Morinda citrifolia L.

(Rubiaceae), conhecido como "noni", uma

pequena rvore que cresce muito em toda a Polinsia. As razes,
cascas, caules, folhas e frutos tm sido utilizadas tradicionalmente como
medicina popular para o tratamento de muitos doenas1), incluindo
diabetes, hypertension2) e cncer.3) Alm disso, hoje
"Suco de noni", que feita a partir dos frutos da planta,
muito bbado para a preveno do estilo de vida supostamente relacionados
doenas como diabetes, hipertenso, cardiopatia e
apoplexia cerebral causada pela arteriosclerose. Na nossa anterior
estudo dos componentes bioativos dos frutos de M. citrifolia
a preveno da arteriosclerose, seis lignanas foram isoladas
ativa components.4) rubiaceous A planta conhecida por
antraquinona e seus componentes de iridides. Em estudos anteriores
de antraquinonas da M. citrifolia, morenone-1,
morenone-2, nordamnacanthal, morindone, rubiadin, rubiadin-
1-metil-ter-7-hidroxi-8-metoxi-2-methylanthraquinone
foram identificados no root.5-7) Alm disso,
physcion morindone e physcion-8-Oa-L-arabinopiranosdeo (
1-3) - [b-D-galactopyranosyl (1-6)]-b-D-galactopiranosdeo
foram encontrados em seu cerne, 8), enquanto 6,8-dimetoxi-3-
methylanthraquinone 1-Ob-ramnopiranosil (1-4) b-Dglucopyranoside
foi isolado do flower.9) Em estudos
de iridides de M. citrifolia, asperuloside, 10) asperulosidic
cido, 11) 6 hydroxyadoxoside, 12) 6b, 7b-epoxi-8 episplendoside,
Borreriagenin 12), 12) citrifolinin B, 12) deacetylasperuloside12)
e dehydromethoxygaertneroside12) foram todos
isolado dos frutos, enquanto citrifolinin A e citrifolinoside
foram isolados do leaves.13, 14) O presente trabalho
descreve o isolamento e caracterizao de uma nova antraquinona,
5,15-dimethylmorindol (1), juntamente com cinco
antraquinonas conhecidas, alizarina-1-methylether (2), 15) anthragallol-
1,3-dimetlico (3), 16) anthragallol-2-methylether
(4), 17) 6-hidroxi-anthragallol-1 ,3-dimetlico (5) 18) e
morindone-5-methylether (6), 19) e um novo iridide,
morindacin (7), juntamente com dois iridides conhecidos, asuperlosidic
cido (8) 20) e cido deacetylasperulosidic (9) 0,20)
O composto 1 foi obtido como um p amarelo amorfo.
A frmula molecular de 1 foi determinada por HR-E-MS para
ser C17H14O6. O espectro de RMN 13C-indicado 17 de carbono
sinais, incluindo dois carbonos metoxi (d 58,89, 62,36), uma
carbono metileno (d 68,56) e dois carbonos da carbonila (d
187,78, 181,91). No espectro de RMN-1H, dois pares de
prtons orto-coupled sinais [um em d 7,78 e 7,73 (cada
1H, d, J_7.8 Hz), e outro em d 8,14 e 7,35 (1H cada,
d, J_8.5 Hz)] foram observados. Alm disso, a presena de
dois grupos metoxi, um grupo metileno e um hydrogenbonded
grupo hidroxila foram sugeridas a partir do 1 semestre de ressonncias
d de 4,03 e 3,51 (cada 3H, s), 4,64 (2H, s) e
13,01 (1H, s). O regioqumica de cada grupo funcional
foi determinada por um experimento HMBC (Fig. 2). A partir da
acima dos resultados, o composto 1 foi caracterizado como 1,6-diidroxi-
5-metoxi-2-methoxymethylanthraquinone. Este composto
foi nomeado como 5,15-O-dimethylmorindol, como o
5,15 dimetlico de morindone 15 de lcool.
Composto 7, um xarope incolor, deu uma frmula molecular
de C10H14O5 por HR-FAB-MS. O espectro infravermelho de 7 indicados
bandas de absoro devido s funes hidroxila e lactona
em 3400 e 1743 cm_1 cm_1, respectivamente. O 1H-13CNMR e
espectros de 7 apresentaram sinais atribuveis a um trissubstituda
ligao dupla [d H 5,84 (H-7), d C 125,07, 153,35 (C-7,
8)], trs metilnicas oxignio rolamento [d H 3,72, 3,79 (H-1),
d C 60,79 (C-1)], [d H 4,16, 4,22 (H-10), d C 60,54 (C-10)] e
[D H 3,84, 3,90 (H-11), d C 62,82 (C-11)] e um oxygenbearing
metino [d H 5,40 (H-6), d C 88,27 (C-6)]. As conectividades
dos carbonos quaternrios (C-3, C-8) foram deduzidos
por um experimento HMBC (Fig. 3). No espectro de HMBC,
um sinal de carbono quaternrio em d 180,93 (C-3) foi
correlacionadas com os sinais metino em d 2,96 (H-4) e 3,33 (H-
5), eo sinal de outro carbono quaternrio em d 153,35 (C-8)
foi correlacionado com os sinais de metileno em d 3,72, 3,79 (H-1)
e de 4,16, 4,22 (H-10). Acetilao de 7 com anidrido actico
em piridina rendeu o triacetato (7), sugerindo que possua sete
trs grupos hidroxila. A partir das evidncias acima e
com o auxlio de 1H-1H e 13C-1H espectros COSY, a planar
estrutura foi estabelecida. Alm disso, a relativa stereostructure
de 7 foi caracterizado com base em uma NOESY
Dezembro 2005 Chem Notes. Pharm. Bull. 53 (12) 1597-1599 (2005) 1597
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