1

Uma volta Geral

01. (USF-SP) Dadas as frmulas moleculares: C2H6, CH4O, CH2O2 e C6H6, os compostos representados so, respectivamente: a) etano, lcool etlico, cido frmico e ciclohexadieno. b) etileno, lcool metlico, cido metanico e benzeno. c) etano, metxi, formol e ciclo-hexano. d) etileno, metanol, formaldedo e hexatrieno. e) etano, metanol, cido frmico e benzeno. 02. (UECE) O exerccio a seguir relaciona-se com o alcano de massa molar 72g/mol e que apresenta quatro tomos de carbono primrio em sua estrutura. Indique quantos tomos de carbono h na molcula do composto e qual o nome oficial do hidrocarboneto. Dados: H = 1 e C = 12 a) 4 2-metilbutano b) 5 dimetilpropano c) 6 2,3-dimetilbutano d) 7 pentano e) 8 2-dimetilpentano 03. (USF-SP) Dos seguintes hidrocarbonetos: I) propano II) 2-buteno III) ciclopropano IV) ciclobuteno Tm frmula geral CnH2n, apenas: a) I b) II c) III d) II e III e) II e IV 04. (Fuvest-SP) Hidrocarbonetos e teres j esto sendo usados como gases propelentes no lugar do triclorofluorcarbono (freon) em desodorantes e outros produtos em spray. Assinale a alternativa que contm, respectivamente, um hidrocarboneto, um ter e um freon. a)

d)

e)

05. (Unisinos-RS) A glicerina, tambm chamada 1,2,3propanotriol, a base de todas as substncias graxas utilizadas em saboneteria. um lquido denso, de tato azeitoso, sabor doce e vido de gua, que, por aquecimento, em presena de catalisador, alm de gua produz um composto conhecido como acrolena, conforme equao:

O nome oficial do composto produzido : a) propeno b) propanol c) propenal d) propanona e) butanona 06. (USJT-SP) cido para-aminobenzico, PABA, usado em filtros solares por possuir a propriedade de bloquear a ao dos raios ultravioleta do sol, podendo ajudar a evitar queimaduras, rugas e o envelhecimento precoce da pele devido exposio excessiva ao sol. Qual das alternativas abaixo representa corretamente a frmula estrutural do PABA? a)

b)

c) Turmas Especiais

Alcides Ribeiro c) 6-A; 5-E; 4-B; 3-C; 2-D; 1-E d) 6-D; 5-F; 4-B; 3-C; 2-D; 1-E e) 6-A; 5-E; 4-B; 3-C; 2-F; 1-D 09. (PUC-PR) Associe o composto sua respectiva frmula molecular, numerando a segunda coluna de acordo com a primeira: (1) Metxi-etano ( ) C3H4O4 (2) Metil-etil-cetona ( ) C4H6O3 (3) Propanal ( ) C3H6O2 (4) Acetato de metila ( ) C3H6O (5) Anidrido actico ( ) C4H8O (6) cido propanodiico ( ) C3H8O A seqncia correta de numerao: a) 5, 6, 3, 4, 2, 1 b) 6, 5, 4, 3, 2, 1 c) 6, 5, 3, 4, 2, 1 d) 1, 6, 2, 5, 3, 4 e) 3, 2, 1, 4, 5, 6 10. (UCS-RS) O cido 2-hidroxibenzenocarboxlico tambm conhecido como cido saliclico ou como cido ortohidroxibenzico. Esse e seus derivados constituem importantes compostos medicinais. utilizado como antisptico (cura de frieiras) e na eliminao de calosidades; internamente usado como analgsico (contra dores e resfriados), antipirtico (baixa a febre)e anti-reumtico. Sua frmula : a)

b)

c)

d)

e)

07. (FEI-SP) Um inibidor uma substncia que tem ao inversa de um catalisador, ou seja, diminui a velocidade da reao e aumenta a energia de ativao. Sua funo principal conservar alimentos, bebidas, cosmticos e toda espcie de produtos perecveis. Podemos citar o nipagin e o nipazol. Nipagin:

b)

c) Nipazol: Na2B4O7 . 10 H2O Tomando como base a frmula estrutural do nipagin (nome comercial), o seu nome oficial : a) fenolato de sdio b) fenilacetato de sdio c) ciclo-hexatrienolato de sdio d) benzoato de sdio e) benzilmetanoato de sdio 08. (UF-Vale do Sapuca-MG) Assinale a opo que contm a associao correta entre nome e estrutura: 1) clorofrmio 2) acetona 3) lcool etlico 4) metanol 5) formaldedo 6) glicerina A) HOCH2CH(OH)CH2OH B) CH3OH C) CH3CH2OH D) CH3COCH3 E) CH2O F) CHCl3

d)

e)

a) 6-A; 5-F; 4-B; 3-C; 2-D; 1-E b) 6-A; 5-F; 4-C; 3-B; 2-D; 1-E Turmas Especiais

11. (Med. Pouso Alegre-MG) Assinale a alternativa correta. O composto responsvel pelo odor e pelo sabor semelhante ao das bananas tem a frmula molecular C7H14O2. O nome desse composto : a) butanoato de etila b) acetato de isobutila c) propanoato de isopentila d) acetato de butila Orientador: Alcides Ribeiro

Alcides Ribeiro e) acetato de isopentila 12. (UFSC) Associe, quando possvel, as colunas 1 e 2. Assinale no carto-resposta a soma dos nmeros associados. Coluna 1 Coluna 2 1) CH4 2) H2C = CH2 3) ( ) propanol ( ) etino ( ) benzeno

14. (FUPE) De acordo com a nomenclatura oficial (IUPAC), o nome do composto isopropil-s-butil-metano : a) 3-metilpentano b) 2-metil-heptano c) 2,4-dimetil-hexano d) 2,5-dimetil-hexano e) 5-s-butil-4-etil-3-metiloctano 15. (FUPE) Ao analisar o composto abaixo, verificamos que os radicais ligados aos carbonos 3, 4 e 5 da cadeia principal so respectivamente:

4) H3C CH3 5) C6H6 6) H3C C OH H2 7)

( ) cido etanico ( ) propanona ( ) ter dimetlico ( ) metano a) metil, isopropil e etil b) metil, etil e metil c) propil, etil e metil d) butil, etil e propil e) isopropil, etil e metil 16. (USJT-SP) Diga no s drogas. uma frase utilizada para advertir o jovem sobre o perigo das drogas. A famosa cola de sapateiro, que usada principalmente pelos menores para se drogarem, contm 25% de tolueno ou toluol, que cancergeno e alucingeno. Qual a frmula estrutural desse solvente orgnico? a)

8)

( ) propano

9)

13. (Mack-SP) Os nomes dos radicais orgnicos: I) H3C II) b)

III) c)

IV)

so, respectivamente: a) metil, sec-butil, n-propil, fenil b) metil, n-butil, isopropil, benzil c) metil, terc-butil, isopropil, fenil d) etil, terc-butil, isopropil, fenil e) etil, isobutil, n-propil, benzil

d)

e)

Turmas Especiais

Orientador:

Alcides Ribeiro

Alcides Ribeiro b) 3,6-dimetil-5-etilnonano c) 2,4-dietil-5-propil-hexano d) 3-metil-5-etil-6-propil-heptano e) nda 20. (FAFI-MG) A nomenclatura para a seguinte estrutura:

17. (Esal-MG) A frmula estrutural do brometo de benzila : a)

b)

c)

a) 5,5,6-trimetil-6-n-propiloctano b) 5,5-dimetil-6,6-metil-n-propiloctano c) 6-etil-5,5,6-trimetilnonano d) 3,4,4-trimetil-3-n-propiloctano e) 4-etil-4,5,5-trimetilnonano 21. (PUC-RJ) As nomenclaturas oficiais dos compostos representados pelas frmulas estruturais abaixo so, respectivamente: I)

d)

e)

II) 18. (Mack-SP) Sobre o composto, cuja frmula estrutural dada a seguir, fazem-se as afirmaes:

III) I) um alceno II) Possui trs ramificaes diferentes entre si, ligadas cadeia principal. III) Apesar de ter frmula molecular C11H22, no um hidrocarboneto. IV) Possui no total quatro carbonos tercirios. So corretas: a) I e IV, somente b) I, II, III e IV c) II e III, somente d) II e IV, somente e) III e IV, somente 19. (Ibero-Americana-SP) Dar a nomenclatura oficial do seguinte composto orgnico:

a) I, 5-metil-2-hexeno; II, etil-4-butanol; III, 4-metil-2pentanona. b) I, 5-metil-2-hexano; II, 3-metil-1-pentanol; III, 4metil-2-pentanona. c) I, 2-metil-4-hexeno; II, 2-etil-4-butanol; III, 2-metil-2pentanona. d) I, 5-metil-2-hexeno; II, 3-etil-1-butanol; III, 4-metil-2pentanona. e) I, 5-metil-3-hexeno; II, 2-etil-4-butanol; III, 2-metil-2pentanona. 22. (Unisinos-RS) Para o composto orgnico a seguir formulado, aplicando a nomenclatura IUPAC, o seu nome correto :

a) 3,5-dimetil-6-etil-5-nonanol Turmas Especiais Orientador: Alcides Ribeiro

Alcides Ribeiro
Z

a) 5-etil-3,3,4-trimetil-5-hepteno b) 3,5-dietil-4,5-dimetil-2-hexeno c) 2,4-dietil-2,3-dimetil-4-hexeno d) 3-etil-4,5,5-propil-2-hepteno e) 3-etil-4,5,5-trimetil-2-hepteno 23. (Odonto. Diamantina-MG) Em todas as alternativas o nome acima da frmula est correto, exceto: a) 3-metilciclobuteno

a) 2-metilbutano; cido 2-metilbutanico; 2metilbutanal. b) 3-metilbutano; cido 3-metilbutanico; 3-metilbutanal c) 2-metilbutano; cido 2-metilbutanico; 3-metilbutanal d) 3-metilbutano; cido 2-metilbutanico; 2-metilbutanal e) 2-metilbutano; cido 3-metilbutanico; 2-metilbutanal 27. (Esal-MG) Correlacionando a segunda coluna com a primeira, a ordem correta : 1) ( ( ( ) benzaldedo ) benzilamina ) acetofenona ) cido benzico ) lcool benzlico

b) ter etlico (CH3)2O c) cido actico CH3COOH d) cido benzico

2)

( (

3)

e) aldedo frmico H2CO 24. (Odonto. Diamantina-MG) Em que alternativa os nomes correspondem s frmulas? C2H2 a) acetileno b) etino c) etino d) tolueno e) acetileno C2H4 etileno eteno vinil eteno etileno (CH3)3HC neobutano butano trimetilmetano metilpropano metilpropano

4)

5)

25. (Uniube-MG) O nome oficial do metil-isopropil-carbinol : a) 2-metil-1-butanol b) 3-metil-1-butanol c) 3-metil-2-butanol d) 2-metil-3-butanol e) 3-metil-3-butanol 26. (FEI-SP) Os nomes dos compostos X, Y e Z de frmulas estruturadas representadas abaixo so, respectivamente:

a) 1, 2, 5, 4, 3 b) 4, 3, 2, 1, 5 c) 5, 4, 2, 1, 3 d) 5, 4, 3, 1, 2 e) 5, 4, 3, 2, 1 28. (Odonto. Diamantina-MG) Em que alternativa os nomes das funes esto corretas em relao s frmulas dadas no topo da tabela?

a) ter b) ster c) ster d) ter e) ster

amina terciria amina terciria amida amina terciria amida

lcool tercirio lcool tercirio fenol fenol lcool tercirio

29. (UF-Vale do Sapuca-MG) Muitas substncias orgnicas so usadas como agentes aromatizantes. Completando o quadro abaixo corretamente, aparecer na ordem I, II, III e IV respectivamente: Orientador: Alcides Ribeiro

Turmas Especiais

Alcides Ribeiro
Nome acetato de pentila II Frmula I CH3COOC8H17 Aroma banana laranja

(CH3)3CCH2CO CH3

III formiato de etila

baunilha

d) CH2 = CH CH2 CHCl CH3

IV rum

a) CH3COOCH2CH(CH3)2 etanoato de octila 4-hidrxi-3-metoxibenzaldedo HCOOCH2CH3 b) CH3COOCH2CH2CH2CH2CH3 acetato de octila 2-metxi-4-formilfenol CH3CH2COOCH3 c) CH3COOCH2CH2CH2CH3 etanoato de octila 3-hidrxi-4-metoxibenzaldedo HOOCCH2CH3 d) CH3COOCH2CH2CH2CH2CH3 acetato de n-octila 4-hidrxi-3-metoxibenzaldedo HCOOCH2CH3 e) CH3COOCH2CH2CH2CH2CH3 etanoato de octila cido 3-hidrxi-4-metoxibenzico HOOCCH3 30. (Odonto. Diamantina-MG) Em que alternativa todas as frmulas correspondem, respectivamente, aos nomes: 4-cloro-5,5-dimetil-1-hexeno meta-metxi-metilbenzeno 4,4-dimetil-2-pentanol a) (CH3)3CCHClCH2CH = CH2

(CH3)2CH CH2 CHOH CH3 e)

CH3CHOH CH2 C(CH3)3 31. (PUC-RS) Aos alimentos industrializados so adicionados conservantes qumicos em funo do tempo que ficaro nas prateleiras espera dos consumidores. Dentre os conservantes a seguir: I) nitrito de sdio, adicionado em conservas de carne e pescado; II) cido benzico, empregado em concentrados de frutas para refrigerantes; III) propanoato de clcio, adicionado em chocolates e queijos; IV) dixidos de enxofre, empregado em bebidas alcolicas; So compostos orgnicos os conservantes das alternativas: a) I e II b) I e III c) I e IV d) II e III e) III e IV 32. (PUC-MG) O composto orgnico:

(CH3)3CCH2CHOHCH3

recebe o nome sistemtico de: a) ter m-clorobenzico b) 1-cloro-3-cetociclo-hexano c) 3-cloro-1-epxi-ciclo-hexano d) cloreto de benzoila e) 3-cloro-ciclo-hexanona 33. (Med. Pouso Alegre-MG) Em qual das opes abaixo a relao frmula nome comum funo orgnica grupo funcional aplicao est incorreta: a) CH3COCH3 ; acetona; cetona ; RCOR; solvente para esmalte b) Orientador: Alcides Ribeiro

b) (CH3)3CCHCl CH2 CH = CH2

(CH3)3CCH2CHOHCH3

c) (CH3)2CH CH2 CHCl CH = CH2 Turmas Especiais

Alcides Ribeiro 1, 2 e 3 so conhecidos, respectivamente, como: ; anilina ; amina ; Ar-NH2; corante c) HCHO ; formol ; aldedo; RCHO; conservante de cadver d) CH3CO2H; cido actico; cido carboxlico; RCOOH; condimento (vinagre) e) ; benzenal ; hidrocarboneto aromtico; R OH ; alimento 34. (UFPE/2005 1 Fase) Segundo as estruturas dos compostos descritos abaixo, quais deles no so aromticos? 36. (MACK/2005) a) cidos graxos, hidrocarbonetos e aminocidos b) carboidratos, cidos graxos e protenas c) steres graxos, carboidratos e protenas d) cidos graxos, carboidratos e hidrocarbonetos e) steres graxos, hidrocarbonetos e protenas

a) Naftaleno e fenantreno b) Cicloexeno e ciclobuteno c) Benzeno e fenantreno d) Ciclobuteno e fenol e) Cicloexeno e benzeno 35. (UFPE/2005 1Fase) A seguir so dadas as frmulas de alguns constituintes nutricionais encontrados em diversos alimentos: 1)

A octanagem uma medida da resistncia compresso da gasolina. O isoctano utilizado como padro de ndice de octanagem por ser o composto que mais resiste compresso sem explodir. A respeito do isoctano, incorreto afirmar que: a) seu nome oficial 2,2,4-trimetil-pentano b) apresenta cadeia carbnica aberta e ramificada c) um alcano d) apresenta cinco carbonos primrios e) um hidrocarboneto insaturado 37. (MACK/2005) Uma substncia que j foi utilizada em protetores solares o cido para-amino-benzico (PABA), cuja frmula estrutural :

R = radical alquila de cadeia longa 2)

(C6H10O5)n

3)

R1 = R2 = H ou outros substituintes Turmas Especiais

38. (MACK/2005) Um hbito comum enrolar pencas de bananas e mames verdes em jornal para que amaduream mais rapidamente. Durante o amadurecimento das frutas, h a liberao de gs eteno, que tambm responsvel pela acelerao do processo. (Dado: massa molar (g/mol) H = 1; C = 2) A respeito do gs eteno, correto afirmar que: a) um hidrocarboneto aromtico b) um alcano c) tem massa molar 30,0 g/mol Orientador: Alcides Ribeiro

Alcides Ribeiro d) apresenta frmula molecular C2H4 e mais conhecido como gs etileno. e) tem frmula estrutural H3C CH3. Xilocana substncia usada como anestsico local. A molcula de xilocana: a) possui somente ligaes covalentes sigma. b) tem, no total, oito tomos de carbono. c) possui em sua estrutura radicais metil e etil. d) uma cetona. e) tem cadeia carbnica homognea.

39. (MACK/2005) O gs metano, principal constituinte do gs natural pode ser obtido: I) Em bolses naturais, assim como o petrleo. II) Na fermentao de lixo orgnico domstico e de excrementos de animais. III) Na decomposio de vegetais no fundo dos lagos e pntanos. IV) Na combusto total da madeira. Esto corretas, somente: a) I e IV b) I, II e IV c) III e IV d) II e III e) I, II e III 40. (Vunesp/2005) Por motivos histricos, alguns compostos orgnicos podem ter diferentes denominaes aceitas como corretas. Alguns exemplos so o lcool etlico (C2H6O), a acetona (C3H6O) e o formaldedo (CH2O). Estes compostos podem tambm ser denominados, respectivamente, como: a) hidroxietano, oxipropano e oximetano b) etanol, propanal e metanal c) etanol, propanona e metanal d) etanol, propanona e metanona e) etanal, propanal e metanona 41. (MACK/2005) Compostos que apresentam pelo menos um grupo hidroxila ligado diretamente a tomo de carbono saturado ou so lcoois, ou tm o grupo funcional dos lcoois. A nica frmula que no se encaixa na informao acima :

43. (MACK/2005)

Acerca da substncia acima, denominada glutamato de monosdio, que tem a capacidade de tornar a lngua mais sensvel aos sabores, fazem-se as afirmaes abaixo. I. Possui cadeia carbnica ramificada e heterognea. II. Apresenta carter anftero. III. Em sua estrutura, esto presentes as funes cido carboxlico e amina. Das afirmaes feitas, a) I, II e III esto corretas. b) somente I e III esto corretas. c) somente II e III esto corretas. d) somente I e II esto corretas. e) somente I est correta. 44. (MACK/2005) A (substncias) () cido tartrico ( ) beta-caroteno ( ) sacarose ( ) cido ctrico ( ) cido ltico B(alimentos) (I) cenoura (II) limo (III) uva (IV) leite azedo (V) cana-de-acar

42. (MACK/2005)

Relacionando corretamente as substncias da coluna A com os alimentos da coluna B, a seqncia encontrada, de cima para baixo, : a) III, I, V, II e IV b) IV, V, I, III e II c) I, II, III, IV e V d) II, I, V, III e IV e) III, IV, V, II e I 45. (Vunesp/2005) Existem trs compostos diclorobenzeno diferentes de frmula molecular C6H4Cl2,

Turmas Especiais

Orientador:

Alcides Ribeiro

Alcides Ribeiro que diferem em relao s posies dos tomos de cloro no anel benznico, conforme as figuras 1, 2 e 3. a) d as frmulas moleculares de cada composto; b) rotule cada um dos compostos como alcano, alceno, alcino ou hidrocarboneto aromtico. 48. (Vunesp/2005) Identifique todos os grupos funcionais presentes nos seguintes compostos: a) vanilina, o composto responsvel pelo sabor de baunilha; Das trs figuras, polar a frmula apresentada em: a) 3, somente b) 1 e 2, somente c) 1 e 3, somente d) 2 e 3, somente e) 1, 2 e 3 46. (MACK/2005) A tcnica de embalsamamento usada no Papa Joo Paulo II, morto em 2 de abril de 2005, consistiu em injetar em seu corpo uma mistura de formol, acetato de sdio e glicerina, capaz de inibir as enzimas liberadas pelas clulas mortas e impedir temporariamente a proliferao de bactrias decompositoras, que se inicia logo aps a morte.

b) carvona,o composto responsvel pelo sabor de hortel.

Dados: 1) Massa molar (g/mol): H = 1, C = 12, O = 16, Na = 23 2) Frmulas estruturais das substncias citadas:

49. (ITA/2005) A estrutura molecular da morfina est representada abaixo. Assinale a opo que apresenta dois dos grupos funcionais presentes nesta substncia.

A respeito dessas trs substncias qumicas, incorreto afirmar que: a) a glicerina um triol. b) a frmula mnima do formol CH2O. c) o acetato de sdio tem massa molar igual a 82g/mol. d) o formol pertence funo aldedo. e) o acetato de sdio pode ser obtido pela reao de etanol com sdio metlico 47. (Vunesp/2005) O petrleo, a matria-prima da indstria petroqumica, consiste principalmente de hidrocarbonetos, compostos contendo apenas carbono e hidrognio na sua constituio molecular. Considerando os hidrocarbonetos I, II, III e IV,

a) lcool e ster b) amina e ter c) lcool e cetona d) cido carboxlico e amina e) amida e ster

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Alcides Ribeiro

Alcides Ribeiro 19. A 20. E 21. b 22. E 23. B 24. E

25. C

Gabarito :

26. E 27. E

01. E 02. B 03. D 04. E 05. C 06. D 07. D 08. C 09. B 10. C 11. E 12. 21 13. C 14. C 15. A 16. C 17. C 18. A Turmas Especiais

28. E 29. D 30. A 31. D 32. E 33. E 34. B 35. C 36. E 37. A 38. D 39. E 40. C 41. Como o grupo COOH uma carboxila, o composto um cido carboxlico: O // H3C C \ OH 42. C
cido etanico

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Alcides Ribeiro 10

Alcides Ribeiro 43. C 44. A 45. B 46. E 47. a) As frmulas moleculares so: I = C5H10 II = C5H6 III = C8H18 IV = C13H16 b) As classificaes so: I = alcano (cclico) II = alceno (alcadieno) III = alcano IV = hidrocarboneto aromtico

48. a)

b)

Comentrio: o carbono primrio de insaturao externa da carvona aparece erradamente no enunciado com 5 ligaes covalentes.

49. B

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Alcides Ribeiro 11