UNIVERSIDAD TCNICA FEDERICO SANTA MARA DEPARTAMENTO DE QUIMICA

Qumica Orgnica QUI-134 Certamen N0 1 (25 de Abril de 2009) Alumno: _______________________________________ ROL: _________________ Profesores: Dr. Luis Espinoza C.; Dr. Mauricio Cuellar F.

I.

El compuesto A tiene comportamiento cido, mientras que el compuesto B se comporta como una base. Al respecto indique: a) Cul es el tomo de hidrgeno que se remueve en la molcula A por accin de una base? Fundamente. (12 puntos) b) Cul es el tomo que se protona por accin de un cido en el compuesto B? Fundamente. (13 puntos)
COOCH3 CN H A B O N N NH2

II.

El cloramfenicol es un antibitico natural de amplio espectro. Al respecto indique:

CH2OH Cl2HCOCHN H H OH HO HO A Cloramfenicol []D = +18.6 COOH H H COOH OH B OH C NH3+ ClD O OH

NO2

a) Represente el nmero de estereoismeros para esta molcula y la relacin que b) c) d)

existe entre ellos. (5 puntos) Si se tiene en forma sinttica una muestra de cloramfenicol con un valor de [ ]D = 12.7, determine la pureza ptica de sta muestra. (5 puntos) Determine el exceso enantiomrico. (5 puntos) Se desea separar la mezcla obtenida por medio qumico y se de dispone de los compuestos A-D, adems de H2SO4, NaOH, HCl y H2O, indique por medio de reacciones cmo podra separar qumicamente los enantimeros de la mezcla? (15 puntos)

III.

Represente la estructura mas estable en el equilibrio silla-bote-silla para ambos compuestos indicando las estabilidades relativas de cada confrmero. Prediga cul de los dos compuestos ser ms estable. (25 puntos)
CH3 Br 3 4 A 1 OH H3C 4 Br 3 B

CH3>Br>OH 1 OH

IV.

Trace un diagrama de energa potencial v/s ngulo diedro (0360) para el 1,1-2,2tetracloroetano (Cl2CHCHCl2), a travs del enlace CH2-CH2. Ordene en forma creciente los confrmeros en cuanto a sus estabilidades. (20 puntos)