Uma |ntroduo a reaes orgn|cas: Ac|dos e

ases
Chapter 3 2
#eaes e seus mecan|smos
4 t|pos pr|nc|pa|s de reaes orgn|cas
Substituies
Adies
Chapter 3 3
Eliminao
Rearranjos
Chapter 3 4
|vagens de |gaes covaentes
hom|se
heter|se
Chapter 3 5
Quebras Heteroliticas
Chapter 3 6
#eaes Ac|dos e ases
Brnsted-Lowry
cido: uma substncia que pode doar um
prton
Base: uma substncia que pode receber um
prton
Chapter 3 7
Exemplos
Chapter 3 8
Lewis
cido de Lewis: receptor de pares de
eItrons
Base de Lewis: doador de pares de
eItrons
Chapter 3 9
Atrao de cargas Opostas e Reatividades
BF
3
NH
3
Chapter 3 10
heter|se de |gaes do arbono: arban|ons e
arbocat|ons
Chapter 3 11
arboctions tem 6 eItrons de vaIncia e
uma carga positiva
Chapter 3 12
arbanions tem 8 eItrons de vaIncia e uma
carga negativa
Chapter 3 13
cidos e Bases de Lewis
Eletrfilos: procuram eltrons extras para alcanar
uma camada de valncia estvel.
So deficientes em eletrons carbocations.
Nuclefilos : procuram uma prton ou qualquer
centro positivo.
Possuem alta densidade eletrnica - carbanions
Chapter 3 14
Fora de cidos e Bases
Chapter 3 15
Chapter 3 16
etiIamina x Amnia
Chapter 3 17
ReIao Estrutura : Acidez
Chapter 3 18
Chapter 3 19
0verv|ew of Ac|d|ty Trends
Chapter 3 20
Hibridizao e Acidez
Efeito Indutivo
Chapter 3 21
Energy anges |n #eact|ons
K|net|c energy |s te energy an object as because of |ts mot|on
Potent|a energy |s stored energy
Te |ger te potent|a energy of an object te ess stabe |t |s
Potent|a energy can be converted to k|net|c energy (0. energy of mot|on}
Chapter 3 22
Potent|a Energy and ovaent onds
Potent|a energy |n moecues |s stored |n te form of cem|ca bond energy
Entapy
4
|s a measure of te cange |n bond energ|es |n a react|on
Exoterm|c react|ons

4
|s negat|ve and eat |s evoved
Potent|a energy |n te bonds of reactants |s more tan tat of products
Endoterm|c react|ons

4
|s pos|t|ve and eat |s absorbed
Potent|a energy |n te bonds of reactants |s ess tan tat of products
Chapter 3 23
Exampe : Format|on of h
2
from h atoms
Format|on of bonds from atoms |s aways exoterm|c
Te ydrogen moecue |s more stabe tan ydrogen atoms
Chapter 3 24
Te #eat|ons|p etween te Equ||br|um onstant and
4

4
|s te standard free energy cange |n a react|on
T|s |s te overa energy cange of a react|on
|t |s d|recty reated to te equ||br|um constant of a react|on
# |s te gas constant (8.314 J K
-1
mo
-1
} and T |s measured |n kev|n (K}
|f
4
|s negat|ve, products are favored at equ||br|um (Keq >1}
|f
4
|s pos|t|ve, reactants are favored at equ||br|um (Keq<1}
|f
4
|s zero, products and reactants are equay favored (Keq = 0}
Chapter 3 25

4
encompasses bot entapy canges (
4
} and entropy canges ($
4
}

4
|s assoc|ated w|t canges |n bond|ng energy
f
4
|s negat|ve (exoterm|c} t|s makes a negat|ve contr|but|on to
4
(products favored}
$
4
|s assoc|ated w|t te reat|ve order of a system
Hore d|sorder means greater entropy
A pos|t|ve $
4
means a system w|c |s go|ng from more ordered to ess ordered
A pos|t|ve $
4
makes a negat|ve contr|but|on to
4
(products favored}
|n many cases $
4
|s sma and
4
|s approx|matey equa to
4
Chapter 3 26
A Ac|dez dos Ac|dos arbox||cos
8o ma|s c|dos que os coo|s
0esprotonao desfavorve
Chapter 3 27
Efe|tos de ressonnc|a
Estab||zao por estruturas de ressonnc|a.
Chapter 3 28
Efe|tos comb|nados |ndut|vo e ressonnc|a
Chapter 3 29
Efe|to |ndut|vo de outros grupos
Chapter 3 30
0 Efe|to do sovente na ac|dez
8ovente prt|co - possu| h |gado a tomo eetronegat|vo.
8ovente Aprt|co - no possu| h |gado a tomo
eetronegat|vo

Chapter 3 31
ompostos 0rgn|cos como ases
Chapter 3 32
EItrons 6 podem atacar como bases
0upas e tr|pas |gaes
Pares de eFtrons no |gantes
Chapter 3 33
Um Hecan|smo para uma #eao 0rgn|ca
Uma reao de subst|tu|o com o coo 9- but||co
Chapter 3 34
%odas as etapas para uma reao cido-base
Passo 1 uma reao cido-base de
Brnsted
Passo um Lewis reao cido-base em
sentido inverso com clivagem heteroltica de um
vnculo
Passo um Lewis reao cido-base com
cloreto de agir como uma base de Lewis e do
carboction atuando como cido de Lewis
Chapter 3 35
Chapter 3 36