos sobre a cafeína estão associados ao tratamento de algumas doenças, mostrando efeito positivo na prevenção do mal de Parkinson, no tratamento do transtorno do déficit de atenção e também na prevenção do câncer de pulmão entre fumantes.

Tabela 1 - Quantidade de cafeína em cada produto

Deste modo, no Laboratório de Química Orgânica da Universidade Federal do Pará, sob supervisão da professora Eloisa Andrade, foi realizado o isolamento da
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cafeína a partir do chá preto. O chá preto utilizado para a extração da cafeína foi produzido pela Indústria Alimentícia Maratá LTDA, CNPJ: 03.861.512/0001-30 – Indústria Brasileira, o qual foi obtido a partir das folhas da planta Camelia sinensis. O isolamento da cafeína é realizado usando-se água quente e carbonato de sódio (Na2CO3). Por sua vez, a cafeína é extraída da fase aquosa com diclorometano (CH2Cl2). Com a evaporação do solvente, obtém-se a cafeína impura. A purificação da cafeína obtida pode ser feita através de diversas técnicas, no entanto, no Laboratório de Química Orgânica, a técnica utilizada foi a de sublimação.

Figura 2 - Chá preto utilizado para o isolamento da cafeína

Como dito anteriormente, alcalóides são aminas, logo formam sais solúveis em água. A cafeína encontrada nas plantas apresenta-se na forma livre ou combinada com taninos fracamente ácidos. Assim, por ser solúvel em água, a cafeína pode ser extraída de grãos de café ou das folhas de chá com água quente. Junto com a cafeína outros inúmeros compostos orgânicos são extraídos e a mistura destes compostos é que dá o aroma característico ao chá e ao café. Entretanto, a presença desta mistura de compostos interfere na etapa de extração da cafeína com um solvente orgânico, provocando a formação de uma emulsão difícil de ser tratada. Para minimizar este problema pode-se utilizar uma solução aquosa de carbonato de sódio. O meio básico promove a hidrólise do sal de cafeína, aumentando assim o rendimento de cafeína extraída (site 3). Após a obtenção da cafeína, a qual se apresenta impura, é necessário fazer a sua purificação. Um método bastante utilizado é a purificação por sublimação. Nesse tipo de purificação, o sólido é aquecido até que sua pressão de vapor se torne grande o suficiente para ele vaporizar e condensar como sólido numa superfície fria colocada logo acima. O sólido é então contido na superfície fria enquanto as impurezas
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permanecem no recipiente original (site 4). Sendo que no Laboratório de Química Orgânica, o método de sublimação da cafeína foi realizado fazendo-se uso de aquecimento direto em chapa, o qual será descrito posteriormente.

Figura 3 - Método usado para a sublimação da cafeína

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2. MATERIAL E MÉTODOS  Síntese da cafeína Materiais: chá preto, panela, fogão, funil de decantação, solução saturada de carbonato de sódio, diclorometano, água destilada. Procedimento: Pesou-se 36g de chá preto em saches da marca tal, os quais foram em seguida colocados em uma panela com 300 ml de água destilada. Os saches permaneceram em infusão até 15 minutos após a ebulição da água, sob aquecimento em um fogão a fogo alto. Filtrou-se o chá por filtração simples e adicionou-se, ao filtrado, 20 mL de solução saturada de carbonato de sódio, o que deu ao chá uma cor mais escura. As impurezas contidas no papel filtro foram descartadas. Transferiu-se a mistura para um funil de decantação e procedeu-se com duas extrações, utilizando 30 mL de diclorometano sem agitação violenta, pois a mistura pode facilmente formar emulsão. Após as extrações observou-se a formação de duas fases, uma aquosa e outra diclorometânica, onde a cafeína ficou solúvel. Coletou-se a fase diclorometânica em um frasco previamente pesado e descartou-se a fase aquosa. O frasco foi levado à capela para concentração por 20 dias. Pesou-se o frasco com a cafeína e, pela diferença, obteve-se a massa da cafeína sintetizada, ainda impura.  Purificação da cafeína por sublimação Para purificação da cafeína foi utilizado o método de aquecimento direto em chapa. Material: chapa de aquecimento, placa de Petri, papel filtro, funil, garra. Procedimento: Colocou-se a cafeína em uma placa de Petri. Colocou-se a placa sobre a tela de proteção e em seguida sobre a chapa. Com um papel filtro forrou-se um funil, de tamanho adequado, o qual foi colocado sobre a placa. Depois, a chapa de aquecimento foi ligada, e por cerca de 2 hora a cafeína foi aquecida. Após este tempo desligou-se o aparelho e os cristais foram coletados e guardados em um vidro previamente pesado. Não houve pesagem após a sublimação.

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3. RESULTADOS E DISCUSSÕES  Cálculo do rendimento da síntese da cafeína

O rendimento alcançado pela literatura pesquisada (BRENELLI, 2003) foi de 2,1% para a folha de chá de preto, observa-se então que o rendimento alcançado por este procedimento experimental ficou abaixo do esperado.

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4. REFERÊNCIAS      Site 1: www.ube-167.pop.com.br Site 2: www.saude.hsw.uol.com.br Site 3: www.scribd.com Site 4: www.ebah.com.br BRENELLI, Eugênia Cristina Souza. A extração de cafeína em bebidas estimulantes: uma nova abordagem para um experimento clássico em química orgânica. Quím. Nova, São Paulo, v. 26, n. 1, Jan. 2003.  RANG, H; DALE, M; RITTER, J. Farmacologia, 4ª Edição, Rio de Janeiro: Guanabara Koogan S.A., 2001.

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ANEXO I – RESOLUÇÃO DAS QUESTÕES DO ROTEIRO DE QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL PAG 58 1. Explicar a sublimação como método para purificação de substâncias. A sublimação, como método de purificação, é usada quando temos uma mistura de dois sólidos e entre eles existe uma diferença significativa, nos respectivos pontos de sublimação. Utiliza-se aquecimento até que a temperatura do menor ponto de sublimação seja alcançada e este, por sua vez, esteja completamente em forma de vapor e se condensa em uma superfície fria localizada acima do sistema e, então coleta-se o sólido remanescente puro. 2. Pesquisar sobre outras técnicas de sublimação. Outra técnica de sublimação utiliza-se um aparelho chamado cold finger. Seu funcionamento baseia-se no aquecimento de uma mistura sólida contida em um determinado recipiente, porém é mantido o vácuo. Sob a baixa pressão o sólido volatiliza e se condensa numa superfície fria separando o composto das impurezas. Depois de aquecimento o vácuo é liberado e o composto sublimado pode ser coletado a partir da superfície fria.

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