Lípidos

• FOSFATIDOS
• Glicerofosfolipidos
• Os glicerofosfolipidos ou fosfogliceridos são os
componentes biológicos das membranas
biológicas.
• São glicerol-3-fosfato, cujas posições C2 e C3
são esterificadas com ácidos gordos.
• O grupo fosfato pode ainda estar ligado a outra
substância, grupo ou átomo, formando vários
compostos.
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X NOME
O -H ácido fosfatídico
CH3-O-C-R1 -CH2-CH2-NH3+ fosfatidiletanolamina
O -CH2-CH2-N(CH3)3+ fosfatilcolina (lecitina)
CH2-O-C-R2 fofatidilserina
-CH2-CH-(NH3+)-COO -
O
H
CH2-O-P-O-X
OH OH
OH H OH
OH H fosfatildilinositol
H H
H OH
fosfatidilglicerol
-CH2-CH(OH)-CH2OH
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• O dipalmitoil-fosfatidilcolina (DPPC) é o principal
lipido do tensioactivo pulmonar, constituido por
uma mistura de proteínas e lípidos que são
essenciais à função pulmonar normal. As
superfícies dos alvéolos são cobertas desse
tensioactivo que contém 80 a 90% de
fosfolipidos, predominantemente (70-80%) de
DPPC.
• Como as cadeias do ácido palmítico são
saturadas estendem-se linearmente, sem
dobras, numa disposição compacta com as
caudas apolares voltadas para cima e as
cabeças polares para as células alvéolares.
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• Quando se expira os alvéolos contraiem-se,
sendo o seu esvaziamento completo evitado
pelo tensioactivo que resiste à compressão
porque as cadeias do ácido palmítico o
impedem.
• Os bébés prematuros e alguns adultos sofrem
de “Síndrome de Angústia Respiratória”
resultante da ineficiência do tensioactivo que
leva ao colapso dos alvéolos. O tratamento é
feito pela introdução do tensioactivo.
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• Ácidos fosfatidílicos
• São substâncias intermediárias na biosíntese de fosfogliceridos

• Ésteres fosfatidílicos
• Os mais importantes ésteres fosfatidílicos são as Lecitinas e as
Cefalinas

• LECITINAS
• As lecitinas encontram-se em grandes quantidades na gema do ovo
e no fígado e constituem a fracção fosfolipídica mais importante do
plasma de coelho e do homem.
• São possíveis enúmeras lecitinas diferentes devido à ampla
variedade de ácidos gordos que se podem ligar à molécula de
glicerina.
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CH3-O-C=C-R1
• Estrutura O
• R1 e R2 são R2-C- O CH2
predominantemente
O
ácidos gordos
CH2-O-P-O-CH3-CH2-N-(CH3)3
insaturados em C18.
OH
• Propriedades físicas
• As lecitinas são substâncias sólidas, incolores,
que por exposição ao ar e à luz amarelecem,
sendo higroscópicas, cristalizam em certas
condições. São substâncias anfipáticas.
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• As estruturas dos glicerofosfolipidos são
hidrolisadas pelas enzimas fosfolipases.
• A fosfolipase A2 remove por hidrólise o ácido
gordo ligado ao C2 formando um lisofosfolipido
do glicerol.
Fosfolipase A1
O O
Fosfolipase A2CH3-O-C-R1 O CH3-O-C-R1
O H 2O R 2-C-OH
R2-C- O CH2 H O CH2
fosfolipase A2
O O

CH2-O-P-O-X CH2-O-P-O-X
OH OH
Fosfolipase C fosfolipase D
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• CEFALINAS
• São ésteres fosfatidílicos que se encontram no cérebro,
fígado e leveduras.
• Do mesmo modo que nas lecitinas, há um número muito
elevado de cefalinas, devido ao número de ácidos
gordos que se podem ligar à molécula de glicerina.
• Os alcoóis caracterizados que se ligam ao resíduo
fosfórico são a etanolamina e a serina.
• As cefalinas com etanolamina são as mais largamente
distribuidas e nelas se encontram ácidos godos
saturados e insaturados em igualdade de percentagem.
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• LISOFOSFATIDOS
• O ácido lisofosfatidilico possui uma
cabeça polar pequena e é produzido pela
hidrólise dos lípidos das membranas das
plaquetas sanguíneas e de células
danificadas, estimulando o crescimento
celular como processo de reconstrução da
zona lesada.
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• PLASMALOGÉNEOS
• São glicerofosfolipidos no quais o
substituinte em C1 do glicerol está
ligado por meio de uma função CH3-O-C=C-R1
éter α, β-insaturada na O
configuração cis.
• A etanolamina, a colina e a serina R2-C- O CH2
fazem parte das cabeças polares
mais comuns. O
• A função dos plasmalogéneos
ainda não é conhecida mas CH2-O-P-O-X
encontram-se na mielina cerebral OH
e nervosa, músculo cardíaco e
músculo estriado.
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• ESFINGOLIPIDOS HO-CH2-CH-CHOH
• São componentes das
membranas dos tecidos cerebral O=C NH2CH
e nervoso, sendo a sua maioria
derivada do aminoálcool em C18 R HC
a Esfingosina que é insaturada
com configuração trans. (CH2) 12
• Os derivados de ácidos gordos
N-acil chamam-se Ceramidas. CH3
Estas são precursoras Esfingosina
esfingolipidos.
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• Dentre os esfingolipidos temos a
considerar:
• Esfingomielinas
• As Esfingomielinas são ceramidas cujo
grupo polar pode ser constituido por uma
fosfocolina ou uma fosfoetanolamina.
• A bainha de melina que reveste e isola
electricamente muitos axónios é rica em
esfingomielinas.
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• GLUCOLÍPIDOS
• Os componentes mais
importantes deste grupo são
HO OH
• Cerebrosidos HO
• Gangliosidos H
HO O-CH2
H OH OH
• CEREBROSIDOS H H HC CH-CH2-CH3OH
Galactose
São ceramidas cujas cabeças
polares consistem num único HN O=C NH2CH
resíduo de açúcar, tornando-os R HC
glicoesfingolipidos. O=C
• Os galactocerebrósidos e os ácido linocérico (CH 2) 12
glicocerebrósidos são os mais (CH2) 22
comuns. Estes compostos como CH3
não possuem fosfato não são CH3
iónicos. esfingosina
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• 3- Os gangliósidos são os esfingolipidos mais
complexos, porque são ceramidas ligadas a um
oligossacarido que inclui pelo menos um resíduo de
ácido siálico
N-acetil-D-galactosamina
H OH D-glucose
HO OH O OH O OH
HO HO HO HO
H H HO
H O O
HO OH H H OH
H OH H OH
H H H NH H H H H H
D-galactose
D-galactose H3C C=O
CH2OH
O (CH2OH) 2 O-CH2-CH-CHOH
H3C C NH O COOH
H O=C NH2CH
H H
H R HC
OH H Esfingosina
(CH2) 12
ácido siálico
(N-acetilneuramínico)
CH3
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• Os ganglósidos têm um significado
fisiológico importante, porque as suas
cabeças com açúcares estendem-se para
lá da superfície das membranas celulares,
agindo como receptores específicos para
hormonas pituitárias, para toxinas
bacterianas, como a toxina da cólera, e
são determinantes no reconhecimento
célula a célula, regulando o crescimento e
diferenciação dos tecidos.
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• Perturbações no metabolismo dos
gangliósidos originam várias doenças
entre as quais a doença de Tay-Sachs
caracterizada por uma degradação
neurológica quase sempre fatal no início
da infância.
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• PROTAGLANDINAS
• São substâncias que
aparentemente actuam como
moduladoras da actividade
hormonal. Têm acção na
contracção da musculatura lisa
e na descida da pressão
arterial
• As prostaglandinas, juntamente
com os tromboxanos e as
prostaciclinas formam a classe
dos prostanóides, derivados de
ácidos gordos.
• A classe dos prostanóides é
uma sub-classe dos
eicosanóides.
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• As prostaglandinas causam uma maior
permeabilidade capilar e também tem o poder
da quimiotaxia, atraíndo células como
macrófagos especializadas na fagocitose de
restos celulares resultantes durante o processo
inflamatório.
• São substâncias que agem como hormonas
locais, são ácidos gordos produzidos por quase
todas as células do corpo. A sua acção varia de
acordo com a célula alvo, sendo a sua vida útil
muito curta.
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• A sua síntese e liberação no endométrio
feminino são regulados pelo:
• Estrógenio: estimula a síntese de prostaglandina
• Progesterona: inibe a liberação de
prostaglandinas
• Na gravidez o excesso de estrógeno, aumenta a
concentração de prostaglandinas provocando a
contração do endométrio e por consequência a
expulsão do feto.
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• TROMBOXANOS
• Os tromboxanos são
membros de uma família de
lípidos chamada
eicosanóides.
• Os tromboxanos são
vasoconstritores e potentes
agentes hipertensivos, além
de facilitarem a agregação
plaquetária.
• Normalmente encontram-se
num equilíbrio homeostático
no sistema circulatório, Tromboxano
juntamente com as
prostaciclinas.
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• Medicamentos que contenham aspirina agem
inibindo a capacidade da ciclooxigenase (COX)
sintetizar precursores dos troboxanos nas
plaquetas. Como efeito colateral, pessoas que
tomam aspirina regularmente podem sofrer
hemorregias com maior freqüência.
• Tromboxanos são assim nomeados em
referência à sua capacidade de formar trombos.
• Trombo é uma formação sólida no interior de
um vaso sanguíneo.
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• PROSTACICLINAS
• As prostaciclinas têm propriedades
anticoagulantes típicas do endotélio vascular,
com propriedades vasodilatadoras,
antiagregantes e citoprotectoras .
• Estas substâncias são os vasodilatadores
pulmonares mais potentes conhecidos até o
momento. A produção endógena de
prostaciclinas está reduzida nos pacientes com
hipertensão primária.
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• LEUCOTRIENOS
• São eicosanóicos mediadores autócrinos e parácrinos.
• Os leucotrienos são extremamente potentes na
constrição da musculatura lisa. Como as vias aéreas
periféricas dos pulmões são sensíveis, é possível
administrar esse tipo de substância a pacientes com
dificuldades respiratórias, como os asmáticos. Além
disso, os leucotrienos participam nos processos de
inflamação crônica, aumentando a permeabilidade
vascular e favorecendo, portanto, o edema da zona
afetada.

Leucotrieno
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• Em bioquímica, chamam-se eicosanóides às moléculas
derivadas de ácidos gordos das famílias ómega-3 e
ómega-6.
• Os eicosanóides exercem um control complexo sobre
diversos sistemas do organismo humano, especialmente
na inflamação, imunidade, e como mensageiros do
sistema nervoso central. As redes de controles
biológicos que dependem dos eicosanóides estão entre
as mais complexas do corpo humano.
• Todos os eicosanóides são derivados de um mesmo
ácido gordo, o ácido araquidônico (C20: 4 D 5,8,11,14).
A fosfolipase A2 é responsável pela hidrólise deste
ácido, contido no C2 do glicerofosfolipídeo das
membranas.
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• Mediadores autócrinos são mensageiros químico
(hormonas) produzidos por uma célula (chamado de
agente autócrino) e que agem nesta mesma célula.

• Mediadores parácrinos são moléculas produzidas por

uma célula para agir sobre células vizinhas a ela. O
efeito parácrino tem a função de suprir a necessidade de
um conjunto de células adjacentes por uma grande
concentração de hormonas sem comprometer outras
células do corpo com uma possível toxicidade.