Haletos Orgnicos

e Haletos de cidos -Propriedades - Nomenclatura

Definio Haletos Orgnicos

Os haletos orgnicos so compostos que

apresentam pelo menos um tomo de halognio (F, Cl, Br, I) ligado a um radical derivado de hidrocarboneto.
Frmula Geral ou representao genrica:

RX

onde X = F ou Cl ou Br ou I

Haletos Orgnicos

Nomenclatura
So duas maneiras: 1. Para estabelecer o nome dos haletos orgnicos, os tomos de halognios so considerados como substitutos de hidrognios na cadeia carbnica do hidrocarboneto, e sua nomenclatura segue o seguinte esquema:
Nome do Halognio + nome do Hidrocarboneto correspondente Ex:

Br H3C CH2 CH CH3

O tomo de Bromo

considerado um substituto de hidrognio da cadeia carbnica. Para efeito de nomenclatura, ele tratado como se fosse, ento, um radical. Como o bromo est ligado ao carbono de nmero 2 do butano, seu nome oficial 2-bromobutano
Haletos Orgnicos

Nomenclatura

Na nomenclatura oficial (IUPAC), para

Outros exemplos: a) Cl clorobenzeno

efeito de numerao da cadeia principal, os halognios no so considerados grupos funcionais, mas sim radicais de prioridade menor que os radicais derivados de hidrocarbonetos. Por isso, se a cadeia for insaturada, o menor nmero dever ser atribudo ao carbono b) Cl que apresenta a insaturo, e, se houver H C Cl triclorometano ramificaes, os radicais tambm tm Cl prioridade sobre os halognios na numerao, ou seja, os radicais devem c) H3C CH CH CH2 CH2 CH3receber o menor nmero. Assim, temos a seguinte ordem crescente de prioridade I CH3 na numerao dos carbonos: 2-iodo-3-metilhexano
3:halognios < 2:radicais < 1:insaturaes
Haletos Orgnicos

Nomenclatura
Exemplos:

d) H3C CH CH CH = CH CH3 Cl CH2 5 cloro 4 etil 2 hexeno CH3 A numerao da cadeia principal deve ser feita a partir da extremidade mais prxima da insaturao. e) H3C CH CH2 CH CH3 Cl CH3 4 cloro 2 metil pentano Lembrando que primeiro insaturaes, segundo os radicais, e em terceiro os halognios

Haletos Orgnicos

Nomenclatura
2) Nessa nomenclatura, o nome do haleto precede o nome do

radical, de acordo com o esquema:

Fluoreto Cloreto Brometo Iodeto

de

nome do radical

Exemplos:

a)

F H3C CH CH2 CH3

fluoreto de sec-butila

b)

Br

brometo de fenila
Haletos Orgnicos

Curiosidades
A lata de aerossol um smbolo da era moderna. Muitas vezes usamos esses sprays como desodorante, tinta ou inseticida. No comeo da dcada de 70 tornou-se evidente que a proliferao de aerossis poderia levar a um srio problema ambiental. Os propelentes usados nos aerossis nessa poca eram haletos orgnicos denominados clorofluorcarbonos (CFCs). A vantagem do seu uso deve-se a algumas de suas caractersticas: so inertes; no so inflamveis; no tm cheiro; no so txicos No entanto, quando liberados na atmosfera, acabam atingindo a estratosfera, onde est localizada a camada de oznio. Os CFCs reagem com o oznio dessa maneira:

Radiao ultravioleta

CF2Cl2 + UV CF2Cl + Cl Cl + O3 ClO + O2 ClO + O Cl + O2 Esses compostos tambm so usados como solventes, nos sistemas de refrigerao, em extintores de incndio e na indstria de plsticos, como expansor de espuma. Existe uma nomenclatura tcnica para os CFCs, na qual eles so indicados da seguinte forma: CFC XYZ onde: X = n de tomos de carbono 1 (omitindo quando X=0); Y = n de tomos de hidrognio + 1; Z = n de tomos de flor.

Haletos Orgnicos

Curiosidades
Cl F C Cl Cl CFC = 1 1 F F C Cl Cl X = 1 carbono 1 = 0 (omitido) Y = 0 hidrognio + 1 = 1 Z = 1 flor = 1

Atualmente, o CFC est sendo substitudo por outras substncias, como o butano, que no ataca a camada de oznio.

CFC = 1 2

Cl F Cl C C Cl Cl F Cl HCF Cl

CFC = 1 1 3

CFC = 21

Haletos Orgnicos

Definio Haletos de cido

Os haletos de cido, tambm chamados de haletos de

acila apresentam como grupo funcional a seguinte estrutura:

O -C onde X = F, Cl, Br ou I

Pode-se considerar que os haletos de cido so

provenientes da substituio da hidroxila (OH) presente em um cido carboxlico por um tomo de halognio:
O
RC OH
- OH +X

O
RC X
Haletos de cido

Nomenclatura
A nomenclatura dos
O nome obtido de acordo com o

Haletos de cido dada em funo do nome do cido carboxlico de origem, de acordo com o seguinte esquema:
Brometo Cloreto Iodeto Fluoreto nome do cido - ico + ila

esquema ser oficial ou usual conforme seja usada uma ou outra nomenclatura do cido de origem. Exemplos:
a) O H3C C OH
cido etanico cido actico

H 3C C
Cl
Cloreto de etanoila Cloreto de acetila

de

b) H3C CH = CH CH2 C CH3 OH

+ F - OH

cido 3 metil 4 hexenico Fluoreto de 3 metil 4 - hexenoila

O H3C CH = CH CH CH2 C CH3 F

Haletos de cido

Curiosidades
Gs Lacrimognio
Comeou a ser utilizado na Primeira Guerra Mundial e ainda hoje usado para dispersar aglomeraes em manifestaes de rua. Essa substncia apresenta baixa toxicidade, mas um poderoso agente lacrimognio.
O C CH2 Cl

Alm do gs lacrimognio, h um grande nmero de outras substncias utilizadas em guerras qumicas, no apenas na funo de haletos.
Haletos de cido