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Universidade dos Açores

 Departamento de Ciências Agrárias

 QUÍMICA I

 DOCENTE-Professora Doutora Maria Adelaide Lobo


• Fórmula Geral: CnH2n+2;
• Os carbonos possuem hibridação do tipo sp3;
• A configuração espacial é tetraédrica;
• As forças de atracção intermoleculares são electrostáticas fracas com dipolos
instantâneos;
• As ligações são covalentes apolares.

• Prefixo + sufixo “ano”

METANO PROPANO

ETANO BUTANO
H2
CH4 H3C C CH3

H2 H2
H3C CH3 H3C C C CH3
n Prefixo Nome do Hidrocarboneto linear (CnH2n+2) Fórmula geral
1 - Metano CH4
2 - Etano C2H6
3 - Propano C3H8
4 - Butano C4H10
5 Penta Pentano C5H12
6 Hexa Hexano C6H14
7 Hepta Heptano C7H16
8 Octa Octano C8H18
9 Nona Nonano C9H20
10 Deca Decano C10H22
11 Undeca Undecano C11H24
12 Dodeca Dodecano C12H26
13 Trideca Tridecano C13H28
14 Tetradeca Tetradecano C14H30
20 Icosa Icosano C20H42
22 Docosa Docosano C22H46
86 Hexaoctaconta Hexaoctacontano C86H174
101 Hen-hecta Hen-hectano C101H204
• Plana: de esqueleto de cadeia, de série;
• Conformacional: Oposição ou estrela, Eclipse, Tortas ou Gauche.

• As suas propriedades fisiológicas dependem da sua capacidade de


volatilização: voláteis (narcóticos) e não voláteis (inertes).
• Observação: a toxicidade dos alcanos é visível pela sua capacidade de destruir
as membranas celulares.
As suas propriedades físicas dependem do número de carbonos e da estrutura
da molécula:
Ponto de fusão;
Ponto de ebulição;
Solubilidade na água (muito pouco solúveis);
Viscosidade (é tanto maior, quanto maior for o número de carbonos);
Densidade (são menos densos que a água).

• Todos os alcanos entre C1 e C7 são voláteis, entre C8 e C16 são líquidos e a partir
de C17 são praticamente sólidos.

• Os alcanos são substâncias menos densas que a água, pelo que flutuam. Esta
propriedade é muito importante considerando o elevado risco de poluição nos
mares e oceanos por petróleo bruto, impedindo as trocas de oxigénio e a entrada
de luz no meio.
A poluição marinha por hidrocarbonetos pode provir de acidentes marinhos,
tais como encalhes, afundamentos e abalroamentos de petroleiros e de outros
navios que transportem cargas de hidrocarbonetos (crude, derivados de
petróleo, nafta), combustível próprio ou mercadorias perigosas ou poluentes.
Pode ainda ser resultado de despejos deliberados: hidrocarbonetos oriundos da
lavagem de tanques de petroleiros, despejos de lastro, lavagens dos tanques de
combustível, resíduos de combustível, águas das cavernas poluídas por
hidrocarbonetos por qualquer tipo de navio, ou ainda, de operações de imersão
de resíduos produzidos em terra.
O impacte ambiental sobre as comunidades marinhas são variados:
mortalidade de indivíduos por sufocamento físico, toxicidade, carcinogénese,
interferências em processos biológicos, afectando, plâncton, moluscos,
crustáceos, aves e mamíferos. Pode ainda causar o desaparecimento de
populações mais sensíveis e provocar mudanças nas comunidades marinhas
com alteração das funções e estruturas das comunidades biológicas.
As principais fontes de obtenção dos alcanos são:
• Destilação do petróleo;
• Destilação seca: hulha, madeira, linhite, xistos e
betumes;
• Gás natural: metano (80%), etano (13%), propano (3%),
butano (1%), alcanos entre C5 e C8 (0,5%).

• Os alcanos são substâncias muito pouco reactivas, pelo que


necessitam de condições muito energéticas para que possam
reagir: energia luminosa no comprimento de onda UV curto e/ou
elevada energia térmica.
• Por exemplo: O propano não forma iões, não possui electrões
desemparelhados, não tem camadas de valência incompletas;
há uma hibridação sp3 dos carbonos que impede a existência de
orbitais incompletas.
Assim, as reacções características dos alcanos são:
Combustão;
Oxidação;
Pirólise;
Substituição;
Isomerização.

A combustão é proporcionada no seio do ar. Estas reacções podem ser


incompletas ou completas, dependendo da quantidade de oxigénio presente.

Completa Incompleta

3n + 1 n +1
C n H 2n+2 + O2 → nCO2 + ( n − 1) H 2 O C n H 2n+2 + O2 → nC + ( n + 1) H 2 O
2 2
( C − C )   → CO 2 + H 2 O
completa

( C − C )  → CO + H 2 O
incompleta

( C − C )  → C + H 2 O
incompleta
Esta reacção só é possível em alcanos de cadeia muito longa.

KMnO4 , K 2Cr2O7 , H + , ∆
C17 H 35 CH 3 + O     → C17 H 35 COOH + H 2 O

• O Permanganato de potássio e o Dicromato de potássio funcionam como


catalisadores. Dadas as condições extremas necessárias, as mesmas ocorrem
em meio ácido e na presença de calor.
Consiste na quebra das ligações C-
C e C-H dos compostos em causa, por
acção do calor.
É muito utilizada no “cracking do
petróleo”.
Esta reacção é autocontínua, pelo
que ocorre continuamente libertando
calor. Assim sendo, esta reacção tem
que ser moderada por catalisadores
negativos, que impeçam a
continuação da reacção.
Ocorre de acordo com a seguinte
sequência:

• Iniciação;
• Propagação;
• Extinção.
AL CA NOS
 TORRE DE PIRÓLISE
AL CA NOS
 PIRÓLISE
INICIAÇÃO (processo endotérmico)
Ocorrem as primeiras rupturas das ligações C-C e C-H. A iniciação é o passo
limitante da reacção.

CH 3 CH 2 CH 3 
→ CH 3 CH 2 • + • CH 3

CH 3CH 2 CH 3 
→ CH 3 CH 2 CH 2 • + • H
• A primeira ligação que sofre ruptura é a
C-C, porque necessita de menor energia.
• Ocorre cisão homolítica (cisão de uma
orbital molecular em que os electrões são
separados de modo a que um electtrão
pertença a cada um dos átomos
intervenientes).
• As entidades que se obtêm são neutras
e apresentam electrões desemparelhados
– Radicais Livres.
Os radicais livres na Pirólise são neutros, com electrões desemparelhados e
altamente reactivos. São tanto mais reactivos quanto menor for o seu peso
molecular.

PROPAGAÇÃO (processo endotérmico)



CH 3CH 2CH 3 + •CH 3 
→ CH 4 + •CH 2CH 2CH 3
• Complexo activado – é toda a
substância que devido à aproximação de
outra, fica com as suas ligações
estiradas. Quanto maior for a energia de
activação, maior é a probabilidade de se
formarem n compostos. Não se forma
assim um único composto, mas um
principal e n subprodutos.
EXTINÇÃO (processo fortemente exotérmico)
• Liberta-se uma elevada quantidade de energia. Os diversos radicais livres dão
origem a n produtos.

H • + • H → H 2 + 52kcal
H 3 C • + • CH 3 → CH 3 CH 3 + 83kcal
H 3 C • + • H → CH 4 + 96kcal
CH 3 CH 2 CH 2 • + • H → CH 3 CH 2 CH 3 + 96kcal
CH 3 CH 2 CH 2 • + • CH 3 → CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 + 83kcal
HALOGENAÇÃO

É uma reacção por radicais livres e ocorre de acordo com os passos descritos
para a Pirólise.

INICIAÇÃO (processo endotérmico)


Ocorre a cisão homolítica do halogéneo, libertando dois radicais livres de
Cloro.
PROPAGAÇÃO (processo endotérmico)
• Liberta-se uma elevada quantidade de energia. Os diversos radicais livres dão
origem a n produtos.
PROPAGAÇÃO
EXTINÇÃO (processo fortemente exotérmico)

Cl • + • Cl → Cl 2 + 59kcal
H 3 C • + • Cl → CH 3 Cl + 22kcal
H 3 C • + • CH 3 → CH 3 CH 3 + 83kcal
• Nas reacções de Substituição, distinguem-se ainda reacções de Nitração e
Sulfonação.
EXTINÇÃO (processo fortemente exotérmico)

Cl • + • Cl → Cl 2 + 59kcal
H 3 C • + • Cl → CH 3 Cl + 22kcal
H 3 C • + • CH 3 → CH 3 CH 3 + 83kcal
• Nas reacções de Substituição, distinguem-se ainda reacções de Nitração e
Sulfonação.
• É completamente diferente das reacções de substituição como a Pirólise e a
Halogenação.
• Envolve uma substância percursora (normalmente um derivado halogenado) e
um catalisador forte [normalmente, Cloreto de alumínio (AlCl3)].
• A partir de uma cadeia linear, obtém-se uma cadeia ramificada. Esta última é
obtida, recorrendo à utilização de catalisadores positivos (muito potentes) que
permitem a reacção.
• Por exemplo:

δ+ δ−
CH 3 Cl substância percursora
AlCl 3 catalisador
O Alumínio é um átomo muito pequeno e na presença de três átomos de cloro,
assume uma carga positiva muito elevada, atraindo para si todas as moléculas
com pólo negativo.
CH3CH2CH2CH2CH3 + +CH3

+
CH3CH2CH2CH2CH2 H + CH3

CH3CH2CH2CH2CH2+ + CH4

efeito indutivo positivo

H H

H3C CH2 C C CH2+ H3C CH2 +


CH CH2 CH3
Esta forma é mais estável devido à compensação
H H das cargas laterais.

+
H3C CH2 CH CH2 Formação de um carbocatião ramificado com carga positiva.

CH3

+
H3C CH2 CH CH2 + H H3C CH2 CH CH3

CH3 CH3
Obtenção de um isómero de cadeia