INSETICIDAS CLASSES QUIMICAS FOSFORADOS
Ácidos de Fósforos – Ac. Fosfórico, Tiofosfórico, Ditiofosfórico Ésteres, amidas ou derivados dos ácidos de fósforo Vários grupos conforme sua estrutura: Fosforotioatos – Fenitrothion - Sumithion Fosforoditioatos – Malathion . Compostos átomo P (pentavalente), no atômico 15 e peso atômico 30,97 Alemanha SHRADER ⇒ gases tóxicos SARIN, TABUN e SOMAN; Direcionados desenvolvimento armas químicas 2a guerra mundial. 1943 - TEEP – tetra etil pirofosfato; 1944 - PARATION ETÍLICO .......

IMPORTÂNCIA: Anos 60 devido baixa bioacumulação ( hidrólise alcalina); Grande toxicidade aguda; Maior número de aplicações; Efetivo para pequenos insetos. ESTRUTURA: Presença de P na molécula; Ligação dupla com O ou S; Ligação com 2 grupos OR (normal são CH3 e C2H5); Ligação simples radical X (S, N, O); Ligação ao radical X por radical R (diversos grupos químicos). As ligações X-R são fáceis de serem quebradas; Possibilita fácil e rápida degradação no ambiente; Porém tais quebras, liberam o radical para combinar com o núcleo esteárico da AChE, causando efeitos tóxicos para insetos e mamíferos.

Intoxicações intensionais.mãos sujas.levadas boca. DÉRMICA Principal via de penetração nos envenenamentos ocupacionais.. fumo .ABSORÇÃO E TRANSFORMAÇÃO DOS ORGANOFOSFORADOS Fosforados tem alta lipossolubidade. alimento.. sendo absorvidos pelo organismo humano por todas as vias possíveis. . No manuseio. Pulverizam sem equipamentos EPIs.. ORAL Em intoxicações acidentais. Absorção aumentada ambientes temperaturas elevadas presença de dermatites. RESPIRATÓRIA Absorção em aplicadores operando contra ventos. indivíduos que pulverizam. indivíduos entram em lavouras pulverizadas .

rins.. tireóide. pâncreas e menores porções no sistema nervoso central e músculos. P=O A ligação P=S Resulta na forma OXON provocando aumento da toxicidade . Dessulfuração principal forma de biotransformação fosforados. Reações químicas envolvidas na biotransformação são: Oxidação. As mesmas também são responsáveis por degradação meio ambiente.. oxidação grupo tioéter.Após absorção . Fosforados geralmente são considerados pouco persistentes: degradados num período de 1-12 semanas. substituintes alifáticos. glândulas salivares. fígado. compostos distribuídos organismo: tecidos adiposos. REAÇÕES DE OXIDAÇÃO Dessulfuração. Redução.

.EX: Dimetoato convertido em Dimetoxon ou Ometoato: 75-100 vezes mais ativo como inibidor da AChE Paration etílico – DL 50 aguda = 8 mg/kg Convertido na forma Paraoxon = 0. menor habilidade penetrar em membranas celulares . MECANISMO DE AÇÃO TÓXICA Ligada à características estruturais: 1.Ao átomo ligado covalentemente ao P Ligações OXON P=O. Transferência de elétrons de P para O = ligações mais fortes com centro esteárico da AChE. No entanto. tem toxidade bastante alta.8 mg/kg. tal reação também resulta em compostos menos lipofílicos: acumulam-se menos tecidos adiposos .

3-Aos radicais alquil Toxicidade sempre é maior com aumento no de átomos de C nos radicais ligados ao P.-CH3NO2 .0 837 C2H5 C2H5 CH3 -O. são extremamente tóxicos.8 8. Soman (130 µg/kg). CN= Tabun (600 µg/kg).5 0.2.A eletronegatividade dos grupos X (ácidos ligados átomo de P) Grupos pouco eletro são suscetíveis a hidrolise. F= Sarin ( 130 µg/kg) . Com F ou radical Cianeto ligados ao P. Compostos SARIN PAROXON PARATION SUMITION R1 (CH3)2 CH R2 CH3 C2H5 C2H5 CH3 -O-O- X -F -NO2 -NO2 S (O) =O =O =S =S DL 50 mg/kg 0.

.

TOXICIDADE A função normal AChE é desdobrar a ACo em Colina + ácido acético. A interação de compostos fosforados sítio esterásico da AChE A inibição AChE por fosforados é a causa principal das anormalidades de transmissão neuromuscular. PARALISIA MORTE . TREMORES. AChE não reage Acetilcolina = acúmulo de Acetilcolina = ENVENENAMENTO EFEITOS NOS INSETOS EXCITABILIDADE.

Os envenenamentos agudos por fosforados são predominantemente: Sintomas Muscarínicos – 90% dos casos. Depressão co centro respiratório por hipoxia severa e prolongada. secreção bronquiolar. Nicotínicos – 45% dos casos.EFEITOS HUMANOS A ação letal em mamíferos é atribuida à insuficiência respiratória por 4 mecanismos: Bronco-constrição. estertor. . No Sistema nervoso central – 40% dos casos. Secreção pulmonar excessiva. O envenenamento com prognóstico de morte é por: Inconsciência. ausência de reflexos pupilares. cianose e atividade acetilcolinesterase de 10-30% do normal. Falência músculos respiratórios.

secreção bronquiolar. dispnéia. comprometimento da memória. defecção involuntária. bloqueio aurículoventricular. depressão respiratória. dificuldade de concentração. torpor e coma. miose. vômitos. Glândulas exócrinas – transpiração excessiva Contração involuntária dos músculos. convulsões. opressão torácica. Sistema ocular – visão enfraquecida. pupilas puntiformes sem reação. edema pulmonar Sistema circulatório – bradicardia. caimbras. diarréia. Aparelho digestivo – perda de apetite. fasciculações. Aparelho respiratório – rinorréia. agitação. ansiedade. tremores. enfraquecimento muscular generalizado. naúseas. tensão. Aparelho urinário – diurese frequente e involuntária.SINAIS E SINTOMAS DE ENVENENAMENTOS POR INSETICIDAS FOSFORADOS LOCAL SISTEMA NERVOSO CENTRAL SISTEMA NERVOSO AUTÔNOMO ou PARASSIMPÁTICO (muscarínicos) SINAIS E SINTOMAS Distúrbios de sono. SISTEMA MOTOR ou SOMÁTICO (efeitos nicotínicos) . dores abdominais.

taquicardia. Administrado 0. . dilatação pupila. DERIVADOS OXIMAS – Contration Reagem diretamente com a enzima fosforilada. sanando a lesão bioquímica ao invés de suavisar os sintomas.0 mg. Durante um quadro agudo: repetir a administração endovenosa de 0. Reativam a AChE. ATROPINIZAR = secura boca.5-4. endovenosa) para reduzir severidade e frequência das fasciculações musculares e convulsões.05 crianças. Diazepan (5-10 mg. restabelecendo as condições do centro ativo (desloca o grupamento fosfórico de sua ligação cm o centro da AChE).01-0. confusão.5 mg cada 15 min até desaparecer sintomas ou atropinizar. endovenosa/adultos ou 0.TRATAMENTOS ESPECÍFICOS PARA INTOXICAÇÕES FOSFORADOS SULFATO DE ATROPINA A atropina bloqueia os efeitos muscarínicos da acetilcolina. Casos gravíssimos: Administrar doses elevadas de atropina (4-6 mg/endo ou muscular) seguida de doses menores ( 2 mg a cada 10 min).

Efeitos colaterais ausentes ou mínimos. dissolvida em solução fisiológica. Necessita de doses repetidas até reativação completa da enzima. .Pralidoxima – Aplicada nos intervalos da administração da atropina. Via endovenosa. sobretudo com intoxicações agudas e produzidas por OXONS.1 ml/min. 400 mg.

Classe toxicológica – I. Sistêmico. citru. Solúvel em água(70 g/100ml). Classe toxicológica – II. III. Contato. Clorpirifós. forma o isômero mais tóxico. Solúvel em compostos orgânicos.decompõe em meio alcalino.condições normais. Classe toxicológica – I . Perfection Dimetoato. III e IV. Nortox Orthene Cefanol. estável. Solúvel hexano e solventes orgânicos. Catcher. Vexter. DIMETOATO – Dimetoato Agriato. Nortox.PRINCIPAIS INSETICIDAS ORGANOFOSFORADOS: ACEFATO – Acefato Fersol. Dimexion. Orthene.. Sabre. Fersol. hortaliças. Culturas de grãos. II. Losban Clorpirifós Piritel. CLORPIRIFÓS – Astro. meio alcalino. Pyrinex Losban. Aquila. Vexter. Dimexion. Sistêmico. instável.

solúvel compostos orgânicos. Classe toxicológica – II . Metamidofós. PROFENOFÓS – Curacron. Tamaron Metafós. Stron Quasar. Insolúvel água. classe toxicológica I e II. classe toxicológica I. Paracap. Solúvel solventes orgânicos. Curyon. Parathion Folisuper. Contato. METAMIDOFÓS – Metafós. classe toxicológica III . Polytrin Curacron. Contato.FENTION – Lebaycid 500 Fention. Curyon. classe toxicológica I. II. Tiguvon. alcoois. MALATION – Malathion 1000. Metamidofós. Contato. Não sistêmico. Stron. PARATION METÍLICO – Folisuper Mentox 600. Sistêmico. Solúvel água. Malathion 500 Solúvel solventes orgânicos. 500.

Metil Carbâmico.CARBAMATOS Substâncias químicas que apresentam em comum a estrutura: Ácido N. amina . De modo geral. carbamatos se decompõem (hidrolisam) lentamente em condições naturais de solos ácidos. Ligação ocorre nos átomos O e N. formam amônia. Inibidores da colinesterase. Alta toxidade mamíferos.CO2 Pouco persistentes com efeito residual moderado Meia vida no solo é de 9 dias. Resultam da associação do grupo carbamato com substâncias pouco polares. . Instáveis pH básico (decomposição é rápida).

70-80% pela urina 24 hs. Hidroxilação grupamento N-Metil TOXICIDADE Inseticidas neurotóxicos. também chamados venenos sinápticos Agem inibindo a AChE. É combinação rapidamente reversível ( inibidores reversíveis). compostos menor toxicidade. AChE + inseticida carbamato = enzima carbamilada. A biotransformação ocorre: Hidrólise formação de ácido N-Metil carbamico e formol. Não provocam sintomas de ação neurotóxica tardia.ABSORÇÃO E TRANSFORMAÇÃO Carbamatos são pouco absorvidos pelo organismo humano. Todavia são rápida e eficazmente absorvidos pelo trato digestivo. Excreção carbamatos/produtos é rápida .

tremores. Contato. Sintomas graves iguais aos provocados organofosforados. Nos insetos: excitabilidade. solventes orgãnicos. Exceção para as Oximas (não recomendado). PRINCIPAIS INSETICIDAS CARBAMATOS CARBARIL – Sevin 480 Sevin 850. classe toxicológica II. paralisia e morte. decréscimo da atividade da tireóide. alterações nos níveis serotonina sanguínea.SINTOMAS E SINAIS A inibição AChE determina o acúmulo da Aco em junções colinérgicas. decréscimo da sintese cerebral de fosoflipídeos. Além disso exibem outros efeitos bioquímicos e fisiológicos: decréscimo da atividade metabólica do fígado. . Carbaryl Fersol 480. TRATAMENTO DE INTOXICAÇÕES Todas medidas indicadas para tratamento de organofosforados. Solúvel em Benzeno.

METOMIL – Lannate BR Methomex LS BR. Solúvel metanol. tóxico para peixes e abelhas. Inseticida sistêmico. CARTAP – Cartap. classe toxicológica II ALDICARB – Temik 150 Solúvel etanol. classe toxicológica I. acetona e solventes orgânicos. Ralzer 50 GR GR.310 TS. contaminante de mananciais. Sistêmico . classe toxicológica I. Contato. acetona e solventes orgânicos. classe toxicológica I . Sistêmico. . Solúvel em água.CARBOFURAN –Diafuran 50. Solúvel etanol. Thiobel Cartap. Furadan 350. 50 G G. acetona Inseticida de longa ação residual.

Compostos de fórmula estrutural complexa: Da classe química ÉSTERES.PIRETRÓIDES O termo “piretro” é utilizado para designar extratos obtidos de flores secas de plantas gênero Chrysanthemum cinerariaefolium. 1966 – Sintese de Bioresmetrina – E. responsáveis pela ação inseticida são chamados de PIRETRINAS. Muito instável a luz. oleosos. Cópia da estrutura forma química estrutural das piretrinas naturais. Propriedade mais importante é efeito de choque Década 1950 – Produção 1º piretróide sintético – ALETRINA mistura de 8 isômeros. inviável seu uso agrícola. Rothamsted. Líquidos. Atual gênero Tanacetum.Dr. hidrolisados em meio básico e ácido. . solúveis alcool. Elliot 100 vezes mais tóxico que o piretro. Fotoinstáveis.E. Constituintes químicos no piretro. com decomposição rápida na presença da luz.

Br.baixo efeito choque.. Fenvalerato. ..tóxicos para aquáticos) ⇒ Pouco impacto ao meio ambiente (não acumulam-se em águas e solo).. Cl. alta toxicidade insetos e grande estabilidade a luz natural. ⇒ Boa eficiência sendo exigidos em menores doses do ativo: 5 gr deltametrina ou lambacialotrina = 500-1000 gr organofosforado ⇒ Baixo risco usuários (pouco tóxicos mamíferos . F. 1971.. Atividade inseticida depende dos elementos químicos combinados (C.N.Permetrina.Década 70 – Consolidação de molécula sintéticas – PIRETRÓIDES. Cipermetrina.O. ⇒ Média estabilidade( degradados pela luz e calor entre 1-7 dias).Japão – Sumitomo – Síntese e patente da Fenpropatrina. N. CARACTERÍSTICAS: ⇒ Largo espectro de atividade contra insetos. 1972. Deltametrina. Si) e também do arranjo tridimensional das moléculas.

Commanche 200. classes toxicológicas II. Turbo Novapir. Cyptrin 250. LAMBDACIALOTRINA – Karate Zeon Zeon. Galgotrin Sherpa 200. PERMETRINA – Pounce 250. Piredan. K-Obiol. Nor-trin 250. Valon. ALFA CIPERMETRINA( Fastac 100). 384. Meotrin) .PRINCIPAIS PIRETRÓIDES BETACYFLUATRINA – Bulldok 125. Decis 50. Decis 200 Sc. Engeo Engeo. ZETACIPERMETRINA( Fury) ESFENVALERATE(Sumidan). Cipermetrina. Turbo. Contato. 384 Corsair. Galgotrin. FENPROPATRINA(Danimem. OUTROS : CIFLUTRINA (Baytroid). Cipermetrina. BETA CIPERMETRINA(Akito). CYPERMETRINA – Arrivo 200 . Talcoard 250. III. IV. DELTAMETRINA – Decis 25. K-Otrine. Valon.

Chamados moduladores dos canais de Na (sódio) dos axônios. . Agem na transmissão elétrica do impulso ou estímulo na célula nervosa.MECANISMO DE AÇÃO DOS PIRETRÓDIES Considerados inseticidas neurotóxicos ou venenos axônicos. Provocam efeito “knock down” ou efeito de choque = rápida paralisia.

2ª geração. Clotianidina. Introdução grupo cloropiridinil ( CP) a Nitiazina elevou em 100 vezes a atividade inseticida 1ª geração de neonicotinóides.grupo tiaconil (CT) Tiaclopride . Boa seletividade e baixa toxicidade para mamíferos. . coleópteros.). 1990 – Lançado o Imidaclopride e Acetamiprida 1998 – Novartis – Thiametoxan . Bom espectro de ação (afídeos. Dinotefuran. Pequenas quantias do princípio ativo.. base para todos.Nitiazina .NEONICOTINÓIDES Origem na molécula de nicotina. homópteros. 1972 – Japão .1º neonicotenóide. CARACTERÍSTICAS GERAIS: Solúveis em água sendo facilmente biodegradáveis.

Gaucho Premier. Cruiser. THIAMETHOXAN – Actara. Winner. Mospilan. Gaucho.Atuação sistêmica inigualável ( baixos valores log P). Causam hiperatividade nervosa seguida de colapso do sistema nervoso. PRINCIPAIS NEONICOTINÓIDES IMIDACLOPRID – Confidor. MECANISMO DE AÇÃO Considerados inseticidas neurotóxicos ou venenos sinápticos Atuam em receptores de acetilcolina. Verdadero. CLOTIANIDINA – Focus Poncho. TIACLOPRID – Calypso Calypso. Cruiser. Alta toxicidade pra abelhas. Focus. ACETAPRIMID – Mospilan saurus. Connect Confidor. . Engeo Pleno Actara. Pleno.

Dissacarídeos cíclicos (lactona) com atividade antibiótica: fungos. venenos sinápticos de junções colinérgicas. insetos e ácaros.OUTROS INSETICIDAS AVERMECTINAS – Vertimec. MECANISMO TÓXICO: Inseticidas neurotóxicos . ABSORÇÃO Pouco absorvidos pelo trato intestinal. SINTOMAS e SINAIS Depressão do sistema nervoso central. Descordenação e ataxia . Avermectina Série de compostos isolados de actinomiceto : Streptomices avermitilis. Razoavelmente solúvel em água. Morte por depressão respiratória. bactérias. Absorção dérmica desprezível.

MECANISMO AÇÃO : Inseticida neurotóxico ou veneno sináptico. Ação sobre ordens Coleoptera. DL 50 oral = 5.. Atividade biológica pouco afetada em pH 4-10. Lepidoptera.ESPINOSAD – Tracer – Classe Naturalyte Grupo moléculas derivadas naturalmente de actinomycetes.000 m/kg. Classe III. paralisia e morte do inseto. Saccharopolyspora spinosa Atuação por contato e sobretudo por ingestão. Diptera. Causam excitação sistema nervoso. Opção real sistema MIP.. Moduladores dos receptores da Aco. prostação. Segurança para insetos benéficos. Hymenoptera.. contrações involuntárias músculos. .

INSETICIDAS REGULADORES DE CRESCIMENTO DE INSETOS Estudos sobre desenvolvimento e metamorfose de insetos demonstraram. que as transformações do inseto jovem para adulto são influenciados por hormônios. É responsável pela reabsorção da cutícula velha e deposição e endurecimento da nova cutícula. está presente no estágio larval. Cada passagem ocorre um aumento para manter o inseto imaturo. ECDISONIO – Hormônio que acelera a metamorfose. . NEOTIN – também conhecido como hormônio juvenil.

Composto polissacarídeo componente da cutícula dos insetos que forma a envoltura externa/interna com funções: -proteção contra perdas de de água. Inseticidas deste grupo interferem no desenvolvimento embrionário das larvas. -estabilização. Lepidoptera e Hemiptera. Não possuem ação de choque e tem certa especificidade.Quitina. Também age em ovos. -sustentação. na formação da quitina em insetos das ordens Diptera. inibindo a eclosão e adultos reduzindo a postura. . -movimentação do corpo das larvas/adultos.

troca ou muda de pele. Tem ótimo efeito residual(maior período de proteção).Agem por ingestão e menos por contato. parasitóides e fungos fitopatogênicos. ÚTEIS PARA PROGRAMAS DE MANEJO DE PRAGAS 1. Frente especificidade. A muda ocorre nos estágios larvais e no último estágio larval/ pupal.INIBIDORES DA FORMAÇÃO DA CUTICULA Inseticidas interferem no processo de metamorfose. Quando ingeridos alteram o sistema hormonal que atua na sintese(formação e deposição) da quitina. favorecem a preservação de predadores. .

Dimilin. Alsystin 250. Trigard 75 .-Inibem a sintetase da quitina ⇒ redução formação quitina. Match. Grupo das Benzoilfeniluréias Inteferem no transporte uridina difosfato (precursor da quitina). -Ativam a enzima quitinase ⇒ quebra da cutícula antiga para reabsorção. Gallaxy 100. Nomolt 150. Atabron 50 Grupo das Tiadiazinas Interfere na deposição da cutícula e mecanismo ecdisteróides Applaud 250 (mosca branca) Grupo das Triazinas Afeta processo esclerotização da cutícula. -Aumento da atividade fenoloxidase ⇒ envolvida no endurecimento/escurecimento da exocuticula.

2. Cordial . Afetam a reprodução e embriogênese.efeito principal na mudança de larva-pupa. Metarmorfose incompleta . Desencadeiam ação semelhante ao HJ (mantém sempre jovem/juvenil). Eficência maior qdo concentrações hormônio juvenil forem baixas. Tiger.ANÁLOGOS DO HORMÔNIO JUVENIL Ação semelhante ao hormônio juvenil (ativam mesmos genes do HJ). Afetam o sistema endócrino levando a morfogênese anormal.

3 – AGONISTAS DO ECDISÔNIO OU ECDISTEROIDES Imitam a ação do ecdisônio no inseto. Inseto para alimentação ⇒ produz prematuramente nova cápsula cefálica (cutícula). Mimic. Intrepid. Induzem as larvas a entrarem em processo prematuro de muda. . Valient. Larva não pode absorver/eliminar cutícula velha(exúvia). Também pode agir como esterilizador de adultos. Morte por inanição e desidratação.

Fenpyroximate (Kendo). clorpirifós). Estão incluídos : fosforados (acefato. . carbamatos ( aldicarb e dicarzol) . Acrimithrin ( Rufast). endosulfan) . Cyhexatin ( Cyexatin). Tetradifon (Tedion). dimetoato. piretróides (cialotrina). Enxofre (Thiovit). avermectinas (vertimec. Outros apresentam exclusiva atividade acaricida: Formamidina (Amitraz) . Formetano (Dicarzol). Propargite(Omite).ACARICIDAS A maioria dos compostos acaricidas apresentam atividade inseticida. abamectina). organoclorados (dicofol. Pyridaben (Sanmite).

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