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Determinação do coeficiente de partição do ác. mandélico.

Determinação do coeficiente de partição do ác. mandélico.

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UNIVERSIDADE DO GRANDE ABC CURSO DE GRADUAÇÃO EM FARMÁCIA MÓDULO DE QUÍMICA FARMACEUTICA

ABILENE BERTOLINE BIANCA EVANGELISTA KELLI CRISTINA FREITAS MARIANO SIMONE ABRANTES BAHIA

DETERMINAÇÃO DO COEFICIENTE DE PARTIÇÃO DO ÁCIDO MANDÉLICO

SANTO ANDRÉ 2011

como parte de nota para avaliação. apresentado módulo ao de curso de Química farmacêutica. Docente: Andrea Masunari SANTO ANDRÉ 2011 .2 UNIVERSIDADE DO GRANDE ABC CURSO DE GRADUAÇÃO EM FARMÁCIA MÓDULO DE QUÍMICA FARMACEUTICA ABILENE BERTOLINE BIANCA EVANGELISTA KELLI CRISTINA FREITAS MARIANO SIMONE ABRANTES BAHIA DETERMINAÇÃO DO COEFICIENTE DE PARTIÇÃO DO ÀCIDO MANDÉLICO Relatório Farmácia.

......7 PROCEDIMENTOS .................................3 SUMÁRIO RESUMO....................................................................................8 CÁLCULOS E RESULTADOS.......................................9 ...........................................................................................................................................8 CONCLUSÃO..........................................................5 OBJETIVO .................................................................................................................................................7 MATERIAIS E REAGENTES ...............................................................................................4 INTRODUÇÃO .........................................................................................................................................................9 REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS ..................

uma em que o soluto (ácido mandélico) é dissolvido na água apenas. ácido mandélico. possibilitando observar. O coeficiente de partição é a razão entre as concentrações dos solutos nas fases. . no caso água e éter etílico (solvente orgânico). Este solvente é relativamente insolúvel em água e forma. Para achar as concentrações.4 RESUMO O coeficiente de partição água solvente orgânico ou óleo. Palavras-chave: Coeficiente de partição. duas fases distintas. éter etílico. e a outra em que é dissolvido no éter e na água. dentre as quais a semelhança no comportamento da dispersão de poluentes em um sistema seres vivos. Esta variável possui muitas aplicações práticas. portanto. utilizam-se de duas partes no procedimento experimental. através do repouso. a separação das camadas água e óleo (éter etílico). solvente orgânico. é uma variável físicoquímica amplamente utilizada.

para soluções diluídas. Em exposição aguda. ou seja. por considerar a mesma espécie molecular em ambos os solventes. “o que o organismo . cristalino e é parcialmente solúvel em água e totalmente em solventes orgânicos como o isopropanol e etanol. As principais exposições ocupacionais do estireno ocorrem durante a produção de polímeros plásticos (poliestireno). O coeficiente de partição óleo-água (P) é representado por Kow.5 INTRODUÇÃO O ácido mandélico é o principal metabólico do estireno e do etil benzeno. o estireno atua principalmente sobre o SNC e a exposição crônica está relacionada com câncer ocupacional. Quando o coeficiente de partição é medido em condições em que o soluto está total ou parcialmente ionizado em solução aquosa. vulgarmente. Com uma cadeia carbônica grande não tão irritante como o ácido glicólico. O coeficiente de partição deve ser determinado extrapolando-se os resultados experimentais da concentração do soluto nas duas fases para condição de diluição infinita para a concentração de soluto nas duas fases. borracha sintética e na fabricação de produtos de fibra de vidro. Sua temperatura de fusão é de 118°C. O interesse dos pesquisadores no ácido mandélico deve-se à sua dupla “função: AHA (alfa-hidróxi-ácidos) e atividade antibacteriana”. Obscurece-se por efeito da luz solar e possui propriedades parcialmente solúveis em água e livremente solúvel em álcool isopropílico e etanol. pigmentação irregular e acne. metabolismo e excreção (ADME). distribuição. resinas (acrilonitrila-estireno). É um sólido branco. Na fase farmacêutica. designado coeficiente de partição verdadeiro. fase farmacocinética e fase farmacodinâmica. É um ácido carboxílico cuja fórmula química é C8H8O3. pode ser dividida em três fases: fase farmacêutica. o coeficiente de partição representa-se por Kapp. tem sido estudado exaustivamente para ser usado em tratamentos de desordens de pele como foto-envelhecimento. Segundo PEREIRA-2007: a "ação de um fármaco. ocorre a desintegração da forma de dosagem. A fase farmacocinética abrange os processos de absorção. seguida da dissolução da substância ativa. quando administrado a humanos ou animais. também. também designado por coeficiente de partição aparente.

Concentração de soluto. nos quais a quantidade de soluto é determinada numa ou em ambas as fases de solvente. um no outro. que deve ser suficientemente baixa de modo a garantir a lei de Henry. método de agitação lenta. verifica-se o volume consumido da solução de Hidróxido de Sódio – NaOH através da titulação. No método de titulação o soluto é inicialmente dissolvido numa das fases e através de titulação com base forte. por exemplo: . e quantifica a concentração do ácido mandélico na solução. cromatografia líquida com suporte sólido. método de coluna. é necessário ter em consideração determinados detalhes como. o composto a ser extraído é insolúvel ou parcialmente solúvel num solvente. Os principais métodos diretos são: método de agitação. A pré-saturação dos solventes. Este método tem um procedimento experimental muito simples. mas é muito solúvel no outro solvente. A fase farmacodinâmica está relacionada com a interação do fármaco com seu alvo (receptor. cromatografia sem suporte sólido.6 faz com o fármaco”.pureza dos solventes e do soluto. método estático. Nota-se que a fase farmacocinética pode ter profundo impacto sobre o efeito farmacológico. presente na forma de uma solução ou suspensão em um determinado solvente. uma vez que os processos de ADME determinam a concentração e o tempo despendido das moléculas do fármaco no seu local de ação. a técnica da extração envolve a separação de um composto. no qual o composto orgânico seja mais solúvel e que seja pouco miscível com o solvente que inicialmente contém a substância. e pode ser entendida como “o que o fármaco faz no organismo”. O sucesso da separação depende da diferença de solubilidade do composto nos dois solventes. o método utilizado neste trabalho foi o método de titulação. e métodos indiretos. Para calcular P utiliza-se a expressão: P = Concentração da substância na fase orgânica Concentração da substância na fase aquosa . A lei de partição também é bastante útil em química orgânica porque descreve de maneira bastante precisa toda teoria de extração. através da agitação com um segundo solvente." O principio que rege a distribuição do fármaco no organismo é a Lei de Partição. enzimas etc. onde não há análise quantitativa. Geralmente.) e a consequente produção do efeito terapêutico. no entanto para se obter elevada exatidão nos resultados. Os métodos experimentais para medir o coeficiente de partição estão normalmente divididos em métodos diretos.

Solução de Hidróxido de Sódio. Balão volumétrico de 100 mL. Funil de vidro. Bagueta de vidro.7 OBJETIVO Determinar o coeficiente de partição do ácido mandélico. Buretas (50 mL). MATERIAIS E REAGENTES Balança analítica. . Béquers. Garras metálicas para suporte. Capela. Indicador Fenolftaleína. através da titulação com a base Hidróxido de Sódio .NaOH. Erlenmeyers. Pipetas. Éter etílico. Ácido Mandélico. Suporte universal. Pipetadores (pêras). Água destilada.

00069 0. 10.00041 / 0. Realizou-se duplicata deste procedimento.8 PROCEDIMENTOS Parte 1 -Preparou-se uma solução de ácido mandélico.0 mL de solução de ácido mandélico para um funil de separação.0041(volume de ácido c/ afinidade orgânica) 0.0067 -4 0. .73 g/cm3) e agitou-se vigorosamente. Observou-se que o volume gasto na titulação foi de 2.00067 M ou 6.59 ácido mandélico .7 mL.002 / 152 x 0. adicionou-se 10 mL de éter etílico (d = 0.1 = n/ 0. e o volume gasto na duplicata foi 6.7 x 10 M Média das concentrações: 0.066M 2 – Cálculo da concentração do ácido mandélico na solução aquosa.8 mL.0 mL água destilada e 2 gotas de fenolftaleína. . Coletou-se em um erlenmeyer a fase aquosa de 100 mL e adicionou-se 5 mL de água destilada e 2 gotas de fenolftaleína. misturando 1.0007 M ou 7 x 10 M -4 -4 Duplicata: Mmolaridade = n / V (em L) 0. em 7 mL gastos.00041 M ou 4.00069 M ou 6.Transferiu-se 10.0 mL de água.0069 L 3 – Cálculo da concentração do ácido mandélico que passou para a fase etérea em mol/L: Mmolaridade = n / V (em L) -4 10 mols de NaOH 0.007 0.1 0.1 = n / 0.1 x 4 – Cálculo do coeficiente de partição do ácido mandélico: P = Concentração da substância na fase orgânica Concentração da substância na fase aquosa P = 0. CÁLCULOS E RESULTADOS 1 – Cálculo da concentração do ácido mandélico na solução original em mol/L: Mmolaridade = m1 / MM x V 1. titulou-se esta solução com Hidróxido de Sódio.1 = n/0.0 mL da solução de ácido mandélico preparada para um erlenmeyer e adicionou-se 5.9 x 10 M Média dos volumes gastos: 0.002g do ácido em 100. após extração em mol/L: Mmolaridade = n / V (em L) 0.1 mol/L) até que se observou a viragem. Parte 2 -Transferiu-se com o auxílio de uma pipeta volumétrica. .Titulou-se com solução de hidróxido de sódio padronizada (de concentração 0.Aguardaram-se alguns instantes com o funil em repouso até separação das camadas. tendo o cuidado com a liberação de gases.

Complexos de inclusão de indometacina com hidroxipropil-b-ciclodextrina:estudos de dissolução e coeficiente de partição. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS VOGEL. Por definição. págs. Mar 2006. Química Nova. desta maneira então valores menores que 1. no. Rev. Volume 30. Disponível em: http://www. Provavelmente devido às hidroxilas do ácido mandélico conferir características hidrofóbicas ao composto e o éter ser um hidrocarboneto também hidrofóbico. Rio de Janeiro (RJ): LTC . em: 03/10/11 11h:50min.ebah. Acesso Rama. Arthur I.42. implicam maior afinidade pela fase aquosa. e valores maiores que 1. 462 p. Cienc. p. Desta maneira o valor encontrado nesta análise. PEREIRA. Segundo a literatura.: 171-177.1.. no. ed. Bras.com. Farm. demonstra que o ácido mandélico tem maior afinidade pela fase orgânica. Dárcio Gomes.9 CONCLUSÃO As propriedades farmacocinéticas e farmacodinâmicas são influenciadas pela lipofilicidade das substâncias biologicamente ativas. quanto pela a orgânica. o que demonstra que está muito próximo o resultado do esperado ou desejado. Ana Cristina Ribeiro et al.1. ISSN 1516-9332 .html#. Lembrando que é de extrema importância ao metabolismo a lipossolubilidade molecular do composto. Vogel análise química quantitativa. o coeficiente de partição será sempre definido como a razão entre a concentração da fase orgânica pela concentração fase aquosa no denominador. Revisão de J. Mendham et al.br/metabolismo-e-planejamento-de-farmacos-pdfa10149. 6. desde que não ultrapasse os limites consideráveis de absorção ideal do fármaco. implicam maior afinidade com a fase orgânica e valor igual a 1 significa igual afinidade tanto pela fase aquosa.6. 2009. o coeficiente de partição para o ácido mandélico é 0. vol. 2007.59-68. Importância do metabolismo no planejamento de fármacos.

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