INSETICIDAS CLASSES QUIMICAS FOSFORADOS
Ácidos de Fósforos – Ac. Fosfórico, Tiofosfórico, Ditiofosfórico Ésteres, amidas ou derivados dos ácidos de fósforo Vários grupos conforme sua estrutura: Fosforotioatos – Fenitrothion - Sumithion Fosforoditioatos – Malathion . Compostos átomo P (pentavalente), no atômico 15 e peso atômico 30,97 Alemanha SHRADER ⇒ gases tóxicos SARIN, TABUN e SOMAN; Direcionados desenvolvimento armas químicas 2a guerra mundial. 1943 - TEEP – tetra etil pirofosfato; 1944 - PARATION ETÍLICO .......

IMPORTÂNCIA: Anos 60 devido baixa bioacumulação ( hidrólise alcalina); Grande toxicidade aguda; Maior número de aplicações; Efetivo para pequenos insetos. ESTRUTURA: Presença de P na molécula; Ligação dupla com O ou S; Ligação com 2 grupos OR (normal são CH3 e C2H5); Ligação simples radical X (S, N, O); Ligação ao radical X por radical R (diversos grupos químicos). As ligações X-R são fáceis de serem quebradas; Possibilita fácil e rápida degradação no ambiente; Porém tais quebras, liberam o radical para combinar com o núcleo esteárico da AChE, causando efeitos tóxicos para insetos e mamíferos.

ABSORÇÃO E TRANSFORMAÇÃO DOS ORGANOFOSFORADOS Fosforados tem alta lipossolubidade.. ORAL Em intoxicações acidentais.mãos sujas.. fumo . alimento. sendo absorvidos pelo organismo humano por todas as vias possíveis. Pulverizam sem equipamentos EPIs. DÉRMICA Principal via de penetração nos envenenamentos ocupacionais. Intoxicações intensionais. Absorção aumentada ambientes temperaturas elevadas presença de dermatites. RESPIRATÓRIA Absorção em aplicadores operando contra ventos. indivíduos que pulverizam.. indivíduos entram em lavouras pulverizadas .levadas boca. . No manuseio.

compostos distribuídos organismo: tecidos adiposos. Reações químicas envolvidas na biotransformação são: Oxidação.Após absorção . substituintes alifáticos. P=O A ligação P=S Resulta na forma OXON provocando aumento da toxicidade . rins. Fosforados geralmente são considerados pouco persistentes: degradados num período de 1-12 semanas. tireóide.. Dessulfuração principal forma de biotransformação fosforados.. Redução. oxidação grupo tioéter. fígado. REAÇÕES DE OXIDAÇÃO Dessulfuração. pâncreas e menores porções no sistema nervoso central e músculos. glândulas salivares. As mesmas também são responsáveis por degradação meio ambiente.

menor habilidade penetrar em membranas celulares . MECANISMO DE AÇÃO TÓXICA Ligada à características estruturais: 1. Transferência de elétrons de P para O = ligações mais fortes com centro esteárico da AChE.EX: Dimetoato convertido em Dimetoxon ou Ometoato: 75-100 vezes mais ativo como inibidor da AChE Paration etílico – DL 50 aguda = 8 mg/kg Convertido na forma Paraoxon = 0. tem toxidade bastante alta. No entanto.8 mg/kg.Ao átomo ligado covalentemente ao P Ligações OXON P=O. tal reação também resulta em compostos menos lipofílicos: acumulam-se menos tecidos adiposos . .

5 0. Com F ou radical Cianeto ligados ao P.A eletronegatividade dos grupos X (ácidos ligados átomo de P) Grupos pouco eletro são suscetíveis a hidrolise. são extremamente tóxicos.8 8. F= Sarin ( 130 µg/kg) .2. 3-Aos radicais alquil Toxicidade sempre é maior com aumento no de átomos de C nos radicais ligados ao P. Compostos SARIN PAROXON PARATION SUMITION R1 (CH3)2 CH R2 CH3 C2H5 C2H5 CH3 -O-O- X -F -NO2 -NO2 S (O) =O =O =S =S DL 50 mg/kg 0. Soman (130 µg/kg). CN= Tabun (600 µg/kg).0 837 C2H5 C2H5 CH3 -O.-CH3NO2 .

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TREMORES.TOXICIDADE A função normal AChE é desdobrar a ACo em Colina + ácido acético. PARALISIA MORTE . A interação de compostos fosforados sítio esterásico da AChE A inibição AChE por fosforados é a causa principal das anormalidades de transmissão neuromuscular. AChE não reage Acetilcolina = acúmulo de Acetilcolina = ENVENENAMENTO EFEITOS NOS INSETOS EXCITABILIDADE.

Falência músculos respiratórios. ausência de reflexos pupilares. estertor. Secreção pulmonar excessiva.EFEITOS HUMANOS A ação letal em mamíferos é atribuida à insuficiência respiratória por 4 mecanismos: Bronco-constrição. Nicotínicos – 45% dos casos. Depressão co centro respiratório por hipoxia severa e prolongada. secreção bronquiolar. cianose e atividade acetilcolinesterase de 10-30% do normal. Os envenenamentos agudos por fosforados são predominantemente: Sintomas Muscarínicos – 90% dos casos. . O envenenamento com prognóstico de morte é por: Inconsciência. No Sistema nervoso central – 40% dos casos.

bloqueio aurículoventricular. opressão torácica. dores abdominais. miose. dispnéia. vômitos. Aparelho urinário – diurese frequente e involuntária. naúseas. SISTEMA MOTOR ou SOMÁTICO (efeitos nicotínicos) . Glândulas exócrinas – transpiração excessiva Contração involuntária dos músculos.SINAIS E SINTOMAS DE ENVENENAMENTOS POR INSETICIDAS FOSFORADOS LOCAL SISTEMA NERVOSO CENTRAL SISTEMA NERVOSO AUTÔNOMO ou PARASSIMPÁTICO (muscarínicos) SINAIS E SINTOMAS Distúrbios de sono. Aparelho respiratório – rinorréia. tremores. edema pulmonar Sistema circulatório – bradicardia. agitação. Aparelho digestivo – perda de apetite. torpor e coma. defecção involuntária. fasciculações. pupilas puntiformes sem reação. comprometimento da memória. caimbras. Sistema ocular – visão enfraquecida. depressão respiratória. dificuldade de concentração. enfraquecimento muscular generalizado. convulsões. ansiedade. secreção bronquiolar. diarréia. tensão.

05 crianças. restabelecendo as condições do centro ativo (desloca o grupamento fosfórico de sua ligação cm o centro da AChE). dilatação pupila. ATROPINIZAR = secura boca.01-0. DERIVADOS OXIMAS – Contration Reagem diretamente com a enzima fosforilada. Reativam a AChE. Diazepan (5-10 mg. Administrado 0. confusão. endovenosa) para reduzir severidade e frequência das fasciculações musculares e convulsões. Casos gravíssimos: Administrar doses elevadas de atropina (4-6 mg/endo ou muscular) seguida de doses menores ( 2 mg a cada 10 min). sanando a lesão bioquímica ao invés de suavisar os sintomas. .5 mg cada 15 min até desaparecer sintomas ou atropinizar.TRATAMENTOS ESPECÍFICOS PARA INTOXICAÇÕES FOSFORADOS SULFATO DE ATROPINA A atropina bloqueia os efeitos muscarínicos da acetilcolina. endovenosa/adultos ou 0.0 mg. Durante um quadro agudo: repetir a administração endovenosa de 0. taquicardia.5-4.

Necessita de doses repetidas até reativação completa da enzima. Efeitos colaterais ausentes ou mínimos. Via endovenosa.Pralidoxima – Aplicada nos intervalos da administração da atropina. . dissolvida em solução fisiológica. sobretudo com intoxicações agudas e produzidas por OXONS.1 ml/min. 400 mg.

Clorpirifós. Fersol.PRINCIPAIS INSETICIDAS ORGANOFOSFORADOS: ACEFATO – Acefato Fersol.. Classe toxicológica – I . Aquila. Contato. CLORPIRIFÓS – Astro. Solúvel em compostos orgânicos. Sabre. II.decompõe em meio alcalino. Orthene. forma o isômero mais tóxico. III. Pyrinex Losban. Solúvel em água(70 g/100ml). Culturas de grãos. instável. Vexter. Solúvel hexano e solventes orgânicos. estável. Sistêmico. Classe toxicológica – I. Perfection Dimetoato. III e IV. DIMETOATO – Dimetoato Agriato. Losban Clorpirifós Piritel. hortaliças. Dimexion. Nortox. Classe toxicológica – II.condições normais. Dimexion. meio alcalino. citru. Sistêmico. Catcher. Nortox Orthene Cefanol. Vexter.

Tamaron Metafós. Tiguvon. Solúvel solventes orgânicos. classe toxicológica I. Stron. Curyon. alcoois. Paracap. 500. Não sistêmico. PROFENOFÓS – Curacron. MALATION – Malathion 1000. classe toxicológica I e II. Metamidofós. Contato. Stron Quasar. II. Polytrin Curacron. solúvel compostos orgânicos. classe toxicológica I.FENTION – Lebaycid 500 Fention. PARATION METÍLICO – Folisuper Mentox 600. classe toxicológica III . Classe toxicológica – II . Malathion 500 Solúvel solventes orgânicos. Sistêmico. Curyon. Contato. Solúvel água. METAMIDOFÓS – Metafós. Contato. Insolúvel água. Metamidofós. Parathion Folisuper.

carbamatos se decompõem (hidrolisam) lentamente em condições naturais de solos ácidos.CARBAMATOS Substâncias químicas que apresentam em comum a estrutura: Ácido N. Inibidores da colinesterase. Instáveis pH básico (decomposição é rápida). formam amônia. . Resultam da associação do grupo carbamato com substâncias pouco polares. amina .CO2 Pouco persistentes com efeito residual moderado Meia vida no solo é de 9 dias. Ligação ocorre nos átomos O e N. De modo geral.Metil Carbâmico. Alta toxidade mamíferos.

Todavia são rápida e eficazmente absorvidos pelo trato digestivo. AChE + inseticida carbamato = enzima carbamilada. 70-80% pela urina 24 hs.ABSORÇÃO E TRANSFORMAÇÃO Carbamatos são pouco absorvidos pelo organismo humano. É combinação rapidamente reversível ( inibidores reversíveis). compostos menor toxicidade. A biotransformação ocorre: Hidrólise formação de ácido N-Metil carbamico e formol. Excreção carbamatos/produtos é rápida . Não provocam sintomas de ação neurotóxica tardia. também chamados venenos sinápticos Agem inibindo a AChE. Hidroxilação grupamento N-Metil TOXICIDADE Inseticidas neurotóxicos.

Nos insetos: excitabilidade. classe toxicológica II. paralisia e morte. PRINCIPAIS INSETICIDAS CARBAMATOS CARBARIL – Sevin 480 Sevin 850. decréscimo da sintese cerebral de fosoflipídeos. Carbaryl Fersol 480. alterações nos níveis serotonina sanguínea. Contato. tremores. TRATAMENTO DE INTOXICAÇÕES Todas medidas indicadas para tratamento de organofosforados. Sintomas graves iguais aos provocados organofosforados. Exceção para as Oximas (não recomendado). Solúvel em Benzeno. Além disso exibem outros efeitos bioquímicos e fisiológicos: decréscimo da atividade metabólica do fígado. solventes orgãnicos. . decréscimo da atividade da tireóide.SINTOMAS E SINAIS A inibição AChE determina o acúmulo da Aco em junções colinérgicas.

tóxico para peixes e abelhas. classe toxicológica I . CARTAP – Cartap. Sistêmico.CARBOFURAN –Diafuran 50. Solúvel metanol. Ralzer 50 GR GR. Inseticida sistêmico. 50 G G. Thiobel Cartap. . Solúvel etanol. acetona e solventes orgânicos. contaminante de mananciais. classe toxicológica II ALDICARB – Temik 150 Solúvel etanol. acetona e solventes orgânicos. Contato. Solúvel em água.310 TS. Sistêmico . METOMIL – Lannate BR Methomex LS BR. acetona Inseticida de longa ação residual. classe toxicológica I. classe toxicológica I. Furadan 350.

Dr. 1966 – Sintese de Bioresmetrina – E. Rothamsted. Muito instável a luz. Cópia da estrutura forma química estrutural das piretrinas naturais. hidrolisados em meio básico e ácido. Propriedade mais importante é efeito de choque Década 1950 – Produção 1º piretróide sintético – ALETRINA mistura de 8 isômeros. Elliot 100 vezes mais tóxico que o piretro.E. solúveis alcool. responsáveis pela ação inseticida são chamados de PIRETRINAS. Líquidos. oleosos. . Atual gênero Tanacetum. inviável seu uso agrícola. com decomposição rápida na presença da luz. Fotoinstáveis. Constituintes químicos no piretro.PIRETRÓIDES O termo “piretro” é utilizado para designar extratos obtidos de flores secas de plantas gênero Chrysanthemum cinerariaefolium. Compostos de fórmula estrutural complexa: Da classe química ÉSTERES.

. 1972. Deltametrina. Fenvalerato. Br. 1971.Década 70 – Consolidação de molécula sintéticas – PIRETRÓIDES. CARACTERÍSTICAS: ⇒ Largo espectro de atividade contra insetos. ⇒ Boa eficiência sendo exigidos em menores doses do ativo: 5 gr deltametrina ou lambacialotrina = 500-1000 gr organofosforado ⇒ Baixo risco usuários (pouco tóxicos mamíferos . ⇒ Média estabilidade( degradados pela luz e calor entre 1-7 dias).tóxicos para aquáticos) ⇒ Pouco impacto ao meio ambiente (não acumulam-se em águas e solo). alta toxicidade insetos e grande estabilidade a luz natural.N.Permetrina. Cl. Atividade inseticida depende dos elementos químicos combinados (C.Japão – Sumitomo – Síntese e patente da Fenpropatrina... F. Cipermetrina. N. Si) e também do arranjo tridimensional das moléculas. .baixo efeito choque..O.

Engeo Engeo. Meotrin) . K-Otrine. Turbo Novapir. DELTAMETRINA – Decis 25. PERMETRINA – Pounce 250. LAMBDACIALOTRINA – Karate Zeon Zeon. Cipermetrina. CYPERMETRINA – Arrivo 200 . IV. Turbo.PRINCIPAIS PIRETRÓIDES BETACYFLUATRINA – Bulldok 125. Cipermetrina. OUTROS : CIFLUTRINA (Baytroid). Nor-trin 250. Decis 50. Galgotrin Sherpa 200. Valon. Decis 200 Sc. K-Obiol. Piredan. III. 384. Valon. FENPROPATRINA(Danimem. classes toxicológicas II. ALFA CIPERMETRINA( Fastac 100). Commanche 200. 384 Corsair. Cyptrin 250. ZETACIPERMETRINA( Fury) ESFENVALERATE(Sumidan). Contato. Talcoard 250. Galgotrin. BETA CIPERMETRINA(Akito).

Chamados moduladores dos canais de Na (sódio) dos axônios. Agem na transmissão elétrica do impulso ou estímulo na célula nervosa. Provocam efeito “knock down” ou efeito de choque = rápida paralisia.MECANISMO DE AÇÃO DOS PIRETRÓDIES Considerados inseticidas neurotóxicos ou venenos axônicos. .

1990 – Lançado o Imidaclopride e Acetamiprida 1998 – Novartis – Thiametoxan .grupo tiaconil (CT) Tiaclopride .. . CARACTERÍSTICAS GERAIS: Solúveis em água sendo facilmente biodegradáveis.1º neonicotenóide.).Nitiazina . 2ª geração. 1972 – Japão . Introdução grupo cloropiridinil ( CP) a Nitiazina elevou em 100 vezes a atividade inseticida 1ª geração de neonicotinóides. base para todos. Boa seletividade e baixa toxicidade para mamíferos. Dinotefuran. Pequenas quantias do princípio ativo. Bom espectro de ação (afídeos. homópteros.NEONICOTINÓIDES Origem na molécula de nicotina. coleópteros. Clotianidina.

Connect Confidor. Winner. Gaucho. Verdadero. Cruiser. ACETAPRIMID – Mospilan saurus. MECANISMO DE AÇÃO Considerados inseticidas neurotóxicos ou venenos sinápticos Atuam em receptores de acetilcolina. Focus.Atuação sistêmica inigualável ( baixos valores log P). THIAMETHOXAN – Actara. PRINCIPAIS NEONICOTINÓIDES IMIDACLOPRID – Confidor. Causam hiperatividade nervosa seguida de colapso do sistema nervoso. TIACLOPRID – Calypso Calypso. Cruiser. Engeo Pleno Actara. . CLOTIANIDINA – Focus Poncho. Mospilan. Pleno. Gaucho Premier. Alta toxicidade pra abelhas.

SINTOMAS e SINAIS Depressão do sistema nervoso central. ABSORÇÃO Pouco absorvidos pelo trato intestinal. Descordenação e ataxia . venenos sinápticos de junções colinérgicas. Morte por depressão respiratória. MECANISMO TÓXICO: Inseticidas neurotóxicos .OUTROS INSETICIDAS AVERMECTINAS – Vertimec. Razoavelmente solúvel em água. bactérias. Dissacarídeos cíclicos (lactona) com atividade antibiótica: fungos. Avermectina Série de compostos isolados de actinomiceto : Streptomices avermitilis. insetos e ácaros. Absorção dérmica desprezível.

ESPINOSAD – Tracer – Classe Naturalyte Grupo moléculas derivadas naturalmente de actinomycetes.. Moduladores dos receptores da Aco. Atividade biológica pouco afetada em pH 4-10. Opção real sistema MIP.000 m/kg. Hymenoptera. prostação. . Causam excitação sistema nervoso. paralisia e morte do inseto. Segurança para insetos benéficos. Diptera. Saccharopolyspora spinosa Atuação por contato e sobretudo por ingestão. DL 50 oral = 5.. Ação sobre ordens Coleoptera. contrações involuntárias músculos. Classe III. MECANISMO AÇÃO : Inseticida neurotóxico ou veneno sináptico. Lepidoptera..

Cada passagem ocorre um aumento para manter o inseto imaturo. . ECDISONIO – Hormônio que acelera a metamorfose. NEOTIN – também conhecido como hormônio juvenil. É responsável pela reabsorção da cutícula velha e deposição e endurecimento da nova cutícula. que as transformações do inseto jovem para adulto são influenciados por hormônios. está presente no estágio larval.INSETICIDAS REGULADORES DE CRESCIMENTO DE INSETOS Estudos sobre desenvolvimento e metamorfose de insetos demonstraram.

-estabilização. Também age em ovos.Composto polissacarídeo componente da cutícula dos insetos que forma a envoltura externa/interna com funções: -proteção contra perdas de de água. Não possuem ação de choque e tem certa especificidade. na formação da quitina em insetos das ordens Diptera.Quitina. inibindo a eclosão e adultos reduzindo a postura. . Lepidoptera e Hemiptera. -sustentação. -movimentação do corpo das larvas/adultos. Inseticidas deste grupo interferem no desenvolvimento embrionário das larvas.

A muda ocorre nos estágios larvais e no último estágio larval/ pupal. ÚTEIS PARA PROGRAMAS DE MANEJO DE PRAGAS 1. .INIBIDORES DA FORMAÇÃO DA CUTICULA Inseticidas interferem no processo de metamorfose.Agem por ingestão e menos por contato. favorecem a preservação de predadores. parasitóides e fungos fitopatogênicos. Frente especificidade. Quando ingeridos alteram o sistema hormonal que atua na sintese(formação e deposição) da quitina. troca ou muda de pele. Tem ótimo efeito residual(maior período de proteção).

Grupo das Benzoilfeniluréias Inteferem no transporte uridina difosfato (precursor da quitina). Trigard 75 . Nomolt 150. -Aumento da atividade fenoloxidase ⇒ envolvida no endurecimento/escurecimento da exocuticula. Gallaxy 100.-Inibem a sintetase da quitina ⇒ redução formação quitina. Alsystin 250. Dimilin. -Ativam a enzima quitinase ⇒ quebra da cutícula antiga para reabsorção. Atabron 50 Grupo das Tiadiazinas Interfere na deposição da cutícula e mecanismo ecdisteróides Applaud 250 (mosca branca) Grupo das Triazinas Afeta processo esclerotização da cutícula. Match.

Afetam a reprodução e embriogênese.efeito principal na mudança de larva-pupa. Desencadeiam ação semelhante ao HJ (mantém sempre jovem/juvenil).ANÁLOGOS DO HORMÔNIO JUVENIL Ação semelhante ao hormônio juvenil (ativam mesmos genes do HJ).2. Cordial . Eficência maior qdo concentrações hormônio juvenil forem baixas. Tiger. Afetam o sistema endócrino levando a morfogênese anormal. Metarmorfose incompleta .

Intrepid. Morte por inanição e desidratação. . Mimic. Também pode agir como esterilizador de adultos. Induzem as larvas a entrarem em processo prematuro de muda.3 – AGONISTAS DO ECDISÔNIO OU ECDISTEROIDES Imitam a ação do ecdisônio no inseto. Valient. Inseto para alimentação ⇒ produz prematuramente nova cápsula cefálica (cutícula). Larva não pode absorver/eliminar cutícula velha(exúvia).

Outros apresentam exclusiva atividade acaricida: Formamidina (Amitraz) . Acrimithrin ( Rufast). organoclorados (dicofol. Enxofre (Thiovit). Estão incluídos : fosforados (acefato. piretróides (cialotrina). carbamatos ( aldicarb e dicarzol) .ACARICIDAS A maioria dos compostos acaricidas apresentam atividade inseticida. dimetoato. abamectina). Cyhexatin ( Cyexatin). Formetano (Dicarzol). Tetradifon (Tedion). avermectinas (vertimec. clorpirifós). endosulfan) . Propargite(Omite). . Pyridaben (Sanmite). Fenpyroximate (Kendo).