INSETICIDAS CLASSES QUIMICAS FOSFORADOS
Ácidos de Fósforos – Ac. Fosfórico, Tiofosfórico, Ditiofosfórico Ésteres, amidas ou derivados dos ácidos de fósforo Vários grupos conforme sua estrutura: Fosforotioatos – Fenitrothion - Sumithion Fosforoditioatos – Malathion . Compostos átomo P (pentavalente), no atômico 15 e peso atômico 30,97 Alemanha SHRADER ⇒ gases tóxicos SARIN, TABUN e SOMAN; Direcionados desenvolvimento armas químicas 2a guerra mundial. 1943 - TEEP – tetra etil pirofosfato; 1944 - PARATION ETÍLICO .......

IMPORTÂNCIA: Anos 60 devido baixa bioacumulação ( hidrólise alcalina); Grande toxicidade aguda; Maior número de aplicações; Efetivo para pequenos insetos. ESTRUTURA: Presença de P na molécula; Ligação dupla com O ou S; Ligação com 2 grupos OR (normal são CH3 e C2H5); Ligação simples radical X (S, N, O); Ligação ao radical X por radical R (diversos grupos químicos). As ligações X-R são fáceis de serem quebradas; Possibilita fácil e rápida degradação no ambiente; Porém tais quebras, liberam o radical para combinar com o núcleo esteárico da AChE, causando efeitos tóxicos para insetos e mamíferos.

. No manuseio.. fumo . DÉRMICA Principal via de penetração nos envenenamentos ocupacionais. Intoxicações intensionais.levadas boca. .. indivíduos que pulverizam. sendo absorvidos pelo organismo humano por todas as vias possíveis.ABSORÇÃO E TRANSFORMAÇÃO DOS ORGANOFOSFORADOS Fosforados tem alta lipossolubidade. RESPIRATÓRIA Absorção em aplicadores operando contra ventos. ORAL Em intoxicações acidentais.mãos sujas. indivíduos entram em lavouras pulverizadas . Pulverizam sem equipamentos EPIs. alimento. Absorção aumentada ambientes temperaturas elevadas presença de dermatites.

tireóide. P=O A ligação P=S Resulta na forma OXON provocando aumento da toxicidade . REAÇÕES DE OXIDAÇÃO Dessulfuração.Após absorção .. Reações químicas envolvidas na biotransformação são: Oxidação. substituintes alifáticos. oxidação grupo tioéter.. glândulas salivares. As mesmas também são responsáveis por degradação meio ambiente. fígado. Dessulfuração principal forma de biotransformação fosforados. Redução. Fosforados geralmente são considerados pouco persistentes: degradados num período de 1-12 semanas. compostos distribuídos organismo: tecidos adiposos. rins. pâncreas e menores porções no sistema nervoso central e músculos.

Ao átomo ligado covalentemente ao P Ligações OXON P=O. MECANISMO DE AÇÃO TÓXICA Ligada à características estruturais: 1. . tal reação também resulta em compostos menos lipofílicos: acumulam-se menos tecidos adiposos . Transferência de elétrons de P para O = ligações mais fortes com centro esteárico da AChE.8 mg/kg. menor habilidade penetrar em membranas celulares .EX: Dimetoato convertido em Dimetoxon ou Ometoato: 75-100 vezes mais ativo como inibidor da AChE Paration etílico – DL 50 aguda = 8 mg/kg Convertido na forma Paraoxon = 0. No entanto. tem toxidade bastante alta.

Soman (130 µg/kg).-CH3NO2 .A eletronegatividade dos grupos X (ácidos ligados átomo de P) Grupos pouco eletro são suscetíveis a hidrolise. 3-Aos radicais alquil Toxicidade sempre é maior com aumento no de átomos de C nos radicais ligados ao P. são extremamente tóxicos.0 837 C2H5 C2H5 CH3 -O. Compostos SARIN PAROXON PARATION SUMITION R1 (CH3)2 CH R2 CH3 C2H5 C2H5 CH3 -O-O- X -F -NO2 -NO2 S (O) =O =O =S =S DL 50 mg/kg 0. CN= Tabun (600 µg/kg).5 0.2.8 8. F= Sarin ( 130 µg/kg) . Com F ou radical Cianeto ligados ao P.

.

TOXICIDADE A função normal AChE é desdobrar a ACo em Colina + ácido acético. PARALISIA MORTE . A interação de compostos fosforados sítio esterásico da AChE A inibição AChE por fosforados é a causa principal das anormalidades de transmissão neuromuscular. TREMORES. AChE não reage Acetilcolina = acúmulo de Acetilcolina = ENVENENAMENTO EFEITOS NOS INSETOS EXCITABILIDADE.

. Falência músculos respiratórios. O envenenamento com prognóstico de morte é por: Inconsciência. Os envenenamentos agudos por fosforados são predominantemente: Sintomas Muscarínicos – 90% dos casos. estertor. secreção bronquiolar. No Sistema nervoso central – 40% dos casos. Depressão co centro respiratório por hipoxia severa e prolongada. ausência de reflexos pupilares. Secreção pulmonar excessiva. cianose e atividade acetilcolinesterase de 10-30% do normal.EFEITOS HUMANOS A ação letal em mamíferos é atribuida à insuficiência respiratória por 4 mecanismos: Bronco-constrição. Nicotínicos – 45% dos casos.

diarréia. enfraquecimento muscular generalizado. depressão respiratória. tensão. Glândulas exócrinas – transpiração excessiva Contração involuntária dos músculos. miose. edema pulmonar Sistema circulatório – bradicardia. comprometimento da memória. Aparelho digestivo – perda de apetite. agitação. defecção involuntária. Aparelho respiratório – rinorréia. vômitos. Aparelho urinário – diurese frequente e involuntária. SISTEMA MOTOR ou SOMÁTICO (efeitos nicotínicos) . naúseas. bloqueio aurículoventricular. dores abdominais. secreção bronquiolar. pupilas puntiformes sem reação. convulsões. torpor e coma. Sistema ocular – visão enfraquecida. tremores. fasciculações. caimbras. ansiedade.SINAIS E SINTOMAS DE ENVENENAMENTOS POR INSETICIDAS FOSFORADOS LOCAL SISTEMA NERVOSO CENTRAL SISTEMA NERVOSO AUTÔNOMO ou PARASSIMPÁTICO (muscarínicos) SINAIS E SINTOMAS Distúrbios de sono. dispnéia. dificuldade de concentração. opressão torácica.

restabelecendo as condições do centro ativo (desloca o grupamento fosfórico de sua ligação cm o centro da AChE).TRATAMENTOS ESPECÍFICOS PARA INTOXICAÇÕES FOSFORADOS SULFATO DE ATROPINA A atropina bloqueia os efeitos muscarínicos da acetilcolina. endovenosa/adultos ou 0. Administrado 0. DERIVADOS OXIMAS – Contration Reagem diretamente com a enzima fosforilada. dilatação pupila. confusão.01-0. sanando a lesão bioquímica ao invés de suavisar os sintomas. Durante um quadro agudo: repetir a administração endovenosa de 0. Reativam a AChE. taquicardia. Diazepan (5-10 mg. ATROPINIZAR = secura boca. Casos gravíssimos: Administrar doses elevadas de atropina (4-6 mg/endo ou muscular) seguida de doses menores ( 2 mg a cada 10 min).0 mg.5 mg cada 15 min até desaparecer sintomas ou atropinizar. endovenosa) para reduzir severidade e frequência das fasciculações musculares e convulsões.05 crianças. .5-4.

.1 ml/min. sobretudo com intoxicações agudas e produzidas por OXONS. Via endovenosa.Pralidoxima – Aplicada nos intervalos da administração da atropina. 400 mg. Necessita de doses repetidas até reativação completa da enzima. dissolvida em solução fisiológica. Efeitos colaterais ausentes ou mínimos.

Contato. II. DIMETOATO – Dimetoato Agriato.decompõe em meio alcalino.PRINCIPAIS INSETICIDAS ORGANOFOSFORADOS: ACEFATO – Acefato Fersol. forma o isômero mais tóxico. Solúvel hexano e solventes orgânicos. Sistêmico. Solúvel em compostos orgânicos. hortaliças.condições normais. Aquila. Pyrinex Losban. Nortox. Losban Clorpirifós Piritel. Orthene. Fersol. Dimexion. Sistêmico. Culturas de grãos. Vexter. Sabre. Classe toxicológica – I. CLORPIRIFÓS – Astro. Nortox Orthene Cefanol. meio alcalino. III e IV. Catcher. instável. Classe toxicológica – II. citru. Dimexion. Vexter. Classe toxicológica – I . estável. Perfection Dimetoato. III. Clorpirifós.. Solúvel em água(70 g/100ml).

Não sistêmico. Metamidofós. Polytrin Curacron. Stron. Curyon. classe toxicológica I e II. Stron Quasar. PARATION METÍLICO – Folisuper Mentox 600. Contato. Classe toxicológica – II . classe toxicológica I.FENTION – Lebaycid 500 Fention. Contato. 500. METAMIDOFÓS – Metafós. solúvel compostos orgânicos. II. Metamidofós. Sistêmico. Solúvel água. Parathion Folisuper. Tamaron Metafós. Solúvel solventes orgânicos. Tiguvon. classe toxicológica I. Contato. Insolúvel água. Paracap. MALATION – Malathion 1000. alcoois. Malathion 500 Solúvel solventes orgânicos. PROFENOFÓS – Curacron. Curyon. classe toxicológica III .

Alta toxidade mamíferos. amina . Resultam da associação do grupo carbamato com substâncias pouco polares. carbamatos se decompõem (hidrolisam) lentamente em condições naturais de solos ácidos.CO2 Pouco persistentes com efeito residual moderado Meia vida no solo é de 9 dias. Inibidores da colinesterase.Metil Carbâmico.CARBAMATOS Substâncias químicas que apresentam em comum a estrutura: Ácido N. Ligação ocorre nos átomos O e N. . formam amônia. De modo geral. Instáveis pH básico (decomposição é rápida).

compostos menor toxicidade. É combinação rapidamente reversível ( inibidores reversíveis).ABSORÇÃO E TRANSFORMAÇÃO Carbamatos são pouco absorvidos pelo organismo humano. AChE + inseticida carbamato = enzima carbamilada. Excreção carbamatos/produtos é rápida . também chamados venenos sinápticos Agem inibindo a AChE. 70-80% pela urina 24 hs. Não provocam sintomas de ação neurotóxica tardia. Hidroxilação grupamento N-Metil TOXICIDADE Inseticidas neurotóxicos. A biotransformação ocorre: Hidrólise formação de ácido N-Metil carbamico e formol. Todavia são rápida e eficazmente absorvidos pelo trato digestivo.

TRATAMENTO DE INTOXICAÇÕES Todas medidas indicadas para tratamento de organofosforados. Carbaryl Fersol 480. Exceção para as Oximas (não recomendado). Contato. alterações nos níveis serotonina sanguínea. Nos insetos: excitabilidade. PRINCIPAIS INSETICIDAS CARBAMATOS CARBARIL – Sevin 480 Sevin 850. Solúvel em Benzeno. Sintomas graves iguais aos provocados organofosforados. Além disso exibem outros efeitos bioquímicos e fisiológicos: decréscimo da atividade metabólica do fígado. decréscimo da sintese cerebral de fosoflipídeos.SINTOMAS E SINAIS A inibição AChE determina o acúmulo da Aco em junções colinérgicas. paralisia e morte. decréscimo da atividade da tireóide. tremores. . solventes orgãnicos. classe toxicológica II.

contaminante de mananciais. Thiobel Cartap. CARTAP – Cartap. Furadan 350. acetona e solventes orgânicos. classe toxicológica I.310 TS. Ralzer 50 GR GR. Solúvel em água. Contato. Sistêmico . . classe toxicológica I . acetona Inseticida de longa ação residual. Solúvel metanol. classe toxicológica II ALDICARB – Temik 150 Solúvel etanol. classe toxicológica I. Solúvel etanol. METOMIL – Lannate BR Methomex LS BR. 50 G G. Sistêmico. Inseticida sistêmico. acetona e solventes orgânicos. tóxico para peixes e abelhas.CARBOFURAN –Diafuran 50.

Constituintes químicos no piretro. 1966 – Sintese de Bioresmetrina – E.Dr. inviável seu uso agrícola. Cópia da estrutura forma química estrutural das piretrinas naturais. com decomposição rápida na presença da luz.E. Elliot 100 vezes mais tóxico que o piretro. Fotoinstáveis. Rothamsted. solúveis alcool. hidrolisados em meio básico e ácido. Propriedade mais importante é efeito de choque Década 1950 – Produção 1º piretróide sintético – ALETRINA mistura de 8 isômeros. . Líquidos. responsáveis pela ação inseticida são chamados de PIRETRINAS. Atual gênero Tanacetum. oleosos.PIRETRÓIDES O termo “piretro” é utilizado para designar extratos obtidos de flores secas de plantas gênero Chrysanthemum cinerariaefolium. Compostos de fórmula estrutural complexa: Da classe química ÉSTERES. Muito instável a luz.

Cipermetrina. Br.Permetrina.. Si) e também do arranjo tridimensional das moléculas. Fenvalerato. 1971. CARACTERÍSTICAS: ⇒ Largo espectro de atividade contra insetos.tóxicos para aquáticos) ⇒ Pouco impacto ao meio ambiente (não acumulam-se em águas e solo). Atividade inseticida depende dos elementos químicos combinados (C. N. F.N. Cl.Década 70 – Consolidação de molécula sintéticas – PIRETRÓIDES. Deltametrina... ⇒ Média estabilidade( degradados pela luz e calor entre 1-7 dias).O. 1972. alta toxicidade insetos e grande estabilidade a luz natural.. ⇒ Boa eficiência sendo exigidos em menores doses do ativo: 5 gr deltametrina ou lambacialotrina = 500-1000 gr organofosforado ⇒ Baixo risco usuários (pouco tóxicos mamíferos .baixo efeito choque. .Japão – Sumitomo – Síntese e patente da Fenpropatrina.

BETA CIPERMETRINA(Akito). Turbo Novapir. 384 Corsair. K-Otrine. classes toxicológicas II. Turbo.PRINCIPAIS PIRETRÓIDES BETACYFLUATRINA – Bulldok 125. K-Obiol. Cyptrin 250. 384. LAMBDACIALOTRINA – Karate Zeon Zeon. Galgotrin. Nor-trin 250. Cipermetrina. IV. OUTROS : CIFLUTRINA (Baytroid). FENPROPATRINA(Danimem. CYPERMETRINA – Arrivo 200 . Talcoard 250. Meotrin) . Galgotrin Sherpa 200. ZETACIPERMETRINA( Fury) ESFENVALERATE(Sumidan). Decis 50. Decis 200 Sc. Piredan. Cipermetrina. Contato. PERMETRINA – Pounce 250. Commanche 200. DELTAMETRINA – Decis 25. Valon. III. ALFA CIPERMETRINA( Fastac 100). Engeo Engeo. Valon.

. Provocam efeito “knock down” ou efeito de choque = rápida paralisia.MECANISMO DE AÇÃO DOS PIRETRÓDIES Considerados inseticidas neurotóxicos ou venenos axônicos. Agem na transmissão elétrica do impulso ou estímulo na célula nervosa. Chamados moduladores dos canais de Na (sódio) dos axônios.

CARACTERÍSTICAS GERAIS: Solúveis em água sendo facilmente biodegradáveis. base para todos. homópteros.). coleópteros.NEONICOTINÓIDES Origem na molécula de nicotina. Dinotefuran. 1972 – Japão . . Boa seletividade e baixa toxicidade para mamíferos. Clotianidina.grupo tiaconil (CT) Tiaclopride . Introdução grupo cloropiridinil ( CP) a Nitiazina elevou em 100 vezes a atividade inseticida 1ª geração de neonicotinóides.. 1990 – Lançado o Imidaclopride e Acetamiprida 1998 – Novartis – Thiametoxan .1º neonicotenóide. 2ª geração. Bom espectro de ação (afídeos. Pequenas quantias do princípio ativo.Nitiazina .

Mospilan. Focus. Pleno.Atuação sistêmica inigualável ( baixos valores log P). Engeo Pleno Actara. Verdadero. Gaucho Premier. TIACLOPRID – Calypso Calypso. MECANISMO DE AÇÃO Considerados inseticidas neurotóxicos ou venenos sinápticos Atuam em receptores de acetilcolina. Cruiser. PRINCIPAIS NEONICOTINÓIDES IMIDACLOPRID – Confidor. Connect Confidor. ACETAPRIMID – Mospilan saurus. Causam hiperatividade nervosa seguida de colapso do sistema nervoso. Winner. . THIAMETHOXAN – Actara. Cruiser. Gaucho. CLOTIANIDINA – Focus Poncho. Alta toxicidade pra abelhas.

Absorção dérmica desprezível. Avermectina Série de compostos isolados de actinomiceto : Streptomices avermitilis. Razoavelmente solúvel em água. MECANISMO TÓXICO: Inseticidas neurotóxicos . Morte por depressão respiratória. ABSORÇÃO Pouco absorvidos pelo trato intestinal. bactérias. Dissacarídeos cíclicos (lactona) com atividade antibiótica: fungos.OUTROS INSETICIDAS AVERMECTINAS – Vertimec. Descordenação e ataxia . venenos sinápticos de junções colinérgicas. SINTOMAS e SINAIS Depressão do sistema nervoso central. insetos e ácaros.

Diptera. DL 50 oral = 5. Segurança para insetos benéficos.000 m/kg.ESPINOSAD – Tracer – Classe Naturalyte Grupo moléculas derivadas naturalmente de actinomycetes.. prostação. Classe III. Hymenoptera. . Saccharopolyspora spinosa Atuação por contato e sobretudo por ingestão. Opção real sistema MIP. paralisia e morte do inseto. Ação sobre ordens Coleoptera.. Lepidoptera.. contrações involuntárias músculos. Causam excitação sistema nervoso. Moduladores dos receptores da Aco. MECANISMO AÇÃO : Inseticida neurotóxico ou veneno sináptico. Atividade biológica pouco afetada em pH 4-10.

está presente no estágio larval.INSETICIDAS REGULADORES DE CRESCIMENTO DE INSETOS Estudos sobre desenvolvimento e metamorfose de insetos demonstraram. . NEOTIN – também conhecido como hormônio juvenil. Cada passagem ocorre um aumento para manter o inseto imaturo. É responsável pela reabsorção da cutícula velha e deposição e endurecimento da nova cutícula. ECDISONIO – Hormônio que acelera a metamorfose. que as transformações do inseto jovem para adulto são influenciados por hormônios.

-movimentação do corpo das larvas/adultos. Também age em ovos. .Quitina. Lepidoptera e Hemiptera. -estabilização. inibindo a eclosão e adultos reduzindo a postura. Não possuem ação de choque e tem certa especificidade. Inseticidas deste grupo interferem no desenvolvimento embrionário das larvas. na formação da quitina em insetos das ordens Diptera. -sustentação.Composto polissacarídeo componente da cutícula dos insetos que forma a envoltura externa/interna com funções: -proteção contra perdas de de água.

Agem por ingestão e menos por contato. parasitóides e fungos fitopatogênicos. troca ou muda de pele. Tem ótimo efeito residual(maior período de proteção).INIBIDORES DA FORMAÇÃO DA CUTICULA Inseticidas interferem no processo de metamorfose. Frente especificidade. ÚTEIS PARA PROGRAMAS DE MANEJO DE PRAGAS 1. Quando ingeridos alteram o sistema hormonal que atua na sintese(formação e deposição) da quitina. favorecem a preservação de predadores. . A muda ocorre nos estágios larvais e no último estágio larval/ pupal.

Alsystin 250. Gallaxy 100. Match.-Inibem a sintetase da quitina ⇒ redução formação quitina. Trigard 75 . Dimilin. -Aumento da atividade fenoloxidase ⇒ envolvida no endurecimento/escurecimento da exocuticula. Nomolt 150. -Ativam a enzima quitinase ⇒ quebra da cutícula antiga para reabsorção. Grupo das Benzoilfeniluréias Inteferem no transporte uridina difosfato (precursor da quitina). Atabron 50 Grupo das Tiadiazinas Interfere na deposição da cutícula e mecanismo ecdisteróides Applaud 250 (mosca branca) Grupo das Triazinas Afeta processo esclerotização da cutícula.

Afetam a reprodução e embriogênese.ANÁLOGOS DO HORMÔNIO JUVENIL Ação semelhante ao hormônio juvenil (ativam mesmos genes do HJ).efeito principal na mudança de larva-pupa. Desencadeiam ação semelhante ao HJ (mantém sempre jovem/juvenil). Tiger. Eficência maior qdo concentrações hormônio juvenil forem baixas.2. Cordial . Afetam o sistema endócrino levando a morfogênese anormal. Metarmorfose incompleta .

3 – AGONISTAS DO ECDISÔNIO OU ECDISTEROIDES Imitam a ação do ecdisônio no inseto. Também pode agir como esterilizador de adultos. Induzem as larvas a entrarem em processo prematuro de muda. Larva não pode absorver/eliminar cutícula velha(exúvia). . Morte por inanição e desidratação. Inseto para alimentação ⇒ produz prematuramente nova cápsula cefálica (cutícula). Intrepid. Valient. Mimic.

abamectina). Formetano (Dicarzol).ACARICIDAS A maioria dos compostos acaricidas apresentam atividade inseticida. endosulfan) . Outros apresentam exclusiva atividade acaricida: Formamidina (Amitraz) . Enxofre (Thiovit). Estão incluídos : fosforados (acefato. Propargite(Omite). Cyhexatin ( Cyexatin). Fenpyroximate (Kendo). dimetoato. Tetradifon (Tedion). organoclorados (dicofol. carbamatos ( aldicarb e dicarzol) . piretróides (cialotrina). avermectinas (vertimec. . Acrimithrin ( Rufast). clorpirifós). Pyridaben (Sanmite).

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