INSETICIDAS CLASSES QUIMICAS FOSFORADOS
Ácidos de Fósforos – Ac. Fosfórico, Tiofosfórico, Ditiofosfórico Ésteres, amidas ou derivados dos ácidos de fósforo Vários grupos conforme sua estrutura: Fosforotioatos – Fenitrothion - Sumithion Fosforoditioatos – Malathion . Compostos átomo P (pentavalente), no atômico 15 e peso atômico 30,97 Alemanha SHRADER ⇒ gases tóxicos SARIN, TABUN e SOMAN; Direcionados desenvolvimento armas químicas 2a guerra mundial. 1943 - TEEP – tetra etil pirofosfato; 1944 - PARATION ETÍLICO .......

IMPORTÂNCIA: Anos 60 devido baixa bioacumulação ( hidrólise alcalina); Grande toxicidade aguda; Maior número de aplicações; Efetivo para pequenos insetos. ESTRUTURA: Presença de P na molécula; Ligação dupla com O ou S; Ligação com 2 grupos OR (normal são CH3 e C2H5); Ligação simples radical X (S, N, O); Ligação ao radical X por radical R (diversos grupos químicos). As ligações X-R são fáceis de serem quebradas; Possibilita fácil e rápida degradação no ambiente; Porém tais quebras, liberam o radical para combinar com o núcleo esteárico da AChE, causando efeitos tóxicos para insetos e mamíferos.

Pulverizam sem equipamentos EPIs. Absorção aumentada ambientes temperaturas elevadas presença de dermatites.. sendo absorvidos pelo organismo humano por todas as vias possíveis. RESPIRATÓRIA Absorção em aplicadores operando contra ventos. No manuseio.ABSORÇÃO E TRANSFORMAÇÃO DOS ORGANOFOSFORADOS Fosforados tem alta lipossolubidade. DÉRMICA Principal via de penetração nos envenenamentos ocupacionais. alimento.mãos sujas.. indivíduos entram em lavouras pulverizadas . fumo .levadas boca. Intoxicações intensionais.. ORAL Em intoxicações acidentais. . indivíduos que pulverizam.

P=O A ligação P=S Resulta na forma OXON provocando aumento da toxicidade . tireóide. rins. Redução. Reações químicas envolvidas na biotransformação são: Oxidação.. glândulas salivares. REAÇÕES DE OXIDAÇÃO Dessulfuração. oxidação grupo tioéter. pâncreas e menores porções no sistema nervoso central e músculos. fígado. Fosforados geralmente são considerados pouco persistentes: degradados num período de 1-12 semanas. compostos distribuídos organismo: tecidos adiposos. As mesmas também são responsáveis por degradação meio ambiente.Após absorção .. substituintes alifáticos. Dessulfuração principal forma de biotransformação fosforados.

8 mg/kg.EX: Dimetoato convertido em Dimetoxon ou Ometoato: 75-100 vezes mais ativo como inibidor da AChE Paration etílico – DL 50 aguda = 8 mg/kg Convertido na forma Paraoxon = 0. . tem toxidade bastante alta. tal reação também resulta em compostos menos lipofílicos: acumulam-se menos tecidos adiposos . MECANISMO DE AÇÃO TÓXICA Ligada à características estruturais: 1. Transferência de elétrons de P para O = ligações mais fortes com centro esteárico da AChE.Ao átomo ligado covalentemente ao P Ligações OXON P=O. No entanto. menor habilidade penetrar em membranas celulares .

Soman (130 µg/kg). CN= Tabun (600 µg/kg).-CH3NO2 .5 0. F= Sarin ( 130 µg/kg) . Com F ou radical Cianeto ligados ao P. 3-Aos radicais alquil Toxicidade sempre é maior com aumento no de átomos de C nos radicais ligados ao P.0 837 C2H5 C2H5 CH3 -O.8 8.A eletronegatividade dos grupos X (ácidos ligados átomo de P) Grupos pouco eletro são suscetíveis a hidrolise.2. são extremamente tóxicos. Compostos SARIN PAROXON PARATION SUMITION R1 (CH3)2 CH R2 CH3 C2H5 C2H5 CH3 -O-O- X -F -NO2 -NO2 S (O) =O =O =S =S DL 50 mg/kg 0.

.

TREMORES. AChE não reage Acetilcolina = acúmulo de Acetilcolina = ENVENENAMENTO EFEITOS NOS INSETOS EXCITABILIDADE. A interação de compostos fosforados sítio esterásico da AChE A inibição AChE por fosforados é a causa principal das anormalidades de transmissão neuromuscular.TOXICIDADE A função normal AChE é desdobrar a ACo em Colina + ácido acético. PARALISIA MORTE .

. secreção bronquiolar. O envenenamento com prognóstico de morte é por: Inconsciência. Depressão co centro respiratório por hipoxia severa e prolongada. Falência músculos respiratórios. No Sistema nervoso central – 40% dos casos.EFEITOS HUMANOS A ação letal em mamíferos é atribuida à insuficiência respiratória por 4 mecanismos: Bronco-constrição. Os envenenamentos agudos por fosforados são predominantemente: Sintomas Muscarínicos – 90% dos casos. Nicotínicos – 45% dos casos. ausência de reflexos pupilares. Secreção pulmonar excessiva. cianose e atividade acetilcolinesterase de 10-30% do normal. estertor.

opressão torácica. edema pulmonar Sistema circulatório – bradicardia. convulsões. dificuldade de concentração. dispnéia. dores abdominais. Sistema ocular – visão enfraquecida. fasciculações. Aparelho digestivo – perda de apetite. naúseas. comprometimento da memória. diarréia. ansiedade. secreção bronquiolar. pupilas puntiformes sem reação. enfraquecimento muscular generalizado. Aparelho respiratório – rinorréia. depressão respiratória. caimbras. agitação. bloqueio aurículoventricular. miose. tremores. torpor e coma. Aparelho urinário – diurese frequente e involuntária. vômitos. Glândulas exócrinas – transpiração excessiva Contração involuntária dos músculos. defecção involuntária.SINAIS E SINTOMAS DE ENVENENAMENTOS POR INSETICIDAS FOSFORADOS LOCAL SISTEMA NERVOSO CENTRAL SISTEMA NERVOSO AUTÔNOMO ou PARASSIMPÁTICO (muscarínicos) SINAIS E SINTOMAS Distúrbios de sono. SISTEMA MOTOR ou SOMÁTICO (efeitos nicotínicos) . tensão.

DERIVADOS OXIMAS – Contration Reagem diretamente com a enzima fosforilada.5 mg cada 15 min até desaparecer sintomas ou atropinizar. sanando a lesão bioquímica ao invés de suavisar os sintomas.5-4.01-0.05 crianças. endovenosa/adultos ou 0. Reativam a AChE. confusão. dilatação pupila. Durante um quadro agudo: repetir a administração endovenosa de 0. ATROPINIZAR = secura boca. Administrado 0.TRATAMENTOS ESPECÍFICOS PARA INTOXICAÇÕES FOSFORADOS SULFATO DE ATROPINA A atropina bloqueia os efeitos muscarínicos da acetilcolina. Diazepan (5-10 mg. restabelecendo as condições do centro ativo (desloca o grupamento fosfórico de sua ligação cm o centro da AChE). Casos gravíssimos: Administrar doses elevadas de atropina (4-6 mg/endo ou muscular) seguida de doses menores ( 2 mg a cada 10 min).0 mg. . endovenosa) para reduzir severidade e frequência das fasciculações musculares e convulsões. taquicardia.

. 400 mg. Efeitos colaterais ausentes ou mínimos. sobretudo com intoxicações agudas e produzidas por OXONS. Necessita de doses repetidas até reativação completa da enzima. Via endovenosa. dissolvida em solução fisiológica.Pralidoxima – Aplicada nos intervalos da administração da atropina.1 ml/min.

Sistêmico. meio alcalino. Losban Clorpirifós Piritel. Culturas de grãos. Solúvel hexano e solventes orgânicos. III e IV. hortaliças. Fersol. Solúvel em água(70 g/100ml). DIMETOATO – Dimetoato Agriato. estável.decompõe em meio alcalino. Dimexion. Dimexion. Catcher. Solúvel em compostos orgânicos. Vexter. citru. Orthene. Aquila. Sistêmico.condições normais. Classe toxicológica – I . Sabre. II. instável. forma o isômero mais tóxico. Clorpirifós. Nortox. Vexter. Contato.. Perfection Dimetoato. III. Pyrinex Losban. Classe toxicológica – I. Nortox Orthene Cefanol.PRINCIPAIS INSETICIDAS ORGANOFOSFORADOS: ACEFATO – Acefato Fersol. Classe toxicológica – II. CLORPIRIFÓS – Astro.

Tiguvon. Parathion Folisuper. Paracap. Solúvel solventes orgânicos. PARATION METÍLICO – Folisuper Mentox 600. classe toxicológica I. classe toxicológica I. Curyon. Solúvel água. classe toxicológica III .FENTION – Lebaycid 500 Fention. Curyon. Metamidofós. alcoois. Polytrin Curacron. solúvel compostos orgânicos. Classe toxicológica – II . MALATION – Malathion 1000. II. Tamaron Metafós. Stron. PROFENOFÓS – Curacron. Contato. Contato. METAMIDOFÓS – Metafós. Insolúvel água. Contato. Metamidofós. Não sistêmico. Sistêmico. Malathion 500 Solúvel solventes orgânicos. 500. classe toxicológica I e II. Stron Quasar.

Ligação ocorre nos átomos O e N. .CO2 Pouco persistentes com efeito residual moderado Meia vida no solo é de 9 dias. Alta toxidade mamíferos. formam amônia.CARBAMATOS Substâncias químicas que apresentam em comum a estrutura: Ácido N. amina . Instáveis pH básico (decomposição é rápida). carbamatos se decompõem (hidrolisam) lentamente em condições naturais de solos ácidos. De modo geral.Metil Carbâmico. Resultam da associação do grupo carbamato com substâncias pouco polares. Inibidores da colinesterase.

É combinação rapidamente reversível ( inibidores reversíveis). A biotransformação ocorre: Hidrólise formação de ácido N-Metil carbamico e formol. AChE + inseticida carbamato = enzima carbamilada. Não provocam sintomas de ação neurotóxica tardia. Hidroxilação grupamento N-Metil TOXICIDADE Inseticidas neurotóxicos. Excreção carbamatos/produtos é rápida .ABSORÇÃO E TRANSFORMAÇÃO Carbamatos são pouco absorvidos pelo organismo humano. também chamados venenos sinápticos Agem inibindo a AChE. Todavia são rápida e eficazmente absorvidos pelo trato digestivo. compostos menor toxicidade. 70-80% pela urina 24 hs.

Solúvel em Benzeno. Nos insetos: excitabilidade. PRINCIPAIS INSETICIDAS CARBAMATOS CARBARIL – Sevin 480 Sevin 850. . decréscimo da sintese cerebral de fosoflipídeos. Sintomas graves iguais aos provocados organofosforados. Contato. solventes orgãnicos. Além disso exibem outros efeitos bioquímicos e fisiológicos: decréscimo da atividade metabólica do fígado. Carbaryl Fersol 480. decréscimo da atividade da tireóide.SINTOMAS E SINAIS A inibição AChE determina o acúmulo da Aco em junções colinérgicas. classe toxicológica II. alterações nos níveis serotonina sanguínea. TRATAMENTO DE INTOXICAÇÕES Todas medidas indicadas para tratamento de organofosforados. Exceção para as Oximas (não recomendado). tremores. paralisia e morte.

Solúvel etanol. acetona e solventes orgânicos. Sistêmico. . 50 G G. Furadan 350. Ralzer 50 GR GR. contaminante de mananciais. acetona Inseticida de longa ação residual. Sistêmico . METOMIL – Lannate BR Methomex LS BR. acetona e solventes orgânicos. Solúvel em água. classe toxicológica II ALDICARB – Temik 150 Solúvel etanol. tóxico para peixes e abelhas.CARBOFURAN –Diafuran 50. Solúvel metanol. classe toxicológica I. CARTAP – Cartap. classe toxicológica I . Inseticida sistêmico.310 TS. Contato. Thiobel Cartap. classe toxicológica I.

solúveis alcool. Elliot 100 vezes mais tóxico que o piretro. oleosos. hidrolisados em meio básico e ácido. Muito instável a luz. . Compostos de fórmula estrutural complexa: Da classe química ÉSTERES. Atual gênero Tanacetum. com decomposição rápida na presença da luz. Propriedade mais importante é efeito de choque Década 1950 – Produção 1º piretróide sintético – ALETRINA mistura de 8 isômeros. Líquidos. 1966 – Sintese de Bioresmetrina – E. Fotoinstáveis.Dr. inviável seu uso agrícola. Cópia da estrutura forma química estrutural das piretrinas naturais.PIRETRÓIDES O termo “piretro” é utilizado para designar extratos obtidos de flores secas de plantas gênero Chrysanthemum cinerariaefolium.E. Constituintes químicos no piretro. responsáveis pela ação inseticida são chamados de PIRETRINAS. Rothamsted.

. 1972.Permetrina. Cipermetrina. Si) e também do arranjo tridimensional das moléculas.baixo efeito choque. Fenvalerato.. Br. ⇒ Média estabilidade( degradados pela luz e calor entre 1-7 dias). alta toxicidade insetos e grande estabilidade a luz natural.O. . F.Década 70 – Consolidação de molécula sintéticas – PIRETRÓIDES... CARACTERÍSTICAS: ⇒ Largo espectro de atividade contra insetos. N. 1971. Atividade inseticida depende dos elementos químicos combinados (C.Japão – Sumitomo – Síntese e patente da Fenpropatrina. Cl.tóxicos para aquáticos) ⇒ Pouco impacto ao meio ambiente (não acumulam-se em águas e solo). ⇒ Boa eficiência sendo exigidos em menores doses do ativo: 5 gr deltametrina ou lambacialotrina = 500-1000 gr organofosforado ⇒ Baixo risco usuários (pouco tóxicos mamíferos . Deltametrina.N.

384 Corsair. Piredan. classes toxicológicas II. ALFA CIPERMETRINA( Fastac 100). Valon.PRINCIPAIS PIRETRÓIDES BETACYFLUATRINA – Bulldok 125. Commanche 200. CYPERMETRINA – Arrivo 200 . Galgotrin. Cipermetrina. Turbo. Engeo Engeo. Turbo Novapir. ZETACIPERMETRINA( Fury) ESFENVALERATE(Sumidan). DELTAMETRINA – Decis 25. Cyptrin 250. PERMETRINA – Pounce 250. Contato. IV. Decis 50. LAMBDACIALOTRINA – Karate Zeon Zeon. III. Cipermetrina. FENPROPATRINA(Danimem. OUTROS : CIFLUTRINA (Baytroid). Galgotrin Sherpa 200. K-Obiol. Talcoard 250. Valon. Decis 200 Sc. Meotrin) . Nor-trin 250. 384. K-Otrine. BETA CIPERMETRINA(Akito).

Chamados moduladores dos canais de Na (sódio) dos axônios. Provocam efeito “knock down” ou efeito de choque = rápida paralisia. Agem na transmissão elétrica do impulso ou estímulo na célula nervosa.MECANISMO DE AÇÃO DOS PIRETRÓDIES Considerados inseticidas neurotóxicos ou venenos axônicos. .

homópteros. 1972 – Japão . Boa seletividade e baixa toxicidade para mamíferos. Clotianidina. CARACTERÍSTICAS GERAIS: Solúveis em água sendo facilmente biodegradáveis. 1990 – Lançado o Imidaclopride e Acetamiprida 1998 – Novartis – Thiametoxan . coleópteros.grupo tiaconil (CT) Tiaclopride . .1º neonicotenóide. Pequenas quantias do princípio ativo. Dinotefuran.Nitiazina . base para todos.). 2ª geração. Bom espectro de ação (afídeos.NEONICOTINÓIDES Origem na molécula de nicotina. Introdução grupo cloropiridinil ( CP) a Nitiazina elevou em 100 vezes a atividade inseticida 1ª geração de neonicotinóides..

THIAMETHOXAN – Actara. Pleno. Engeo Pleno Actara. Alta toxicidade pra abelhas. Cruiser. . CLOTIANIDINA – Focus Poncho. Verdadero. PRINCIPAIS NEONICOTINÓIDES IMIDACLOPRID – Confidor. Gaucho. Mospilan. Gaucho Premier. ACETAPRIMID – Mospilan saurus. TIACLOPRID – Calypso Calypso. Causam hiperatividade nervosa seguida de colapso do sistema nervoso. Connect Confidor. Winner. Cruiser. Focus. MECANISMO DE AÇÃO Considerados inseticidas neurotóxicos ou venenos sinápticos Atuam em receptores de acetilcolina.Atuação sistêmica inigualável ( baixos valores log P).

Razoavelmente solúvel em água. Avermectina Série de compostos isolados de actinomiceto : Streptomices avermitilis. MECANISMO TÓXICO: Inseticidas neurotóxicos . Morte por depressão respiratória. bactérias. ABSORÇÃO Pouco absorvidos pelo trato intestinal.OUTROS INSETICIDAS AVERMECTINAS – Vertimec. insetos e ácaros. SINTOMAS e SINAIS Depressão do sistema nervoso central. Descordenação e ataxia . venenos sinápticos de junções colinérgicas. Absorção dérmica desprezível. Dissacarídeos cíclicos (lactona) com atividade antibiótica: fungos.

Classe III. Hymenoptera.000 m/kg. prostação. DL 50 oral = 5. . Lepidoptera. contrações involuntárias músculos. Diptera. Atividade biológica pouco afetada em pH 4-10. Ação sobre ordens Coleoptera. Segurança para insetos benéficos. paralisia e morte do inseto.. Saccharopolyspora spinosa Atuação por contato e sobretudo por ingestão. MECANISMO AÇÃO : Inseticida neurotóxico ou veneno sináptico. Causam excitação sistema nervoso..ESPINOSAD – Tracer – Classe Naturalyte Grupo moléculas derivadas naturalmente de actinomycetes. Moduladores dos receptores da Aco.. Opção real sistema MIP.

ECDISONIO – Hormônio que acelera a metamorfose. . NEOTIN – também conhecido como hormônio juvenil.INSETICIDAS REGULADORES DE CRESCIMENTO DE INSETOS Estudos sobre desenvolvimento e metamorfose de insetos demonstraram. que as transformações do inseto jovem para adulto são influenciados por hormônios. Cada passagem ocorre um aumento para manter o inseto imaturo. É responsável pela reabsorção da cutícula velha e deposição e endurecimento da nova cutícula. está presente no estágio larval.

Composto polissacarídeo componente da cutícula dos insetos que forma a envoltura externa/interna com funções: -proteção contra perdas de de água. . Também age em ovos. Inseticidas deste grupo interferem no desenvolvimento embrionário das larvas. Não possuem ação de choque e tem certa especificidade. -sustentação.Quitina. inibindo a eclosão e adultos reduzindo a postura. Lepidoptera e Hemiptera. -estabilização. na formação da quitina em insetos das ordens Diptera. -movimentação do corpo das larvas/adultos.

Tem ótimo efeito residual(maior período de proteção). parasitóides e fungos fitopatogênicos. favorecem a preservação de predadores. Quando ingeridos alteram o sistema hormonal que atua na sintese(formação e deposição) da quitina. ÚTEIS PARA PROGRAMAS DE MANEJO DE PRAGAS 1. Frente especificidade. A muda ocorre nos estágios larvais e no último estágio larval/ pupal.INIBIDORES DA FORMAÇÃO DA CUTICULA Inseticidas interferem no processo de metamorfose. . troca ou muda de pele.Agem por ingestão e menos por contato.

Trigard 75 .-Inibem a sintetase da quitina ⇒ redução formação quitina. Match. -Ativam a enzima quitinase ⇒ quebra da cutícula antiga para reabsorção. Grupo das Benzoilfeniluréias Inteferem no transporte uridina difosfato (precursor da quitina). Atabron 50 Grupo das Tiadiazinas Interfere na deposição da cutícula e mecanismo ecdisteróides Applaud 250 (mosca branca) Grupo das Triazinas Afeta processo esclerotização da cutícula. -Aumento da atividade fenoloxidase ⇒ envolvida no endurecimento/escurecimento da exocuticula. Gallaxy 100. Dimilin. Nomolt 150. Alsystin 250.

Afetam o sistema endócrino levando a morfogênese anormal. Desencadeiam ação semelhante ao HJ (mantém sempre jovem/juvenil).efeito principal na mudança de larva-pupa.ANÁLOGOS DO HORMÔNIO JUVENIL Ação semelhante ao hormônio juvenil (ativam mesmos genes do HJ). Cordial .2. Eficência maior qdo concentrações hormônio juvenil forem baixas. Metarmorfose incompleta . Tiger. Afetam a reprodução e embriogênese.

Intrepid. Inseto para alimentação ⇒ produz prematuramente nova cápsula cefálica (cutícula). Valient. . Morte por inanição e desidratação. Larva não pode absorver/eliminar cutícula velha(exúvia). Induzem as larvas a entrarem em processo prematuro de muda. Mimic. Também pode agir como esterilizador de adultos.3 – AGONISTAS DO ECDISÔNIO OU ECDISTEROIDES Imitam a ação do ecdisônio no inseto.

abamectina). Fenpyroximate (Kendo). avermectinas (vertimec. Acrimithrin ( Rufast). Outros apresentam exclusiva atividade acaricida: Formamidina (Amitraz) .ACARICIDAS A maioria dos compostos acaricidas apresentam atividade inseticida. Tetradifon (Tedion). carbamatos ( aldicarb e dicarzol) . Cyhexatin ( Cyexatin). Estão incluídos : fosforados (acefato. piretróides (cialotrina). organoclorados (dicofol. Propargite(Omite). Pyridaben (Sanmite). dimetoato. Formetano (Dicarzol). clorpirifós). Enxofre (Thiovit). . endosulfan) .