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10 Ácidos Sulfónicos

10 Ácidos Sulfónicos

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  Nomenclatura oficial IUPAC:    Nomenclatura usual: 

  ácido + hidrocarboneto + sulfónico    ácido + radical + sulfónico 

• De entre os ácidos sulfónicos, têm grande importância somente os aromáticos. Convém não confundir os ácidos sulfónicos, nos quais o carbono se liga directamente ao enxofre (Ar-SO3H), com os sulfatos orgânicos (ésteres do ácido sulfónico), nos quais o carbono se liga ao enxofre através de um oxigénio (Ar-OSO3H). • Os ácidos sulfónicos aromáticos são sólidos cristalinos, insolúveis em substâncias apolares, mas bastante solúveis em água, inclusive os seus sais de cálcio, bário e chumbo são solúveis em água, ao contrário dos sulfatos desses metais. Como seria de esperar da sua estrutura, os ácidos sulfónicos são compostos altamente polares. De maneira geral, verificase que são mais solúveis em água do que qualquer outra espécie de composto orgânico. Por isso, é comum inserir-se grupos SO3H em grandes moléculas, para conferir-lhes solubilidade em água. • Os ácidos sulfónicos têm baixa volatilidade e ao serem aquecidos, decompõem-se, geralmente, antes de atingir o seu ponto de ebulição. São compostos difíceis de se purificar, por serem altamente deliquescentes, e por isso torna-se mais cómodo isolá-los sob a forma de sais. Utilizam-se muitas vezes nessa forma. • Normalmente os ácidos sulfónicos são preparados pela reacção com ácido sulfúrico concentrado. Essa reacção é chamada sulfonação: • Para alifáticos: Sulfonação de alcanos • Para aromáticos: Sulfonação do benzeno (ou derivados)

• Como ácidos fortes que são, os ácidos sulfónicos encontram-se totalmente ionizados em água. As reacções mais importantes dos ácidos sulfónicos são aquelas em que o grupo SO3H, sendo orientador meta, orienta as substituições no anel aromático nesta posição.

• Os ácidos sulfónicos são o ponto de partida para a produção de inúmeros derivados importantes, tais como: • Detergentes: Geralmente sais de ácido sulfónicos aromáticos com longa cadeia carbónica. Ex: dodecil-benzeno-sulfonato de sódio (para - C12H25 - Ph - SO3Na); • Sulfatos alquil-metálicos com radical alquilo longo: utilizados também como detergentes. Ex: sulfato de dodecil-sódio (C12H25)NaSO4; • Sulfonamidas: São amidas dos ácidos sulfónicos e têm grande importância como medicamentos do grupo das "sulfas". Ex: sulfanilamida (para - NH2 - Ph - SO2NH2); • Sacarina: Uma imida do ácido o-sulfobenzóico, usada como adoçante; • Sulfatos de metilo e etilo: Líquidos altamente tóxicos e corrosivos, usados como agentes alquilantes, por serem tão reactivos quanto os haletos correspondentes, porém, mais baratos do que estes.

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