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EXERCCIOS DE ISOMERIA CONSTITUCIONAL OU PLANA.

PROFESSOR : ANDERSON(QUMICA) 3 SRIE (MANH ,TARDE , ARI E CATALO) 01 - (Unesp SP/2006) Qual das molculas apresentadas possui frmula mnima diferente das demais? a) butan-2-ol. b) but-2-en-1-ol. c) but-3-en-1-ol. d) Butanal. e) Butanona. 02 - (Mackenzie SP/2006) A propanona, conhecida comercialmente como acetona, tem frmula molecular C3H6O, idntica do propanal. Esses compostos a) apresentam a mesma frmula estrutural. b) so ismeros de cadeia. c) apresentam isomeria cis-tras ou geomtrica. d) so ismeros de funo. e) possuem cadeia carbnica insaturada. 03 - (Furg RS/2005) A frmula C4H8O pode representar dois ismeros funcionais como: a) metoxipropano e 1-butanol. b) butanona e butanal. c) butan-1-ol e butan-2-ol. d) butan-2-ol e butanona. e) etoxi-etano e butanal. 04 - (Unesp SP/2007) Uma das principais fraes obtidas nas colunas de destilao de uma refinaria de petrleo aquela correspondente gasolina. Essa frao uma mistura composta de hidrocarbonetos C5 C10 com faixa de ebulio de 38 a 177 C. Para assegurar o funcionamento correto do motor de combusto interna, a gasolina tem que ter volatilidade (facilidade de vaporizao) adequada, o que obtido pela mistura de hidrocarbonetos convenientes. Sabe-se que um dos fatores que influi nos pontos de ebulio dos hidrocarbonetos a massa molar. Considere dois componentes da gasolina, hidrocarbonetos (I) e (II), cujas frmulas estruturais esto representadas a seguir. (I) (II) H3C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 H3C-CH2-CH2-CH2-CH3

Identifique o hidrocarboneto que contribui para tornar mais voltil a gasolina, justificando sua resposta, e represente a frmula estrutural de um ismero de cadeia do hidrocarboneto (II). 05 - (Uem PR/2006)

Escreva apenas uma das possveis estruturas para cada frmula molecular abaixo e atribua o nome (usual ou IUPAC) ao composto. Indique todos os tomos envolvidos e os tipos de ligaes entre os tomos (ligaes simples, ligaes duplas ou ligaes triplas). a) C7H6O2 b) C3H5ON 06 - (Mackenzie SP/2006) Luvas cirrgicas, bales e chupetas so feitos de poliisopreno, material obtido na polimerizao do isopreno. O isopreno, cujo nome oficial metil-but-1,3-dieno, a) tem frmula molecular C4H6. b) ismero do ciclopenteno. c) ismero do 3-metil-pent-1-ino. d) possui cadeia carbnica aberta, saturada e ramificada. e) possui dois carbonos tercirios. 07 - (Uem PR/2006) Dados os compostos abaixo, responda as alternativas, indicando todos os tomos envolvidos e os tipos de ligaes entre os tomos (simples, duplas ou triplas ligaes). I) Propanoato de metila II) Butano III) Etanoato de etila IV)Butanal a) Forme um par de compostos que apresente algum tipo de isomeria de cadeia, de posio, tautomeria (ou dinmica), de compensao (ou metameria) ou de funo e d o nome desse tipo de isomeria. b) Escreva a reao de formao do butano a partir da hidrogenao cataltica de um composto de frmula molecular C4H8. 08 - (Udesc SC/2006) Dados os compostos (I, II, III e IV),
(I) CH 3 Cl C H (III) CH3 Cl C H OH C CH 3 H C CH 3 OH CH CH3 (IV) CH3 Cl C OH C CH3 CH2 CH3 (II) CH 3 Cl C H H C CH3 CH 2 O CH3

CH 3 CH 3

assinale a alternativa CORRETA, em relao a esses compostos. a) II e IV apresentam tautomeria e II e III so ismeros de cadeia. b) I e II so ismeros de funo e I e IV so ismeros de cadeia. c) I e III so ismeros de cadeia e II e IV so ismeros de compensao. d) II e III so ismeros de posio e III e IV so ismeros de cadeia. e) I e III so enantimeros e III e IV so ismeros de funo.

09 - (Uftm MG/2004) O ter etlico, etxi-etano, um composto orgnico, empregado na medicina, e que tem efeito anestsico. Os compostos que apresentam com o etxi-etano isomeria de funo e metameria so, respectivamente: a) butanol e metxi-propano. b) butanona e butanol. c) etanoato de etila e butanal. d) butano e butanol. e) metxi-propano e butanal. 10 - (IME RJ/2007) Quantos ismeros existem para o dicloro fenol ? a) 3 b) 4 c) 5 d) 6 e) 7 11 - (Ufjf MG/2005) A substncia 2-pentanona possui ismeros de posio, de cadeia e de funo. Estes ismeros podem ser, respectivamente: a) pentan-3-ona, metil-butanona e pentanal. b) pentan-3-ona, metil-butanona e pentan-2-ol. c) pentan-3-ona, etil-butanona e pentan-2-ol. d) pentan-1-ona, etil-butanona e pentanal. e) pentan-1-ona, ciclopentanona e pentan-2-ol. 12 - (Ufsc SC/2004) Alcinos so Hidrocarbonetos de cadeia acclica, homognea e insaturada do tipo etnica. Os alcadienos so tambm Hidrocarbonetos de cadeia acclica, homognea e insaturada do tipo dietnica. Ambos possuem a mesma frmula geral. Considerando um alcino e um alcadieno com trs tomos de carbono na cadeia, podemos assinalar como CORRETA(S) a(s) proposio(es): 01. Ambos possuem 4 tomos de hidrognio. 02. Ambos so ismeros de funo. 04. Ambos so ismeros de cadeia. 08. O alcino tem mais ligaes que o alcadieno. 16. Ambos so ismeros de compensao. 32. As frmulas estruturais so diferentes. 13 - (Uepb PB/2003) Observe o esquema abaixo:

F d

n e s i f e r e n t e

S q s

e m u i l b o u m i l b

r Ai o

C e q I s o m p l a n e r i a a C e s m a n o D d

r Bi o c i p a i s

a d e i a s p r i n d i f e r e n t e sC M p e s m a c a d r i n c i p a l D

M f u

e i a e s

i f e r e n t e s p o s i o h e t e r o Et o m o

Marque a alternativa na qual as letras A, B, C, D e E, correspondem, respectivamente, isomeria de: a) b) c) d) e) posio, cadeia, compensao, tautomeria, funo. cadeia, compensao, funo, posio, tautomeria. funo, tautomeria, cadeia, posio, compensao. tautomeria, funo, posio, compensao, cadeia. compensao, tautomeria, funo, cadeia, posio.

14 - (Puc SP/2003) A seguir so apresentados alguns pares de estruturas: I) H3C CH2 OH II) H3C CH2 OH III) CH3 CH2 CH3
I V H 3) H
V H) H C C C

HO CH2 CH3 CH3 O CH3 CH2 = CH CH3


C C H H C
C C l C 3H

C C

C H
3H

3H H 3

C H 3

C l

H H

HI 3 )

CC

O O C
3H

O H C O C
2H C 3H

Os pares de estruturas que so ismeros entre si so: a) b) c) d) e) II, IV e VI. I, II e VI. I, II e IV. I, II, IV e V. II, IV, V e VI.

15 - (Acafe SC/2002) Um ourives, ao procurar ouro e cobre, matria prima para seu trabalho, encontrou-os na forma de fios. Comprou, ento, um metro de fio de ouro e um metro de fio de cobre, pesando cada um, respectivamente, 180,0 g e 63,5 g. A partir desses dados, correto afirmar que: 01. o fio de ouro tem maior nmero de tomos.

02. 04. 08. 16. 32.

o fio de cobre tem maior nmero de tomos. os fios de ouro e de cobre tm o mesmo nmero de tomos. s possvel determinar o nmero de tomos para o fio de cobre. impossvel determinar o nmero de tomos para ouro e cobre, pois no se conhece o dimetro dos fios. o nmero de tomos de ouro o dobro do nmero de tomos de cobre nos fios.

16 - (Unitins TO/2001) Analise as frmulas a seguir apresentadas, I. CH3 CH2 CH2 OH e CH3 O CH2 CH3
2C

H
2

II. CH3 CH = CH2 e

III. CH3 CH2 O CH2 CH3 e CH3 O CH2 CH2 CH3 IV. CH3 CO H e CH2 COH H
C
3

H C H =

C C

H C =

C H

V.

3H

C H

Associandoas a seus correspondentes ( ( ( ( ( ) AIsmeros geomtricos ) BFuno ) CIsomeria de compensao ) DTautomeria ) ECadeia

Indique a alternativa correta a) b) c) d) e) IA, IIE, IIIC, IVD, VB IC, IIB, IIIA, IVD, VA ID, IIC, IIIA, IVB, VA IB, IIE, IIIC, IVD, VA IA, IIB, IIIE, IVC, VD

17 - (Upe PE/2004) O nmero de ismeros planos de cadeia aberta que existe com a frmula C4H7Br : a) 4. b) 6. c) 5. d) 7. e) 8. 18 - (Uem PR/2003) Dados os compostos abaixo, assinale a(s) alternativa(s) correta(s).
O I) CH3CH2CH2CH2C OH

O II) CH3CH2CHC CH3 CH3 I II) CH3 C CH3 IV) OH OH C O OH OH

V)

OH

OH VI) CH2OH

VII)

CH3

OH

01. 02. 04. 08. 16. 32.

Os compostos I, II e III so ismeros de cadeia. O composto III reage com NaOH, formando um sal e gua. Os compostos IV e V so ismeros de posio. A hidroquinona (ou 1,4-dihidroxibenzeno) ismero do composto IV. Os compostos VI e VII so ismeros de funo. O metoxibenzeno no ismero do composto VI.

19 - (Ufpel RS/2003) Os lipdios, particularmente leos e gorduras, ocorrem em quase todos os tipos de alimentos, principalmente na forma de triacilgliceris. As reaes de oxidao de um triacilglicerol so comuns em alimentos, sendo causadas pelo oxignio, em menor freqncia, pelo oznio, e tambm por perxidos, metais e outros agentes oxidantes, que alteram propriedades como sabor, aroma, textura, cor e valor nutricional desses alimentos, sobretudo pela presena dos cidos graxos, principais produtos da decomposio dos triacilgliceris. Dentre esses produtos, citamse o hexanal, o oct-2-enal e o deca-2,4-dienal, oriundos da decomposio do cido linolico. Com base no exposto acima e em seus conhecimentos, d a frmula estrutural e a nomenclatura oficial para um ismero de cadeia do hexanal, com quatro (4) carbonos na cadeia principal.

20 - (Ufv MG/2003) Considere os nomes dos hidrocarbonetos a seguir:


I. 2,2-dimetilbutano

II. 3-metilexano III. 1,2-dimetilciclobutano IV. cicloexano V. hex-1-eno A opo que relaciona CORRETAMENTE ismeros : a) b) c) d) e) IV e V. II e IV. I e III. I e IV. II e V.

21 - (Ufla MG/2002) O alcano e o lcool mais simples que apresentam isomeria so: a) b) c) d) e) Pentano e propanol. Etano e propanol. Butano e propanol. Butano e etanol. Propano e etanol.

22 - (Fuvest SP/2004) A anlise elementar de um determinado cido carboxlico resultou na frmula mnima C2H4O. Determinada amostra de 0,550g desse cido foi dissolvida em gua, obtendo-se 100mL de soluo aquosa. A esta, foram adicionadas algumas gotas de fenolftalena e, lentamente, uma soluo aquosa de hidrxido de sdio, de concentrao 0,100mol/L. A cada adio, a mistura era agitada e, quando j tinham sido adicionados 62,4mL da soluo de hidrxido de sdio, a mistura, que era incolor, tornou-se rsea. Para o cido analisado, a) calcule a massa molar. b) determine a frmula molecular. c) d as possveis frmulas estruturais. d) d as frmulas estruturais de dois steres ismeros do cido considerado. Dados: massa molar (g/mol) H ....... 1,0 C ..... 12,0 O ..... 16,0 23 - (Ufms MS/2004) Na Tabela 1, so apresentados pares de compostos orgnicos e, na Tabela 2, possveis correlaes entre esses pares. Tabela 1- Pares de compostos orgnicos
1) H 3C 2) 3) CH3CH 2OH OH e e e CH3CH 2CH2OH CH3CH 2OH Br Br

4) H 3C

CH 2

5) CH3COCH2CH 3 e CH 3CH2COCH3 6) HOOCH 2CH3 e HOCH 2OCH 3

Tabela 2- Possveis correlaes entre os compostos de cada par a. so compostos ismeros. b. trata-se do mesmo composto. c. so compostos diferentes e no-ismeros. Aps correlacionar os dados da Tabela 1 com os da Tabela 2, assinale a opo que apresenta a numerao correta. a) 1-b; 2-a; 3-c; 4-a; 5-b; 6-a. b) 1-a; 2-b; 3-c; 4-a; 5-b; 6-c. c) 1-a; 2-a; 3-a; 4-b; 5-b; 6-b. d) 1-b; 2-b; 3-b; 4-c; 5-c; 6-c. e) 1-b; 2-a; 3-c; 4-a; 5-b; 6-b.
24 - (Unesp SP/2004) Trs compostos orgnicos, um cido carboxlico, um lcool e um ter, apresentam massas molares iguais e com valor de 46,0 gmol1. A 25C e sob 1 atmosfera de presso, dois deles so lquidos e o terceiro, ismero do lcool, um gs. So dadas as massas molares do carbono (12,0 gmol1), do hidrognio (1,0 gmol1) e do oxignio (16,0 gmol 1 ). a) Fornea as frmulas estruturais e os nomes dos compostos citados que so lquidos nas condies indicadas. b) Identifique o composto que um gs a 25 C e sob 1atmosfera de presso. Explique por que, diferentemente do lcool, esse composto no lquido nessas condies, apesar de apresentar a mesma massa molar.

25 - (UnB DF/2003) Texto IV A gelatina, protenas coloidal de origem animal, obtida a partir do colgeno, presente nas fibras brancas dos tecidos conectivos do corpo, particularmente da pele, dos ossos e dos tendes. Entre outros, o colgeno possui em sua estrutura os aminocidos glicina (25% em massa), prolina e hidroxiprolina (totalizando juntos 25% em massa), cujas estruturas so mostradas abaixo.
HO CO 2H CO2H N H hidroxiprolina

H2C NH2

CO 2H

N H prolina

glicina

O processo de produo da gelatina a partir dos ossos pode ser descrito pelas etapas seguintes. I. Os ossos, matria-prima, devem ser desengordurados, o que pode ser feito pela extrao com uma nafta de petrleo de baixo ponto de ebulio. II. Em seguida, os ossos so quebrados e tratados com cido clordrico a frio, para dissolver o fosfato de clcio, o carbonato de clcio e outros minerais. O resduo matria orgnica: colgeno com restos de ossos. Esse material chamado ossena.

III.

A ossena tratada com leite de cal (hidrxido de clcio), com o objetivo de intumescer o material e remover as protenas solveis (mucina e albumina). Quando a molhagem com cal est completa, a ossena lavada com gua pura. IV. Segue-se uma adio de HCl diludo para ajustar o pH para 3,0, que o pH timo para a hidratao do colgeno. A soluo cida fica em contato com a ossena durante 8h. V. Obtm-se uma soluo de gelatina de 8% a 10%, que filtrada a quente. Os licores filtrados so evaporados a vcuo e resfriados. VI. A gelatina resfriada, slida, cortada em fitas grosseiras e secadas por ar filtrado a 40C. Na secagem, as fitas retraem-se, formando um macarro fino, que pode ser modo at a forma de p. Acerca das informaes do texto IV, julgue os itens a seguir. 01. Na quebra do colgeno, o nmero de molculas de glicina obtido igual soma do nmero de molculas de prolina e de hidroxiprolina. 02. A prolina e a hidroxiprolina so ismeros. 03. A prolina possui um anel aromtico. 04. No h tomo de carbono tercirio na prolina.
26 - (Ufms MS/2002) Dado o seguinte conjunto de frmulas moleculares de compostos orgnicos oxigenados: I. CH2O II. C2H6O III. C2H4O2 e considerando o nmero de ligaes normais que os tomos de carbono, hidrognio e oxignio podem fazer, correto afirmar que: 01. I um aldedo. 02. II pode ser apenas um lcool. 04. II pode ser um cido carboxlico. 08. III pode ser apenas um ster. 16. II e III podem apresentar isomeria de funo. 32. III pode ser um lcool ou um ter. 27 - (Ufms MS/2002) Um certo composto tem frmula molecular C2H6O e possui dois ismeros. Com base nas suas estruturas, correto afirmar que os ismeros: 01. apresentam a mesma massa molecular. 02. so dois lcoois diferentes. 04. so um lcool e um ter. 08. apresentam o mesmo ponto de ebulio. 16. apresentam as mesmas presses de vapor (volatilidade). 32. apresentam a mesma solubilidade em gua.

28 - (Uepb PB/2002) Faa a associao letra-nmero: (A) Existe somente uma substncia de frmula CHCl3. (B) O ter metil fenlico e o meta hidroxitolueno, possuem frmula molecular C7H8O. (C) O acetileno um importante hidrocarboneto. (D) Alcano incolor e inodoro, cuja frmula molecular CH4. (1) Principal constituinte do gs natural e do biogs, tambm usado em transportes urbanos. (2) Caracterizam-se pelo isomerismo. (3) As quatro valncias do carbono so equivalentes.

(4) Utiliza-se nos processos de soldagem (em maaricos), apresentando combusto altamente exotrmica, requerendo portanto, cuidado com a sua manipulao devido sua instabilidade. Marque a alternativa que apresenta a associao correta: a) A1, B2, C3, D4 b) A2, B3, C4, D1 c) A4, B1, C3, D2 d) A3, B2, C4, D1 e) A2, B3, C1, D4 TEXTO: 1 - Comum questo: 29
A gasolina uma mistura de hidrocarbonetos (5 a 10 tomos de carbono) que tem a qualidade determinada pela sua resistncia compresso, caracterstica denominada de OCTANAGEM - heptano equivalendo a zero octanas e 2,2,4-trimetil-pentano (isoctano) equivalendo a 100 octanas. Por exemplo, uma gasolina de 80 octanas aquela que resiste a compresso, sem detonao, de uma mistura de 80% de isoctano e 20% de heptano. Quando determinada gasolina no resiste taxa de compresso projetada, usam-se certos aditivos para corrigir ou aumentar sua octanagem. O 1,2 dicloro-etano uma substncia usada na composio de certo aditivo que est sendo substitudo pelo lcool.

Sobre este assunto, responda ao que se pede: 29 - (Ueg GO/2006) a) Mostre as estruturas de trs ismeros planos para o isoctano e um para o etanol. TEXTO: 2 - Comum questo: 30 As substncias puras tetracloreto de carbono, n-octano, n-hexano e isopropanol encontram-se em frascos identificados apenas pelas letras A, B, C e D. Para descobrir as substncias contidas nos frascos, foram realizados dois experimentos: No primeiro experimento, foi adicionada uma certa quantidade de gua nos frascos A e B, observando-se o comportamento a seguir.

No segundo experimento, determinou-se que a substncia do frasco C foi aquela que apresentou a menor presso de vapor temperatura ambiente (25C).

30 - (Ufrj RJ/2007) Nomeie e represente as estruturas em basto dos ismeros de posio e de funo do isopropanol. GABARITO:

1) Gab: A 2) Gab: D 3) Gab: B 4) Gab: O hidrocarboneto II, pois apresenta menor massa molar Ismero:
CH3 CH CH3 CH2 CH3

5) Gab: a)
O HC C C H C H C H C H C OH

b)
O C H C H C H N H H

6) Gab: B 7) Gab: a) propanoato de metila e etanoato de etila (compensao) Ni b) C4H8 + H2 C4H10 8) Gab: B 9) Gab: A 10) Gab: D 11) Gab: A 12) Gab: 37 13) Gab: C 14) Gab: A 15) Gab: C

16) Gab: D 17) Gab: E 18) Gab: 31 19) Gab: CH3C(CH3)2CHO 20) Gab: A
21) Gab: D

22) Gab: a) 84,14g/mol b) C4H8O2. c) CH3CH2CH2COOH CH3CH(CH3)COOH d) CH3COOCH2CH3 e H COOCH2CH2CH3 23) Gab: A
24) Gab: a) CH3CH2OH O H b) C OH etanol

cido metanico CH3 O CH3 metximetano; porque apresenta foras de interao fracas do tipo dipolo induzido (van der Waals), diferentemente do lcool que apresenta foras do tipo ligao de hidrognio.

25) Gab: EEEC


26) Gab: 01-16 27) Gab: 01-04

28) Gab: D 29) Gab: a)


isoctano H 3C CH3 C CH3 ismeros CH2 CH 3 CH CH 3

H3C

[CH2]6

CH3

H 3CCH(CH 3)[CH2]4CH 3 H3CCH 2CH(CH3)[CH 2]3CH3 etanol H3CCH 2OH ismero H3COCH3

30) Gab:
OH n-propanol (lcool) O etxi-etano (ter)