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Reação de Sn2 - Preparação de Bromob (1)

Reação de Sn2 - Preparação de Bromob (1)

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1 OBJETIVO Converter n-butanol em bromobutano por uma reação de SN2.

E verificar através de reação de confirmação a presença do brometo de n-butila.

2 INTRODUÇÃO O preparo do n-bromobutano é uma das mais simples e conhecida da síntese orgânica, espécie de efeito catalítica conhecida do químico orgânico, isso porque os álcoois reagem facilmente com os haletos de hidrogênio para formação dos haletos de alquila. A reação é levada a efeito, quer fazendo passar uma corrente do haleto de hidrogênio sob a forma gasosa anidra através do álcool ou aquecendo uma mistura de ao álcool com uma solução aquosa de ácido halidrico, ou pode-se gerar o ácido bromico em presença de álcool através da reação do acido sulfúrico com o brometo de potássio. O menos reativo de todos os haletos de hidrogênio é o acido clorídrico, geralmente exige a presença de cloreto de zinco para se operar a reação entre ele e os álcoois primários e secundários, já os terciários são mais reativos e não necessitam de nenhum catalisador. Características das reações de haletos de hidrogênio: são catalisadas por ácidos fortes para protonar a hidroxila e ocorrer a substituição nucleofilica, os haletos não formam ácidos fortes o bastante para que ocorra a protonação portanto é necessário que se adicione, por exemplo acido sulfúrico para que ocorra as reações de formação via SN2 com haletos. Os álcoois secundários e terciários produzem rearranjo na estrutura, isso em álcoois primários não ocorre, portanto os álcoois primários se conservam com as estruturas dos álcoois utilizados. A ordem de reatividade dos álcoois perante os HX é TERC.>SEC>PRIM.<CH3 Os álcoois secundários e terciários reagem via SN1, isso ocorre porque se tem um intermediário na reação de formação do haleto, porque os álcoois secundários e terciários fornecem estabilidade para formação do álcool protonado, o que gera um carbocation e água, em seguida o carbocation reage com o ânion haleto, já os álcoois primários não apresentam esse tipo de reação. Os álcoois primários reagem via SN2, isso porque os álcoois primários são menos capazes de heterólíse e portanto mais abertos ao ataque de nucleofilos.

Álcool n-butilo. . . .Bastão de Vidro. .Balão de Fundo Redondo.Funil Analítico.Cuba. solução aquosa 10% (NaHCO3).Kitassato de 250 mL. .Condensador de Refluxo. . .Ácido Nítrico 5% (HNO3). . . .Banho de Gelo.Erlenmeyer 125 mL. . .Cloreto de Cálcio anidro (CaCl2).Ácido Sulfúrico (H2SO4).Bicarbonato de Sódio.1 REAGENTES E SOLUÇÕES Para o experimento foram utilizados: . . .2 MATERIAIS E APARELHAGEM Para o experimento foram utilizados: . .Brometo de Potássio (KBr).Condensador de Destilação. .Bomba de Vácuo. . . 100 e 250 mL).Béquer (50.Balança semi-analítica.Ácido Clorídrico concentrado (HCl). .Funil de Separação de 250 mL.3 PARTE EXPERIMENTAL 3.Chapa Aquecedora.Mangueiras para Filtração a Vácuo. 3. .Funil de Büchner de 250 mL. . .

. . . ..Manta de Aquecimento e Termostato.Proveta (50 e 100 mL). .Tubo de Ensaio.Pipeta Pasteur. 3. .Papel de Tornassol.Pinça.Papel de Filtro. .Pedra de Ebulição. .Vidro Relógio.2. .1 APARELHAGEM DE LABORATÓRIO Figura 01: Condensador de destilação. .Termômetro.

-. REAGENTES PM n. adicionou-se vagarosamente 25 mL de H2SO4 concentrado contido em um funil de separação mantendo a temperatura da mistura reacional em 40°C.6 3.e.-83 110 DENSIDADE 1.1 OBTENÇÃO DO HBr Pesou-se 30.-1. COMPOSTO PM n-bromobutano 137.3.50 (HCl) Tabela 02: Tabela do produto desejado.2 PREPARAÇÃO DO n-BROMOBUTANO .27 p.2. levou-se esta mistura ao banho-maria para uma melhor diluição do KBr.e.butanol 74.84 1. (ºC) 118 -. Após a adição do H2SO4. deixou-se resfriar o frasco em temperatura ambiente. e diluiuse em 50 mL de água.-.12 (C4H9OH) Brometo de Potássio 119. (ºC) 101.50 1.03 (C4H6Br) DENSIDADE 0. resfriou-se a solução em banho de gelo e filtrou-se o precipitado em um filtro de Büchner pressionando-se um vidro de relógio sob o precipitado para garantir a retirada de todo o HBr da massa 3.--.3.2 TABELA DE DADOS FÍSICOS Tabela 01: Tabela de Reagentes.01 (HNO3) Ácido Clorídrico 36.03 g de KBr em um Erlenmeyer de 125 mL previamente tarado.-. e sob agitação constante do Erlenmeyer.3. Após a diluição.15 p.3 PROCEDIMENTO 3.01 (KBr) Ácido Sulfúrico 98.08 (H2SO4) Ácido Nítrico 63.810 -.

Transferiu-se o destilado para um funil de separação . adaptou-se um tubo curvo a boca do frasco e destilou-se vagarosamente a solução ate não haver mais vestígios de gotas oleosas no condensador.3.4 FLUXO DO PROCEDIMENTO . Hidrolisou-se o n-butila.Transferiu-se o filtrado para um balão de fundo redondo adicionando-se 13.2 mL de H2SO4 concentrado contido em um funil de separação. confirmando a presença de brometo de n-butila na solução. acidulou-se com uma solução aquosa de HNO3 a 5%. colocou-se algumas gotas da solução de n-butila e 5 mL de uma solução alcoólica a 5% de KOH e levou-se o tubo de ensaio a uma pequena chama por 5 minutos. Lavou-se o bromobutano com 15 mL de HCl concentrado e em seguida 25 mL de água. Resfriou-se a solução e adicionou-se 10 mL de água destilada. adicionou-se lentamente sob agitação constante 15. Filtrou-se o produto seco em um papel de filtro. uma solução de 20 mL de bicarbonato de sódio 10% e em seguida 25 mL de água.5 mL de álcool n-butílico e em seguida. mantendo-se sempre a camada inferior no funil.3 REAÇÃO DE CONFIRMAÇÃO. 3. Secou-se o produto com CaCl2 anidro. transferiu-se a massa para um erlenrneyer de 50 mL seco e previamente tarado para calcular o rendimento. adicionou-se alguns pedaços de porcelana porosa e aqueceu-se a ebulição por uma hora. 3. Adicionou-se 2 gotas de AgNO3 na solução ocorrendo à precipitação de um sólido amarelo. Adaptou-se um condensador de refluxo ao balão. em um tubo de ensaio.desprezando-se a camada superior e manteve-se a camada inferior contendo n-butila bruto.

Filtrar HBr 1 – Álcool n-butílico 2 – H2SO4 (concentrado) 3 – Destilar Precipitado Descarte Sobrenadante Brometo de n-butila 1 – HCl 2 – H2O 3 – Bicarbonato de Sódio SN2 CaCl2 Bromobutano Álcool n-butílico Descarte 3.4.3.1 PREPARAÇÃO DO BROMOBUTANO KBr 1 – Dissolver em H2O 2–∆ 3 – H2SO4 (concentrado) a 40ºC 4–∇ 5 .4.1.1 REAÇÃO DE FORMAÇÃO DO BROMOBUTANO C4H9OH + KBr + H2SO4 C4H9Br + KHSO4 + H2O .

84 g x 100 30.03 g 86.04% (um bom rendimento em síntese orgânica).2.4. sendo que o reagente limitante é o n-butanol (0. podemos aferir que o rendimento (em percentagem) da reação foi de 86. .1 REAÇÃO DE CONFIRMAÇÃO C4H9OH + KOH BrAgNO3 HNO3 AgBr CH3CH2CH=CH2 + Br- ppt Amarelo 3.2 CONFIRMAÇÃO Brometo de n-butila 1 – Solução Alcoólica a 5% de KOH 2–∆ 3 – H 2O 4 – HNO3 5% 5 – AgNO3 AgBr Precipitado Amarelo 3.233 mol).3.4. pela estequiometria da reação.84 g de X 100 n-bromobutano e que. 1 mol de reagente fornece 1 mol de produto (n-bromobutano).04 % que na reação acima foram isolados 25.5 RESULTADO E DISCUSSÃO Cálculo de Rendimento: Rendimento = Rendimento = Rendimento = Se considerarmos Massa de KBr Massa n-bromobutano 25.

4%).Entretanto.93 g / 120. portanto.os outros reagentes (n-butanol + NaBr + H2SO4). na melhor das hipóteses (rendimento de 100%). e por se tratar de um álcool primário apresentou ótimo rendimento. como a reação descrita na Equação acima teve um rendimento de 86. formando o brometo de prata. pois a maior parte dos átomos empregados na reação não é incorporada no produto final.84 g). apenas 26. que é um precipitado amarelo.4% da massa dos reagentes incorporada ao produto desejado (31. . e o bromo é identificado com nitrato de prata em meio acido nítrico. formando um precipitado amarelado de fácil visualização. se considerarmos. do ponto de vista de aproveitamento de reagentes.04% (25. Esta reação apresenta uma baixa eficiência atômica (EA = 26%). Esta reação de substituição alifática nucleofilica. dessa forma se tem uma substituição do brometo pela hidroxila.93 g (teórico) do produto desejado (n-bromobutano). hidróxido de potássio. Entretanto.88 g X 100 = 26. Foi possível realizar a identificação. pode apresentar no máximo. Indicando dessa forma que na síntese obtemos o n-bromobutano. a Economia de Átomos Experimental. a reação é feita via reação de substituição nucleofilica. 4 CONCLUSÃO Foi possível produzir através de síntese orgânica o bromobutano a partir de n-butanol. que é feita com a hidrólise do n-bromobutano com uma base. adicionamos a ele o nitrato de prata que reage com o bromo em meio ácido. foram utilizados e que. esta reação é muito ruim. a reação poderia fornecer apenas 31. Esta reação. % EAexp é ainda menor: Para confirmarmos a presença do n-bromobutano. Isto significa dizer que.

. 3º Edição. 16: The SN2 Reaction: 1-Bromobutane). pg 96 (Cap.. 1981. New York.. 1º Edição. A.5 BIBLIOGRAFIA ARTHUR. DIAS. “MACROSCALE AND MICROSCALE”. K. 1999. Vogel. Volume único. M. L. “QUÍMICA ANALÍTICA QUALITATIVA” . G. A. “GUIA PRÁTICO DE QUÍMICA ORGÂNICA”.I. São Paulo. Rio de Janeiro. COSTA.. WILLIAMSON. CANESSO.C. Volume 1. 4: Técnicas de Laboratório). Houghton Mifflin Company. pg 250 (Cap. Editora Mestre Jou. I. Editora Interciência. 2004. P.

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