INSETICIDAS CLASSES QUIMICAS FOSFORADOS
Ácidos de Fósforos – Ac. Fosfórico, Tiofosfórico, Ditiofosfórico Ésteres, amidas ou derivados dos ácidos de fósforo Vários grupos conforme sua estrutura: Fosforotioatos – Fenitrothion - Sumithion Fosforoditioatos – Malathion . Compostos átomo P (pentavalente), no atômico 15 e peso atômico 30,97 Alemanha SHRADER ⇒ gases tóxicos SARIN, TABUN e SOMAN; Direcionados desenvolvimento armas químicas 2a guerra mundial. 1943 - TEEP – tetra etil pirofosfato; 1944 - PARATION ETÍLICO .......

IMPORTÂNCIA: Anos 60 devido baixa bioacumulação ( hidrólise alcalina); Grande toxicidade aguda; Maior número de aplicações; Efetivo para pequenos insetos. ESTRUTURA: Presença de P na molécula; Ligação dupla com O ou S; Ligação com 2 grupos OR (normal são CH3 e C2H5); Ligação simples radical X (S, N, O); Ligação ao radical X por radical R (diversos grupos químicos). As ligações X-R são fáceis de serem quebradas; Possibilita fácil e rápida degradação no ambiente; Porém tais quebras, liberam o radical para combinar com o núcleo esteárico da AChE, causando efeitos tóxicos para insetos e mamíferos.

.ABSORÇÃO E TRANSFORMAÇÃO DOS ORGANOFOSFORADOS Fosforados tem alta lipossolubidade. indivíduos entram em lavouras pulverizadas . .mãos sujas.. DÉRMICA Principal via de penetração nos envenenamentos ocupacionais. alimento. RESPIRATÓRIA Absorção em aplicadores operando contra ventos. ORAL Em intoxicações acidentais. Intoxicações intensionais..levadas boca. sendo absorvidos pelo organismo humano por todas as vias possíveis. fumo . Absorção aumentada ambientes temperaturas elevadas presença de dermatites. Pulverizam sem equipamentos EPIs. No manuseio. indivíduos que pulverizam.

Reações químicas envolvidas na biotransformação são: Oxidação. rins. oxidação grupo tioéter. REAÇÕES DE OXIDAÇÃO Dessulfuração. As mesmas também são responsáveis por degradação meio ambiente. glândulas salivares. Fosforados geralmente são considerados pouco persistentes: degradados num período de 1-12 semanas. Redução. substituintes alifáticos. compostos distribuídos organismo: tecidos adiposos. tireóide.. Dessulfuração principal forma de biotransformação fosforados. pâncreas e menores porções no sistema nervoso central e músculos. P=O A ligação P=S Resulta na forma OXON provocando aumento da toxicidade .Após absorção . fígado..

.Ao átomo ligado covalentemente ao P Ligações OXON P=O. tal reação também resulta em compostos menos lipofílicos: acumulam-se menos tecidos adiposos .8 mg/kg. MECANISMO DE AÇÃO TÓXICA Ligada à características estruturais: 1. tem toxidade bastante alta.EX: Dimetoato convertido em Dimetoxon ou Ometoato: 75-100 vezes mais ativo como inibidor da AChE Paration etílico – DL 50 aguda = 8 mg/kg Convertido na forma Paraoxon = 0. No entanto. Transferência de elétrons de P para O = ligações mais fortes com centro esteárico da AChE. menor habilidade penetrar em membranas celulares .

3-Aos radicais alquil Toxicidade sempre é maior com aumento no de átomos de C nos radicais ligados ao P.8 8.-CH3NO2 . são extremamente tóxicos. F= Sarin ( 130 µg/kg) . Soman (130 µg/kg).A eletronegatividade dos grupos X (ácidos ligados átomo de P) Grupos pouco eletro são suscetíveis a hidrolise.0 837 C2H5 C2H5 CH3 -O. CN= Tabun (600 µg/kg). Com F ou radical Cianeto ligados ao P.2.5 0. Compostos SARIN PAROXON PARATION SUMITION R1 (CH3)2 CH R2 CH3 C2H5 C2H5 CH3 -O-O- X -F -NO2 -NO2 S (O) =O =O =S =S DL 50 mg/kg 0.

.

AChE não reage Acetilcolina = acúmulo de Acetilcolina = ENVENENAMENTO EFEITOS NOS INSETOS EXCITABILIDADE. A interação de compostos fosforados sítio esterásico da AChE A inibição AChE por fosforados é a causa principal das anormalidades de transmissão neuromuscular.TOXICIDADE A função normal AChE é desdobrar a ACo em Colina + ácido acético. TREMORES. PARALISIA MORTE .

estertor. cianose e atividade acetilcolinesterase de 10-30% do normal. Depressão co centro respiratório por hipoxia severa e prolongada. Os envenenamentos agudos por fosforados são predominantemente: Sintomas Muscarínicos – 90% dos casos. Nicotínicos – 45% dos casos. . O envenenamento com prognóstico de morte é por: Inconsciência. ausência de reflexos pupilares. No Sistema nervoso central – 40% dos casos. Falência músculos respiratórios.EFEITOS HUMANOS A ação letal em mamíferos é atribuida à insuficiência respiratória por 4 mecanismos: Bronco-constrição. Secreção pulmonar excessiva. secreção bronquiolar.

Aparelho digestivo – perda de apetite. Sistema ocular – visão enfraquecida. caimbras. convulsões. ansiedade. miose. naúseas. pupilas puntiformes sem reação. vômitos.SINAIS E SINTOMAS DE ENVENENAMENTOS POR INSETICIDAS FOSFORADOS LOCAL SISTEMA NERVOSO CENTRAL SISTEMA NERVOSO AUTÔNOMO ou PARASSIMPÁTICO (muscarínicos) SINAIS E SINTOMAS Distúrbios de sono. dificuldade de concentração. enfraquecimento muscular generalizado. diarréia. Aparelho urinário – diurese frequente e involuntária. agitação. depressão respiratória. tensão. fasciculações. bloqueio aurículoventricular. edema pulmonar Sistema circulatório – bradicardia. tremores. dores abdominais. torpor e coma. dispnéia. opressão torácica. comprometimento da memória. Aparelho respiratório – rinorréia. Glândulas exócrinas – transpiração excessiva Contração involuntária dos músculos. SISTEMA MOTOR ou SOMÁTICO (efeitos nicotínicos) . defecção involuntária. secreção bronquiolar.

TRATAMENTOS ESPECÍFICOS PARA INTOXICAÇÕES FOSFORADOS SULFATO DE ATROPINA A atropina bloqueia os efeitos muscarínicos da acetilcolina. Administrado 0. sanando a lesão bioquímica ao invés de suavisar os sintomas. endovenosa/adultos ou 0.0 mg. dilatação pupila. confusão. Diazepan (5-10 mg. Reativam a AChE.5 mg cada 15 min até desaparecer sintomas ou atropinizar. ATROPINIZAR = secura boca. Durante um quadro agudo: repetir a administração endovenosa de 0. restabelecendo as condições do centro ativo (desloca o grupamento fosfórico de sua ligação cm o centro da AChE). . taquicardia. DERIVADOS OXIMAS – Contration Reagem diretamente com a enzima fosforilada. endovenosa) para reduzir severidade e frequência das fasciculações musculares e convulsões.5-4.01-0. Casos gravíssimos: Administrar doses elevadas de atropina (4-6 mg/endo ou muscular) seguida de doses menores ( 2 mg a cada 10 min).05 crianças.

400 mg.Pralidoxima – Aplicada nos intervalos da administração da atropina.1 ml/min. dissolvida em solução fisiológica. Efeitos colaterais ausentes ou mínimos. . sobretudo com intoxicações agudas e produzidas por OXONS. Necessita de doses repetidas até reativação completa da enzima. Via endovenosa.

Losban Clorpirifós Piritel. Nortox Orthene Cefanol. Vexter. meio alcalino. forma o isômero mais tóxico. Sabre. Clorpirifós.. Classe toxicológica – II. Solúvel em compostos orgânicos. Nortox.PRINCIPAIS INSETICIDAS ORGANOFOSFORADOS: ACEFATO – Acefato Fersol.condições normais.decompõe em meio alcalino. Dimexion. hortaliças. Contato. Sistêmico. Sistêmico. Pyrinex Losban. Classe toxicológica – I. Solúvel hexano e solventes orgânicos. Classe toxicológica – I . Perfection Dimetoato. Solúvel em água(70 g/100ml). III. Fersol. Culturas de grãos. citru. instável. estável. III e IV. Aquila. Vexter. DIMETOATO – Dimetoato Agriato. II. Orthene. Dimexion. CLORPIRIFÓS – Astro. Catcher.

Contato. Solúvel água. classe toxicológica I. PROFENOFÓS – Curacron. Classe toxicológica – II . Curyon. classe toxicológica III . METAMIDOFÓS – Metafós. Stron. alcoois. Paracap. II. classe toxicológica I e II.FENTION – Lebaycid 500 Fention. Tamaron Metafós. Sistêmico. Polytrin Curacron. 500. Contato. classe toxicológica I. Contato. Parathion Folisuper. Tiguvon. PARATION METÍLICO – Folisuper Mentox 600. Metamidofós. Solúvel solventes orgânicos. Curyon. Malathion 500 Solúvel solventes orgânicos. Stron Quasar. Não sistêmico. MALATION – Malathion 1000. Insolúvel água. solúvel compostos orgânicos. Metamidofós.

Inibidores da colinesterase. De modo geral.CO2 Pouco persistentes com efeito residual moderado Meia vida no solo é de 9 dias. carbamatos se decompõem (hidrolisam) lentamente em condições naturais de solos ácidos.Metil Carbâmico. Resultam da associação do grupo carbamato com substâncias pouco polares. amina . . formam amônia. Ligação ocorre nos átomos O e N. Alta toxidade mamíferos.CARBAMATOS Substâncias químicas que apresentam em comum a estrutura: Ácido N. Instáveis pH básico (decomposição é rápida).

também chamados venenos sinápticos Agem inibindo a AChE.ABSORÇÃO E TRANSFORMAÇÃO Carbamatos são pouco absorvidos pelo organismo humano. AChE + inseticida carbamato = enzima carbamilada. É combinação rapidamente reversível ( inibidores reversíveis). A biotransformação ocorre: Hidrólise formação de ácido N-Metil carbamico e formol. Todavia são rápida e eficazmente absorvidos pelo trato digestivo. Hidroxilação grupamento N-Metil TOXICIDADE Inseticidas neurotóxicos. 70-80% pela urina 24 hs. compostos menor toxicidade. Não provocam sintomas de ação neurotóxica tardia. Excreção carbamatos/produtos é rápida .

classe toxicológica II. Contato. Além disso exibem outros efeitos bioquímicos e fisiológicos: decréscimo da atividade metabólica do fígado. Exceção para as Oximas (não recomendado). decréscimo da sintese cerebral de fosoflipídeos. Sintomas graves iguais aos provocados organofosforados. solventes orgãnicos. Nos insetos: excitabilidade. tremores.SINTOMAS E SINAIS A inibição AChE determina o acúmulo da Aco em junções colinérgicas. Carbaryl Fersol 480. PRINCIPAIS INSETICIDAS CARBAMATOS CARBARIL – Sevin 480 Sevin 850. . alterações nos níveis serotonina sanguínea. TRATAMENTO DE INTOXICAÇÕES Todas medidas indicadas para tratamento de organofosforados. paralisia e morte. decréscimo da atividade da tireóide. Solúvel em Benzeno.

310 TS. Solúvel em água. classe toxicológica I. tóxico para peixes e abelhas. Inseticida sistêmico. Thiobel Cartap. Sistêmico . contaminante de mananciais. Furadan 350. Contato. METOMIL – Lannate BR Methomex LS BR. Solúvel etanol. acetona Inseticida de longa ação residual.CARBOFURAN –Diafuran 50. classe toxicológica I. acetona e solventes orgânicos. Ralzer 50 GR GR. Sistêmico. classe toxicológica II ALDICARB – Temik 150 Solúvel etanol. Solúvel metanol. classe toxicológica I . CARTAP – Cartap. acetona e solventes orgânicos. 50 G G. .

Atual gênero Tanacetum. . 1966 – Sintese de Bioresmetrina – E. Propriedade mais importante é efeito de choque Década 1950 – Produção 1º piretróide sintético – ALETRINA mistura de 8 isômeros.E. inviável seu uso agrícola.Dr. Constituintes químicos no piretro. Líquidos. Fotoinstáveis. solúveis alcool. Cópia da estrutura forma química estrutural das piretrinas naturais. hidrolisados em meio básico e ácido. Compostos de fórmula estrutural complexa: Da classe química ÉSTERES. Rothamsted.PIRETRÓIDES O termo “piretro” é utilizado para designar extratos obtidos de flores secas de plantas gênero Chrysanthemum cinerariaefolium. Elliot 100 vezes mais tóxico que o piretro. responsáveis pela ação inseticida são chamados de PIRETRINAS. oleosos. Muito instável a luz. com decomposição rápida na presença da luz.

Si) e também do arranjo tridimensional das moléculas.O. Deltametrina. Cipermetrina. Atividade inseticida depende dos elementos químicos combinados (C.baixo efeito choque... 1972. ⇒ Média estabilidade( degradados pela luz e calor entre 1-7 dias). Fenvalerato.. Cl. ..Permetrina.N. ⇒ Boa eficiência sendo exigidos em menores doses do ativo: 5 gr deltametrina ou lambacialotrina = 500-1000 gr organofosforado ⇒ Baixo risco usuários (pouco tóxicos mamíferos .Década 70 – Consolidação de molécula sintéticas – PIRETRÓIDES. Br. 1971. F.tóxicos para aquáticos) ⇒ Pouco impacto ao meio ambiente (não acumulam-se em águas e solo). N. CARACTERÍSTICAS: ⇒ Largo espectro de atividade contra insetos. alta toxicidade insetos e grande estabilidade a luz natural.Japão – Sumitomo – Síntese e patente da Fenpropatrina.

FENPROPATRINA(Danimem. ZETACIPERMETRINA( Fury) ESFENVALERATE(Sumidan). DELTAMETRINA – Decis 25. Talcoard 250. Decis 50. Cyptrin 250. Engeo Engeo. Galgotrin Sherpa 200. Valon. K-Otrine. Cipermetrina. BETA CIPERMETRINA(Akito). IV. Galgotrin. III. Cipermetrina. Piredan. Turbo. Valon. Contato. Decis 200 Sc. Meotrin) . K-Obiol. CYPERMETRINA – Arrivo 200 . ALFA CIPERMETRINA( Fastac 100). LAMBDACIALOTRINA – Karate Zeon Zeon. PERMETRINA – Pounce 250. Commanche 200. Nor-trin 250. Turbo Novapir. 384.PRINCIPAIS PIRETRÓIDES BETACYFLUATRINA – Bulldok 125. classes toxicológicas II. OUTROS : CIFLUTRINA (Baytroid). 384 Corsair.

Chamados moduladores dos canais de Na (sódio) dos axônios. Provocam efeito “knock down” ou efeito de choque = rápida paralisia.MECANISMO DE AÇÃO DOS PIRETRÓDIES Considerados inseticidas neurotóxicos ou venenos axônicos. Agem na transmissão elétrica do impulso ou estímulo na célula nervosa. .

. . Boa seletividade e baixa toxicidade para mamíferos.1º neonicotenóide.grupo tiaconil (CT) Tiaclopride . Bom espectro de ação (afídeos.Nitiazina . base para todos. Clotianidina. Pequenas quantias do princípio ativo. 2ª geração. CARACTERÍSTICAS GERAIS: Solúveis em água sendo facilmente biodegradáveis. Introdução grupo cloropiridinil ( CP) a Nitiazina elevou em 100 vezes a atividade inseticida 1ª geração de neonicotinóides. Dinotefuran. 1990 – Lançado o Imidaclopride e Acetamiprida 1998 – Novartis – Thiametoxan . homópteros.).NEONICOTINÓIDES Origem na molécula de nicotina. 1972 – Japão . coleópteros.

MECANISMO DE AÇÃO Considerados inseticidas neurotóxicos ou venenos sinápticos Atuam em receptores de acetilcolina. Gaucho. TIACLOPRID – Calypso Calypso. CLOTIANIDINA – Focus Poncho. Connect Confidor. Winner. . Gaucho Premier. Cruiser. PRINCIPAIS NEONICOTINÓIDES IMIDACLOPRID – Confidor. Pleno.Atuação sistêmica inigualável ( baixos valores log P). Focus. Causam hiperatividade nervosa seguida de colapso do sistema nervoso. ACETAPRIMID – Mospilan saurus. Cruiser. Verdadero. THIAMETHOXAN – Actara. Engeo Pleno Actara. Mospilan. Alta toxicidade pra abelhas.

bactérias. ABSORÇÃO Pouco absorvidos pelo trato intestinal. MECANISMO TÓXICO: Inseticidas neurotóxicos . Absorção dérmica desprezível. venenos sinápticos de junções colinérgicas. Razoavelmente solúvel em água. Morte por depressão respiratória. Descordenação e ataxia . SINTOMAS e SINAIS Depressão do sistema nervoso central. insetos e ácaros. Avermectina Série de compostos isolados de actinomiceto : Streptomices avermitilis.OUTROS INSETICIDAS AVERMECTINAS – Vertimec. Dissacarídeos cíclicos (lactona) com atividade antibiótica: fungos.

Causam excitação sistema nervoso. Moduladores dos receptores da Aco.. DL 50 oral = 5. MECANISMO AÇÃO : Inseticida neurotóxico ou veneno sináptico. Classe III. Ação sobre ordens Coleoptera. Segurança para insetos benéficos. Saccharopolyspora spinosa Atuação por contato e sobretudo por ingestão. contrações involuntárias músculos. .ESPINOSAD – Tracer – Classe Naturalyte Grupo moléculas derivadas naturalmente de actinomycetes. paralisia e morte do inseto. Diptera. Hymenoptera.. prostação. Opção real sistema MIP.000 m/kg. Atividade biológica pouco afetada em pH 4-10. Lepidoptera..

ECDISONIO – Hormônio que acelera a metamorfose.INSETICIDAS REGULADORES DE CRESCIMENTO DE INSETOS Estudos sobre desenvolvimento e metamorfose de insetos demonstraram. É responsável pela reabsorção da cutícula velha e deposição e endurecimento da nova cutícula. Cada passagem ocorre um aumento para manter o inseto imaturo. NEOTIN – também conhecido como hormônio juvenil. está presente no estágio larval. que as transformações do inseto jovem para adulto são influenciados por hormônios. .

na formação da quitina em insetos das ordens Diptera. -estabilização. inibindo a eclosão e adultos reduzindo a postura. Inseticidas deste grupo interferem no desenvolvimento embrionário das larvas. -sustentação. -movimentação do corpo das larvas/adultos. Não possuem ação de choque e tem certa especificidade. .Quitina.Composto polissacarídeo componente da cutícula dos insetos que forma a envoltura externa/interna com funções: -proteção contra perdas de de água. Lepidoptera e Hemiptera. Também age em ovos.

Frente especificidade. troca ou muda de pele. ÚTEIS PARA PROGRAMAS DE MANEJO DE PRAGAS 1. .INIBIDORES DA FORMAÇÃO DA CUTICULA Inseticidas interferem no processo de metamorfose. Quando ingeridos alteram o sistema hormonal que atua na sintese(formação e deposição) da quitina. Tem ótimo efeito residual(maior período de proteção). favorecem a preservação de predadores. parasitóides e fungos fitopatogênicos.Agem por ingestão e menos por contato. A muda ocorre nos estágios larvais e no último estágio larval/ pupal.

Match. Atabron 50 Grupo das Tiadiazinas Interfere na deposição da cutícula e mecanismo ecdisteróides Applaud 250 (mosca branca) Grupo das Triazinas Afeta processo esclerotização da cutícula. Grupo das Benzoilfeniluréias Inteferem no transporte uridina difosfato (precursor da quitina).-Inibem a sintetase da quitina ⇒ redução formação quitina. -Ativam a enzima quitinase ⇒ quebra da cutícula antiga para reabsorção. -Aumento da atividade fenoloxidase ⇒ envolvida no endurecimento/escurecimento da exocuticula. Gallaxy 100. Alsystin 250. Trigard 75 . Nomolt 150. Dimilin.

ANÁLOGOS DO HORMÔNIO JUVENIL Ação semelhante ao hormônio juvenil (ativam mesmos genes do HJ).2. Desencadeiam ação semelhante ao HJ (mantém sempre jovem/juvenil). Tiger. Afetam o sistema endócrino levando a morfogênese anormal. Eficência maior qdo concentrações hormônio juvenil forem baixas. Afetam a reprodução e embriogênese. Cordial .efeito principal na mudança de larva-pupa. Metarmorfose incompleta .

3 – AGONISTAS DO ECDISÔNIO OU ECDISTEROIDES Imitam a ação do ecdisônio no inseto. Inseto para alimentação ⇒ produz prematuramente nova cápsula cefálica (cutícula). Intrepid. Mimic. Morte por inanição e desidratação. . Larva não pode absorver/eliminar cutícula velha(exúvia). Também pode agir como esterilizador de adultos. Valient. Induzem as larvas a entrarem em processo prematuro de muda.

Pyridaben (Sanmite). Outros apresentam exclusiva atividade acaricida: Formamidina (Amitraz) . Tetradifon (Tedion). avermectinas (vertimec. Fenpyroximate (Kendo). Formetano (Dicarzol). Cyhexatin ( Cyexatin). Estão incluídos : fosforados (acefato. clorpirifós). piretróides (cialotrina). . Propargite(Omite). abamectina). Enxofre (Thiovit).ACARICIDAS A maioria dos compostos acaricidas apresentam atividade inseticida. Acrimithrin ( Rufast). organoclorados (dicofol. endosulfan) . dimetoato. carbamatos ( aldicarb e dicarzol) .

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