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Grupos de Inseticidas PDF

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INSETICIDAS CLASSES QUIMICAS FOSFORADOS
Ácidos de Fósforos – Ac. Fosfórico, Tiofosfórico, Ditiofosfórico Ésteres, amidas ou derivados dos ácidos de fósforo Vários grupos conforme sua estrutura: Fosforotioatos – Fenitrothion - Sumithion Fosforoditioatos – Malathion . Compostos átomo P (pentavalente), no atômico 15 e peso atômico 30,97 Alemanha SHRADER ⇒ gases tóxicos SARIN, TABUN e SOMAN; Direcionados desenvolvimento armas químicas 2a guerra mundial. 1943 - TEEP – tetra etil pirofosfato; 1944 - PARATION ETÍLICO .......

IMPORTÂNCIA: Anos 60 devido baixa bioacumulação ( hidrólise alcalina); Grande toxicidade aguda; Maior número de aplicações; Efetivo para pequenos insetos. ESTRUTURA: Presença de P na molécula; Ligação dupla com O ou S; Ligação com 2 grupos OR (normal são CH3 e C2H5); Ligação simples radical X (S, N, O); Ligação ao radical X por radical R (diversos grupos químicos). As ligações X-R são fáceis de serem quebradas; Possibilita fácil e rápida degradação no ambiente; Porém tais quebras, liberam o radical para combinar com o núcleo esteárico da AChE, causando efeitos tóxicos para insetos e mamíferos.

indivíduos que pulverizam. Absorção aumentada ambientes temperaturas elevadas presença de dermatites.levadas boca. indivíduos entram em lavouras pulverizadas . alimento. RESPIRATÓRIA Absorção em aplicadores operando contra ventos. Intoxicações intensionais. sendo absorvidos pelo organismo humano por todas as vias possíveis.ABSORÇÃO E TRANSFORMAÇÃO DOS ORGANOFOSFORADOS Fosforados tem alta lipossolubidade.. No manuseio. Pulverizam sem equipamentos EPIs.. DÉRMICA Principal via de penetração nos envenenamentos ocupacionais. fumo . ORAL Em intoxicações acidentais.mãos sujas.. .

REAÇÕES DE OXIDAÇÃO Dessulfuração. Redução.. fígado. pâncreas e menores porções no sistema nervoso central e músculos. glândulas salivares. Dessulfuração principal forma de biotransformação fosforados. compostos distribuídos organismo: tecidos adiposos. rins. tireóide. oxidação grupo tioéter. Reações químicas envolvidas na biotransformação são: Oxidação.. substituintes alifáticos. Fosforados geralmente são considerados pouco persistentes: degradados num período de 1-12 semanas.Após absorção . P=O A ligação P=S Resulta na forma OXON provocando aumento da toxicidade . As mesmas também são responsáveis por degradação meio ambiente.

Transferência de elétrons de P para O = ligações mais fortes com centro esteárico da AChE. MECANISMO DE AÇÃO TÓXICA Ligada à características estruturais: 1. menor habilidade penetrar em membranas celulares .EX: Dimetoato convertido em Dimetoxon ou Ometoato: 75-100 vezes mais ativo como inibidor da AChE Paration etílico – DL 50 aguda = 8 mg/kg Convertido na forma Paraoxon = 0. tal reação também resulta em compostos menos lipofílicos: acumulam-se menos tecidos adiposos .Ao átomo ligado covalentemente ao P Ligações OXON P=O.8 mg/kg. . tem toxidade bastante alta. No entanto.

Compostos SARIN PAROXON PARATION SUMITION R1 (CH3)2 CH R2 CH3 C2H5 C2H5 CH3 -O-O- X -F -NO2 -NO2 S (O) =O =O =S =S DL 50 mg/kg 0. F= Sarin ( 130 µg/kg) .-CH3NO2 .8 8. Soman (130 µg/kg).0 837 C2H5 C2H5 CH3 -O. 3-Aos radicais alquil Toxicidade sempre é maior com aumento no de átomos de C nos radicais ligados ao P. CN= Tabun (600 µg/kg). Com F ou radical Cianeto ligados ao P.5 0.A eletronegatividade dos grupos X (ácidos ligados átomo de P) Grupos pouco eletro são suscetíveis a hidrolise. são extremamente tóxicos.2.

.

AChE não reage Acetilcolina = acúmulo de Acetilcolina = ENVENENAMENTO EFEITOS NOS INSETOS EXCITABILIDADE. PARALISIA MORTE . A interação de compostos fosforados sítio esterásico da AChE A inibição AChE por fosforados é a causa principal das anormalidades de transmissão neuromuscular. TREMORES.TOXICIDADE A função normal AChE é desdobrar a ACo em Colina + ácido acético.

. Os envenenamentos agudos por fosforados são predominantemente: Sintomas Muscarínicos – 90% dos casos.EFEITOS HUMANOS A ação letal em mamíferos é atribuida à insuficiência respiratória por 4 mecanismos: Bronco-constrição. No Sistema nervoso central – 40% dos casos. Secreção pulmonar excessiva. Depressão co centro respiratório por hipoxia severa e prolongada. O envenenamento com prognóstico de morte é por: Inconsciência. estertor. cianose e atividade acetilcolinesterase de 10-30% do normal. Nicotínicos – 45% dos casos. ausência de reflexos pupilares. secreção bronquiolar. Falência músculos respiratórios.

depressão respiratória. edema pulmonar Sistema circulatório – bradicardia. Glândulas exócrinas – transpiração excessiva Contração involuntária dos músculos. Aparelho respiratório – rinorréia. miose. defecção involuntária. Sistema ocular – visão enfraquecida. vômitos. opressão torácica. torpor e coma. diarréia. naúseas. fasciculações. dificuldade de concentração. caimbras.SINAIS E SINTOMAS DE ENVENENAMENTOS POR INSETICIDAS FOSFORADOS LOCAL SISTEMA NERVOSO CENTRAL SISTEMA NERVOSO AUTÔNOMO ou PARASSIMPÁTICO (muscarínicos) SINAIS E SINTOMAS Distúrbios de sono. dispnéia. convulsões. Aparelho urinário – diurese frequente e involuntária. tensão. enfraquecimento muscular generalizado. dores abdominais. secreção bronquiolar. pupilas puntiformes sem reação. ansiedade. tremores. agitação. bloqueio aurículoventricular. Aparelho digestivo – perda de apetite. SISTEMA MOTOR ou SOMÁTICO (efeitos nicotínicos) . comprometimento da memória.

restabelecendo as condições do centro ativo (desloca o grupamento fosfórico de sua ligação cm o centro da AChE). Administrado 0.05 crianças.0 mg. endovenosa/adultos ou 0.5-4. ATROPINIZAR = secura boca. sanando a lesão bioquímica ao invés de suavisar os sintomas. Durante um quadro agudo: repetir a administração endovenosa de 0. DERIVADOS OXIMAS – Contration Reagem diretamente com a enzima fosforilada.5 mg cada 15 min até desaparecer sintomas ou atropinizar. Reativam a AChE.TRATAMENTOS ESPECÍFICOS PARA INTOXICAÇÕES FOSFORADOS SULFATO DE ATROPINA A atropina bloqueia os efeitos muscarínicos da acetilcolina.01-0. dilatação pupila. . confusão. taquicardia. Diazepan (5-10 mg. Casos gravíssimos: Administrar doses elevadas de atropina (4-6 mg/endo ou muscular) seguida de doses menores ( 2 mg a cada 10 min). endovenosa) para reduzir severidade e frequência das fasciculações musculares e convulsões.

dissolvida em solução fisiológica. . Necessita de doses repetidas até reativação completa da enzima. sobretudo com intoxicações agudas e produzidas por OXONS. Via endovenosa.Pralidoxima – Aplicada nos intervalos da administração da atropina. Efeitos colaterais ausentes ou mínimos.1 ml/min. 400 mg.

Solúvel em água(70 g/100ml). meio alcalino. CLORPIRIFÓS – Astro. Losban Clorpirifós Piritel. Nortox Orthene Cefanol. Vexter. Catcher..PRINCIPAIS INSETICIDAS ORGANOFOSFORADOS: ACEFATO – Acefato Fersol.decompõe em meio alcalino. Pyrinex Losban. Sistêmico. Classe toxicológica – I. Classe toxicológica – II. Orthene. DIMETOATO – Dimetoato Agriato. Perfection Dimetoato. instável. Solúvel hexano e solventes orgânicos. citru. Classe toxicológica – I . hortaliças. Sabre. forma o isômero mais tóxico.condições normais. Sistêmico. Culturas de grãos. Nortox. Clorpirifós. III. Solúvel em compostos orgânicos. Fersol. Aquila. Vexter. Dimexion. II. Dimexion. III e IV. estável. Contato.

solúvel compostos orgânicos. PROFENOFÓS – Curacron. classe toxicológica I. Solúvel água. Tamaron Metafós. Contato. Parathion Folisuper. METAMIDOFÓS – Metafós.FENTION – Lebaycid 500 Fention. Contato. Polytrin Curacron. classe toxicológica I e II. Metamidofós. Insolúvel água. Metamidofós. II. MALATION – Malathion 1000. Stron Quasar. Classe toxicológica – II . Stron. Curyon. alcoois. classe toxicológica III . Paracap. Contato. Malathion 500 Solúvel solventes orgânicos. 500. Curyon. Sistêmico. PARATION METÍLICO – Folisuper Mentox 600. classe toxicológica I. Solúvel solventes orgânicos. Tiguvon. Não sistêmico.

CO2 Pouco persistentes com efeito residual moderado Meia vida no solo é de 9 dias. formam amônia. Instáveis pH básico (decomposição é rápida). amina . Alta toxidade mamíferos.Metil Carbâmico. Resultam da associação do grupo carbamato com substâncias pouco polares. De modo geral. . Ligação ocorre nos átomos O e N.CARBAMATOS Substâncias químicas que apresentam em comum a estrutura: Ácido N. Inibidores da colinesterase. carbamatos se decompõem (hidrolisam) lentamente em condições naturais de solos ácidos.

Hidroxilação grupamento N-Metil TOXICIDADE Inseticidas neurotóxicos. compostos menor toxicidade. Todavia são rápida e eficazmente absorvidos pelo trato digestivo. também chamados venenos sinápticos Agem inibindo a AChE. Não provocam sintomas de ação neurotóxica tardia. Excreção carbamatos/produtos é rápida . A biotransformação ocorre: Hidrólise formação de ácido N-Metil carbamico e formol. AChE + inseticida carbamato = enzima carbamilada. É combinação rapidamente reversível ( inibidores reversíveis). 70-80% pela urina 24 hs.ABSORÇÃO E TRANSFORMAÇÃO Carbamatos são pouco absorvidos pelo organismo humano.

Carbaryl Fersol 480. Sintomas graves iguais aos provocados organofosforados. TRATAMENTO DE INTOXICAÇÕES Todas medidas indicadas para tratamento de organofosforados. Contato.SINTOMAS E SINAIS A inibição AChE determina o acúmulo da Aco em junções colinérgicas. PRINCIPAIS INSETICIDAS CARBAMATOS CARBARIL – Sevin 480 Sevin 850. alterações nos níveis serotonina sanguínea. Nos insetos: excitabilidade. decréscimo da sintese cerebral de fosoflipídeos. . Além disso exibem outros efeitos bioquímicos e fisiológicos: decréscimo da atividade metabólica do fígado. Solúvel em Benzeno. tremores. decréscimo da atividade da tireóide. classe toxicológica II. solventes orgãnicos. paralisia e morte. Exceção para as Oximas (não recomendado).

Ralzer 50 GR GR. Thiobel Cartap. acetona e solventes orgânicos. Sistêmico . Contato. .CARBOFURAN –Diafuran 50. Solúvel em água. classe toxicológica II ALDICARB – Temik 150 Solúvel etanol. classe toxicológica I. CARTAP – Cartap.310 TS. Furadan 350. classe toxicológica I . Inseticida sistêmico. METOMIL – Lannate BR Methomex LS BR. contaminante de mananciais. classe toxicológica I. Sistêmico. tóxico para peixes e abelhas. acetona Inseticida de longa ação residual. Solúvel etanol. acetona e solventes orgânicos. 50 G G. Solúvel metanol.

Cópia da estrutura forma química estrutural das piretrinas naturais. hidrolisados em meio básico e ácido. Constituintes químicos no piretro. inviável seu uso agrícola. Propriedade mais importante é efeito de choque Década 1950 – Produção 1º piretróide sintético – ALETRINA mistura de 8 isômeros.Dr. 1966 – Sintese de Bioresmetrina – E. responsáveis pela ação inseticida são chamados de PIRETRINAS. Rothamsted.PIRETRÓIDES O termo “piretro” é utilizado para designar extratos obtidos de flores secas de plantas gênero Chrysanthemum cinerariaefolium. Atual gênero Tanacetum. Fotoinstáveis.E. Líquidos. com decomposição rápida na presença da luz. Elliot 100 vezes mais tóxico que o piretro. oleosos. Compostos de fórmula estrutural complexa: Da classe química ÉSTERES. . solúveis alcool. Muito instável a luz.

⇒ Boa eficiência sendo exigidos em menores doses do ativo: 5 gr deltametrina ou lambacialotrina = 500-1000 gr organofosforado ⇒ Baixo risco usuários (pouco tóxicos mamíferos . 1971.tóxicos para aquáticos) ⇒ Pouco impacto ao meio ambiente (não acumulam-se em águas e solo).Década 70 – Consolidação de molécula sintéticas – PIRETRÓIDES. Cl.. F.baixo efeito choque.N. ... CARACTERÍSTICAS: ⇒ Largo espectro de atividade contra insetos. Br. Deltametrina. Fenvalerato. Cipermetrina. Atividade inseticida depende dos elementos químicos combinados (C. 1972. N. ⇒ Média estabilidade( degradados pela luz e calor entre 1-7 dias).O..Permetrina. Si) e também do arranjo tridimensional das moléculas.Japão – Sumitomo – Síntese e patente da Fenpropatrina. alta toxicidade insetos e grande estabilidade a luz natural.

BETA CIPERMETRINA(Akito). IV. Valon. Commanche 200. Engeo Engeo. OUTROS : CIFLUTRINA (Baytroid). Decis 50. Contato. Cipermetrina.PRINCIPAIS PIRETRÓIDES BETACYFLUATRINA – Bulldok 125. LAMBDACIALOTRINA – Karate Zeon Zeon. Piredan. PERMETRINA – Pounce 250. Decis 200 Sc. Turbo. K-Otrine. ZETACIPERMETRINA( Fury) ESFENVALERATE(Sumidan). Galgotrin. III. Talcoard 250. ALFA CIPERMETRINA( Fastac 100). Valon. Meotrin) . FENPROPATRINA(Danimem. K-Obiol. Turbo Novapir. Nor-trin 250. classes toxicológicas II. CYPERMETRINA – Arrivo 200 . Cyptrin 250. 384. 384 Corsair. DELTAMETRINA – Decis 25. Cipermetrina. Galgotrin Sherpa 200.

.MECANISMO DE AÇÃO DOS PIRETRÓDIES Considerados inseticidas neurotóxicos ou venenos axônicos. Agem na transmissão elétrica do impulso ou estímulo na célula nervosa. Provocam efeito “knock down” ou efeito de choque = rápida paralisia. Chamados moduladores dos canais de Na (sódio) dos axônios.

Dinotefuran. Pequenas quantias do princípio ativo. .).1º neonicotenóide. 2ª geração. Bom espectro de ação (afídeos.. homópteros. CARACTERÍSTICAS GERAIS: Solúveis em água sendo facilmente biodegradáveis. Introdução grupo cloropiridinil ( CP) a Nitiazina elevou em 100 vezes a atividade inseticida 1ª geração de neonicotinóides.grupo tiaconil (CT) Tiaclopride . base para todos. Clotianidina. 1972 – Japão . Boa seletividade e baixa toxicidade para mamíferos.NEONICOTINÓIDES Origem na molécula de nicotina.Nitiazina . coleópteros. 1990 – Lançado o Imidaclopride e Acetamiprida 1998 – Novartis – Thiametoxan .

Cruiser. Cruiser. ACETAPRIMID – Mospilan saurus. CLOTIANIDINA – Focus Poncho. Gaucho Premier. . TIACLOPRID – Calypso Calypso. PRINCIPAIS NEONICOTINÓIDES IMIDACLOPRID – Confidor. Verdadero. Focus. Winner. Connect Confidor. MECANISMO DE AÇÃO Considerados inseticidas neurotóxicos ou venenos sinápticos Atuam em receptores de acetilcolina.Atuação sistêmica inigualável ( baixos valores log P). Engeo Pleno Actara. THIAMETHOXAN – Actara. Pleno. Causam hiperatividade nervosa seguida de colapso do sistema nervoso. Gaucho. Alta toxicidade pra abelhas. Mospilan.

insetos e ácaros. Razoavelmente solúvel em água. Absorção dérmica desprezível. MECANISMO TÓXICO: Inseticidas neurotóxicos . Dissacarídeos cíclicos (lactona) com atividade antibiótica: fungos. venenos sinápticos de junções colinérgicas. Morte por depressão respiratória.OUTROS INSETICIDAS AVERMECTINAS – Vertimec. Avermectina Série de compostos isolados de actinomiceto : Streptomices avermitilis. Descordenação e ataxia . bactérias. SINTOMAS e SINAIS Depressão do sistema nervoso central. ABSORÇÃO Pouco absorvidos pelo trato intestinal.

Diptera. Ação sobre ordens Coleoptera. Saccharopolyspora spinosa Atuação por contato e sobretudo por ingestão. MECANISMO AÇÃO : Inseticida neurotóxico ou veneno sináptico. Moduladores dos receptores da Aco. DL 50 oral = 5. Atividade biológica pouco afetada em pH 4-10. prostação. Classe III... Hymenoptera. Segurança para insetos benéficos. contrações involuntárias músculos. .ESPINOSAD – Tracer – Classe Naturalyte Grupo moléculas derivadas naturalmente de actinomycetes. Opção real sistema MIP. Causam excitação sistema nervoso. Lepidoptera.. paralisia e morte do inseto.000 m/kg.

NEOTIN – também conhecido como hormônio juvenil. . Cada passagem ocorre um aumento para manter o inseto imaturo. está presente no estágio larval. que as transformações do inseto jovem para adulto são influenciados por hormônios. É responsável pela reabsorção da cutícula velha e deposição e endurecimento da nova cutícula.INSETICIDAS REGULADORES DE CRESCIMENTO DE INSETOS Estudos sobre desenvolvimento e metamorfose de insetos demonstraram. ECDISONIO – Hormônio que acelera a metamorfose.

-estabilização. Inseticidas deste grupo interferem no desenvolvimento embrionário das larvas. Lepidoptera e Hemiptera. . inibindo a eclosão e adultos reduzindo a postura.Composto polissacarídeo componente da cutícula dos insetos que forma a envoltura externa/interna com funções: -proteção contra perdas de de água.Quitina. -movimentação do corpo das larvas/adultos. Também age em ovos. -sustentação. Não possuem ação de choque e tem certa especificidade. na formação da quitina em insetos das ordens Diptera.

parasitóides e fungos fitopatogênicos. ÚTEIS PARA PROGRAMAS DE MANEJO DE PRAGAS 1. .INIBIDORES DA FORMAÇÃO DA CUTICULA Inseticidas interferem no processo de metamorfose. Quando ingeridos alteram o sistema hormonal que atua na sintese(formação e deposição) da quitina. troca ou muda de pele. Tem ótimo efeito residual(maior período de proteção). favorecem a preservação de predadores.Agem por ingestão e menos por contato. A muda ocorre nos estágios larvais e no último estágio larval/ pupal. Frente especificidade.

-Inibem a sintetase da quitina ⇒ redução formação quitina. -Aumento da atividade fenoloxidase ⇒ envolvida no endurecimento/escurecimento da exocuticula. Nomolt 150. Grupo das Benzoilfeniluréias Inteferem no transporte uridina difosfato (precursor da quitina). Atabron 50 Grupo das Tiadiazinas Interfere na deposição da cutícula e mecanismo ecdisteróides Applaud 250 (mosca branca) Grupo das Triazinas Afeta processo esclerotização da cutícula. -Ativam a enzima quitinase ⇒ quebra da cutícula antiga para reabsorção. Dimilin. Trigard 75 . Gallaxy 100. Match. Alsystin 250.

Afetam o sistema endócrino levando a morfogênese anormal.efeito principal na mudança de larva-pupa. Tiger.2. Metarmorfose incompleta . Afetam a reprodução e embriogênese. Desencadeiam ação semelhante ao HJ (mantém sempre jovem/juvenil). Eficência maior qdo concentrações hormônio juvenil forem baixas. Cordial .ANÁLOGOS DO HORMÔNIO JUVENIL Ação semelhante ao hormônio juvenil (ativam mesmos genes do HJ).

3 – AGONISTAS DO ECDISÔNIO OU ECDISTEROIDES Imitam a ação do ecdisônio no inseto. Larva não pode absorver/eliminar cutícula velha(exúvia). Mimic. Valient. Também pode agir como esterilizador de adultos. Intrepid. Inseto para alimentação ⇒ produz prematuramente nova cápsula cefálica (cutícula). Induzem as larvas a entrarem em processo prematuro de muda. . Morte por inanição e desidratação.

carbamatos ( aldicarb e dicarzol) . abamectina). Cyhexatin ( Cyexatin). avermectinas (vertimec. Propargite(Omite). Outros apresentam exclusiva atividade acaricida: Formamidina (Amitraz) . organoclorados (dicofol. Estão incluídos : fosforados (acefato. Pyridaben (Sanmite). Fenpyroximate (Kendo). Acrimithrin ( Rufast).ACARICIDAS A maioria dos compostos acaricidas apresentam atividade inseticida. Tetradifon (Tedion). . Enxofre (Thiovit). clorpirifós). dimetoato. piretróides (cialotrina). Formetano (Dicarzol). endosulfan) .

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