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Universidade Federal Rural do Semi-rido - UFERSA

Aula Prtica 07 1. Assunto Propriedades Qumicas do lcool Etlico. 2. Objetivos Nesta aula o aluno dever aprender a fazer algumas propriedades qumicas do etanol. Os conceitos a serem assimilados nos alunos:

Realizar a reao de oxidao do lcool etlico pelo dicromato de potssio para a obteno de um aldedo; Realizar a reao de oxidao do lcool etlico pelo permanganato de potssio para a obteno de um aldedo; Realizar a reao de oxidao do lcool etlico pelo iodo de potssio para a obteno de um aldedo, com posterior formao do iodofrmio.

3. Pr-laboratrio 1. Faa uma pesquisa sobre as aplicaes do etanol; 2. Faa uma pesquisa sobre reaes de oxidao de compostos orgnicos; 3. Faa uma pesquisa sobre reaes de oxidao de lcoois; 4. Faa um resumo do procedimento experimental deste roteiro de prtica.

4. Introduo O lcool Etlico, tambm chamado de lcool etlico, sofre oxidao sob a ao de soluo de Dicromato de Potssio (K2Cr2O7) ou de Permanganato de Potssio (KMnO4) na presena de cido Sulfrico (H2SO4) diludo, formando Aldedo Actico. O lcool etlico pode, tambm, ser oxidado a aldedo actico pelo Iodo (I2). Se houver excesso de Iodo poder ser formando o Aldedo Triiodoactico (I3CCHO). O aldedo triiodoactico formando reage com o hidrxido de sdio (NaOH), produzindo o Iodofrmio (CHI3) e o Formiato de Sdio (HCOONa). As reaes podem ser monitoradas pela mudana na colorao e pelo odor caracterstico do aldedo formado.
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Prof. Ms. Zilvam Melo Qumica Orgnica

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O a) 3 CH3CH2 OH + Etanol K2 Cr 2O 7 Dicromato de potssio (alaranjado) + 4H2SO 4 3 H3 C C Aldedo Actico H + K 2SO4 + Cr 2(SO 4)3 + (verde) 7 H2O

O b) 5 CH3CH2OH + Etanol 2 KMnO4 + H2 SO 4 Permanganato de potssio (verde) 5 H3 C C Aldedo Actico H + K2SO 4 + MnSO 4

c) CH3CH2OH + I 2
O

H3 C

+ 2 HI

O H

d) H3C

C O

+ I2

I3C

+ 3 HI
O

e)

I3C

+ NaOH

I3C

O -Na +

A reao a explica a formao do aldedo actico pelo dicromato de potssio. A reao b explica a formao do aldedo actico pelo permanganato de potssio e as reaes c, d e em explicam a formao do aldedo actico com posterior formao do iodofrmio pelo iodo na presena de hidrxido de sdio. 5. Procedimento Experimental 5.1 Experimental 1 (Oxidao do Etanol por dicromato de potssio) 1. Mea 2 mL de uma soluo de dicromato de potssio 0,125 M e transfira-a para o tubo de ensaio 1; 2. Mea 1 mL de soluo diluda de cido sulfrico e transfira-a para o tubo de ensaio 1; 3. Adicione 3 (trs) gotas de etanol ao tubo de ensaio 1; 4. Observe atentamente a cor e o odor do sistema;

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Universidade Federal Rural do Semi-rido - UFERSA 5. Aquea o tubo de ensaio em chama branda do bico de bunsem at a ebulio e observe o que acontece. 5.2 Experimental 2 (Oxidao do Etanol por permanganato de potssio) 1. Coloque 1 gota de soluo de permanganato de potssio 0,5 M ao tubo de ensaio 2; 2. Mea 3 mL de soluo diluda de cido sulfrico e transfira-a para o tubo de ensaio 2; 3. 4. 5. Adicione 3 (trs) gotas de etanol ao tubo de ensaio 2 e agite-o; Observe atentamente a cor e o odor do sistema; Aquea o tubo de ensaio 2 em chama branda do bico de bunsem at a ebulio e observe o que acontece. 5.3 Experimental 3 (Oxidao do Etanol por Iodo e Hidrxido de Sdio) 1. Coloque 1 mL de gua destilada no tubo de ensaio 3; 2. 3. 4. Adicione 5 (cinco) gotas de etanol ao tubo de ensaio 3 e agite-o; Acrescente 0,5 mL de soluo de Iodo ao tubo 3; Adicione o hidrxido de sdio diludo, gota a gota, com agitao, at que a soluo fique amarelo claro; 5. Observe a formao do iodofrmio pelo cheiro caracterstico. Ps-laboratrio 1. Na introduo foram ditos alguns nomes dos compostos formados nas reaes desta aula prtica usando a nomenclatura vulgar (nomes em negrito) qual o nome destes compostos usando a nomenclatura oficial? 2. Que caractersticas (como colorao, odor etc) tinha o sistema contido no tudo 1 antes e depois do aquecimento? 3. Que caractersticas (como colorao, odor etc) tinha o sistema contido no tudo 2 antes e depois do aquecimento? 4. Que caractersticas (como colorao, odor etc) tinha o sistema contido no tudo 3 antes e depois do aquecimento? Referncia Procedimento adaptado ao do Prof. Rebouas da Costa
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